JPH026438A - 炭酸エステルの製造方法 - Google Patents
炭酸エステルの製造方法Info
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- JPH026438A JPH026438A JP63157391A JP15739188A JPH026438A JP H026438 A JPH026438 A JP H026438A JP 63157391 A JP63157391 A JP 63157391A JP 15739188 A JP15739188 A JP 15739188A JP H026438 A JPH026438 A JP H026438A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は炭酸エステルの製造方法に関するものである。
炭酸エステルは、ポリマーや医農薬製造中間体および溶
剤として工業的に重要な化合物である。
剤として工業的に重要な化合物である。
炭酸エステルはポリマーや医農薬製造中間体および溶剤
として工業的に極めて重要な化合物である。
として工業的に極めて重要な化合物である。
このような炭酸エステルの製造方法としては、ハロゲン
化第一銅及びアルカリ金属のハロゲン化物又はアルカリ
土類金属のハロゲン化物からなる触媒の存在下に、アル
コールと一酸化炭素及び酸素とを反応させる方法（特公
昭５６−８０２０号公報）や、銅化合物又は銅化合物と
白金族化合物及びアルカリ金属塩等との共存下で、アル
コールと一酸化炭素及び酸素とを反応させる方法が提案
されている（特公昭６１−８８１６号公報等）。
化第一銅及びアルカリ金属のハロゲン化物又はアルカリ
土類金属のハロゲン化物からなる触媒の存在下に、アル
コールと一酸化炭素及び酸素とを反応させる方法（特公
昭５６−８０２０号公報）や、銅化合物又は銅化合物と
白金族化合物及びアルカリ金属塩等との共存下で、アル
コールと一酸化炭素及び酸素とを反応させる方法が提案
されている（特公昭６１−８８１６号公報等）。
しかしながら、前者の製造方法は炭酸エステルの生成速
度が極めて低いという問題があり、後者の方法では触媒
成分の溶解性が低いためプラントの機器、配管等にエロ
ージョンを生じるという問題があった。
度が極めて低いという問題があり、後者の方法では触媒
成分の溶解性が低いためプラントの機器、配管等にエロ
ージョンを生じるという問題があった。
そこで本発明の目的は、できるだけ均一な触媒で炭酸エ
ステルの生成速度を高めて、有利に炭酸エステルを製造
する方法を提供することにある。
ステルの生成速度を高めて、有利に炭酸エステルを製造
する方法を提供することにある。
本発明はアルコールと一酸化炭素及び酸素とを（ａ）白
金族化合物（ト））ハロケ゛ン化第一銅（ｃ）アルカリ
土類金属のハロゲン化物からなる触媒の存在下で反応さ
せることを特徴とする炭酸エステルの製造方法に関する
ものである。
金族化合物（ト））ハロケ゛ン化第一銅（ｃ）アルカリ
土類金属のハロゲン化物からなる触媒の存在下で反応さ
せることを特徴とする炭酸エステルの製造方法に関する
ものである。
ハロゲン化第一銅としては、塩化第一銅、臭化第一銅等
沃化第一銅等が使用される。これらのハロケ゛ン化第一
銅は通常、白金族化合物に対してモル比で等モル倍以上
、好ましくは３モル倍以上使用される。
沃化第一銅等が使用される。これらのハロケ゛ン化第一
銅は通常、白金族化合物に対してモル比で等モル倍以上
、好ましくは３モル倍以上使用される。
白金族化合物としてはルテニウム、ロジウム、・ンラジ
ウムなどのハロダン化物、酢酸塩、硝酸塩などの塩が用
いられ、なかでも・ぐラジウムの塩が好ましい。白金族
化合物は通常アルコール１１につき、０．１〜１０００
１００Ｏ、好ましくは１〜１００ｍｍｏ ｌの範囲で使
用される。
ウムなどのハロダン化物、酢酸塩、硝酸塩などの塩が用
いられ、なかでも・ぐラジウムの塩が好ましい。白金族
化合物は通常アルコール１１につき、０．１〜１０００
１００Ｏ、好ましくは１〜１００ｍｍｏ ｌの範囲で使
用される。
本発明における反応基質であるアルコールとしてはメタ
ノール、エタノール等の飽和脂肪族アルコール、アリル
アルコール等の不飽和脂肪族アルコール、フェノール等
の芳香族アルコール、さらにはジオール、ポリオールが
あり、通常炭素原子数１〜２０のアルコールが用いられ
、中でもメタノールが好ましい。
ノール、エタノール等の飽和脂肪族アルコール、アリル
アルコール等の不飽和脂肪族アルコール、フェノール等
の芳香族アルコール、さらにはジオール、ポリオールが
あり、通常炭素原子数１〜２０のアルコールが用いられ
、中でもメタノールが好ましい。
アルカリ土類金属のハロゲン化物としては、ベリリウム
、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウ
ムの塩化物、臭化物、沃化物等が使用される。これらの
アルカリ土類金属のノ・ロケ０ン化物の使用量は白金族
化物に対して等モル−１０００モル倍の範囲で使用する
のが好ましい。
、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウ
ムの塩化物、臭化物、沃化物等が使用される。これらの
アルカリ土類金属のノ・ロケ０ン化物の使用量は白金族
化物に対して等モル−１０００モル倍の範囲で使用する
のが好ましい。
−酸化炭素及び酸素は純粋な状態で用いても、窒素、ア
ルゴン、二酸化炭素等の反応に不活性なガスで希釈して
用いてもよい。酸素源としては空気を用いてもよい。反
応は常圧または加圧下で行われ、反応に不活性なガスで
希釈することにより、反応系内の一酸化炭素分圧は０．
１〜３０気圧、酸素分圧は０．０５〜１０気圧の範囲に
調節される。
ルゴン、二酸化炭素等の反応に不活性なガスで希釈して
用いてもよい。酸素源としては空気を用いてもよい。反
応は常圧または加圧下で行われ、反応に不活性なガスで
希釈することにより、反応系内の一酸化炭素分圧は０．
１〜３０気圧、酸素分圧は０．０５〜１０気圧の範囲に
調節される。
本発明の反応は２０〜２５０℃、好ましくは５０〜２０
０℃の温度範囲で通常、常圧以上１００気圧以下の反応
圧で回分的または連続的に行われる。
０℃の温度範囲で通常、常圧以上１００気圧以下の反応
圧で回分的または連続的に行われる。
本発明の方法について、以下の実施例によシ説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
テフロンコーティングした内容積３８０ ｍｌのオート
クレーブ中にメタノール４Ｑｍｌ、触媒として塩化ツク
ラジウムＱ、３ ｍｍｏｌ 、塩化第一銅７．５ ｍｍ
ｏｌ 。
クレーブ中にメタノール４Ｑｍｌ、触媒として塩化ツク
ラジウムＱ、３ ｍｍｏｌ 、塩化第一銅７．５ ｍｍ
ｏｌ 。
塩化マグネシウム７、５ ｍｍｏｌを仕込み、ついで窒
素５、７ ｋｇ／創２−酸化炭素３．６ ｋｙ７．．２
アルゴン／酸素（酸素３３チ）の混合ガス２．７瞭
−圧入後、１３０℃に昇温して１時間反応させた。反応
終了後オートクレーブを冷却し炭酸ジメチルの分析をガ
スクロマトグラフィーにより行った。その結果を表１に
示した。
素５、７ ｋｇ／創２−酸化炭素３．６ ｋｙ７．．２
アルゴン／酸素（酸素３３チ）の混合ガス２．７瞭
−圧入後、１３０℃に昇温して１時間反応させた。反応
終了後オートクレーブを冷却し炭酸ジメチルの分析をガ
スクロマトグラフィーにより行った。その結果を表１に
示した。
比較例１
触媒として塩化第一銅７．５ ｍｍｏｌ ｓ塩化マグネ
シウム７、５ ｍｍｏｌを仕込んだ以外、実施例１と同
様の操作を行った。その結果を表１に示した。
シウム７、５ ｍｍｏｌを仕込んだ以外、実施例１と同
様の操作を行った。その結果を表１に示した。
比較例２
テフロンコーティングした内容積３８０ Ｉｎｔｎ−オ
ートクレーブ中タノール４０ｍ１．触媒として塩化パラ
ジウム０．３ ｍｍｏｌ ｓ塩化第一銅７．５ ｍｍｏ
ｌ、塩化カリウム７、５ ｍｍｏｌを仕込み、ついで窒
素５．７ゆ／ｃｒｎ２ −酸化炭素３．６ ｋｙ、Ｘ１
２、アルゴン／酸素（酸素３３チ）の混合ガス２．７ｋ
ｇ／ｃｒｎ２圧入後、１３０圧入井温して１時間反応さ
せた。反応終了後オートクレーブを冷却し炭酸ジメチル
の分析をガスクロマトグラフィーにより行った。その結
果を表１に示した。
ートクレーブ中タノール４０ｍ１．触媒として塩化パラ
ジウム０．３ ｍｍｏｌ ｓ塩化第一銅７．５ ｍｍｏ
ｌ、塩化カリウム７、５ ｍｍｏｌを仕込み、ついで窒
素５．７ゆ／ｃｒｎ２ −酸化炭素３．６ ｋｙ、Ｘ１
２、アルゴン／酸素（酸素３３チ）の混合ガス２．７ｋ
ｇ／ｃｒｎ２圧入後、１３０圧入井温して１時間反応さ
せた。反応終了後オートクレーブを冷却し炭酸ジメチル
の分析をガスクロマトグラフィーにより行った。その結
果を表１に示した。
表 １
上記衣１の結果より、ＰａＣｌ２を添加すると比較例１
に対して活性がアップし、塩化カリウムを使用した比較
