JPH03106856A - ヒドロキシ酢酸アラルキルオキシアミド誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ヒドロキシ酢酸アラルキルオキシアミド誘導体および農園芸用殺菌剤Info
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- JPH03106856A JPH03106856A JP24232089A JP24232089A JPH03106856A JP H03106856 A JPH03106856 A JP H03106856A JP 24232089 A JP24232089 A JP 24232089A JP 24232089 A JP24232089 A JP 24232089A JP H03106856 A JPH03106856 A JP H03106856A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１）色艶坐１１
上の
本発明は，新規なヒトロキシ酢酸アラルキルオキシアミ
ド誘導体および農園芸用殺菌剤に関するものである．よ
り詳しくは、後記の一般式（Ｉ）て表わされる新規なヒ
ドロキシ酢酸アラルキルオキシアミド誘導体ならびに当
該誘導体を活性成分として含有することを特徴とする農
園芸用殺菌剤に関するものである．したがって、本発明
は化学工業ならびに農業、特に農薬製造業の分野で有用
である． （従来の技術） これまでヒドロキシ酢酸オキシアミト構造を有する誘導
体については、若干の文献的記載がある．例えば特開昭
５６−８６１７６号公報には、以下の一般式で表わされ
る化合物およびその除草剤合威中間体としての利用が記
載されている．（式中、Ｒ，は水素原子またはアルキル
基を示し，Ｒ２およびＲ，は同一もしくは異なるもので
あって、アルキル、アルケニル、アルキニル，シクロア
ルキル，アラルキルおよびアリールから選択される適宜
置換された基を示すか，または一緒になってアルカンジ
イル（アルキレン）を示す．〕 また特開昭５７−４９０３号公報には、上記開示例と同
じヒドロキシ酢酸オキシアミト誘導体を使用して植物生
長調節剤の合成例が記載されている． 本発明のヒトロキシ酢酸アラルキルオキシアミトは、前
記公報記載の一般式に包含されるが具体的な開示がない
． （ が解決しようと る課題） 従来、ヒトロキシ酢酸オキシアくド構造を有する化合物
は、後記の試験例で示すとおり全く植物病害防除活性を
示さず、実用性に乏しい．本発明は、農作物の重要病害
である稲いもち病，麦類うどんこ病などに高い防除活性
を示し，しかも安全性の高い新規なヒドロキシ酢酸ベン
ジルオキシアミド誘導体ならびに農園芸用殺菌剤を提供
するものである． 一方，稲作と麦作は、世界の主食を担う重要な農業の分
野であり、それゆえ先進国では栽培も計画的であり、十
分な病害虫防除も行なわれている．反面、稲いもち病、
麦類うどんこ病などの重要病害に対して、これまで十分
な防除効果を発揮させる必要性から同一薬剤や類似の作
用性を有する薬剤を多数回にわたって使用するため、薬
剤に対する耐性菌や低感受性菌の出現する頻度が高くな
り、これまでもいくつかの薬剤でこのような問題が生じ
ている．このような問題を解決するために、従来の薬剤
とは化学構造の異なる新規な薬剤を開発することが常に
望まれている． ２》象丑旦璽菫 （課 な るための手 ） 本発明者らは、上記の目的を達威するため、数多〈の新
規骨格を有する化合物を合威し、それらの有用性につい
て鋭意検討した．その結果、下記の一般式（Ｉ）で表わ
されるヒトロキシ酢酸アラルキルオキシアミド誘導体が
文献未記載の新規化合物であり、稲いもち病，麦類うど
んこ病に対し，高い防除活性を有することを見い出した
．したがって、本発明の第一の要旨とするところは、次
の一般式 ０ （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロア
ルコキシ基、低級アルキルチオ基，低級アルキルスルフ
ィニル基，低級アルキルスルホニル基、低級アルキルカ
ルボニル基、ニトロ基、シアノ基、低級アルコキシカル
ボニル基またはハロゲン原子，低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基もしくは低級ハロアルキル基で置換されても
よいフェノキシ基を示し，ｎはｌ、２または３を示し、
Ａは低級アルキレン基を示し、Ｒは水素原子、低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基，低級シ
クロアルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級
アルキルチオ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニ
ル低級アルキル基，シアノ低級アルキル基、低級アルキ
ルカルボニル低級アルキル基またはフェニル低級アルキ
ル基を示す．たたし、Ｘが低級アルキル基、ｎが１．Ａ
がメチレン基で，かつＲがイソブロビル基である場合を
除く．）で表わされるヒトロキシ酢酸アラルキルオキシ
アミド誘導体にある．ここでいう低級アルキル基とは，
直鎖状であっても分岐状であってもよい．またここでい
う低級とは炭素数Ｃ，〜Ｃ６のものをいう． また、本発明の第二の要旨とするところは、次の一般式
（Ｉ） Ｒ Ｕ （Ｘ．ｎ．Ａ．Ｒは前記に同じ） で表わされるヒトロキシ酢酸アラルキルオキシアミド誘
導体を活性威分として含有する農園芸用殺菌剤に関する
． 次に、一般式（Ｉ）の本発明化合物を第１表に示す． なお、第１表の化合物出は，以下の実施例および試験例
でも参照される． １−旌ＪｌｉＬ ，ｔ し の本発明の
一般式（Ｉ）の化合物の製造は、つぎに説明する方法に
よって行いうる． すなわち、一般式（Ｉ）の化合物は，下記一般式（ｎ）
のアセトキシ酢酸アラルキルオキシアミド誘導体を加水
分解することにより製造できる．（ＩＩ） ０ （Ｉ） （Ｘ，ｎ．Ａ，Ｒは前記に同じ．） この反応は、（ｎ）式化合物を水中で攪拌するか、加温
して攪拌することによっても遂行されるが、通常は反応
時間を短縮させるため、アルカリまたは酸を水に添加す
る．また有機溶媒とアルカリまたは酸と水によっても遂
行できる．使用できるアルカリとしては，水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム，炭酸ナトリウ
ムおよび重炭酸ナトリウムなどであり，酸としては，塩
酸、硫酸、リン酸，ベンゼンスルホン酸などが、有機溶
媒としてはメタノール、エタノール、エチレングリコー
ルなどのアルコール類，ジオキサン、テトラヒトロフラ
ンなどのエーテル類が使用できる．反応は水冷下から室
温までで進行するが、加温することにより反応速度を速
めることができる．反応終了後は、溶媒を使用した場合
は溶媒を留去後、水とベンゼン、トルエン、テトラヒト
ロフラン、クロロホルムなどの有機溶媒を加えて目的物
を分取し，溶媒を留去することによっても本発明化合物
を得ることができる．本発明の製造例を実施例１〜３に
示した． なお、原料である（ｎ）式化合物は対応するアラルキル
オキシアミン類とアセトキシアセチルクロライトを反応
させることにより得られる。
ド誘導体および農園芸用殺菌剤に関するものである．よ
り詳しくは、後記の一般式（Ｉ）て表わされる新規なヒ
ドロキシ酢酸アラルキルオキシアミド誘導体ならびに当
該誘導体を活性成分として含有することを特徴とする農
園芸用殺菌剤に関するものである．したがって、本発明
は化学工業ならびに農業、特に農薬製造業の分野で有用
である． （従来の技術） これまでヒドロキシ酢酸オキシアミト構造を有する誘導
体については、若干の文献的記載がある．例えば特開昭
５６−８６１７６号公報には、以下の一般式で表わされ
る化合物およびその除草剤合威中間体としての利用が記
載されている．（式中、Ｒ，は水素原子またはアルキル
基を示し，Ｒ２およびＲ，は同一もしくは異なるもので
あって、アルキル、アルケニル、アルキニル，シクロア
ルキル，アラルキルおよびアリールから選択される適宜
置換された基を示すか，または一緒になってアルカンジ
イル（アルキレン）を示す．〕 また特開昭５７−４９０３号公報には、上記開示例と同
じヒドロキシ酢酸オキシアミト誘導体を使用して植物生
長調節剤の合成例が記載されている． 本発明のヒトロキシ酢酸アラルキルオキシアミトは、前
記公報記載の一般式に包含されるが具体的な開示がない
． （ が解決しようと る課題） 従来、ヒトロキシ酢酸オキシアくド構造を有する化合物
は、後記の試験例で示すとおり全く植物病害防除活性を
示さず、実用性に乏しい．本発明は、農作物の重要病害
である稲いもち病，麦類うどんこ病などに高い防除活性
を示し，しかも安全性の高い新規なヒドロキシ酢酸ベン
ジルオキシアミド誘導体ならびに農園芸用殺菌剤を提供
するものである． 一方，稲作と麦作は、世界の主食を担う重要な農業の分
野であり、それゆえ先進国では栽培も計画的であり、十
分な病害虫防除も行なわれている．反面、稲いもち病、
麦類うどんこ病などの重要病害に対して、これまで十分
な防除効果を発揮させる必要性から同一薬剤や類似の作
用性を有する薬剤を多数回にわたって使用するため、薬
剤に対する耐性菌や低感受性菌の出現する頻度が高くな
り、これまでもいくつかの薬剤でこのような問題が生じ
ている．このような問題を解決するために、従来の薬剤
とは化学構造の異なる新規な薬剤を開発することが常に
望まれている． ２》象丑旦璽菫 （課 な るための手 ） 本発明者らは、上記の目的を達威するため、数多〈の新
規骨格を有する化合物を合威し、それらの有用性につい
て鋭意検討した．その結果、下記の一般式（Ｉ）で表わ
されるヒトロキシ酢酸アラルキルオキシアミド誘導体が
文献未記載の新規化合物であり、稲いもち病，麦類うど
んこ病に対し，高い防除活性を有することを見い出した
．したがって、本発明の第一の要旨とするところは、次
の一般式 ０ （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロア
ルコキシ基、低級アルキルチオ基，低級アルキルスルフ
ィニル基，低級アルキルスルホニル基、低級アルキルカ
ルボニル基、ニトロ基、シアノ基、低級アルコキシカル
ボニル基またはハロゲン原子，低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基もしくは低級ハロアルキル基で置換されても
よいフェノキシ基を示し，ｎはｌ、２または３を示し、
Ａは低級アルキレン基を示し、Ｒは水素原子、低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基，低級シ
クロアルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級
アルキルチオ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニ
ル低級アルキル基，シアノ低級アルキル基、低級アルキ
ルカルボニル低級アルキル基またはフェニル低級アルキ
ル基を示す．たたし、Ｘが低級アルキル基、ｎが１．Ａ
がメチレン基で，かつＲがイソブロビル基である場合を
除く．）で表わされるヒトロキシ酢酸アラルキルオキシ
アミド誘導体にある．ここでいう低級アルキル基とは，
直鎖状であっても分岐状であってもよい．またここでい
う低級とは炭素数Ｃ，〜Ｃ６のものをいう． また、本発明の第二の要旨とするところは、次の一般式
（Ｉ） Ｒ Ｕ （Ｘ．ｎ．Ａ．Ｒは前記に同じ） で表わされるヒトロキシ酢酸アラルキルオキシアミド誘
導体を活性威分として含有する農園芸用殺菌剤に関する
． 次に、一般式（Ｉ）の本発明化合物を第１表に示す． なお、第１表の化合物出は，以下の実施例および試験例
でも参照される． １−旌ＪｌｉＬ ，ｔ し の本発明の
一般式（Ｉ）の化合物の製造は、つぎに説明する方法に
よって行いうる． すなわち、一般式（Ｉ）の化合物は，下記一般式（ｎ）
のアセトキシ酢酸アラルキルオキシアミド誘導体を加水
分解することにより製造できる．（ＩＩ） ０ （Ｉ） （Ｘ，ｎ．Ａ，Ｒは前記に同じ．） この反応は、（ｎ）式化合物を水中で攪拌するか、加温
して攪拌することによっても遂行されるが、通常は反応
時間を短縮させるため、アルカリまたは酸を水に添加す
る．また有機溶媒とアルカリまたは酸と水によっても遂
行できる．使用できるアルカリとしては，水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム，炭酸ナトリウ
ムおよび重炭酸ナトリウムなどであり，酸としては，塩
酸、硫酸、リン酸，ベンゼンスルホン酸などが、有機溶
媒としてはメタノール、エタノール、エチレングリコー
ルなどのアルコール類，ジオキサン、テトラヒトロフラ
ンなどのエーテル類が使用できる．反応は水冷下から室
温までで進行するが、加温することにより反応速度を速
めることができる．反応終了後は、溶媒を使用した場合
は溶媒を留去後、水とベンゼン、トルエン、テトラヒト
ロフラン、クロロホルムなどの有機溶媒を加えて目的物
を分取し，溶媒を留去することによっても本発明化合物
を得ることができる．本発明の製造例を実施例１〜３に
示した． なお、原料である（ｎ）式化合物は対応するアラルキル
オキシアミン類とアセトキシアセチルクロライトを反応
させることにより得られる。
（ＩＩ）式化合物の製造例を参考製造例１〜３に示した
． −仁実１目１』」一 ヒドロキシ 酸 Ｎ−イソプロピ
アセトキシ酢酸 Ｎ−イソプロビルーＮ−ペンジルオキ
シアミド ２６．５ｇをメタノール５０ｍｌに溶解し、
水酸化カリウム ７．３ｇをメタノール １ ０ ０
ｍ ｌに溶解した液に滴下した．滴下後室温で２０分攪
拌した．反応終了後、これにトルエンと水を加えて有機
層を分取し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した． そして、減圧にて溶媒を留去すると，標記化合物が淡褐
色油状物として２０．７ｇ得られた．これをトルエンー
アセトンの混合溶媒を使用したシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製すると無色油状物となり、ｎｏ＝１
．５０３０を示した． 水酸化バリウム １５．８ｇを水５００ｍ文に溶解し、
アセトキシ酢酸 Ｎ−イソプロピルーＮ−パラトリフル
オロメチルベンジルオキシアミト３３．３ｇを加え、６
０゜Ｃで３時間攪拌した．冷却後トルエンを加え、有機
層を分取し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した．減圧に
て溶媒を留去すると、標記化合物が淡褐色油状物として
２６．５ｇ得られた．これをヘキサンーアセトンの混合
溶媒を使用したシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製すると無色油状物となり、ｎＤ＝１．５０４９を示
した． ２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １００ｍＭとエタノール
３ ０ ０ ｍ ｌの混合液にアセトキシ酢酸Ｎ−イ
ソブロビルーＮ−フェニルエチルオキシアミト ２７．
９ｇを加えて１０分間攪拌還流した．冷却後，水とトル
エンを加えて有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムにて
乾燥した．減圧にて溶媒を留去すると標記化合物が淡褐
色油状物として２２．３ｇ得られた．トルエンーアセト
ンの混合溶媒を使用したシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製すると無色油状物となり．ｎｏ＝１．５０
９８を示した． Ｎ−イソブロビルーＮ−ベンジルオキシアミン１６．５
ｇ， トリエチルアミン １０．１ｇおよびクロロホ
ルム ２００ｍＭの混合物に氷水冷下アセトキシアセチ
ルクロライト １３．７ｇを滴下した．滴下後３０分攪
拌した後．水を加えて有機層を分取した．５％塩酸水溶
液、次いでｌＯ％炭酸ナトリウム水溶液で洗滌後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した．減圧にて溶媒を留去すると
標記化合物が淡黄色油状物として２４．６ｇ得られた．
ヘキサンー酢酸エチルの混合溶媒を使用したシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製すると無色油状物とな
りｎ”，＝ １．５０３ １を示した． Ｎ−イソプロピルーＮ−バラトリフルオロメチルベンジ
ルオキシアミン ２３．３ｇ．％水炭酸カリウム １３
．８ｇおよびテトラヒドロフラン２００ｍＭの混合物に
攪拌しながら、氷水冷下アセトキシアセチルクロライト
１３．７ｇを滴下し、滴下後室温で１時間攪拌した．
反応終了後、無機塩を濾別し、濾液にトルエンと水を加
えて有機層を分取した．水洗後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した．減圧にて溶媒を留去すると標記化合物が淡褐
色油状物として３０．０ｇ得られた．ヘキサンートルエ
ンの混合溶媒を使用したシリカゲルカラムクロマトグラ
フイーで精製すると無色油状物となり、ｎｏ３＝１．４
９８３を示した．Ｎ−イソブロビルーＮ−フエニルエチ
ルオキシアミン １７．９ｇを使用し、参考製造例２と
同様に反応処理をすると標記化合物が淡赤銅色油状物と
して２４．８ｇ得られた．ヘキサンー酢酸エチルの混合
溶媒を使用したシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製すると無色油状物となりｎ二’＝１．４９６３を示
した． −（実」（真」一 園” 菌 の また、第二の本発明の農園芸用殺菌剤は、前記一般式（
Ｉ）の化合物を慣用の処方により製剤化して使用するこ
とができる。すなわち、一般式（Ｉ）の化合物と適当な
