JPH025737B2 - - Google Patents
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- JPH025737B2 JPH025737B2 JP57200586A JP20058682A JPH025737B2 JP H025737 B2 JPH025737 B2 JP H025737B2 JP 57200586 A JP57200586 A JP 57200586A JP 20058682 A JP20058682 A JP 20058682A JP H025737 B2 JPH025737 B2 JP H025737B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なエステル化方法、更に詳細に
は、次の一般式（）、 （式中、R1及びR2は低級アルキル基を、Ｘは
ハロゲン原子を示す） で表わされる１，３−ジアルキル−２−ハロゲノ
−３，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウ
ム・ハロゲニドを縮合剤として使用するエステル
化方法に関する。
は、次の一般式（）、 （式中、R1及びR2は低級アルキル基を、Ｘは
ハロゲン原子を示す） で表わされる１，３−ジアルキル−２−ハロゲノ
−３，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウ
ム・ハロゲニドを縮合剤として使用するエステル
化方法に関する。
従来、アルコール類とカルボン酸類とからエス
テルを製造する方法としては種々の方法が知られ
ており、その一つには縮合剤を使用する方法があ
り、その縮合剤としても多くのものが報告されて
いる。
テルを製造する方法としては種々の方法が知られ
ており、その一つには縮合剤を使用する方法があ
り、その縮合剤としても多くのものが報告されて
いる。
一方、医薬品等として有用な有機化合物中には
エステル化反応によつて得られるものが多いこと
から、本発明者は、エステル化反応について鋭意
研究を行つていたところ、上記一般式（）で表
わされる化合物がエステル化反応の縮合剤として
優れていることを見出し、本発明を完成した。
エステル化反応によつて得られるものが多いこと
から、本発明者は、エステル化反応について鋭意
研究を行つていたところ、上記一般式（）で表
わされる化合物がエステル化反応の縮合剤として
優れていることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、アルコール類（）とカ
ルボン酸類（）を１，３−ジアルキル−２−ハ
ロゲノ−３，４，５，６−テトラヒドロピリミジ
ニウム・ハロゲニド（）を縮合剤として使用し
て反応させることを特徴とするエステル化方法で
あり、次の反応式で示される。
ルボン酸類（）を１，３−ジアルキル−２−ハ
ロゲノ−３，４，５，６−テトラヒドロピリミジ
ニウム・ハロゲニド（）を縮合剤として使用し
て反応させることを特徴とするエステル化方法で
あり、次の反応式で示される。
（式中、R3はアルコール残基、R4はカルボン
酸残基、Ｂは塩基を示し、R1，R2及びＸは前記
した意味を有する） 本発明で縮合剤として使用される（）式の化
合物は、例えば入手容易な溶剤として知られてい
る次の一般式（） （式中、R1及びR2は前記した意味を有する） で表わされる１，３−ジアルキル．３，４，５，
６−テトラヒドロ−２（1H）−ピリミジノンにハ
ロゲン化剤を反応せしめることにより製造され
る。
酸残基、Ｂは塩基を示し、R1，R2及びＸは前記
した意味を有する） 本発明で縮合剤として使用される（）式の化
合物は、例えば入手容易な溶剤として知られてい
る次の一般式（） （式中、R1及びR2は前記した意味を有する） で表わされる１，３−ジアルキル．３，４，５，
６−テトラヒドロ−２（1H）−ピリミジノンにハ
ロゲン化剤を反応せしめることにより製造され
る。
ここで使用されるハロゲン化剤としては、オキ
ザリルハロゲニド、三ハロゲン化リン、五ハロゲ
ン化リン、オキシハロゲン化リン、ホスゲン、ト
リクロロメチルクロロホルメート等が挙げられ
る。反応は１，３−ジアルキル−３，４，５，６
−テトラヒドロ−２（1H）−ピリミジノン又はハ
ロゲン化剤の何れか一方を四塩化炭素等の適当な
溶媒にとかしておき、これに他方を少量ずつ添加
し、更に室温ないし70℃で数時間〜十数時間反応
させることによつて行われる。
ザリルハロゲニド、三ハロゲン化リン、五ハロゲ
ン化リン、オキシハロゲン化リン、ホスゲン、ト
リクロロメチルクロロホルメート等が挙げられ
る。反応は１，３−ジアルキル−３，４，５，６
−テトラヒドロ−２（1H）−ピリミジノン又はハ
ロゲン化剤の何れか一方を四塩化炭素等の適当な
溶媒にとかしておき、これに他方を少量ずつ添加
し、更に室温ないし70℃で数時間〜十数時間反応
させることによつて行われる。
斯くして得られる１，３−ジアルキル−２−ハ
ロゲノ−３，４，５，６−テトラヒドロピリミジ
ニウム・ハロゲニドは単離することもできるが、
単離することなく、その反応液を本発明のエステ
ル化反応に使用することもできる。
ロゲノ−３，４，５，６−テトラヒドロピリミジ
ニウム・ハロゲニドは単離することもできるが、
単離することなく、その反応液を本発明のエステ
ル化反応に使用することもできる。
本発明方法を実施するには、アルコール類
（）、カルボン酸類（）、１，３−ジアルキル
−２−ハロゲノ−３，４，５，６−テトラヒドロ
ピリミジニウム・ハロゲニド（）の各１モルと
ピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン
等の塩基（）２モルを混和して室温で反応させ
ればよく、かくするとき、反応は有利に進行し
て、高収率でエステル（）を与える。
（）、カルボン酸類（）、１，３−ジアルキル
−２−ハロゲノ−３，４，５，６−テトラヒドロ
ピリミジニウム・ハロゲニド（）の各１モルと
ピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン
等の塩基（）２モルを混和して室温で反応させ
ればよく、かくするとき、反応は有利に進行し
て、高収率でエステル（）を与える。
次に参考例及び実施例を挙げて説明する。
参考例 １
四塩化炭素100mlに１，３−ジメチル−３，４，
５，６−テトラヒドロ−２（1H）−ピリミジノン
40ｇを溶かし、これにトリクロロメチルクロロホ
ルメート26ｇを滴下し、そのまま20時間撹拌し
た。析出した結晶を取し、四塩化炭素で洗浄後
乾燥して２−クロロ−１，３−ジメチル−３，
４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム・クロ
ライド33.6ｇ（収率69.9％）を得た。
５，６−テトラヒドロ−２（1H）−ピリミジノン
40ｇを溶かし、これにトリクロロメチルクロロホ
ルメート26ｇを滴下し、そのまま20時間撹拌し
た。析出した結晶を取し、四塩化炭素で洗浄後
乾燥して２−クロロ−１，３−ジメチル−３，
４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム・クロ
ライド33.6ｇ（収率69.9％）を得た。
NMR（δ.ppm.CDCl3）：
2.33（2H，quintet，Ｊ＝5.8Hz，−CH2 CH2 CH2
−） 3.50（6H，ｓ，CH3・×２） 3.95（4H，ｔ，Ｊ＝5.8Hz，−CH2 CH2 CH2 −） 実施例 １ ε−グアニジノカプロン酸・塩酸塩21.0ｇ、ｐ
−ヒドロキシ安息香酸エチル20.0ｇ、ジクロルメ
タン60mlの混合物中に、２−クロロ−１，３−ジ
メチル−３，４，５，６−テトラヒドロピリミジ
ウムクロライド22.0ｇを加え、次いでピリジン
19.0ｇを滴下し、更に一夜撹拌し、析出した結晶
を過し、ジクロルメタンで洗浄した。液及び
洗液を合し、減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加
えて溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液1.5
中に撹拌下加えた。折出晶を取し、水、アセ
トンで順次洗浄後乾燥して、ε−グアニジノカプ
ロン酸・ｐ−エトキシカルボニルフエニルエステ
ルの炭酸塩25.3ｇ（収率66.1％）を得た。
−） 3.50（6H，ｓ，CH3・×２） 3.95（4H，ｔ，Ｊ＝5.8Hz，−CH2 CH2 CH2 −） 実施例 １ ε−グアニジノカプロン酸・塩酸塩21.0ｇ、ｐ
−ヒドロキシ安息香酸エチル20.0ｇ、ジクロルメ
タン60mlの混合物中に、２−クロロ−１，３−ジ
メチル−３，４，５，６−テトラヒドロピリミジ
ウムクロライド22.0ｇを加え、次いでピリジン
19.0ｇを滴下し、更に一夜撹拌し、析出した結晶
を過し、ジクロルメタンで洗浄した。液及び
洗液を合し、減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加
えて溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液1.5
中に撹拌下加えた。折出晶を取し、水、アセ
トンで順次洗浄後乾燥して、ε−グアニジノカプ
ロン酸・ｐ−エトキシカルボニルフエニルエステ
