JPH0228139B2 - - Google Patents
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- JPH0228139B2 JPH0228139B2 JP57032926A JP3292682A JPH0228139B2 JP H0228139 B2 JPH0228139 B2 JP H0228139B2 JP 57032926 A JP57032926 A JP 57032926A JP 3292682 A JP3292682 A JP 3292682A JP H0228139 B2 JPH0228139 B2 JP H0228139B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive
- film
- containing compound
- quinonediazide group
- solution
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なポジ型感光性組成物、さらに
詳しくいえばキノンジアジド基含有化合物と特殊
な増感剤との新規な組合せを感光性成分として含
有する高感度ポジ型感光性組成物に関するもので
ある。
詳しくいえばキノンジアジド基含有化合物と特殊
な増感剤との新規な組合せを感光性成分として含
有する高感度ポジ型感光性組成物に関するもので
ある。
従来、キノンジアジド基含有化合物にポジフイ
ルムマスクを介して紫外線照射すると、弱アルカ
リ性水溶液に可溶なインデンカルボン酸に変わる
ことが知られており、この性質を利用してキノン
ジアジド基含有化合物がポジ型感光性材料に広く
用いられている。
ルムマスクを介して紫外線照射すると、弱アルカ
リ性水溶液に可溶なインデンカルボン酸に変わる
ことが知られており、この性質を利用してキノン
ジアジド基含有化合物がポジ型感光性材料に広く
用いられている。
キノンジアジド基含有化合物は、通常被膜形用
のフエノール樹脂などと混合して用いられること
が多く、また直接フエノール樹脂をキノンジアジ
ド基含有化合物のスルホン酸エステルとして化学
的に結合させたものも用いられている。
のフエノール樹脂などと混合して用いられること
が多く、また直接フエノール樹脂をキノンジアジ
ド基含有化合物のスルホン酸エステルとして化学
的に結合させたものも用いられている。
このように、キノンジアジド基含有化合物は被
膜形成物質と組み合わせてポジ型感光性材料とし
て広く使用されているが、紫外線の比較的長い照
射時間を必要とするため、その感光性の向上が大
きな課題となつている。特に、近年LSI、超LSI
などの半導体デバイス及び感光性印刷版の製造に
おいて、その画像形成工程（ホトリソグラフイ
ー）の紫外線照射時間の短縮、すなわちポジ型感
光性材料の感光性の増感が強く要求されるように
なり、大巾な改善が望まれている。
膜形成物質と組み合わせてポジ型感光性材料とし
て広く使用されているが、紫外線の比較的長い照
射時間を必要とするため、その感光性の向上が大
きな課題となつている。特に、近年LSI、超LSI
などの半導体デバイス及び感光性印刷版の製造に
おいて、その画像形成工程（ホトリソグラフイ
ー）の紫外線照射時間の短縮、すなわちポジ型感
光性材料の感光性の増感が強く要求されるように
なり、大巾な改善が望まれている。
この要望にこたえるために、キノンジアジド基
含有化合物自体についての誘導体、これと組み合
わせる各種樹脂、増感剤の研究が行われており、
例えばイミダゾリン系、インドール系、キナゾリ
ン系又はテトラゾール系化合物や２―アザシクロ
ノナン―２―オンを併用したもの（特公昭48−
12242号公報）、ヒダントイン系化合物を併用した
もの（特公昭56−19619号公報）などが提案され
ているが、これらは数週間保存すると不溶物を析
出し、保存安定性の点で難がある上に、感度の点
でも必ずしも満足しうるものとはいえなかつた。
含有化合物自体についての誘導体、これと組み合
わせる各種樹脂、増感剤の研究が行われており、
例えばイミダゾリン系、インドール系、キナゾリ
ン系又はテトラゾール系化合物や２―アザシクロ
ノナン―２―オンを併用したもの（特公昭48−
12242号公報）、ヒダントイン系化合物を併用した
もの（特公昭56−19619号公報）などが提案され
ているが、これらは数週間保存すると不溶物を析
出し、保存安定性の点で難がある上に、感度の点
でも必ずしも満足しうるものとはいえなかつた。
本発明者らは、キノンジアジド基含有化合物ほ
感度を著しく向上させ、しかもこれと混合したと
きに長時間にわたつて優れた安定性を示す増感剤
を開発するために鋭意研究を重ねた結果、ベンゾ
キサゾリノンが有効であることを見出し、本発明
をなすに至つた。
感度を著しく向上させ、しかもこれと混合したと
きに長時間にわたつて優れた安定性を示す増感剤
を開発するために鋭意研究を重ねた結果、ベンゾ
キサゾリノンが有効であることを見出し、本発明
をなすに至つた。
すなわち、本発明は(イ)キノンジアジド基含有化
合物と、(ロ)ベンゾキサゾリノンとの組み合わせを
感光性成分として含有することを特徴とするポジ
型感光性組成物を提供するものである。
合物と、(ロ)ベンゾキサゾリノンとの組み合わせを
感光性成分として含有することを特徴とするポジ
型感光性組成物を提供するものである。
本発明の組成物の(イ)成分として用いられる化合
物はキノンジアジド基含有化合物であつて、オル
トベンゾキノンジアジド、オルトナフトキノンジ
アジド、オルトアントラキノンジアジド、及び例
えばオルトナフトキノンジアジドスルホン酸エス
テル類などのようなこれらの核置換誘導体が含ま
れ、またオルトキノンジアジドスルホニルクロリ
ドと水酸基又はアミノ基をもつ化合物、例えばフ
エノール、ｐ―メトキシフエノール、ジメチルフ
エノール、ヒドロキノン、ビスフエノールＡ、ナ
フトール、カテコールピロガロール、ピロカテコ
ール、ピロガロールモノメチルエーテル、ピロガ
ロール―１，３―ジメチルエーテル、没食子酸、
水酸基を一部残しエステル化又はエーテル化され
た没食子酸、アニリン、ジフエニルアミンなどと
の反応生成物なども包含される。
物はキノンジアジド基含有化合物であつて、オル
トベンゾキノンジアジド、オルトナフトキノンジ
アジド、オルトアントラキノンジアジド、及び例
えばオルトナフトキノンジアジドスルホン酸エス
テル類などのようなこれらの核置換誘導体が含ま
れ、またオルトキノンジアジドスルホニルクロリ
ドと水酸基又はアミノ基をもつ化合物、例えばフ
エノール、ｐ―メトキシフエノール、ジメチルフ
エノール、ヒドロキノン、ビスフエノールＡ、ナ
フトール、カテコールピロガロール、ピロカテコ
ール、ピロガロールモノメチルエーテル、ピロガ
ロール―１，３―ジメチルエーテル、没食子酸、
水酸基を一部残しエステル化又はエーテル化され
た没食子酸、アニリン、ジフエニルアミンなどと
の反応生成物なども包含される。
また、本発明の組成物において、上記感光性物
質(イ)と組み合わせて用いる(ロ)成分はベンゾキサソ
リノンである。
質(イ)と組み合わせて用いる(ロ)成分はベンゾキサソ
リノンである。
この(ロ)成分は、キノンジアジド基含有化合物及
び被膜形成物質の100重量部当り0.1〜25重量部の
割合で用いることが効果的であり、好ましい使用
量は0.5〜20重量部である。あまり少なすぎると
増感効果が得られないし、あまり多すぎても使用
量に見合う増感効果が得られないので不経済であ
る。その最適使用量は使用するキノンジアジド基
含有化合物及び増感剤の組み合わせにより変動す
るが、簡単な実験により容易に決定することがで
きる。
び被膜形成物質の100重量部当り0.1〜25重量部の
割合で用いることが効果的であり、好ましい使用
量は0.5〜20重量部である。あまり少なすぎると
増感効果が得られないし、あまり多すぎても使用
量に見合う増感効果が得られないので不経済であ
る。その最適使用量は使用するキノンジアジド基
含有化合物及び増感剤の組み合わせにより変動す
るが、簡単な実験により容易に決定することがで
きる。
本発明における被膜形成用物質としては、アル
カリ可溶性樹脂が好ましく用いられ、それらの具
体的な例としては、フエノール又はクレゾールな
どとアルデヒド類から製造されるノボラツク樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルキル
エーテル、スチレンとアクリル酸との共重合体、
メタクリル酸とメタクリル酸アルキルエステルと
の共重合体、ヒドロキシスチレンの重合体、ポリ
ビニルヒドロキシベンゾエート、ポリビニルヒド
ロキシベンザールなどを挙げることができる。
カリ可溶性樹脂が好ましく用いられ、それらの具
体的な例としては、フエノール又はクレゾールな
どとアルデヒド類から製造されるノボラツク樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルキル
エーテル、スチレンとアクリル酸との共重合体、
メタクリル酸とメタクリル酸アルキルエステルと
の共重合体、ヒドロキシスチレンの重合体、ポリ
ビニルヒドロキシベンゾエート、ポリビニルヒド
ロキシベンザールなどを挙げることができる。
被膜形成物質は、キノンジアジド基含有化合物
の10重量部に対して100重量部以下、好ましい使
用量は55重量部以下である。被膜形成物質があま
り多すぎると得られる画像のマスクパターン忠実
性が劣り転写性が悪くなる。キノンジアジド基含
有化合物が被膜形成用として使用されるフエノー
ル樹脂などと化学的に結合していない場合には、
被膜形成物質を配合して用いることが望ましく、
そのときの被膜形成物質はキノンジアジド基含有
化合物10重量部に対して25重量部以上配合するの
が良い。それよりも少ない場合には、塗膜の均一
性が悪く解像力も落ちる。
の10重量部に対して100重量部以下、好ましい使
用量は55重量部以下である。被膜形成物質があま
り多すぎると得られる画像のマスクパターン忠実
性が劣り転写性が悪くなる。キノンジアジド基含
有化合物が被膜形成用として使用されるフエノー
ル樹脂などと化学的に結合していない場合には、
被膜形成物質を配合して用いることが望ましく、
そのときの被膜形成物質はキノンジアジド基含有
化合物10重量部に対して25重量部以上配合するの
が良い。それよりも少ない場合には、塗膜の均一
性が悪く解像力も落ちる。
本発明組成物は、適当な溶剤に前記した(イ)成分
のキノンジアジド基含有化合物と(ロ)成分の増感剤
を溶解し、さらに前記した被膜形成用物質を溶解
した溶液の形で用いるのが有利である。
のキノンジアジド基含有化合物と(ロ)成分の増感剤
を溶解し、さらに前記した被膜形成用物質を溶解
した溶液の形で用いるのが有利である。
このような溶剤の例としては、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソアミル
ケトンなどのケトン類；エチレングリコール、エ
チレングリコールモノアセテート、ジエチレング
リコール又はジエチレングリコールモノアセテー
トのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、
モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル又は
モノフエニルエーテルなどの多価アルコール類；
ジオキサンのような環式エーテル類；及び酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類
を挙げることができる。これらは単独で用いても
よいし、また２種以上混合して用いてもよい。
ルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソアミル
ケトンなどのケトン類；エチレングリコール、エ
チレングリコールモノアセテート、ジエチレング
リコール又はジエチレングリコールモノアセテー
トのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、
モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル又は
モノフエニルエーテルなどの多価アルコール類；
ジオキサンのような環式エーテル類；及び酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類
を挙げることができる。これらは単独で用いても
よいし、また２種以上混合して用いてもよい。
本発明のポジ型感光性組成物には、さらに相溶
性のある添加物、例えば付加的樹脂、可塑剤、安
定剤あるいは現像した像をより一層可視的にする
ための着色料などの慣用されているものを添加含
有させることができる。
性のある添加物、例えば付加的樹脂、可塑剤、安
定剤あるいは現像した像をより一層可視的にする
ための着色料などの慣用されているものを添加含
有させることができる。
本発明の組成物の好適な使用方法について一例
を示せば、まず例えばシリコンウエハーのような
支持体上にキノンジアジド基含有化合物及び前記
した増感剤を、例えばフエノールノボラツク樹脂
とともに前記したような適当な溶剤に溶かした溶
液をスピンナー等で塗布し、乾燥して感光層を形
成させる。しかる後、紫外線を発光する光源、例
えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ア
ーク灯、キセノンランプなどを用い所要のマスク
パターンを介して露光するか、あるいは電子線を
走査しながら照射する。次にこれを現像液、例え
ば１〜２％水酸化ナトリウム水溶液のような弱ア
ルカリ性水溶液に浸せきすると、露光によつて可
溶化した部分が選択的に溶解除去されマスクパタ
ーンに忠実な画像を得ることができる。
を示せば、まず例えばシリコンウエハーのような
支持体上にキノンジアジド基含有化合物及び前記
した増感剤を、例えばフエノールノボラツク樹脂
とともに前記したような適当な溶剤に溶かした溶
液をスピンナー等で塗布し、乾燥して感光層を形
成させる。しかる後、紫外線を発光する光源、例
えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ア
ーク灯、キセノンランプなどを用い所要のマスク
パターンを介して露光するか、あるいは電子線を
走査しながら照射する。次にこれを現像液、例え
ば１〜２％水酸化ナトリウム水溶液のような弱ア
ルカリ性水溶液に浸せきすると、露光によつて可
溶化した部分が選択的に溶解除去されマスクパタ
ーンに忠実な画像を得ることができる。
本発明のポジ型感光性組成物は感光物質の感度
が著しく高められているので、従来公知の組成物
よりも紫外線を露光して画像を形成させるのに要
する時間が短縮され、作業性の向上した高い実用
的価値を有する感光性材料である。
が著しく高められているので、従来公知の組成物
よりも紫外線を露光して画像を形成させるのに要
する時間が短縮され、作業性の向上した高い実用
的価値を有する感光性材料である。
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。
る。
実施例
２，３，４―トリヒドロキシベンゾフエノンの
ナフトキノン―（１，２）―ジアジド―(2)―５―
スルホン酸ジエステル５ｇとｍ―クレゾールノボ
ラツク樹脂20ｇとをエチレングリコールモノエチ
ルエーテルアセテート70ｇに溶解し、これにベン
ゾキサゾリノン1.2ｇを添加してよく混合したの
ち、ろ過することにより感光液を調製した。この
感光液をシリコンウエハー上にスピンナーを用い
て塗布し80〜90℃に保持された乾燥機の中に30分
間入れて厚さ1.4μｍの感光膜を得た。続いてマス
クパターンを介してPLA―300を用い同様に感光
膜に露光後1.8％水酸化ナトリウム水溶液で現像
し、マスクパターンに忠実な1.0μｍを解像する画
像を得た。この感光膜の露光の際にマスクパター
ンを忠実に再現して画像を形成するに要する最小
露光時間（以下適正露光時間という）は2.5秒で
あつた。
ナフトキノン―（１，２）―ジアジド―(2)―５―
スルホン酸ジエステル５ｇとｍ―クレゾールノボ
ラツク樹脂20ｇとをエチレングリコールモノエチ
ルエーテルアセテート70ｇに溶解し、これにベン
ゾキサゾリノン1.2ｇを添加してよく混合したの
ち、ろ過することにより感光液を調製した。この
感光液をシリコンウエハー上にスピンナーを用い
て塗布し80〜90℃に保持された乾燥機の中に30分
間入れて厚さ1.4μｍの感光膜を得た。続いてマス
クパターンを介してPLA―300を用い同様に感光
膜に露光後1.8％水酸化ナトリウム水溶液で現像
し、マスクパターンに忠実な1.0μｍを解像する画
像を得た。この感光膜の露光の際にマスクパター
ンを忠実に再現して画像を形成するに要する最小
露光時間（以下適正露光時間という）は2.5秒で
あつた。
また、調製した感光液を常温下で静置し、保存
したところ１か月を経過しても不溶物の析出は認
められなかつた。
したところ１か月を経過しても不溶物の析出は認
められなかつた。
比較例 １
ベンゾキサゾリノンを添加せずに、他は実施例
と同様にして感光液を調製した。この感光液を用
い実施例と同様にしてシリコンウエハー上に感光
膜を形成させた。この感光膜の適正露光時間は
3.2秒であつた。
と同様にして感光液を調製した。この感光液を用
い実施例と同様にしてシリコンウエハー上に感光
膜を形成させた。この感光膜の適正露光時間は
3.2秒であつた。
比較例 ２
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテ
ート75ｇに没食子酸ｎ―プロピルエステルのナフ
トキノン―１，２―ジアジド―５―スルホン酸ト
リエステル５ｇとフエノールノボラツク樹脂20ｇ
とを溶解し、これをろ過して得られた溶液に、ベ
ンゾトリアゾール２ｇを添加溶解後ろ過して感光
液を調製した。この感光液をシリコンウエハー上
にスピンナーを用いて塗布し、80〜90℃に保温さ
れている乾燥器中に30分間入れて膜厚1.0μｍの感
光塗膜を形成した。続いてマスクパターンを介し
て超高圧水銀灯露光装置PLA―300（キヤノン社
製）を用いて露光処理を施したのち、1.5重量％
水酸化ナトリウム水溶液を現像液として現像し
た。
ート75ｇに没食子酸ｎ―プロピルエステルのナフ
トキノン―１，２―ジアジド―５―スルホン酸ト
リエステル５ｇとフエノールノボラツク樹脂20ｇ
とを溶解し、これをろ過して得られた溶液に、ベ
ンゾトリアゾール２ｇを添加溶解後ろ過して感光
液を調製した。この感光液をシリコンウエハー上
にスピンナーを用いて塗布し、80〜90℃に保温さ
れている乾燥器中に30分間入れて膜厚1.0μｍの感
光塗膜を形成した。続いてマスクパターンを介し
て超高圧水銀灯露光装置PLA―300（キヤノン社
製）を用いて露光処理を施したのち、1.5重量％
水酸化ナトリウム水溶液を現像液として現像し
た。
このものについて、実施例と同様にして、その
適正露光時間を求めたところ、4.4秒であり、こ
れはベンゾトリアゾールを添加しない場合に対し
て15％の感度増加であつた。
適正露光時間を求めたところ、4.4秒であり、こ
れはベンゾトリアゾールを添加しない場合に対し
て15％の感度増加であつた。
この感光液を常温において静置したところ、２
週間後に不溶物の析出が認められ、感度は未添加
の場合と同じ程度まで低下した。
週間後に不溶物の析出が認められ、感度は未添加
の場合と同じ程度まで低下した。
比較例 ３
比較例２で使用したベンゾトリアゾールを安息
香酸スルフイミドに代えた以外は全て比較例２と
同様の操作により感光液を調製し、適正露光時間
を求めたところ、4.5秒という結果が得られた。
これは安息香酸スルフイミドを添加しない場合の
適正露光時間に対して13％の感度増加であつた。
香酸スルフイミドに代えた以外は全て比較例２と
同様の操作により感光液を調製し、適正露光時間
を求めたところ、4.5秒という結果が得られた。
これは安息香酸スルフイミドを添加しない場合の
適正露光時間に対して13％の感度増加であつた。
この感光液を常温において静置したところ、２
週間後に不溶物の析出が認められ、感度は未添加
の場合と同じ程度まで低下した。
週間後に不溶物の析出が認められ、感度は未添加
の場合と同じ程度まで低下した。
Claims (1)
- １ (イ)キノンジアジド基含有化合物と、(ロ)ベンゾ
キサゾリノンとの組み合せを感光性成分として含
有することを特徴とするポジ型感光性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3292682A JPS58149042A (ja) | 1982-03-02 | 1982-03-02 | ポジ型感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3292682A JPS58149042A (ja) | 1982-03-02 | 1982-03-02 | ポジ型感光性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58149042A JPS58149042A (ja) | 1983-09-05 |
| JPH0228139B2 true JPH0228139B2 (ja) | 1990-06-21 |
Family
ID=12372508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3292682A Granted JPS58149042A (ja) | 1982-03-02 | 1982-03-02 | ポジ型感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58149042A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61219951A (ja) * | 1985-03-27 | 1986-09-30 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感放射線性組成物 |
| JP2791032B2 (ja) * | 1988-03-28 | 1998-08-27 | 株式会社東芝 | ポジ型レジスト組成物 |
| JPH07207188A (ja) * | 1993-12-15 | 1995-08-08 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | 光硬化性組成物 |
| TW546540B (en) | 1997-04-30 | 2003-08-11 | Wako Pure Chem Ind Ltd | An agent for reducing the substrate dependence of resist and a resist composition |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3661582A (en) * | 1970-03-23 | 1972-05-09 | Western Electric Co | Additives to positive photoresists which increase the sensitivity thereof |
| JPS6038863B2 (ja) * | 1980-06-22 | 1985-09-03 | フア−イ−ストエンジニアリング株式会社 | 電解コンデンサの電解液含浸方法及び装置 |
-
1982
- 1982-03-02 JP JP3292682A patent/JPS58149042A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58149042A (ja) | 1983-09-05 |
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