担体および補助剤、たとえば、界面活性剤、結合剤、安
定剤などを配合して、永和剤、乳剤、液剤、ゾル剤（フ
ロアブル剤）、油剤、粉剤、ＤＬ （１’リフトレス型
）粉剤、微粉剤、粗粉剤などとして製剤化すればよい．
一般式ＣＩ）の本発明化合物を農園芸用殺菌剤として製
剤化する方法について以下の実施例４−７に示した． ±１』０４±上 Ｉ 化合物ＮＤ５の化合物 ２部、ＰＡＰ （物理性改良剤
） １部およびクレー ９７部を均一に混合し、粉砕
して活性威分を２％含有する粉剤を得る． 一（ま」無±（旦」一 水和剤 化合物Ｎｏ２６の化合物 ２０部、アルキルベンゼンス
ルホン酸カルシウム ３部、ポリオキシエチレンノニル
フエニルエーテル ５部および白土７２部を均一に混合
し、粉砕して活性威分２０％含有する水和剤を得る． 工ｍ上 民１ 化合物Ｉｔ）８０の化合物 ３０部、メチルエチルケト
ン ４０部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル ３０部を混合して溶解すれば、活性威分を３０
％含有する乳剤を得る．−仁亥１叡』１ｌ」一 ゾル剤 化合物陽４６の化合物 ４０部，ラウリルサルフェート
２部、アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ ２部、
ヒトロキシプロビルセルロース１部および水５５部を均
一に混合して活性威分を４０％含有するゾル剤を得る。
． −仁実１目１』」一 ヒドロキシ 酸 Ｎ−イソプロピ
アセトキシ酢酸 Ｎ−イソプロビルーＮ−ペンジルオキ
シアミド ２６．５ｇをメタノール５０ｍｌに溶解し、
水酸化カリウム ７．３ｇをメタノール １ ０ ０
ｍ ｌに溶解した液に滴下した．滴下後室温で２０分攪
拌した．反応終了後、これにトルエンと水を加えて有機
層を分取し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した． そして、減圧にて溶媒を留去すると，標記化合物が淡褐
色油状物として２０．７ｇ得られた．これをトルエンー
アセトンの混合溶媒を使用したシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製すると無色油状物となり、ｎｏ＝１
．５０３０を示した． 水酸化バリウム １５．８ｇを水５００ｍ文に溶解し、
アセトキシ酢酸 Ｎ−イソプロピルーＮ−パラトリフル
オロメチルベンジルオキシアミト３３．３ｇを加え、６
０゜Ｃで３時間攪拌した．冷却後トルエンを加え、有機
層を分取し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した．減圧に
て溶媒を留去すると、標記化合物が淡褐色油状物として
２６．５ｇ得られた．これをヘキサンーアセトンの混合
溶媒を使用したシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製すると無色油状物となり、ｎＤ＝１．５０４９を示
した． ２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １００ｍＭとエタノール
３ ０ ０ ｍ ｌの混合液にアセトキシ酢酸Ｎ−イ
ソブロビルーＮ−フェニルエチルオキシアミト ２７．
９ｇを加えて１０分間攪拌還流した．冷却後，水とトル
エンを加えて有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムにて
乾燥した．減圧にて溶媒を留去すると標記化合物が淡褐
色油状物として２２．３ｇ得られた．トルエンーアセト
ンの混合溶媒を使用したシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製すると無色油状物となり．ｎｏ＝１．５０
９８を示した． Ｎ−イソブロビルーＮ−ベンジルオキシアミン１６．５
ｇ， トリエチルアミン １０．１ｇおよびクロロホ
ルム ２００ｍＭの混合物に氷水冷下アセトキシアセチ
ルクロライト １３．７ｇを滴下した．滴下後３０分攪
拌した後．水を加えて有機層を分取した．５％塩酸水溶
液、次いでｌＯ％炭酸ナトリウム水溶液で洗滌後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した．減圧にて溶媒を留去すると
標記化合物が淡黄色油状物として２４．６ｇ得られた．
ヘキサンー酢酸エチルの混合溶媒を使用したシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製すると無色油状物とな
りｎ”，＝ １．５０３ １を示した． Ｎ−イソプロピルーＮ−バラトリフルオロメチルベンジ
ルオキシアミン ２３．３ｇ．％水炭酸カリウム １３
．８ｇおよびテトラヒドロフラン２００ｍＭの混合物に
攪拌しながら、氷水冷下アセトキシアセチルクロライト
１３．７ｇを滴下し、滴下後室温で１時間攪拌した．
反応終了後、無機塩を濾別し、濾液にトルエンと水を加
えて有機層を分取した．水洗後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した．減圧にて溶媒を留去すると標記化合物が淡褐
色油状物として３０．０ｇ得られた．ヘキサンートルエ
ンの混合溶媒を使用したシリカゲルカラムクロマトグラ
フイーで精製すると無色油状物となり、ｎｏ３＝１．４
９８３を示した．Ｎ−イソブロビルーＮ−フエニルエチ
ルオキシアミン １７．９ｇを使用し、参考製造例２と
同様に反応処理をすると標記化合物が淡赤銅色油状物と
して２４．８ｇ得られた．ヘキサンー酢酸エチルの混合
溶媒を使用したシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製すると無色油状物となりｎ二’＝１．４９６３を示
した． −（実」（真」一 園” 菌 の また、第二の本発明の農園芸用殺菌剤は、前記一般式（
Ｉ）の化合物を慣用の処方により製剤化して使用するこ
とができる。すなわち、一般式（Ｉ）の化合物と適当な
担体および補助剤、たとえば、界面活性剤、結合剤、安
定剤などを配合して、永和剤、乳剤、液剤、ゾル剤（フ
ロアブル剤）、油剤、粉剤、ＤＬ （１’リフトレス型
）粉剤、微粉剤、粗粉剤などとして製剤化すればよい．
一般式ＣＩ）の本発明化合物を農園芸用殺菌剤として製
剤化する方法について以下の実施例４−７に示した． ±１』０４±上 Ｉ 化合物ＮＤ５の化合物 ２部、ＰＡＰ （物理性改良剤
） １部およびクレー ９７部を均一に混合し、粉砕
して活性威分を２％含有する粉剤を得る． 一（ま」無±（旦」一 水和剤 化合物Ｎｏ２６の化合物 ２０部、アルキルベンゼンス
ルホン酸カルシウム ３部、ポリオキシエチレンノニル
フエニルエーテル ５部および白土７２部を均一に混合
し、粉砕して活性威分２０％含有する水和剤を得る． 工ｍ上 民１ 化合物Ｉｔ）８０の化合物 ３０部、メチルエチルケト
ン ４０部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル ３０部を混合して溶解すれば、活性威分を３０
％含有する乳剤を得る．−仁亥１叡』１ｌ」一 ゾル剤 化合物陽４６の化合物 ４０部，ラウリルサルフェート
２部、アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ ２部、
ヒトロキシプロビルセルロース１部および水５５部を均
一に混合して活性威分を４０％含有するゾル剤を得る。
３）工及見立亘１上
本発明の特異な化学構造を有する新規な化合物は稲いも
ち病、麦類うどんこ病に対して高い防除活性を示すこと
から農園芸用殺菌剤として有用である． なお、式（Ｉ）化合物は特願平１−１７４２６９号に記
載の除草活性を有するアラルキルオキシアミン誘導体の
合成中間体としても有用である．次に、本発明化合物の
有効性，効果の具体例を試験例１７２に示した． ＬＬｆＬＬ イネいもち病防除 試験温室内で直径
９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培した水稲（品種：朝
日）の第３葉期苗に、実施例５に準じて調製した水和剤
の所定濃度箱釈液を散布した．この後一夜湿室条件下（
湿度９５〜１００％〜温度２４〜２５℃）に保ち，散布
１日後にイネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。
ち病、麦類うどんこ病に対して高い防除活性を示すこと
から農園芸用殺菌剤として有用である． なお、式（Ｉ）化合物は特願平１−１７４２６９号に記
載の除草活性を有するアラルキルオキシアミン誘導体の
合成中間体としても有用である．次に、本発明化合物の
有効性，効果の具体例を試験例１７２に示した． ＬＬｆＬＬ イネいもち病防除 試験温室内で直径
９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培した水稲（品種：朝
日）の第３葉期苗に、実施例５に準じて調製した水和剤
の所定濃度箱釈液を散布した．この後一夜湿室条件下（
