JPH0237333B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0237333B2 JPH0237333B2 JP56171696A JP17169681A JPH0237333B2 JP H0237333 B2 JPH0237333 B2 JP H0237333B2 JP 56171696 A JP56171696 A JP 56171696A JP 17169681 A JP17169681 A JP 17169681A JP H0237333 B2 JPH0237333 B2 JP H0237333B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- propoxybenzene
- type
- trans
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は低粘性の新規な液晶物質に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ。夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等で安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示
素子の種類によつて異なる最適な誘電異方性値
（△ε）を有する様にしなければならない。しか
し現在のところ単一化合物ではこの様な条件を満
たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合
物を混合して得られる液晶組成物を使用している
のが現状である。最近は特に低温（−20℃程度）
から高温（80〜90℃位）にわたつて動作する表示
素子が要求される様になつて来ているので、より
広い温度範囲ですぐれた動作特性を持つた液晶組
成物が要望されている。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成物と
して有用な、特に粘度を改善するに適した新規な
液晶化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素数２〜10を有するアルコキシ
基を示し、
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ。夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等で安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示
素子の種類によつて異なる最適な誘電異方性値
（△ε）を有する様にしなければならない。しか
し現在のところ単一化合物ではこの様な条件を満
たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合
物を混合して得られる液晶組成物を使用している
のが現状である。最近は特に低温（−20℃程度）
から高温（80〜90℃位）にわたつて動作する表示
素子が要求される様になつて来ているので、より
広い温度範囲ですぐれた動作特性を持つた液晶組
成物が要望されている。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成物と
して有用な、特に粘度を改善するに適した新規な
液晶化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素数２〜10を有するアルコキシ
基を示し、
【式】は
【式】又は
【式】を示す。）
で表わされる１，４−ジ置換ベンゼンである。
本発明の化合物は主としてスメクチツク液晶を
示し、低粘性であり、特に
示し、低粘性であり、特に
【式】が
削り状マグネシウム3.6ｇ（0.149モル）を３つ
口フラスコに入れ、４−プロポキシブロモベンゼ
ン32.1ｇ（0.149モル）をテトラヒドロフランに
溶かした溶液50mlを、窒素気流中で反応温度を30
〜35℃に保ち、撹拌しながらゆつくり滴下して行
くと反応して３時間でマグネシウムは溶けて均一
になり４−プロポキシフエニルマグネシウムブロ
ミドを生ずる。これにシクロヘキシルシクロヘキ
サノン21.3ｇ（0.118モル）をテトラヒドロフラ
ンに溶かして50mlとしたものを反応温度を５〜10
℃に保ちつつなるべく速かに滴下する。滴下後、
35℃まで昇温し30分撹拌し、ついで3N塩酸50ml
を加える。反応液を分液斗にとり300mlのｎ−
ヘプタンで３回抽出後、合わせたｎ−ヘプタン層
を水で洗液が中性になるまで洗浄してからｎ−ヘ
プタンを減圧留去する。残留した油状物は１−
（1′−ヒドロキシ−4′−シクロヘキシルシクロヘ
キシル）−４−プロポキシベンゼンである。これ
に硫酸水素カリウム６ｇを加え窒素気硫中160℃
で２時間脱水する。冷却後200mlのトルエンを加
えてから硫酸水素カリウムを別し、トルエン層
を洗液から中性になるまで水洗する。次いでトル
エンを減圧留去し、残る油状物をエタノールで再
結晶して得られるのが１−（4′−シクロヘキシル
シクロヘキセン−1′−イル）−４−プロポキシベ
ンゼンである。このもののＣ−Sm点は100.3℃、
Sm−Ｉ点は118.0℃であつた。収量は10.0ｇ、収
率29％。 実施例 ２〜４ 実施例１において４−プロポキシブロモベンゼ
ンの代りに４−置換ブロモベンゼンを使用して同
様の方法で１−（4′−シクロヘキシルシクロヘキ
セン−1′−イル）−４−置換ベンゼンを製造した。
これらの結果を実施例１の結果と共に第１表に示
す。
口フラスコに入れ、４−プロポキシブロモベンゼ
ン32.1ｇ（0.149モル）をテトラヒドロフランに
溶かした溶液50mlを、窒素気流中で反応温度を30
〜35℃に保ち、撹拌しながらゆつくり滴下して行
くと反応して３時間でマグネシウムは溶けて均一
になり４−プロポキシフエニルマグネシウムブロ
ミドを生ずる。これにシクロヘキシルシクロヘキ
サノン21.3ｇ（0.118モル）をテトラヒドロフラ
ンに溶かして50mlとしたものを反応温度を５〜10
℃に保ちつつなるべく速かに滴下する。滴下後、
35℃まで昇温し30分撹拌し、ついで3N塩酸50ml
を加える。反応液を分液斗にとり300mlのｎ−
ヘプタンで３回抽出後、合わせたｎ−ヘプタン層
を水で洗液が中性になるまで洗浄してからｎ−ヘ
プタンを減圧留去する。残留した油状物は１−
（1′−ヒドロキシ−4′−シクロヘキシルシクロヘ
キシル）−４−プロポキシベンゼンである。これ
に硫酸水素カリウム６ｇを加え窒素気硫中160℃
で２時間脱水する。冷却後200mlのトルエンを加
えてから硫酸水素カリウムを別し、トルエン層
を洗液から中性になるまで水洗する。次いでトル
エンを減圧留去し、残る油状物をエタノールで再
結晶して得られるのが１−（4′−シクロヘキシル
シクロヘキセン−1′−イル）−４−プロポキシベ
ンゼンである。このもののＣ−Sm点は100.3℃、
Sm−Ｉ点は118.0℃であつた。収量は10.0ｇ、収
率29％。 実施例 ２〜４ 実施例１において４−プロポキシブロモベンゼ
ンの代りに４−置換ブロモベンゼンを使用して同
様の方法で１−（4′−シクロヘキシルシクロヘキ
セン−1′−イル）−４−置換ベンゼンを製造した。
これらの結果を実施例１の結果と共に第１表に示
す。
実施例１で製造した１−（4′−シクロヘキシル
シクロヘキセン−1′−イル）−４−プロポキシベ
ンゼン16ｇをラネーニツケル触媒５ｇと共にエタ
ノール200mlに溶かし常圧50℃で接触還元を行な
い、水素500mlを吸収させた。触媒を別し、そ
のまま再結晶させる。得られたものはシス体とト
ランス体の混合物なので、さらにエタノールで再
結晶をくり返し、トランス体を単離する。これ
が、１−（トランス−4′−シクロヘキシルシクロ
ヘキシル）−４−プロポキシベンゼンである。こ
のものはＣ−Sm点90.4℃、Sm−Ｉ点113.0℃で
あつた、又、収量4.8ｇ、収率30％であつた。 実施例 ６〜９ 実施例５と同様にして、実施例２〜４で製造し
た１−（4′−シクロヘキシルシクロヘキセン−
1′−イル）−４−置換ベンゼン16ｇを用いて同様
な操作で溶媒としてエタノール200mlのかわりに
エタノール200mlとｎ−ヘプタン50mlの混合溶媒
を用いて１−（トランス−4′−シクロヘキシルシ
クロヘキシル）−４−置換ベンゼンを製造した。
得られたものの収率、物性値等を実施例５の結果
と共に第２表に示す。
シクロヘキセン−1′−イル）−４−プロポキシベ
ンゼン16ｇをラネーニツケル触媒５ｇと共にエタ
ノール200mlに溶かし常圧50℃で接触還元を行な
い、水素500mlを吸収させた。触媒を別し、そ
のまま再結晶させる。得られたものはシス体とト
ランス体の混合物なので、さらにエタノールで再
結晶をくり返し、トランス体を単離する。これ
が、１−（トランス−4′−シクロヘキシルシクロ
ヘキシル）−４−プロポキシベンゼンである。こ
のものはＣ−Sm点90.4℃、Sm−Ｉ点113.0℃で
あつた、又、収量4.8ｇ、収率30％であつた。 実施例 ６〜９ 実施例５と同様にして、実施例２〜４で製造し
た１−（4′−シクロヘキシルシクロヘキセン−
1′−イル）−４−置換ベンゼン16ｇを用いて同様
な操作で溶媒としてエタノール200mlのかわりに
エタノール200mlとｎ−ヘプタン50mlの混合溶媒
を用いて１−（トランス−4′−シクロヘキシルシ
クロヘキシル）−４−置換ベンゼンを製造した。
得られたものの収率、物性値等を実施例５の結果
と共に第２表に示す。
【表】
実施例 10（応用例 １）
４−ペンチル−4′−シアノビフエニル 45％
４−ヘプチル−4′−シアノビフエニル 29％
４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル 15％
４−ペンチル−4′−シアノターフエニル 11％
なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は63.3℃、粘度
は20℃で48cpである。 この組成物95部に実施例６で製造した１−（ト
ランス−4′−シクロヘキシルシクロヘキシル）−
４−プロポキシベンゼン５部を加えて得られる液
晶組成物のＮ−Ｉ点は61.8℃、粘度は20℃で
47.5cpであつた。
は20℃で48cpである。 この組成物95部に実施例６で製造した１−（ト
ランス−4′−シクロヘキシルシクロヘキシル）−
４−プロポキシベンゼン５部を加えて得られる液
晶組成物のＮ−Ｉ点は61.8℃、粘度は20℃で
47.5cpであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数２〜10を有するアルコキシ
基を示し、【式】は【式】又は 【式】を示す） で表わされる１，４−ジ置換ベンゼン。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17169681A JPS5872527A (ja) | 1981-10-27 | 1981-10-27 | １，４−ジ置換ベンゼン |
| US06/358,794 US4422951A (en) | 1981-04-02 | 1982-03-16 | Liquid crystal benzene derivatives |
| EP82301631A EP0062470B1 (en) | 1981-04-02 | 1982-03-29 | Liquid crystal benzene derivatives |
| DE8282301631T DE3260570D1 (en) | 1981-04-02 | 1982-03-29 | Liquid crystal benzene derivatives |
| HK440/89A HK44089A (en) | 1981-04-02 | 1989-05-25 | Liquid crystal benzene derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17169681A JPS5872527A (ja) | 1981-10-27 | 1981-10-27 | １，４−ジ置換ベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5872527A JPS5872527A (ja) | 1983-04-30 |
| JPH0237333B2 true JPH0237333B2 (ja) | 1990-08-23 |
Family
ID=15927986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17169681A Granted JPS5872527A (ja) | 1981-04-02 | 1981-10-27 | １，４−ジ置換ベンゼン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5872527A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5612323A (en) * | 1979-07-09 | 1981-02-06 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | Preparation of ethylene glycol |
-
1981
- 1981-10-27 JP JP17169681A patent/JPS5872527A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5872527A (ja) | 1983-04-30 |
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