JPH024770A - 置換チオ尿素誘導体、それらの製造方法及び有害生物防除におけるそれらの使用方法 - Google Patents

置換チオ尿素誘導体、それらの製造方法及び有害生物防除におけるそれらの使用方法

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JPH024770A
JPH024770A JP1065802A JP6580289A JPH024770A JP H024770 A JPH024770 A JP H024770A JP 1065802 A JP1065802 A JP 1065802A JP 6580289 A JP6580289 A JP 6580289A JP H024770 A JPH024770 A JP H024770A
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Saleem Dr Farooq
ザレーム　ファルーク
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規置換Ｎ−チオベンゾイル−Ｎ’−アルキル
チオ尿素に、それらの製造方法に、及び有害生物防除に
おけるそれらの使用に関する。
〈従来の技術・発明が解決しようとする課題・課題を解
決するだめの手段〉 本発明の化合物は次式１ ％式％ 〔式中、 凡は炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数５
ないし６のシクロアルキル基又は（炭素原子数６ないし
６のシクロアルキル）−炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基を表わし；そして Ａは （Ｘは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、１ないし９個のノ翫ロゲン原子を有する炭素原
子数１ないし４のハロゲノアルコキシ基、メチルチオ基
、ジメチルアミノ基又はフェニル基を表わす）、 （基Ｙ、及びＹ２の一方は、他方と独立してハロゲン原
子、メチル基又はフェノキシ基を表わし、そして他方は
水素原子を表わす）、 （Ｑは塩素原子を表わすか又はＲがメチル基以外のもの
を表わすという条件で水素原子を表わす） を表わす〕 で表わされる〔但し、化合物１−メチル−３−チオベン
ゾイル−チオ尿素及び１−ｎ−ブチル−３−チオベンゾ
イルチオ尿素を除く〕。
ことに式Ｉ中、Ｒが炭素原子数１ないし４のアルキル基
又は炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わし
、そして Ａが （基２１，２．及びＺｌの少なくとも二つは互に独立し
てハロゲン原子又はメチル基を表わし、そして第三番目
は水素原子を表わす）又は（Ｘは水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、トリフルオロメチル基、メト
キシ基、メチルチオ基又はジメチルアミノ基を表わす）
、工２ （基Ｙ１及びＹ２の一方はハロゲン原子を表わし、そし
て他方は水素原子を表わす）、 ないし４のアルキル基金表わし、Ａが （Ｘは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又
はメトキシ基を表わす）、 （基Ｚ１　＋　Ｚｌ及びＺ３の少なくとも二つはハロゲ
ン原子を表わし、そして第三番目は水素原子を表わす）
又は ＜Ｊｌ （基当及びＹ！の一方がフッ素原子、塩素原子又は臭素
原子を表わし、そして他方が水素原子を表わす）又は を表わす化合物が卓越している。
本発明の式■で表わされる化合物において、ハロゲン原
子は通常フッ素原子、塩素原子又は臭素原子である。
特に好ましいのは式１中、Ｒが炭素原子数１（Ｚｔはフ
ッ素原子又は塩素原子を表わし、基Ｚ２及びＺ３の一方
はフッ素原子又は塩素原子をそして他方は水素原子を表
わす） を表わす化合物である。
Ａが４−フルオロ−２４−クロロ−モジ＜ハ４−ブロモ
ーフェニル基又は２，６−ジクロロフェニル基を表わす
式Ｉの化合物、及びＲがメチル基又はシクロプロピル基
を表わす化合物も重要である。
弐ｆの化合物はそれ自体公知の方法により製造すること
ができる： ａ）式■の化合物は次式■ で表わされる化合物と次式■ ａ−Ｎ＝ｃ＝ｓ で表わされる化合物（これら式中、Ａ及びＲは前記で定
義した意味を表わす）を反応させることによ！ｌｌ友造
することができる〔例えば、Ｚ。
Ｃｈｅｍ、第２１巻第７号第２７１頁（１９８１年）；
西独特許出願公開第３３３７８２８号及びヨーロッパ特
許出願第１９３２４９号参照〕。
上記製造方法は常圧下、有機溶媒又は希釈剤の存在下で
通常行なうことができる。適当な溶媒又は希釈剤は例え
は、ジエチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピル
エーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシ
メタン及びテトラヒドロフランのようなエーテル及びニ
ーｆル系化合物；　Ｎ　、　Ｎ−ジアルキル化カルボキ
丈ミド；脂肪族、芳香族及びハロゲン化炭化水素、特に
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、メチレ
ンクロライド、四塩化炭素及ヒクロロベンゼン；アセト
ニトリル又１ｄ、ｌ’。
ビオニトリルのようなニトリル類；及びケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケト
ン及びメチルインブチルケトンである。本製造方法は一
段的に口ないし１５０℃、特には１０ないし７０℃、好
ましくは室温で一般的に行なわれる。本製造方法は酸受
容体もしくは塩基性物質の存在下で好ましく行なわれる
。
適当な酸受容体及び塩基は、符には第三アミン、例えば
トリアルギルアミン及びピリジン、またアルカリ及びア
ルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、酸化物及び炭酸
塩、そしてまたアルカリ金属アルコラード、例えばカリ
ウム第三ブチラード及びナトリウムメチラート等である
。
ｂ）式Ｉの化合物は、次式■ 年、参照）。
（Ａ及びＲは前記で定義した意味を表わす）で表わされ
るベンゾイルチオ尿素を、カルボニル酸素原子を硫黄原
子に換えるのに適する硫黄化合物で処理することによっ
ても製造することができる。そのようなタイプの適当な
硫黄化合物は例えばＰ４８１Ｇ（例えばＯｒｇ、ｓｙｎ
、　Ｃｏ１１．第３巻、第３３２頁、１９５５年　参照
）又はラウェ７ンン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ　ｒｅａｇ
ｅｎｔ　）すなわち２，４−ビス（４−メトキシフェニ
ル）−１，３，２゜４−ブチアジホスフエタンー２，４
−ジチオン（Ｋｏｎｔａｋｔｅ−Ｍｅｒｃｋ　１９８２
年第３号、第１９頁；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌ、第
６６巻、第３０４７〜３０５１頁、同第３７巻、第１９
７〜２０２頁　参照）である。
Ｃ）式■の化合物は、下記式で示されるように次の方法
によっても得ることができる（例えばＪ、　ｐｒａｋｔ
、　Ｃｈｅｍ、第３１７巻、第８２９頁、１９７５（Ｖ
）　　　　　　　　　（ＶＤ 上記式■及び■中、Ａ及びＲは前記で定義した意味を表
わす。
式塁ないし■で表わされる出発物質は公知であるか、又
は、もし新規な場合、公知方法と同様にして製造するこ
とができる。例えば式■のチオヘンズアミドはＪ、　Ｃ
ｈｅｍ、　１９５２　、第７４２頁、及びＡｎａｌ、　
Ｐｈａｒｍ、　ｆｒａｎｃａｉｓｅｓ第３６巻（第５−
６号）第２６９〜２７２頁（１９７８年）に示されてい
るようにして製造することができる。弐■で表わされる
ベンゾイルチオ尿素はＣｈｅｍ。
Ｂｅｒ、第１００巻（第５号）第１６０２〜１６１５頁
（１９６７年）に記載されているようにして得ることが
できる。式■で表わされるチオベンゾイルクロライド及
び式■で表わされるアルキルチオ尿素はそれぞれＺ、Ｃ
ｈｅｍ、第１５巻（第９号）第３４８頁（１９７５年）
及びＩｎｄｉａｎ　Ｊ、　Ｃｈｅｍ、第４巻（第１２号
）第５１６〜５２０頁（１９６６年）に従って製造する
ことができる。
プラントの保護に及び金属抽出のために使用することの
できる置換Ｎ−チオアシルチオ尿素の製法は東独特許明
則書第２１４．３７７号によシ知られている。更にヨー
ロッパ特許出願第１９４２４９号には細胞静止剤（ｃｙ
ｔｏｓｔａｔｉｃｓ　）　　としてＮ−チオベンゾイル
−Ｎ′−アルキルチオ尿素が記載されている。本発明に
より提案された式Ｉで表わされるチオベンゾイルチオ尿
素は上記特許公報に一般的に包含されるけれども、それ
らはそこに、それとして特に開示されてはいない。涜ろ
くべきことに、本発明の式Ｉの化合物はそれ自体Ｄｉ規
であシ殺虫剤として、また特に殺ダニ剤として著しい活
性を有していることが発見された。
式Ｉの化合物は、動物及び植物の体内及び体外の、そし
てま、た土壌中の各種有害生物を防除するのに適してい
る。例えばそれらはダニ目（ｔｈｅ　ｏｒｄｅｒ　Ａｃ
ａｒｉｎａ　）のダ＝　（ｍ１ｌｅｓ　）及びマダニ（
ｔｉｃｋｓ　）、そしてまだ昆虫、例えば鱗翅目（Ｌｅ
ｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）、鞘翅目（Ｃ０１ｅＯｐｔｅｒ
ａ　）、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）、異邦亜目
（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）、膜翅目（Ｄｉｐｔｅｒ
ａ　）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）
、直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）、シラミ目（Ａｎ
ｏｐｌｕｒａ　）、ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒ
ａ　）、ハジラミ目（Ｍａｌ　ｌｏｐｈａ−ｇａ　）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ　）、シロアリ目（ｌ５ｏ
ｐ−ｔｅｒａ　）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅ
ｒａ　）、及び膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）　
　の防除に使用できる。
本発明の弐■の化合物はまた、植物損傷性ダニ〔ハダニ
類（５ｐｉｄｅｒ　ｍ１ｔｅｓ　）　：　　例えばハダ
ニ科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ　）、ホコリダニ科
（Ｔａｒｓｏｎｅｍｉ　−ｄａｅ　）、フシダニ科（Ｅ
ｒ１ｏｐｈｙｄａｅ　）、ティロクリフィダｘ　（Ｔｙ
ｒｏｇｌｙｐｈｉｄａｅ　）及びニクタニ科（Ｇｌｙｃ
ｙｐｈａｇｉｄａｅ　）　）及びまた生産性家畜を攻撃
する外部寄性ダニ〔ダニ及びマメ＝　％　（ｍ１ｔｅａ
ｎｄ　ｔｉｃｋｓ　）　：例えばマダニ群（Ｉｘｏｄｉ
ｄａｅ　）　、ヒメダニ科（Ａｒｇａｓｉｄａｅ　）、
コナダニ科（５ａｃｒｏｐｔｉｄａｅ　）及びプシダニ
科（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｉｄａｅ　）　）に対しても特
に有効である。本発明の多くの化合物は良好な殺ダニ卵
活性及び葉浸透性によって特徴づけられる。本発明の化
合物は特に、果実及び野菜作物を攻繋する次のような種
類のダニを防除するのに適している。テトラニクス　シ
ンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｎｎａｂ
ａｒｉｎｕｓ　）、パノニクスウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃ
ｈｕｓ　ｕｌｍｉ　）、ブリオビア　ルプリオクルス（
Ｂｒｙｏｂｉａ　ｒｕｂｒｉｏｃｕｌｕｓ　）、バノニ
クスシトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ　）、
エリオフイエスピリ（Ｅｒ１ｏｐｈｙｅｓ　ｐｙｒｉ　
）、エリオフイエス　　リビス（Ｅｒ１ｏｐｈｙｅｓ　
ｒｉｂｉｓ　）、エリオフイエス　ビティス（Ｅｒ１ｏ
ｐｈｙｅｓ　ｖｉｔｉｓ　）、タルノメムス　　バリド
クス（Ｔａｒｓｏｍｅｍｕｓ　ｐａｌｌｉｄｕｓ　）、
７　イＯ：７プテスビテイス（Ｐｈｙｌ　１ｏｃｏｐｔ
ｅｓ　ｖｉ　ｔｉｓ　）及び７　イＯ：ｆｆプツラ　オ
レイボラ（Ｐｈｙｌ　１ｏｃｏｐｔｕｒａ　ｏｌｅｉｖ
ｏｒａ　）。
式１の化合物はまた鑑賞植物及び生産植物、特に綿作物
における植物損傷性昆虫〔例えばスポドプテラ　リット
ラリス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｏ−ｒａｌｉ
ｓ　）　　及びへりオチス　ヴイレッセンス（Ｈｅ、、
−１１ｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　）　］　　を
防除するのに適している。式Ｉの化合物はまた土地昆虫
〔例えばウリ／’Ａシ（Ａｕ１ａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅ
ｍｏｒａｌｉｓ　）、　＝＋、ｖトフィラ　ブラシカニ
（Ｃｈｏｒｔｏｐｈｉｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）、
デイアブロチ力　バルテアータ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ
　ｂａｌｔｅａ−１ａ）、パクノダ　サヴイグニイ（Ｐ
ａｃｈｎｏｄａ　ｓａｖｉ−ｇｎｙｉ　）及びスコティ
ア　イプシロン（５ｃｏｔｉａｙｐｓｉｌｏｎ　）　〕
に対して及びアブラムシ科の吸引昆虫〔例えばモモアカ
アブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉ　−ｃａｅ　）、
マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ　
）及びアオニディエラ　アラランティー（Ａｏｎｉｄｉ
ｅｌｌａａｕｒａｎｔｉｉ　）　）　Ｋ対して好ましい
作用を肩する。
本発明の化合物はまた植物保護における、特に植物損傷
性昆虫、例えばラスベイレシア　ポモネラ（Ｌａ５ｐｅ
ｙｒｅｓｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）及びロヘシアボ
ツラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒａｎａ　）を防除す
るたメツ殺卵剤としても作用する。
殺ダニ及び殺昆虫活性はその他の殺虫剤および／または
殺ダニ剤の派別により、実質的に広げられ、施用環境に
適合され得る。適当な添加剤は、例えば有効成分の下記
の類の代表的なもの：有機リン化合物、ニトロフェノー
ル、およびその誘導体、ホルムアミジン、尿素、ピレス
ロイド、カルバメート、及び塩素化炭化水素である。
本発明の式夏の化合物の良好な殺有害生物活性は、上記
有害生物の少なくとも５０〜６０チの死去率に相当する
。
式１で表わされる化合物は、そのままの形態で、或いは
好ましくは製剤技術で慣用の助剤と共に使用され、公知
の方法によシ乳剤原液、直接唄霧可能なまたは希釈可能
な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤１粒剤、およ
び例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化され
る。
組成物の性質と同様、噴霧、霧化、散粉、散水または注
水のような適用法は、目的とする対象および使用環境に
依存して選ばれる。
製剤、即ち適当な場合には固体または液体の助剤を含有
し、化合物（有効成分）を含む組成物、調剤または混合
物、またはそれらのその他の殺虫剤または殺ダニ剤との
組合せは、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、
固体担体および適当な場合には表面活性化合物（界面活
性剤）のような増量剤と均一に混合および／または摩砕
することによシ製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン：ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート：シクロヘキ
ブンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；
シクロヘキ丈ノンのよりなケトン；Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツ
ツ油または大豆油のような植物油またはエポキシ化植物
油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用される固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアクパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散珪酸または高分散吸収性ポ
リマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性
担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セ
ピオライトまたはベントナイトでアシ；そして適当な非
吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更に
非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物質
、例えば特にドロマイトまたは粉状化植物残骸が使用し
得る。
製剤化すべき式Ｉで表わされる化合物の性質によるが、
適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿
潤性を有する非イオン性。
カチオン性および／またはアニオン性界面活性剤である
。「界面活性剤」の用語は界面活性剤の混合物をも含む
ものと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石鹸および水溶
性合成表面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪（１（Ｃ＋ｏ〜Ｃｚｚ）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置
換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリ
ン酸、或込は例えばココナツツ油または獣脂から得られ
る天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩であ
る。記載し得るその他の適当な界面活性剤は、脂肪酸メ
チルタウリン塩並びに変性および非変性燐脂質である。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特ニ脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート、が
更に頻繁に使用される。
脂肪スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にあシ、そして通常アシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基
を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェー
トまたは天然脂肪ばから得られる脂肪アルコールサルフ
ェートの混合物のす）　ＩＪウムまたはカルシウム塩で
ある。これらの化合物には丈ルフエート化およびスルホ
ン化脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物の塩も含
まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子
を含む一つの脂肪族基とを含む。アルキルアリールスル
ホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチ
ルナフタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸
とホルムアルデヒドの縮合生成物のナトリウム、カルシ
ウムまたはトリエタノールアミン塩である。
対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レンオキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物の燐酸
エステルの塩、及び燐脂質もまたコＡ当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和もしくは不飽和脂肪酸および
アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル
基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原
子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し１８個の炭素原子を含む。
その他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン
オキシドおよびポリプロピレングリコール、エチレンジ
アミンポリプロピレンクリコールおよびアルキル鎖中に
１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレ
ングリコールとの水溶性付加物であシ、その付加物は２
０ないし２５０個のエチレングリコールエーテル基およ
び１０ないし１００個のプロピレンｆ　ＩＪコールエー
テル基を含む。これらの化合物は通常プロピレングリコ
ール単位当たシ１ないし５個のエチレングリコール単位
を含む。
非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノール−
ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエー
テル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、
トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコールおよびオクチルフェノキシエトキシエ
タノールである。
ポリオキシエチレンノルビクンの脂肪酸エステル例、ｔ
ばポリオキシエチレンンルピタントリオレートもまた適
当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として非置換またはハロゲン化低級アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはノ
１０ゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロ
リドまたはベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアン
モニウムブロミトテする。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：”マクカツチャンズデタージエンツ　ア
ンド　エマルシフ−ｒ　イア　−ズ　アニュアル（Ｍｃ
　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ
　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）　”ＭＣ
出版社、　リッジウッド、ニューシャーシー州、１９７
９年；ヘルム−）　　シｘ　ター／　ヘ（Ｈｅｌｍｕｔ
　８ｔａｃｈｅ　）　　博士、１テンジツドータツシエ
ンプーフ（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ　）
　″、カールハンサーフエルラーク（Ｃａｒｌ　Ｈａｎ
ｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）　、ミュンヘンオヨヒウィー
ン、１９８１年。
有害生物防除用組成物は通常、式■で表わされる化合物
またはそれらと他の殺虫剤または殺ダニ剤との組合せα
１ないし９９チ、好ましくはα１ないし９５チ、固体ま
たは液体助剤１ないし９９．９チ、および界面活性剤口
ないし２５％、好ましくは０．１ないし２０チ（チは全
て重量による）を含む。市販品は好ましくは濃厚物とし
て製剤化されるが、消費者は実質的に低濃度の例えば０
．１ないし１１０００ｐｐの有効成分を含有する希釈配
合剤を使用するであろう。通常、本発明に従って用いら
