JPH0247164A - トリフエンジオキサジン系染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次式 含まないトリツエンジオキサジン染料の残基を示し、 ＢはＣＨ−ＣＨ２またはＣＨ２ＣＨ２Ｖ　を示し、 こ〜でＶはＯ２０，Ｈ，ＣＩ、　Ｓ、０．Ｈ。

ＯＣＯＣＨ３、ＯＰＯ，Ｈ，、−ＮΦ（ＣＨ３）３など
の脱離可能な基をあられし、 ＲはＨまたは置換あるいは未置換のＣ１〜Ｃ２のアルキ
ルを示し、 Ｚは繊維と反応する残基を示す、 によってあられされる新規なトリフエンジオキサジン系
染料に関する。

残基５０２Ｂは好ましくは、芳香族の炭素環Ｔに直結し
ている。

残基　−Ｎ−Ｚ　　は芳香族の炭素環Ｔに直接あるいは
架橋メンバーを介して結合している。

とりわけ本発明は次式 式中、８％Ｒ１およびＺは前述の意味をもち、Ｔ、とＴ
２はＨｓ　ＣＩ　１Ｂ　ｒ　％Ｃ＋−Ｃ４のアルコキシ
、Ｃ３〜Ｃ１のアルキル、置換あるいは未置換のフェニ
ルまたはフェノキシを示し、こへでＴ１とＴ２とが同じ
基を示す場合が好ましい、 ＸとＸｌはＯｌ　ＳまたはＮ　を示し、Ｒ“ こ〜でＲ″は水素または置換あるいは未置換のＣ１〜Ｃ
４のアルキル、および、もしＹが置換あるいは未置換の
２価の脂肪族残基をあられす場合には、Ｒと一緒になっ
てアルキレン、好ましくは−ＣＨ２ＣＨ２−１また、も
しＷが脂肪族の残基をあられす場合には、Ｗと一緒にな
って、さらに場合によってはへテロ原子をも含んだ環、
などをあられし、Ｙは場合によってはさらに置換された
２価の脂肪族、アリ−ルアリファティック、脂環族また
は芳は族残基を示し、 Ｗは水素または場合によってはさらに置換された脂肪族
、アリ−ルアリファティック、脂環族または芳香族残基
を示し、 Ｒ１はカルボキシルまたはスルフオ基などの水に可溶性
とさせる基、その置換基が１〜４個の炭素りに子を含み
さらにフェニル基で置換されている場合もあるところの
アルキル基であってｌ−）あるいは２つ置換されている
スルフオモイル基、反対に好ましくは水に可溶性とさせ
る置換基のついたフェニル基、Ｒ４か置換もしく：は未
置換の０１〜Ｃ４のアルキルまたは７エニル基をあられ
す場合のジスルアイミノ基−５Ｏ□ＮＨＯ２Ｒいあるい
はスルフォン基−３Ｏ，Ｒ，を示す、 Ｒ２とＲ３はＨ，Ｃ，〜Ｃ４のアルキル、Ｃ１〜Ｃ１の
アルコキシ、カルボキシル、Ｆ％ＣＩまたはＢｒを示す
、 によってあられされる新規なトリフエンジオキサジン系
染料に関する。

残基Ｓｏ！Ｂ　　とＲ１はそれぞれ置換基Ｘ＋Ｗまたは
Ｘ−Ｙ−Ｎ−Ｚに対して〇−位に存在する。

Ｒとしての置換もしくは未置換の０１〜Ｃ４のアルキル
対する置換基として適合する基は好ましくは、ＯＨ，Ｏ
ＣＨ，、Ｃ０ＯＨ，５Ｏ３Ｈ１Ｏ８Ｏ，Ｈである。

Ｒの具体例としては、０Ｈ１ＯＣＨ，、Ｃ０ＯＨ％Ｓ○
３Ｈ％またはＯ２０，Ｈによって置換されている場合も
あるＣＨ３、Ｃ２Ｈ，、ｎ−Ｃ，Ｈｔ、ｎ−Ｃ，Ｈ＠で
ある。置換もしくは未置換のフェニルまたはフェノキシ
Ｔ、およびＴ２に対する置換基は、タトえば、Ｃ１、Ｃ
Ｈ，、Ｃ２Ｈ６、ｏＣＨｌおよびＯＣ，Ｈ５である。

もしそれらがさらに置換基をもつ場合には、残基Ｙが好
ましくはさらに次のような置換基をもつ：ＳＯ，Ｈ１○
５ＯｓＨ，Ｃ０ＯＨ，ＣＨｓ、ＯＣＨ、、置換もしくは
未置換のフェニル。さらに、脂肪族、アリールアリ７ア
テイツク、または脂環族の残基Ｙは、ヘテロ原子または
へテロ原子団によって芳香族基から隔てられている。そ
の例は０、Ｓ、Ｉｌｌ、Ｎ　（ＣＯＣＨ３）である。

ａ）芳香族残基Ｙの例としては次のような基がある： ｂ）アリ−ルアリファティック残基Ｙの例としては次の
基がある： 適合する残基　−Ｘ−Ｙ−Ｎ−はとりわけＣ）脂肪族ま
たは脂環族の残基Ｙの例としては次の基がある： （ＣＨｚ）−ｚ−ｉ　、−ＣＨｔ−ＣＨ−ＣＨ，、ＣＨ
２−ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ１１□−ＣＩｌｘ−５−ＣＨ
２−ＣＨｘ−−Ｃ１ｂ−ＣＨｘ−Ｎ−ＣＨｚ−ＣＨ２−
ＯＣＨ３ ＼　　　　　／ Ｃｌ　２−ＣＨ。

もしその染料がさらに置換されている場合、好ましくは
残基Ｗが次の置換基をもつ：５Ｏ３Ｈ。

ＯＳ　Ｏ３ＨＳＣＯＯＨ％ＣＨ，、ＯＣＨ，、ＣＩ。

また、脂肪族、アリ−ルアリファティック、または脂環
族の残基Ｗはへテロ原子またはへテロ原子団によって隔
てられている場合もある。その実例はＯ，５ＳＮＨであ
る。。

ａ）芳香族の残基Ｗの例としては次のような基がある： ＣＩ、− ０３Ｈ ５ｏ、Ｈ ｂ）アリールアリ７アテイツク残基Ｗの例としては次の
ような基がある： である。

適合する残基Ｒ１は、たとえば Ｃ）脂肪族または脂環族の残基のＷの例としては次のよ
うな基があるニ −ＣＨ，、−Ｃ，Ｈ，、−ＣＪ−ＣＪ−ＯＳＯ３Ｈ。

−ｃｏ２−ｃｏ、−ｓｏ、ｕ、　　−ＣＨｔ−ＣＨｔ−
〇−ＣＨ２−ＣＨ！−０ＳＯＪ。

ＣＨ２−Ｃ０ＯＨ，−（ＣＨ２）２−ＮＨＣＯ−（ＣＨ
ｔ）２−ＣＯＯＨ。

−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＣＪ−ＣＨｚ−ＯＳＯＪ。

−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＣＨ２−５ＯｉＨ−適合す
る残基Ｗ−Ｘ、−はとりわけ、 繊維と反応する残基Ｚとして適合する基、すなわち染色
条件下で繊維のＯＨまたはＮＨ基と反応して共有結合を
形成する基は、とりわけ５〜６員環の複素環に結合して
いる少くとも１個の反応性置換基を有する基であり、そ
の複素環の例としてはたとえば、モノアジン、ジアジン
またはトリアジン環、とりわけ、ピリジン、ピリミジン
、ピリダジン、ピラジン、チアジン、オキサジン、ある
いは対称または非対称のトリアジン環、あるいはそれら
に１つ以上の芳香族環の縮合した系、たとえばキノリン
、フタラジン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン
、アクリジン、７エナジンおよびフエナントリジンなど
がある。

