JPH0247721B2 - - Google Patents

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JPH0247721B2
JPH0247721B2 JP57076936A JP7693682A JPH0247721B2 JP H0247721 B2 JPH0247721 B2 JP H0247721B2 JP 57076936 A JP57076936 A JP 57076936A JP 7693682 A JP7693682 A JP 7693682A JP H0247721 B2 JPH0247721 B2 JP H0247721B2
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JP
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acrylate
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Akira Oomori
Nobuyuki Tomihashi
Takahiro Kitahara
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Daikin Industries Ltd
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Description

〔式中R1 fは炭素数1〜3のフルオロアルキル
基を示す〕 で表わされる含フツ素メタクリレートモノマー単
位70〜99モル%および 〔式中R1およびR2は同一または相異なつて水
素原子または低級アルキル基を示し、R2 fは炭素
数1〜3のフルオロアルキル基を示す〕 で表わされる含フツ素アクリレートモノマー単位
1〜30モル%を含有する耐熱性ポリフルオロメタ
クリレートを有効成分とすることを特徴とする光
学材料。 2 R1及びR2の少なくとも一方が低級アルキル
基である含フツ素アクリレートモノマー単位を含
有する特許請求の範囲第1項に記載の光学材料。
【発明の詳細な説明】
本発明は耐熱性ポリフルオロメタクリレートを
含有する光学材料に関する。 従来よりポリフルオロメタクリレートは、透明
性に秀れ、低屈折率を有することから光学繊維を
初めとして各種の光学材料としての用途に有望視
されているが、耐熱性に劣るという重大な欠点が
あり、実用面で種々の制約を受けている。 本発明者らは、上記ポリフルオロメタクリレー
トの欠点を解消することを目的として鋭意研究を
重ねた結果、下記特定の含フツ素メタクリレート
モノマー単位及び含フツ素アクリレートモノマー
単位の所定モル比から成る共重合体が、ポリフル
オロメタクリレート本来の特長である透明性及び
低屈折率を全く損なわれることなく、耐熱性を顕
著に向上され、上記目的に合致することを見い出
した。本発明はこの知見に基づいて完成されたも
のである。 即ち本発明は(a) 〔式中Rf 1は炭素数1〜3のフルオロアルキル
基を示す〕 で表わされる含フツ素メタクリレートモノマー単
位70〜99モル%及び(b) 〔式中R1及びR2は同一又は相異なつて水素原
子又は低級アルキル基を示し、Rf 2は炭素数1〜
3のフルオロアルキル基を示す〕 で表わされる含フツ素アクリレートモノマー単位
1〜30モル%を含有する耐熱性ポリフルオロメタ
クリレートを有効成分とすることを特徴とする光
学材料に係る。 本発明の光学材料は、上記式〔1〕及び〔2〕
で表わされる各モノマー単位を所定割合で含有す
る耐熱性ポリフルオロメタクリレートをその構成
成分とすることに基づいて、透明性に優れ、低屈
折率及び可撓性を有すると共に、優れた耐熱性を
具備しており、光学繊維を初めとする各種光学材
料として極めて有用なものである。 以下本発明光学材料の構成成分とする耐熱性ポ
リフルオロメタクリレートを、その製造法に従つ
て説明する。該共重合体は、これを構成する各モ
ノマー単位に対応する下記含フツ素メタクリレー
ト単量体及び含フツ素アクリレート単量体、更に
必要に応じてメチルメタクリレート等のフツ素を
含有しない単量体を通常の方法に従い共重合反応
させることにより製造される。 〔各式中R1、R2、Rf 1及びRf 2は上記に同じ〕 上記においてR1及びR2で示される低級アルキ
ル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル基等の炭素数1〜4のアルキル
基を例示できる。またRf 1及びRf 2で示される炭素
数1〜3のフルオロアルキル基としては、トリフ
ルオロメチル、ペンタフルオロエチル1,1,
2,2―テトラフルオロエチル、1,1,2,
3,3,3,―ヘキサフルオロプロピル基等を例
示できる。好ましい含フツ素メタクリレート単量
体〔1′〕としては、例えばトリフルオロエチルメ
タクリレート、2,2,3,3,3−ペンタフル
オロプロピルメタクリレート、2,2,3,3−
テトラフルオロプロピルメタクリレート、2,
2,3,4,4−ヘキサフルオロブチルメタクリ
レート等を例示できる。上記含フツ素メタクリレ
ート単量体は、上式〔1′〕に含まれる化合物を1
種単独で用いてもよく、また2種以上を併用して
もよく、いずれの場合も本発明の所期の効果を奏
し得る耐熱性共重合体が収得できる。 また本発明では上記式〔1′〕で表わされる含フ
ツ素メタクリレート単量体と共に、必要に応じて