れる式■の化合物の、特に農業栽培下の土地のだめの施
用割合はα０２５ないしｔ　Ｏｋｙ／ｈａ、好ましくは
０．１ないし０．５　ｋＷ／ｈｓ、例えばα１ないしα
２５　ｋｇ／ｈａである。
この組成物はまた他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別
な効果のため他の有効成分・を含有して、もよい。
本発明の式Ｉの化合物は、相応する置換３−フェニル−
５−イミノ−１，２，４−ジチオゾールの製造用中間体
でもある。後者の化合物は本発明の式Ｉの化合物から酸
化によって製造することができ、そして価値ある殺有害
生物的及び薬理学的性質を有している。
〈実施例・発明の効果ン ウする間、反応混合物は温たまってくるが、氷で冷却す
ることにより２０°〜２５℃の温度に保つ。
次いで反応混合物を更に約１５分室温で攪拌し、次いで
水１００ｄを加える。１Ｈｃｌ！１０Ｌｔを加えた後、
沈殿した黄色生成物をｆ過により単離し、水で洗浄し、
エタノールから再結晶させると、１４９＠〜１５（１５
℃の融点を有する次式で表わされる標記化合物（化合物
４１）が得られる。
上記と同様な方法により、次式Ｉａ ８５％水酸化カリウム６．６ｇ’ｌ、４−クロロチオベ
ンズアミド１７．２　ｇとアセトニトリル５０ｄの懸濁
液に加える。その液に、アセトニル１０ｄ中に溶解され
たメチルインチオシアナート１３ｇを滴下して加えると
、それは叢明となり、そで表わされる以下の化合物が製
造される。
次の式Ｉ＆の化合物もまた上記方法によシ製造すること
ができる。
シト３０モル）　　　　　　　　　　５％　−−トリフ
チルフェノールポリエ チレングリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル）　　　　　　　１２％　
　４％シクロヘキサノン　　　　　　　　　−１５％　
　２０％キシレン混合物　　　　　　　　　６５チ　２
５％　　２０チ必要な濃度の乳濁液はこのような濃厚物
を水で希釈することにより作ることができる。
製造実施例の化合物 ドテシルベンゼンスルホン酸 カルシウム ヒマシ油ポリエチレングリコ ールエーテル（エチレンオキ ２５％　　４０％　　５０％ ５チ ８％ ６％ 製造実施例の化合物　　　８０％　１０チ　５チ　９５
％エチエチグリコールモノエ チルエーテル　　　　　　２０％ ポリエチレングリコール４００　−　　７０％Ｎ−メチ
ル−２−ピロリジン　−２０％エポキシ化ココナツツ油
　　　−−１４５％石油蒸留物（沸点範囲 １６０〜１９０℃）　　　　　　　　　−９４係これら
の水溶剤は噴霧による施用がふされしａ）　　　　ｂ） 製造実施例の化合物　　　　　　　　　　　５チ　　１
０％カオリン　　　　　　　　　　　　９４チ高分散珪
酸　　　　　　　　　　　１チアタバルジヤイト　　　
　　　　　　　　−９０％有効成分は塩化メチレンに溶
かし、その溶液をその担体に噴霧し、続いてその溶媒を
真空中で蒸発させる。
４、　　粉　　剤　　　　　　　　　　　　　　　　ａ
）　　　　ｂ）製造実施例の化合物　　　　　　　　　
２多　　５チ高分散珪酸　　　　　　　　　　　　１チ
　　５チタルク末　　　　　　　　　　　　　９７％カ
オリン　　　　　　　　　　　　　　−　　９０％即使
用可能な粉剤は有効成分を担体と十分に混合することに
より得られる。
前記式１で表わされる固体有効成分の配合例（すべて、
パーセントは重量による。）Ｓ　水和剤　　　　　　　
　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）製造実施例の化合物　　　　
　　２５％　５０％　７５係りグツスルホン酸ナトリウ
ム　　　　５係　　５％ラウリル硫酸ナトリウム　　　
　　　５％　−５チジインブチルナフタレンスル ホン酸ナトリウム　　　　　　　　　−６チ　１０ｑＩ
Ｉオクチルフエノールポリエチ レングリコールエーテル（エ チレンオキシド７ないし８モ ル）−２％　− ＾分散珪酸　　　　　　　　　　　５ｔｓ　１０％　１
０チカオリン　　　　　　　　　　　　６２％　２７％
有効成分は補助剤と十分に混合しそしてその混合物を適
当な粉砕機で十分粉砕して、水で希釈して所望の濃度の
懸濁液を与えることができる水利剤を提供する。
＆　乳濁液濃厚物 製造実施例の化合物 オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（
エチレンオキシド４な いし５モル） ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ ム １０チ ３チ ５％ ヒマシ油ホリクリコールエーテル（エ チレンオキシド３６モル）　　　　　　　　　４チシク
ロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　３０チキシレ
ン混合物　　　　　　　　　　　　　　５０％必要な濃
度の乳濁液は水で希釈することによりこの濃厚物から得
ることができる。
２　　粉　　剤　　　　　　　　　　　　　　　　ａ）
　　　ｂ）製造実施例の化合物　　　　　　　　　５俤
　　８チタルク末　　　　　　　　　　　　９５％カオ
リン　　　　　　　　　　　　　−　　９２％即使用可
能な粉剤は有効成分を担体と混合しそして適当な粉砕機
でその混合物を粉砕することによシ得られる。
ａ　押出粒剤 製造実施例の化合物　　　　　　　　　　１０チリグツ
スルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　２チカルボキ
シメチルセルロース　　　　　　　　１チカオリン　　
　　　　　　　　　　　　８７％有効成分は補助剤と混
合し及び粉砕し、続いてその混合物を水で湿めらす。そ
の混合物を押し出し、次いで気流中で乾燥する。
９、　被覆粒剤 製造実施例の化合物　　　　　　　　　　　３％ポリエ
チレングリコール２００　　　　　　　６％カオリン　
　　　　　　　　　　　　　　９４％細かく粉砕した有
効成分をポリエチレングリコールで湿めらしたカオリン
にミキサーで均一に適用する。非粉末性被堕粒剤をこの
方法により得る。
１０　　懸濁液濃厚物 製造実施例の化合物　　　　　　　　　　４０係エチレ
ングリコール　　　　　　　　　　　１０％ノニルフェ
ノールポリエチレンクリ コール（エチレンオキシド１５モル）　　　　　６憾ｊ
グツスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　１０％カル
ボギシメチルセルロース　　　　　　　　１チ３７％ホ
ルムアルデヒド水溶液　　　　　　　０．２％７５彊水
性乳濁液の形態のシリコン油　　　　α８チ水　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２％細か
く粉末した有効成分は補助剤と十分に混合し、所望の濃
度の懸濁液が水で希釈することによシ得ることができる
懸濁液濃厚物を与える。
ゴガツプサゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ
　）植物（倭性のマメ植物：　ｄｗａｒｆ　ｂｅａｎｓ
　）　　ｃｒ）初期の葉を、テトラニクス　タルティカ
ニ（ＯＰ−感受性）又はテトラニクス　シンナバリヌス
（ＯＰ−耐性）の培養体から感染した葉の１片によシ感
染させる。耐性はジアジノン適合性に関する。
感染させてから２４時間後、それぞれ４００ｐｐｍの濃
度の試験化合物を含む乳濁試験溶液をしたたるほど処理
植物に噴霧する。
６日後（テトラニクス　タルティカニ）及ヒフ日後（テ
トラニクス　シンナバリヌス）ニ立体顕微鏡で生存して
いる及び死亡した、幼虫、若虫及び成虫（すべての移動
段階の）の畝及び生みつけられた卵の数を数える。
試験期間中、植物を約２５℃及び相対湿度約５０チの温
室の融室中に保ち、光に晒す時間は１４時間である。
本試験において実施例１０式１ａの化合物はテトラニク
ス　タルティカニ及びテトラニクスシンナバリヌスに対
して良好な作用を示しだ。
鉢植えされた初葉段階（第二葉期）のごがつささげ植物
の各々にテトラニカス　タルティカニ成虫の雌２０匹を
二回寄生させる。２４時間の間の産卵の後、雌を吸引ポ
ンプ（水ジエツトポンプ）で植物よシ除去し、そのため
卵塊のみが植物上に残る（即ち、植物１体当シ、卵５０
ないし１００個）。
次に卵の群がる植物に、試験化合物４００１）ｐＩｎを
含有する水性エマルジョンをしたたり落ちるまで噴霧し
そして２５℃で相対湿度約５０係で６日間の間保ち、１
４時間元に晒す。この時間の後卵および絣化した幼虫の
死滅率を決定すべくその数を数える。
実施例１の式［ａの化合物は本試験において良好な活性
を示す。
Ｕ＝えされテトラニカス　シンナバリヌスを群がらせた
第四葉期にある綿植物（ｃｏｔｔｏｎ　ｐｌａｎ−ｔｓ
）をこの試験のために使用する。　試験化合物の施用の
一日前にダニを植物に寄生させる。
該ダニの群がる植物の葉の上部に、試験化合物４　ｔ］
　Ｏｐｐｍを含有する乳剤配合物を噴きする。
噴霧被膜が乾燥したとき、葉の下側上のダニが上側上へ
通過するのを防止するため、肝がらせた多くの葉の上側
端に粘稠にかわ［Ｒａｕｐｅｎｌｅｉｍ（反いも虫にか
わ）〕の線で境界を付ける。
その後処理植物を温室内に照光１４時間、２２℃（夜）
ないし２５℃（昼）の温度そし−Ｃ約５０チの相対湿度
で保つ。試験化合物の施用の７日後に、込かなるトラン
スラミナー（ｔｒａｎｓ−１ａｍｉｎａｒ　）作用、す
なわち葉の上側から下側への試験化合物の浸透があった
か否か確認すべく、卵そして幼虫および成虫の死滅率（
チ）を測定することによシ調査を行なう。
実施例１の式１ａの化合物は本試験において良好な活性
を示す。
約２０ないし３０枚の葉を有する鉢植えのリンゴの実生
にバノニカス　ウルミの雌の成虫を１葉当り３匹生息さ
せる。７日後その生息させた植物にａ　００　ｐｐｍの
濃度で試験化合物を含む水性乳剤をしたたる程度に噴霧
する。次いで処理した植物を照光１４時間、２５℃及び
相対湿度約５０％の温室に更に１４日間置く。
この後、各植物から２０枚の葉を取り、ブラシ掛は装置
を用いて取った葉からダニを除き云り、そして立体顕微
鏡で卵、胎生期後の段階及び成虫の数を数えることによ
り評価する。未処理対照との比較においてダニの数の減
少百分率を評価する。
実施例１０式１ａの化合物は本試験において良好な活性
を示した。
実施例７：動物に寄生するダニ（ｍ１ｔｅｓ　）　に対
する作用 種々の発達段階（混合集団：幼虫、さなぎ、成虫）の約
５０匹のダニを含む群をテルマニサス　ガリナｘ　（Ｄ
ｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ　）　　のた
かった雌鶏から取除いた。このダニ群を試験する有効成
分８００　ｐｐｍを含む水性の乳剤、懸−濁液または溶
液で濡らした。この目的のために、前記有効成分を含む
液体組成物を試験管中のダニ群に庄き゛、次いでこの液
を脱脂綿に吸い込ませた。
この様に濡らして処理したダニを試験管中に７２時間放
置した。しかる後、防除処理していないダニ群と処理し
たダニ群を比較して死生率を測定した。
上記実施例１の式１ａの化合物は上記試験において良好
な活性を示した。
実施例８：マダニ（ｔｉｃｋｓ　）に対する作用十分に
血を飽食している牛寄生ダニ：ブーフィラス　ミクロプ
ラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ　）の
雌成虫を試験生物として使用する。ＯＰ−耐性種（例え
ば　ピアラ種：　Ｂｉａｒｒａ　５ｔｒａｉｎ　）　　
のマダニ１０匹及び通常の感受性種（例えば　イーロン
グビリ一種：　Ｙｅｅｒｏｎｇｐｉｌｌｙ　５ｔｒａｉ
ｎ　）　ツマダニ１０匹を処理する０両面接着性テープ
を貼ったプレートに、ダニを背の部分で付着させ、次い
で試験化合物４００　ｐｐｍ含む水性エマルジョン又は
溶液を浸透させた脱脂綿で１時間緩う。
脱脂綿を除いた後、そのマダニを２４℃で一夜乾燥し、
そして管理された気候室中、一定粂件（２８℃、相対湿
度８０チ）下、産卵が終わシ、そして幼虫が解化し始め
るまで４週間の間保つ。
評価は、未処理対照と比較し九死虫率ならびに繁殖力の
ある卵の産卵抑制（胚発生のもしくは郷化の阻害）率を
測定することにより行なわれる。
実施例１の式１ａの化合物は本試験において良好な成績
を示した。
各々マダニ種のリピセフ丁ルス　プルサ（Ｒｈ１ｐｉｃ
ｅｐｈａｌｕｓ　ｂｕｒａｓａ　）、アンプリヨンマヘ
プラエウＡ　（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｈｅｂｒａｅｕｍ
　）及びブーフィルス　ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌ
ｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ　）の幼虫約５０匹、若虫約
２５匹もしくは成虫約１０匹を試験生物として使用する
。試験生物を各々試験化合物をａ　ｏ　ｏ　ｐｐｍの濃
度で含有する水性乳剤中に短時間浸す。その後、試験管
中に含有されている乳剤をコツトンクールに吸収させて
浸った試験生物をこうして汚染された試験管中に放置す
る。評価は殺幼虫活性を決定するために３日後に行ない
、セして若虫及び成虫に対する活性を決定するために１
４日後に行なう。
死生率はパーセントで表わす。
実施例１の式１ａの化合物は、この試験で良好な活性を
示す。
試験間持前に、容器中で栽培した４ないし５日令のエン
トウ豆の苗木にアフィス　クラツシボラ種の昆虫約２０
０匹を各々に寄生させる。
２４時間後処理植物に試験化合物４００　ｐｐｍ　　を
含有する水性配合剤をしたたり落ちるまで直接噴霧する
。与えられた濃度で各々の試験化合物を２本の植物に使
用する。それぞれ２４及び７２時間後に死減数を数える
。この試験は２１〜２２℃、相対湿度約５５％で行なう
。
この試験において、実施例１の式１ａの化合物は良好な
活性を示した。
試験は成長中の植物で実施する。この目的のために高さ
約２０ＣＩＦ＋の４本の補植物体（茎の太さ８　ｗ　）
をいくつかの鉢（直径８　ｃｍ　）　Ｋ植える。
それぞれの体中の植物体に各試験化合物４００ｐｐｍを
含有する水／アセトン（１：１）溶液１００ｄを回転テ
ーブル上で噴霧する。９Ｌ霧被膜が乾燥した後、それぞ
れの植物体に第５幼期にある試験生物の若虫２０匹を寄
生させる。セミが逃げるのを防ぐために両端の開いてい
るガラスシリンダーをそれぞれの植物体にかぶせて、上
部をガーゼでふたをする。次の発育段階に達するまで若
虫を１０日間処理した植物上で保持する。
死滅率の評価は、処理後１，４日および８日後に行なう
。
この試験において、実施例１による式Ｉａで表わされる
化合物は、良好な活性を示す。
体中の高さ約２５ｃｍの綿植物に、それぞれ試験化合物
を４００　ｐｐｍの濃度で含む水性エマルジョン液を噴
霧する。
被覆が乾いた後、その綿植物にＬ１段階のスボドプテラ
　リットラリスの幼虫を棲息させる。
試験は２４℃及び約６０チの相対湿度で行なう。
試験害虫の死生率を１２０時間後に未処理対照と比較し
て測定した。
実施例１０式［ａの化合物は本試験で良好な成績を示し
た。
殺卵作用 ２５重量％の有効成分を含有する水利剤の相当量を、４
０口ないし１２．５　ｐｐｍの濃度で有効成分を含有す
る水性乳剤を製造するのに会費な量の水と混合する。
セロファン上に置いた１日齢のへりオチスビレッセンス
の卵を該乳剤に３分間綬漬し、吸引して丸いフィルター
上に集める。この方法により処理した卯をぺ）　ＩＪ皿
に入れて暗くしておく。６ないし８日後に未処理の対照
群と比較した感化率を調べる。１００チの死生率を示す
のに必要な有効成分の濃度を評価の基準とする。
実施例１の式Ｉａの化合物は本試験において良好な活性
を示した。
かが評価される。
本試験において、実施例１による式Ｉａで表わされる化
合物は良好な活性を示した。
約１０日令であり、約１０−の高さの補植物体を、試験
化合物の４００　ｐｐｍの濃度の水性乳剤２０Ｒ１を含
有し、穴の開いたプラスチックのふたで封したプラスチ
ックビーカーに入れる。各補植物体の根をプラスチック
のふたの穴から水性試験配合剤中に押し入れる。その後
、穴に綿栓を詰めて植物を堅固に保持し、混合物のガス
相との匿触から保護する。その後、稲植物にＮ！ないし
Ｎ３段階のトビイロウンカの苦虫２０匹を棲息させ、プ
ラスチ−Ｉクシリンダ−で覆う。試験ば２０℃および相
対湿度６０チで、１日当たり１６時間の光、本震時間で
行なわれる。死虫数を、比較のだめに未処理の対照群を
用いて５日後に数える。これによシ根から吸収された試
験化合物が植物体の上部の試験生物を殺すかどうる作用 約１〜ｓｔｅｍのとうもろこしの苗５本及び円板状の２
紙１枚を、試験すべき有効成分を４００ｐｐｍの濃度で
含有しそして約４体ｉ％のアセトンを含有する水性溶液
に浸漬する。その浸漬した２紙をプラスチックビーカー
（容量２００ｄ）の底に置く。次いでその最初の戸紙上
に、乾燥したＰ紙を、とうもろこしの苗及び第２ないし
第３幼虫期のジアブロチ力　バルテアタの幼虫１０匹と
共に入れる。試験は約２４℃及び相対湿度的４０〜６０
％で、日光のもとて行なう。
６日後に未処理対照と比較して評価を行なう。
実施例１の式Ｉａの化合物は本試験において良好な活性
を示した。

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒは炭素原子数１ないし５のアルキル基、 炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基又は（炭素原
    子数３ないし６のシクロアルキル）−炭素原子数１ない
    し５のアルキル基を表わし；そして Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｘは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、１ないし９個のハロゲン原子を有する炭素原子
    数１ないし４のハロゲノアルコキシ基、メチルチオ基、
    ジメチルアミノ基又はフェニル基を表わす）、▲数式、
    化学式、表等があります▼ （基Ｙ＿１及びＹ＿２の一方は、他方と独立してハロゲ
    ン原子、メチル基又はフェノキシ基を表わし、そして他
    方は水素原子を表わす）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （基Ｚ＿１、Ｚ＿２及びＺ＿３の少なくとも二つは互に
    独立してハロゲン原子又はメチル基を表わし、そして第
    三番目は水素原子を表わす）又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｑは塩素原子を表わすか又はＲがメチル基以外のもの
    を表わすという条件で水素原子を表わす） を表わす〕 で表わされる化合物〔但し、化合物１−メチル−３−チ
    オベンゾイル−チオ尿素及び１−ｎ−ブチル−３−チオ
    ベンゾイルチオ尿素を除く〕。