複素環に結合している反応性の置換基として適合する基
の例としては、ハロゲン（ＣＩ、ＢｒまたはＦ）、ヒド
ラジニウム、ピリジニウム、ピコリニウム、およびカル
ボキシピリジニウムなどのアンモニウム、スル７オニウ
ム、スルフォニル、アジド（Ｎ３）、チオシアナト、メ
ルカプトエーテル、ヒドロキンエーテル、スルフィン酸
ならびにスルフォン酸などである。

個々の例としては： ２．４−ジフルオロ−６−トリアジニル、２．４ジクロ
ロ−６−トリアジニル、モノハローｓｙｍ−トリアジニ
ル基、とりわけアルキル、アリール、アミン、モノアル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アラルキルアミノ、ア
リールアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、
ピペラジノ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチ
オ、アリールチオによって置換されているモノクロロー
オヨヒモノフルオロトリアジニル残基、こ〜でアルキル
は好ましくは置換もしくは未置換の０１〜Ｃ４のアルキ
ル、アラルキルは好ましくは置換もしくは未置換のフェ
ニル−Ｃ，−Ｃ，のアルキル、そしてアリールは好まし
くは置換もしくは未置換のフェニルまたはす７チルであ
り、アルキルに対する好ましい置換基はハロゲン、ハイ
ドロキシ、シアノ、ビニルスルフォニル、置換アルキル
スルフォニル、ジアルキルアミノ、モルホリノ、０１〜
Ｃ４のアルコキン、ビニルスルフォニル−０２〜Ｃ１の
アルコキシ、置換アルキルスル７オニルー０２〜Ｃ１の
アルコキシ、カルボキシル、スルフオまたはスルファト
であり、フェニルとナフチルに対する好ましい置換基は
スル７オ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ，−Ｃ，のアルコ
キシ、カルボキシル、ハロゲン、アシルアミノ、ビニル
スルフォニル、置換アルキルスルフォニル、ハイドロキ
シルまたはアミノなどである。

個々の残基としては次のような例がある＝２−アミノ−
４−フルオロ−６−トリアジニル、２−メチルアミノ−
４−フルオロ−６−トリアジニル、２−エチルアミノ−
４−フルオロ−６−トリアジニル、２−イソプロピルア
ミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−ジメチル
アミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−ジエチ
ルアミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−β−
メトキシエチルアミノ−４−フルオロ−６−トリアジニ
ル、２−β−ハイドロキシエチルアミノ−４−フルオロ
−６−トリアジニル、２−ジー（β−ハイドロキシエチ
ルアミノ）−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−β
−スルフオーエチルアミノ−４−フルオロ−６−トリア
ジニル、２−β−スル７オーエチルメチルアミノー４−
フルオロ−６−トリアジニル、２−カルボキシメチルア
ミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−ジー（カ
ルボキシメチルアミノ）−４−フルオロ−６−トリアジ
ニル、２−スルフォノチルメチルアミノ−４−フルオロ
−６−トリアジニル、２−β−シアノエチルアミノ−４
−フルオロ−６−トリアジニル、２−ベンジルアミノ−
４−フルオロ−６−１−ＩＪアジニル、２−β−フェニ
ルエチルアミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２
−ベンジルメチルアミノ−４−フルオロ−６−トリアジ
ニル、２−（４’−スルフオベンジルアミノ）−４−フ
ルオＣ７−６−トリアジニル、２−シクロヘキ′シルア
ミノー４−フルオロ−６−トリアジニル、２−（ｏ−１
ｍ　−ｐ−メチルフェニル）−アミノ−４−フルオロ−
６−トリアジニル、２−（ｏ−１ｍ　−ｐ−スル７オフ
エニル）−アミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、
２−　（２’５′−ジスルアオフェニル）−アミノ−４
−フルオロ−６−トリアジニル、２−（ｏ−１ｍ　−ｐ
−クロロフェニル）−アミノ−４−フルオロ−６−トリ
アジニル、２−（ｏ−１ｍ　−ｐ−メトキシフェニル）
−アミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−　（
２’−メチル−４′−スル７オフエニル）−アミノ−４
−フルオロ−６−トリアジニル、２−（２’−メチル−
５′−スル７オフエニル）−アミノ−４−フルオロ−６
−トリアジニル、２−　（２’−クロロ−４′−スル７
オフエニル）−アミノ−４−フルオロ−６−トリアジニ
ル、２−（２′−メトキシ−４′−スル７オフエニル）
−アミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−（ｏ
、ｍ　　　ｐ−カルボキシフェニル）−アミノ−４−フ
ルオロ−６−トリアジニル、２−（２’、４’−ジスル
ア才フェニル）−アミノ−４−フルオロ−６−トリアジ
ニル、２−　（３’、５’−ジスルフオフエニル）−ア
ミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−　（２’
−力ルポキシー４′−スルフオフェニル）−アミノ−４
−フルオロ−６−トリアジニル、２−　（２’−カルボ
キシ−５′−スルフオフェニル）−アミノ−４−フルオ
ロ−６−トリアジニル、２−（６’−スル７オフエル−
（２’））−アミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル
、２−　（４’、８’−ジスルアオす７チルー（２’）
）−アミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−　
（６’、８’−ジスルアオー２′−ナフチル）−アミノ
−４−フルオロ−６＝トリアジニル、２−（Ｎ−メチル
−Ｎ−７エ二ル）−アミノ−４−フルオロ−６−トリア
ジニル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル）−アミノ−
４−フルオロ−６−トリアジニル、２−（Ｎ−β−ハイ
ドロキシエチル−Ｎ−フェニル）−アミノ−４−フルオ
ロ−６−トリアジニル、２−（Ｎ−インプロピル−Ｎ−
フェニル）−アミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル
、２−モルホリノ−４−フルオロ−６ｊトリアジニル、
２−ピペリジノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２
−（４’６’　　８’−トリスル７オナ７チルー（２’
））−アミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−
（３’　　６’、８’−トリスルフオー２′−す７チル
）−アミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−　
（３’、６’−ジスルアオ−１−す７チル）−アミノ−
４−フルオロ−６−トリアジニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（
２，４−ジクロロ−６−トリアジニル）−カルバミル ルアミノ−４−クロロ−６−トリアジニル）−力ルバミ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−　（２−ジメチルアミノ−４−ク
ロロ−６−トリアジニル）−力ルバミル、Ｎ−メチル−
およびＮ−エチル−Ｎ−（２。

４−ジクロロ−６−トリアジニル）−アミノアセチル、
２−メトキシ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−
エトキシ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−７二
ノキシー４−フルオロ−６−トリアジニル、２−（ｏ−
、ｍ−、またはｐ−スルフオフエノキシ）−４−フルオ
ロ−６−トリアジニル、２−（ｏ−、ｍ−まｔ二はｐ−
メチル−またはーメトキシーフェノキシ）　−４−フル
オロ−６−トリアジニル、２−β−ハイドロキシエチル
メルカプト−４−フルオロ−６−トリアジニル２−フェ
ニルメルカプト−４−フルオロ−６−トリアジニル、２
−（４’−メチルフェニル）−メルカプト−４−フルオ
ロ−６−トリアジニル、２−（２’，４’−ジニトロフ
ェニル）−メルカプト−４−フルオロ−６−トリアジニ
ル、２−メチル−４−フルオロ−６−トリアジニル、２
−フェニル−４−フルオロ−６−トリアジニル、および
対応する４−クロロトリアジニル残基、４−ブロモトリ
アジニル残基、およびハロゲンをトリメチルアミンやト
リエチルアミンやジエチル−β−ハイドロキシエチルア
ミンやトリエタノールアミンやＮ，Ｎ−ジメチルヒドラ
ジンやピリジンやαーβ−またはγーピコリンやニコチ
ン酸やイソニコチン酸などの第３級アミン、スルフィナ
ート、とりわけベンゼンスルフォン酸またはビスル７ア
イトによって置換して得られる対応する残基。

そのハロゲノトリアジニル残基は、たとえばＣ，ＮＣ，
のアルキル などの連結要素を介して、第２のハロゲノトリアジニル
残基、またはハロゲノジアジニル残基または１つ以上の
ビニルスルフォニルまたはスルファトエチルスルフォニ
ル残基と結合している場合もあれば、スルファトエチル
スルフォニルまたはビニルスルフォニル基に対しては （ＳＯ，Ｈ）。。

などの連結要素を介して結合している場合もある。

モノ−、ジーまたはトリハロピリミジニル残基、たとえ
ば２．４−ジクロロ−６−ピリミジニル、２．４．５−
トリクロロ−６−ピリミジニル、２゜４−ジクロロ−５
−二トローまたは−５−ノー１−ルーまたは−５−カル
ボキシメチル−または−５−力ルポキシーまたは−５−
シアノ−または−５−ビニル−または−５−スル７オー
または−５−モノ−、ジーまたは一トリークロロメチル
ーまたは−５−カルバルコキシ−６−ピリミジニル、２
゜６−シクロロピリミジンー４−カルボニル、２゜４−
ジクロロピリミジン−５−カルボニル、２−クロロ−４
−メチルピリミジン−５−カルボニル、２−メチル−４
−クロロピリミジン−５−カルボニル、２−メチルチオ
−４−フルオロピリミジン−５−カルボニル、６−メチ
ル−２，４−ジクロロピリミジン−５−カルボニル クロロビリミ・ジン−５−カルボニル クロロピリミジン−５−スルフォニル、２−クロロ−キ
ノキサリン−３−カルボニル、２−または３−モノクロ
ローキノキサリン−６−カルボニル、２−または３−モ
ノクロロキノキサリン−６−スルフォニル、２．３−’
；クロロキノキサリンー５−または−６−カルボニル、
２．３−ジクロロキノキサリン−５−または−６−スル
フォニル、Ｉ。

４−ジクロロ７タラジンー６ースル７オニルまたは−６
−カルボニル、２．４−ジクロロキナゾリン−７−また
は−６−スルフォニルまたは一カルボニル、２−または
３−または４−（４’，５’シクロローピリタソン−６
′−イル−１’）−フェニルスルフォニルまたは一カル
ボニル、β−（４’．５’−ジクロロピリダゾン−６′
−イル−１′）−エチルカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−
（２、３−ジクロロキノキサリン−６−スルフォニル）
−アミノアセチル、Ｎ−メチル−Ｎ−　（２．３−ジク
ロロキノキサリン−６−カルボニル）−アミノ−アセチ
ル、および前述の塩素置換へテロ環化合物の対応する臭
素およびフッ素誘導体、たとえば２−フルオロ−４−ピ
リミジニル、２．６−ジフルオロ−４−ピリミジニル、
２．６−ジフルオロ−５−クロロ−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−５，６−ジクロロ−４−ピリミジニル、
２，６−ジフルオロ−５−メチル−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−５−メチル−６−クロロ−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−５−二トロー６−クロロ−４−ピ
リミジニル、５−ブロモ−２−フルオロ−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−５−シアノ−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−５−メチル−４−ピリミジニル、２．５
．６−１リフルオロ−４−ヒリミ’；ニル、５−クロロ
−６−クロロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニル
、５−クロロ−２−クロロメチル−６−フルオロ−４−
ビリミジニル、５−クロロ−２−ジクロロメチル−６−
フルオロ−４−ピリミジニル、　５−４０ロー２−　ト
リクロロメチル−６−フルオロ−４−ピリミジニル、５
−クロロ−２−フルオロジクロロメチル−６−フルオロ
−４−ピリミジニル、２。

６−ジフルオロ−５−ブロモ−４−ピリミジニル、２−
フルオロ−５−ブロモ−６−メチル−４−ピリミジニル
、２−フルオロ−５−ブロモ−６−クロロメチル−４−
ピリミジニル、２．６−ジフルオロ−５−クロロメチル
−４−ピリミジニル、２。

６−ジフルオロ−５−二トロー４−ピリミジニル、２−
フルオロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオ
ロ−５−クロロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−
フルオロ−５−クロロ−４−ピリミジニル、２−フルオ
ロ−６−クロロ−４−ピリミジニル、６−トリフルオロ
メチル−５−クロロ−２−フルオロ−４−ピリミジニル
、６−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−ピリミ
ジニル、２−フルオロ−５−二トロー４−ピリミジニル
、２−フルオロ−５−トリフルオａメチル−４−ピリミ
ジニル、２−フルオロ−５−フェニル−または−５−メ
チルスル７オニルー４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−カルボキシ−アミＦ　−４−ピリミジニル、２−フ
ルオロ−５−カルボメトキシ−４−ピリミジニル、２−
フルオロ−５−プロモー６−トリフルオロメチル−４−
ピリミジニル、２−フルオロ−６−カルポキシアミＦ−
４＝ピリミジニル、２−フルオロ−６−カルポメトキシ
ー４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−フェニル−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−６−ジアツー４−ピリ
ミジニル、５−クロロ−６−フルオロ−２−メチル−４
−ピリミジニル、５．６−ジフルオロ−２−トリフルオ
ロメチル−４−ピリミジニル、５−クロロ−６−フルオ
ロ−２−ジクロロフルオロメチル−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−５−クロロピリミジン−４−イル、２−
メチル−４−フルオロ−５−メチルスルフォニルピリミ
ジン−６−イル、２．６−ジフルオロ−５−メチルスル
フォニル−４−ピリミジニル、２゜６−’；’７０ロー
５−メチルースル７オニルー４−ピリミジニル、２−フ
ルオロ−５−スルフォンアミド−４−ピリミジニル、２
−フルオロ−５−クロロ−６−カルポメトキシー４−ピ
リミジニル、２．６−ジフルオロ−５−トリフルオロメ
チル−４−ピリミジニル；スルフォニル基を含有するト
リアジン残基、例えば、２，４−ビス（フェニル−スル
フォニル）−６−トリアジニル、２−　（３’−カルボ
キシフェニル ロロ−６−トリアジニル、２−（３’−スル７オフエニ
ル）−スル７オニルー４−クロロ−６−トリアジニル、
２，４−ビス（３′−カルボキシフェニルスルフォニル
）−６−トリアジニル、スルフォニル基を含有するピリ
ミジン環、例えば、２−カルボキシメチルスル７オニル
ー４−ピリミジニル、２−メチルスルフォニル−６−メ
チル−４−ピリミジニル、２−メチルスルフォニル−６
−エチル−４−ピリミジニル、２−フェニルスルフォニ
ル−５−クロロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２．
６ービス（メチルスルフォニル）−４−ピリミジニル、
２．６ービス（メチルスルフォニル）−５−クロロ−４
−ピリミジニル、２．４−ビス（メチルスルフォニル）
−ピリミジン−５−スルフォニル、２−メチル−スル７
オニルー４−ピリミジニル、２−フェニルスルフォニル
−４−ピリミジニル、２−トリクロロメチルスル７オニ
ルー６ーメチルー４−ピリミジニル、２−メチルスルフ
ォニル−５−クロロ−６−メチル−４−ピリミジニル、
２−メチルスルフォニル−５−プロモー６−メチル−４
−ピリミジニル、２−メチルスル７オニルー５−クロロ
−６−エチル−４−ピリミジニル、２−メチルスル７オ
ニルー５−クロロ−６−クロロメチル−４−ピリミジニ
ル、２−メチルスルフォニル−４−クロロ−６−メチル
ピリミジン−５−スルフォニル、２−メチルスル７オニ
ルー５−二トロー６−メチル−４−ピリミジニル、２．
５．６−トリス（メチルスルフォニル）−４−ピリミジ
ニル、２−メチル−スル７オニルー５．６−シメチルー
４−ピリミジニル、２−エチルスル７オニルー５−クロ
ロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−メチルスルフ
ォニル−６−クロロ−４−ピリミジニル、２．６ービス
（メチルスルフォニル）−５−クロロ−４−ピリミジニ
ル、２−メチルスル７オニルー６ーカルボキシー４−ピ
リミジニル、２−メチルスル７オニルー５−スルフオー
４−ピリミジニル、２−メチルスルフォニル−６−カル
ポメトキシー４−ピリミジニル、２−メチルスル７オニ
ルー５−カルボキシ−４−ピリミジニル、２−メチルス
ルフォニル−５−シアノ−６−メドキシー４−ピリミジ
ニル、２−メチルスルフォニル−５−クロロ−４−ピリ
ミジニル、２−β−スルフオニチルスル７オニルー６ー
メチルー４−ピリミジニル、２−メチルスルフォニル−
５−クロロ−４−ピリミジニル、２−カルボキシ−メチ
ルスル７オニルー ６−メチル−４−ピリミジニル、２−メチルスルフォニ
ル−６−クロロピリミジン−４−および−５−カルボニ
ル、２．６ービス（メチルスルフォニル）−ピリミジン
−４−または−５−カルボニル、２−エチルスルフォニ
ル−６−クロロピリミジン−５−カルボニル、２．４−
ビス（メチルスルアオニル）−ピリミジン−５−スルフ
ォニル、２−メチルスル７オニルー４−クロロ−６−メ
チルピリミジン−５−スルフォニルまたは一カルボニル
：２−クロロベンゾチアゾール−５−または−６−カル
ボニル ルフォニル、２−アリールスル７オニルーもしくはーア
ルキルスルフォニル−ベンゾチアゾール−５−または−
６−カルボニル−もしくは−５−または−６−スルフォ
ニル、たとえば２−メチルスルフォニル−もしくは２−
エチルスル７オニルベンゾチアゾールー５−または−６
−スルフォニル−もしくは−カルボニル、２−フェニル
スルフォニルベンゾチアゾール−５−または−６−スル
フォニルもしくはカルボニル、およびその縮合したベン
ゼン環にスルフオ基を含有する対応する誘導体、たとえ
ば２−スルフォニルベンゾチアゾール−５−または−６
−カルボニルもしくはースル７オニル誘導体、２−クロ
ロベンゾオキサゾール−５−または−６−カルボニルも
しくはースルフオニル、２−クロロペンツイミダゾール
−５−または−６−カルボニルもしくはースルフオニル
、２−クロロ−１−メチルベンツイミタソール−５−ま
たは−６−カルボニルもしくはースルフオニル、２−ク
ロロ−４−メチルチアゾール−（１．３）−５−カルボ
ニルもしくは−４−または−５−スルフォニル、４−ク
ロロ−または４−ニトロキノリン−５−カルボニルのＮ
−オキサイド。

その他の適合する脂肪族系の反応性基は、アクリロイル
、七ノー、ジーまたはトリークロロアクリロイルで、た
とえば、−Ｇｏ−ＣＨ−ＣＨＣ　ｌ、ＣＯ−ＣＣ　ｌ−
ＣＨｚ、　　Ｃｏ　　ＣＣ　Ｉ　−ＣＨ−ＣＨ．、　さ
らにーＣｏ−ＣＣ　Ｉ　＝ＣＨ−Ｃｏ。

Ｈ．　−Ｃｏ−ＣＨ−ＣＣ　ｌ　−ＣＯＯＨ，　　β−
クロロプロピオニル、３−フェニルスルフオニルーズロ
ピオニル、３−メチルスルフォニルプロピオニル、２−
フルオロ−２−クロロ−３．３−ジフルオロシクロブタ
ン−１−カルボニル、２．２．３。

３−テトラフルオロシクロブタン−１−カルボニルもし
くは−１−スルフォニル、β−（２，２．３。

３−テトラフルオロ−１−シクロブチル）−アクリロイ
ル、ａ−またはβ−ブロモアクリロイル；α−またはβ
−アルキル−もしくは−アリールスルフォニルアクリロ
イルで、たとえばａ−またはβ−メチルスル７オニルア
クリロイル；クロロアセチル、ビニルスルフォニル、−
Ｓｏ２ＣＨ２ＣＨ，Ｚ，こ〜でＺはアルカリによって脱
離可能な基、とりわけ−〇Ｓ○，Ｈ，ーＯＣＯＣＨ，、
Ｃ１１ＢｒＳ　Ｆ，　　ＳＳＯ３Ｈ，　　ＯＰＯｓＨｘ
、　ＱＣＯ　Ｃ　ｓ　Ｈ　ｓ、ジー（Ｃ．〜Ｃ４のアル
キル）−アミノ、４級アンモニウム塩、とりわけ−Ｎ十
（Ｃ．〜Ｃ，のアルキル）３Ｘ−０５０□ＣＨ．、−Ｓ
ＣＮ，　−ＮＨ−ＳＯｚＣＨ３、−〇ＳＯ□−Ｃ　ｓ　
Ｈ　４　−ＣＨ　ｓ　、ＯＳＯ□へＣ．Ｈ．、−　０Ｃ
Ｎ。

（ＣＨ３）。−。

Ｘはアニオンであり、たとえば−〇ＳＯ，■、−　ＳＳ
ＯＪ，　　ＯＰＯｓＨｘ、−Ｃｔ，　−Ｂｒ，　−Ｆ，
　−ＳＣＮ。

ＯＣＮｌｏＳＯｚＣＨｓ、　ＯＳＯｒＣａＨｓ、−０Ｃ
ＯＣＨ３、−！、−　０ＳＯ，ＯＣＲ，、−〇ＳＯ□Ｃ
．Ｈ４ＣＨ，、−０ＣＯＣ〇Ｈｅなどである。

式（２）において、次の基が好ましい：Ｔ，とＴ２はＣ
１を示し、 ＸとＸ．はＮＨを示し、 ＲはＨを示し、 Ｒ．はＳＯ．Ｈを示し、 Ｒ２とＲ，はＨを示し、 Ｂｌｉ　　ＣＨ，−ＣＨ．−ＯＳＯ，Ｈを示し、ＷはＯ
ＳＯ．Ｈで置換された０２〜Ｃ，のアルキルを示し、 Ｚはモノフルオロ−またはモノクロロトリアジン系、も
しくは２，４−ジフルオロ−５−クロロ−６−ピリミジ
ニルの反応性成分の残基を示し、Ｙは０２〜Ｃ，のアル
キレンを示す。

式（２）の化合物のうち、次式（３） 式中、Ｔ、、Ｔ、、Ｒ，Ｘ８よびＺは前述の意味を有し
、 Ｂ１は　ＣＨ，ＣＨ２０ＳＯ３Ｈを示し、Ｙ、は脂肪族
またはアリ−ルアリファティック残基を示し、 ＷＩは脂肪族またはアリ−ルアリファティック残基を示
す、 によってあられされる染料が好ましい。

次式（４） ％式％ によってあられされる染料、および 式（３）と式（４）において Ｔ、とＴ２はＣＩを示し、 ＸとＸｌはＮＨを示し、 ＲはＨを示し、 式中、Ｔ１、Ｔ２、Ｒ，ＸＳＺおよびＢ１は前述の意味
を有し、 Ｔ２は脂肪族残基を示し、 Ｗ２は脂肪族残基を示す、 によってあられされる染料もまた好ましい。

とくに好ましい化合物は、式（４）においてこ−でＧは
ＦまたはＣＩを示し、 もしＧがＦの場合はＥは置換もしくは未置換のアミ７基
を示し、 またＧがＣ１の場合にはＥは−ＯＲ，または一５Ｒ，に
よってあられされるエーテルまたはチオエーテルを示し
、 こへでＲ６は置換または未置換のＣ１〜Ｃ６のアルキル
、または置換または未置換のアリール、または置換また
は未置換のアミノ基を示す、 によってあられされる染料である。

好ましい置換または未置換のアミノ基は次式式中、Ｒ６
は水素もしくは置換または未置換の０１〜Ｃ６のアルキ
ルを示し、 Ｒ７は水素、置換または未置換のＣ，−Ｃ。

のアルキル、Ｃ３〜Ｃ，のシクロアルギル、置換または
未置換のアリール、もしくはＲ６どＲ７が一緒になって
、ざらにヘテロ原子をとりこんで複素環を形成する場合
もある、によってあられされるアミノ基である。

アルキル基Ｒ５、Ｒ，８よびＲ２に対する置換基の例は
、 ＯＨ，ＯＣＨ，、Ｃ１、ＣＮ、０３０．Ｈ。

Ｃ０ＯＨ，Ｓｏ、Ｈ。

アリール基Ｒ５とＲ７は、とりわけ、たとえば０１〜Ｃ
４のアルキル、Ｃ８〜Ｃ１のアルコキシ、Ｆ、ＣＩまた
はＢｒなどのハロゲン、５ｏ３Ｈ１ＣＯＯＨ％ＮＨＣＯ
ＣＨ３、Ｎ　Ｈ）などによって置換されている場合もあ
るフェニルまたはナフチル残基である。

基の例として次の原子図があげられる：本発明による式
（１）の染料は現在のところ化学的に純粋な形で合成す
ることは不可能で、次の一般式（１ａ）と（１ｂ） Ｔ。

て合成される。しかし、これらの式（１ａおよび１ｂ）
の化合物は繊維と反応する染料として繊維に固定される
ので、本発明による式（１）の染料の優れた性能を損う
ものではない。従って本発明は、たとえば（３０〜７０
）：　（３５〜１５）：（３５〜１５）、好ましくは（
４０〜６０）：（３０〜２０）：　（３０〜２０）、の
モルパーセントの割合で、式（１）、（１ａ）および（
１ｂ）の染料を含有する混合物にも関連する。

本発明はさらに式（１）の染料を合成する方法にも関連
する。その方法は、まず式（５）のアミノ化合物 式中、個々の記号は式（１）について述べた意味をもつ
、 によってあられされる対称な化合物を含んでいる。

本発明による染料はこれらの式（１ａおよび１ｂ）によ
ってあられされる対称な染料との混合物とし式中、Ｗ％
Ｘ１、　Ｒ１は式（１）について述べた意味をもち、 Ｂ２はＢまたはβ−ハイドロキシエチルを示す、 および式（６）のアミノ化合物 式中、Ｒ，Ｒ，％Ｒ２、ＸおよびＹは前述の意味をもち
、 こへで、これらの残基中で置換されたアルキル基は、水
酸基によって置換されたアルキル基が好ましく、式（５
）と式（６）中のベンゼン環の一級アミノ基に対するオ
ルト位の一方は置換されていない、 をそれ自身は公知のトリフエンジオキサジン化合物合成
の常法に従って次式（７） 式中、Ｔ、とＴ２は前述の意味をもち、Ｔ、とＴ、は同
一′もしくはお互いに異っていて、それぞれは水素、１
〜４個の炭素原子を含むアルコキシ基、とりわけメトキ
シ、フェノキシ、臭素とりわけ塩素などのハロゲン原子
を示すか、あるいはＴ、とＴ、がＴ、とＴ２と同じ意味
をもつ場合もありうる、によってあられされるベンゾキ
ノン化合物と反応させて、次の予想一般式（８） 式中、Ｂ２、　Ｒ１Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ１ＸいＴ１、
　Ｔ２、ＷおよびＹは前述の意味をもつ によってあられされる中間体を合成し、この中間体を分
離後好ましくは酸化剤の存在下でトリフエンジオキサジ
ンに環化し、その環化反応の間に、たとえば残基Ｂ２の
β−ハイドロキシエチル基のようなハイドロアルコキシ
基は、Ｓ０３を含む硫酸のようなスルフォン化剤によっ
て対応するβ−スルファトアルキル基に変えられる。こ
の反応の間に、２つの対称の染料も勿論生成する。２つ
のアミノ化合物（５）と（６）およびキノン（７）をは
ゾ等モルずつ用いるのが好ましいが、こ〜ではダ等モル
とはそれぞれのモル比のちがいが１０％以内であること
を意味する。２，３．５．６−テトラクロロ−１，４−
ベンゾキノン（クロラニル）を式（７）のキノンとして
用いるのが好ましい。

本発明において、一般式（５）と（６）によってあられ
される２つの異なるアミノ化合物と一般式（７）の化合
物とから一般式（８）によってあられされるアニル化合
物を生成する反応は、水性溶媒、水性溶媒と有機溶媒の
混合溶媒あるいは純粋の有機溶媒中で実施されるが、こ
へて有機溶媒はたとえばメタノールやエタノールなどの
低級アルカノールまたは０−ジクロロベンゼンなどのハ
ロゲン化ベンゼン誘導体のような極性のプロトン性およ
び非プロトン性溶媒である。本発明によるアミン（５）
および（６）とキノン（７）との反応は、２０〜１００
°Ｃ１好ましくは５０〜７０°Ｃ１の温度において、た
とえば、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは重炭酸
ナトリウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属
の炭酸塩または酢酸塩、水酸化ナトリウムなどのアルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、もしくは酸
化マグネシウムなどのアルカリ土類金属の酸化物、のよ
うな酸と結合する化合物の存在下において実施される。

その反応を水性溶媒または水性溶媒と有機溶媒との混合
溶媒中で実施する場合には、ｐＨ４〜７、好ましくはｐ
Ｈ５，５〜６．５に調整される。

その後代（８）のアニル化合物は、好ましくは酸化性の
条件下で、好ましくは一度分離後、それ自身は公知の方
法によって環化され、トリフエンジオキサジン化合物を
生成する。この反応はその詳細がヨーロッパ特許出願公
告第０．１４１．３５９Ａ号に記載されているのと同様
に、たとえば硫酸またはＳＯｌを含む硫酸などの媒体中
で、Ｓ０３、過硫酸アンモニウム、アルカリ金属の過硫
酸塩、過ホウ酸ナトリウム、好ましくはそれぞＮ　ａ　
２３　！Ｏ８またはに、Ｓ、０６に対応するナトリウム
パーオキシジサルアエイトまたはカリウムパーオキシジ
サルアエイトを酸化剤として用いながら、あるいはヨウ
素または無機のヨウ化物の存在下で無水硫酸を用いて実
施することができる。

好ましくはその反応は、たとえば濃度９６〜好ましくは
１００％の濃硫酸、とりわけ３０重量％までの無水硫酸
（ＳＯ３）を含む硫酸中で実施される。反応温度は、も
し必要なら８０°Ｃまで上昇させることもできるが、５
〜４０°Ｃ１好ましくは１５〜２５°Ｃ１に選定される
。

閉環反応が硫酸もしくは無水硫酸などの反応溶媒中で実
施される場合には、アルキル基に結合した水酸基、たと
えば前述の残基Ｂ２のβ−ハイドロキシエチル基または
残基ＲいＷ、ＹおよびＲのハイドロキシアルキル基は対
応するスルファトアルキル基に変えられる。無水硫酸を
用いる場合は、反応温度は３０℃を超えてはならない。

２５°Ｃ以上の温度では、本発明によるトリフエンジオ
キサジンの芳香族環（Ｔ、ＳＴ、、Ｗ％Ｙ１Ｒ１および
Ｒ６の対応するアリール残基を含む）にもスルフオ基が
導入される。反応溶媒と試薬として用いられる発煙硫酸
は一般に５〜３０重量％、好ましくは１０〜２０重量％
、のＳＯｌを含んでいる。芳香族アミンと１，４−ベン
ゾキノンとの反応によってトリツエンジオキサジン化合
物を生成する公知の方法は、たとえば、Ｋ、ペン力タラ
マン（Ｖｅｎｋａｔａｒａｍａｎ）著、゛合成染料の化
学（Ｔｈｅ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　　ｏｆ　　５ｙｎ
ｔｈｅｔｉｃ　　Ｄｙｅｓ）″′第５巻、４１９〜４２
７頁（１９７１）、ウルマンの工業化学の百科辞典（Ｕ
ｌｌｍａｎｎｓ　　Ｅｎｃｙｃｌ。

ｐａｄｉｅ　　ｄｅｒ　　ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ　　
Ｃｈｅｍｉｅ）　、第４版、第８巻、２４０〜２４１頁
（１９７４）、およびドイツ特許公開第２，８２３．８
２８号などに記載されている。

式（５）に対応する出発物質は、たとえば、ドイツ特許
公開第３，３４４，２５３号、第３，４０４．８５５号
および第３，４３９，７６６号ならびにヨーロッパ特許
公開第１４１．９６６号および第１５３，５９９号によ
って公知である。式（５）でＢ２がβ−ハイドロキシエ
チルを示す場合の化合物を用いるのが好ましい。

式（６）に対応する出発物質は、たとえは、ドイツ特許
公開第２．３０２．３８２号および第２゜５０３．６１
１号によって公知である。

式（１）の染料を合成するためには、環化反応によって
生成した式（９） このアシル化反応は、（１０）の反応性に依存するが、
一般に弱いアルカリ性、中性または弱酸性の水溶液中で
０〜８０°Ｃの温度で実施される。その縮合反応の間、
たとえばＬ　ｉ　０ＨＳＬ　ｉ　、ＣＯ，、Ｎａ２Ｃｏ
、、Ｎ　ａ　ＯＨ、Ｋ　２　ＣＯ３、ＫＯＨ，ＭｇＣ０
１、ＣａＣＯ３などのような酸と結合する化合物を添加
するのが好ましい。

式（５）、（６）、（７）および（Ｔ０）の化合物の例
としては次のようなものがあげられる二式（５） 式中、Ｒ，Ｒ，、Ｒ２、Ｒ１、Ｘ、Ｘ、、Ｔ１、Ｔ２、
ＷおよびＹは前述の意味をもつ、のトリ７エンジオキサ
ジン染料を式（ｌＯ）Ａ−Ｚ　　　　（１０） 式中、２は前述の意味をもち、 八はアニオン（好ましくはハロゲン）としてＨ−Ａを生
成して脱離しうる置換基を示す、によってあられされる
反応性成分と縮合させる。

式（６） 式（７） 式（ｌＯ） 反応成分（１０）は、前に述べた反応性基Ｚのハライド
、とりわけ塩化物または７フ化物、を意味すると理解さ
れる。

この新規な染料はセルロースおよび天然または合成ポリ
アミド系材料を鮮やかに染色する。それらは色の堅ろう
性がきわめて優れている。

水溶性の反応性染料として、この新規な染料は、水酸基
およびアミド基を含有する繊維材料、とりわけ天然およ
び再生セルロース、合成ポリアミド、ポリウレタン、毛
、および絹でつくられた材料、の染色に好ましい。

それらの材料は、水溶性の反応性染料について公知で工
業的に常とうの方法によって染色または捺染される。

実施例中の温度は０Ｃである。明細書および実施例中の
水溶性反応染料の構造式は、遊離酸の式である。それら
の染料は一般にアルカリ金属塩、とりわけリチウム塩、
ナトリウム塩またはカリウム塩の形で単離されて使用さ
れる。

実施例中のカラー数は、カラー指数色調指示チャート（
指示ナンバー）をあられす。

次の実施例中に示す構造式は、それぞれの場合に反応で
生成する異性体の反応生成物の一つをあられし、その異
性体の反応生成物であるトリフエンジオキサジン系の２
つの外側の芳香族環の置換基に関して、式（１）につい
てどう述べられているかは文献参照のこと。

実施例１ ａ）アニル化合物の合成 ３−スルフオー４−（β−アミノエチルアミノ）−アニ
リン２３．１ｇと３−（β−ハイドロキシエチルスルフ
ォニル）−４−（β−ハイドロキシエチルアミノ）−ア
ニリン２６９とを６０℃でｐＨ５，５の水５００ｍ（２
中で撹拌する。次に約６５℃の反応温度でクロラニル２
６ｇを添加するが、この間薄い炭酸ナトリウム溶液を滴
下してｐＨを５゜０〜５．５に保つ。その温度とｐＨで
４時間撹拌を続けて、反応を完結させる。

沈でんした反応生成物を６０°Ｃで吸引ろ過し、水で洗
いそして乾燥する。粉砕するとかつ色の粉末を得るが、
これは次の３種類の化合物の混合物から成っており、こ
のうち式（Ａ）の非対称の化合物が主成分である。

ｂ）トリフエンジオキサジンへの環化反応ａ）で得られ
た生成物３３．２９を２０〜２５℃の濃度ｌＯ％の発煙
硫酸２５０ｇ中へ撹拌しながら加える。この温度で１時
間この混合物の撹拌を続ける。次に温度を２０〜２５°
Ｃに保てるような速度でナトリウムパーオキソジサルア
エイト２６ｇを撹拌しながら加える。撹拌を５時間統け
た後、その混合物を氷の上にあける。縮合生成物の一部
が沈でんする。１０容量％の塩化カリウム溶液を加えて
完全に沈でんさせる。生成物を吸引ろ過し、ＫＣＩ溶液
で洗い、ｌＱの氷水中へ撹拌して加え、その混合物中へ
炭酸水素ナトリウムを加えてｐＨ５〜５．５とする。

Ｃ）反応性成分とのアシル化反応 ０−スルファニル酸０．０５モルを、ＬｉＯＨ溶液によ
って中性に保ちながら、氷水２００ｍ（２中に溶解する
。ＬｉＯＨ溶液を添加してｐＨを６〜７に保ちながら、
トリフルオロトリアジン０．０５モルを滴下する。次式 によってあられされる縮合生成物を含む、生成溶液をｂ
）で得られた環化反応生成物の懸濁液中に加える。この
アシル化反応は、ＬｉＯＨ溶液を滴下してｐＨを８に保
ちながら、ｐＨ８で０°Ｃで実施する。その染料はアシ
ル化反応中に溶解する。縮合反応の完了後、溶液をろ過
し、容量で２０％のＮａＣｔ溶液を加えて染料を塩析す
る。生成物を吸引ろ過し、乾燥後粉砕すると青い染料の
粉末を得るが、この粉末は　ｌｏｎｇ　　１ｉｑｕｏｒ
　　を用いて、反応性染料についての通常の染色方法に
よって、綿を丈夫で鮮やかな青色に染色する（カラー指
数１３）。

その混合物中に含まれる本発明の染料は、主として次の
構造式に対応する： Ｎ”＞／’Ｎ　　Ｓｏ、Ｈ 衷１」しし１旦 次のアシル化剤の対応する量を実施例１の発色原子団の
脂肪族アミノ基のアシル化反応に用いると、綿をカラー
指数１３の鮮やかな青色に染色する類似の染料（いずれ
もλｍａｘ＝　６２０　ｎｍ）が得られる： 実施例２ 原子団の脂肪族アミノ基のアシル化反応に用いると、綿
をカラー指数１３の鮮やかな青色に染色する類似の染料
（いずれもλｍａｘ＝　５２０　ｎｍ）が得られる： 実施例２ 実施例３ 実施例３ 実施例４ Ｓｏ　Ｉ　Ｈ 実施例４ 実施例５ 実施例９ 実施例６ 実施例７ 実施例８ Ｉ ｌ （実施例７〜９のアシル化反応は２５〜３０°Ｃ１ｐＨ
７〜７．５で行われた。） 実施例ｔｏ−１２ 実施例１のトリフルオロトリアジンの代りに、次式の化
合物を用いて同様に反応させると類似の染料が得られる
： 実施例１０ Ｆ＼夫／Ｆ １”　　Ｉ＋ Ｎ、′ｓ、Ｎ ｌ 実施例１ ■ Ｉ 実施例１ 実施例１ 実施例１ Ｉ Ｏ３Ｈ （実施例ｔｏ−１２のアシル化反応は０〜５℃、ｐＨ７
〜８で行われた。） 実施例１３〜１９ 本発明の実施例１で用いた発色原子団の代りに次に掲げ
る発色原子団と、実施例１−１２で用しまたアシル化剤
および反応性成分を用いると、さらに有用な染料が得ら
れる。

実施例１３ 実施例１ 実施例１ 実施例１ ／８０・８ Ｉ Ｓｏ、Ｈ 実施例１ Ｉ Ｓｏ、Ｈ 実施例１ 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１１次式 含まないトリフエンジオキサジン染料の残基を示し、 ＢはＣＨ＝ＣＨ，またはＣＨ，ＣＨ２Ｖ　を示し、 こ〜でＶはＯＳ　Ｏ５Ｈ１Ｃｌ　、　Ｓ　２０３Ｈ１０
ＣＯＣＨ３、ＯＰ　Ｏｓ　Ｈ！、−ＮΦ（ＣＨ３）３な
どの脱離可能な基をあられし、 ＲはＨまたは置換あるいは未置換のＣ３〜Ｃ４のアルキ
ルを示し、 Ｚは繊維と反応する残基を示す、 によってあられされるトリツエンジオキサジン系染料。

２、次式 式中、Ｂ、Ｒ，およびＺは態様ｌの意味をもち、 Ｔ、とＴ２はＨ、ＣＩ　ＳＢ　ｒ　ｓ　Ｃｒ　””　Ｃ
４のアルコキシ、０１〜Ｃ６のアルキル、置換あるいは
未置換のフェニルまたはフェノキシを示し、こ〜でＴ１
とＴ２とが同じ基を示す場合が好ましい、 Ｘとｘｌは０、Ｓまたは　Ｎ　を示し、Ｒ” こメでＲＩＩは水素または置換あるいは未置換の０１〜
Ｃ１のアルキル、および、もしＹが置換あるいは未置換
の２価の脂肪族残基をあられす場合には、Ｒと一緒にな
ってアルキレン、好ましくは　−ＣＨ２Ｃ’Ｈ２−１ま
た、もしＷが脂肪族の残基をあられす場合には、Ｗと一
緒になって、さらに場合によってはへテロ原子をも含ん
だ環、などをあられし、Ｙは場合によってはさらに置換
された２価の脂肪族、アリールアリ７アテイツク、脂環
族または芳香族残基を示し、 Ｗは水素または場合によってはさらに置換された脂肪族
、アリールアリ７アテイツク、脂環族または芳香族残基
を示し、 Ｒ，はカルボキシルまたはスルフオ基などの水に可溶性
とさせる基、その置換基が１〜４個の炭素原子を含みさ
らにフェニル基で置換されている場合もあるところのア
ルキル基であって１つあるいは２つ置換されているスル
フオモイル基、反対に好ましくは水に可溶性とさせる置
換基のついたフェニル基、Ｒ４が置換もしくは未置換の
０１〜Ｃ４のアルキルまたはフェニル基をあられす場合
のジスルアイミノ基−５Ｏ，ＮＨＯ，Ｒいあるいはスル
フォン基−５ｏ、Ｒ，を示す、 Ｒ２とＲ３はＩ］、０１〜Ｃ４のアルキル、Ｃ１〜Ｃ４
のアルコキシ、カルボキシル、Ｆ％ＣＩまたはＢｒを示
す、 こ−で残基Ｓｏ、Ｂ　　とＲ１はそれぞれ置換基Ｘ、−
ＷまたはＸ−Ｙ−Ｎ−Ｚに対して０番 一位に存在する、 によってあられされる態様Ｉに記載の染料。

３、式（２）において Ｔ、とＴ２はＣ１を示し、 ＸとＸｌはＮＨを示し、 ＲはＨを示し、 Ｒ５はＳＯ，Ｈを示し、 Ｒ２とＲ３はＨを示し、 Ｂは　ＣＨ２−ＣＨ，−０５０，Ｈを示し、ＷはＯＳＯ
３Ｈで置換された０２〜Ｃ１のアルキルを示し、 Ｚはモノフルオロトリアジン系、モノクロロトリアジン
系、または２，４−ジフルオロ−５−クロロ−６−ピリ
ミジニルの反応性成分の残基を示し、 ＹはＣ２〜Ｃ，のアルキレンを示す、 によってあられされる、態様２に記載の染料。

４、次式 式中、Ｔ１、Ｔ２、Ｒ％ＸおよびＺは態様２に記載の意
味を示し、 Ｂ１は　ＣＨ２ＣＨ２０ＳＯ３Ｈを示し、Ｙ、は脂肪族
またはアリ−ルアリファティックの残基を示し、 Ｗ、は脂肪族またはアリールアリ７アテインクの残基を
示す、 によってあられされる、態様２に記載の染料。

５、次式 ＸとＸ、はＮＨを示し、 ＲはＨを示し、 式中、Ｔ１、Ｔ２、Ｒ，Ｘ％ＺおよびＢ１は前述の意味
を示し、 Ｙ２は脂肪族の残基を示し、 Ｒ２は脂肪族の残基を示す、 によってあられされる、態様２に記載の染料。

６、式（４）において Ｙ２は−ＣＨ２−ＣＨ２−１−ＣＨｚ−ＣＨ２−ＣＨ２
−Ｃｆｂ−１−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−１−ＣＨ２−
ＣＨ−ＣＨ，を示し、 Ｒ２は−ＣＨ２−ＣＨ２−０３Ｏ３Ｈｌ−ＣＨｚ〜ＣＨ
−ＣＨ。

Ｏ２０、Ｈを示す、 こ〜でＧはＦまたはＣ１を示し、 Ｅは、ＧがＦの場合には、置換または未置換のアミノ基
を示し、ＧがＣＩの場合には、式−ＯＲ，または　−Ｓ
Ｒ，であられされるエーテルまたはチオエーテルを示し
、 Ｒ５は置換または未置換の０１〜Ｃ６のアルキル、もし
くは置換または未置換のアリール、もしくは置換または
未置換のアミン基を示す、によってあられされる、態様
５に記載の染料。

によってあられされる、態様５に記載の染料。

７、式（４）において こ〜でＲ５は水素、もしくは置換または未置換Ｔ１とＴ
２はＣ１を示し、 のＣ９〜Ｃ６のアルキルを示し、 Ｒ２は水素、置換または未置換のＣ，−Ｃ，のアルキル
、０５〜Ｃ８のシクロアルキル、置換または未置換のア
リールを示すか、もしくはＲ６とＲ７が一緒になって、
さらに場合によってはへテロ原子をとりこんでヘテロ環
を形成する、 ことを特徴とする、態様７に記載の染料。

