JPH026516B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH026516B2 JPH026516B2 JP62033363A JP3336387A JPH026516B2 JP H026516 B2 JPH026516 B2 JP H026516B2 JP 62033363 A JP62033363 A JP 62033363A JP 3336387 A JP3336387 A JP 3336387A JP H026516 B2 JPH026516 B2 JP H026516B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acids
- unsaturated fatty
- derivatives
- colonies
- medium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は微生物を用いる不飽和脂肪酸及びその
誘導体の新規な製造法に関する。 〔従来の技術およびその問題点〕 不飽和脂肪酸及びその誘導体は、香料、薬剤、
塗料、潤滑油、界面活性剤、化粧料等として、ま
たこれらの合成原料として広く使用されている。 従来、斯かる不飽和脂肪酸又はその誘導体を製
造する方法としては、動物性又は植物性の油脂を
加水分解する方法、あるいは化学合成する方法が
知られている。 しかしながら、油脂を加水分解する方法は、炭
素鎖長や不飽和度の異なる多種のものが生成さ
れ、また化学合成法では多工程を要すると共に、
シス体とトランス体の立体異性体が混合状態で得
られるという欠点があつた。 一方、不飽和脂肪酸の製造において、微生物又
は微生物由来の酸素を使用する方法としては、上
記油脂の加水分解にリパーゼを使用することが知
られているのみであり、工業的に入手容易な飽和
脂肪酸又はその誘導体から微生物を用いて不飽和
脂肪酸又はその誘導体を製造する方法は全く知ら
れていない。 〔問題点を解決するための手段〕 斯かる実状において、本発明者は鋭意研究を行
つた結果、本発明者によつて沖縄本島の土壌から
分離し、紫外線を照射した菌株が、飽和脂肪酸又
はその誘導体を不飽和脂肪酸又はその誘導体に効
率よく変換する能力を有することを見出し、本発
明を完成した。 すなわち、本発明は、ロドコツカス属に属する
不飽和脂肪酸生産菌を飽和脂肪酸又はその誘導体
を含む培地中で培養するか、あるいは飽和脂肪酸
又はその誘導体に該休止菌体を作用せしめること
を特徴とする不飽和脂肪酸又はその誘導体の製造
法を提供するものである。 本発明で使用されるロドコツカス属に属する不
飽和脂肪酸生産菌は次の菌学的性質を有する。 (A) 形 態 桿菌で、細胞は多形性で、若い培養では桿菌
状、古い培養では球状となる。大きさは0.5〜
0.8×1.0〜5.0μｍである。 (B) 各培地における生育状態 シユークロース・硝酸塩寒天培地 生育は貧弱であり、コロニーの色は淡い肌
色で、滑らかでにぶい光沢がある。 グルコース・アスパラギン寒天培地 生育は貧弱であり、コロニーの色は淡い肌
色で、滑らかで光沢がある。 グリセリン・アスパラギン寒天培地 生育は中程度であり、コロニーの色は乳白
色で、滑らかでにぶい光沢がある。スムーズ
とラフなコロニーが見られる。 スターチ寒天培地 生育は中程度であり、コロニーの色は乳白
色で、滑らかでにぶい光沢がある。 チロシン寒天培地 生育は豊富で、コロニーの色は肌色で、滑
らかで光沢がある。スライム状になるコロニ
ーが見られる。 栄養寒天培地 生育は豊富で、コロニーの色は淡いオレン
ジ色で、滑らかでにぶい光沢がある。スムー
ズとラフなコロニーが見られる。 イースト・麦芽寒天培地 生育は豊富で、コロニーの色はオレンジ色
で、しわ状でにぶい光沢がある。スライム状
になるコロニーがある。 オートミール寒天培地 生育は中程度で、コロニーの色は淡いオレ
ンジ色で、にぶい光沢がある。 (C) 生理学的性質 生育範囲 温度 15〜37℃（最適25〜35℃） PH 5.0〜9.5（最適6.0〜0.8） ゼラチンの液化（グルコース・ペプトン・
ゼラチン培地） 陰性 スターチの加水分解（スターチ寒天培地） 陰性 脱脂牛乳の凝固、ペプトン化 共に陰性 メラニン様色素の生成（チロシン培地、ペ
フトン・イースト・鉄培地） 陰性 (D) 炭素源の同化性 Ｌ−アラビノース ＋ Ｄ−キシロース ＋ Ｄ−グルコース ＋ Ｄ−フラクトース シユークロース ＋ イノシトール ＋ Ｌ−ラムノース ＋ ラフイノース ＋ Ｄ−マンニツト ＋ (E) 化学分類学的性質 グリコリルテスト グリコリル型 メナキノンシステム MK−８（H2） 以上の菌学的性質を有する微生物について、バ
ージエイのマニユアル（Bergey's Manual of
Systematic Bacteriology、第２巻（1986年））
に基づいて検索した結果、ロドコツカス
（Rhodococcus）属に属する新菌株と認め、ロド
コツカス・エスピー・KSM−Ｂ−3Mと命名し、
工業技術院微生物工業技術研究所に微工研菌寄第
9060号として寄託した。 本発明の原料の飽和脂肪酸及びその誘導体とし
ては次の一般式（） RCOOR1 （） 〔式中、Ｒは炭素数９〜21の直鎖もしくは分岐の
アルキル基を、R1は水素原子、炭素数１〜10の
直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和の炭化水
素基、アルカリ金属又は
誘導体の新規な製造法に関する。 〔従来の技術およびその問題点〕 不飽和脂肪酸及びその誘導体は、香料、薬剤、
塗料、潤滑油、界面活性剤、化粧料等として、ま
たこれらの合成原料として広く使用されている。 従来、斯かる不飽和脂肪酸又はその誘導体を製
造する方法としては、動物性又は植物性の油脂を
加水分解する方法、あるいは化学合成する方法が
知られている。 しかしながら、油脂を加水分解する方法は、炭
素鎖長や不飽和度の異なる多種のものが生成さ
れ、また化学合成法では多工程を要すると共に、
シス体とトランス体の立体異性体が混合状態で得
られるという欠点があつた。 一方、不飽和脂肪酸の製造において、微生物又
は微生物由来の酸素を使用する方法としては、上
記油脂の加水分解にリパーゼを使用することが知
られているのみであり、工業的に入手容易な飽和
脂肪酸又はその誘導体から微生物を用いて不飽和
脂肪酸又はその誘導体を製造する方法は全く知ら
れていない。 〔問題点を解決するための手段〕 斯かる実状において、本発明者は鋭意研究を行
つた結果、本発明者によつて沖縄本島の土壌から
分離し、紫外線を照射した菌株が、飽和脂肪酸又
はその誘導体を不飽和脂肪酸又はその誘導体に効
率よく変換する能力を有することを見出し、本発
明を完成した。 すなわち、本発明は、ロドコツカス属に属する
不飽和脂肪酸生産菌を飽和脂肪酸又はその誘導体
を含む培地中で培養するか、あるいは飽和脂肪酸
又はその誘導体に該休止菌体を作用せしめること
を特徴とする不飽和脂肪酸又はその誘導体の製造
法を提供するものである。 本発明で使用されるロドコツカス属に属する不
飽和脂肪酸生産菌は次の菌学的性質を有する。 (A) 形 態 桿菌で、細胞は多形性で、若い培養では桿菌
状、古い培養では球状となる。大きさは0.5〜
0.8×1.0〜5.0μｍである。 (B) 各培地における生育状態 シユークロース・硝酸塩寒天培地 生育は貧弱であり、コロニーの色は淡い肌
色で、滑らかでにぶい光沢がある。 グルコース・アスパラギン寒天培地 生育は貧弱であり、コロニーの色は淡い肌
色で、滑らかで光沢がある。 グリセリン・アスパラギン寒天培地 生育は中程度であり、コロニーの色は乳白
色で、滑らかでにぶい光沢がある。スムーズ
とラフなコロニーが見られる。 スターチ寒天培地 生育は中程度であり、コロニーの色は乳白
色で、滑らかでにぶい光沢がある。 チロシン寒天培地 生育は豊富で、コロニーの色は肌色で、滑
らかで光沢がある。スライム状になるコロニ
ーが見られる。 栄養寒天培地 生育は豊富で、コロニーの色は淡いオレン
ジ色で、滑らかでにぶい光沢がある。スムー
ズとラフなコロニーが見られる。 イースト・麦芽寒天培地 生育は豊富で、コロニーの色はオレンジ色
で、しわ状でにぶい光沢がある。スライム状
になるコロニーがある。 オートミール寒天培地 生育は中程度で、コロニーの色は淡いオレ
ンジ色で、にぶい光沢がある。 (C) 生理学的性質 生育範囲 温度 15〜37℃（最適25〜35℃） PH 5.0〜9.5（最適6.0〜0.8） ゼラチンの液化（グルコース・ペプトン・
ゼラチン培地） 陰性 スターチの加水分解（スターチ寒天培地） 陰性 脱脂牛乳の凝固、ペプトン化 共に陰性 メラニン様色素の生成（チロシン培地、ペ
フトン・イースト・鉄培地） 陰性 (D) 炭素源の同化性 Ｌ−アラビノース ＋ Ｄ−キシロース ＋ Ｄ−グルコース ＋ Ｄ−フラクトース シユークロース ＋ イノシトール ＋ Ｌ−ラムノース ＋ ラフイノース ＋ Ｄ−マンニツト ＋ (E) 化学分類学的性質 グリコリルテスト グリコリル型 メナキノンシステム MK−８（H2） 以上の菌学的性質を有する微生物について、バ
ージエイのマニユアル（Bergey's Manual of
Systematic Bacteriology、第２巻（1986年））
に基づいて検索した結果、ロドコツカス
（Rhodococcus）属に属する新菌株と認め、ロド
コツカス・エスピー・KSM−Ｂ−3Mと命名し、
工業技術院微生物工業技術研究所に微工研菌寄第
9060号として寄託した。 本発明の原料の飽和脂肪酸及びその誘導体とし
ては次の一般式（） RCOOR1 （） 〔式中、Ｒは炭素数９〜21の直鎖もしくは分岐の
アルキル基を、R1は水素原子、炭素数１〜10の
直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和の炭化水
素基、アルカリ金属又は
本発明によれば、ロドコツカス属に属する特定
の菌を使用して、不飽和脂肪酸又はその誘導体を
工業的有利に製造することができる。 〔実施例〕 次に実施例を挙げて説明する。 実施例 １ グルコース2.5ｇ、ポリペプトン17ｇ、ポリペ
プトンS3ｇ、KH2PO42.5ｇ、NaCl5ｇおよびイ
オン交換水１よりなる培地溶液50mlを500ml容
坂口フラスコに入れ、120℃にて15分間蒸気滅菌
を行い培地とした。ロドコツカス・エスピー・
KSM−Ｂ−3M株を、同培地で前培養した後、そ
の0.5mlを同じ組成の培地に接種して、30℃にて
24時間培養を行つた。次いで遠心分離をして得ら
れた菌体を0.25Mリン酸緩衝液（PH７）で洗浄
し、0.5％グルコースを含む0.25Mリン酸緩衝液
19mlに懸濁した後、パルミチン酸プロピルエステ
ル１mlを加えて、26℃にて72時間振盪を行つた。 反応液中のヘキサデセン酸プロピルエステルを
分析（ガスクロマトグラフイー）、同定（ヘキサ
デセン酸プロピルエステルのGC−MS分析、GC
−FT−IR分析およびジメチルスルフイド誘導体
のGC−MS分析）、定量したところ、６−シス−
ヘキサデセン酸プロピルエステルが2.1ｇ／存
在することが確認された。６−シス−ヘキサデセ
ン酸プロピルエステルのGC−MSスペクトルを
第１図に、同GC−FT−IRスペクトルを第２図
に、６−シス−ヘキサデセン酸プロピルエステル
のジメチルスルフイド誘導体のGC−MSスペク
トルを第３図に示す。 実施例 ２ 実施例１のパルミチン酸プロピルエステルの代
わりにパルミチン酸ナトリウム、パルミチン酸メ
チルエステル又はパルミチン酸イソプロピルエス
テルを各々用いた以外は実施例１と同様の操作を
行つた。 反応液中の不飽和脂肪酸または不飽和脂肪酸エ
ステルを実施例１と同様の方法により分析、同
定、定量を行つたところ、下記表−１に示す如き
結果を得た。
の菌を使用して、不飽和脂肪酸又はその誘導体を
工業的有利に製造することができる。 〔実施例〕 次に実施例を挙げて説明する。 実施例 １ グルコース2.5ｇ、ポリペプトン17ｇ、ポリペ
プトンS3ｇ、KH2PO42.5ｇ、NaCl5ｇおよびイ
オン交換水１よりなる培地溶液50mlを500ml容
坂口フラスコに入れ、120℃にて15分間蒸気滅菌
を行い培地とした。ロドコツカス・エスピー・
KSM−Ｂ−3M株を、同培地で前培養した後、そ
の0.5mlを同じ組成の培地に接種して、30℃にて
24時間培養を行つた。次いで遠心分離をして得ら
れた菌体を0.25Mリン酸緩衝液（PH７）で洗浄
し、0.5％グルコースを含む0.25Mリン酸緩衝液
19mlに懸濁した後、パルミチン酸プロピルエステ
ル１mlを加えて、26℃にて72時間振盪を行つた。 反応液中のヘキサデセン酸プロピルエステルを
分析（ガスクロマトグラフイー）、同定（ヘキサ
デセン酸プロピルエステルのGC−MS分析、GC
−FT−IR分析およびジメチルスルフイド誘導体
のGC−MS分析）、定量したところ、６−シス−
ヘキサデセン酸プロピルエステルが2.1ｇ／存
在することが確認された。６−シス−ヘキサデセ
ン酸プロピルエステルのGC−MSスペクトルを
第１図に、同GC−FT−IRスペクトルを第２図
に、６−シス−ヘキサデセン酸プロピルエステル
のジメチルスルフイド誘導体のGC−MSスペク
トルを第３図に示す。 実施例 ２ 実施例１のパルミチン酸プロピルエステルの代
わりにパルミチン酸ナトリウム、パルミチン酸メ
チルエステル又はパルミチン酸イソプロピルエス
テルを各々用いた以外は実施例１と同様の操作を
行つた。 反応液中の不飽和脂肪酸または不飽和脂肪酸エ
ステルを実施例１と同様の方法により分析、同
定、定量を行つたところ、下記表−１に示す如き
結果を得た。
【表】
実施例 ３
実施例１と同じ培地に、パルミチン酸イソプロ
ピルエステルを５％添加し、ロドコツカス・エス
ピー・KSM−Ｂ−3M株を接種して30℃で72時間
培養を行つた。培養後、培養液中の生成物の分
析、同定、定量を行つたところ、シス−ヘキサデ
セン酸イソプロピルエステルが0.5ｇ／存在す
ることが確認された。
ピルエステルを５％添加し、ロドコツカス・エス
ピー・KSM−Ｂ−3M株を接種して30℃で72時間
培養を行つた。培養後、培養液中の生成物の分
析、同定、定量を行つたところ、シス−ヘキサデ
セン酸イソプロピルエステルが0.5ｇ／存在す
ることが確認された。
第１図は６−シス−ヘキサデセン酸プロピルエ
ステルのGC−MSスペクトル、第２図は同物質
のGC−FT−IRスペクトル、第３図は６−シス
−ヘキサデセン酸プロピルエステルのジメチルス
ルフイド誘導体のGC−MSスペクトルである。
ステルのGC−MSスペクトル、第２図は同物質
のGC−FT−IRスペクトル、第３図は６−シス
−ヘキサデセン酸プロピルエステルのジメチルス
ルフイド誘導体のGC−MSスペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ロドコツカス属に属する不飽和脂肪酸生産菌
を飽和脂肪酸又はその誘導体を含む培地中で培養
するか、あるいは飽和脂肪酸又はその誘導体に該
休止菌体を作用せしめることを特徴とする不飽和
脂肪酸又はその誘導体の製造法。 ２ 不飽和脂肪酸生産菌がロドコツカス・エスピ
ー・KSM−Ｂ−3Mである特許請求の範囲第１項
記載の製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62033363A JPS63202392A (ja) | 1987-02-18 | 1987-02-18 | 不飽和脂肪酸およびその誘導体の製造法 |
| CA000553079A CA1305083C (en) | 1987-02-18 | 1987-11-30 | Microorganism belonging to genus rhodococcus, and a process for producing alkene derivative and unsaturated fatty acid |
| US07/127,119 US5059532A (en) | 1987-02-18 | 1987-12-01 | Microorganism belonging to genus Rhodococcus, and a process for producing alkene derivative and unsaturated fatty acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62033363A JPS63202392A (ja) | 1987-02-18 | 1987-02-18 | 不飽和脂肪酸およびその誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63202392A JPS63202392A (ja) | 1988-08-22 |
| JPH026516B2 true JPH026516B2 (ja) | 1990-02-09 |
Family
ID=12384501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62033363A Granted JPS63202392A (ja) | 1987-02-18 | 1987-02-18 | 不飽和脂肪酸およびその誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63202392A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0613515U (ja) * | 1992-07-31 | 1994-02-22 | 鐘紡株式会社 | 不織布連結用ファスナー |
| WO2010082684A1 (en) | 2009-01-13 | 2010-07-22 | Kao Corporation | Fragrance composition |
| US11549131B2 (en) | 2018-07-17 | 2023-01-10 | Conagen Inc. | Biosynthetic production of gamma-lactones |
-
1987
- 1987-02-18 JP JP62033363A patent/JPS63202392A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0613515U (ja) * | 1992-07-31 | 1994-02-22 | 鐘紡株式会社 | 不織布連結用ファスナー |
| WO2010082684A1 (en) | 2009-01-13 | 2010-07-22 | Kao Corporation | Fragrance composition |
| US8338361B2 (en) | 2009-01-13 | 2012-12-25 | Kao Corporation | Fragrance composition |
| US11549131B2 (en) | 2018-07-17 | 2023-01-10 | Conagen Inc. | Biosynthetic production of gamma-lactones |
| US12480147B2 (en) | 2018-07-17 | 2025-11-25 | Conagen Inc. | Biosynthetic production of gamma-lactones |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63202392A (ja) | 1988-08-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Watanabe et al. | Isolation and identification of alkaline lipase producing microorganisms, cultural conditions and some properties of crude enzymes | |
| JPS61162193A (ja) | 微生物によるアミド類の製造法 | |
| JPS60114197A (ja) | 微生物によるジカルボン酸の製造法 | |
| US5093256A (en) | Essentially purified, thermostable and alkalophilic lipase from bacillus sp. a30-1 atcc 53841 | |
| JPH04505850A (ja) | 新規微生物リパーゼの同定，特性決定及び製造方法 | |
| JPH026516B2 (ja) | ||
| US4840907A (en) | Process for producing optically active dichloropropanol using microorganism | |
| US5059532A (en) | Microorganism belonging to genus Rhodococcus, and a process for producing alkene derivative and unsaturated fatty acid | |
| JPH0378995B2 (ja) | ||
| US4613571A (en) | Polyprenyl sulfone derivatives and process for producing the same | |
| JPH01148192A (ja) | カルニチンの製造法 | |
| JP3514799B2 (ja) | リパーゼ及びこれを産生する微生物 | |
| KR100569238B1 (ko) | 콩기름 부산물을 이용한 소포로리피드의 생산방법 | |
| EP0319123B1 (en) | Process for producing unsaturated fatty acid or unsaturated hydrocarbon | |
| US5166069A (en) | Bacillus sp. A30-1 ATCC no. 53841 | |
| DE3040045A1 (de) | Verfahren zur herstellung von acyl-coa-oxidase | |
| JPH0378106B2 (ja) | ||
| JP2563074B2 (ja) | 天然型β−フェネチルアルコールの製造法 | |
| EP0188628A1 (en) | Process for producing fatty acids by fermentation | |
| JPH026515B2 (ja) | ||
| JP2993766B2 (ja) | ｓｅｃ−セドレノールの製造法 | |
| JPS626672A (ja) | バチルス・エスピ−ｔｙ−００７および該微生物を用いるモノカルボン酸の製造法 | |
| JP4179760B2 (ja) | 不飽和脂肪酸又はその誘導体の製造法 | |
| WATANABE et al. | Studies on alkaline lipases from Pseudomonas spp. I. Isolation and identification of alkaline lipase producing microorganisms, cultural conditions and some properties of crude enzymes. | |
| JPH0412718B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |