JPH0261955B2 - - Google Patents

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JPH0261955B2
JPH0261955B2 JP57132278A JP13227882A JPH0261955B2 JP H0261955 B2 JPH0261955 B2 JP H0261955B2 JP 57132278 A JP57132278 A JP 57132278A JP 13227882 A JP13227882 A JP 13227882A JP H0261955 B2 JPH0261955 B2 JP H0261955B2
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alkyl
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amino
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Aitsuken Kaaru
Shaipu Kurausu
Teobaruto Hansu
Homaa Erunsutoohainrihi
Amaaman Eeberuharuto
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BASF SE
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Publication of JPH0261955B2 publication Critical patent/JPH0261955B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Environmental Sciences (AREA)
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  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規の７−アミノ−アゾロ〔１，５
−ａ〕ピリミジン、その製法及び該化合物を含有
する農園芸用殺菌剤に関する。 ７−アミノ−アゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン
例えば７−アミノ−２−メチル−５−フエニル−
ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジンが薬理学的特
性を有することは公知である〔フランス国特許第
2448542号明細書、ドイツ民主共和国特許第99794
号及び同第55956号明細書、“J.pharm.Soc.
Japan”第84巻（1964年）、1113〜1118頁〕。更
に、Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミドを
殺菌剤として使用することも公知である
〔“Chemical Week”1972年６月21日発行、63
頁〕。 ところで式： K1277 （式中R2は水素又はアルキル基を表わし、Ｙ
は
【式】
【式】
【式】
【式】を表わし、こ の場合R1はハロゲン、ハロゲン置換アルキル、
アルキル、アルコキシ、フエニル、フエノキシ、
ベンジルオキシ、アルキル置換ベンジルオキシ、
シクロアルキル、アリルオキシ、シアノ基をｎは
１又は２を表わし、R3は水素、アルキル、フエ
ニル基を表わし、Ａは窒素原子又は−CF4基を表
わし、この場合R4は水素、ハロゲン、アルコキ
シカルボニル、シアノ、フエニル基を表わし、、
又R4は前記R3と一緒になつて−CH＝CH−CH＝
CH−基を表わしてもよい。） で示される新規の７−アミノ−アゾロ〔１，５−
ａ〕ピリミジンが良好な殺菌作用、特に藻菌類に
対する殺菌作用を有することが判明した。 基R1としては例えば弗素原子、塩素原子、臭
素原子、又はC1〜C4の炭素原子を有するアルキ
ル基がハロゲンによつて置換された例えばトリフ
ロロメチル基、塩素置換−ｉ−ブチル基、又は
C1〜C4の炭素原子を有するアルキル基例えばメ
チル、エチル、ｉ−プロピル、tert−ブチル基、
又はC1〜C12の炭素原子を有するアルコキシ基例
えばメトキシ、エトキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブ
トキシ、ヘキシルオキシ、２−エチルヘキシルオ
キシ、ドデカンオキシ基、又はフエニル基、フエ
ノキシ基、ベンジルオキシ基、シクロヘキシル
基、シアノ基、又はtert−ブチル置換ベンジルオ
キシ基と理解されるべきである。 基R2としては水素又はC1〜C4のアルキル基例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル基が、R3と
しては水素、フエニル、C1〜C4のアルキル基例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル基が、R4と
しては水素、弗素原子、塩素原子、臭素原子、シ
アノ、フエニル、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル基、さらにR4はR3と一緒になつて−
CH＝CH−CH＝CH−基と理解されるべきであ
る。 更に、式の７−アミノ−アゾロ〔１，５−
ａ〕ピリミジンは、式： K1282 式中Ｙは前記と同じく
【式】
【式】
【式】
【式】を表わす さらに 〔式中、R1及びR2は前記のものを表わす〕で
示される置換されたベンジルシアニドを式： K1287 〔式中、R3及びR4は前記のものを表わす〕で
示される５(3)−アミノピラゾール又は式： K1288 〔式中、R3は前記のものを表わす〕で示され
る５(3)−アミノ−１，２，４−トリアゾールと反
応させることにより得られることが判明した。 この反応は溶剤の存在下に又は不在下に実施す
ることができる。この場合、装入物質に対して十
分に不活性でありかつ完全に又は部分的に溶解す
るような溶剤を使用するのが有利である。溶剤と
しては、特にアルコール例えばエタノール、プロ
パノール、ブタノール、グリコール又はグリコー
ルモノエーテル、ジエチレングリコール又はそれ
らのモノエーテル、アミド例えばジメチルホルム
アミド、ジエチルホルムアミド、ジブチルホルム
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、低級ア
ルカン酸列えば蟻酸、酢酸、プロピオン酸及びこ
れらの溶剤と水との混合物が該当する。反応温度
は、溶液中で操作する場合には50〜300℃、有利
には50〜150℃である。 新規の７−アミノ−アゾロ〔１，５−ａ〕ピリ
ミジンは、場合により溶剤の蒸発又は水での希釈
後に結晶状の、大抵は極めて純粋な化合物として
単離することができる。溶剤として低級アルカン
酸を使用する場合には、場合によりアルカン酸を
部分的に蒸発させた後、アルカン酸の残留物を水
性アルカリを添加することにより中和するのが有
利である、この場合新規の７−アミノ−アゾロ
〔１，５−ａ〕ピリミジンは大抵極めて純粋な形
で晶出する。 ７−アミノ−アゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン
を製造するめに必要な式： K1289 〔但し式中Ｙは前記と同じものを表わす〕 の置換されたベンジルシアニドは一部公知である
か又は公知方法に基づいてベンジルシアニド及び
カルボン酸エステルとアルカリ金属アルコラート
又はアルカリ金属水素化物とから製造することが
できる〔“J.Amer.Chem.Soc.”第73巻、（1951
年）、3766頁〕。 次に、式の置換されたベンジルシアニドの一
般的製法について説明する。 ナトリウムアルコラート1.5モルをトルエン１
中に装入し、引続きベンジルシアニド1.0モル、
次いでカルボン酸エステル2.0モルを撹拌下に滴
加する、この際に温度は40〜50℃に上昇する。更
に75〜80℃で２時間撹拌した後に冷却しかつ水２
を加える。水相から、トルエン0.2で２回洗
浄した後、半濃度（約50重量％）の硫酸でPH２に
酸性化することにより、式の置換されたベンジ
ルシアニド（収率：70〜90％）が単離される。 このようにして、式： K1290 〔式中Ｙは前記と同じものを表わす〕 の以下の置換されたベンジルシアニドを製造する
ことができる。 尚以下の表において、R1の欄はＹが
【式】の場合であるが、Ｙが前記以外 の場合も構造式そのものでR1の欄に示した。
【表】
【表】 次に、実施例で新規の有効物質の製法を説明す
る。 実施例 １ ｍ−トリフルオルメチル−２−ホルミル−ベン
ジルシアニド21.3ｇ及び３(5)−アミノ−５(3)−メ
チルピラゾール9.7ｇを氷酢酸100ml中で還流下に
４時間加熱した。冷却後、バツチを水500mlで希
釈しかつ2NのNaOH溶液でPH５〜６に調整した、
この際に油状生成物が生じ、該生成物を磨砕した
後結晶させた。結晶を吸引濾過し、水で数回洗浄
しかつ真空中50℃で乾燥させた後、融点176℃の
７−アミノ−２−メチル−６−（3′−トリフルオ
ルメチルフエニル）ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリ
ミジン（化合物No.10）25.0ｇが得られた。 C14H11N4F3（M292） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値：57.54 3.79 19.17 実測値：57.6 3.9 18.9 実施例 ２ ｐ−tert−ブチル−２−ホルミル−ベンジルシ
アニド10.5ｇ及び３(5)−アミノ−５(3)−メチルピ
ラゾール4.8ｇをジメチルホルムアミド40ml中で
還流下に３時間加熱した。冷却後、水150mlを滴
下した。結晶の吸引濾過、水での洗浄及び真空中
50℃での乾燥後に、融点218℃の７−アミノ−２
−メチル−６−（4′−tert−ブチル−フエニル）ピ
ラゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン（化合物No.５）
11.3ｇが得られた。 C17H20N4（M280） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値：72.83 7.19 19.98 実測値：72.8 7.1 19.9 実施例 ３ ｍ−フエノキシ−２−ホルミルベンジルシアニ
ド11.8ｇ及び３−アミノ−トリアゾール4.3ｇを
氷酢酸40ml中で還流下に６時間加熱し、冷却後水
300mlを加えかつ2NのNaOHでPHに調整した。析
出した結晶を吸引濾過しかつ乾燥させた（14.1
ｇ）。熱いジメチルホルムアミド30ml中に溶かし
た後冷却し、メタノール10mlで沈殿させ、吸引濾
過した結晶を更にメタノールで洗浄しかつ乾燥さ
せた後に、融点248〜250℃の７−アミノ−６−
（3′−フエノキシフエニル）−１，２，４−トリア
ゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン（化合物No.44）
9.6ｇが得られた。 C17H13N5O（M303） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値：67.32 4.32 23.09 実測値：67.8 4.2 22.9 上記方法に基づき、以下の７−アミノ−アゾロ
〔１，５−ａ〕ピリミジンが得られた。 尚以下の表において、R1の欄はＹが
【式】の場合であるが、Ｙが前記以外 の場合も前記同様構造式そのものでR1の欄に示
した。即ち第14番目、第34番目、第35番目、第63
番目のものである。
【表】
【表】
【表】 本発明の新規の有効物質は、特に藻菌類に属す
る植物病原性真菌類に対して極めて強力な作用効
果を示す。従つて、本発明の新規の化合物は、 トマト及びジヤガイモのPhytophthora
infestans、 イチゴのPhytophthora parasitica、 リンゴのPhytophthora cactorum、 キユウリのPseudoperonospora cubensis、 ホツプのPseudoperonospora humuli、 タマネギのPeronospora destructor、 バラのPeronospora sparsa、 タバコのPeronospora tabacina、 ブドウのPlasmopara viticola、 ヒマワリのPlasmopara halstedii、 トウモロコシのSclerospora macrospora、 レタスのBremia lactucae、 果物のMucor mucedo、 アブラナのRhizopus nigricans、 穀物のErysiphe graminis、 ブドウのUncinula necator、 リンゴのPodophaera leucotricha、 バラのSphaerotheca fuliginea、 キユウリのErysiphe cichoriacearum を防除するために適当である。本殺菌剤は有効物
質0.1〜95重量％、有利には0.5〜90重量％を含有
する。使用量はその都度の所望の効果に基づいて
１ヘクタール当り0.1〜５Kgである。 本発明の新規の有効物質は、別の有効物質例え
ば除草剤、殺中剤、生長調整剤及び殺菌剤と一緒
に或はまた肥料と混合しかつ散布することができ
る。多くの場合に、他の殺菌剤と混合すると殺菌
作用スペクトルの拡大が行なわれ、これらの殺菌
剤混合物の多数のものにおいては、相乗効果も生
じる、即ち組合せ生成物の殺菌作用効果が個々の
成分の加算した作用効果よりも大きくなる。作用
スペクトルの特に望ましい拡大は以下の殺菌剤で
達成される： マンガンエチレンビスジチオカルバメ−ト、 マンガン−亜鉛エチレンビスジチオカルバメ−
ト、 亜鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカル
バメ−ト）のアンモニア錯体、 Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタ
ルイミド、 Ｎ−トリクロルメチル−フタルイミド、 ５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，
２，３−チアジアゾール、 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンズイミダ
ゾール、 ２−ローダンメチルチオベンズチアゾール、 １，４−ジクロル−２，５−ジメトキシベンゼ
ン、 ２，３−ジクロル−６−メチル−１，４−オキ
サチイン−５−カルボン酸アニリド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４−Ｈ−ピラ
ン−３−カルボン酸アニリド、 ２，４，５−トリメチル−フラン−３−カルボ
ン酸アニリド、 ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリ
ド、 ２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シ
クロヘキシルアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−
ジメチル−フラン−３−カルボン酸アミド、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジク
ロルフエニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オ
キサゾリジン、 ３−（３，５−ジクロルフエニル）−５−メチル
−５−メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン
−２，４−ジオン。 本発明の化合物と組合せることができる殺菌剤
の以下のリストは組合せ可能性を示すものである
が、但しこれらに限定するものではない。 本発明の有効物質と組合せることができる殺菌
剤の例を以下に示す： ジチオカルバメ−ト及びその誘導体例えば フエリジチメチルジオカルバメ−ト、 亜鉛ジメチルジチオカルバメ−ト、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメ−ト、 テトラメチルチウラムジスルフイド、 亜鉛−（Ｎ、Ｎ−プロピレン−ビス−ジチオカ
ルバメ−ト）、 亜鉛−（Ｎ、N′−プロピレン−ビス−ジチオカ
ルバメ−ト）とＮ、N′−ポリプロピレン−ビス
−（チオカルバモイル）−ジスルフイドとのアンモ
ニア錯体、 ニトロ誘導体例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フエニルク
ロトネート、 ２−sec−ブチル−４，６−ジニトロフエニル
−３，３−ジメチルアクリレート、 ２−sec−ブチル−４，６−ジニトロフエニル
−イソプロピルカルボネート、 複素環式構造体例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテ
ート、 ２，４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）
−ｓ−トリアジン、 ０，０−ジエチル−フタルイミドホスホノチオ
エート、 ５−アミノ−１−（ビス−（ジエチルアミノ）−
ホスフイニル）−３−フエニル−１，２，４−ト
リアゾール）、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチアアントラキ
ノン、 ２−チオ−１，３−ジニトロ−（４，５−ｂ）−
キノキサン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダ
ゾール−カルバミン酸メチルエステル、 ４−（２−クロルフエニルヒドラゾノ）−３−メ
チル−５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−
６−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジ
オキシド、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−
６−メチル−１，４−オキサチイン、 ２−（フリル−(2)）−ベンズイミダゾール、 ピペラジン−１，４−ジ−イル−ビス−（１−
（２，２，２−トリクロル−エチル）−ホルムアミ
ド、 ２−（チアゾイル−(4)）−ベンズイミダゾール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロ
キシ−６−メチル−ピリミジン、 ビス−（ｐ−クロルフエニル）−３−ピリジンメ
タノール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２
−チオウレイド）−ベンゼン、 １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２
−チオウレイド）−ベンゼン、 並びに種々の殺菌剤例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシク
ロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタル
イミド、 ヘキサクロルベンゼン、 Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−N′，N′−
ジメチル−Ｎ−フエニル−硫酸ジアミド、 ２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸ア
ニリド、 ２−メチル−安息香酸−アニリド、 ２−沃素−安息香酸−アニリド、 １−（３，４−ジクロルアニリド）−１−ホルミ
ルアミノ−２，２，２−トリクロルエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリ
ン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モル
ホリン又はその塩、 １−（４−クロルフエノキシ）−３，３−ジメチ
ル−１−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロルフエノキシ）−３，３−ジメチ
ル−１−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−２−ブタノール、 α−（２−クロルフエニル）−α−（４−クロル
フエニル）−５−ピリミジン−メタノール。 新規の有効物質は、例えば直接的に噴霧可能な
溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油
性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジヨ
ン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又
は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法
又は注入法によつて適用することができる。適用
形式は、完全に使用目的に基いて決定される；い
ずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限り
の微細分が保証されるべきである。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油
分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の
鉱油留分例えば燈油又はデイーゼル油、更にコー
ルタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の
油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えばベン
ゾール、トルオール、キシロール、パラフイン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリ
ン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、クロロフオル
ム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘ
キサノン、クロルベンゾール、イソフオロン等、
強極性溶剤例えばジメチルフオルムアミド、ジメ
チルスルフオキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び
水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤
可能の粉末（噴射粉末）、油分散液より水の添加
により製造されることができる。乳濁液、ペース
ト又は油分散液を製造するためには、物質はその
まま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着
剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合さ
れることができる。しかも有効物質、湿潤剤、接
着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは
水にて希釈するのに適する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：
リグニンスルフオン酸、ナフタリンスルフオン
酸、フエノールスルフオン酸のアルカリ塩、アル
カリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルアリール
スルフオナート、アルキルスルフアート、アルキ
ルスルフオナート、ジブチルナフタリンスルフオ
ン酸のアルカリ塩及びアリカリ土類塩、ラウリル
エーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫
酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オク
タデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコ
ールエーテルの塩、スルフオン化ナフタリン又は
ナフタリン誘導体とフオルムアルデヒドとの縮合
生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフオン酸
とフエノール及びフオルムアルデヒドとの縮合生
成物、ポリオキシエチレン−オクチルフエノール
エーテル、エトキシル化イソオクチルフエノー
ル、オクチルフエノール、ノニルフエノール、ア
ルキルフエノールポリグリコールエーテル、トリ
ブチルフエニルポリグリコールエーテル、アルキ
ルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデ
シルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシ
ド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオ
キシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコ
ールエーテルアセタール、ソルビツトエステル、
リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素。 粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状
担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより
製造されることができる。 粒状体例えば被覆−、透浸−、及び均質粒状体
は、有効物質を固状担体物質に結合することによ
り製造されることができる。固状担体物質は例え
ば鉱物土例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪
酸塩、滑石、カオリン、アタクレ、石灰石、石
灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白
雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウ
ム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例え
ば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物
粉、樹皮、木材及びクルミ殻粉、繊維素粉末及び
他の固状担体物質である。 以下の実験のためには、公知の比較有効物質と
して以下の化合物を使用した。 Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド（化
合物Ａ）、 ７−アミノ−２−メチル−５−フエニル−ピラ
ゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン（化合物Ｂ）。 実験 １ プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara
viticola）に対する作用効果 “ミユラー・ツルガウ（Mu¨ller−Thurgau）”
種のはち植えブドウの葉に、乾燥物質中に有効物
質80重量％及び乳化剤20重量％を含有する水性噴
霧液を噴霧した。有効物質の作用時間を判定する
ことができるように、噴霧被膜の乾燥後に植物を
温室内に10日間放置した。その後初めて、葉に
Plasmopara viticola（ブドウツユカビ属）の遊
走芽胞懸濁液で感染させた。次いで、ブドウをま
ず24℃で水蒸気で飽和させた室内に16時間、引続
き20〜30℃の温度で温室内に８日間放置した。こ
の時間後、芽胞房担体の破裂を促進するために再
度湿つた室内に16時間放置した。次いで、葉の下
側での真菌の発生度合を判定した。例えば有効物
質No.１，５，10，11，12，13，15，16，17，18，
19，20，27，37，41，42，44，は0.025重量％の
有効物質噴霧液を使用した場合、公知の比較物質
Ａ及びＢ（例えば60％の作用効果）よりも優れた
殺菌作用（例えば100％の作用効果）を示した。 上記の試験結果を表示すれば下記のとおりであ
る。尚表において効果を示す数値は０が０％の葉
の菌発生を表わし、即ち葉が全く菌発生を示さず
殺菌効果が100％であるものと解する。数値は100
％の菌発生を表わす５まで段階付けされており、
即ち葉の全面に完全に菌が発生し、即ち殺菌効果
が０％である５まで段階付けられている。
【表】
【表】 製剤例は以下の通りである。 90重量部の化合物１をＮ−メチル−α−ピロ
リドン10重量部と混合する時は、極めて小さい
滴の形にて使用するのに適する溶液が得られ
る。 20重量部の化合物５を、キシロール80重量