フツ素を含有しないメタクリレート単量体を混合
使用することができる。該単量体としては、特に
メチルメタクリレートが好ましい。これは通常全
単量体重量の約25重量%までの配合量で用いられ
る。上記単量体を用いる場合には、得られる共重
合体の軟化温度を高くすることができ、また可撓
性を改善することができる。更に共重合体乃至光
学材料の製造コストを低減することもできるが、
反面屈折率が高くなる傾向があり、特別の用途、
例えば光学繊維鞘材等の用途においては、その併
用を行なわないか又は併用量を低下させるのが望
ましい。 また上記〔2′〕で表わされる含フツ素アクリレ
ート単量体に包含される好ましい化合物として
は、例えばトリフルオロエチルアクリレート、
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルア
クリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプ
ロピルアクリレート、1−メチル−2,2,3,
3−テトラフルオロプロピルアクリレート、1,
1−ジメチル−2,2,3,3―テトラフルオロ
プロピルアクリレート、2,2,3,4,4,4
−ヘキサフルオロブチルアクリレート、1−メチ
ル−2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブ
チルアクリレート、1,1−ジメチル−2,2,
3,4,4,4−ヘキサフルオロブチルアクリレ
ート等を例示できる。上記含フツ素アクリレート
単量体も亦式〔2′〕で表わされる化合物のうち1
種が単独で用いられるのみならず、該式〔2′〕で
表わされる化合物の2種以上が併用できる。しか
るに、本発明において上記式〔2′〕で表わされる
化合物に代り、Rf 2として炭素数が8以上のフル
オロアルキル基であるか又は該Rf 2基としてのフ
ルオロアルキル基を有しないアクリレート単量体
を用いる場合には、得られる共重合体の透明性を
低下させ好ましくない。 本発明に利用する共重合体を得るに当り、上記
含フツ素アクリレート単量体〔2′〕は、共重合反
応により得られる共重合体中にモノマー単位
〔2〕が1〜30モル%の範囲で含まれる割合で用
いられる。上記モノマー単位の含有割合は、共重
合反応条件により若干異なる場合もあるが、通常
原料単量体の使用割合に一致する。従つて一般に
は単量体〔2′〕は、使用単量体総量の1〜30モル
%、好ましくは約3〜20モル%用いるのがよい。
該単量体〔2′〕の使用割合(モノマー単位〔2〕
の含有割合)が1モル%より少なすぎる場合は、
該単量体〔2′〕(モノマー単位〔2〕)の添加によ
る所期の効果、即ち得られる重合体の耐熱性向上
効果が顕著でなくなる。またこれが30モル%を越
えあまりに多くなると、得られる共重合体は軟化
温度が低下したり、透明性が低下したりし、所望
用途への実用性が低下し、好ましくない。 本発明光学材料を構成する上記共重合体は、通
常の重合方法に従い製造でき、特に不純物の混入
を低減させるうえでは好ましくは溶液重合法、塊
状重合法等によるのがよい。また共重合反応は一
般にアソビスイソブチロニトリル等のアゾ系触媒
を用いて有利に行なわれる。共重合反応の条件
は、重合反応の形態や目的物の形態、分子量等に
応じて適宜に決定され、特に限定されるものでは
ない。 本発明光学材料に特に好適な耐熱性ポリフルオ
ロメタクリレートは、通常20〜400万の範囲の分
子量を有する。本明細書において、共重合体の分
子量は、ゲル浸透法により測定した値を意味す
る。即ち該分子量は日本ウオーターズリミテツド
社製のゲルパーミユエーシヨンクロマトグラフイ
カラム、「シヨーデツクス」A−803、A−805、
A−806連結カラムを用い、溶媒としてメチルエ
チルケトンを用い、測定温度室温で、標準ポリス
チレンとの相対値から求めたものである。 また上記耐熱性ポリフルオロメタクリレートは
概略以下の特性を有する。 ガラス転移点(Tg) :40℃以上 溶融粘度指数(MI) :1〜500 減量率(240℃×1時間) :1.0%以下 耐熱性(240℃×1時間)
:着色、発泡、白濁認められず 全光線透過率 :85%以上 屈折率 :1.38〜1.42 尚Tgはパーキンソンエルマ社製DSC型にて
熱吸収の測定により、MIはASTM D−1238
(1973年)に準じて、荷重10Kg下に直径2mm、長
さ8mmのノズルより共重合体を押し出し、10分間
に押し出される共重合体の重量を求め、そのグラ
ム数により、減量率は共重合体10gを240℃の炉
内に1時間放置(空気中)後、その重量減少量を
百分率で、耐熱性は上記減量率測定後の共重合体
の外観を肉眼で、全光線透過率はASTMD1003
(1961)に従い、また屈折率はアツベ屈折計を用
いて、夫々測定されたものであり、以下同様とす
る。 本発明の光学材料は、上記耐熱性ポリフルオロ
メタクリレートを公知の各種成形方法に従い成形
することにより製造される。特に上記共重合体は
非常に優れた耐熱性を有することから、高温加熱
を必要とする点で従来この種共重合体の成形は困
難であるとされてきた射出成形によつても容易に
製造できる。 かくして得られる本発明の光学材料は、各種光
学繊維として、また例えばコンタクトレンズ、ク
リヤー塗料、高級飾装材料等として有用なもので
ある。 以下実施例及び比較例を挙げる。 実施例 1 トリフルオロエチルメタクリレート単量体100
部(重量部、以下同じ)、アゾビスイソブチロニ