湿度９５〜１００％〜温度２４〜２５℃）に保ち，散布
１日後にイネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。
接種５日後に第３葉の１葉あたりのイネいもち病斑数を
調査し、次式により防除価（％）を算出し、殺菌効果の
評価値に換算した．また稲に対する薬害を次の指標によ
り調査した． 本試験はｌ薬液濃度区あたり３連制で行い、その平均防
除価を求めた．その結果は第２表のとおりである． なお、殺菌効果の評価値および薬害の調査指標は以下の
試験例２においても同様に使用する．防除価 ｌＯＯ％ ８０〜１００％未満 ６０〜 ８０７７ ４０〜 ６０ｎ ２０〜 ４０ 〃 ２０Ｊノ 面積歩合（％）を算出した．また、試験例１と同様の指
標により、オオムギに対する薬害程度を観察した． 本試験は，ｌ薬液濃度区あたり３ボット制で行い、平均
防除価（％）を算出し、殺菌効果の評価値に換算した．
その結果は第２表のとおりである． 薬害の調査指数 ５：激 甚 ２：若 干 ４：甚 ｌ：わずか ３：多 ０：な し × １ ０ ０ 表隻負ユ オオムギうどんこ 防 温室内で直径９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培したオ
オムギ（品種：アズマゴールデン）の第１％期苗に、実
施例５に準じて調製した永和剤の所定濃度希釈液を１０
ｍＪＬ宛散布し、一夜放置した後、オオムギうどんこ病
の胞子懸濁液を噴霧接種した．接種７日後にオオムギう
どんこ病の病斑第 ２ 表 比較薬剤Ｃ ： （ｉ−Ｃ３ＨｙＯ）＊ＰＳＣＨｇ＠３ （一般名：ＩＢＰ）
調査し、次式により防除価（％）を算出し、殺菌効果の
評価値に換算した．また稲に対する薬害を次の指標によ
り調査した． 本試験はｌ薬液濃度区あたり３連制で行い、その平均防
除価を求めた．その結果は第２表のとおりである． なお、殺菌効果の評価値および薬害の調査指標は以下の
試験例２においても同様に使用する．防除価 ｌＯＯ％ ８０〜１００％未満 ６０〜 ８０７７ ４０〜 ６０ｎ ２０〜 ４０ 〃 ２０Ｊノ 面積歩合（％）を算出した．また、試験例１と同様の指
標により、オオムギに対する薬害程度を観察した． 本試験は，ｌ薬液濃度区あたり３ボット制で行い、平均
防除価（％）を算出し、殺菌効果の評価値に換算した．
その結果は第２表のとおりである． 薬害の調査指数 ５：激 甚 ２：若 干 ４：甚 ｌ：わずか ３：多 ０：な し × １ ０ ０ 表隻負ユ オオムギうどんこ 防 温室内で直径９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培したオ
オムギ（品種：アズマゴールデン）の第１％期苗に、実
施例５に準じて調製した永和剤の所定濃度希釈液を１０
ｍＪＬ宛散布し、一夜放置した後、オオムギうどんこ病
の胞子懸濁液を噴霧接種した．接種７日後にオオムギう
どんこ病の病斑第 ２ 表 比較薬剤Ｃ ： （ｉ−Ｃ３ＨｙＯ）＊ＰＳＣＨｇ＠３ （一般名：ＩＢＰ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロア
ルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフ
ィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキルカ
ルボニル基、ニトロ基、シアノ基、低級アルコキシカル
ボニル基またはハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基もしくは低級ハロアルキル基で置換されても
よいフェノキシ基を示し、ｎは１、２または３を示し、
Ａは低級アルキレン基を示し、Ｒは水素原子、低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級シ
クロアルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級
アルキルチオ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニ
ル低級アルキル基、シアノ低級アルキル基、低級アルキ
ルカルボニル低級アルキル基またはフェニル低級アルキ
ル基を示す。ただし、Ｘが低級アルキル基、ｎが１、Ａ
がメチレン基で、かつＲがイソプロピル基である場合を
除く。）で表わされるヒドロキシ酢酸アラルキルオキシ
アミド誘導体。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロア
ルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフ
ィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキルカ
ルボニル基、ニトロ基、シアノ基、低級アルコキシカル
ボニル基またはハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基もしくは低級ハロアルキル基で置換されても
よいフェノキシ基を示し、ｎは１、２または３を示し、
Ａは低級アルキレン基を示し、Ｒは水素原子、低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級シ
クロアルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級
アルキルチオ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニ
ル低級アルキル基、シアノ低級アルキル基、低級アルキ
ルカルボニル低級アルキル基またはフェニル低級アルキ
ル基を示す。ただし、Ｘが低級アルキル基、ｎが１、Ａ
がメチレン基で、かつＲがイソプロピル基である場合を
除く。）で表わされるヒドロキシ酢酸アラルキルオキシ
アミド誘導体を活性成分として含有することを特徴とす
る農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24232089A JPH03106856A (ja) | 1989-09-20 | 1989-09-20 | ヒドロキシ酢酸アラルキルオキシアミド誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24232089A JPH03106856A (ja) | 1989-09-20 | 1989-09-20 | ヒドロキシ酢酸アラルキルオキシアミド誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03106856A true JPH03106856A (ja) | 1991-05-07 |
Family
ID=17087456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24232089A Pending JPH03106856A (ja) | 1989-09-20 | 1989-09-20 | ヒドロキシ酢酸アラルキルオキシアミド誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03106856A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000018415A (ko) * | 1998-09-02 | 2000-04-06 | 배길성 | 모터 보빈의 리드 와이어 고정 구조 |
| JP2006502210A (ja) * | 2002-10-10 | 2006-01-19 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 病原性微生物を防除するための新規プロパルギルエーテル誘導体 |
-
1989
- 1989-09-20 JP JP24232089A patent/JPH03106856A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000018415A (ko) * | 1998-09-02 | 2000-04-06 | 배길성 | 모터 보빈의 리드 와이어 고정 구조 |
| JP2006502210A (ja) * | 2002-10-10 | 2006-01-19 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 病原性微生物を防除するための新規プロパルギルエーテル誘導体 |
| KR101020522B1 (ko) * | 2002-10-10 | 2011-03-09 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 식물병원성 미생물을 억제하기 위한 신규 프로파길에테르 유도체 |
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