JPH02255650A - ４′―クロロ―２′―トリフルオロメチルプロポキシアセトアニリドの製造方法 - Google Patents
４′―クロロ―２′―トリフルオロメチルプロポキシアセトアニリドの製造方法Info
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- JPH02255650A JPH02255650A JP1076469A JP7646989A JPH02255650A JP H02255650 A JPH02255650 A JP H02255650A JP 1076469 A JP1076469 A JP 1076469A JP 7646989 A JP7646989 A JP 7646989A JP H02255650 A JPH02255650 A JP H02255650A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は農業中間体として重要な式
４式％
ポキシアセトアニリド（以下ア、ニリドという、）の新
規な製造方法に関する。
規な製造方法に関する。
一般的な置換アニリドの製造方法としては、カルボン酸
の酸無水物、酸クロリド等と置換アニリンとを反応させ
る方法、あるいはカルボン酸と置換アニリンとを縮合剤
の存在下に縮合する方法等が知られている。
の酸無水物、酸クロリド等と置換アニリンとを反応させ
る方法、あるいはカルボン酸と置換アニリンとを縮合剤
の存在下に縮合する方法等が知られている。
しかしながら本発明の如く置換基としてトリフルオロメ
チル基を冑する場合は、その電子吸引性のため、縮合反
応が完結しなかったり、トリフルオロメチル基が加水分
解され、フッ化水素が副生し、反応容器の腐食がおこる
等の問題点を有していた。
チル基を冑する場合は、その電子吸引性のため、縮合反
応が完結しなかったり、トリフルオロメチル基が加水分
解され、フッ化水素が副生し、反応容器の腐食がおこる
等の問題点を有していた。
（！ＩＮを解決するための手段Ｊ
本発明者等はアニリドの製造方法を種々検討した結果、
三塩化リンスはオキシ塩化リンを縮合剤に用いることに
より比較的低温で反応が完結するため、トリフルオロメ
チル基の加水分解によるフン化水素の副生を抑制できる
こと、さらに反応系内にある種の塩類を存在させること
により、副生ずるフッ化水素量をさらに減少できること
を見い出し本発明を完成した。
三塩化リンスはオキシ塩化リンを縮合剤に用いることに
より比較的低温で反応が完結するため、トリフルオロメ
チル基の加水分解によるフン化水素の副生を抑制できる
こと、さらに反応系内にある種の塩類を存在させること
により、副生ずるフッ化水素量をさらに減少できること
を見い出し本発明を完成した。
即ち、本発明は
一α、α、α−トリフルオロオＪレトトルイジン（以下
アニリンという、）とプロポキシ酢酸とを三塩化リン又
はオキシ塩化リンにより、縮合させる際に、カルシウム
塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩及び塩化亜鉛から
選ばれる１種又は２種以上の塩類を存在させることを特
徴とするアニリドの製造方法である。
アニリンという、）とプロポキシ酢酸とを三塩化リン又
はオキシ塩化リンにより、縮合させる際に、カルシウム
塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩及び塩化亜鉛から
選ばれる１種又は２種以上の塩類を存在させることを特
徴とするアニリドの製造方法である。
反応は有機溶媒中、５０℃〜１１０℃、好ましくは６０
℃〜７０℃で塩酸の発生がなくなるまで行なう。
℃〜７０℃で塩酸の発生がなくなるまで行なう。
有機溶媒としては、四塩化炭素、クロロホルム等の塩素
系溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族系溶媒等が使用
できるが、溶媒の回収効率、毒性等の点からトルエンが
好ましい。
系溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族系溶媒等が使用
できるが、溶媒の回収効率、毒性等の点からトルエンが
好ましい。
反応のモル比はアニリン１モルに対し、プロポキシ酢酸
０．５〜２．０モル、通常は等モル前後、三塩化リン、
オキシ塩化リンは０．３モル〜０．５モル好ましくは０
．３３モル〜０．４モルである。
０．５〜２．０モル、通常は等モル前後、三塩化リン、
オキシ塩化リンは０．３モル〜０．５モル好ましくは０
．３３モル〜０．４モルである。
塩類アニリン１モルに対し、塩１！０．１〜０．３モル
、好ましくは０．２モル程度添加して反応させる。
、好ましくは０．２モル程度添加して反応させる。
本発明に使用できるカルシウム塩としては塩化カルシウ
ム、ケイ酸カルシウム、酸化カルシウム、炭酸カルシウ