ルの炭酸塩25.3ｇ（収率66.1％）を得た。
実施例 ２
ジクロルメタン50mlにｎ−カプロン酸13.9ｇ、
ベンジルアルコール10.8ｇ及び２−クロロ−１，
３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロピ
リミジニウムクロライド22.0ｇを溶解し、これに
ピリジン19.0ｇを滴下し、更に２時間撹拌した。
反応液に水を加え、ジクロルメタン層を分取し、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。次いで溶媒を留去
し、残渣を減圧蒸留して、カプロン酸ベンジルエ
ステル17.7ｇ（収率85.9％）を得た。
ベンジルアルコール10.8ｇ及び２−クロロ−１，
３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロピ
リミジニウムクロライド22.0ｇを溶解し、これに
ピリジン19.0ｇを滴下し、更に２時間撹拌した。
反応液に水を加え、ジクロルメタン層を分取し、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。次いで溶媒を留去
し、残渣を減圧蒸留して、カプロン酸ベンジルエ
ステル17.7ｇ（収率85.9％）を得た。
実施例 ３
ジクロルメタン120mlに安息香酸29.3ｇ、エタ
ノール9.2ｇ及び２−クロロ−１，３−ジメチル
−３，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム
クロライド43.9ｇを溶解し、これにピリジン37.9
ｇを滴下し、次いで反応液を実施例２と同様に処
理し、安息香酸エチルエステル24.6ｇ（収率82.0
％）を得た。
ノール9.2ｇ及び２−クロロ−１，３−ジメチル
−３，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム
クロライド43.9ｇを溶解し、これにピリジン37.9
ｇを滴下し、次いで反応液を実施例２と同様に処
理し、安息香酸エチルエステル24.6ｇ（収率82.0
％）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルコール類とカルボン酸類を、次の一般式
（） （式中、R1及びR2は低級アルキル基を、Ｘは
ハロゲン原子を示す） で表わされる１，３−ジアルキル−２−ハロゲノ
−３，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウ
ム・ハロゲニドを縮合剤として使用して反応させ
ることを特徴とするエステル化方法。 ２ 縮合剤が、１，３−ジメチル−２−クロロ−
３，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム・
クロライドである特許請求の範囲第１項記載のエ
ステル化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57200586A JPS5993030A (ja) | 1982-11-16 | 1982-11-16 | エステル化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57200586A JPS5993030A (ja) | 1982-11-16 | 1982-11-16 | エステル化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5993030A JPS5993030A (ja) | 1984-05-29 |
| JPH025737B2 true JPH025737B2 (ja) | 1990-02-05 |
Family
ID=16426803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57200586A Granted JPS5993030A (ja) | 1982-11-16 | 1982-11-16 | エステル化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5993030A (ja) |
-
1982
- 1982-11-16 JP JP57200586A patent/JPS5993030A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5993030A (ja) | 1984-05-29 |
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