JPH0243208A - 透明な親水性架橋コポリマー及びその製造方法 - Google Patents
透明な親水性架橋コポリマー及びその製造方法Info
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- JPH0243208A JPH0243208A JP1143191A JP14319189A JPH0243208A JP H0243208 A JPH0243208 A JP H0243208A JP 1143191 A JP1143191 A JP 1143191A JP 14319189 A JP14319189 A JP 14319189A JP H0243208 A JPH0243208 A JP H0243208A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
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- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ソフトコンタクトレンズの製造及び医療目的
のために特に適切である透明な親水性架橋コポリマー及
び又はその製造方法に関する。
のために特に適切である透明な親水性架橋コポリマー及
び又はその製造方法に関する。
親水性コンタクトレンズの製造のために使用され、そし
て２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＩＩＥＭ＾〉
からの架橋重合により調製される親水性材料は、いくつ
かの卓越した特性、たとえば良好な機械的性質、光学的
パラメーター及びひじように良好な耐摩耗性を有する。
て２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＩＩＥＭ＾〉
からの架橋重合により調製される親水性材料は、いくつ
かの卓越した特性、たとえば良好な機械的性質、光学的
パラメーター及びひじように良好な耐摩耗性を有する。
それらの欠点は、比較的低い酸素透過性であるが、しか
しヒドロゲルにおける透過性の程度は、ゲル中の水含有
率により影響される。
しヒドロゲルにおける透過性の程度は、ゲル中の水含有
率により影響される。
酸素の拡散は、ゲル中の水の含有率の上昇により高めら
れることが通常知られている。しかしながら、他方、ヒ
ドロゲルの機械的性質は劣化される。酸素に対してより
透過性であるより親水性の材料を得るための１つの手段
は、より親水性のモノマーと低い親水性のモノマーとの
共重合であり、もちろん十分な機械的強さが保持される
べきである。従って、たとえばポリ−１１ＥＭ＾の親水
性性質は、１１ＥＭΔとジグリコールモノメタクリレー
ト、グリセロールモノメタクリレート又はＮ−ビニルピ
ロリドンとの共重合により改良された。しかしながら、
アクリル酸又はメタクリル酸モノマーとＮ−ビニルピロ
リドンとの共重合の欠点は、形成されるコポリマーが、
不適当なモノマーの反応性率によりその対応するホモポ
リマーの高い両分を含むことである。そのようなポリマ
ー生成物はある好ましくない性質、たとえば高い水抽出
可能部分を示し、又は相分離が生じ、この結果、不透明
さが進行する。
れることが通常知られている。しかしながら、他方、ヒ
ドロゲルの機械的性質は劣化される。酸素に対してより
透過性であるより親水性の材料を得るための１つの手段
は、より親水性のモノマーと低い親水性のモノマーとの
共重合であり、もちろん十分な機械的強さが保持される
べきである。従って、たとえばポリ−１１ＥＭ＾の親水
性性質は、１１ＥＭΔとジグリコールモノメタクリレー
ト、グリセロールモノメタクリレート又はＮ−ビニルピ
ロリドンとの共重合により改良された。しかしながら、
アクリル酸又はメタクリル酸モノマーとＮ−ビニルピロ
リドンとの共重合の欠点は、形成されるコポリマーが、
不適当なモノマーの反応性率によりその対応するホモポ
リマーの高い両分を含むことである。そのようなポリマ
ー生成物はある好ましくない性質、たとえば高い水抽出
可能部分を示し、又は相分離が生じ、この結果、不透明
さが進行する。
本発明の目的物は、親水性コポリマーであり、これは、
下記一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｒは水素又はメチルである〕で表わされるモノ
マーのラジカル共重合により単独で又は下記一般式（Ｉ
Ｉ） Ｒ ＣＨ２＝Ｃ−ＣＯＸ （
Ｉｆ）〔式中、Ｒ１は水素又はメチルであり、そしてＸ
は０ＣＩ（２ＣＨ□ＯＨ、０ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３
，０ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２０Ｈ。
下記一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｒは水素又はメチルである〕で表わされるモノ
マーのラジカル共重合により単独で又は下記一般式（Ｉ
Ｉ） Ｒ ＣＨ２＝Ｃ−ＣＯＸ （
Ｉｆ）〔式中、Ｒ１は水素又はメチルであり、そしてＸ
は０ＣＩ（２ＣＨ□ＯＨ、０ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３
，０ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２０Ｈ。
（ＯＣ１１２Ｃ１１２）、０１１ 、 （ＯＣＩＩ□Ｃ
Ｉ＋□）２０１１ 、０Ｃ１１３〜ＱＣ，、ＩＩ５．の
アルコキシル、ＮＯ３，ＮＩＩＣＩｈＣＨ（０１１）Ｃ
Ｉ、 、 Ｎ（Ｃ２Ｈ１）２ 。
Ｉ＋□）２０１１ 、０Ｃ１１３〜ＱＣ，、ＩＩ５．の
アルコキシル、ＮＯ３，ＮＩＩＣＩｈＣＨ（０１１）Ｃ
Ｉ、 、 Ｎ（Ｃ２Ｈ１）２ 。
Ｎｌトｔｅｒｔ Ｃｕｔｇ、 ０１１ 、 ＯＮａ
、 ＯＫ又は０ＮＩ１．の基である〕で表わされるモノ
マーと前記一般式（Ｉ）のモノマーとの共重合との組合
せによりラジカル開始剤の存在下で製造され、その際、
前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）のモノマーの含有率は全
混合物の４０〜９９．９９重量％〔ここで少なくとも５
重量％が一般式（Ｉ）のモノマーである〕に達し、そし
て少なくとも２個のオレフィン性二重結合を有する架橋
剤が全モノマー混合物の０．０１〜６０重量％である。
、 ＯＫ又は０ＮＩ１．の基である〕で表わされるモノ
マーと前記一般式（Ｉ）のモノマーとの共重合との組合
せによりラジカル開始剤の存在下で製造され、その際、
前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）のモノマーの含有率は全
混合物の４０〜９９．９９重量％〔ここで少なくとも５
重量％が一般式（Ｉ）のモノマーである〕に達し、そし
て少なくとも２個のオレフィン性二重結合を有する架橋
剤が全モノマー混合物の０．０１〜６０重量％である。
本発明の親水性コポリマーは、架橋剤０．１〜０．５重
量％の存在下で、−ｍ式（Ｉ）のモノマー１５〜２５重
量％及び一般式（ｎ）のモノマー７５〜８５重量％（こ
こでＲ’はメチルであり、そしてＸは０ＣＨ２ＣＨ２０
１１基である）の共重合により都合良く製造され得る。
量％の存在下で、−ｍ式（Ｉ）のモノマー１５〜２５重
量％及び一般式（ｎ）のモノマー７５〜８５重量％（こ
こでＲ’はメチルであり、そしてＸは０ＣＨ２ＣＨ２０
１１基である）の共重合により都合良く製造され得る。
この材料は、水により膨潤した後、約５０重量％の水を
含む。
含む。
本発明のコポリマーはまた、架橋剤０．１〜１重量％の
存在下で、−ｍ式（Ｉ）のモノマー４５〜５５重量％及
び一般式（ＩＩ）のモノマー５５〜４５重量％（ここで
Ｒ１はメチルであり、そしてＸは０ＣＩＩ□ＣＩ＋□０
１１基である）の共重合により都合良く製造され得る。
存在下で、−ｍ式（Ｉ）のモノマー４５〜５５重量％及
び一般式（ＩＩ）のモノマー５５〜４５重量％（ここで
Ｒ１はメチルであり、そしてＸは０ＣＩＩ□ＣＩ＋□０
１１基である）の共重合により都合良く製造され得る。
水に膨潤した後、この材料は約７５重量％の水を含む。
もう１つの例として、一般式（Ｉ）のモノマー９７〜９
９．７重量％及び架橋剤０．３〜３重量％の共重合によ
り製造される親水性コポリマーを挙げることができる。
９．７重量％及び架橋剤０．３〜３重量％の共重合によ
り製造される親水性コポリマーを挙げることができる。
この材料は、水により膨潤した後、約８６重量％の水を
含む。
含む。
一般式（Ｉ）のモノマーは、それらのｆｌＩ造体にアル
キルピロリドン基を陰み、そしてＮ−ヒニルピロリドン
のような高分子の親水性同様に高める。
キルピロリドン基を陰み、そしてＮ−ヒニルピロリドン
のような高分子の親水性同様に高める。
従って、それらのモノマーは、アクリル酸又はメタクリ
ル酸誘導体と共重合する能力の低さがら生じるその欠点
を回避することができる。ジエチレングリコールモノメ
タクリレート、２．３−ジヒドロキシプロピルメタクリ
レートのような、高い親和性モノマーと一般式（Ｉ）の
モノマーとの共重合は、必すしも改良された親水性特性
を有する材料を１１与するとはかぎらない。それにもが
がゎらず、得られる新規ポリマー材料は、いくつかの医
薬用途のために使用され得る。もう１つの利点は、一般
式（Ｉ）（ここでＲはＨである）のモノマー（Ｒ。
ル酸誘導体と共重合する能力の低さがら生じるその欠点
を回避することができる。ジエチレングリコールモノメ
タクリレート、２．３−ジヒドロキシプロピルメタクリ
レートのような、高い親和性モノマーと一般式（Ｉ）の
モノマーとの共重合は、必すしも改良された親水性特性
を有する材料を１１与するとはかぎらない。それにもが
がゎらず、得られる新規ポリマー材料は、いくつかの医
薬用途のために使用され得る。もう１つの利点は、一般
式（Ｉ）（ここでＲはＨである）のモノマー（Ｒ。
＾、１１ｉｃｋｎｅｒなど、、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、
３２，７２９（Ｉ９７６） ； Ｄ。
３２，７２９（Ｉ９７６） ； Ｄ。
Ｒａｎｄａ Ｉ ｌ 、 Ｂ 、Ｗａｘｎ＋ａｎ−ＧＡ
Ｆ （ｏｒｐ 、 、カナダ特許第９９３，８７７号（
Ｉ９７６＞ 、）及び一般式（Ｉ）（ここでＲはメチル
である）のモノマー（触媒として無水三塩化アルミニウ
ム又は三弗化硼素ニーテレ−１・とｐ−トルエンスルホ
ン酸との混合物を用いることによって引用文献に従って
前記モノマーとして製造された、融点１１２〜１１３℃
）が、高純度で容易に調製され得る結晶性化合物である
ことである。
Ｆ （ｏｒｐ 、 、カナダ特許第９９３，８７７号（
Ｉ９７６＞ 、）及び一般式（Ｉ）（ここでＲはメチル
である）のモノマー（触媒として無水三塩化アルミニウ
ム又は三弗化硼素ニーテレ−１・とｐ−トルエンスルホ
ン酸との混合物を用いることによって引用文献に従って
前記モノマーとして製造された、融点１１２〜１１３℃
）が、高純度で容易に調製され得る結晶性化合物である
ことである。
架橋剤は好都合には、アクリル酸又はメタクリル酸の多
官能価エステル又はアミドがら成る群から選択される。
官能価エステル又はアミドがら成る群から選択される。
重合は、ラジカル機構により行なわれ（熱又は光のいづ
れかにより開始される）、そして開始剤の選択は重きの
ために決定的ではない。
れかにより開始される）、そして開始剤の選択は重きの
ために決定的ではない。
ラジカル開始剤は、アゾ化合物、過酸化物、ペルオキソ
カーホオ・−ト、ぺｌレスルフェート、ヘンジインエー
テル及びそれらの誘導体に基づく光開始剤又は開始レド
ックスシステム、好都合にはベルスルフニー１・−シス
ルフィット、ベルスルフニー１〜−アスコルヒン酸、ベ
ルスルフニ−１・−アルキルアミン、ベンゾイルペルオ
キシド−アルキルアミンから成る群から選択され得る。
カーホオ・−ト、ぺｌレスルフェート、ヘンジインエー
テル及びそれらの誘導体に基づく光開始剤又は開始レド
ックスシステム、好都合にはベルスルフニー１・−シス
ルフィット、ベルスルフニー１〜−アスコルヒン酸、ベ
ルスルフニ−１・−アルキルアミン、ベンゾイルペルオ
キシド−アルキルアミンから成る群から選択され得る。
従って、ハエ＆は、溶媒なしに又は極性溶媒、たとえば
好都合にはクリセロール、グリコール及びそれらの誘導
体、水、ジメチルホルムアミド、ゼアセチン、２−プロ
パノール又はそれらの混合物の存在下て行なわれ得る。
好都合にはクリセロール、グリコール及びそれらの誘導
体、水、ジメチルホルムアミド、ゼアセチン、２−プロ
パノール又はそれらの混合物の存在下て行なわれ得る。
共重合は、遠心注型又は開放もしくは密封金型での注入
成形（この１つの部分は好都合には可動性である）によ
り、成形と同時に行なわれ得る。
成形（この１つの部分は好都合には可動性である）によ
り、成形と同時に行なわれ得る。
共重合が極性溶媒の不在下で行なわれる場合、その得ら
れたコポリマーブロックは、追加の機械的作業を必要と
するような用途（たとえばコンタクトレンズ）のために
特に適切である。しかしいくつかの製品は、この塊状重
合により直接製造され得る。
れたコポリマーブロックは、追加の機械的作業を必要と
するような用途（たとえばコンタクトレンズ）のために
特に適切である。しかしいくつかの製品は、この塊状重
合により直接製造され得る。
前記個々の極性溶媒又はそれらの混合物の存在下で、そ
の製造されたコポリマーは、選択された適切な量の溶媒
を含み、そして成形、たとえばコンタクトレンズの遠心
成形のために適切である。
の製造されたコポリマーは、選択された適切な量の溶媒
を含み、そして成形、たとえばコンタクトレンズの遠心
成形のために適切である。
初めの場合において機械的作業を防ぐことができるその
使用された溶媒は、好ましくは、製造された製品の膨潤
で出現する圧力に影響を与える。
使用された溶媒は、好ましくは、製造された製品の膨潤
で出現する圧力に影響を与える。
上記極性溶媒の存在下で製造された架橋コポリマー中に
存在する溶媒又は水溶性低分子量画分を水により抽出し
、そして次にそのコポリマーを一定の重量に乾燥せしめ
ることは、高い膨潤性の回転コンタクトレンズの製造に
おいてまた可能であり且つ適切である。その得られたキ
セロゲルは、機械的作業のなめに完全に適切である。こ
の場合、製造されたコポリマーのガラス転移温度Ｔｇ以
上に加熱された飽和蒸気の媒ｆ水中で乾燥を行なうこと
が好都合である。
存在する溶媒又は水溶性低分子量画分を水により抽出し
、そして次にそのコポリマーを一定の重量に乾燥せしめ
ることは、高い膨潤性の回転コンタクトレンズの製造に
おいてまた可能であり且つ適切である。その得られたキ
セロゲルは、機械的作業のなめに完全に適切である。こ
の場合、製造されたコポリマーのガラス転移温度Ｔｇ以
上に加熱された飽和蒸気の媒ｆ水中で乾燥を行なうこと
が好都合である。
この方法は好都合である。なぜならば、これまで使用さ
れて来た種々のタイプのキセロゲルからのコンタクトレ
ンズの製造のための方法に比べて、上記のように低分子
量成分を完全に洗浄除去することがてきるのみならず、
架橋結合の内部応力の観点から重合の間、より指図され
た構造体もまた供給することかてきるからである。この
指図された構造体は、この方法で製造されたキセロゲル
から製造されたコンタクトレンズの乾燥の間及び再膨潤
の？裔、保持される。架橋結合の指図された構造体の結
合として得られる内部応力を有さない立体構造体が、偏
光で可睨化され得る。この製造方法においては、また重
合成分の高い転換が、溶媒なしての川音によるＮセロゲ
ル材料の製造に比へて達成さ！しる。
れて来た種々のタイプのキセロゲルからのコンタクトレ
ンズの製造のための方法に比べて、上記のように低分子
量成分を完全に洗浄除去することがてきるのみならず、
架橋結合の内部応力の観点から重合の間、より指図され
た構造体もまた供給することかてきるからである。この
指図された構造体は、この方法で製造されたキセロゲル
から製造されたコンタクトレンズの乾燥の間及び再膨潤
の？裔、保持される。架橋結合の指図された構造体の結
合として得られる内部応力を有さない立体構造体が、偏
光で可睨化され得る。この製造方法においては、また重
合成分の高い転換が、溶媒なしての川音によるＮセロゲ
ル材料の製造に比へて達成さ！しる。
本発明のコポリマーは、本発明の用途のために適切であ
る良々ｆｆｊ：機械的＋１質を有する。本発明のコポリ
マーは、実際、水溶性抽出物を有さず、そしてその得ら
れたゲル中に十分に多量の平衡化された水を１寸与し、
その結果それらは、コンタクトレンズ及び他の医療用製
品の製造のために使用され得る。
る良々ｆｆｊ：機械的＋１質を有する。本発明のコポリ
マーは、実際、水溶性抽出物を有さず、そしてその得ら
れたゲル中に十分に多量の平衡化された水を１寸与し、
その結果それらは、コンタクトレンズ及び他の医療用製
品の製造のために使用され得る。
本発明をさらに例により例示する０次の略語が次の例に
使用される： ＰＥＡ；Ｎ−（Ｉ−（２−オキソ−１−ピロリジニル）
エチルコアクリルアミド （−服代（Ｉ）の化合物、Ｒは水素である）ＰＥＭ 、
Ｎ−（Ｉ−（２−オキソ−１−ピロリジニル）エチル〕
メタクリルアミド （−服代（Ｉ）の化合物、Ｒはメチルである）ＭＢＡ
、メチレン−ビス−アクリルアミドＩＩ Ｅ Ｍ＾；２
−ヒドロキシエチルメタクリレートＨＥＡ 、２−ヒド
ロキシエチルアクリレートＥＤＭ＾；エチレングリコー
ルジメタクリレート＾ＢＩＮ、アゾ−ビス−イソブチロ
ニトリル。
使用される： ＰＥＡ；Ｎ−（Ｉ−（２−オキソ−１−ピロリジニル）
エチルコアクリルアミド （−服代（Ｉ）の化合物、Ｒは水素である）ＰＥＭ 、
Ｎ−（Ｉ−（２−オキソ−１−ピロリジニル）エチル〕
メタクリルアミド （−服代（Ｉ）の化合物、Ｒはメチルである）ＭＢＡ
、メチレン−ビス−アクリルアミドＩＩ Ｅ Ｍ＾；２
−ヒドロキシエチルメタクリレートＨＥＡ 、２−ヒド
ロキシエチルアクリレートＥＤＭ＾；エチレングリコー
ルジメタクリレート＾ＢＩＮ、アゾ−ビス−イソブチロ
ニトリル。
鰹１
ＰＥＡ２９．７重量％、ＭＢＡｏ、３重量％及び水７０
重量％の混り物を、不活性雰囲気下で７０℃で１６時間
、０．０５重量％ノ（Ｎｉ１．）２Ｓ２０８ （合計混
合物に基づいて計算された）により重合せしめた。
重量％の混り物を、不活性雰囲気下で７０℃で１６時間
、０．０５重量％ノ（Ｎｉ１．）２Ｓ２０８ （合計混
合物に基づいて計算された）により重合せしめた。
得られたポリマーは、透明且つ弾性なものであり、そし
てその剪断弾性率Ｇは０ 、００４３ＨＰａであった。
てその剪断弾性率Ｇは０ 、００４３ＨＰａであった。
この方法で製造されたゲル中の水の平衡含有率は９２重
量％であった。
量％であった。
例３４
ＰＥＡ４９．７重置％、ＭＢＡｏ、３重量％及び水５０
重量％の混合物を、不活性雰囲気下で７０’Ｃで１６時
間、０．０５重量％の（ＮＩＩ４）２Ｓ、０． （合計
混合物に基づいて計算された）により重合せしめた。
重量％の混合物を、不活性雰囲気下で７０’Ｃで１６時
間、０．０５重量％の（ＮＩＩ４）２Ｓ、０． （合計
混合物に基づいて計算された）により重合せしめた。
この方法で製造されたゲル中の水の平衡含有率は８６重
量％であった。そのゲルは透明且つ弾性なものであり、
そして剪［ｒ弾性率Ｇ ＝ ０．０１６ＭＰａを有した
。
量％であった。そのゲルは透明且つ弾性なものであり、
そして剪［ｒ弾性率Ｇ ＝ ０．０１６ＭＰａを有した
。
鮭１
ＰＩＥＡ１２重量％、ＩＩＥＭ八８７へ７重量％及びＥ
ＤＭＡ Ｏ，３重量％の混合物を、不活性雰囲気下で６
０℃で１６時間、八ＢＩＮ ０．２東量″：３Ｇ（合計
混合物に基づいて計算された）により重合せしめた。こ
の方法で製造されたゲル中の水の平衡含有率は４４重量
％であった。このゲルは透明且つ弾性なものであり、そ
して剪断弾性率Ｇ ＝０．１７０ＭＰａを有した。
ＤＭＡ Ｏ，３重量％の混合物を、不活性雰囲気下で６
０℃で１６時間、八ＢＩＮ ０．２東量″：３Ｇ（合計
混合物に基づいて計算された）により重合せしめた。こ
の方法で製造されたゲル中の水の平衡含有率は４４重量
％であった。このゲルは透明且つ弾性なものであり、そ
して剪断弾性率Ｇ ＝０．１７０ＭＰａを有した。
例−先
ＰＥＡｌ２重量％、ＨＥＭ八８へ、０５重量％及びジエ
チレングリコールジメタクリレート０．９５重量％の混
合物を、不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、＾旧Ｎ
Ｏ，２重量％（合計混合物に基づいて計算された）によ
り重合せしめた。この方法で製造されたゲル中の水の平
衡含有率は４１重量％であった。
チレングリコールジメタクリレート０．９５重量％の混
合物を、不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、＾旧Ｎ
Ｏ，２重量％（合計混合物に基づいて計算された）によ
り重合せしめた。この方法で製造されたゲル中の水の平
衡含有率は４１重量％であった。
このゲルは透明且つ弾性なものであり、そして剪断弾性
率Ｇ ＝ ０ 、１８０ＭＰａを有した。
率Ｇ ＝ ０ 、１８０ＭＰａを有した。
蝕Σ
Ｐ Ｅ Ａ４６．２３重量％、Ｉ（ＥＭ＾１１．６重量
％、ＥＤＭ＾０．１７重量％及び水４２重量％の混合物
を、不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、八〇ＩＮ Ｏ
，５重量％（合計混合物に基づいて計算された）により
重合せしめた。この方法で製造されたゲル中の水の平衡
含有率は８７重量％であった。このゲルは透明且つ弾性
なものであり、そして剪断弾性率Ｇ ＝０．０３０ＭＰ
ａを有した。
％、ＥＤＭ＾０．１７重量％及び水４２重量％の混合物
を、不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、八〇ＩＮ Ｏ
，５重量％（合計混合物に基づいて計算された）により
重合せしめた。この方法で製造されたゲル中の水の平衡
含有率は８７重量％であった。このゲルは透明且つ弾性
なものであり、そして剪断弾性率Ｇ ＝０．０３０ＭＰ
ａを有した。
肛
ＰＥＡ２２．４重量％、ＨＥＭ＾３３．４３重量％、Ｅ
ＤＭ＾０．１７重量％及び水４５重量％の混合物を、不
活性雰囲気下で６０°Ｃで１６時間、ΔＢＩＮ Ｏ，５
重量％（合計混合物に基づいて計算された〉により重合
せしめた。この方法で製造されたゲル中の水の平衡含有
率は８３重量％であった。このゲルは透明且つ弾性なも
のであり、そして剪断弾性率Ｇ ＝ ０，０３０ＭＰａ
を有した。
ＤＭ＾０．１７重量％及び水４５重量％の混合物を、不
活性雰囲気下で６０°Ｃで１６時間、ΔＢＩＮ Ｏ，５
重量％（合計混合物に基づいて計算された〉により重合
せしめた。この方法で製造されたゲル中の水の平衡含有
率は８３重量％であった。このゲルは透明且つ弾性なも
のであり、そして剪断弾性率Ｇ ＝ ０，０３０ＭＰａ
を有した。
乳Ｌ
ＰＥＡ２８重量％、ＩＩＥＭ＾４１．００重量％、トリ
グリコールジメタクリレート１重量％及び水３０重量％
の混り物を、不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、八Ｃ
ＩＮ Ｏ，５重量％（合Ｊ１混き物に基づいて計算され
た）により重きせしめた。この方法で製造されたゲル中
の水の平衡含有率は７３重量％であった。このゲルは透
明且つ弾性なものであり、そして剪断＋７１ｊ性串Ｇ
＝ ０．０６０ＭＰａを有した。
グリコールジメタクリレート１重量％及び水３０重量％
の混り物を、不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、八Ｃ
ＩＮ Ｏ，５重量％（合Ｊ１混き物に基づいて計算され
た）により重きせしめた。この方法で製造されたゲル中
の水の平衡含有率は７３重量％であった。このゲルは透
明且つ弾性なものであり、そして剪断＋７１ｊ性串Ｇ
＝ ０．０６０ＭＰａを有した。
匠比
ＰＥＡ２０重量％、ＩＩＥＭ＾２９．８５重量％、ＥＤ
Ｍ＾０．１５重量％及び水５０重量％の混合物を、不活
性雰囲気下で６０℃で１６時間、八ＢＩＮ Ｏ，５重量
％（合計混合物に基づいて計算された）により重合せし
めた。この方法で製造されたゲル中の水の平衡含有率は
７８８重量≦てあった。このゲルは透明且つ弾性なもの
であり、そして剪断弾性率Ｇ ＝ ０．０４０ＭＰａを
有した。
Ｍ＾０．１５重量％及び水５０重量％の混合物を、不活
性雰囲気下で６０℃で１６時間、八ＢＩＮ Ｏ，５重量
％（合計混合物に基づいて計算された）により重合せし
めた。この方法で製造されたゲル中の水の平衡含有率は
７８８重量≦てあった。このゲルは透明且つ弾性なもの
であり、そして剪断弾性率Ｇ ＝ ０．０４０ＭＰａを
有した。
鮭広
ＰＥＡｌ４重量％、ＨＥＭ＾５５ 、７９重量％、ＥＤ
Ｍ＾０．２１重量％及び水３０重量％の混合物を、不活
性雰囲気下で６０°Ｃで１６時間、ΔＢＩＮ ０．５重
量％（合計混合物に基づいて計算された）により重合せ
しめた。この方法で製造されたゲル中の水の平衡含有率
は５３重量％であった。このゲルは透明且つ弾性なもの
であり、そして剪断弾性率Ｇ ＝０．１１０ＭＰａを有
した。
Ｍ＾０．２１重量％及び水３０重量％の混合物を、不活
性雰囲気下で６０°Ｃで１６時間、ΔＢＩＮ ０．５重
量％（合計混合物に基づいて計算された）により重合せ
しめた。この方法で製造されたゲル中の水の平衡含有率
は５３重量％であった。このゲルは透明且つ弾性なもの
であり、そして剪断弾性率Ｇ ＝０．１１０ＭＰａを有
した。
鮭七更
Ｐ Ｅ Ａ １０＠量％、ＩＩＥＭ＾３９．８５重量％
、ＥＤＭ＾０．１５重量％及びジメチルホルムアミド５
０重量％の混合物を、不活性雰囲気下で６０℃で１６時
間、八ＢＩＮ Ｏ，２重量％（合３１混合物に基づいて
計算された）により重合せしめた。この方法で製造され
たゲル中の水の平衡含有率は５４重量％であった。
、ＥＤＭ＾０．１５重量％及びジメチルホルムアミド５
０重量％の混合物を、不活性雰囲気下で６０℃で１６時
間、八ＢＩＮ Ｏ，２重量％（合３１混合物に基づいて
計算された）により重合せしめた。この方法で製造され
たゲル中の水の平衡含有率は５４重量％であった。
このケルは透明且つ弾性なものであり、そして剪断弾性
率Ｇ ＝ ０．０５６ＭＰａを有した。
率Ｇ ＝ ０．０５６ＭＰａを有した。
例」」−
ＰＥＡＩＯ重量？６重量上６レングリコールモノメタク
リレート（ＤＥＧＭ＾）３９．００重量％、ジグリコー
ルジメタクリレート１００重量％及び水５０重量％の混
合物を、不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、八ＢＩＮ
Ｏ，２重量％（合計混合物に基づいて計算された）に
より重合せしめた。この方法で製造されたゲル中の水の
平衡含有率は６４重量％であった。
リレート（ＤＥＧＭ＾）３９．００重量％、ジグリコー
ルジメタクリレート１００重量％及び水５０重量％の混
合物を、不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、八ＢＩＮ
Ｏ，２重量％（合計混合物に基づいて計算された）に
より重合せしめた。この方法で製造されたゲル中の水の
平衡含有率は６４重量％であった。
このゲルは透明１１つ弾性なものであり、そして剪断弾
性率Ｇ ＝ ０．０５６ＭＰａを有した。
性率Ｇ ＝ ０．０５６ＭＰａを有した。
例↓３−
ＰＥＭ１５重量％、ＩＩＥＭ＾３４．８５重量％、ＥＤ
Ｍ＾０．１５重量％及びジメチルスルホキシド５０重量
％の混金物を、不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、八
ＢＩＮ Ｏ，２重量％（合計混合物に基づいて計算され
た）により重合せしめた。この方法で製造されたゲル中
の水の平衡含有率は６５重量％であった。
Ｍ＾０．１５重量％及びジメチルスルホキシド５０重量
％の混金物を、不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、八
ＢＩＮ Ｏ，２重量％（合計混合物に基づいて計算され
た）により重合せしめた。この方法で製造されたゲル中
の水の平衡含有率は６５重量％であった。
このゲルは透明且つ弾性なものであり、そして剪断弾性
率Ｇ ＝０，９５５ＭＰａを有した。
率Ｇ ＝０，９５５ＭＰａを有した。
匠１１
ＰＥＡ１４重量％、ＨＥＭ＾５５．７９重量％、ＥＤＭ
Ａ０．２１重量％及び水３０重量％の混合物を、不活性
雰囲気下で６０℃で１６時間、八ＢＩＮ Ｏ，５重量％
（合計混合物に基づいて計算された）により重合せしめ
た。この方法で製造された水の平衡含有率は５１重量％
であった。この得られたゲルは、透明且つ弾性なもので
あり、そして２５℃での屈折率ｎ２ｓ＝１．４０７、引
張強さ＝ ０．２１７ＨＰａ及び伸び率＝１４６％を有
しな。
Ａ０．２１重量％及び水３０重量％の混合物を、不活性
雰囲気下で６０℃で１６時間、八ＢＩＮ Ｏ，５重量％
（合計混合物に基づいて計算された）により重合せしめ
た。この方法で製造された水の平衡含有率は５１重量％
であった。この得られたゲルは、透明且つ弾性なもので
あり、そして２５℃での屈折率ｎ２ｓ＝１．４０７、引
張強さ＝ ０．２１７ＨＰａ及び伸び率＝１４６％を有
しな。
涯１±
Ｐ Ｅ Ａ １７．５重量％、ＨＥＭ＾５２．２９重量
％、ＥＤＭＡ０．２１重量％及び水３０重量％の混合物
を、不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、八ＢＩＮ Ｏ
，５重量％（合計混合物に基づいて計算された）により
重合せしめた。この方法で製造された水の平衡含有率は
５６重量％であった。この得られたゲルは、透明且つ弾
性なものであり、そして２５℃での屈折率ｎ２ｓ＝ １
．３９８、引張強さ＝０．１６６８Ｐａ及び伸び率＝１
５０％を有した。
％、ＥＤＭＡ０．２１重量％及び水３０重量％の混合物
を、不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、八ＢＩＮ Ｏ
，５重量％（合計混合物に基づいて計算された）により
重合せしめた。この方法で製造された水の平衡含有率は
５６重量％であった。この得られたゲルは、透明且つ弾
性なものであり、そして２５℃での屈折率ｎ２ｓ＝ １
．３９８、引張強さ＝０．１６６８Ｐａ及び伸び率＝１
５０％を有した。
匠１５
ＰＥＡ２１重量％、旺Ｈ＾４８．７９重量％、ＥＤＭＡ
０．２１重量％及び水３０重量％の混合物を、不活性雰
囲気下で６０℃で１６時間、＾［ｌｒＮ ０．５重量％
（合計混合物に基づいて計算された）により重合せしめ
た。この方法で製造された水の平衡含有率は６１重量％
であった。この得られたゲルは、透明且つ弾性なもので
あり、そして２５℃での屈折率ｎ２ｓ＝ １．３９１、
引張強さ＝ ０ 、１７９ＭＰａ及び伸び率＝１６８％
を有した。
０．２１重量％及び水３０重量％の混合物を、不活性雰
囲気下で６０℃で１６時間、＾［ｌｒＮ ０．５重量％
（合計混合物に基づいて計算された）により重合せしめ
た。この方法で製造された水の平衡含有率は６１重量％
であった。この得られたゲルは、透明且つ弾性なもので
あり、そして２５℃での屈折率ｎ２ｓ＝ １．３９１、
引張強さ＝ ０ 、１７９ＭＰａ及び伸び率＝１６８％
を有した。
匠１戊
ＰＥＭ２８重量％、 ＨＥＭ八 ４１．７９重厘％、
ＥＤＭＡｏ、２１重量％及び水３０重量％の混合物を、
不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、八ＢＩＮ Ｏ，５
重量％（合計混合物に基づいて計算された）により重合
せしめた。この方法で製造された水の平衡含有率は６２
重量％であった。この得られたゲルは、透明且つ弾性な
ものであり、そして２５℃での屈折率ｎｚｓ＝１．３７
９、引張強さ＝０．０９２８Ｐａ及び伸び率＝９８％を
有した。
ＥＤＭＡｏ、２１重量％及び水３０重量％の混合物を、
不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、八ＢＩＮ Ｏ，５
重量％（合計混合物に基づいて計算された）により重合
せしめた。この方法で製造された水の平衡含有率は６２
重量％であった。この得られたゲルは、透明且つ弾性な
ものであり、そして２５℃での屈折率ｎｚｓ＝１．３７
９、引張強さ＝０．０９２８Ｐａ及び伸び率＝９８％を
有した。
匠１７
ＰＥＡ３５重量％、Ｉ（ＥＭ＾３４．７９重量％、ＥＤ
ＭＡ０．２１重量％及び水３０重量％の混合物を、不活
性雰囲気下で６０℃で１６時間、ＡｕＮ Ｏ，５重量％
（合計混合物に基づいて計算された）により重合せしめ
た。この方法で製造された水の平衡含有率は７５重量％
であった。この得られたゲルは、透明且つ弾性なもので
あり、そして２５℃での屈折率ｎ２ｓ＝１．３７１、引
張強さ＝０．０６０ＭＰａ及び伸び率＝６４％を有した
。
ＭＡ０．２１重量％及び水３０重量％の混合物を、不活
性雰囲気下で６０℃で１６時間、ＡｕＮ Ｏ，５重量％
（合計混合物に基づいて計算された）により重合せしめ
た。この方法で製造された水の平衡含有率は７５重量％
であった。この得られたゲルは、透明且つ弾性なもので
あり、そして２５℃での屈折率ｎ２ｓ＝１．３７１、引
張強さ＝０．０６０ＭＰａ及び伸び率＝６４％を有した
。
匠１迂
ＰＥＡ１７．３重量％、ＨＥＭ＾５２重量％、ＥＤＭＡ
０．７重量％及び水３０重量％の混合物を、不活性雰囲
気下で６０℃で１６時間、八ＢＩＮ ０．５重量％（合
計混合物に基づいて計算された）により重合せしめた。
０．７重量％及び水３０重量％の混合物を、不活性雰囲
気下で６０℃で１６時間、八ＢＩＮ ０．５重量％（合
計混合物に基づいて計算された）により重合せしめた。
この方法で製造された水の平衡含有率は５２重量％であ
った。この得られたゲルは、透明且つ弾性なものであり
、そして２５℃での屈折率１２５−１．４１０、引張強
さ＝０．１５７ＭＰａ及び伸び率＝４３％を有した。
った。この得られたゲルは、透明且つ弾性なものであり
、そして２５℃での屈折率１２５−１．４１０、引張強
さ＝０．１５７ＭＰａ及び伸び率＝４３％を有した。
鮭１９
ＰＥＡ１７重厘％、ＩＩＥＭ＾５０．９重量％、ＥＤＭ
Ａ ２．１重量％及び水３０重量％の混合物を、不活性
雰囲気下で６０℃で１６時間、八［ｌＩＮ Ｏ，５重量
％（合計混合物に基づいて計算された）により重合せし
めた。
Ａ ２．１重量％及び水３０重量％の混合物を、不活性
雰囲気下で６０℃で１６時間、八［ｌＩＮ Ｏ，５重量
％（合計混合物に基づいて計算された）により重合せし
めた。
この方法で製造された水の平衡含有率は４３重量％であ
った。この得られたゲルは、透明且つ弾性なものであり
、そして２５℃での屈折率ｎ２ｓ−１，４２８、引張強
さ＝０．２１８ＭＰａ及び伸び率−１６％を有した。
った。この得られたゲルは、透明且つ弾性なものであり
、そして２５℃での屈折率ｎ２ｓ−１，４２８、引張強
さ＝０．２１８ＭＰａ及び伸び率−１６％を有した。
匠え止
Ｐ Ｅ Ａ １６．６重量％、ＩＩＥＭ＾４９，９重量
％、ＥＤＭＡ３．５重量％及び水３０重景％の混合物を
、不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、八〇ＩＮ Ｏ，
５重量％（合計混合物に基づいて計算された）により重
合せしめた。この方法で製造された水の平衡含有率は３
７重量％であった。この得られたゲルは、透明且つ弾性
なものであり、そして２５℃での屈折率ｎｚｓ１．４３
９、引張強さ＝ ０．３１２８Ｐａ及び伸び率＝１６％
を有した。
％、ＥＤＭＡ３．５重量％及び水３０重景％の混合物を
、不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、八〇ＩＮ Ｏ，
５重量％（合計混合物に基づいて計算された）により重
合せしめた。この方法で製造された水の平衡含有率は３
７重量％であった。この得られたゲルは、透明且つ弾性
なものであり、そして２５℃での屈折率ｎｚｓ１．４３
９、引張強さ＝ ０．３１２８Ｐａ及び伸び率＝１６％
を有した。
例３」−
Ｐ Ｅ Ａ １８．７５重量％、ＩＩＥ１４＾５６．０
３重量％、Ｅ［１ＮＡＯ１２２重量％及び水２５重量％
の混合物を、不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、八Ｂ
ＩＮ ０．５重量％（合計混合物に基づいて計算された
）により重合せしめた。この方法で製造された水の平衡
含有率は５３重量％であった。この得られたゲルは、透
明且つ弾性なものであり、そして２５℃での屈折率ｎ２
５−＝１．４００、引張強さ＝０．１３８８Ｐａ及び伸
び率＝８０％を有した。
３重量％、Ｅ［１ＮＡＯ１２２重量％及び水２５重量％
の混合物を、不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、八Ｂ
ＩＮ ０．５重量％（合計混合物に基づいて計算された
）により重合せしめた。この方法で製造された水の平衡
含有率は５３重量％であった。この得られたゲルは、透
明且つ弾性なものであり、そして２５℃での屈折率ｎ２
５−＝１．４００、引張強さ＝０．１３８８Ｐａ及び伸
び率＝８０％を有した。
鮭＾λ
ＰＥＡ１５重量％、ＨＥＭ＾４４．８２重量％、ＥＤ１
４八０．１８重量％及び水４０重量％の混合物を、不活
性雰囲気下で６０℃で１６時間、八ＢＩＮ Ｏ，５重量
％（合計混合物に基づいて計算された）により重合せし
めた。この方法で製造された水の平衡含有率は５６重量
％であった。この得られたゲルは、透明且つ弾性なもの
であり、そして２５℃での屈折率１２Ｓ＝１．３９８、
引張強さ＝０．１０５ＭＰａ及び伸び率＝８２％を有し
た。
４八０．１８重量％及び水４０重量％の混合物を、不活
性雰囲気下で６０℃で１６時間、八ＢＩＮ Ｏ，５重量
％（合計混合物に基づいて計算された）により重合せし
めた。この方法で製造された水の平衡含有率は５６重量
％であった。この得られたゲルは、透明且つ弾性なもの
であり、そして２５℃での屈折率１２Ｓ＝１．３９８、
引張強さ＝０．１０５ＭＰａ及び伸び率＝８２％を有し
た。
Ｕ旦
Ｐ Ｅ Ａ １２．５重量％、ＩＩＥＭ＾３７．３５重
量％、ＥＤＭ＾０．１５重量％及び水５０重量％の混合
物を、不活性雰囲気下で６０℃て１６時間、八ＢＩＮ
Ｏ，５重量％（合計混合物に基づいて計算された）によ
り重合せしめた。この方法で製造された水の平衡含有率
は５７重量％であった。この得られたゲルは、透明且つ
弾性なものであり、そして２５℃での屈折率ｎ２ｓ＝
１．３９６、引張強さ＝０．０９７ＭＰａ及び伸び率＝
９３％を有した。
量％、ＥＤＭ＾０．１５重量％及び水５０重量％の混合
物を、不活性雰囲気下で６０℃て１６時間、八ＢＩＮ
Ｏ，５重量％（合計混合物に基づいて計算された）によ
り重合せしめた。この方法で製造された水の平衡含有率
は５７重量％であった。この得られたゲルは、透明且つ
弾性なものであり、そして２５℃での屈折率ｎ２ｓ＝
１．３９６、引張強さ＝０．０９７ＭＰａ及び伸び率＝
９３％を有した。
泗１」−
例２３におけるのと同し組成の混合物及び同し条件下で
製造されたゲル（但し、ＰＥＡの代わりにＰＥＭを用い
た）は、透明且つ弾性なものであり、そして水の平衡含
有率は５０重量％及び屈折率ｎｚｓ＝１．４１４を有し
た。
製造されたゲル（但し、ＰＥＡの代わりにＰＥＭを用い
た）は、透明且つ弾性なものであり、そして水の平衡含
有率は５０重量％及び屈折率ｎｚｓ＝１．４１４を有し
た。
鰻重Σ
例１４の混合物（成分ＰＥＡをＰＥＭと交換した）から
、同じ条件下で、水の平衡含有率−５２重量％及び屈折
率ｎ２．−１．４０９の透明且つ弾性的なゲルを製造し
た。
、同じ条件下で、水の平衡含有率−５２重量％及び屈折
率ｎ２．−１．４０９の透明且つ弾性的なゲルを製造し
た。
汁λ房
例１５の混合物（成分ＰＥＡをＰＥＭと交換した）から
、同じ条件下で、水の平衡含有率−５８重量％及び屈折
率ｎ２Ｓ−１，４００の透明且つ弾性的なゲルを製造し
た。
、同じ条件下で、水の平衡含有率−５８重量％及び屈折
率ｎ２Ｓ−１，４００の透明且つ弾性的なゲルを製造し
た。
乳えＬ
例１６の混合物（成分ＰＥＡをＰＥＭと交換した）から
、同じ条件下で、水の平衡含有率−６２重量％及び屈折
率ｎ２．−１．３９０の透明且つ弾性的なゲルと製造し
た。
、同じ条件下で、水の平衡含有率−６２重量％及び屈折
率ｎ２．−１．３９０の透明且つ弾性的なゲルと製造し
た。
例２８
例１７の混合物（成分ＰＥＡｔＰＥＭと交換した）から
、同じ条件下で、水の平衡含有率−７１重量％及び屈折
率ｎ２．＝１．３７４の透明且つ弾性的なゲルを製造し
た。
、同じ条件下で、水の平衡含有率−７１重量％及び屈折
率ｎ２．＝１．３７４の透明且つ弾性的なゲルを製造し
た。
匠２９
例１８の混合物（成分ＰＥＡをＰＥＭと交換した）から
、同じ条件下で、水の平衡含有率−５１重量％及び屈折
率ｎ ２．＝１．４１３の透明且つ弾性的なゲルを製造
した。
、同じ条件下で、水の平衡含有率−５１重量％及び屈折
率ｎ ２．＝１．４１３の透明且つ弾性的なゲルを製造
した。
匠ｌ更
例１９の混合物（成分ＰＥＡをＰＥＭと交換した）から
、同じ条件下で、水の平衡含有率＝４５重量％及び屈折
率ｎ２．＝１．４２４の透明且つ弾性的なゲルを製造し
た。
、同じ条件下で、水の平衡含有率＝４５重量％及び屈折
率ｎ２．＝１．４２４の透明且つ弾性的なゲルを製造し
た。
匠ｌ上
ＰＥＡ３０重量％、ＥＤＭ八〇へ３重量％及び水４９．
７重量％の混合物を、７０℃で０．５重量％の（ＮＯ，
）２Ｓ２０゜により重合せしめた。その得られた透明な
弾性ゲルは、水８５重量％を有した。
７重量％の混合物を、７０℃で０．５重量％の（ＮＯ，
）２Ｓ２０゜により重合せしめた。その得られた透明な
弾性ゲルは、水８５重量％を有した。
鮭ｌλ
ＰＥＡ４０重量％、３’、３′−エチリデンビス（ｌ−
ビニル−２−ピロリドン）０．５重量％、メタクリル酸
２重量％及び水５７．５重量％の混合物を、６０℃で１
６時間、八ＢＩＮ ０．２重量％（合計モノマー混合物
に基づいて計算された）により重合せしめた。その得ら
れたポリマーは、水の平衡含有率７８重量％を有する弾
性ゲルであった。
ビニル−２−ピロリドン）０．５重量％、メタクリル酸
２重量％及び水５７．５重量％の混合物を、６０℃で１
６時間、八ＢＩＮ ０．２重量％（合計モノマー混合物
に基づいて計算された）により重合せしめた。その得ら
れたポリマーは、水の平衡含有率７８重量％を有する弾
性ゲルであった。
鮭３３
ＰＥＭ１７．２７重量％、ＨＥＭ＾４９．５０重量％、
水３１．８８重量％及びＥＤＭ＾１．８５重量％の混合
物を、６０℃で１６時間、ジシクロへキシルペルオキソ
カーボネート０．５重量％（合計混合物に基づいて計算
された）により重合せしめた。その得られた弾性ゲルは
、水４５重量％を含んだ。
水３１．８８重量％及びＥＤＭ＾１．８５重量％の混合
物を、６０℃で１６時間、ジシクロへキシルペルオキソ
カーボネート０．５重量％（合計混合物に基づいて計算
された）により重合せしめた。その得られた弾性ゲルは
、水４５重量％を含んだ。
匠ｙ±
ＰＥＭ１７重量％、ＤＥＧＭ＾４９重量％、ジメチルス
ルホキシド３２重量％及びジエチレングリコールジメタ
クリレート２重量％の混合物を、６０℃で１６時間、ジ
イソプロピルペルオキソカーボネート０．１重量％によ
り重合せしめた。その得られた親水性ゲルは水７８重量
％を含んだ。
ルホキシド３２重量％及びジエチレングリコールジメタ
クリレート２重量％の混合物を、６０℃で１６時間、ジ
イソプロピルペルオキソカーボネート０．１重量％によ
り重合せしめた。その得られた親水性ゲルは水７８重量
％を含んだ。
例」Ｌ拶
ＰＥＡ３１．３６重量％、Ｎ−２−ヒドロキシプロピル
メタクリルアミド２０．９４重量％、メタノール４７．
５５重量％及びＭ Ｂ Ａｏ、１５重量％の混合物を、
不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、八ＢＩＮ ０．４
重量％により重合せしめた。この方法で製造されたゲル
中の水の平衡含有率は９１重量％であった。
メタクリルアミド２０．９４重量％、メタノール４７．
５５重量％及びＭ Ｂ Ａｏ、１５重量％の混合物を、
不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、八ＢＩＮ ０．４
重量％により重合せしめた。この方法で製造されたゲル
中の水の平衡含有率は９１重量％であった。
その得られたゲルはわずかに乳白光を発し且つ弾性的て
あった。
あった。
匹ユ予−
ＰＥＡ ３１．４８重量％、ジエチルアクリルアミド２
Ｌ２９重量％、メタノール４７．０８重量％及びＭＢＡ
ｏ、１５重量％の混合物を、不活性雰囲気下で６０で１
６時間、八ＫＩＮ Ｏ，４重量％により重合せしめた。
Ｌ２９重量％、メタノール４７．０８重量％及びＭＢＡ
ｏ、１５重量％の混合物を、不活性雰囲気下で６０で１
６時間、八ＫＩＮ Ｏ，４重量％により重合せしめた。
この方法て製造されたゲル中の水の平衡含有率は９３重
量％であった。その得られたゲルはわずかに乳白光を発
し且つ弾性的であった。
量％であった。その得られたゲルはわずかに乳白光を発
し且つ弾性的であった。
匠３７
ＰＥＡ２７．１１重量％、ＭＭＡ１８．９８重量％、メ
タノール５３．７６重量％及びＭ Ｂ Ａｏ、１５重量
％の混合物を、不活性雰囲気下で６０で１６時間、３８
１８０１４重量％により重合せしめた。この方法で製造
されたゲル中の水の平衡含有率は７７重量％であった。
タノール５３．７６重量％及びＭ Ｂ Ａｏ、１５重量
％の混合物を、不活性雰囲気下で６０で１６時間、３８
１８０１４重量％により重合せしめた。この方法で製造
されたゲル中の水の平衡含有率は７７重量％であった。
その得られたゲルはわずかに乳白光を発し且つ弾性的で
あった。
あった。
例３８
ＰＥＡ ２７．３８重量％、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリ
レート１８．３０重量％、メタノール５４．１重量％及
びＭＢＡｏ、１５重量％の混合物を、不活性雰囲気下で
６０℃で１６時間、八ＢＩＮ Ｏ，４重量％により重合
せしめた。この方法で製造されたゲル中の水の平衡含有
率は５４重量％であった。その得られたゲルはわずかに
乳白光を発し且つ弾性的であった。
レート１８．３０重量％、メタノール５４．１重量％及
びＭＢＡｏ、１５重量％の混合物を、不活性雰囲気下で
６０℃で１６時間、八ＢＩＮ Ｏ，４重量％により重合
せしめた。この方法で製造されたゲル中の水の平衡含有
率は５４重量％であった。その得られたゲルはわずかに
乳白光を発し且つ弾性的であった。
匠３９
ＰＥＡ１０．６７重量％、ＨＥＭ＾５４．６６重量％、
水３１．５７重量％及びＥＤＭ＾３３．１０重量％の混
合物を、不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、八ＢＩＮ
０．５重量％により重合せしめた。この方法で製造さ
れたゲル中の水の平衡含有率は５０重量％であった。そ
の得られたゲルはわずかに乳白光を発し且つ弾性的であ
った。
水３１．５７重量％及びＥＤＭ＾３３．１０重量％の混
合物を、不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、八ＢＩＮ
０．５重量％により重合せしめた。この方法で製造さ
れたゲル中の水の平衡含有率は５０重量％であった。そ
の得られたゲルはわずかに乳白光を発し且つ弾性的であ
った。
鮭先止
ＰＥＡ３０．８８重量％、ＨＥＭΔ４５．９０重量％、
水２３．０８重量％及びＥＤＭ＾０，１４重量％の混合
物を、不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、Δ〇ＩＮ
Ｏ，５重量％により重合せしめた。この方法で製造され
たゲル中の水の平衡含有率は６２重量％であった。その
得られたゲルは透明且つ弾性的であった。
水２３．０８重量％及びＥＤＭ＾０，１４重量％の混合
物を、不活性雰囲気下で６０℃で１６時間、Δ〇ＩＮ
Ｏ，５重量％により重合せしめた。この方法で製造され
たゲル中の水の平衡含有率は６２重量％であった。その
得られたゲルは透明且つ弾性的であった。
例４１
Ｐ Ｅ Ｍ４１．１１重量％、ＨＥＭ＾２７．４０重量
％、水３１．３３重量％及びＥＤＭ八０へ１６重量％の
混合物を、６０°Ｃで１６時間、ジイソプロピルペルオ
キソカーボネート０．５．Ｉｆ量％により重合せしめた
。その得られた弾性の透明ゲルは、水７８．３重量％を
含んだ。
％、水３１．３３重量％及びＥＤＭ八０へ１６重量％の
混合物を、６０°Ｃで１６時間、ジイソプロピルペルオ
キソカーボネート０．５．Ｉｆ量％により重合せしめた
。その得られた弾性の透明ゲルは、水７８．３重量％を
含んだ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは水素又はメチルである〕で表わされるモノ
マーのラジカル共重合により単独で又は下記一般式（I
I） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１は水素又はメチルであり、そしてＸはＯ
ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ、ＯＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿
３、ＯＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２ＯＨ、（ＯＣＨ＿
２ＣＨ＿２）＿３ＯＨ、（ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２）＿２Ｏ
Ｈ、ＯＣＨ＿３〜ＯＣ＿１＿６Ｈ＿３＿３のアルコキシ
ル、ＮＨ＿２、ＮＨＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿３、Ｎ
（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２及びＮＨ−ｔｅｒｔ−Ｃ＿４Ｈ＿
９の基である〕で表わされるモノマーと前記一般式（
I ）のモノマーとの共重合との組合せによりラジカル開
始剤の存在下で製造され得る親水性コポリマーであって
、その際、前記一般式（ I ）及び（II）のモノマーの
含有率は全混合物の４０〜９９．９９重量％〔ここで少
なくとも５重量％が一般式（ I ）のモノマーである〕
に達し、そして少なくとも２個のオレフィン性二重結合
を有する架橋剤が全モノマー混合物の０．０１〜６０重
量％である親水性コポリマー。 ２、架橋剤０．１〜０．５重量％の存在下で、一般式（
I ）のモノマー１５〜２５重量％及び一般式（II）の
モノマー７５〜８５重量％（ここでＲ＾１はメチルであ
り、そしてＸはＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ基である）の共
重合により製造され得る請求項１記載の親水性コポリマ
ー。 ３、架橋剤０．１〜１重量％の存在下で、一般式（ I
）のモノマー４５〜５５重量％及び一般式（II）のモノ
マー５５〜４５重量％（ここでＲ＾１はメチルであり、
そしてＸはＯＣＨ、ＣＨ＿２ＯＨ基である）の共重合に
より製造され得る請求項１記載の親水性コポリマー。 ４、一般式（ I ）のモノマー９７〜９９．７重量％及
び架橋剤０．３〜３重量％の共重合により製造され得る
請求項１記載の親水性コポリマー。 ５、前記架橋剤を、アクリル酸又はメタクリル酸の多官
能価エステル又はアミドから成る群から選択する請求項
１記載の親水性コポリマー。 ６、前記ラジカル開始剤を、アゾ化合物、過酸化物、ペ
ルオキソカーボネート、ペルスルフェート、ベンゾイン
エーテル及びそれらの誘導体に基づく光開始剤及びまた
開始レドックスシステム、好都合にはペルスルフェート
−ジスルフィット、ペルスルフェート−アスコルビン酸
、ペルスルフェート−アルキルアミン、ベンゾイルペル
オキシド−アルキルアミンから成る群から選択する請求
項１記載の親水性コポリマー。 ７、前記共重合を、極性溶媒、たとえばグリセロール、
グリコール及びそれらの誘導体、ジアセチン、２−プロ
パノール又はそれらの混合物の存在下で行なう請求項１
記載の親水性コポリマー。 ８、親水性コポリマーを製造するための方法であって、
請求項１記載の一般式（ I ）のモノマーを、単独でも
しくは請求項１記載の一般式（II）のモノマーとの相互
混合物又は一般式（II）のモノマーとの混合物でもって
ラジカル重合の条件下で共重合し、その際、前記（ I
）及び（II）のモノマーの含有率は全混合物の４０〜９
９．９９重量％〔ここで少なくとも、５重量％が一般式
（ I ）のモノマーである〕に達し、そして少なくとも
２個のオレフィン性二重結合を有する架橋剤が全モノマ
ー混合物の０．０１〜６０重量％である方法。 ９、前記共重合を極性溶媒又は極性溶媒の混合物の存在
下で行なう請求項８記載の方法。 １０、前記共重合を成形と同時に行なう請求項８及び９
記載の方法。 １１、前記成形を、遠心注型又は開放もしくは密封金型
