JPH04202175A - 含硫化合物およびその製造方法 - Google Patents
含硫化合物およびその製造方法Info
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- JPH04202175A JPH04202175A JP33002090A JP33002090A JPH04202175A JP H04202175 A JPH04202175 A JP H04202175A JP 33002090 A JP33002090 A JP 33002090A JP 33002090 A JP33002090 A JP 33002090A JP H04202175 A JPH04202175 A JP H04202175A
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- Japan
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- formula
- compound
- sulfur
- containing compound
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規の含硫化合物およびその製造方法に関す
る。
る。
これらの含硫化合物は、各種樹脂の改質剤、安定剤等と
して有用であり、さらに、不飽和ポリエステル、エポキ
シ、ウレタン、ウレタン／ウレア、ウレア、フェノール
樹脂等、熱硬化型樹脂の離型剤として利用することがで
きる。
して有用であり、さらに、不飽和ポリエステル、エポキ
シ、ウレタン、ウレタン／ウレア、ウレア、フェノール
樹脂等、熱硬化型樹脂の離型剤として利用することがで
きる。
従来、例えば、離型剤分野について言えば、−般に、樹
脂を射出成形する場合、成形物が金型から容易に離型さ
れることが重要であり、これらの目的を達成するために
、種々の外部離型剤のみならず、内部離型剤が開発され
ている。離型剤のなかでも、特に内部離型剤には、通常
脂肪酸あるいは脂肪酸の金属塩等が使用されている。こ
れらの離型剤については、成型する樹脂によっては、原
オ′４中に内部離型剤が溶解することが必要であったり
、成形後の塗装のため樹脂表面に付着した離型剤が、有
機溶剤洗浄により除去できることが望まれる。しかしな
がら、これらの脂肪酸あるいは脂肪酸の金属塩は、樹脂
原料への溶解性、成型後の洗浄に用いられる各程合１ｍ
’ｔｇ剤への溶解性等の点で、改良されるべき種々の
問題を抱えている。
脂を射出成形する場合、成形物が金型から容易に離型さ
れることが重要であり、これらの目的を達成するために
、種々の外部離型剤のみならず、内部離型剤が開発され
ている。離型剤のなかでも、特に内部離型剤には、通常
脂肪酸あるいは脂肪酸の金属塩等が使用されている。こ
れらの離型剤については、成型する樹脂によっては、原
オ′４中に内部離型剤が溶解することが必要であったり
、成形後の塗装のため樹脂表面に付着した離型剤が、有
機溶剤洗浄により除去できることが望まれる。しかしな
がら、これらの脂肪酸あるいは脂肪酸の金属塩は、樹脂
原料への溶解性、成型後の洗浄に用いられる各程合１ｍ
’ｔｇ剤への溶解性等の点で、改良されるべき種々の
問題を抱えている。
本発明の目的は、例えば、離型剤として用いた場合、前
記したような問題点、即ち、■樹脂原料への難溶性、■
成型物の洗浄に用いられる各種有機溶剤への難溶性等の
欠点を改良した優れた離型性能を有する様な新規な化合
物およびその製造方法を提供することである。
記したような問題点、即ち、■樹脂原料への難溶性、■
成型物の洗浄に用いられる各種有機溶剤への難溶性等の
欠点を改良した優れた離型性能を有する様な新規な化合
物およびその製造方法を提供することである。
本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意検討した結
果、本発明を完成するに到った。
果、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は、−形式（１）
％式％
（式中、Ｒは０８〜Ｃ３ｏの脂肪族の飽和または不飽和
炭化水素を示す） で表される含硫化合物および式（ＩＩ）１１ＳＣＩＩ２
ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＩＩＣＩＩ□Ｓｌｌ５ＣＩＩ２ＣＩ１
２ＳＩ（（ＩＩ ） で表されるメルカプト化合物と、−形式（Ｉ［１）Ｒ−
Ｘ （Ｉ［［）（式中、Ｒは弐（
１）と同じ意味を示し、Ｘはハロゲン原子を表す） で表されるハロゲン化物とを塩基の存在下に反応させる
式（１）で表わされる含硫化金物の製造方法に関するも
のである。
炭化水素を示す） で表される含硫化合物および式（ＩＩ）１１ＳＣＩＩ２
ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＩＩＣＩＩ□Ｓｌｌ５ＣＩＩ２ＣＩ１
２ＳＩ（（ＩＩ ） で表されるメルカプト化合物と、−形式（Ｉ［１）Ｒ−
Ｘ （Ｉ［［）（式中、Ｒは弐（
１）と同じ意味を示し、Ｘはハロゲン原子を表す） で表されるハロゲン化物とを塩基の存在下に反応させる
式（１）で表わされる含硫化金物の製造方法に関するも
のである。
本発明の含硫化合物の特徴は、例えば、樹脂成型時の離
型剤として使用した場合、優れた離型性を示し、また、
樹脂原料への溶解性および樹脂成型後の樹脂表面に付着
した場合の有機溶剤による洗浄性にも優れていることで
ある。
型剤として使用した場合、優れた離型性を示し、また、
樹脂原料への溶解性および樹脂成型後の樹脂表面に付着
した場合の有機溶剤による洗浄性にも優れていることで
ある。
以下に本発明の含硫化合物の製造方法について、具体的
に説明する。
に説明する。
本発明において用いられる式（ｎ）で表されるメルカプ
ト化合物の製造方法は公知であり、例えば、特開平２−
２７０８５９号公報に開示されている如く、エピハロヒ
ドリンと、２−メルカプトエタノールを塩基の存在下に
反応させて得られたトリオールに、鉱酸の存在下千オ尿
素を反応させ、その後加水分解して得られる。
ト化合物の製造方法は公知であり、例えば、特開平２−
２７０８５９号公報に開示されている如く、エピハロヒ
ドリンと、２−メルカプトエタノールを塩基の存在下に
反応させて得られたトリオールに、鉱酸の存在下千オ尿
素を反応させ、その後加水分解して得られる。
−ｉ式（Ｉ［ｌ）で表されるハロゲン化物は、０８〜Ｃ
３ｏの脂肪族の飽和または不飽和炭化水素のモノハロゲ
ン化物であり、カプリルクロライド、ラウリルクロライ
ド、ミリスチルクロライド、バルミチルクロライド、ス
テアリルクロライド、アラキルクロライド、へヘニルク
ロライド、リグノセリルクロライド、ゾーマリルクロラ
イド、オレイルクロライド、リルイルクロライド、ガド
レイルクロライド、エルキルクロライド、セラコレイル
クロライド、カプリルブロマイド、ラウリルブロマイド
、ミリスチルブロマイド、パルミチルブロマイド、ステ
アリルブロマイド、アラキルブロマイド、ヘヘニルブロ
マイド、リグノセリルブロマイド、ゾーマリルブロマイ
ド、オレイルプロマイ［、リルイルブロマイド、ガドレ
イルブロマイド、エルキル イト、カプリルアイオダイド、ラウリルアイオダイド、
ミリスチルアイオダイド、バルミチルアイオダイド、ス
テアリルアイオダイド、アラキルアイオダイ）、へヘニ
ルアイオダイド、リグノセリルアイオダイド、ゾーマリ
ルアイオダイド、オレイルアイオダイド、リルイルアイ
オイド、ガドレイルアイオダイド、エルキルアイオダイ
ド、セラコレイルアイオダイド等が挙げられる。
３ｏの脂肪族の飽和または不飽和炭化水素のモノハロゲ
ン化物であり、カプリルクロライド、ラウリルクロライ
ド、ミリスチルクロライド、バルミチルクロライド、ス
テアリルクロライド、アラキルクロライド、へヘニルク
ロライド、リグノセリルクロライド、ゾーマリルクロラ
イド、オレイルクロライド、リルイルクロライド、ガド
レイルクロライド、エルキルクロライド、セラコレイル
クロライド、カプリルブロマイド、ラウリルブロマイド
、ミリスチルブロマイド、パルミチルブロマイド、ステ
アリルブロマイド、アラキルブロマイド、ヘヘニルブロ
マイド、リグノセリルブロマイド、ゾーマリルブロマイ
ド、オレイルプロマイ［、リルイルブロマイド、ガドレ
イルブロマイド、エルキル イト、カプリルアイオダイド、ラウリルアイオダイド、
ミリスチルアイオダイド、バルミチルアイオダイド、ス
テアリルアイオダイド、アラキルアイオダイ）、へヘニ
ルアイオダイド、リグノセリルアイオダイド、ゾーマリ
ルアイオダイド、オレイルアイオダイド、リルイルアイ
オイド、ガドレイルアイオダイド、エルキルアイオダイ
ド、セラコレイルアイオダイド等が挙げられる。
ハロゲン化物の使用量はメルカプト化合物１モルに対し
て、２〜５モル、好ましくは２〜３モルである。
て、２〜５モル、好ましくは２〜３モルである。
また、本発明で用いられる塩基としては、ＮａＯＨ、Ｋ
Ｏ！１、Ｎａ１１ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＧＯ．等
の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル
モルフォリン、■，４−ジアザビシクロ［２，２．２１
オクタン等の第３級アミン等があげられるが、これら
のみに限定されるものでは無給ない。
Ｏ！１、Ｎａ１１ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＧＯ．等
の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル
モルフォリン、■，４−ジアザビシクロ［２，２．２１
オクタン等の第３級アミン等があげられるが、これら
のみに限定されるものでは無給ない。
塩基の使用量はメルカプト化合物１モルに対して３モル
以上あればよい。反応後の処理等の煩雑ざを考慮すれば
３〜４モルが好ましい。
以上あればよい。反応後の処理等の煩雑ざを考慮すれば
３〜４モルが好ましい。
反応の際溶剤を用いることもできる。溶剤としては１、
原料系と化学反応を起こさないものであれハ特に限定さ
れず、ヘンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、オク
タン、デカン等の炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル系溶媒、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、Ｎ、 Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等の含
窒素極性溶媒等を用いることが出来る。これらの溶媒は
単独で用いることができるが、これら溶媒の２種類以上
を混合して用いてもなんらさしつかえない。
原料系と化学反応を起こさないものであれハ特に限定さ
れず、ヘンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、オク
タン、デカン等の炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル系溶媒、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、Ｎ、 Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等の含
窒素極性溶媒等を用いることが出来る。これらの溶媒は
単独で用いることができるが、これら溶媒の２種類以上
を混合して用いてもなんらさしつかえない。
反応温度は、−１０°Ｃ〜２００°Ｃ１好ましくは３０
°Ｃ〜１５０°Ｃの範囲で行うことができる。
°Ｃ〜１５０°Ｃの範囲で行うことができる。
反応時間は１〜１０時間である。
また、−ｉに反応性の低いとされているアルキルクロラ
イド等を用いるときは、触媒量の沃化ナトリウムや沃化
カリウム等を添加することにより反応を促進することも
できる。
イド等を用いるときは、触媒量の沃化ナトリウムや沃化
カリウム等を添加することにより反応を促進することも
できる。
反応の終点は、赤外吸収スペクトルおよび高速液体クロ
マトグラフィーにより決定することができる。
マトグラフィーにより決定することができる。
反応終了後、反応混合物を水洗し、反応溶媒を留去する
ことにより、−Ｃ式（Ｉ）で表される含硫化合物が得ら
れる。
ことにより、−Ｃ式（Ｉ）で表される含硫化合物が得ら
れる。
さらに高純度の含硫化合物を必要とする場合には、適当
な有機溶剤を用いて再結晶やスラ・ンジングすることに
より精製が可能である。
な有機溶剤を用いて再結晶やスラ・ンジングすることに
より精製が可能である。
このようにして得られる本発明の含硫化合物は、有機溶
剤への易溶解性を示し、例えば、樹脂の成型時の離型剤
として使用した場合優れた離型性を示す化合物である。
剤への易溶解性を示し、例えば、樹脂の成型時の離型剤
として使用した場合優れた離型性を示す化合物である。
以下、実施例により本発明の含硫化合物の合成法を詳細
に説明するが、これに限定されるものではない。
に説明するが、これに限定されるものではない。
実施例１
攪拌機、還流冷却器、ディーンシュタルク水分離器、窒
素導入管を備えた反応器に式（Ｉｔ）で表されるメルカ
プト化合物１５０ｇ、 Ｎ、Ｎ’−ジメチルイミダゾリ
ジノン７００ｍ１ 、）ルエン７００ｍ１．９５χ−Ｎ
ａＯｌｌ ８Ｂ、５１ ｇを挿入し、窒素雰囲気下２０
°Ｃで攪拌した。そこへ、ステアリルブロマイド６５６
．３ｇを２０°Ｃで滴下した。滴下終了後、１２０°Ｃ
に昇温しで５時間攪拌を行った。
素導入管を備えた反応器に式（Ｉｔ）で表されるメルカ
プト化合物１５０ｇ、 Ｎ、Ｎ’−ジメチルイミダゾリ
ジノン７００ｍ１ 、）ルエン７００ｍ１．９５χ−Ｎ
ａＯｌｌ ８Ｂ、５１ ｇを挿入し、窒素雰囲気下２０
°Ｃで攪拌した。そこへ、ステアリルブロマイド６５６
．３ｇを２０°Ｃで滴下した。滴下終了後、１２０°Ｃ
に昇温しで５時間攪拌を行った。
反応終了後、反応混合物を、７０°Ｃの温水で洗浄し、
溶媒を留去して得た黄色固体をエタノール／トルエンで
再結晶して含硫化合物の淡黄色固体を得た。
溶媒を留去して得た黄色固体をエタノール／トルエンで
再結晶して含硫化合物の淡黄色固体を得た。
収量 ５１９．７ｇ （収率 ８８．６％）融点 ５１
．０〜５２．８°Ｃ 得られた化合物の元素分析、マスペクｌル（Ｍｓ）の測
定結果は、次のとうりであった。
．０〜５２．８°Ｃ 得られた化合物の元素分析、マスペクｌル（Ｍｓ）の測
定結果は、次のとうりであった。
元素分析値（Ｃ６１Ｈ３２−３５として）−Ω−−Ω−
□１− 計算値（％） ７１．９７ １２．２８ １５．７５
分析値（％） ７２．０５ １２．０２ １５．６９
Ｍ５（ＦＤ法）： １０１８ （Ｍ＋）〔発明の効果〕 本発明は、樹脂原料への７容解性および有機溶剤への溶
解性を改良し、例えば、樹脂の成形時の離型剤として使
用した場合には優れた離型性を示す等の特徴をもつ新規
な含硫化合物およびその製造方法を提供するものである
。
□１− 計算値（％） ７１．９７ １２．２８ １５．７５
分析値（％） ７２．０５ １２．０２ １５．６９
Ｍ５（ＦＤ法）： １０１８ （Ｍ＋）〔発明の効果〕 本発明は、樹脂原料への７容解性および有機溶剤への溶
解性を改良し、例えば、樹脂の成形時の離型剤として使
用した場合には優れた離型性を示す等の特徴をもつ新規
な含硫化合物およびその製造方法を提供するものである
。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＲはＣ＿８〜Ｃ＿３＿０の脂肪族の飽和または
不飽和炭化水素を示す） で表される含硫化合物。 ２）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表されるメルカプト化合物と、一般式（III）Ｒ−Ｘ
（III） （式中ＲはＣ＿８〜Ｃ＿３＿０の脂肪族の飽和または不
飽和炭化水素を示し、Ｘはハロゲン原子を示す）で表さ
れるハロゲン化物とを塩基の存在下に反応させることを
特徴とする請求項１記載の含硫化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33002090A JP2859432B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 含硫化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33002090A JP2859432B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 含硫化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04202175A true JPH04202175A (ja) | 1992-07-22 |
| JP2859432B2 JP2859432B2 (ja) | 1999-02-17 |
Family
ID=18227878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33002090A Expired - Fee Related JP2859432B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 含硫化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2859432B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5358182B2 (ja) * | 2006-04-19 | 2013-12-04 | 三井化学株式会社 | 光学材料用（ポリ）チオール化合物の製造方法およびそれを含む重合性組成物 |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP33002090A patent/JP2859432B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5358182B2 (ja) * | 2006-04-19 | 2013-12-04 | 三井化学株式会社 | 光学材料用（ポリ）チオール化合物の製造方法およびそれを含む重合性組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2859432B2 (ja) | 1999-02-17 |
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Legal Events
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