例２よりもＣｕ溶存率が高くなっており、従来技術と比
較して触媒系が著しく均一化され、活性もほとんど変わ
らない。
に対して活性がアップし、塩化カリウムを使用した比較
例２よりもＣｕ溶存率が高くなっており、従来技術と比
較して触媒系が著しく均一化され、活性もほとんど変わ
らない。
白金族化合物とハロダン化第一銅及びアルカリ土類金属
のハロダン化物からなる本発明の触媒の存在下でアルコ
ール、−酸化炭素及び酸素とを反応させると、ハロダン
化第一銅及びアルカリ土類金属のハロダン化物からなる
触媒系と比較して、炭酸エステルの生成速度が著しく増
加する。工業的に、反応速度が高い程製造設備が小型化
でき、極めて有利である。
のハロダン化物からなる本発明の触媒の存在下でアルコ
ール、−酸化炭素及び酸素とを反応させると、ハロダン
化第一銅及びアルカリ土類金属のハロダン化物からなる
触媒系と比較して、炭酸エステルの生成速度が著しく増
加する。工業的に、反応速度が高い程製造設備が小型化
でき、極めて有利である。
又、白金属化合物とハロゲン化第一銅及びアルカリ金属
のハロダン化物からなる触媒系と比較すると本発明の触
媒は同等の活性を示し、かつ反応溶液中で均一化するた
め、ゾラント機器配管等の二ローションも抑制すること
ができるという利点も有する。
のハロダン化物からなる触媒系と比較すると本発明の触
媒は同等の活性を示し、かつ反応溶液中で均一化するた
め、ゾラント機器配管等の二ローションも抑制すること
ができるという利点も有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アルコールと一酸化炭素及び酸素とを（ａ）白金族
化合物（ｂ）ハロゲン化第一銅（ｃ）アルカリ土類金属
のハロゲン化物からなる触媒の存在下で反応させること
を特徴とする炭酸エステルの製造方法。 ２、白金族化合物がパラジウム化合物である特許請求の
範囲第１項記載の炭酸エステルの製造方法。 ３、アルコールが炭素原子数１〜２０のアルコールであ
る特許請求の範囲第１項または第２項記載の炭酸エステ
ルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63157391A JPH026438A (ja) | 1988-06-25 | 1988-06-25 | 炭酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63157391A JPH026438A (ja) | 1988-06-25 | 1988-06-25 | 炭酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH026438A true JPH026438A (ja) | 1990-01-10 |
Family
ID=15648611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63157391A Pending JPH026438A (ja) | 1988-06-25 | 1988-06-25 | 炭酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH026438A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9249082B2 (en) | 2010-02-09 | 2016-02-02 | King Abdulaziz City for Science and Technology (KACST) | Synthesis of dimethyl carbonate from carbon dioxide and methanol |
-
1988
- 1988-06-25 JP JP63157391A patent/JPH026438A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9249082B2 (en) | 2010-02-09 | 2016-02-02 | King Abdulaziz City for Science and Technology (KACST) | Synthesis of dimethyl carbonate from carbon dioxide and methanol |
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