JPH025762B2 - - Google Patents
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- JPH025762B2 JPH025762B2 JP14666482A JP14666482A JPH025762B2 JP H025762 B2 JPH025762 B2 JP H025762B2 JP 14666482 A JP14666482 A JP 14666482A JP 14666482 A JP14666482 A JP 14666482A JP H025762 B2 JPH025762 B2 JP H025762B2
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
本発明は、新規オリゴマンノシド及びその製造
法に関するものであり、更に詳細には、α1−２
結合及びα1−６結合を有する分枝状マンナン及
びその製造法に関するものである。 マンナンは高等植物から微生物まで広く分布し
ている多糖である。近年、それらの化学構造の研
究が進歩し、いくつかのくり返し単位の構造式が
提示されている。例えば、酵母マンナンがイモチ
菌のマンナンは、細胞の表層に存在しているプロ
テオマンナンであり（T.Nakajima，H.Sasaki，
M.Sato，K.Tamari and K.Matsuda，J.
Biochem.（Tokyo）82，1657〜1662）複雑に分岐
した構造が考えられている。これらのマンナン
は、表層に存在していることから生物間の認識現
象にも関与している可能性が大きい。また、いく
つかのマンナンについては、抗腫瘍活性が報告さ
れている。本発明者らは、これらの生物学的機能
や抗腫瘍活性とマンナン構造との相関の解明を目
的して、正確な構造を有するオリゴマンノシドの
合成研究を行つている。 本発明者らは、すでに、２，６−及び３，６−
分枝のマンナン構造の合成法、α1−２結合の直
鎖状マンナン構造の合成法（特願昭55−130372
号、同55−149182号、同55−149183号及び同56−
33319号明細書参照）を確立しているが、いずれ
も６糖程度であり更に、糖数の多い分枝状オリゴ
マンナン構造の合成につき鋭意研究の結果、本発
明を完成するに至つた。 以下、本発明を詳述する。 まず、出発物質は、以下の構造式を有する化合
物(1)であり、本発明者らによつてすでにマンノー
スより合成された化合物である（T.Ogawa＆K.
Sasajima Carbohydrate Research，93（1981）
67−81参照） 化合物(1)を、（CH3）3SiOSO2CF3（TMS Trif）、
SnCl4，AlCl3，PCl3，ZnCl2等のルイス酸触媒存
在下でベンジルアルコールと反応させて化合物(2)
を得る。溶媒はジクロルエタン、ジクロルメタ
ン、クロロホルム、ニトロメタン、ベンゼン、ト
ルエン等が好適である。 反応温度、反応時間は、それぞれ、約−20〜50
℃、約１分〜48時間が適当である。 得られた化合物(2)を、MeONa／MeOH，
EtONa／EtOH，ｉ−prOH／ｉ−prONa，
MeOK／KOH等のアルコラートとTHF、エーテ
ル等の溶媒中で処理して、脱アセチル化して、化
合物(3)を得る。 得られた化合物(3)を前記化合物(1)と反応させ
て、２糖化合物(4)を得るが、反応条件は、化合物
(1)→化合物(2)の反応条件と同様である。 得られた２糖化合物(4)をAgOSO2CF3，
Ag2CO3，Ag2O，AgClO4，HgBr2，Hg（CN）2
等の銀又は水銀化合物を触媒として、化合物(5)と
反応させて、３糖化合物(6)を得る。 なお、化合物(5)は、前記化合物(C)をトリメチル
ハロゲノシランと共に、還流することにより容易
に得られる（特願昭56−33319号明細書参照）。 溶媒は、ジクロルエタン、ジクロルメタン、ク
ロロホルム、ニトロメタン、ベンゼン、トルエン
等が適当であり、反応温度、反応時間は、それぞ
れ、約−20〜100℃、約１分〜48時間が適当であ
る。 この反応は、反応中生成するHBrなどの酸を
除去する目的でモレキユラー・シーブを加え反応
させるのがよい。 かくして得られた３糖化合物(6)を前記化合物(2)
→化合物(3)の反応と同様に脱アセチル化して、ト
リオール３糖化合物(7)を得る。 得られたトリオール３糖化合物(7)を前記化合物
(5)→化合物(6)の反応と同様に３分子のハロゲノ２
糖化合物(8)と反応させると保護９糖化合物(9)を得
る。 なお、ハロゲノ２糖化合物(8)は、前記化合物(A)
より、次の工程で得ることができる（特願昭56−
33319号明細書参照）。
法に関するものであり、更に詳細には、α1−２
結合及びα1−６結合を有する分枝状マンナン及
びその製造法に関するものである。 マンナンは高等植物から微生物まで広く分布し
ている多糖である。近年、それらの化学構造の研
究が進歩し、いくつかのくり返し単位の構造式が
提示されている。例えば、酵母マンナンがイモチ
菌のマンナンは、細胞の表層に存在しているプロ
テオマンナンであり（T.Nakajima，H.Sasaki，
M.Sato，K.Tamari and K.Matsuda，J.