部、エチレンオキシド８乃至10モルをオレイン
酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加し
た附加生成物10重量部、ドデシルベンゾ−ルス
ルフオン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレ
ンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した
附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液を水中に注入及び細分布すること
により水性分散液が得られる。 20重量部の化合物10を、シクロヘキサノン40
重量部、イソブタノール30重量部及びエチレン
オキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した附
加生成物20重量部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液を水中に注入及び細分布すること
により水性分散液が得られる。 20重量部の化合物11を、シクロヘキサノン25
重量部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部
及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モル
に附加した附加生成物10重量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水中に注入及び細分
布することにより水性分散液が得られる。 80重量部の有効物質37を、ジイソブチル−ナ
フタリン−α−スルフオン酸のナトリウム塩３
重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフオ
ン酸のナトリウム塩10重量部及び粉末状珪酸ゲ
ル７重量部と充分に混和し、且つ混合物を水中
に投入することにより噴霧液が得られる。 ３重量部の有効物質41を、細粒状カオリン95
重量部と密に混和する。かくして有効物質３重
量％を含有する噴霧剤が得られる。 30重量部の有効物質42を、粉末状珪酸ゲル92
重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけら
れたパラフイン油８重量部よりなる混合物と密
に混和する。かくして良好な接着性を有する有
効物質の製剤が得られる。 40重量部の有効物質44を、フエノールスルフ
オン酸−尿素−フオルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩10重量部、珪酸ゲル２重量部及び
水48重量部と密に混和する。安全な水性分散液
が得られる。 20重量部の化合物１を、ドデシルベンゾール
スルフオン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪ア
ルコール−ポリグリコールエーテル８重量部、
フエノールスルフオン酸−尿素−フオルムアル
デヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部及びパ
ラフイン系鉱油68重量部と密に混和する。安全
な油状分散液が得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： K1270 （式中R2は水素又はアルキル基を表わし、Ｙ
    は【式】【式】 【式】【式】を表わし、こ の場合R1はハロゲン原子、ハロゲン置換アルキ
    ル、アルキル、アルコキシ、フエニル、フエノキ
    シ、ベンジルオキシ、アルキル置換ベンジルオキ
    シ、シクロアルキル、アリルオキシ、シアノ基
    を、ｎは１又は２を表わし、R3は水素、アルキ
    ル、フエニル基を表わし、Ａは窒素原子又は−
    CR4基を表わし、この場合R4は水素、ハロゲン、
    アルコキシカルボニル、シアノ、フエニル基を表
    わし、又R4は前記R3と一緒になつて−CH＝CH
    −CH＝CH−基を表わしてもよい。）で示される
    ７−アミノ−アゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。 ２ R2が水素原子又はメチル基を表わし、R3が
    水素原子又はメチル基を表わしかつR4が水素原
    子を表わす、特許請求の範囲第１項記載の７−ア
    ミノ−アゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。 ３ 式： K1275 （式中R2は水素又はアルキル基を表わし、Ｙ
    は【式】を表わし、この場合R1はハロ ゲン、ハロゲン置換アルキル、アルキル、アルコ
    キシ、フエニル、フエノキシ、ベンジルオキシ基
    を表わし、ｎは１又は２を表わし、R3は水素又
    はアルキル基を表わし、Ａは窒素原子又は−CR4
    基を表わし、この場合R4は水素原子を表わす。）
    で示される７−アミノ−アゾロ〔１，５−ａ〕ピ
    リミジンを含有する農園芸用殺菌剤。 ４ R2が水素原子又はメチル基を表わし、R3が
    水素原子又はメチル基を表わしかつR4が水素原
    子を表わす７−アミノ−アゾロ〔１，５−ａ〕ピ
    リミジンを含有する、特許請求の範囲第３項に記
    載の農園芸用殺菌剤。
JP57132278A 1981-08-01 1982-07-30 ７―アミノ―アゾロ［１，５―ａ］ピリミジン及び該化合物を含有する農園芸用殺菌剤 Granted JPS5843974A (ja)

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