JPH0236156A - アミノビフェニル化合物 - Google Patents
アミノビフェニル化合物Info
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- JPH0236156A JPH0236156A JP63247034A JP24703488A JPH0236156A JP H0236156 A JPH0236156 A JP H0236156A JP 63247034 A JP63247034 A JP 63247034A JP 24703488 A JP24703488 A JP 24703488A JP H0236156 A JPH0236156 A JP H0236156A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
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- C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真用の有機光導電性材料として有用な新
規なアミノビフェニル化合物に関する。
規なアミノビフェニル化合物に関する。
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第３，１
８０，７３０号）、ベンジジン化合物（米国特許第３，
２６５，４９６、特公昭３９−１１５４６号公報、特開
昭５３−２７０３３号公報）等のような数多くの提案が
なされている。
導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第３，１
８０，７３０号）、ベンジジン化合物（米国特許第３，
２６５，４９６、特公昭３９−１１５４６号公報、特開
昭５３−２７０３３号公報）等のような数多くの提案が
なされている。
ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性に感光
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択的
に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜像部
をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形成
するようにした画像形成法の一つである。このような電
子写真方式における感光体に要求される゛基本的な特性
としては、１）暗所において適当な電位に帯電させるこ
と、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）光
照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げら
れる。しかし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求
をかならずしも満足していないのが実状である。
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択的
に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜像部
をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形成
するようにした画像形成法の一つである。このような電
子写真方式における感光体に要求される゛基本的な特性
としては、１）暗所において適当な電位に帯電させるこ
と、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）光
照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げら
れる。しかし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求
をかならずしも満足していないのが実状である。
一方、アミノビフェニル系化合物としては、Ｎ。
Ｎ−ジフェニル−（１，１’−ビフェニルツー４−アミ
ン（ｔ（ｅｌｖ。
ン（ｔ（ｅｌｖ。
Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ、６１０１１Ｐ、１９２３年）、Ｎ
、Ｎ−ビス（４−メトキシフェニル）−（１，１’−ビ
グェニル〕−４アミン（Ｊ。
、Ｎ−ビス（４−メトキシフェニル）−（１，１’−ビ
グェニル〕−４アミン（Ｊ。
Ｐｒａｋｔ、Ｃｈｅｍ、３１７（２）２８４Ｐ、 １９
７５年）が知られているが、これらの化合物は電子写真
用の有機光導電性材料として必ずしも有用なものではな
かった。
７５年）が知られているが、これらの化合物は電子写真
用の有機光導電性材料として必ずしも有用なものではな
かった。
本発明の目的は基本的な電子写真特性を全て満足し、光
導電性材料として有用な新規なアミノビフェニル化合物
を提供することである。
導電性材料として有用な新規なアミノビフェニル化合物
を提供することである。
本発明によれば、下記一般式（１）
（上式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基５アルコキシ基
、アミノ基又はニトロ基を表わし、Ｒ１゜Ｒ２，Ｒ３及
びＲ４がすへて水素原子である場合及びＲ”並びにＲ４
が水素原子でＲ２，Ｒｆｆが４−メトキシ基である場合
を除く。） で表わされるアミノビフェニル化合物が提供される。
、アミノ基又はニトロ基を表わし、Ｒ１゜Ｒ２，Ｒ３及
びＲ４がすへて水素原子である場合及びＲ”並びにＲ４
が水素原子でＲ２，Ｒｆｆが４−メトキシ基である場合
を除く。） で表わされるアミノビフェニル化合物が提供される。
本発明に係る前記一般式（１）で示されるアミノビフェ
ニル化合物は、新規物質であり、このものは、下記一般
式（ＩＩ）で表わされるハロビフェニル誘導体と下記一
般式（Ｉｎ）で表わされるジフェニルアミン誘導体又は
下記一般式（ｒＶ）で表わされるアミノビフェニル誘導
体と下記一般式（Ｖ）で表わされるハロベンゼン誘導体
及び銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などと縮合反応
中に生ずるハロゲン化水素を中和するのに十分な量のア
ルカリ塩を加え、溶媒の存在下又は無溶媒下で、窒素雰
囲気下、１５０〜２５０℃程度の温度において反応させ
ることにより製造することができる。
ニル化合物は、新規物質であり、このものは、下記一般
式（ＩＩ）で表わされるハロビフェニル誘導体と下記一
般式（Ｉｎ）で表わされるジフェニルアミン誘導体又は
下記一般式（ｒＶ）で表わされるアミノビフェニル誘導
体と下記一般式（Ｖ）で表わされるハロベンゼン誘導体
及び銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などと縮合反応
中に生ずるハロゲン化水素を中和するのに十分な量のア
ルカリ塩を加え、溶媒の存在下又は無溶媒下で、窒素雰
囲気下、１５０〜２５０℃程度の温度において反応させ
ることにより製造することができる。
この場合、アルカリ塩としては、苛性ソーダ。
苛性アルカリ、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを挙
げることができる。また、反応溶媒としてニトロベンゼ
ン、ジクロルベンゼン、キノリン。
げることができる。また、反応溶媒としてニトロベンゼ
ン、ジクロルベンゼン、キノリン。
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノンが挙げることができる。
、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノンが挙げることができる。
（式中、Ｒ１及びＲ４は前記と同じ。Ｘはハロゲンを表
わす） （式中 Ｒ２及びＲ３は前記と同じ） （式中、Ｒ１及びＲ′は前記と同じ） （式中 Ｒ２及びＲ３は前記と同じ。Ｘはハロゲンを表
わす。） 本発明で得られる新規なアミノビフェニル化合物は、電
子写真用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用
であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あ
るいは化学的に増感される。
わす） （式中 Ｒ２及びＲ３は前記と同じ） （式中、Ｒ１及びＲ′は前記と同じ） （式中 Ｒ２及びＲ３は前記と同じ。Ｘはハロゲンを表
わす。） 本発明で得られる新規なアミノビフェニル化合物は、電
子写真用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用
であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あ
るいは化学的に増感される。
更にこのものは、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生
物質とするいわゆる機能分離型感光体に於ける電荷輸送
物質としてとりわけ有用である。
物質とするいわゆる機能分離型感光体に於ける電荷輸送
物質としてとりわけ有用である。
上記増感剤としては、例えば、メチルバイオレット、ク
リスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、ロ
ーズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサンチ
ン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、２，４．７
−ドリニトロー９−フルオレノン、２，４−ジニトロ−
９−フルオレノン等が挙げられる。
リスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、ロ
ーズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサンチ
ン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、２，４．７
−ドリニトロー９−フルオレノン、２，４−ジニトロ−
９−フルオレノン等が挙げられる。
また有機顔料としてはシーアイピグメントブルー２５（
ＣＩ Ｎα２１１８０）、シーアイピグメントレッド４
１（ＣＩ ＮＣＬ２１２００）、シーアイピグメントレ
ッド３ （ＣＩＮα４５２１０）等のアゾ系顔料、シー
アイピグメントブルー１６（ＣＩ Ｎα７４１００）等
のフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（
ＣＩ Ｎα７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ
Ｎα７３０３０）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレ
ットＢ、インダンスシンスカーレットＲ等のペリレン系
顔料が挙げられる。又、セレン、セレン−テルル、硫化
カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
ＣＩ Ｎα２１１８０）、シーアイピグメントレッド４
１（ＣＩ ＮＣＬ２１２００）、シーアイピグメントレ
ッド３ （ＣＩＮα４５２１０）等のアゾ系顔料、シー
アイピグメントブルー１６（ＣＩ Ｎα７４１００）等
のフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（
ＣＩ Ｎα７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ
Ｎα７３０３０）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレ
ットＢ、インダンスシンスカーレットＲ等のペリレン系
顔料が挙げられる。又、セレン、セレン−テルル、硫化
カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
本発明に係る前記一般式（Ｉ）で示される新規なアミノ
ビフェニル化合物は、前記したように光導電性素材とし
て有効に機能し、また染料やルイス醸などの増感剤によ
って光学的あるいは化学的に増感されることから、電子
写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として好適に使
用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に区分した
いわゆる機能分離型感光層における電荷輸送物質として
有用なものである。
ビフェニル化合物は、前記したように光導電性素材とし
て有効に機能し、また染料やルイス醸などの増感剤によ
って光学的あるいは化学的に増感されることから、電子
写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として好適に使
用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に区分した
いわゆる機能分離型感光層における電荷輸送物質として
有用なものである。
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１
４．４′−ジメチルジフェニルアミン４９．９０ｇ（０
，２５３＋ｏＱ）、４−ヨードビフェニル７８ 、 Ｏ
Ｏｇ （０、２７８ｍｏｇ、）、炭酸カリウム３８．４
２ｇ（０，２７８ｍｏＱ）及び銅粉０．１０ｇにニトロ
ベンゼン６００＋＋＋Ｑを加え窒素気流下、エステル管
で共沸脱水しながら２０８〜２０９℃で１５時間撹拌し
た。室温まで放冷した後セライトを用いて濾過し、濾液
を減圧下でニトロベンゼンを留去した後、残渣をトルエ
ンで抽出、水洗し、ついで硫酸マグネシウムで乾燥し更
に減圧濃縮して暗褐色の油状物を得た。これをシリカゲ
ルカラム処理（溶離液；トルエン−〇〜ヘキサン混合溶
媒）し、エタノール−酢はエチル混合溶媒から再結晶し
て、無色針状結晶のＮ、Ｎ−ビス（４−メチルフェニル
）−［１，１’−ビグェニル〕−４−アミン５２．９８
ｇ（収率５９．９％）を得た。融点は１２９．５−１３
０．５℃テアッた。元素分析値はｃ、 Ｇ Ｈ２ｆｆ
Ｎとして下記の通りであった。
，２５３＋ｏＱ）、４−ヨードビフェニル７８ 、 Ｏ
Ｏｇ （０、２７８ｍｏｇ、）、炭酸カリウム３８．４
２ｇ（０，２７８ｍｏＱ）及び銅粉０．１０ｇにニトロ
ベンゼン６００＋＋＋Ｑを加え窒素気流下、エステル管
で共沸脱水しながら２０８〜２０９℃で１５時間撹拌し
た。室温まで放冷した後セライトを用いて濾過し、濾液
を減圧下でニトロベンゼンを留去した後、残渣をトルエ
ンで抽出、水洗し、ついで硫酸マグネシウムで乾燥し更
に減圧濃縮して暗褐色の油状物を得た。これをシリカゲ
ルカラム処理（溶離液；トルエン−〇〜ヘキサン混合溶
媒）し、エタノール−酢はエチル混合溶媒から再結晶し
て、無色針状結晶のＮ、Ｎ−ビス（４−メチルフェニル
）−［１，１’−ビグェニル〕−４−アミン５２．９８
ｇ（収率５９．９％）を得た。融点は１２９．５−１３
０．５℃テアッた。元素分析値はｃ、 Ｇ Ｈ２ｆｆ
Ｎとして下記の通りであった。
０％ Ｎ％ Ｎ％
実測値 ８９．２８ ６．７２ ３．８５計算値 ８９
．３６ ６．６３ ４．０１この化合物の赤外吸収スペ
クトル（にＢｒ錠剤法）を第１図に示す。
．３６ ６．６３ ４．０１この化合物の赤外吸収スペ
クトル（にＢｒ錠剤法）を第１図に示す。
実施例２〜２５
実施例１と同様な条件で種々のアミノビフェニル化合物
を得た。得られた化合物の構造、融点及び元素分析値を
表−１に示す。
を得た。得られた化合物の構造、融点及び元素分析値を
表−１に示す。
実施例２６
実施例２５で得られた化合物１０．９４ｇを１，４−ジ
オキサン１００ｍＱＬこ溶かし、これに５％パラジウム
−炭素２．２０ｇを加え、２７℃、水素圧１気圧で振ど
う大水素化装置で水素化した。水素化終了後セライトを
用いて濾過し、減圧濃縮し、薄褐色の結晶を得た。
オキサン１００ｍＱＬこ溶かし、これに５％パラジウム
−炭素２．２０ｇを加え、２７℃、水素圧１気圧で振ど
う大水素化装置で水素化した。水素化終了後セライトを
用いて濾過し、減圧濃縮し、薄褐色の結晶を得た。
これをシリカゲルカラム処理（溶離液 トルエン−酢酸
エチル混合溶媒）シ、エタノールから再結晶して、無色
針状結晶のＮ、Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−［１
，１’−ビグェニル］−４，４’−ジアミン７．９０ｇ
（収率７８．１％）を得た。融点は１５７．０〜１５７
．８℃であった。
エチル混合溶媒）シ、エタノールから再結晶して、無色
針状結晶のＮ、Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−［１
，１’−ビグェニル］−４，４’−ジアミン７．９０ｇ
（収率７８．１％）を得た。融点は１５７．０〜１５７
．８℃であった。
元素分析値はＣ，、Ｈ□Ｎ２として下記の通りであった
。
。
Ｃ％ Ｎ％ Ｎ％
実測値 ８５．５７ ６，５１ ７．５６計算値 ８５
．６７ ６，６４ ７．６９実施例２７．２８ 原料にアミノビフェニル誘導体（ＩＶ）及びハロベンゼ
ン誘導体（Ｖ）を用いて得られた化合物の構造。
．６７ ６，６４ ７．６９実施例２７．２８ 原料にアミノビフェニル誘導体（ＩＶ）及びハロベンゼ
ン誘導体（Ｖ）を用いて得られた化合物の構造。
融点及び元素分析値を表−２に示す。
応用例
電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物７．５部及びポ
リエステル樹脂〔■東洋紡績製バイロン２００〕の０．
５％テトラヒドロフラン溶液５００部をポールミル中で
粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエ
ステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾
燥して約ＩＨ厚の電荷発生層を形成した。次にポリカー
ボネート樹脂〔■帝人製パンライトに刊３００） １部
とテトラヒドロフラン８Ｉ’１１′１の樹脂溶液に、電
荷輸送物質として実施例１の化合物１部を溶解し、この
溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、
８０℃で２分間、ついで１２０℃で５分間乾燥して厚さ
約２０声の電荷輸送層を形成して感光体＾を作成した。
リエステル樹脂〔■東洋紡績製バイロン２００〕の０．
５％テトラヒドロフラン溶液５００部をポールミル中で
粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエ
ステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾
燥して約ＩＨ厚の電荷発生層を形成した。次にポリカー
ボネート樹脂〔■帝人製パンライトに刊３００） １部
とテトラヒドロフラン８Ｉ’１１′１の樹脂溶液に、電
荷輸送物質として実施例１の化合物１部を溶解し、この
溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、
８０℃で２分間、ついで１２０℃で５分間乾燥して厚さ
約２０声の電荷輸送層を形成して感光体＾を作成した。
次に、こうして得られた積層型電子写真感光体Ａの可視
域での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試験
装置〔■川口電機製作所製５Ｐ４２８型〕を用いて暗所
で一６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって帯電させた
後、感光体の表面電位Ｖｍ（ｖ）を測定しさらに２０秒
間暗所に放置した後、表面電位Ｖｏ（ｖ）を測定した。
域での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試験
装置〔■川口電機製作所製５Ｐ４２８型〕を用いて暗所
で一６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって帯電させた
後、感光体の表面電位Ｖｍ（ｖ）を測定しさらに２０秒
間暗所に放置した後、表面電位Ｖｏ（ｖ）を測定した。
ついでタングステンランプ光を感光体表面での照度が４
．５１ｕｘになるように照射してｖＯが１／２になるま
での露光量Ｅｌ／２（Ｑｕｘ−ｓａｃ）および３０秒間
照射後の残留表面電位Ｖｒ（ｖ）を測定した６結果を表
−３に示す。
．５１ｕｘになるように照射してｖＯが１／２になるま
での露光量Ｅｌ／２（Ｑｕｘ−ｓａｃ）および３０秒間
照射後の残留表面電位Ｖｒ（ｖ）を測定した６結果を表
−３に示す。
比較例１
電荷輸送物質としてＮ、Ｎ−ジフェニル−［１，１’−
ビグェニル］−４−アミン（比較感光体Ｂ）及び４．４
’、４”−トリメチルトリフェニルアミン（比較感体Ｃ
）のものを用いた以外は応用例とまったく同様に操作し
て電子写真特性を測定した。結果を表−４に示す。
ビグェニル］−４−アミン（比較感光体Ｂ）及び４．４
’、４”−トリメチルトリフェニルアミン（比較感体Ｃ
）のものを用いた以外は応用例とまったく同様に操作し
て電子写真特性を測定した。結果を表−４に示す。
また、感光体＾と比較感光体Ｂのくり返し疲労特性を知
るために応用例で用いた装置で７，５ＫＶでの４ｆＦ電
と３０℃ｕｘでの露光をくり返して残留表面電位Ｖ’ｒ
の変化をｌ１１１Ｉ定した。結果を第１０図に示した。
るために応用例で用いた装置で７，５ＫＶでの４ｆＦ電
と３０℃ｕｘでの露光をくり返して残留表面電位Ｖ’ｒ
の変化をｌ１１１Ｉ定した。結果を第１０図に示した。
以上表−３及び表−４、第１Ｏ図より本発明の化合物を
用いた感光体Ａに比べ、比較感光体Ｂは電子写真感度（
Ｅｌ／２）が低く、疲労による残留電位（Ｖ’ ｒ）の
Ｅ昇が認められる。また比較感光体Ｃは同様に感度（Ｅ
ｌ／２）が低く、初期特性において高い残留電位（Ｖｒ
）を示すことがわかる。
用いた感光体Ａに比べ、比較感光体Ｂは電子写真感度（
Ｅｌ／２）が低く、疲労による残留電位（Ｖ’ ｒ）の
Ｅ昇が認められる。また比較感光体Ｃは同様に感度（Ｅ
ｌ／２）が低く、初期特性において高い残留電位（Ｖｒ
）を示すことがわかる。
比較例２
電荷輸送物質としてＮ、Ｎ−ジエチル−Ｎ’、Ｎ’−ビ
ス（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）
−４，４’−ジアミンを用い、応用例とまったく同様に
操作して感光体を作成した（比較感光体Ｄ）。応用例で
用いた装置で−７，５ＫＶでの帯電と３０Ｑｕｘでの露
光をくり返して、 Ｖｏ（ｖ）の変化を測定した。結果
を第１１図に示した。
ス（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）
−４，４’−ジアミンを用い、応用例とまったく同様に
操作して感光体を作成した（比較感光体Ｄ）。応用例で
用いた装置で−７，５ＫＶでの帯電と３０Ｑｕｘでの露
光をくり返して、 Ｖｏ（ｖ）の変化を測定した。結果
を第１１図に示した。
第１１図より本発明の化合物を用いた感光体Ａに比べ比
較感光体りはＶｏ（ｖ）の著しい低下が認められる。
較感光体りはＶｏ（ｖ）の著しい低下が認められる。
以」−の説明から明らかなように１本発明の前記−Ｍ式
（１）で示されるアミノビフェニル化合物は電子写真用
の有機光導電性材料として有効なものである。
（１）で示されるアミノビフェニル化合物は電子写真用
の有機光導電性材料として有効なものである。
第１図から第９図は各々実施例１，５，９，１３，１７
，２７゜２８．２３及び２５で得られたアミノビフェニ
ル化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）で
ある。 第１０図は本発明の感光体と比較用の感光体の残留表面
電位と疲労時間の関係を示すグラフであり、第１１図は
本発明の感光体と比較用の感光体の表面電位と疲労時間
の関係を示すグラフである。
，２７゜２８．２３及び２５で得られたアミノビフェニ
ル化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）で
ある。 第１０図は本発明の感光体と比較用の感光体の残留表面
電位と疲労時間の関係を示すグラフであり、第１１図は
本発明の感光体と比較用の感光体の表面電位と疲労時間
の関係を示すグラフである。
Claims (1)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、Ｒ＾１は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、アミノ基又はニトロ基を表わし、Ｒ＾２、Ｒ＾３及
びＲ＾４は水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を表
わし、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４がすべて水素
原子である場合及びＲ＾１並びにＲ＾４が水素原子でＲ
＾２、Ｒ＾３が４−メトキシ基である場合を除く。） で表わされるアミノビフェニル化合物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-37234 | 1988-02-19 | ||
| JP3723488 | 1988-02-19 | ||
| JP9746488 | 1988-04-19 | ||
| JP63-97464 | 1988-04-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0236156A true JPH0236156A (ja) | 1990-02-06 |
| JP2742546B2 JP2742546B2 (ja) | 1998-04-22 |
Family
ID=26376357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63247034A Expired - Lifetime JP2742546B2 (ja) | 1988-02-19 | 1988-09-30 | アミノビフェニル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2742546B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02178668A (ja) * | 1988-12-29 | 1990-07-11 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| US5495049A (en) * | 1993-03-22 | 1996-02-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61132953A (ja) * | 1984-12-01 | 1986-06-20 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
-
1988
- 1988-09-30 JP JP63247034A patent/JP2742546B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61132953A (ja) * | 1984-12-01 | 1986-06-20 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02178668A (ja) * | 1988-12-29 | 1990-07-11 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| US5495049A (en) * | 1993-03-22 | 1996-02-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors |
| US5587263A (en) * | 1993-03-22 | 1996-12-24 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor using triarylamine compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2742546B2 (ja) | 1998-04-22 |
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