Biochem.（Tokyo）82，1657〜1662）複雑に分岐
した構造が考えられている。これらのマンナン
は、表層に存在していることから生物間の認識現
象にも関与している可能性が大きい。また、いく
つかのマンナンについては、抗腫瘍活性が報告さ
れている。本発明者らは、これらの生物学的機能
や抗腫瘍活性とマンナン構造との相関の解明を目
的して、正確な構造を有するオリゴマンノシドの
合成研究を行つている。 本発明者らは、すでに、２，６−及び３，６−
分枝のマンナン構造の合成法、α1−２結合の直
鎖状マンナン構造の合成法（特願昭55−130372
号、同55−149182号、同55−149183号及び同56−
33319号明細書参照）を確立しているが、いずれ
も６糖程度であり更に、糖数の多い分枝状オリゴ
マンナン構造の合成につき鋭意研究の結果、本発
明を完成するに至つた。 以下、本発明を詳述する。 まず、出発物質は、以下の構造式を有する化合
物(1)であり、本発明者らによつてすでにマンノー
スより合成された化合物である（T.Ogawa＆K.
Sasajima Carbohydrate Research，93（1981）
67−81参照） 化合物(1)を、（CH3）3SiOSO2CF3（TMS Trif）、
SnCl4，AlCl3，PCl3，ZnCl2等のルイス酸触媒存
在下でベンジルアルコールと反応させて化合物(2)
を得る。溶媒はジクロルエタン、ジクロルメタ
ン、クロロホルム、ニトロメタン、ベンゼン、ト
ルエン等が好適である。 反応温度、反応時間は、それぞれ、約−20〜50
℃、約１分〜48時間が適当である。 得られた化合物(2)を、MeONa／MeOH，
EtONa／EtOH，ｉ−prOH／ｉ−prONa，
MeOK／KOH等のアルコラートとTHF、エーテ
ル等の溶媒中で処理して、脱アセチル化して、化
合物(3)を得る。 得られた化合物(3)を前記化合物(1)と反応させ
て、２糖化合物(4)を得るが、反応条件は、化合物
(1)→化合物(2)の反応条件と同様である。 得られた２糖化合物(4)をAgOSO2CF3，
Ag2CO3，Ag2O，AgClO4，HgBr2，Hg（CN）2
等の銀又は水銀化合物を触媒として、化合物(5)と
反応させて、３糖化合物(6)を得る。 なお、化合物(5)は、前記化合物(C)をトリメチル
ハロゲノシランと共に、還流することにより容易
に得られる（特願昭56−33319号明細書参照）。 溶媒は、ジクロルエタン、ジクロルメタン、ク
ロロホルム、ニトロメタン、ベンゼン、トルエン
等が適当であり、反応温度、反応時間は、それぞ
れ、約−20〜100℃、約１分〜48時間が適当であ
る。 この反応は、反応中生成するHBrなどの酸を
除去する目的でモレキユラー・シーブを加え反応
させるのがよい。 かくして得られた３糖化合物(6)を前記化合物(2)
→化合物(3)の反応と同様に脱アセチル化して、ト
リオール３糖化合物(7)を得る。 得られたトリオール３糖化合物(7)を前記化合物
(5)→化合物(6)の反応と同様に３分子のハロゲノ２
糖化合物(8)と反応させると保護９糖化合物(9)を得
る。 なお、ハロゲノ２糖化合物(8)は、前記化合物(A)
より、次の工程で得ることができる（特願昭56−
33319号明細書参照）。
元素分析：C31H34O8
Ｃ Ｈ
計算値 69.95 6.41
実測値 69.90 6.41
〔α〕D：＋7.8゜（Ｃ＝1.4、CHCl3）
δH（CDCl3）：5.41（1H′q、Ｊ＝２Hz、３Hz、Ｈ−
２） 2.15（3H、ｓ、Ac） 2.09（3H、ｓ、Ac） 実施例 ２ 化合物(2)1.6ｇをTHF15mlに溶解し、
