JPH0262865A - オクタジエニルオキシフェニルピリミジン化合物 - Google Patents
オクタジエニルオキシフェニルピリミジン化合物Info
- Publication number
- JPH0262865A JPH0262865A JP63211789A JP21178988A JPH0262865A JP H0262865 A JPH0262865 A JP H0262865A JP 63211789 A JP63211789 A JP 63211789A JP 21178988 A JP21178988 A JP 21178988A JP H0262865 A JPH0262865 A JP H0262865A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- liquid crystalline
- room temperature
- liquid crystal
- hexylpyrimidine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はオクタジェニルオキシフェニルピリミジン化合
物に関し、詳しくは、液晶相の温度範囲が広く、母液晶
材料として有用なオクタジェニルオキシフェニルピリミ
ジン化合物に関する。
物に関し、詳しくは、液晶相の温度範囲が広く、母液晶
材料として有用なオクタジェニルオキシフェニルピリミ
ジン化合物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性および誘電異
方性を利用したものであるが、その表示様式によってＴ
Ｎ型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、
ホスト・ゲスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ
、それぞれいずれかの液晶物質の性質が異なっている。
方性を利用したものであるが、その表示様式によってＴ
Ｎ型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、
ホスト・ゲスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ
、それぞれいずれかの液晶物質の性質が異なっている。
しかしいずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定
であることが必要であり、また、室温を中心として出来
るだけ広い温度範囲で液晶相を示すようにしなければな
らない、しかし現在のところ、単一化合物ではこの様な
条件を満たす液晶物質はなく、数種類の液晶化合物や非
液晶化合物を混合して得られる液晶組成物を使用してい
る。最近は特に低温から高温にわたって動作する表示素
子が要求される様になって来ているので、より広い温度
範囲で動作特性を持った液晶組成物が要望されている。
であることが必要であり、また、室温を中心として出来
るだけ広い温度範囲で液晶相を示すようにしなければな
らない、しかし現在のところ、単一化合物ではこの様な
条件を満たす液晶物質はなく、数種類の液晶化合物や非
液晶化合物を混合して得られる液晶組成物を使用してい
る。最近は特に低温から高温にわたって動作する表示素
子が要求される様になって来ているので、より広い温度
範囲で動作特性を持った液晶組成物が要望されている。
本発明者等は、上記現状に鑑み、該表示素子用液晶組成
物の使用可能な温度範囲が広い液晶性化合物を見出すべ
く鋭意検討を重ねた結果、次の一般式（Ｉ）で表される
新規なオクタジェニルオキシフェニルピリミジン化合物
が上記の目的に使用するのに極めて好適な化合物である
ことを見出した。
物の使用可能な温度範囲が広い液晶性化合物を見出すべ
く鋭意検討を重ねた結果、次の一般式（Ｉ）で表される
新規なオクタジェニルオキシフェニルピリミジン化合物
が上記の目的に使用するのに極めて好適な化合物である
ことを見出した。
（式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基を示す。
）
上記−最大（Ｉ）で表されるオクタジェニルオキシフェ
ニルピリミジン化合物のＲで示される炭素原子数１〜１
８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、ラウリル、ミリスチル、バルミチル、ス
テアリル等があげられる。
ニルピリミジン化合物のＲで示される炭素原子数１〜１
８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、ラウリル、ミリスチル、バルミチル、ス
テアリル等があげられる。
以下、本発明を実施例によって説明する。しかしながら
、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものでは
ない。
、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものでは
ない。
実施例 １
４°−２”４″−オ ジェニルオキシ フェニル −
５−ｎ−へキジルビｌミジンの人２− （４’−ヒドロ
キシフェニル）−５−ｎ−ヘキシルピリミジン０．２６
ｇ、 ２．７−オクタジニニルアルコール０．１４ｇ
およびトリフェニルホスフィン０．３１ｇをエチルエー
テル３ に溶解し、さらにアゾジカルボン酸ジエチル０
．２１ｇを室温下に静かに滴下した。さらに室温下で３
時間反応し、生成したトリフェニルホスフィンオキシト
をろ別後、ろ液を脱溶媒した。残渣をシリカゲルカラム
（展開溶媒：エチルエーテル／ヘキサン＝ １／９）に
より精製し、目的の２−〔４“−（２”、４″−オクタ
ジェノキシ）フェニル）−５−ｎ−へキシルピリミジン
０．３ｇを得た。
５−ｎ−へキジルビｌミジンの人２− （４’−ヒドロ
キシフェニル）−５−ｎ−ヘキシルピリミジン０．２６
ｇ、 ２．７−オクタジニニルアルコール０．１４ｇ
およびトリフェニルホスフィン０．３１ｇをエチルエー
テル３ に溶解し、さらにアゾジカルボン酸ジエチル０
．２１ｇを室温下に静かに滴下した。さらに室温下で３
時間反応し、生成したトリフェニルホスフィンオキシト
をろ別後、ろ液を脱溶媒した。残渣をシリカゲルカラム
（展開溶媒：エチルエーテル／ヘキサン＝ １／９）に
より精製し、目的の２−〔４“−（２”、４″−オクタ
ジェノキシ）フェニル）−５−ｎ−へキシルピリミジン
０．３ｇを得た。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
２９３０ｃｎｉ−’ （ｓ）、２８６０ｃｍ−’ （ｓ
）、１６１０ｃｍ−’ （ｓ）、１５８５ｃｓ−’ （
ｓ）、１４３０ｃｍ−’ （ｓ）、１２５０ｃｍ−’
（ｓ）、１１７５ｃｍ−’ （ｓ）、８０３ｃｍ−’
（ｓ）この化合物を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕
微鏡による相形態観察をおこなった結果、以下の相転移
を確認した。
）、１６１０ｃｍ−’ （ｓ）、１５８５ｃｓ−’ （
ｓ）、１４３０ｃｍ−’ （ｓ）、１２５０ｃｍ−’
（ｓ）、１１７５ｃｍ−’ （ｓ）、８０３ｃｍ−’
（ｓ）この化合物を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕
微鏡による相形態観察をおこなった結果、以下の相転移
を確認した。
実施例２
１５８５ｃｒ’ （ｓ）、１４３０ｃｍ−’ （ｓ
）、１２５０ｃｍ−’ （ｓ）、１１７５ｃｒ’
（ｓ）、 ８０３ｃｍ−’ （ｓ）この化合物を二枚
のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡による相形態観察を
行った結果、以下の相転移を確認した。
）、１２５０ｃｍ−’ （ｓ）、１１７５ｃｒ’
（ｓ）、 ８０３ｃｍ−’ （ｓ）この化合物を二枚
のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡による相形態観察を
行った結果、以下の相転移を確認した。
２−（４″−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ−ヘキシル
ピリミジンに代えて、２−（４“−ヒドロキシフェニル
）−５−１−オクチルピリミジンを用いる他は、合成例
−１と全く同様の操作により目的の２− （４’−（２
”、４−オクタジェニルオキシ）フェニル） −５−ｎ
−オクチルピリミジンを合成した。
ピリミジンに代えて、２−（４“−ヒドロキシフェニル
）−５−１−オクチルピリミジンを用いる他は、合成例
−１と全く同様の操作により目的の２− （４’−（２
”、４−オクタジェニルオキシ）フェニル） −５−ｎ
−オクチルピリミジンを合成した。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
２９３０ｃｏ＋−’ （ｓ）、２８６０ｃａ＋−’ （
ｓ）、１６１０ｃｍ＋−’ （ｓ）、なお、参考として
２−（４−ｎ−アルコキシフェニル）５〜ｎ−アルキル
ピリミジン化合物の代表的な化合物の相転移を測定した
結果を次頁に示した。
ｓ）、１６１０ｃｍ＋−’ （ｓ）、なお、参考として
２−（４−ｎ−アルコキシフェニル）５〜ｎ−アルキル
ピリミジン化合物の代表的な化合物の相転移を測定した
結果を次頁に示した。
前表から明らかなように、本発明になる二重結合を二個
有するオクタジェニルオキシ基を有しているフェニルピ
リミジン化合物は、対応するアルコキシ基含有フェニル
ピリミジン化合物と比較して、液晶相を示す温度範囲が
広いという特徴を有しており、特に室温付近で用いられ
る強誘電性液晶組成物の母液晶材料として用いるのに適
しているものである。
有するオクタジェニルオキシ基を有しているフェニルピ
リミジン化合物は、対応するアルコキシ基含有フェニル
ピリミジン化合物と比較して、液晶相を示す温度範囲が
広いという特徴を有しており、特に室温付近で用いられ
る強誘電性液晶組成物の母液晶材料として用いるのに適
しているものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（ I ）で表されるオクタジエニルオキシフ
ェニルピリミジン化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基を示す。 ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63211789A JPH0262865A (ja) | 1988-08-26 | 1988-08-26 | オクタジエニルオキシフェニルピリミジン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63211789A JPH0262865A (ja) | 1988-08-26 | 1988-08-26 | オクタジエニルオキシフェニルピリミジン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0262865A true JPH0262865A (ja) | 1990-03-02 |
Family
ID=16611633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63211789A Pending JPH0262865A (ja) | 1988-08-26 | 1988-08-26 | オクタジエニルオキシフェニルピリミジン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0262865A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5234622A (en) * | 1991-06-14 | 1993-08-10 | Hoffman-La Roche Inc. | Alkenyloxyphenylpyrimidine derivatives and liquid crystalline mixtures containing same |
| EP0805134A4 (en) * | 1995-01-20 | 1998-04-29 | Chisso Corp | NEW LIQUID CRYSTALLINE COMPOUNDS CONTAINING A DIENYL GROUP AND LIQUID CRYSTALLINE COMPOSITIONS |
| GB2345909A (en) * | 1996-09-26 | 2000-07-26 | Secr Defence | Liquid crystalline(E,E)-butadiene compounds and mixtures and devices containing such compounds |
-
1988
- 1988-08-26 JP JP63211789A patent/JPH0262865A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5234622A (en) * | 1991-06-14 | 1993-08-10 | Hoffman-La Roche Inc. | Alkenyloxyphenylpyrimidine derivatives and liquid crystalline mixtures containing same |
| EP0805134A4 (en) * | 1995-01-20 | 1998-04-29 | Chisso Corp | NEW LIQUID CRYSTALLINE COMPOUNDS CONTAINING A DIENYL GROUP AND LIQUID CRYSTALLINE COMPOSITIONS |
| GB2345909A (en) * | 1996-09-26 | 2000-07-26 | Secr Defence | Liquid crystalline(E,E)-butadiene compounds and mixtures and devices containing such compounds |
| GB2345909B (en) * | 1996-09-26 | 2001-05-30 | Secr Defence | Liquid crystalline (E,E)-butadiene compounds and mixtures and devices containing such compounds |
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