ム等が、マグネシウム塩としては塩化マグネシウム、硫
酸マグネシウム等が、アンモニウム塩としては塩化アン
モニウム等がそれぞれ例示できる。塩類の形状は特に規
定しないが、粉状のものが特に好ましい。
ム、ケイ酸カルシウム、酸化カルシウム、炭酸カルシウ
ム等が、マグネシウム塩としては塩化マグネシウム、硫
酸マグネシウム等が、アンモニウム塩としては塩化アン
モニウム等がそれぞれ例示できる。塩類の形状は特に規
定しないが、粉状のものが特に好ましい。
反応終了後は通常の後処理を行なうことにより目的のア
ニリドを好収率で得ることができる。
ニリドを好収率で得ることができる。
（実施例〕
次に実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
温度計、還流冷却器、共沸脱水用検水管、滴下ロートお
よび撹拌機のついた３２フラスコにアニリン（２５０ｇ
１．２８モル）、プロポキシ酢酸（１５０ｇ １．
２８モル）、粒状無水塩化カルシウム２５ｇ、およびト
ルエン１１を加え、５０℃に加熱したあと、三塩化リン
（７０ｇ０．５１モル）を徐々に滴下する６滴下後塩酸
の発生がなくなったら冷却し、水を加え撹拌洗浄し水層
を分液する。トルエン層は減圧にて留去し、目的のアニ
ソ）’−３７４ｇ（収率９９．０％）を得た１反応中発
生する塩酸ガスは水に吸収させた。吸収後及び水洗水中
のフッ素イオンを分析したところ、総ソツ素イオン量は
０．０９ｍ−ｍｏｌ （アニリンの分解率として０．０
０２３モル％）であうた、この実験を３０回くり返して
、撹拌機につけたガラス羽の減量を測定したが、減量は
、１年間の腐食量に換算して、Ｏ，００１ｍ／Ｙとなっ
た。 ０．００１ ｍ／Ｙという数値は実用上充分な値
で一般的には０．０５ｍ／Ｙ以下であればほぼ完全耐食
と考えられている。
よび撹拌機のついた３２フラスコにアニリン（２５０ｇ
１．２８モル）、プロポキシ酢酸（１５０ｇ １．
２８モル）、粒状無水塩化カルシウム２５ｇ、およびト
ルエン１１を加え、５０℃に加熱したあと、三塩化リン
（７０ｇ０．５１モル）を徐々に滴下する６滴下後塩酸
の発生がなくなったら冷却し、水を加え撹拌洗浄し水層
を分液する。トルエン層は減圧にて留去し、目的のアニ
ソ）’−３７４ｇ（収率９９．０％）を得た１反応中発
生する塩酸ガスは水に吸収させた。吸収後及び水洗水中
のフッ素イオンを分析したところ、総ソツ素イオン量は
０．０９ｍ−ｍｏｌ （アニリンの分解率として０．０
０２３モル％）であうた、この実験を３０回くり返して
、撹拌機につけたガラス羽の減量を測定したが、減量は
、１年間の腐食量に換算して、Ｏ，００１ｍ／Ｙとなっ
た。 ０．００１ ｍ／Ｙという数値は実用上充分な値
で一般的には０．０５ｍ／Ｙ以下であればほぼ完全耐食
と考えられている。
実施例２
実施例１と同じ装備をしたフラスコにアニリン（２５０
ｇ １．２８モル）、プロポキシ酢酸（１５０ｇ １．
２８モル）、粉末状ケイ酸カルシウム３０ｇ５およびト
ルエンＩｌを入れ５０℃に加熱したあと、三塩化リン（
７０ｇ ０．５１モル）を徐々に滴下する０滴下後場
酸の発生がなくなったら冷却し、不溶分を濾過後、水を
加えて撹拌、洗浄し水層を分液する。トルエン層は減圧
にしてトルエンを留去し目的のアニリド３７１ｇ（収率
９８，２％）を得た０反応中の廃ガス及び水洗水は実施
例２のように回収処理した０分析の結果生成フッ素イオ
ンの総量は０．０９５ ｍ−＋ｉｏｌ （原料のアニリ
ンの分解率として０．００２５モル％）であった、この
実験を２０回繰返して撹拌機につけたガラス羽のｉ％！
量を測定したが減量は１年間の腐食量に換算して０．０
０１ Ｗａ／ Ｙとなり充分な耐食を示した。
ｇ １．２８モル）、プロポキシ酢酸（１５０ｇ １．
２８モル）、粉末状ケイ酸カルシウム３０ｇ５およびト
ルエンＩｌを入れ５０℃に加熱したあと、三塩化リン（
７０ｇ ０．５１モル）を徐々に滴下する０滴下後場
酸の発生がなくなったら冷却し、不溶分を濾過後、水を
加えて撹拌、洗浄し水層を分液する。トルエン層は減圧
にしてトルエンを留去し目的のアニリド３７１ｇ（収率
９８，２％）を得た０反応中の廃ガス及び水洗水は実施
例２のように回収処理した０分析の結果生成フッ素イオ
ンの総量は０．０９５ ｍ−＋ｉｏｌ （原料のアニリ
ンの分解率として０．００２５モル％）であった、この
実験を２０回繰返して撹拌機につけたガラス羽のｉ％！
量を測定したが減量は１年間の腐食量に換算して０．０
０１ Ｗａ／ Ｙとなり充分な耐食を示した。
実施例３
温度計、還流冷却器、共沸脱水用検水管、滴下ロート、
および撹拌機のついた３１フラスコにアニリン（２５０
ｇ １．２８モル）、プロポキシ酢酸（１５０ｇ １．
２８モル）、粒状無水塩化カルシウム２５ｇ、およびト
ルエン１１を加え５０℃に加熱したあと、オキシ塩化リ
ン（７８ｇ ０．５１モル）を徐々に滴下する０滴下
後塩酸の発生がなくなったら冷却し、水を加え撹拌洗浄
し水層を分液する。トルエン層は減圧にて留去し、目的
のアニリド３７２ｇ （収率９８．５％）を得た０反
応中発生する塩酸ガス排水に吸収させた。吸収後及び水
洗水中のフッ素イオンを分析したところ、総フッ素イオ
ン量は０．０８ｍ−ｍｏｌであった。
および撹拌機のついた３１フラスコにアニリン（２５０
ｇ １．２８モル）、プロポキシ酢酸（１５０ｇ １．
２８モル）、粒状無水塩化カルシウム２５ｇ、およびト
ルエン１１を加え５０℃に加熱したあと、オキシ塩化リ
ン（７８ｇ ０．５１モル）を徐々に滴下する０滴下
後塩酸の発生がなくなったら冷却し、水を加え撹拌洗浄
し水層を分液する。トルエン層は減圧にて留去し、目的
のアニリド３７２ｇ （収率９８．５％）を得た０反
応中発生する塩酸ガス排水に吸収させた。吸収後及び水
洗水中のフッ素イオンを分析したところ、総フッ素イオ
ン量は０．０８ｍ−ｍｏｌであった。
（原料のアニリンの分解率として０．００２モル％）実
施例４〜９ 以下、同様の実験を塩類をかえ行なった。
施例４〜９ 以下、同様の実験を塩類をかえ行なった。
結果を次表に示す。
前記実施例からも明らかなように本発明製造方法は縮合
剤に三塩化リンスはオキシ塩化リンを用いることにより
、比較的低温で反応が完結するため、トリフルオロメチ
ル基の加水分解によるフッ化水素の発生がおされられ、
更に塩類を添加することによりフン化水素の発生をほぼ
完全におさえられることから、グラスライニング反応槽
が使用可能となる等、工業的に優れた製造方法である。
剤に三塩化リンスはオキシ塩化リンを用いることにより
、比較的低温で反応が完結するため、トリフルオロメチ
ル基の加水分解によるフッ化水素の発生がおされられ、
更に塩類を添加することによりフン化水素の発生をほぼ
完全におさえられることから、グラスライニング反応槽
が使用可能となる等、工業的に優れた製造方法である。
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼で表わされる４−ク
ロ ロ−α，α，α−トリフルオロオルトトルイジンとプロ
ポキシ酢酸とを三塩化リン又はオキシ塩化リンにより、
縮合させる際に、カルシウム塩、マグネシウム塩、アン
モニウム塩及び塩化亜鉛から選ばれる１種又は２種以上
の塩類を存在させることを特徴とする式▲数式、化学式
、表等があります▼ で表わされる４′−クロロ−２′−トリフルオロメチル
プロポキシアセトアニリドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1076469A JPH02255650A (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | ４′―クロロ―２′―トリフルオロメチルプロポキシアセトアニリドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1076469A JPH02255650A (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | ４′―クロロ―２′―トリフルオロメチルプロポキシアセトアニリドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02255650A true JPH02255650A (ja) | 1990-10-16 |
| JPH0588704B2 JPH0588704B2 (ja) | 1993-12-24 |
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ID=13606029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1076469A Granted JPH02255650A (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | ４′―クロロ―２′―トリフルオロメチルプロポキシアセトアニリドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02255650A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110105289B (zh) * | 2019-04-11 | 2022-04-26 | 江苏禾本生化有限公司 | 一种氟菌唑原药及其制备方法 |
-
1989
- 1989-03-30 JP JP1076469A patent/JPH02255650A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0588704B2 (ja) | 1993-12-24 |
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