0.1NMeONa／MeOH溶液15mlを加え、室温で１
時間撹拌するとtlc（トルエン：酢酸エチル＝１：
２）上で原料スポツトが消失し、新たにRf 0.37
のほぼ単一のスポツトが現われた。アンバーリス
トＡ−15で中和後、溶媒除去し、シリカゲル70ｇ
のフラツシユクロマトグラフイー（トルエン：酢
酸エチル＝１：２）で単離し、1.27ｇのシロツプ
状の化合物(3)を得た。（収率94％） 〔化合物(3)の物理的性質〕 元素分析：C27H30O6 Ｃ Ｈ 計算値 71.98 6.71 実測値 71.99 6.77 〔α〕D：＋23.5゜（Ｃ＝0.4、CHCl3） 実施例 ３ 化合物(3)1.9ｇを50ml溶二口フラスコに入れ、
ジクロルエタン20mlに溶解後窒素置換した。−20
℃に冷却後TMS−OTrif 0.45mlを滴下注入し、
ジクロルエタン２ml溶の化合物(1)1.0ｇを、−20℃
で滴下注入した。０℃に昇温し、３時間撹拌した
ところ、tlc（トルエン：酢酸エチル＝２：１）上
で化合物(1)に一致するRf 0.17のスポツトと共に、
新たにRf 0.33のスポツトが現れた。反応液を重
曹水100mlにあけ、クロロホルム100mlで３回抽出
後、重曹水、飽和食塩水で洗浄し、MgSO4で脱
水した。溶媒除去後100ｇシリカゲルによるフラ
ツシユクロマトグラフイー（トルエン：酢酸エチ
ル＝２：１）により単離し、Rf 0.33のスポツト
のものを1.48ｇ、Rf 0.17のスポツトのものを930
mgそれぞれ、シロツプ状物質として得た。′Ｈ−
nmr、13C−nmrよりRf 0.33のものを化合物(4)
（収率78％）と同定した。 〔化合物(4)の物理的性質〕 元素分析：C51H56O13 Ｃ Ｈ 計算値 69.85 6.44 実測値 69.83 6.45 〔α〕D：＋20.3゜（Ｃ＝0.4、CHCl3） δH（CDCl3）：5.55（1H、ｑ、Ｊ＝２、３Hz、Ｈ−
2b） 2.15（3H、ｓ、Ac）、 2.03（3H、ｓ、Ac） 実施例 ４ 30ml褐色二口フラスコにモレキユラーシーブス
4A末３ｇ及び回転子を入れ、180℃で７時間減圧
撹拌し、室温に冷却後トルエン10ml溶の
AgSO3CF3 500mlを加え溶媒除去した。窒素置換
後ジクロルエタン15ml溶の化合物(4)600mg
（0.7mM）を注入し、室温で30分間撹拌後−15℃
に冷却し、ジクロルエタン１ml溶の化合物(5)570
mg（1.05mM）を滴下注入した。室温で２日間撹
拌した所、tlc（トルエン：酢酸エチル＝５：１）
上で原料スポツトが消失し、新たにRf 0.62のス
ポツトが現れた。 過後、溶媒除去し、シリカゲル70ｇのフラツ
シユクロマトグラフイー（トルエン：酢酸エチル
＝７：１）により単離し、600mgのシロツプ状の
化合物(6)を得た（収率65％） 〔化合物(6)の物理的性質〕 元素分析：C80H86O19 Ｃ Ｈ 計算値 71.09 6.41 実測値 70.76 6.37 〔α〕D：＋39.7゜（Ｃ＝0.4、CHCl3） δH（CDCl3）：5.54（1H、ｑ、Ｊ＝２、３Hz、Ｈ−
2c） 5.40（1H、ｑ、Ｊ＝２、３Hz、Ｈ−2b） 2.12（6H、ｓ、Ac×２）、 2.01（3H、ｓ、Ac） 実施例 ５ 化合物(6)300mgをTHF5mlに溶解し、
0.05NMeONa／MeOH溶液５mlを加えて室温で
３時間撹拌すると、tlc（トルエン：酢酸エチル＝
２：１）上で化合物(6)のスポツトが消失し、新た
にRf 0.30のスポツトが現れた。 アンバーリストＡ−15で中和後、溶媒除去し、
シリカゲル20ｇのフラツシユクロマトグラフイー
