JPH0283367A - 新規メルカプト化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規メルカプト化合物及びその製造方法Info
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- JPH0283367A JPH0283367A JP23379288A JP23379288A JPH0283367A JP H0283367 A JPH0283367 A JP H0283367A JP 23379288 A JP23379288 A JP 23379288A JP 23379288 A JP23379288 A JP 23379288A JP H0283367 A JPH0283367 A JP H0283367A
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- Japan
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- carbon atoms
- alkali
- mercapto compound
- alkyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規メルカプト化合物およびその製造方法に関
する。
する。
（従来の技術）
本発明の一般式（Ｉ）に属するようなメルカプト化合物
に関する報告は従来なく、かかる化合物は新規である。
に関する報告は従来なく、かかる化合物は新規である。
（発明が解決しようとする課題）
本発明の目的は新規メルカプト化合物およびその製造方
法を提供することにある。
法を提供することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキル基または炭素
数１〜３のヒドロキシアルキル基、Ｒ２及びＲ３は炭素
数１〜３のアルキル基または炭素数１〜３のヒドロキシ
アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す、） で表わされる新規メルカプト化合物およびその製造方法
に関する。
数１〜３のヒドロキシアルキル基、Ｒ２及びＲ３は炭素
数１〜３のアルキル基または炭素数１〜３のヒドロキシ
アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す、） で表わされる新規メルカプト化合物およびその製造方法
に関する。
本発明の新規メルカプト化合物としては、具体的には２
−メルカプトエチル−トリメチルアンモニウムクロライ
ド、２−メルカプトエチル−ジメチルエチルアンモニウ
ムクロライド、２−メルカプトエチル−ジメチルプロピ
ルアンモニウムクロライド、２−メルカプトエチル−ジ
メチルブチルアンモニウムクロライド、２−メルカプト
エチル−ジメチルオクチルアンモニウムブロマイド、２
メルカプトエチル−ジエチルラウリルアンモニウムブロ
マイド、２−メルカプトエチル−トリヒドロキシエチル
アンモニウムクロライド、２−メルカプトエチル−トリ
２−ヒドロキシプロピルアンモニウムクロライド等が挙
げられる。
−メルカプトエチル−トリメチルアンモニウムクロライ
ド、２−メルカプトエチル−ジメチルエチルアンモニウ
ムクロライド、２−メルカプトエチル−ジメチルプロピ
ルアンモニウムクロライド、２−メルカプトエチル−ジ
メチルブチルアンモニウムクロライド、２−メルカプト
エチル−ジメチルオクチルアンモニウムブロマイド、２
メルカプトエチル−ジエチルラウリルアンモニウムブロ
マイド、２−メルカプトエチル−トリヒドロキシエチル
アンモニウムクロライド、２−メルカプトエチル−トリ
２−ヒドロキシプロピルアンモニウムクロライド等が挙
げられる。
さらに、本発明者等は前記−数式（Ｉ）で示される化合
物は以下の方法で容易に製造できることを見い出した。
物は以下の方法で容易に製造できることを見い出した。
（１）システアミン又はシステアミン塩を溶媒中でアル
カリの存在下、１０〜１００°Ｃ５常圧又は加圧下で炭
素数１〜２０のハロゲン化アルキル及び炭素数１〜３の
ハロゲン化アルキルとを反応させることにより前記−数
式（Ｉ）で示されるメルカプト化合物を製造することが
できる。
カリの存在下、１０〜１００°Ｃ５常圧又は加圧下で炭
素数１〜２０のハロゲン化アルキル及び炭素数１〜３の
ハロゲン化アルキルとを反応させることにより前記−数
式（Ｉ）で示されるメルカプト化合物を製造することが
できる。
本発明で用いる溶媒としては、メタノール、エタノール
、ｎ−プロパツール、ｌ５Ｏ−１０パノール等の低級ア
ルコールが好ましい。
、ｎ−プロパツール、ｌ５Ｏ−１０パノール等の低級ア
ルコールが好ましい。
またアルカリは、ナトリウムメチラート、ナトリウムエ
チラート等のアルカリ金属アルコラード又は水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が好
ましい、又システアミン塩は塩酸塩、硫酸塩等を用いる
ことができる。
チラート等のアルカリ金属アルコラード又は水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が好
ましい、又システアミン塩は塩酸塩、硫酸塩等を用いる
ことができる。
（２）ジメチルチアゾリジンを、溶媒中アルカリの存在
下、１０〜１００℃常圧又は加圧下で炭素数１〜２０の
ハロゲン化アルキルと反応させた後、塩酸又は硫酸等の
鉱酸を加え、５０〜１５０℃に加熱することによりチア
ゾリジン環を開環させ、これにアルカリを加え、２０〜
１００℃、常圧又は加圧下で炭素数１〜３のハロゲン化
アルキルを反応させることにより前記−数式（Ｉ）で示
されるメルカプト化合物を製造することができる。
下、１０〜１００℃常圧又は加圧下で炭素数１〜２０の
ハロゲン化アルキルと反応させた後、塩酸又は硫酸等の
鉱酸を加え、５０〜１５０℃に加熱することによりチア
ゾリジン環を開環させ、これにアルカリを加え、２０〜
１００℃、常圧又は加圧下で炭素数１〜３のハロゲン化
アルキルを反応させることにより前記−数式（Ｉ）で示
されるメルカプト化合物を製造することができる。
用いる溶媒としては、メタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパツール、１ｓｏ−プロパツール等の低級アルコール
が好ましい、また、アルカリはナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート等のアルカリ金属アルコラード又
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属
水酸化物が好ましい。
ロパツール、１ｓｏ−プロパツール等の低級アルコール
が好ましい、また、アルカリはナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート等のアルカリ金属アルコラード又
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属
水酸化物が好ましい。
（発明の効果）
本発明の一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキル基または炭素
数１〜３のヒドロキシアルキル基、Ｒ２及びＲ３は炭素
数１〜３のアルキル基または炭素数１〜３のヒドロキシ
アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す、） で表わされる新規メルカプト化合物は簡便に製造できる
ようになった。
数１〜３のヒドロキシアルキル基、Ｒ２及びＲ３は炭素
数１〜３のアルキル基または炭素数１〜３のヒドロキシ
アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す、） で表わされる新規メルカプト化合物は簡便に製造できる
ようになった。
（実施例）
以下、実施例に従って、本発明を更に具体的に説明する
が、本発明の範囲をこれらの実施例に限定するものでは
ない。
が、本発明の範囲をこれらの実施例に限定するものでは
ない。
実施例１
温度計、撹拌装置及び冷却器を備えた反応器にメタノー
ル１９５ｇ、２８％ナトリウムメチラートメタノール溶
１１９０ｇ、ジメチルチアゾリジン１１７ｇを加えて混
合し、これに撹拌下１０’Ｃで臭化ラウリル２４９．２
ｇを添加し、その後５０℃で２時間反応を継続した。析
出した結晶をろ別した後、得られたろ液に３６％Ｈｃｒ
ｔｏｉ。
ル１９５ｇ、２８％ナトリウムメチラートメタノール溶
１１９０ｇ、ジメチルチアゾリジン１１７ｇを加えて混
合し、これに撹拌下１０’Ｃで臭化ラウリル２４９．２
ｇを添加し、その後５０℃で２時間反応を継続した。析
出した結晶をろ別した後、得られたろ液に３６％Ｈｃｒ
ｔｏｉ。
３ｇを加え、２時間還流し、チアゾリジン環を開環させ
た。これに４０％水酸化ナトリウム水溶液１００ｇを冷
却しながら添加した後、有機層を分取し、これに２８％
ナトリウムメチラートメタノール溶液１９０ｒを加え、
撹拌下１０°Ｃで臭化エチル２７３ｇを添加し、３０℃
で５時間反応を継続した。軽質分を減圧上蒸留除去し、
１ｓｏ−プロパツールに再溶解させ、不溶の無機塩を除
去した後、ＳＯ−プロパツールを減圧加熱して除去し、
２−メルカプトエチル−ジエチルラウリルアンモニウム
ブロマイドの淡黄色透明な液体３０２ｇを得た。
た。これに４０％水酸化ナトリウム水溶液１００ｇを冷
却しながら添加した後、有機層を分取し、これに２８％
ナトリウムメチラートメタノール溶液１９０ｒを加え、
撹拌下１０°Ｃで臭化エチル２７３ｇを添加し、３０℃
で５時間反応を継続した。軽質分を減圧上蒸留除去し、
１ｓｏ−プロパツールに再溶解させ、不溶の無機塩を除
去した後、ＳＯ−プロパツールを減圧加熱して除去し、
２−メルカプトエチル−ジエチルラウリルアンモニウム
ブロマイドの淡黄色透明な液体３０２ｇを得た。
得られた液体の元素分析結果は以下の通りであった。
ＣＡ Ｈ２ｉ 反χ 針
計算値 ５６．５１ １０．５１！ ３．６８ ８．
３８実測値 ５６．４０ １０．４５ ３．７１ ８．
２５第１図にこの液体の赤外吸収スペクトルを示したが
、第１図のスペクトルには２５８０ａｎ−１及び２５４
０ａｎ にＨ３伸縮振動、１３８０ａａ−’に４級ア
ンモニウム塩に起因するＣＮ伸縮振動が特徴的なシグナ
ルとして観察される。
３８実測値 ５６．４０ １０．４５ ３．７１ ８．
２５第１図にこの液体の赤外吸収スペクトルを示したが
、第１図のスペクトルには２５８０ａｎ−１及び２５４
０ａｎ にＨ３伸縮振動、１３８０ａａ−’に４級ア
ンモニウム塩に起因するＣＮ伸縮振動が特徴的なシグナ
ルとして観察される。
さらに第２図にこの液体の１Ｈ−ＮＭＲ（７ＭＳ標準）
スペクトルを示したが、各ピークのシフト値は以下のよ
うに帰属された。
スペクトルを示したが、各ピークのシフト値は以下のよ
うに帰属された。
１３Ｅ
Ｉｔｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ−ＣＨ２−（ＣＩ＋２）
１ｏ−ＣＨ３八 ＢＣＩＦ Ｇ１
１Ｃ■２Ｄ １１３Ｅ Ａ １．７ＰＰＭ Ｄ ２．６ＰＰＭ
Ｇ １．３ＰＰＨＢ ２．６ＰＰＨＥ １．
ＯＰＰＭ １１ ０．９ＰＰ１４Ｃ２，６ＰＰＭ
Ｆ ２．６ＰＰＭ実施例２ 温度計、撹拌装置及び冷却器を備えた反応器にメタノー
ル１９５ｇ、システアミン塩酸塩１１３゜５ｇ加えて混
合し、これに撹拌下１０″Ｃで２８％ナトリウムメチラ
ートメタノール溶１５７０．を添加し、続いて臭化ラウ
リル２４９．２ｆを添加し、５０℃で２時間反応を継続
しな、いったん冷却し、１０℃にて臭化エチル２７３ｇ
を添加し、３０℃で５時間反応を継続した。軽質分を減
圧下、蒸留除去し、１ｓｏ−プロパツールに再溶解させ
、不溶の無機塩を除去した後、１ｓｏ−プロパツールを
減圧加熱して除去し、２−メルカプトエチル−ジエチル
ラウリルアンモニウムブロマイドの淡黄色透明な液体３
１５ｇを得た。
１ｏ−ＣＨ３八 ＢＣＩＦ Ｇ１
１Ｃ■２Ｄ １１３Ｅ Ａ １．７ＰＰＭ Ｄ ２．６ＰＰＭ
Ｇ １．３ＰＰＨＢ ２．６ＰＰＨＥ １．
ＯＰＰＭ １１ ０．９ＰＰ１４Ｃ２，６ＰＰＭ
Ｆ ２．６ＰＰＭ実施例２ 温度計、撹拌装置及び冷却器を備えた反応器にメタノー
ル１９５ｇ、システアミン塩酸塩１１３゜５ｇ加えて混
合し、これに撹拌下１０″Ｃで２８％ナトリウムメチラ
ートメタノール溶１５７０．を添加し、続いて臭化ラウ
リル２４９．２ｆを添加し、５０℃で２時間反応を継続
しな、いったん冷却し、１０℃にて臭化エチル２７３ｇ
を添加し、３０℃で５時間反応を継続した。軽質分を減
圧下、蒸留除去し、１ｓｏ−プロパツールに再溶解させ
、不溶の無機塩を除去した後、１ｓｏ−プロパツールを
減圧加熱して除去し、２−メルカプトエチル−ジエチル
ラウリルアンモニウムブロマイドの淡黄色透明な液体３
１５ｇを得た。
第１図は実施例１で得られた２−メルカプトエチル−ジ
エチルラウリルアンモニウムブロマイドの赤外吸収スペ
クトルを示す図面である。
エチルラウリルアンモニウムブロマイドの赤外吸収スペ
クトルを示す図面である。
Claims (3)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜２０のアルキル基または炭
素数１〜３のヒドロキシアルキル基、Ｒ＿２及びＲ＿３
は炭素数１〜３のアルキル基または炭素数１〜３のヒド
ロキシアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。） で表わされる新規メルカプト化合物。 - （２）システアミン又はシステアミン塩と炭素数１〜２
０のハロゲン化アルキル及び炭素数１〜３のハロゲン化
アルキルとを溶媒中、アルカリの存在下で反応させるこ
とを特徴とする新規メルカプト化合物の製造方法。 - （３）ジメチルチアゾリジンと炭素数１〜２０のハロゲ
ン化アルキルとを溶媒中アルカリの存在下で反応させ、
これに酸を加えてチアゾリジン環を開環した後、アルカ
リを加え、炭素数１〜３のハロゲン化アルキルとを反応
させることを特徴とする新規メルカプト化合物の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63233792A JP2522823B2 (ja) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | 新規メルカプト化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63233792A JP2522823B2 (ja) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | 新規メルカプト化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0283367A true JPH0283367A (ja) | 1990-03-23 |
| JP2522823B2 JP2522823B2 (ja) | 1996-08-07 |
Family
ID=16960641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63233792A Expired - Lifetime JP2522823B2 (ja) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | 新規メルカプト化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2522823B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7757671B2 (en) | 2006-09-29 | 2010-07-20 | Denso Corporation | Fuel feed apparatus |
-
1988
- 1988-09-20 JP JP63233792A patent/JP2522823B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7757671B2 (en) | 2006-09-29 | 2010-07-20 | Denso Corporation | Fuel feed apparatus |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2522823B2 (ja) | 1996-08-07 |
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