JPS61268652A - アセチレニルフエニルエステル誘導体 - Google Patents
アセチレニルフエニルエステル誘導体Info
- Publication number
- JPS61268652A JPS61268652A JP60111866A JP11186685A JPS61268652A JP S61268652 A JPS61268652 A JP S61268652A JP 60111866 A JP60111866 A JP 60111866A JP 11186685 A JP11186685 A JP 11186685A JP S61268652 A JPS61268652 A JP S61268652A
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- JP
- Japan
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- compound
- formula
- liquid crystal
- nematic liquid
- chain alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用なアセチレニル
フェニルエステル誘導体の新規ネマチック液晶化合物に
関する。
フェニルエステル誘導体の新規ネマチック液晶化合物に
関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ、５
ｃｈａｄｔ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ）ｆｆｓＩｃｓ
ＬＥＴＴＥＲ８１８１２７５１２８（１９７１））に
よって提案された電界効果型セル（フィールド・エフェ
クト・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤ
ー（Ｇ−ＨＨａｉｌｍｓｉｅｒ ）等ＣＰＲＯＣＥＥＤ
ＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ。
ｃｈａｄｔ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ）ｆｆｓＩｃｓ
ＬＥＴＴＥＲ８１８１２７５１２８（１９７１））に
よって提案された電界効果型セル（フィールド・エフェ
クト・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤ
ー（Ｇ−ＨＨａｉｌｍｓｉｅｒ ）等ＣＰＲＯＣＥＥＤ
ＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ。
５６１１６２〜１１７１（１９６８））によりて提案さ
れた動的光散乱型セル（ダイミック・スキャツタリング
・モードφセル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（
Ｇ−ＨＨｅｌｌｍｅｉｓｒ ）等Ｃ−ＡＰＰＬＩＥＤＰ
ＨＹＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９６８）
］あるいはディー・エル・ホワイト（ＤＬ Ｗｈｉｔ＠
）等［： ＪＯＵＲＮＡＬＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨ
Ｙ百ＩＣ８４５，４７１８（１９７４））によって提案
されたダスト・ホスト型セルなどがある。
れた動的光散乱型セル（ダイミック・スキャツタリング
・モードφセル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（
Ｇ−ＨＨｅｌｌｍｅｉｓｒ ）等Ｃ−ＡＰＰＬＩＥＤＰ
ＨＹＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９６８）
］あるいはディー・エル・ホワイト（ＤＬ Ｗｈｉｔ＠
）等［： ＪＯＵＲＮＡＬＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨ
Ｙ百ＩＣ８４５，４７１８（１９７４））によって提案
されたダスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には種々の
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。
このような特性を有する実用可能な材料の多くは、通常
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温よシ高
い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数種
又はそれ以上の成分を混合することによって調輿される
。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは
、少なくとも一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘って
ネマチック相を有することが要求されている。かかる要
求を満すために、室温よシ高い温度領域にネマチック相
を有する化合物として、４，４′−置換ターフェニル。
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温よシ高
い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数種
又はそれ以上の成分を混合することによって調輿される
。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは
、少なくとも一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘って
ネマチック相を有することが要求されている。かかる要
求を満すために、室温よシ高い温度領域にネマチック相
を有する化合物として、４，４′−置換ターフェニル。
４．４’ −［換ピフェニルシクロヘキサン、４，４ニ
ー置換ヘンソイルオキシ安息香識フエニルエステルの如
き、約１００℃の結晶相−ネマチック相転移温度（Ｃ−
Ｎ点）を有すると共に約２００℃のネマチック相−等方
性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物が使用さ
れる場合が多い。
ー置換ヘンソイルオキシ安息香識フエニルエステルの如
き、約１００℃の結晶相−ネマチック相転移温度（Ｃ−
Ｎ点）を有すると共に約２００℃のネマチック相−等方
性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物が使用さ