９、態様２の式（２）の染料と次式 によってあられされる染料との混合物。

１０、その混合モルパーセントが、（３０〜７０）：　
（３５−１５）：　（３５−１５）、とりわけ（４０−
６０）：　（３０−２０）：　（３０−２０）、である
ところの染料（１ａ）、（１ｂ）および（２）の混合物
。

１１、態様１−ｉｏに記載の染料を水酸基−およびアミ
ド基含有材料の染色および捺染に利用すること。

１２、態様１−１０に記載の染料によって染色または捺
染された水酸基−またはアミド基含有の材料。

式中、Ｔ３、Ｔ２、Ｒ３、Ｒ２、ｘｌＹｌＲｌＺ、Ｘ、
、Ｒ１およびＢは態様２に記載の意特許出願人　　バイ
エル・アクチェンゲゼルシャフト代理人　弁理士　小田
島　平　吉 味をもつ、

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 式中、Ｔは−ＳＯ＿２Ｂや▲数式、化学式、表等があり
   ます▼残基を 含まないトリフエンジオキサジン染料の残基を示し、 ＢはＣＨ＝ＣＨ＿２またはＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｖを示し、 こゝでＶはＯＳＯ＿３Ｈ、Ｃｌ、Ｓ＿２Ｏ＿３Ｈ、ＯＣ
   ＯＣＨ＿３、ＯＰＯ＿３Ｈ＿２、−Ｎ＾■（ＣＨ＿３）
   ＿３などの脱離可能な基をあらわし、 ＲはＨまたは置換あるいは未置換のＣ＿１〜Ｃ＿４のア
   ルキルを示し、 Ｚは繊維と反応する残基を示す、 によつてあらわされるトリフエンジオキサジン系染料。 ２、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） 式中、Ｂ、Ｒ、およびＺは特許請求の範囲第１項の意味
   をもち、 Ｔ＿１とＴ＿２はＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のア
   ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル、置換あるいは未
   置換のフェニルまたはフェノキシを示し、こゝでＴ＿１
   とＴ＿２とが同じ基を示す場合が好ましい、 ＸとＸ＿１はＯ、Ｓまたは▲数式、化学式、表等があり
   ます▼を示し、 こゝでＲ″は水素または置換あるいは未置換のＣ＿１〜
   Ｃ＿４のアルキル、および、もしＹが置換あるいは未置
   換の２価の脂肪族残基をあらわす場合には、Ｒと一緒に
   なつてアルキレン、好ましくは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、
   また、もしＷが脂肪族の残基をあらわす場合には、Ｗと
   一緒になつて、さらに場合によつてはヘテロ原子をも含
   んだ環、などをあらわし、 Ｙは場合によつてはさらに置換された２価の脂肪族、ア
   リールアリフアテイツク、脂環族または芳香族残基を示
   し、 Ｗは水素または場合によつてはさらに置換された脂肪族
   、アリールアリフアテイツク、脂環族または芳香族残基
   を示し、 Ｒ＿１はカルボキシルまたはスルフオ基などの水に可溶
   性とさせる基、その置換基が１〜４個の炭素原子を含み
   さらにフェニル基で置換されている場合もあるところの
   アルキル基であつて１つあるいは２つ置換されているス
   ルフオモイル基、反対に好ましくは水に可溶性とさせる
   置換基のついたフェニル基、Ｒ＿４が置換もしくは未置
   換のＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキルまたはフェニル基をあら
   わす場合のジスルフイミノ基−ＳＯ＿２ＮＨＯ＿２Ｒ＿
   ４、あるいはスルフォン基−ＳＯ＿２Ｒ＿４を示す、 Ｒ＿２とＲ＿３はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４のアルコキシ、カルボキシル、Ｆ、Ｃｌまた
   はＢｒを示す、 こゝで残基ＳＯ＿２ＢとＲ＿１はそれぞれ置換基Ｘ＿１
   −Ｗまたは▲数式、化学式、表等があります▼に対して
   ０ −位に存在する、 によつてあられされる特許請求の範囲第１項に記載の染
   料。 ３、式（２）において Ｔ＿１とＴ＿２はＣｌを示し、 ＸとＸ＿１はＮＨを示し、 ＲはＨを示し、 Ｒ＿１はＳＯ＿３Ｈを示し、 Ｒ＿２とＲ＿３はＨを示し、 ＢはＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＯＳＯ＿３Ｈを示し、ＷはＯ
   ＳＯ＿３Ｈで置換されたＣ＿２〜Ｃ＿４のアルキルを示
   し、 Ｚはモノフルオロトリアジン系、モノクロロトリアジン
   系、または２、４−ジフルオロ−５−クロロ−６−ピリ
   ミジニルの反応性成分の残基を示し、 ＹはＣ＿２〜Ｃ＿４のアルキレンを示す、 によつてあらわされる、特許請求の範囲第２項記載の染
   料。 ４、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） 式中、Ｔ＿１、Ｔ＿２、Ｒ、ＸおよびＺは特許請求の範
   囲第２項の意味を示し、 Ｂ＿１はＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＳＯ＿３Ｈを示し、Ｙ＿１
   は脂肪族またはアリールアリフアテイツクの残基を示し
   、 Ｗ＿１は脂肪族またはアリールアリフアテイツクの残基
   を示す、 によつてあられされる特許請求の範囲第２項記載の染料
   。 ５、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４） 式中、Ｔ＿１、Ｔ＿２、Ｒ、Ｘ、ＺおよびＢ＿１は前述
   の意味を示し、 Ｙ＿２は脂肪族の残基を示し、 Ｗ＿２は脂肪族の残基を示す、 によつてあらわされる特許請求の範囲第２項記載の染料
   。 ６、式（４）において Ｙ＿２は−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿
   ２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｃ
   Ｈ＿２−、▲数式、化学式、表等があります▼を示し、
   Ｗ＿２は−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＯＳＯ＿３Ｈ、▲数式
   、化学式、表等があります▼を示す、によつてあられさ
   れる特許請求の範囲第５項記載の染料。 ７、式（４）において Ｔ＿１とＴ＿２はＣｌを示し、 ＸとＸ＿１はＮＨを示し、 ＲはＨを示し、 Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼を示し、 こゝでＧはＦまたはＣｌを示し、 Ｅは、ＧがＦの場合には、置換または未置換のアミノ基
   を示し、ＧがＣｌの場合には、式−ＯＲ＿５または−Ｓ
   Ｒ＿５であらわされるエーテルまたはチオエーテルを示
   し、 Ｒ＿５は置換または未置換のＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキル
   、もしくは置換または未置換のアリール、もしくは置換
   または未置換のアミノ基を示す、によつてあられされる
   特許請求の範囲第５項記載の染料。 ８、Ｅが▲数式、化学式、表等があります▼であり、 こゝでＲ＿６は水素、もしくは置換または未置換のＣ＿
   １〜Ｃ＿６のアルキルを示し、 Ｒ＿７は水素、置換または未置換のＣ＿１〜Ｃ＿６のア
   ルキル、Ｃ＿５〜Ｃ＿８のシクロアルキル、置換または
   未置換のアリールを示すか、もしくはＲ＿６とＲ＿７が
   一緒になつて、さらに場合によつてはヘテロ原子をとり
   こんでヘテロ環を形成する、 ことを特徴とする特許請求の範囲第７項記載の染料。 ９、特許請求の範囲第２項の式（２）の染料と次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１ｂ） 式中、Ｔ＿１、Ｔ＿２、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｘ、Ｙ、Ｒ、
   Ｚ、Ｘ＿１、Ｒ＿３およびＢは特許請求の範囲第２項に
   記載の意味をもつ、 によつてあらわされる染料との混合物。 １０、その混合モルパーセントが、（３０〜７０）：（
   ３５−１５）：（３５−１５）、とりわけ（４０−６０
   ）：（３０−２０）：（３０−２０）、であるところの
   染料（１ａ）、（１ｂ）および（２）の混合物。