トリル0.025部、n―オクタデシルメルカプタン
0.05部及びトリフルオロエチルアクリレート単量
体を、トリフルオロエチルメタクリレートとの合
計重量に対して3重量%を均一に溶解し、混合物
を70℃に7時間加温して塊状重合反応を行なわせ
た。重合反応終了後反応混合物を130℃で16時間
減圧乾燥し、共重合体93部を得た。 得られた共重合体は分子量83万であつた。該共
重合体は、トリフルオロエチルアクリレート単量
体単位約3モル%を含有することがNMR〔H〕
分析の結果より確認された。 また上記共重合体は、屈折率1.411、軟化温度
72℃及びMI85(230℃)であつた。 上記共重合体(乾燥後)の一部を次いで240℃
の炉内で1時間加熱処理し、その耐熱性(外観、
揮発量及び加熱処理後の溶融粘度指数)を測定し
た。その結果外観は無色透明で変化はなく、揮発
量(減量率)は0.43%であつた。またMIは176と
なり、その変化率(加熱後/加熱前)は2.1であ
つた。 実施例 2〜10 実施例1において、トリフルオロエチルアクリ
レート単量体に代え下記第1表に示す各アクリレ
ート単量体の所定量を用い、同様の共重合反応を
行ない、本発明共重合体を得た。得られた各共重
合体の特性を実施例1と同様にして求めた結果を
第2表に示す。尚得られた各共重合体に含まれる
アクリレート単量体の量は、その使用量(第1表
記載)とほぼ一致していた。また各表には実施例
1の場合をも併記する。
【表】
【表】 比較例 1〜5 実施例1において、トリフルオロエチルアクリ
レート単量体に代え、下記第3表に示す各アクリ
レート単量体の所定量を用いるか又は用いること
なく、同様に共重合反応を行ない比較共重合体
(又は単独重合体)を得た。得られた重合体の物
性を第2表と同様にして求めた結果を第4表に示
す。尚各共重合体のアクリレート単量体の含有量
は用いたそれ(第3表記載)とほぼ一致してい
た。
【表】
【表】 上記第2表と第4表との対比より本発明に用い
る共重合体は、240℃加熱後も無色透明で、着色
がなく、減量もわずかで、溶融粘度変化率も低
く、極めて優れた耐熱性を有していたのに対し、
比較例のそれらは大部分240℃加熱後着色したり
白濁し、着色しない場合でも減量及び溶融粘度変
化率が大きくなり、耐熱性に劣ることが明らかで
ある。 実施例 11〜15 実施例1において、トリフルオロエチルメタク
リレート単量体に代え、下記第5表に示す各メタ
クリレート単量体(又はこれとメチルメタクリレ
ートとの混合物)の所定量を用い、同様の共重合
反応を行ない、本発明共重合体を得た。得られた
共重合体の物性を第2表と同様にして求めた結果
を第6表に示す。尚得られた各共重合体のメタク
リレート単量体含有量は、その添加量(第5表記
載)とほぼ一致した。
【表】
【表】 上記第6表からも第2表と略々同様に、本発明
の光学材料(共重合体)は、優れた耐熱性を具備
することが判る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】
JP57076936A 1982-05-07 1982-05-07 光学材料 Granted JPS58193501A (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57076936A JPS58193501A (ja) 1982-05-07 1982-05-07 光学材料
US06/491,234 US4500694A (en) 1982-05-07 1983-05-03 Optical materials
EP83104474A EP0094056B1 (en) 1982-05-07 1983-05-06 Optical materials
DE198383104474T DE94056T1 (de) 1982-05-07 1983-05-06 Optisches material.
DE8383104474T DE3364684D1 (en) 1982-05-07 1983-05-06 Optical materials

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57076936A JPS58193501A (ja) 1982-05-07 1982-05-07 光学材料

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Publication Number Publication Date
JPS58193501A JPS58193501A (ja) 1983-11-11
JPH0247721B2 true JPH0247721B2 (ja) 1990-10-22

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ID=13619609

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57076936A Granted JPS58193501A (ja) 1982-05-07 1982-05-07 光学材料

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US (1) US4500694A (ja)
EP (1) EP0094056B1 (ja)
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