  2. （２）式 I 中、Ｒが炭素原子数１ないし４のアルキル
    基又は炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
    し、そして Ａが ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｘは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基又は
    ジメチルアミノ基を表わす）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （基Ｙ＿１及びＹ＿２の一方はハロゲン原子を表わし、
    そして他方は水素原子を表わす）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （基Ｚ＿１、Ｚ＿２及びＺ＿３の少なくとも二つはハロ
    ゲン原子を表わし、そして第三番目は水素原子を表わす
    ）又は ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす請求項１記載の化合物。
  3. （３）ハロゲン原子がフッ素原子、塩素原子又は臭素原
    子である請求項１又は２記載の式 I で表わされる化合
    物。
  4. （４）式 I 中、Ｒが炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、Ａが ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｘは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又
    はメトキシ基を表わす）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （基Ｙ＿１及びＹ＿２の一方がフッ素原子、塩素原子又
    は臭素原子を表わし、そして他方が水素原子を表わす）
    又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｚ＿１はフッ素原子又は塩素原子を表わし、基Ｚ＿２
    及びＺ＿３の一方はフッ素原子又は塩素原子をそして他
    方は水素原子を表わす） を表わす請求項１ないし３のいずれか一項記載の化合物
    。
  5. （５）式 I 中、Ａが４−フルオロフェニル基、４−ク
    ロロフェニル基、４−ブロモフェニル基又は２，６−ジ
    クロロフェニル基を表わす請求項４記載の化合物。
  6. （６）式 I 中、Ｒがメチル基を表わす請求項１ないし
    ５のいずれか一項記載の化合物。
  7. （７）式 I 中、Ｒがシクロプロピル基を表わす請求項
    １ないし５のいずれか一項記載の化合物。
  8. （８）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項５記載の化合物。
  9. （９）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項５記載の化合物。
  10. （１０）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項５記載の化合物。
  11. （１１）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項６記載の化合物。
  12. （１２）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項６記載の化合物。
  13. （１３）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項７記載の化合物。
  14. （１４）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項７記載の化合物。
  15. （１５）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項６記載の化合物。
  16. （１６）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項６記載の化合物。
  17. （１７）次式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （Ａは請求項１で定義した意味を表わす） で表わされる化合物を次式III Ｒ−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ（III） （Ｒは請求項１で定義した意味を表わす） で表わされる化合物と反応させることからなる請求項１
    記載の式 I で表わされる化合物の製造方法。
  18. （１８）次式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （Ａ及びＲは請求項１で定義した意味を表わす） で表わされる化合物を、カルボニル酸素原子を硫黄原子
    に換えるのに適する硫黄化合物で処理することからなる
    請求項１記載の式 I で表わされる化合物の製造方法。
  19. （１９）有効成分として請求項１ないし１６のいずれか
    一項記載の化合物を、適当な担体及び／又は他の助剤と
    ともに含む殺有害生物剤組成物。
  20. （２０）動物及び植物の生体内及び生体上の昆虫及びダ
    ニ目の代表種を防除するために請求項１ないし１６のい
    ずれか一項記載の化合物を使用する方法。
  21. （２１）植物損傷性昆虫及びダニ目の代表種を防除する
    ための請求項２０記載の方法。
  22. （２２）植物損傷性バダニ類（ｓｐｉｄｅｒｍｉｔｅｓ
    ）を防除するための請求項２１記載の方法。
  23. （２３）有害生物、その種々の発達段階またはその生育
    地に、有害生物防除有効量の請求項１ないし１２のいず
    れか一項に記載の化合物、または有害生物防除有効量の
    該化合物を助剤及び担体と共に含有する組成物を、接触
    させるかまたは処理することからなる昆虫及びダニ目の
    代表例の防除方法。
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