（トルエン：酢酸エチル＝２：１）により単離し
230ｇのシロツプ状の化合物(7)を得た（収率85％） 〔化合物(7)の物理的性質〕 元素分析：C74H80O16 Ｃ Ｈ 計算値 72.53 6.58 実測値 72.77 6.68 〔α〕D＝＋17.9゜（Ｃ＝0.4、CHCl3） δH（CDCl3）：Acのシグナルが消失した。 実施例 ６ 30ml容褐色二口フラスコにモレキユラーシーブ
ス5A末３ｇを入れ190℃で減圧下１晩撹拌した後
室温に冷却し、トルエン10ml溶の
AgOSO2CF3200mg（0.14mM）を注入し、40℃で
減圧下溶媒除去した。 ベンゼン10ml溶の化合物(7)150mgを注入後、室
温で30分間撹拌し、０℃に冷却後ベンゼン５ml溶
の化合物(8)300mg（0.34mM）を注入した。０℃
で30分間撹拌を続けると、tlc（トルエン：酢酸エ
チル＝１：２）上で化合物(7)及び化合物(8)のスポ
ツトがほぼ消失し、新たにRf 0.48のスポツトが
現れた。過後飽和重曹水30mlにクロロホルム30
mlと共に反応液を洗い入れ、有機層を分離後、水
層をクロロホルム30mlで２度抽出し、有機層を合
せ、水、飽和食塩水で各１回洗浄した。MgSO4
で脱水後、減圧下溶媒除去し、フラクトゲル
PVA2000（THF）で単離し、210mgの粉末状の化
合物(9)を得た。（収率56％） 〔化合物(9)の物理的性質〕 元素分析：C152H182O67 Ｃ Ｈ 計算値 59.25 5.95 実測値 59.23 6.14 〔α〕D：53.7゜（Ｃ＝0.5、CHCl3） δH（CDCl3）：7.40−7.10（40H、ｍ、アロマチツ
ク） 2.20−1.98（63H、ｍ、21×Ac） 実施例 ７ 化合物(9)150mgをTHF5mlに溶解し、
0.1NNaOMe／MeOH5mlを加え室温で３時間撹
拌するとtlc（BuOH：AcOH：H2O2：１：１）
上で、化合物(9)のスポツトが消失し、新たにRf
0.23のスポツトが現れた。アンバーリストＡ−15
で中和後、溶媒除去し、PVA2000（THF）で単
離し、80mgの粉状の化合物(10)を得た。（収率75％） 〔化合物(10)の物理的性質〕 元素分析：C110H140O46 Ｃ Ｈ 計算値 60.10 6.42 実測値 62.70 6.67 〔α〕D＝＋48.6゜（Ｃ＝2.3、MeOH） 実施例 ８ 化合物(10)80mgを酢酸５mlに溶解し、10％pd−
Ｃ 200mgを加えて60℃で４時間水素添加を行う
と、tlc（BuOH：AcOH：H2O＝２：１：１）上
で原料スポツトが消失し、新たにRf 0.24のスポ
ツトが現れた。ケイ藻土過後溶媒除去し、エタ
ノールから結晶化し、水、エタノールから再結晶
化し、40mgの化合物（11）の結晶を得た。（収率
75％） 〔化合物（11）の物理的性質〕 m.p.：189℃（分解） 元素分析：C110H140O46 Ｃ Ｈ 計算値 43.90 6.28 実測値 43.95 6.19 〔α〕D：＋21.6゜（Ｃ＝0.5、水） δC（D2O）25゜）：93.41（1a）、99.09（1b、1d）、 101.42（1c、1e、1f）、 103.03（1g、1h、1i）、 79.34（Ｃ−２×６） δH（D2O52゜）：5.357（1a）、5.288〜5.273（1c、1e
、
1f）、5.117（1b）、5.065〜5.060（1d、1g、1h、1i）
２） 2.15（3H、ｓ、Ac） 2.09（3H、ｓ、Ac） 実施例 ２ 化合物(2)1.6ｇをTHF15mlに溶解し、
0.1NMeONa／MeOH溶液15mlを加え、室温で１
時間撹拌するとtlc（トルエン：酢酸エチル＝１：
２）上で原料スポツトが消失し、新たにRf 0.37
のほぼ単一のスポツトが現われた。アンバーリス
トＡ−15で中和後、溶媒除去し、シリカゲル70ｇ
のフラツシユクロマトグラフイー（トルエン：酢
酸エチル＝１：２）で単離し、1.27ｇのシロツプ
状の化合物(3)を得た。（収率94％） 〔化合物(3)の物理的性質〕 元素分析：C27H30O6 Ｃ Ｈ 計算値 71.98 6.71 実測値 71.99 6.77 〔α〕D：＋23.5゜（Ｃ＝0.4、CHCl3） 実施例 ３ 化合物(3)1.9ｇを50ml溶二口フラスコに入れ、
ジクロルエタン20mlに溶解後窒素置換した。−20
℃に冷却後TMS−OTrif 0.45mlを滴下注入し、
ジクロルエタン２ml溶の化合物(1)1.0ｇを、−20℃
で滴下注入した。０℃に昇温し、３時間撹拌した
ところ、tlc（トルエン：酢酸エチル＝２：１）上
で化合物(1)に一致するRf 0.17のスポツトと共に、
新たにRf 0.33のスポツトが現れた。反応液を重
曹水100mlにあけ、クロロホルム100mlで３回抽出
後、重曹水、飽和食塩水で洗浄し、MgSO4で脱
水した。溶媒除去後100ｇシリカゲルによるフラ
ツシユクロマトグラフイー（トルエン：酢酸エチ
ル＝２：１）により単離し、Rf 0.33のスポツト
のものを1.48ｇ、Rf 0.17のスポツトのものを930
mgそれぞれ、シロツプ状物質として得た。′Ｈ−
nmr、13C−nmrよりRf 0.33のものを化合物(4)
（収率78％）と同定した。 〔化合物(4)の物理的性質〕 元素分析：C51H56O13 Ｃ Ｈ 計算値 69.85 6.44 実測値 69.83 6.45 〔α〕D：＋20.3゜（Ｃ＝0.4、CHCl3） δH（CDCl3）：5.55（1H、ｑ、Ｊ＝２、３Hz、Ｈ−
2b） 2.15（3H、ｓ、Ac）、 2.03（3H、ｓ、Ac） 実施例 ４ 30ml褐色二口フラスコにモレキユラーシーブス
4A末３ｇ及び回転子を入れ、180℃で７時間減圧
撹拌し、室温に冷却後トルエン10ml溶の
AgSO3CF3 500mlを加え溶媒除去した。窒素置換
後ジクロルエタン15ml溶の化合物(4)600mg
（0.7mM）を注入し、室温で30分間撹拌後−15℃
に冷却し、ジクロルエタン１ml溶の化合物(5)570
mg（1.05mM）を滴下注入した。室温で２日間撹
拌した所、tlc（トルエン：酢酸エチル＝５：１）
上で原料スポツトが消失し、新たにRf 0.62のス
ポツトが現れた。 過後、溶媒除去し、シリカゲル70ｇのフラツ
シユクロマトグラフイー（トルエン：酢酸エチル
＝７：１）により単離し、600mgのシロツプ状の
化合物(6)を得た（収率65％） 〔化合物(6)の物理的性質〕 元素分析：C80H86O19 Ｃ Ｈ 計算値 71.09 6.41 実測値 70.76 6.37 〔α〕D：＋39.7゜（Ｃ＝0.4、CHCl3） δH（CDCl3）：5.54（1H、ｑ、Ｊ＝２、３Hz、Ｈ−
2c） 5.40（1H、ｑ、Ｊ＝２、３Hz、Ｈ−2b） 2.12（6H、ｓ、Ac×２）、 2.01（3H、ｓ、Ac） 実施例 ５ 化合物(6)300mgをTHF5mlに溶解し、
0.05NMeONa／MeOH溶液５mlを加えて室温で
３時間撹拌すると、tlc（トルエン：酢酸エチル＝
２：１）上で化合物(6)のスポツトが消失し、新た
にRf 0.30のスポツトが現れた。 アンバーリストＡ−15で中和後、溶媒除去し、
シリカゲル20ｇのフラツシユクロマトグラフイー
（トルエン：酢酸エチル＝２：１）により単離し
230ｇのシロツプ状の化合物(7)を得た（収率85％） 〔化合物(7)の物理的性質〕 元素分析：C74H80O16 Ｃ Ｈ 計算値 72.53 6.58 実測値 72.77 6.68 〔α〕D＝＋17.9゜（Ｃ＝0.4、CHCl3） δH（CDCl3）：Acのシグナルが消失した。 実施例 ６ 30ml容褐色二口フラスコにモレキユラーシーブ
ス5A末３ｇを入れ190℃で減圧下１晩撹拌した後
室温に冷却し、トルエン10ml溶の
AgOSO2CF3200mg（0.14mM）を注入し、40℃で
減圧下溶媒除去した。 ベンゼン10ml溶の化合物(7)150mgを注入後、室
温で30分間撹拌し、０℃に冷却後ベンゼン５ml溶
の化合物(8)300mg（0.34mM）を注入した。０℃
で30分間撹拌を続けると、tlc（トルエン：酢酸エ
チル＝１：２）上で化合物(7)及び化合物(8)のスポ
ツトがほぼ消失し、新たにRf 0.48のスポツトが
現れた。過後飽和重曹水30mlにクロロホルム30
mlと共に反応液を洗い入れ、有機層を分離後、水
層をクロロホルム30mlで２度抽出し、有機層を合
せ、水、飽和食塩水で各１回洗浄した。MgSO4
で脱水後、減圧下溶媒除去し、フラクトゲル
PVA2000（THF）で単離し、210mgの粉末状の化
合物(9)を得た。（収率56％） 〔化合物(9)の物理的性質〕 元素分析：C152H182O67 Ｃ Ｈ 計算値 59.25 5.95 実測値 59.23 6.14 〔α〕D：53.7゜（Ｃ＝0.5、CHCl3） δH（CDCl3）：7.40−7.10（40H、ｍ、アロマチツ
ク） 2.20−1.98（63H、ｍ、21×Ac） 実施例 ７ 化合物(9)150mgをTHF5mlに溶解し、
0.1NNaOMe／MeOH5mlを加え室温で３時間撹
拌するとtlc（BuOH：AcOH：H2O2：１：１）
上で、化合物(9)のスポツトが消失し、新たにRf
0.23のスポツトが現れた。アンバーリストＡ−15
で中和後、溶媒除去し、PVA2000（THF）で単
離し、80mgの粉状の化合物(10)を得た。（収率75％） 〔化合物(10)の物理的性質〕 元素分析：C110H140O46 Ｃ Ｈ 計算値 60.10 6.42 実測値 62.70 6.67 〔α〕D＝＋48.6゜（Ｃ＝2.3、MeOH） 実施例 ８ 化合物(10)80mgを酢酸５mlに溶解し、10％pd−
Ｃ 200mgを加えて60℃で４時間水素添加を行う
と、tlc（BuOH：AcOH：H2O＝２：１：１）上
で原料スポツトが消失し、新たにRf 0.24のスポ
ツトが現れた。ケイ藻土過後溶媒除去し、エタ
ノールから結晶化し、水、エタノールから再結晶
化し、40mgの化合物（11）の結晶を得た。（収率
75％） 〔化合物（11）の物理的性質〕 m.p.：189℃（分解） 元素分析：C110H140O46 Ｃ Ｈ 計算値 43.90 6.28 実測値 43.95 6.19 〔α〕D：＋21.6゜（Ｃ＝0.5、水） δC（D2O）25゜）：93.41（1a）、99.09（1b、1d）、 101.42（1c、1e、1f）、 103.03（1g、1h、1i）、 79.34（Ｃ−２×６） δH（D2O52゜）：5.357（1a）、5.288〜5.273（1c、1e
、
1f）、5.117（1b）、5.065〜5.060（1d、1g、1h、1i）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔ただし、式中、R1，R2は水素原子、アセチ
ル基、ベンジル基を示す。〕 で表わされる新規オリゴマンノシド。 ２ R1がベンジル基、R2がアセチル基である特
許請求の範囲第１項記載のオリゴマンノシド。 ３ R1，R2が水素原子である特許請求の範囲第
１項記載のオリゴマンノシド。 ４ 構造式： （ただし、式中、Bnはベンジル基を示す。） で表わされる化合物を、構造式 〔ただし、式中、Acはアセチル基を示す。〕 で表わされる化合物と反応させて、構造式： で表わされる化合物を得、該化合物を、構造式 （ただし、式中、Ｘはハロゲン原子を示す。） で表わされる化合物と反応させて構造式： で表わされる化合物を得、該化合物を脱アセチル
化して、構造式： で表わされる化合物を得、該化合物を、構造式： で表わされる化合物と反応せしめて、構造式： で表わされる化合物を得、該化合物を脱アセチル
化及び脱ベンジル化して、構造式： で表わされる化合物を得ることを特徴とする新規
オリゴマンノシドの製造法。 ５ 構造式： で表わされを化合物をベンジル化して、構造式： で表わされる化合物を得、該化合物を脱アセチル
化して、構造式： （ただし、式中、Bnはベンジル基を示す。） で表わされる化合物を得、該化合物を構造式 〔ただし、式中、Acはアセチル基を示す。〕 で表わされる化合物と反応させて、構造式： で表わされる化合物を得、該化合物を構造式 （ただし、式中、Ｘはハロゲン原子を示す。） で表わされる化合物と反応させて構造式： で表わされる化合物を得、該化合物を脱アセチル
化して、構造式： で表わされる化合物を得、該化合物を、構造式： で表わされる化合物と反応せしめて、構造式： で表わされる化合物を得、該化合物を脱アセチル
化及び脱ベンジル化して、構造式： で表わされる化合物を得ることを特徴とする新規
オリゴマンノシドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14666482A JPS5936101A (ja) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | 新規オリゴマンノシド及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14666482A JPS5936101A (ja) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | 新規オリゴマンノシド及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936101A JPS5936101A (ja) | 1984-02-28 |
| JPH025762B2 true JPH025762B2 (ja) | 1990-02-05 |
Family
ID=15412823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14666482A Granted JPS5936101A (ja) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | 新規オリゴマンノシド及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936101A (ja) |
-
1982
- 1982-08-24 JP JP14666482A patent/JPS5936101A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5936101A (ja) | 1984-02-28 |
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