れる場合が多い。
近年、液晶表示セルが屋内外で多目的に使用されるにつ
れてネマチック温度範囲の高温領域が＋６５℃よりさら
に高いものが必要とされてきている。このためには従来
の化合物よシさらに高いネマチック相−等方性液体相転
移温度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物が要求されている。
れてネマチック温度範囲の高温領域が＋６５℃よりさら
に高いものが必要とされてきている。このためには従来
の化合物よシさらに高いネマチック相−等方性液体相転
移温度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物が要求されている。
本発明の目的はＮ−Ｉ点の高い化合物の提供にある。
本発明は、
一般式
で表わされる化合物を提供することによシ前記問題点を
解決した。
解決した。
本発明に係る式（１）の化合物は次の製造方法に従って
製造することができる。
製造することができる。
Ｒ唖Ｘ缶ｃｏｃｔ （ＩＩ）Ｒ＜口Σ＜Ｅ
）−Ｃｏｏ（ＱΣＣ＝ＣＣΣＲ’ （Ｉ）式（Ｉ
Ｏ）化合物ニエーテル、ベンゼン、トルエンの如き不活
性有機溶媒中で、♂リジンの如き塩基性化合物を触媒と
して式［相］の化合物を反応させ本発明に係る式（ｒ）
の化合物を製造する。
）−Ｃｏｏ（ＱΣＣ＝ＣＣΣＲ’ （Ｉ）式（Ｉ
Ｏ）化合物ニエーテル、ベンゼン、トルエンの如き不活
性有機溶媒中で、♂リジンの如き塩基性化合物を触媒と
して式［相］の化合物を反応させ本発明に係る式（ｒ）
の化合物を製造する。
斯くして製造された式（Ｉ）の代表的な化合物の転移温
度を第１表に掲げる。
度を第１表に掲げる。
表中、Ｃは結晶相、Ｓはスにクチツク相、Ｎはネマチッ
ク相、工は等方性液体相を夫々表わす。
ク相、工は等方性液体相を夫々表わす。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は弱い負の誘電率異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することができ、また強い正の誘電率異方
性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することができ
る。
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することができ、また強い正の誘電率異方
性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することができ
る。
このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４．４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４’−１１換シクロ
ヘキサンカルぎン酸フェニルエステル、４．４′−置換
シクロヘキサンカル？ン酸ピフェニルエステル、４（４
−置換シクロヘキサンカル〆エルオキシ）安息香酸４′
−置換フェニルエステル、４（４−置換シクロヘキシル
）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４Ｃ４−Ｒ換
シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエ
ステル、４．４′−置換ビフェニル、４．４′−［１１
ｔフエニルシクロヘキサン、４，４′−置換ターフェニ
ル、４．４′−ビフェニルシクロヘキサン、２（４’−
１１換フエニル）５−置換ビリミジンなどを挙げること
ができる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４．４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４’−１１換シクロ
ヘキサンカルぎン酸フェニルエステル、４．４′−置換
シクロヘキサンカル？ン酸ピフェニルエステル、４（４
−置換シクロヘキサンカル〆エルオキシ）安息香酸４′
−置換フェニルエステル、４（４−置換シクロヘキシル
）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４Ｃ４−Ｒ換
シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエ
ステル、４．４′−置換ビフェニル、４．４′−［１１
ｔフエニルシクロヘキサン、４，４′−置換ターフェニ
ル、４．４′−ビフェニルシクロヘキサン、２（４’−
１１換フエニル）５−置換ビリミジンなどを挙げること
ができる。
第２表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶（４）の９０重量％と
第１表に示した式（Ｉ）の化合物産１の１０重ｔチとか
ら成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点を掲示し
、比較のために母体液晶（４）自体について測定された
Ｎ−Ｉ点を掲示したものである。尚、母体液晶囚は ２００重量％ １６重量％の １６重ｔｑｂの ８重量％の ８重ｌｌ係の ８重量％の ８重ｔチの ８重量％の 及び ８重量％の 第２表 Ｎ−Ｉ点（６） （２） ５４．０ （ト）＋ム１ ８０．６ 第２表に掲示したデータから１式（１）の化合物は。
して現在汎用されている母体液晶（４）の９０重量％と
第１表に示した式（Ｉ）の化合物産１の１０重ｔチとか
ら成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点を掲示し
、比較のために母体液晶（４）自体について測定された
Ｎ−Ｉ点を掲示したものである。尚、母体液晶囚は ２００重量％ １６重量％の １６重ｔｑｂの ８重量％の ８重ｌｌ係の ８重量％の ８重ｔチの ８重量％の 及び ８重量％の 第２表 Ｎ−Ｉ点（６） （２） ５４．０ （ト）＋ム１ ８０．６ 第２表に掲示したデータから１式（１）の化合物は。
１０重量％の添加によって混合液晶に）のＮ−Ｉ点を２
０℃以上上昇せしめ得ることが理解できる。
０℃以上上昇せしめ得ることが理解できる。
このように夕景の添加によって動作温度範囲の上限を上
昇し得るところに式（Ｉ）の化合物の実用上の高い価値
がある。
昇し得るところに式（Ｉ）の化合物の実用上の高い価値
がある。
本発明の効果は下記の比較実験によっても明らかＫされ
る。混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で使用されている
式 の公知化合物を前記の母体液晶（Ａ）Ｋ種々の割合で混