での注入成形により行なう請求項８〜１０記載の方法。 １２、前記遠心注型又は注入成形を、コンタクトレンズ
の成形のために使用する請求項８〜１１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS3974-88 | 1988-06-08 | ||
| CS883974A CS270345B1 (en) | 1988-06-08 | 1988-06-08 | Hydrophilic transparent cross-linked copolymer and method of its production |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0243208A true JPH0243208A (ja) | 1990-02-13 |
Family
ID=5381367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1143191A Pending JPH0243208A (ja) | 1988-06-08 | 1989-06-07 | 透明な親水性架橋コポリマー及びその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4956432A (ja) |
| EP (1) | EP0345794A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0243208A (ja) |
| CS (1) | CS270345B1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6132462A (en) * | 1995-12-22 | 2000-10-17 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Copolymers formed from three components and intraocular lenses made thereof |
| US6268511B1 (en) | 1997-06-05 | 2001-07-31 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Itaconate derivatives used for a component of a polymer |
| US6465588B1 (en) | 1997-10-07 | 2002-10-15 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Four component copolymers and the ocular lens made thereof |
| JP2014182368A (ja) * | 2013-03-18 | 2014-09-29 | Polight As | 透明な光学装置構造 |
Families Citing this family (3)
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|---|---|---|---|---|
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| US5480950A (en) * | 1992-09-28 | 1996-01-02 | Kabi Pharmacia Ophthalmics, Inc. | High refractive index hydrogels and uses thereof |
| KR20010016207A (ko) * | 2000-11-22 | 2001-03-05 | 김쌍기 | 콘택트 렌즈의 재료 및 구조 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA993877A (en) * | 1972-01-14 | 1976-07-27 | David I. Randall | N-(1-(2-pyrrolidonyl)ethyl) acrylamide and polymers thereof |
-
1988
- 1988-06-08 CS CS883974A patent/CS270345B1/cs not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-06-07 JP JP1143191A patent/JPH0243208A/ja active Pending
- 1989-06-07 US US07/362,763 patent/US4956432A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-08 EP EP89110417A patent/EP0345794A3/en not_active Withdrawn
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6132462A (en) * | 1995-12-22 | 2000-10-17 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Copolymers formed from three components and intraocular lenses made thereof |
| US6268511B1 (en) | 1997-06-05 | 2001-07-31 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Itaconate derivatives used for a component of a polymer |
| US6465588B1 (en) | 1997-10-07 | 2002-10-15 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Four component copolymers and the ocular lens made thereof |
| JP2014182368A (ja) * | 2013-03-18 | 2014-09-29 | Polight As | 透明な光学装置構造 |
| US9581737B2 (en) | 2013-03-18 | 2017-02-28 | Polight As | Transparent optical device element |
| JP2017062488A (ja) * | 2013-03-18 | 2017-03-30 | ポライト アーエス | 透明な光学装置構造 |
| US10288777B2 (en) | 2013-03-18 | 2019-05-14 | Polight Asa | Transparent optical device element |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS270345B1 (en) | 1990-06-13 |
| US4956432A (en) | 1990-09-11 |
| EP0345794A2 (en) | 1989-12-13 |
| CS397488A1 (en) | 1989-11-14 |
| EP0345794A3 (en) | 1990-08-22 |
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