JPH0238597B2 - - Google Patents

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JPH0238597B2
JPH0238597B2 JP54054137A JP5413779A JPH0238597B2 JP H0238597 B2 JPH0238597 B2 JP H0238597B2 JP 54054137 A JP54054137 A JP 54054137A JP 5413779 A JP5413779 A JP 5413779A JP H0238597 B2 JPH0238597 B2 JP H0238597B2
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methoxy
pentamethyl
spirooxazine
trimethyl
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Wai Shii Chuu Nori
Etsuchi Futsukusuman Chaaruzu
Jii Piuzu Piitaa
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AO Inc
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/10—Spiro-condensed systems
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses

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  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明の背景 本発明は吸光変色性、即ちホトクロミツク性を
有するサングラスレンズ等を製造するのに特殊用
途を有するスピロオキサジン吸光変色性化合物に
関連する。 １，３，３―トリメチルスピロ〔インドリン―
２，3′―〔3H〕―ナフト〔２，１―ｂ〕〔１，
４〕オキサジン〕は公知のホトクロミツク化合物
である。非活性化と活性化状態間の光学密度の最
大吸収波長で測定される変化はある種の公知化合
物に対しては約0.43ないし0.89μの範囲内にある。
この種の化合物は米国特許第3578602号（オノそ
の他名義）明細書に開示されている他の米国特許
第3562172号（オノその他名義）明細書にも類似
化合物が開示されている。 本発明の要約 本発明により、メトキシ基、エトキシ基又はハ
ロゲンを、インドリン環に置換基を有する１，３
―ジメチル―３―メチル―スピロ〔インドリン―
２，３―〔3H〕―ナフト〔２，１―ｂ〕〔１，
４〕オキサジン〕誘導体の8′又は9′位置に置換す
ることにより吸光変色性が優れた、即ち活性化及
び非活性化状態間の光学密度変化が大きく、しか
も非活性化状態で約80％又はこれ以上の優れた透
光性を有するホトクロミツク化合物が得られるこ
とが発見された。又この化合物はプラスチツク
類、例えばポリ（アリルジグリコールカーボネー
ト），ポリアクリレート、ポリメタクリレート、
アセチルセルロース，トリアセチルセルロース、
酢酸プロピオン酸セルロース，アセチルブチルセ
ルロース，ポリ（ビニルアセテート），ポリ（ビ
ニルアルコール），ポリエステル樹脂，及び好適
にはポリ（アリルジグリコールカーボネート），
ポリカーボネート，及びポリ（メチルメタクリレ
ート）に配合して吸光変色性のサングラス、又は
スキーゴーグル等に適した物品を作ることができ
ることが発見された。 本発明の化合物は前記米国特許明細書に開示さ
れている方法により、又適当な置換基を有する出
発材料を使用して合成できる。 別法ではメチレンインドリン化合物に対応する
ヨウ化インドールをトリエチルアミンと共に使用
できる。上記の二つの方法は共に所望のホトクロ
ミツク化合物の製造に好適である。本発明者は前
記米国特許のエチルアルコールよりもアセトンか
らの再結晶法を推奨する。 従つて本発明の一目的は新規なホトクロミツク
スピロオキサジン化合物の一群を提供することに
ある。他の一目的は優れた吸光変色性のみならず
非活性化状態で比較的高い透光性を有する一群の
ホトクロミツクスピロオキサジン化合物を提供す
ることにある。本発明の他の一目的は改良された
吸光変色反応性を有するサングラスレンズ及び類
似物品を提供することにある。 好適実施例の説明 本発明は下記の構造式で表わされる新規なホト
クロミツク化合物の一群を提供するものである： ここでR1とR2の一つはハロゲン又は低級アル
コキシで、他の一つは水素、又R3とR4は水素、
低級アルキル又はハロゲンである。 0.1ないし約15重量％の上記化合物をプラスチ
ツクフイルムに配合して、非活性化状態における
高度の透光性と、優れた吸光変色性とを有するホ
トクロミツク素子を作ることができる。上記の光
学的に透明なプラスチツク材料の基質に好適な厚
さは0.0025−25mm（0.0001−1.0インチ）である。
0.15mm（0.006インチ）の厚さのフイルムに対し
ては本発明のスピロオキサジン２重量％が好適配
合量である。本発明の化合物、即ち一種の染料
は、注型でフイルム又はレンズを作ることができ
る重合体、射出成形でフイルム又はレンズを作る
ことができる重合体に混合でき、又これらの染料
はアルコール又は水に溶解してからフイルム又は
レンズに吸収させることもできる。好適な溶剤は
多価アルコール、特にジエチレングリコール又は
他のポリエチレングリコールである。基質にはポ
リ（アリルジグリコールカーボネート），ポリカ
ーボネート，ポリメタクリレート、アセチルセル
ロース、トリアセチルセルロース，酢酸プロピオ
ン酸セルロース，アセチルブチルセルロース，ポ
リ（ビニルアセテート），ポリ（ビニルアルコー
ル），これらの共重合体及び混合物が使用できる。
しかし本発明の化合物のホスト物質として好適な
材料はポリ（アリルジグリコールカーボネート），
ポリカーボネート，ポリ（メチルメタクリレー
ト），及びアセチルブチルセルロース又は酢酸プ
ロピオン酸セルロースである。上記のフイルム又
はレンズ素子はサングラスレンズ、及びスキーゴ
ーグル等に使用でき、これらは非活性化状態で高
い透光率を有するばかりでなく太陽光線の存在で
著しく暗色化する。 例 １ 40ｇの１―ニトロソ―７―メトキシ―２―ナフ
トールを400mlのエタノールに溶解した。N2（窒
素）ガスをこの溶液に通してから約70℃の温度に
加熱してゆるく還流した。24ｇのトリメチルアミ
ンを含むエタノール200mlに65ｇの１，２，３，
３，４（及び６），５―ヘキサメチルインドールヨ
ウ化物を30分間で添加した。この混合物を２時間
還流した後、溶液を冷却して褐色の沈殿物を別
した。粗製の１，３，３，４（及び６），５―ペン
タメチル―9′―メトキシ―スピロインドリン―ナ
フトオキサジン29ｇが得られた。この粗製生成物
をアセトンの再結晶で精製した。 上記の染料のジエチレングリコールの４重量％
溶液を120℃に加熱した。次にこの高温染料溶液
に、２mm厚の注型プラノCR―39レンズを１時間
半浸漬したものは22℃で下記の透過性を示した。
【表】 同様な結果はポリカーボネート，ポリメチルメ
タクリレートに本発明の染料を吸収させたもので
も得られた。 例 本発明の化合物が、同一のインドリン置換基を
有するがナフタレン基に置換基を持たない化合物
よりも優れた吸光変色性（Δ OD）を有するこ
とを示すため一連の比較試験を行つた。何れの試
験でもアセチルブチルセルロースに２重量％の特
定染料を配合しフイルムに注型して行つた。各注
型フイルムの厚さは約0.15mm（６ミル）であつ
た。次に非活性化フイルムの透光率を測定した。
次にフイルムを100ワツト水銀蒸気光源を使用し
て活性化した光学密度変化（ΔOD）を測定した。
下表に示される試験結果は波長300―400NM（ナ
ノメーター）の光線強度6700マイクロワツト／cm2
の光線を使用し約23℃±1.5℃で得られたもので
ある。 本発明のホトクロミツク化合物は、下記構造
式： （ここで、R1とR2の一つはハロゲン又は低級ア
ルコキシで、他の一つは水素、又R3とR4は水素、
低級アルキル又はハロゲンである）を有するホト
クロミツク光学素子用ホトクロミツク化合物であ
り、プラスチツクホスト物質と組合せて使用され
る。ホトクロミツク化合物は、１，３，３―トリ
メチル―9′―メトキシ―、１，３，３―トリメチ
ル―9′―エトキシ―、１，３，３―トリメチル―
8′―ブロモ―、１，３，３，５―テトラメチル―
9′―メトキシ―、１，３，３，６―テトラメチル
―9′―メトキシ―、１，３，３，７―テトラメチ
ル―9′―メトキシ―、１，３，３，４，５―ペン
タメチル―9′―メトキシ―、１，３，３，５，６
―ペンタメチル―9′―、１，３，３，４，７―ペ
ンタメチル―9′―メトキシ―、１，３，３，５，
７―ペンタメチル―9′―メトキシ―、１，３，
３，６，７―ペンタメチル―9′―メトキシ―、
１，３，３，―トリメチル―５，9′―ジメトキシ
―、１，３，３―トリメチル―４，７，9′―トリ
メトキシ―、１，３，３―トリメチル―５―クロ
ロ―9′―メトキシ―、１，３，３，４，５―ペン
タメチル―8′―ブロモ―、１，３，３，５，６―
ペンタメチル―8′―ブロモ―スピロインドリンナ
フトオキシム及びこれらの混合物からなる群から
選択される。例えば、光学素子がレンズ又は眼鏡
レンズで、ホスト物質がポリカーボネート樹脂、
ポリ（アルキルジグリコールカーボネート）、ア
セチルブチルセルロース、アセチルプロピオン酸
セルロースである。
【表】
【表】 ５,７−ジメチル
６,７−ジメチル
５−クロロ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記構造式： （ここで、R1とR2の一つはハロゲン又は低級ア
    ルコキシで、他の一つは水素、又R3とR4は水素、
    低級アルキル又はハロゲンである） を有するスピロオキサジン吸光変色性化合物。 ２ R1は水素である特許請求の範囲第１項記載
    のスピロオキサジン吸光変色性化合物。 ３ R2は水素である特許請求の範囲第１項記載
    のスピロオキサジン吸光変色性化合物。 ４ R1はメトキシである特許請求の範囲第１項
    記載のスピロオキサジン吸光変色性化合物。 ５ R3は水素である特許請求の範囲第１項記載
    のスピロオキサジン吸光変色性化合物。 ６ R3とR4はメチルである特許請求の範囲第１
    項記載のスピロオキサジン吸光変色性化合物。 ７ R2はハロゲンである特許請求の範囲第１項
    記載のスピロオキサジン吸光変色性化合物。 ８ R1はメトキシである特許請求の範囲第６項
    記載のスピロオキサジン吸光変色性化合物。 ９ R2はハロゲンである特許請求の範囲第６項
    記載のスピロオキサジン吸光変色性化合物。 １０ スピロオキサジン吸光変色性化合物は、
    １，３，３―トリメチル―9′―メトキシ―、１，
    ３，３―トリメチル―9′―エトキシ―、１，３，
    ３―トリメチル―8′―ブロモ―、１，３，３，５
    ―テトラメチル―9′―メトキシ―、１，３，３，
    ６―テトラメチル―9′―メトキシ―、１，３，
    ３，７―テトラメチル―9′―メトキシ―、１，
    ３，３，４，５―ペンタメチル―9′―メトキシ
    ―、１，３，３，５，６―ペンタメチル―9′―、
    １，３，３，４，７―ペンタメチル―9′―メトキ
    シ―、１，３，３，５，７―ペンタメチル―9′―
    メトキシ―、１，３，３，６，７―ペンタメチル
    ―9′―メトキシ―、１，３，３，―トリメチル―
    ５，9′―ジメトキシ―１、３，３―トリメチル―
    ４，７，9′―トリメトキシ―、１，３，３―トリ
    メチル―５―クロロ―9′―メトキシ―、１，３，
    ３，４，５―ペンタメチル―8′―ブロモ―、１，
    ３，３，５，６―ペンタメチル―8′―ブロモ―ス
    ピロインドリンナフトオキシムからなる群から選
    択される特許請求の範囲第１項記載のスピロオキ
    サジン吸光変色性化合物。
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