合した。同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち式 の化合物を母体液晶■に種々の割合で混合した。
る。混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で使用されている
式 の公知化合物を前記の母体液晶（Ａ）Ｋ種々の割合で混
合した。同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち式 の化合物を母体液晶■に種々の割合で混合した。
斯くして得られた２種類の混合液晶について、夫々のＮ
−Ｉ点を測定した。これらの測定結果に基いて、添付図
面の第１図に：Ｎ−Ｉ点と添加量の関係を示した。
−Ｉ点を測定した。これらの測定結果に基いて、添付図
面の第１図に：Ｎ−Ｉ点と添加量の関係を示した。
これらの事実から、本発明に係る式（１）の化合物は代
表的な公知の類似化合物に比べて添加量に対するＮ−Ｉ
点の上昇が遥かに大きいことが理解できるであろう。
表的な公知の類似化合物に比べて添加量に対するＮ−Ｉ
点の上昇が遥かに大きいことが理解できるであろう。
実施例１
式Ｈ÷ＣミＣべ）Ｑｎ−Ｃ，ｓＨ２の化合物２３．６．
９（０，１００ｍｏｌ ） 、式ｎ −ＣｓＨ７＋Ｃ０
Ｃｔの化合物（０，１００ｍｏｌ ） をトルエン２
００１１：溶解させ、室温で撹拌しながらこの中にピリ
ジン１５．８ＪＩ（０，２００ｍｏｌ ）を滴下した。
９（０，１００ｍｏｌ ） 、式ｎ −ＣｓＨ７＋Ｃ０
Ｃｔの化合物（０，１００ｍｏｌ ） をトルエン２
００１１：溶解させ、室温で撹拌しながらこの中にピリ
ジン１５．８ＪＩ（０，２００ｍｏｌ ）を滴下した。
滴下終了後との混合物ｔ−２時間加熱還流した。
反応終了後反応生成物をトルエンで抽出した。
抽出液を水洗、乾燥後この溶液からトルエンを減圧留去
し、得られ九反応生成物をエタノールで再結晶精製して
下記化合物３２．８１ （０，０７０ｍｏｌ ）を得た
。
し、得られ九反応生成物をエタノールで再結晶精製して
下記化合物３２．８１ （０，０７０ｍｏｌ ）を得た
。
収率 ７０％ 転移温度 １８８℃（Ｃ−＋Ｓ ）
１９９℃（ＳヰＮ） ３００℃以上 （Ｎコり 〔発明の効果〕 本発明に係る式（１）の化合物は、Ｎ−Ｉ転移温度の高
い液晶化合物であシ、既知の液晶混合物に少量混合する
ことによってネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｎ
−１点）を大幅に引き上げることができる。更に、式（
Ｉ）の化合物は、本出願人が特開昭５４−８３６９４号
公報の中で時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料
として報告した４、４ニー 置換シクロヘキシルカル？
ン酸フェニルエステルと極めて良好な相溶性を有するか
ら、これらの化合物と混合することによって更に優れた
混合液晶を得ることができる。
１９９℃（ＳヰＮ） ３００℃以上 （Ｎコり 〔発明の効果〕 本発明に係る式（１）の化合物は、Ｎ−Ｉ転移温度の高
い液晶化合物であシ、既知の液晶混合物に少量混合する
ことによってネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｎ
−１点）を大幅に引き上げることができる。更に、式（
Ｉ）の化合物は、本出願人が特開昭５４−８３６９４号
公報の中で時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料
として報告した４、４ニー 置換シクロヘキシルカル？
ン酸フェニルエステルと極めて良好な相溶性を有するか
ら、これらの化合物と混合することによって更に優れた
混合液晶を得ることができる。
第１図は、本発明に係る化合物の１つである（ＩＩＬｌ
）の化合物及びこれと類似構造をもつ公知化合物（１
）の夫々を現在汎用されている母体液晶（４）に添加し
て得られる混合液晶のＮ−Ｉ点と（、）又は（憲１）の
添加量の関係を示す図表である。
）の化合物及びこれと類似構造をもつ公知化合物（１
）の夫々を現在汎用されている母体液晶（４）に添加し
て得られる混合液晶のＮ−Ｉ点と（、）又は（憲１）の
添加量の関係を示す図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状ア ルキル基を表わし、Ｒ′は炭素原子数１〜 ９の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、 ハロゲン原子又はシアノ基を表わす。 ▲数式、化学式、表等があります▼はベンゼンまたはシ
クロヘキサン 環を表わし、シクロヘキサン環はトラン ス（エカトリアル−エカトリアル）配置 である。 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60111866A JPS61268652A (ja) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | アセチレニルフエニルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60111866A JPS61268652A (ja) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | アセチレニルフエニルエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61268652A true JPS61268652A (ja) | 1986-11-28 |
| JPH0333144B2 JPH0333144B2 (ja) | 1991-05-16 |
Family
ID=14572127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60111866A Granted JPS61268652A (ja) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | アセチレニルフエニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61268652A (ja) |
-
1985
- 1985-05-24 JP JP60111866A patent/JPS61268652A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0333144B2 (ja) | 1991-05-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |