JPH0254820B2 - - Google Patents
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- JPH0254820B2 JPH0254820B2 JP59082962A JP8296284A JPH0254820B2 JP H0254820 B2 JPH0254820 B2 JP H0254820B2 JP 59082962 A JP59082962 A JP 59082962A JP 8296284 A JP8296284 A JP 8296284A JP H0254820 B2 JPH0254820 B2 JP H0254820B2
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- threoninamide
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
- C07D205/085—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams with a nitrogen atom directly attached in position 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は新規なＮ−ベンジルオキシカルボニル
−Ｌ−スレオニンアミド・1/2水和物およびその
製造法に関する。 〔産業上の利用分野〕 本発明のＮ−ベンジルオキシカルボニル−Ｌ−
スレオニンアミド・1/2水和物（以下Ｚ−Ｌ−
Thr−NH2・1/2H2Oと略記する。）は単環β−ラ
クタム系抗生物質の合成原料として有用である。 〔従来技術〕 Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−Ｌ−スレオニ
ンアミド（以下Ｚ−Ｌ−Thr−NH2と略記する。）
は特開昭56−125362号公報に記載されている。こ
の公報によるとＺ−Ｌ−Thr−NH2は反応液から
酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル−ヘキサン
混合溶媒から精製単離されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らが上記方法を追試したところ、目的
物の過が極めて困難であり、又得られたＺ−Ｌ
−Thr−NH2は無水の無定形粉末であり、かつ吸
湿性であることが判明した。 晶析物質の過が困難ということは、大量生産
にとつては致命的欠隔であり、かつ得られた物質
が吸湿性であるということは、保管、計量に当つ
て好ましい性質ではない。 〔問題点を解決するための手段〕 そこで本発明者らは上記欠点を改善すべく種々
検討した結果、Ｚ−Ｌ−Thr−NH2を、それを含
有する水性溶液から晶析させると過性が良好
で、しかも吸湿性を有しないＺ−Ｌ−Thr−
NH2・1/2H2Oの結晶が得られることを見い出し
た。 本発明は上記知見に基づき完成されたものであ
る。 次に本発明のＺ−Ｌ−Thr−NH2・1/2H2Oの
物理化学的特性を示す。 (1) 結晶形 本発明の実施例１で得られたＺ−Ｌ−Thr−
NH2・1/2H2Oの顕微鏡写真を第１図に示す。
この図から明らかなように本発明のＺ−Ｌ−
Thr−NH2・1/2H2Oは粒度が大きく、きれい
な針状結晶となつている。なお、参考例（公知
方法）で得られたＺ−Ｌ−Thr−NH2の顕微鏡
写真を第２図に示す。この図から明らかなよう
にＺ−Ｌ−Thr−NH2は粒度も小さく又、不定
形の固体となつている。 (2) 吸湿性 本発明の実施例１で得られたＺ−Ｌ−Thr−
NH2・1/2H2Oの25℃相対湿度60％における吸
湿曲線を第３図に示す。この図から本発明のＺ
−Ｌ−Thr−NH2・1/2H2Oは全く吸湿性を示
さないことがわかる。 (3) 赤外線吸収スペクトル 本発明のＺ−Ｌ−Thr−NH2・1/2H2Oの赤
外線吸収スペクトルを第４図に示す。 (4) 元素分析値 本発明のＺ−Ｌ−Thr−NH2・1/2H2Oの元
素分析値を表１に示す。
−Ｌ−スレオニンアミド・1/2水和物およびその
製造法に関する。 〔産業上の利用分野〕 本発明のＮ−ベンジルオキシカルボニル−Ｌ−
スレオニンアミド・1/2水和物（以下Ｚ−Ｌ−
Thr−NH2・1/2H2Oと略記する。）は単環β−ラ
クタム系抗生物質の合成原料として有用である。 〔従来技術〕 Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−Ｌ−スレオニ
ンアミド（以下Ｚ−Ｌ−Thr−NH2と略記する。）
は特開昭56−125362号公報に記載されている。こ
の公報によるとＺ−Ｌ−Thr−NH2は反応液から
酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル−ヘキサン
混合溶媒から精製単離されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らが上記方法を追試したところ、目的
物の過が極めて困難であり、又得られたＺ−Ｌ
−Thr−NH2は無水の無定形粉末であり、かつ吸
湿性であることが判明した。 晶析物質の過が困難ということは、大量生産
にとつては致命的欠隔であり、かつ得られた物質
が吸湿性であるということは、保管、計量に当つ
て好ましい性質ではない。 〔問題点を解決するための手段〕 そこで本発明者らは上記欠点を改善すべく種々
検討した結果、Ｚ−Ｌ−Thr−NH2を、それを含
有する水性溶液から晶析させると過性が良好
で、しかも吸湿性を有しないＺ−Ｌ−Thr−
NH2・1/2H2Oの結晶が得られることを見い出し
た。 本発明は上記知見に基づき完成されたものであ
る。 次に本発明のＺ−Ｌ−Thr−NH2・1/2H2Oの
物理化学的特性を示す。 (1) 結晶形 本発明の実施例１で得られたＺ−Ｌ−Thr−
NH2・1/2H2Oの顕微鏡写真を第１図に示す。
この図から明らかなように本発明のＺ−Ｌ−
Thr−NH2・1/2H2Oは粒度が大きく、きれい
な針状結晶となつている。なお、参考例（公知
方法）で得られたＺ−Ｌ−Thr−NH2の顕微鏡
写真を第２図に示す。この図から明らかなよう
にＺ−Ｌ−Thr−NH2は粒度も小さく又、不定
形の固体となつている。 (2) 吸湿性 本発明の実施例１で得られたＺ−Ｌ−Thr−
NH2・1/2H2Oの25℃相対湿度60％における吸
湿曲線を第３図に示す。この図から本発明のＺ
−Ｌ−Thr−NH2・1/2H2Oは全く吸湿性を示
さないことがわかる。 (3) 赤外線吸収スペクトル 本発明のＺ−Ｌ−Thr−NH2・1/2H2Oの赤
外線吸収スペクトルを第４図に示す。 (4) 元素分析値 本発明のＺ−Ｌ−Thr−NH2・1/2H2Oの元
素分析値を表１に示す。
以上のようにして得られたＺ−Ｌ−Thr−
NH2・1/2H2Oの過は、例えば後記実施例１の
場合２分で終了する。一方Ｚ−Thr−NH2の過
は後記参考例から明らかなように終了まで25分か
かつている。このことから本発明のＺ−Ｌ−Thr
−NH2・1/2H2Oの過性はきわめてすぐれてい
ることがわかる。 本発明のＺ−Ｌ−Thr−NH2・1/2H2Oは過
速度が極めて早いので、大量生産が容量であり
又、第３図から明らかなように吸湿性を全く示さ
ないので、その取扱いも極めて容易である。 次に実施例により本発明のＺ−Ｌ−Thr−
NH2・1/2H2Oの製法を説明する。 実施例 １ Ｌ−スレオニンアミド11.8ｇ（0.1mol）と炭酸
水素ナトリウム16.8ｇ（0.2mol）を水350ml中に
加え溶液とする。この溶液を激しく撹拌しながら
温度20℃以下でベンジルオキシカルボニルクロリ
ド17.9ｇ（0.105mol）を30分間に亘つて添加す
る。混合物をさらに室温にて５時間撹拌後、析出
している固体を取し、洗浄、乾燥するとＺ−Ｌ
−Thr−NH2を含む不純な固体21.4ｇ（収率85.0
％）が得られる。得られた固体に水85mlを加え、
73℃に加熱して溶解させる。少量の不溶物を去
し、液を室温まで放冷したのち、さらに氷水浴
にて10℃まで冷却する。析出した結晶を取し40
℃以下でアスピレーターにて減圧乾燥するとＺ−
Ｌ−Thr−NH2・1/2H2O20.0ｇが得られる。
過時間は２分間であつた。 実施例 ２ 参考例で得られたＺ−Ｌ−Thr−NH210ｇ
（0.04mol）に水50mlを加え、65℃に加熱して溶
解させる。以下実施例１と同様に処理するとＺ−
Ｌ−Thr−NH2・1/2H2O9.0ｇが得られる。過
時間は１分であつた。 実施例 ３ 実施例１と同様にして得られたＺ−Ｌ−Thr−
NH2を含む不純な固体2.0ｇ（7.9mol）にメタノ
ール１mlと水10mlの混合液を加え、55℃に加熱し
て溶解させる。以下実施例１と同様に処理すると
Ｚ−Ｌ−Thr−NH2・1/2H2O1.85ｇが得られる。 実施例 ４ 実施例１と同様にして得られたＺ−Ｌ−Thr−
NH2を含む不純な固体2.0ｇ（7.9mol）にテトラ
ヒドロフラン１mlと水10mlの混合液を加え48℃に
加熱して溶解させる。以下実施例１と同様に処理
するとＺ−Ｌ−Thr−NH2・1/2H2O1.83ｇが得
られる。 実施例 ５ 実施例１と同様にして得られたＺ−Ｌ−Thr−
NH2を含む不純な固体2.0ｇ（7.9mol）にアセト
ン１mlと水10mlの混合液を加え52℃に加熱して溶
解させる。以下実施例１と同様に処理するとＺ−
Ｌ−Thr−NH2・1/2H2O1.69ｇが得られる。 実施例 ６ 実施例１と同様にして得られたＺ−Ｌ−Thr−
NH2を含む不純な固体2.0ｇ（7.9mol）にジメチ
ルホルムアミド１mlと水10mlの混合液を加え54℃
に加熱して溶解させる。以下実施例１と同様に処
理するとＺ−Ｌ−Thr−NH2・1/2H2O1.76ｇが
得られる。 実施例 ７ 実施例１と同様にして得られたＺ−Ｌ−Thr−
NH2を含む不純な固体2.0ｇ（7.9mol）にアセト
ニトリル１mlと水10mlを加え、52℃に加熱して溶
解させる。以下実施例１と同様に処理するとＺ−
Ｌ−Thr−NH2・1/2H2O1.80ｇが得られる。 参考例 特開昭56−125362号公報の記載に準じて実験を
おこなつた。すなわち、Ｌ−スレオニンアミド
11.8ｇ（0.1mol）と炭酸水素ナトリウム20.0ｇ
（0.24mol）を水200ml中に加え溶液とする。この
溶液を激しく撹拌しながら、これにベンジルオキ
シカルボニルクロリド18.8ｇ（0.11mol）をテト
ラヒドロフラン16mlに溶した溶液を１時間に亘つ
て添加する。混合物をさらに16時間撹拌し、酢酸
エチルエステル（100mlで１回、次いで50mlで２
回）抽出する。 抽出物を合して硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧濃縮して酢酸エチルエステルを留去する。残留
物を酢酸エチルエステル50mlに溶解し、ｎ−ヘキ
サン60mlを加えて透明な溶液となるまで沸騰させ
る。これを冷やして無定形の結晶を取し、乾燥
するとＺ−Ｌ−Thr−NH220.8ｇ（収率82.5％）
が得られる。過時間は25分であつた。
NH2・1/2H2Oの過は、例えば後記実施例１の
場合２分で終了する。一方Ｚ−Thr−NH2の過
は後記参考例から明らかなように終了まで25分か
かつている。このことから本発明のＺ−Ｌ−Thr
−NH2・1/2H2Oの過性はきわめてすぐれてい
ることがわかる。 本発明のＺ−Ｌ−Thr−NH2・1/2H2Oは過
速度が極めて早いので、大量生産が容量であり
又、第３図から明らかなように吸湿性を全く示さ
ないので、その取扱いも極めて容易である。 次に実施例により本発明のＺ−Ｌ−Thr−
NH2・1/2H2Oの製法を説明する。 実施例 １ Ｌ−スレオニンアミド11.8ｇ（0.1mol）と炭酸
水素ナトリウム16.8ｇ（0.2mol）を水350ml中に
加え溶液とする。この溶液を激しく撹拌しながら
温度20℃以下でベンジルオキシカルボニルクロリ
ド17.9ｇ（0.105mol）を30分間に亘つて添加す
る。混合物をさらに室温にて５時間撹拌後、析出
している固体を取し、洗浄、乾燥するとＺ−Ｌ
−Thr−NH2を含む不純な固体21.4ｇ（収率85.0
％）が得られる。得られた固体に水85mlを加え、
73℃に加熱して溶解させる。少量の不溶物を去
し、液を室温まで放冷したのち、さらに氷水浴
にて10℃まで冷却する。析出した結晶を取し40
℃以下でアスピレーターにて減圧乾燥するとＺ−
Ｌ−Thr−NH2・1/2H2O20.0ｇが得られる。
過時間は２分間であつた。 実施例 ２ 参考例で得られたＺ−Ｌ−Thr−NH210ｇ
（0.04mol）に水50mlを加え、65℃に加熱して溶
解させる。以下実施例１と同様に処理するとＺ−
Ｌ−Thr−NH2・1/2H2O9.0ｇが得られる。過
時間は１分であつた。 実施例 ３ 実施例１と同様にして得られたＺ−Ｌ−Thr−
NH2を含む不純な固体2.0ｇ（7.9mol）にメタノ
ール１mlと水10mlの混合液を加え、55℃に加熱し
て溶解させる。以下実施例１と同様に処理すると
Ｚ−Ｌ−Thr−NH2・1/2H2O1.85ｇが得られる。 実施例 ４ 実施例１と同様にして得られたＺ−Ｌ−Thr−
NH2を含む不純な固体2.0ｇ（7.9mol）にテトラ
ヒドロフラン１mlと水10mlの混合液を加え48℃に
加熱して溶解させる。以下実施例１と同様に処理
するとＺ−Ｌ−Thr−NH2・1/2H2O1.83ｇが得
られる。 実施例 ５ 実施例１と同様にして得られたＺ−Ｌ−Thr−
NH2を含む不純な固体2.0ｇ（7.9mol）にアセト
ン１mlと水10mlの混合液を加え52℃に加熱して溶
解させる。以下実施例１と同様に処理するとＺ−
Ｌ−Thr−NH2・1/2H2O1.69ｇが得られる。 実施例 ６ 実施例１と同様にして得られたＺ−Ｌ−Thr−
NH2を含む不純な固体2.0ｇ（7.9mol）にジメチ
ルホルムアミド１mlと水10mlの混合液を加え54℃
に加熱して溶解させる。以下実施例１と同様に処
理するとＺ−Ｌ−Thr−NH2・1/2H2O1.76ｇが
得られる。 実施例 ７ 実施例１と同様にして得られたＺ−Ｌ−Thr−
NH2を含む不純な固体2.0ｇ（7.9mol）にアセト
ニトリル１mlと水10mlを加え、52℃に加熱して溶
解させる。以下実施例１と同様に処理するとＺ−
Ｌ−Thr−NH2・1/2H2O1.80ｇが得られる。 参考例 特開昭56−125362号公報の記載に準じて実験を
おこなつた。すなわち、Ｌ−スレオニンアミド
11.8ｇ（0.1mol）と炭酸水素ナトリウム20.0ｇ
（0.24mol）を水200ml中に加え溶液とする。この
溶液を激しく撹拌しながら、これにベンジルオキ
シカルボニルクロリド18.8ｇ（0.11mol）をテト
ラヒドロフラン16mlに溶した溶液を１時間に亘つ
て添加する。混合物をさらに16時間撹拌し、酢酸
エチルエステル（100mlで１回、次いで50mlで２
回）抽出する。 抽出物を合して硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧濃縮して酢酸エチルエステルを留去する。残留
物を酢酸エチルエステル50mlに溶解し、ｎ−ヘキ
サン60mlを加えて透明な溶液となるまで沸騰させ
る。これを冷やして無定形の結晶を取し、乾燥
するとＺ−Ｌ−Thr−NH220.8ｇ（収率82.5％）
が得られる。過時間は25分であつた。
第１図は実施例１で得られたＺ−Ｌ−Thr−
NH2・1/2H2Oの顕微鏡写真であり、第２図は参
考例で得られたＺ−Ｌ−Thr−NH2の結晶構造を
示す顕微鏡写真である。第３図はＺ−Ｌ−Thr−
NH2・1/2H2Oの吸湿曲線である。第４図はＺ−
Ｌ−Thr−NH2・1/2H2Oの赤外線吸収スペクト
ルである。
NH2・1/2H2Oの顕微鏡写真であり、第２図は参
考例で得られたＺ−Ｌ−Thr−NH2の結晶構造を
示す顕微鏡写真である。第３図はＺ−Ｌ−Thr−
NH2・1/2H2Oの吸湿曲線である。第４図はＺ−
Ｌ−Thr−NH2・1/2H2Oの赤外線吸収スペクト
ルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−Ｌ−スレオ
ニンアミド・1/2水和物。 ２ Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−Ｌ−スレオ
ニンアミドを含有する水性溶液から該スレオニン
アミドを晶析させることを特徴とするＮ−ベンジ
ルオキシカルボニル−Ｌ−スレオニンアミド・1/
２水和物の製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59082962A JPS60226855A (ja) | 1984-04-26 | 1984-04-26 | Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−ｌ−スレオニンアミド・１／２水和物およびその製造法 |
| US06/723,658 US4628111A (en) | 1984-04-26 | 1985-04-16 | N-benzyloxycarbonyl-L-threonine amide hemihydrate |
| DE19853514703 DE3514703A1 (de) | 1984-04-26 | 1985-04-24 | N-benzyloxycarbonyl-l-threoninamid-hemihydrat, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59082962A JPS60226855A (ja) | 1984-04-26 | 1984-04-26 | Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−ｌ−スレオニンアミド・１／２水和物およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60226855A JPS60226855A (ja) | 1985-11-12 |
| JPH0254820B2 true JPH0254820B2 (ja) | 1990-11-22 |
Family
ID=13788844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59082962A Granted JPS60226855A (ja) | 1984-04-26 | 1984-04-26 | Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−ｌ−スレオニンアミド・１／２水和物およびその製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4628111A (ja) |
| JP (1) | JPS60226855A (ja) |
| DE (1) | DE3514703A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI82240C (fi) * | 1988-10-20 | 1991-02-11 | Huhtamaeki Oy | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefullt s-timolol-hemihydrat. |
| TW208013B (ja) * | 1990-03-01 | 1993-06-21 | Daiichi Co Ltd | |
| CN100586930C (zh) * | 2008-09-17 | 2010-02-03 | 重庆莱美药业股份有限公司 | 氨曲南中间体(3s-反式)-3-氨基-4-甲基-2-氧代-1-磺酸基氮杂环丁烷的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ205240A (en) * | 1980-02-07 | 1984-07-31 | Squibb & Sons Inc | Sulphonamide derivatives,being starting materials for producing beta-lactams |
-
1984
- 1984-04-26 JP JP59082962A patent/JPS60226855A/ja active Granted
-
1985
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- 1985-04-24 DE DE19853514703 patent/DE3514703A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| JPS60226855A (ja) | 1985-11-12 |
| US4628111A (en) | 1986-12-09 |
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