JPH0269539A - 熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
熱可塑性樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、硬質、軟質を問わず、優れた特性を有する熱
可塑性樹脂組成物に関する。
可塑性樹脂組成物に関する。
[従来の技術]
熱可塑性樹脂組成物、例えば、含塩素ビニル系樹脂組成
物は、家庭用品や工業用資材等、多方面で使用されてい
る。近年、斯かる製品では小形化が望まれ、又、厳しい
環境において使われることが多くなり、熱可塑性樹脂組
成物としてより優れたゲル化性(加工性)、耐熱性、耐
揮発性、耐移行性、耐抽出性、電気絶縁性、耐熱変形性
及び製品によっては高軟化温度が要求されている。
物は、家庭用品や工業用資材等、多方面で使用されてい
る。近年、斯かる製品では小形化が望まれ、又、厳しい
環境において使われることが多くなり、熱可塑性樹脂組
成物としてより優れたゲル化性(加工性)、耐熱性、耐
揮発性、耐移行性、耐抽出性、電気絶縁性、耐熱変形性
及び製品によっては高軟化温度が要求されている。
斯かる特性を満足するためには、要求される特性に応じ
て数種のエステルを樹脂用副資材として選択し、併用し
ているのが現状でおり、単独のエステルでもってバラン
スよく全ての特性を満足させることは困難である。
て数種のエステルを樹脂用副資材として選択し、併用し
ているのが現状でおり、単独のエステルでもってバラン
スよく全ての特性を満足させることは困難である。
例えば、耐揮発性や電気絶縁性が要求される分野には、
トリメリット酸トリ(2−エチルヘキシル)等を使用し
ているが、技術の進展により、より高度の耐揮発性や、
更には電気絶縁性を要求する分野が出てきた。
トリメリット酸トリ(2−エチルヘキシル)等を使用し
ているが、技術の進展により、より高度の耐揮発性や、
更には電気絶縁性を要求する分野が出てきた。
一方、耐抽出性、耐移行性が要求される分野ではトリメ
リット酸エステルでも満足できず、一般的にはポリエス
テル系可塑剤が使用されている。
リット酸エステルでも満足できず、一般的にはポリエス
テル系可塑剤が使用されている。
しかし、ポリエステル系可塑剤は、加工性、耐水性、耐
熱性や電気絶縁性が劣り、更に耐抽出性、耐移行性につ
いても、より一層の特性の向上が望まれでいる。
熱性や電気絶縁性が劣り、更に耐抽出性、耐移行性につ
いても、より一層の特性の向上が望まれでいる。
[発明が解決しようとする課題]
本発明者らは、耐揮発性、耐熱性、耐移行性及び電気絶
縁性に優れる熱可塑性樹脂組成物を開発すべく、樹脂用
副資材としてのエステル系化合物を種々検討したところ
、特定のジカルボン酸を酸成分として調製されるエステ
ル化合物が所期の目的を達成し得ることを見い出し、斯
かる知見に基づいて本発明を完成した。
縁性に優れる熱可塑性樹脂組成物を開発すべく、樹脂用
副資材としてのエステル系化合物を種々検討したところ
、特定のジカルボン酸を酸成分として調製されるエステ
ル化合物が所期の目的を達成し得ることを見い出し、斯
かる知見に基づいて本発明を完成した。
[課題を解決するための手段]
本発明に係る熱可塑性樹脂組成物は、下記の一般式(1
)で表わされるエステル化合物を配合することを特徴と
する。
)で表わされるエステル化合物を配合することを特徴と
する。
[式中、R、Rは、同−又は異なって、炭素数が1〜2
2のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキ
ル基又は脂環式炭化水素基を表わす。Aは、水素原子、
炭素数1〜5のアルキル基又はハロゲン原子を表わす。
2のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキ
ル基又は脂環式炭化水素基を表わす。Aは、水素原子、
炭素数1〜5のアルキル基又はハロゲン原子を表わす。
]
本発明に係るエステル化合物を副資材として適用できる
熱可塑性樹脂としては、まず含塩素ビニル系樹脂が提示
される。
熱可塑性樹脂としては、まず含塩素ビニル系樹脂が提示
される。
ここで、含塩素ビニル系樹脂とは、塩化ビニル又は塩化
ビニルとそれに共重合可能なコモノマーから懸濁重合法
、乳化重合法または塊状重合法等の方法によって製造さ
れたもので市って、その平均重合度は、400〜100
00程度の範囲、好ましくは、600〜6000の範囲
の樹脂である。
ビニルとそれに共重合可能なコモノマーから懸濁重合法
、乳化重合法または塊状重合法等の方法によって製造さ
れたもので市って、その平均重合度は、400〜100
00程度の範囲、好ましくは、600〜6000の範囲
の樹脂である。
塩化ビニルに共重合可能なコモノマーとしては、例えば
ビニルエステル類、メタクリル酸エステル類、マレイン
酸エステル類、ビニルエーテル類、α−オレフィン類、
塩化ビニリデン及び塩化ビニル以外のハロゲン化ビニル
類等が挙げられるが、本発明に係るコモノマーは、これ
らに限定されるものではない。
ビニルエステル類、メタクリル酸エステル類、マレイン
酸エステル類、ビニルエーテル類、α−オレフィン類、
塩化ビニリデン及び塩化ビニル以外のハロゲン化ビニル
類等が挙げられるが、本発明に係るコモノマーは、これ
らに限定されるものではない。
その外に、酢酸ビニル系樹脂、ABS樹脂、ポリカーボ
ネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリエチレン、ポリ
プロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリビニルブチ
ラール等のブチラール系樹脂、ウレタン系樹脂、ポリエ
ステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリアセタール、
ポリフェニレンオキiナイド、ポリサルホン、セルロイ
ド、フッ素樹脂、ポリイミド、天然又は各種合成ゴム等
が例示される。
ネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリエチレン、ポリ
プロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリビニルブチ
ラール等のブチラール系樹脂、ウレタン系樹脂、ポリエ
ステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリアセタール、
ポリフェニレンオキiナイド、ポリサルホン、セルロイ
ド、フッ素樹脂、ポリイミド、天然又は各種合成ゴム等
が例示される。
本発明に係るエステル化合物は、相当するジフェニルス
ルホン−4,4−−ジカルボン酸、そのアルキル基又は
ハロゲン原子等による核置換体又はそれらの無水物と、
所定のアルコールとを常法に従ってエステル化すること
により合成される。
ルホン−4,4−−ジカルボン酸、そのアルキル基又は
ハロゲン原子等による核置換体又はそれらの無水物と、
所定のアルコールとを常法に従ってエステル化すること
により合成される。
このとき、無触媒であってもよいが、通常は酸触媒、金
属アルコラ−1〜、金属酸化物等に例示されるエステル
化触媒の存在下で反応を行ない、必要に応じて処理して
精製エステル化合物とする。
属アルコラ−1〜、金属酸化物等に例示されるエステル
化触媒の存在下で反応を行ない、必要に応じて処理して
精製エステル化合物とする。
本発明に係るエステルを構成するアルコールの残基は、
炭素数が1〜22、好ましくは6〜18のアルキル基、
アルケニル基、アリール基、アラルキル又は脂環式炭化
水素基であって、具体的にはメチル、エチル、プロピル
、n−ブチル、イソブチル、アミル、ヘキシル、ヘプチ
ル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、イソオクチル
、イソノニル、n−デシル、イソデシル、ウンデシル、
ドデシル、トリデシル、ミリスチル、セチル、ステアリ
ル、ベヘニル、アリル、オレイル、ベンジル、シクロヘ
キシル等の各基が例示される。
炭素数が1〜22、好ましくは6〜18のアルキル基、
アルケニル基、アリール基、アラルキル又は脂環式炭化
水素基であって、具体的にはメチル、エチル、プロピル
、n−ブチル、イソブチル、アミル、ヘキシル、ヘプチ
ル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、イソオクチル
、イソノニル、n−デシル、イソデシル、ウンデシル、
ドデシル、トリデシル、ミリスチル、セチル、ステアリ
ル、ベヘニル、アリル、オレイル、ベンジル、シクロヘ
キシル等の各基が例示される。
又、アルフォール610(ビスタケミカルフ7−イース
ト社製)、リネボール79、リネボール911(シェル
化学■製)等の混合系オキソアルコールもアルコール成
分として使用することができる。
ト社製)、リネボール79、リネボール911(シェル
化学■製)等の混合系オキソアルコールもアルコール成
分として使用することができる。
本発明に係るエステル化合物の配合量は、樹脂組成物に
求められる特性により適宜選択され、例えば樹脂100
重量部に対し、硬質配合物におっては1〜30重量部程
度、軟質配合物におっては、20〜200重量部程度配
合される。
求められる特性により適宜選択され、例えば樹脂100
重量部に対し、硬質配合物におっては1〜30重量部程
度、軟質配合物におっては、20〜200重量部程度配
合される。
又、本発明に係る熱可塑性樹脂組成物には、フタル酸ジ
(2−エチルヘキシル)(以下rDOPJと略称する。
(2−エチルヘキシル)(以下rDOPJと略称する。
)、フタル酸ジイソノニル、アジピン酸ジ(2−エチル
ヘキシル)、トリメリット酸トリ(2−エチルヘキシル
)、液状ポリエステル、リン酸トリクレジル、エポキシ
化大豆油等に代表される汎用可塑剤又は加工助剤として
使用される他のエステルを適宜併用することができる。
ヘキシル)、トリメリット酸トリ(2−エチルヘキシル
)、液状ポリエステル、リン酸トリクレジル、エポキシ
化大豆油等に代表される汎用可塑剤又は加工助剤として
使用される他のエステルを適宜併用することができる。
本発明に係る熱可塑性樹脂組成物には、通常、樹脂用副
資材として使用されている安定剤、滑剤、難燃剤、酸化
防止剤、紫外線吸収剤、充填剤、着色剤、離型剤、防曇
剤、帯電防止剤、架橋剤、防菌剤、防カビ剤、発泡剤等
を適宜配合することができる。
資材として使用されている安定剤、滑剤、難燃剤、酸化
防止剤、紫外線吸収剤、充填剤、着色剤、離型剤、防曇
剤、帯電防止剤、架橋剤、防菌剤、防カビ剤、発泡剤等
を適宜配合することができる。
本発明に係る樹脂組成物の調製は、その成分の添加順序
や装置に特に限定されるものではなく、一般に使用され
ている押出機、加熱ロール、ヘンシェルミキサー、■ブ
レンダー、リボンブレンダ、バンバリーミキサ−1二一
ダーブレンダー等の混合機を用いて所定時間混合するこ
とによりなされる。
や装置に特に限定されるものではなく、一般に使用され
ている押出機、加熱ロール、ヘンシェルミキサー、■ブ
レンダー、リボンブレンダ、バンバリーミキサ−1二一
ダーブレンダー等の混合機を用いて所定時間混合するこ
とによりなされる。
かくして得られた熱可塑性樹脂組成物は、窓枠、看板、
事務器具、電話機、樋、レコード、プレート、容器、パ
イプ等の硬質製品や、履物、玩具、家具調度品、床材、
包装材、屋根材、レザー、フィルム、壁紙、ホース、電
線、ペーストゾル成形品、テント、シート、テープ、カ
ーテン等の軟質製品等の各種分野において有用でおる。
事務器具、電話機、樋、レコード、プレート、容器、パ
イプ等の硬質製品や、履物、玩具、家具調度品、床材、
包装材、屋根材、レザー、フィルム、壁紙、ホース、電
線、ペーストゾル成形品、テント、シート、テープ、カ
ーテン等の軟質製品等の各種分野において有用でおる。
[実施例]
次に、実施例をもって本発明の詳細な説明する。
実施例1〜5
下記の組成からなる塩化ビニル樹脂組成物を調製し、そ
れらの耐揮発性、耐熱性、耐移行性及び電気絶縁性等の
諸特性を評価した。得られた結果を第1表に示す。
れらの耐揮発性、耐熱性、耐移行性及び電気絶縁性等の
諸特性を評価した。得られた結果を第1表に示す。
樹脂組成物の組成
塩化ビニル樹脂 100重量部(Geon
l01EP (重合度1450) :日本ゼオン■製
)エステル(本発明品> 50重量部安定剤
(三塩基性硫酸鉛〉 3重量部虱1」11(魚ユ ロール混練 163〜b プレス成型 165℃X10分間 シート厚み 1m 脂組J物の特性ミ・何方法 (1)耐揮発性 175℃、2時間加熱したときの試験片の重量損失を測
定し、揮発減量(%)を算出した。
l01EP (重合度1450) :日本ゼオン■製
)エステル(本発明品> 50重量部安定剤
(三塩基性硫酸鉛〉 3重量部虱1」11(魚ユ ロール混練 163〜b プレス成型 165℃X10分間 シート厚み 1m 脂組J物の特性ミ・何方法 (1)耐揮発性 175℃、2時間加熱したときの試験片の重量損失を測
定し、揮発減量(%)を算出した。
(2)耐熱性
175℃、2時間加熱後におけるシートの着色の程度を
目視にて評価した。
目視にて評価した。
O:良好、×:不良
(3)耐移行性
試験片を硬質PVCに密着し、100℃、6時間加熱下
における試験片の重量損失を測定した。
における試験片の重量損失を測定した。
(4〉電気絶縁性
JIS K 6723に準じて、30°Cにおける
シートの体積固有抵抗(Ω・cm>を測定した。
シートの体積固有抵抗(Ω・cm>を測定した。
尚、各実施例に供したエステルは、以下の通り略称する
。
。
DHPS ニ
ジフェニルスルホン−
ジヘプチル
DOPS ニ
ジフェニルスルホン−
ジ(2−エチルヘキシル)
DTDPS ニ
ジフェニルスルホン−4,4−−ジカルボン酸ジトリデ
シル DCHPS ニ ジフェニルスルホン−4.4−−ジカルボン酸ジシクロ
ヘキシル DOLPS ニ ジフェニルスルホン−4,4−−ジカルボン竣ジオレイ
ル 比較例1 DHPSの代りにDOPを配合した樹脂組成物の特性を
実施例1に準じて評価した。得られた結果を第1表に示
す。
シル DCHPS ニ ジフェニルスルホン−4.4−−ジカルボン酸ジシクロ
ヘキシル DOLPS ニ ジフェニルスルホン−4,4−−ジカルボン竣ジオレイ
ル 比較例1 DHPSの代りにDOPを配合した樹脂組成物の特性を
実施例1に準じて評価した。得られた結果を第1表に示
す。
[発明の効果]
ジフェニルスルホン−4,4′−ジカルボン酸若しくは
その無水物を酸成分として調製される本発明に係るエス
テルを副資材として配合することにより、特に耐揮発性
、耐熱性、耐移行性及び電気絶縁性等の緒特性に優れた
熱可塑性樹脂組成物を調製することができる。
その無水物を酸成分として調製される本発明に係るエス
テルを副資材として配合することにより、特に耐揮発性
、耐熱性、耐移行性及び電気絶縁性等の緒特性に優れた
熱可塑性樹脂組成物を調製することができる。
特許出願人 新日本理化株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、熱可塑性樹脂に対し、下記の一般式( I )で表わ
されるエステル化合物を配合することを特徴とする熱可
塑性樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、R^1、R^2は、同一又は異なつて、炭素数
が1〜22のアルキル基、アルケニル基、アリール基、
アラルキル基又は脂環式炭化水素基を表わす。Aは、水
素原子、炭素数1〜5のアルキル基又はハロゲン原子を
表わす。]
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63221051A JP2676230B2 (ja) | 1988-09-03 | 1988-09-03 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63221051A JP2676230B2 (ja) | 1988-09-03 | 1988-09-03 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0269539A true JPH0269539A (ja) | 1990-03-08 |
| JP2676230B2 JP2676230B2 (ja) | 1997-11-12 |
Family
ID=16760725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63221051A Expired - Lifetime JP2676230B2 (ja) | 1988-09-03 | 1988-09-03 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2676230B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4325860A (en) * | 1981-01-28 | 1982-04-20 | Exxon Research & Engineering Co. | Polymers characterized by 1,3-imidazolidine-1,3-diyl rings plasticized with aromatic sulfones or aromatic sulfoxides |
-
1988
- 1988-09-03 JP JP63221051A patent/JP2676230B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4325860A (en) * | 1981-01-28 | 1982-04-20 | Exxon Research & Engineering Co. | Polymers characterized by 1,3-imidazolidine-1,3-diyl rings plasticized with aromatic sulfones or aromatic sulfoxides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2676230B2 (ja) | 1997-11-12 |
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