JPH0289050A - 新規なマゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents
新規なマゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料Info
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/34—Couplers containing phenols
- G03C7/346—Phenolic couplers
-
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- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
- G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
- G03C7/30523—Phenols or naphtols couplers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は新規なマゼンタカプラーを含有するハロゲン化
銀カラー写真感光材料に関し、更に詳しくは、色再現性
に優れ、かつ、良好な粒状性を得る事のできるハロゲン
化銀カラー写真感光材料に関する。
銀カラー写真感光材料に関し、更に詳しくは、色再現性
に優れ、かつ、良好な粒状性を得る事のできるハロゲン
化銀カラー写真感光材料に関する。
[従来技術]
カラー写真の色再現法として一般に行われる減色法は、
像様露光された青感性、緑感性及び赤感性の各乳剤層中
のハロゲン化銀を、発色現像液で還元することにより生
成する発色現像主薬の酸化体とカプラーのカップリング
反応により、イエロー、マゼンタ及びシアンの各色素を
形成し、色画像を得るものである。
像様露光された青感性、緑感性及び赤感性の各乳剤層中
のハロゲン化銀を、発色現像液で還元することにより生
成する発色現像主薬の酸化体とカプラーのカップリング
反応により、イエロー、マゼンタ及びシアンの各色素を
形成し、色画像を得るものである。
従来より、マゼンタ色画像形成カプラーとしては、5−
ピラゾロン系カプラーが広く実用に供され、広範な研究
が成されて来た。しかしながら、5−ピラゾロン系カプ
ラーから形成される色素は黄色成分を有する不要吸収が
存在するため、色濁りの原因となっていた。
ピラゾロン系カプラーが広く実用に供され、広範な研究
が成されて来た。しかしながら、5−ピラゾロン系カプ
ラーから形成される色素は黄色成分を有する不要吸収が
存在するため、色濁りの原因となっていた。
この解決手段として、例えばピラゾロベンズイミダゾー
ル、インダシロン、ピラゾロトリアゾール、ピラゾロピ
ラゾール、ピラゾロテトラゾール系の各種カプラーが提
案されてきた。
ル、インダシロン、ピラゾロトリアゾール、ピラゾロピ
ラゾール、ピラゾロテトラゾール系の各種カプラーが提
案されてきた。
事実、これらカプラーから形成される色素は、色再現上
好ましいものであり、近年、ピラゾロアゾール系カプラ
ーが実用化されるに至っている。
好ましいものであり、近年、ピラゾロアゾール系カプラ
ーが実用化されるに至っている。
しかしながら、これらのカプラーは製造コストが高く、
かつ、発色性、粒状性の点で充分な性能を有しておらず
、これらの改良が望まれていた。
かつ、発色性、粒状性の点で充分な性能を有しておらず
、これらの改良が望まれていた。
また、例えば^ngew、 Chei、 Int、
Ed、 Eng(2)(1983) 191 〜2
09 、 The Theory orThe
Phtographic Process 4Ed
p338に示されている様に、現像主薬酸化体と反応し
、環化反応を経てアジン色素を形成し、マゼンタ発色す
る化合物は良く知られているが、これらの化合物は、ア
ジン色素自体の吸収はシャープで、色再現上好ましいが
、発色性が低かったり、反応が途中で止まってしまうた
め色濁りが大きく、実用に供するためには尚−そうの改
善が望まれていた。
Ed、 Eng(2)(1983) 191 〜2
09 、 The Theory orThe
Phtographic Process 4Ed
p338に示されている様に、現像主薬酸化体と反応し
、環化反応を経てアジン色素を形成し、マゼンタ発色す
る化合物は良く知られているが、これらの化合物は、ア
ジン色素自体の吸収はシャープで、色再現上好ましいが
、発色性が低かったり、反応が途中で止まってしまうた
め色濁りが大きく、実用に供するためには尚−そうの改
善が望まれていた。
「発明の目的」
本発明の目的は、色再現性に優れ、かつ、発色性、粒状
性の改良されたハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供
する事にある。
性の改良されたハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供
する事にある。
[発明の構成〕
本発明の目的は、下記一般式[I]で表わされるマゼン
タカプラーを少なくとも1種含有することを特徴とする
ハロゲン化銀カラー写真感光材料、によって達成された
。
タカプラーを少なくとも1種含有することを特徴とする
ハロゲン化銀カラー写真感光材料、によって達成された
。
一般式[I]
(式中、R1は水素原子もしくはベンゼン環上に置換可
能な基を表わし、R2は1換もしくは無置換のアリール
基、アルキル基、複素環基、アミノ基を表わす、R1と
R2とは互いに結合して環を形成しても良い、Zは水素
原子もしくは芳香族第1級アミン現像主薬酸化体とのカ
ップリング反応によって離脱可能な基を表わす、EWG
はハメットのσρ値で0.3を超える値を有する電子吸
引性基を表わす、) 一般式[I]において、R1は水素原子もしくはベンゼ
ン環上に置換可能な基であるならば何でも良く、具体的
には、例えばハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミ
ノ基、スルホ基、しドロキシ基、アルキル基、アリール
基、アラルキル基。
能な基を表わし、R2は1換もしくは無置換のアリール
基、アルキル基、複素環基、アミノ基を表わす、R1と
R2とは互いに結合して環を形成しても良い、Zは水素
原子もしくは芳香族第1級アミン現像主薬酸化体とのカ
ップリング反応によって離脱可能な基を表わす、EWG
はハメットのσρ値で0.3を超える値を有する電子吸
引性基を表わす、) 一般式[I]において、R1は水素原子もしくはベンゼ
ン環上に置換可能な基であるならば何でも良く、具体的
には、例えばハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミ
ノ基、スルホ基、しドロキシ基、アルキル基、アリール
基、アラルキル基。
シクロアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキ
シ基、カルバモイルオキシ基、カルボキシル基、アルコ
キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カル
バモイル基、アルキルアミノカルボニル基、アリールア
ミノカルボニル基、アシル基、アルコキシカルボニルア
ミノ基。
アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキ
シ基、カルバモイルオキシ基、カルボキシル基、アルコ
キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カル
バモイル基、アルキルアミノカルボニル基、アリールア
ミノカルボニル基、アシル基、アルコキシカルボニルア
ミノ基。
アシルアミノ基、ウレイド基、アルキルスルホニルアミ
ノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイルア
ミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基
、スルファモイル基、イミド基、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基、ヘテロ環基を表わす。
ノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイルア
ミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基
、スルファモイル基、イミド基、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基、ヘテロ環基を表わす。
R2は置換もしくは無置換のアリール基(例えばフェニ
ル基、ナフチル基、トリル基、3−ニトロフェニル基)
、アルキル基(例えばメチル基。
ル基、ナフチル基、トリル基、3−ニトロフェニル基)
、アルキル基(例えばメチル基。
ブチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基)
、複素環基(例えばフリル基、ピリジル基。
、複素環基(例えばフリル基、ピリジル基。
チエニル基)、アミノ(例えばジメチルアミノ基。
ピロリジニル基9モルホリノ基、アニリノ基)を表わす
、好ましいR2は置換もしくは無置換のフェニル基ない
しはナフチル基である。
、好ましいR2は置換もしくは無置換のフェニル基ない
しはナフチル基である。
置換基としては前記R1で説明した基を用いることがで
きる。
きる。
R7とR2とは互いに結合して環(好ましくはうないし
6祠環)を形成してもよい。
6祠環)を形成してもよい。
また前記一般式[I]においてZが表わす芳香族第1級
アミン現像主薬酸化体とのカップリング反応によって離
脱可能な基は、例えばハロゲン原子(具体的には塩素、
臭素、フッ素等の各原子)、酸素原子、硫黄原子または
窒素原子が直接カップリング位に結合している離脱可能
な基、例えばアルコキシ基、アリールオキシ基、スルホ
ニルアルコキシ基、カルバモイルオキシ基、カルバモイ
ルメトキシ基、アシルオキシ基、スルホンアミド基。
アミン現像主薬酸化体とのカップリング反応によって離
脱可能な基は、例えばハロゲン原子(具体的には塩素、
臭素、フッ素等の各原子)、酸素原子、硫黄原子または
窒素原子が直接カップリング位に結合している離脱可能
な基、例えばアルコキシ基、アリールオキシ基、スルホ
ニルアルコキシ基、カルバモイルオキシ基、カルバモイ
ルメトキシ基、アシルオキシ基、スルホンアミド基。
トリアゾリルチオ基、テトラゾリルチオ基、テトラゾリ
ル基、カルボニルオキシ基、コハク酸イミド基等を挙げ
ることができる。
ル基、カルボニルオキシ基、コハク酸イミド基等を挙げ
ることができる。
また、Zは写真的有用性基(PUG)であっても良く、
また、いわゆるタイミング基を介した写真的有用性基を
放出する基であっても良い。
また、いわゆるタイミング基を介した写真的有用性基を
放出する基であっても良い。
写真的有用性基としては、例えば現像抑制剤。
競走化合物(現像主薬酸化体捕獲剤)、カブラセ剤、脱
銀促進剤1色素、現像促進剤、ハロゲン化銀溶剤、脱銀
抑制剤などが挙げられる。好ましいものは現像抑制剤及
び競走化合物である。
銀促進剤1色素、現像促進剤、ハロゲン化銀溶剤、脱銀
抑制剤などが挙げられる。好ましいものは現像抑制剤及
び競走化合物である。
E W Gはハメットのσρ値で0.3を超える値を持
つ電子吸引性基を表わす。
つ電子吸引性基を表わす。
EWGの例としては、トリフルオロメチル基。
シアノ基、ホルミル基、アシル基、アルコキシカルホニ
ル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、
スルホニル基、スルファモイル基。
ル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、
スルホニル基、スルファモイル基。
スルフィニル基であり、好ましいものは、アルコキシカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基。
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基。
カルバモイル基、スルファモイル基及びスルホニル基で
ある。
ある。
以下に一般式[I]で表わされるシアンカプラーの具体
的化合物を例示するが、本発明は以下の化合物に限定さ
れるものではない。
的化合物を例示するが、本発明は以下の化合物に限定さ
れるものではない。
以下余白
合成例−1(例示化合物−4及び9の合成)下記のスキ
ーム−1に従って例示化合物−4及び9を合成した。
ーム−1に従って例示化合物−4及び9を合成した。
スキーム−1
中間体(3)の合成
100にの4−アミノサリチル酸(1)と220゜の4
−(2,4−ジーtert−アミルフェノキシ)ブチル
アミン(2)を1jのジオキサンに溶解し、これに撹拌
下、室温にて 135gのジシクロへキシルカルボジイ
ミド(DCC)を200 mlのジオキサンに溶かした
溶液を滴下した。
−(2,4−ジーtert−アミルフェノキシ)ブチル
アミン(2)を1jのジオキサンに溶解し、これに撹拌
下、室温にて 135gのジシクロへキシルカルボジイ
ミド(DCC)を200 mlのジオキサンに溶かした
溶液を滴下した。
滴下後、3時間室温にて撹拌し、析出しなウレアをr別
した。P液を減圧留去した後、ヘキサン600m1から
再結晶し、240gの中間体(3)を得た。
した。P液を減圧留去した後、ヘキサン600m1から
再結晶し、240gの中間体(3)を得た。
例示化合物−4の合成
35.2srの中間体(3)及び11.0gのメタンス
ルホニルクロライドを200 mlの酢酸エチルに溶解
し、これに7.6gのピリジンを加え、撹拌下に5時間
加熱還流を継続した0反応終了後、希塩酸及び水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、#酸エチルを減圧
留去した。残渣を#酸エチルーヘキサンを展開溶媒とす
るシリカゲルクロマトグラフィーによって分離精製し、
続いて酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶する事
によりlp 151〜153℃の結晶28.2 tを得
た。
ルホニルクロライドを200 mlの酢酸エチルに溶解
し、これに7.6gのピリジンを加え、撹拌下に5時間
加熱還流を継続した0反応終了後、希塩酸及び水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、#酸エチルを減圧
留去した。残渣を#酸エチルーヘキサンを展開溶媒とす
るシリカゲルクロマトグラフィーによって分離精製し、
続いて酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶する事
によりlp 151〜153℃の結晶28.2 tを得
た。
NMR及びFAB−MSから例示化合物−4である事を
確認した。
確認した。
例示化合物−9の合成
14、1 gの例示化合物−4を酢酸エチル100(I
llに溶解し、これに4.1gのN−タロルスクシイミ
ド(NC3)を添加し、室温で8時間撹拌を!!続した
0反応終了後、水洗し、有機相を乾燥濃縮した。
llに溶解し、これに4.1gのN−タロルスクシイミ
ド(NC3)を添加し、室温で8時間撹拌を!!続した
0反応終了後、水洗し、有機相を乾燥濃縮した。
酢酸エチル−ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルクロ
マトグラフィーによって分M精製する事によってアモル
ファス状の粉末14.2fを得た。
マトグラフィーによって分M精製する事によってアモル
ファス状の粉末14.2fを得た。
NMR及びFAM−MSより例示化合物−9である事を
確認した。
確認した。
[実施例コ
以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明の実施
の1様はこれらに限定されない。
の1様はこれらに限定されない。
なお以下の全ての実施例において、ハロゲン化銀写真感
光材料中の添加量は、特に記載のない限り1r+f当り
のものを示す、また、ハロゲン化銀とコロイド銀は銀に
換算して示した。
光材料中の添加量は、特に記載のない限り1r+f当り
のものを示す、また、ハロゲン化銀とコロイド銀は銀に
換算して示した。
実施例1
トリアセチルセルロースフィルム支持体上に、下記に示
すような組成の各層を順次支持体側から形成して、多層
カラー写真要素を作製しな。
すような組成の各層を順次支持体側から形成して、多層
カラー写真要素を作製しな。
(試料−1)
第1層;ハレーション防止層(HC−11黒色コロイド
銀を含むゼラチン層。
銀を含むゼラチン層。
第2層;中間層C1,L、)
2.5−ジ−t−オクチルハイドロキノンの乳化分散物
を含むゼラチン層。
を含むゼラチン層。
第3層;低感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層(RL−11
平均粒径(r ) 0.30μm、 Ag I 6.
0モル%を含むAgBr1からなる単分散乳剤(乳剤−
■) 鏝塗布f1 1.8r/rr? 増悪色素■ 銀1モルに対して 6X10−’モル 増感色素■ 銀1モルに対して 1.0x 10−’モルシアンカプ
ラー(C−1> 銀1モルに対して 0.06モル カラードシアンカプラー(CC−t> 銀1モルに対して0.003モル DIR化合物(D−1) 銀1モルに対して 0.001sモル DIR化合物(D−2) 銀1モルに対して 0.002モル 高沸点溶媒(HBS−1> 0、85 g / rrr 第4層;高感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層(RH−1) 平均粒径(r > 0.5 μm、 Ag I 7.
0モル%を含むAgBr Iからなる単分散孔7P+
(乳剤−■) 銀塗布量 1.3r/nf 増感色素l l11モルに対して 3X10−ラモル増感色素■ 5M1モルに対して 1.0x 10−’モルシアンカ
ブラ−(C−1) 銀1モルに対して 0.03モル DIR化合物(D−2> 銀1モルに対して 0.001モル 高沸点溶媒(HBS−1) 0.32g/nf 第5層;中間層(t、L、) 第2層と同じゼラチン層。
0モル%を含むAgBr1からなる単分散乳剤(乳剤−
■) 鏝塗布f1 1.8r/rr? 増悪色素■ 銀1モルに対して 6X10−’モル 増感色素■ 銀1モルに対して 1.0x 10−’モルシアンカプ
ラー(C−1> 銀1モルに対して 0.06モル カラードシアンカプラー(CC−t> 銀1モルに対して0.003モル DIR化合物(D−1) 銀1モルに対して 0.001sモル DIR化合物(D−2) 銀1モルに対して 0.002モル 高沸点溶媒(HBS−1> 0、85 g / rrr 第4層;高感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層(RH−1) 平均粒径(r > 0.5 μm、 Ag I 7.
0モル%を含むAgBr Iからなる単分散孔7P+
(乳剤−■) 銀塗布量 1.3r/nf 増感色素l l11モルに対して 3X10−ラモル増感色素■ 5M1モルに対して 1.0x 10−’モルシアンカ
ブラ−(C−1) 銀1モルに対して 0.03モル DIR化合物(D−2> 銀1モルに対して 0.001モル 高沸点溶媒(HBS−1) 0.32g/nf 第5層;中間層(t、L、) 第2層と同じゼラチン層。
第6層;低感度緑感性ハロゲン化銀乳剤層(OL−1)
乳剤−■
銀塗布量 1.5r/nf
増悪色素■
fi1モルに対して2.5xlO−’モル増感色素■
銀1モルに対して 1,2x 10−’モルマゼンタカ
プラー(M−1) 銀1モルに対して 0.045モル カラードマゼンタカプラー(CM−1)銀1モルに対し
て0.009モル DIR化合物(D−1) 111モルに対して 0.0010モルDIR化合物(
D−3) 銀1モルに対して 0.0030モル 高沸点溶媒(HBS−1) 0.91g/rr? 第7層;高感度緑感性ハロゲン化銀乳剤層(GH−1) 乳剤−■ 銀塗布量 1.4t/rr? 増感色素■ 銀1モルに対して1.5X10−’モル増感色素IV 銀1モルに対して1.0x 10−’モルマゼンタカプ
ラーCM−1”) 銀1モルに対して 0.030モル DIR化合物(D−3) 銀1モルに対して (1,0(Jioモル高沸点溶媒(
HBS−1> 0.44g/rrr 第8層;イエローフィルター層(YC−1)黄色コロイ
ド銀と2.5−ジー七−オクチルハイドロキノンの乳化
分散物とを含むゼラチン層。
プラー(M−1) 銀1モルに対して 0.045モル カラードマゼンタカプラー(CM−1)銀1モルに対し
て0.009モル DIR化合物(D−1) 111モルに対して 0.0010モルDIR化合物(
D−3) 銀1モルに対して 0.0030モル 高沸点溶媒(HBS−1) 0.91g/rr? 第7層;高感度緑感性ハロゲン化銀乳剤層(GH−1) 乳剤−■ 銀塗布量 1.4t/rr? 増感色素■ 銀1モルに対して1.5X10−’モル増感色素IV 銀1モルに対して1.0x 10−’モルマゼンタカプ
ラーCM−1”) 銀1モルに対して 0.030モル DIR化合物(D−3) 銀1モルに対して (1,0(Jioモル高沸点溶媒(
HBS−1> 0.44g/rrr 第8層;イエローフィルター層(YC−1)黄色コロイ
ド銀と2.5−ジー七−オクチルハイドロキノンの乳化
分散物とを含むゼラチン層。
第9層;低感度青感性ハロゲン化銀乳剤層(BL−1)
平均粒径(r)0.48.czm、Agl 6.0モ
ル%を含むAgBr1からなる多分散乳剤(乳剤−■) 銀塗布量 0.9t/rr? 増感色素V 銀1モルに対して 1.3X 10−’モルイエローカ
プラー(YY−1’1 銀1モルに対して 0.29モル 高沸点溶媒(HBS−2> 0.20g/rrr 第10層;高感度青感性ハロゲン化銀乳剤層<BH−1
) 平均粒径(r)0.8 μm、AgI 15モル%を
含むAgBr1からなる多分散乳剤(乳剤−■) 銀塗布量 0.5ir/rrf 増感色素V 銀1モルに対して 1.OX 10−’モルイエローカ
プラー(YY−1) 銀1モルに対して 0,08モル DIR化合物(D−2) 銀1モルに対して 0.0015モル 高沸点溶媒(HBS−2) 0.08r/nf 第11層;第1g、護層(P−1) 沃臭化銀(Ag1 1モル%、平均粒径(r > 0.
07μm〕 銀塗布量 0.5+r/r+f 紫外線吸収剤tJV−i、uv−2を含むゼラチン層。
ル%を含むAgBr1からなる多分散乳剤(乳剤−■) 銀塗布量 0.9t/rr? 増感色素V 銀1モルに対して 1.3X 10−’モルイエローカ
プラー(YY−1’1 銀1モルに対して 0.29モル 高沸点溶媒(HBS−2> 0.20g/rrr 第10層;高感度青感性ハロゲン化銀乳剤層<BH−1
) 平均粒径(r)0.8 μm、AgI 15モル%を
含むAgBr1からなる多分散乳剤(乳剤−■) 銀塗布量 0.5ir/rrf 増感色素V 銀1モルに対して 1.OX 10−’モルイエローカ
プラー(YY−1) 銀1モルに対して 0,08モル DIR化合物(D−2) 銀1モルに対して 0.0015モル 高沸点溶媒(HBS−2) 0.08r/nf 第11層;第1g、護層(P−1) 沃臭化銀(Ag1 1モル%、平均粒径(r > 0.
07μm〕 銀塗布量 0.5+r/r+f 紫外線吸収剤tJV−i、uv−2を含むゼラチン層。
第12層:第2保護層(P−2)
ポリメチルメタクリレート粒子(直径
1.5μm)及びホルマリンスカベンジャ−(MS−1
>を含むゼラチン層。
>を含むゼラチン層。
尚、各層には上記の他に、ゼラチン硬膜剤(H−1)や
界面活性剤を添加した。
界面活性剤を添加した。
また、上記第1層から第12層までの膜厚は22μmで
あり、塗布銀量は7.4g1rdであった。
あり、塗布銀量は7.4g1rdであった。
(試料−2〜9)
試料−1の第6層に添加したマゼンタカプラー(M−1
>を表−1に示すカーラ−に変更した以外は試料−1と
同様にして試料−2〜9を作成した。
>を表−1に示すカーラ−に変更した以外は試料−1と
同様にして試料−2〜9を作成した。
なお、上記試料−1〜9の各層に含まれる化合物の、す
でに述べたちの以外を、以下に列挙する。
でに述べたちの以外を、以下に列挙する。
増感色素I;5.5’−ジクロロ−9−エチル−3,3
゛−ジー(3−スルホプロピ ル)チアカルボシアニンヒドロキシ ド 増感色素■;9−エチル−3,3′−ジー(3−スルホ
プロピル)−4,5,4’ 5′−ジベンゾチアカルボシアニン ヒドロキシド 増感色素I;5,5′−ジフェニル−9−エチル−3,
3′−ジー(3−スルホ10 ピル)オキサカルボシアニンヒドロ キシド 増感色素1v:9−エチル−3,3′−ジー(3−スル
ホプロピル)−5,6,5’ 6′−ジベンゾオキサカルボシアニ ンヒドロキシド 増感色素V;3.3’−ジー(3−スルホプロピ。
゛−ジー(3−スルホプロピ ル)チアカルボシアニンヒドロキシ ド 増感色素■;9−エチル−3,3′−ジー(3−スルホ
プロピル)−4,5,4’ 5′−ジベンゾチアカルボシアニン ヒドロキシド 増感色素I;5,5′−ジフェニル−9−エチル−3,
3′−ジー(3−スルホ10 ピル)オキサカルボシアニンヒドロ キシド 増感色素1v:9−エチル−3,3′−ジー(3−スル
ホプロピル)−5,6,5’ 6′−ジベンゾオキサカルボシアニ ンヒドロキシド 増感色素V;3.3’−ジー(3−スルホプロピ。
ル)−4,5−ベンゾ−5′−メト
キシチアシアニン
以下余白
C−1
M−1
V−2
S−1
B5−1
B5−2
M−1
Y−1
C4ns(t)
このようにして作成した各試1!l−1〜9を、白色光
を用いてウェッジ露光したのち、下記現像処理を行なっ
た。
を用いてウェッジ露光したのち、下記現像処理を行なっ
た。
処理工程(38℃)
発色現像 3分15秒
漂 白 6分30秒水
洗 3分15秒定 着
6分30秒水 洗
3分15秒安定化 1分30
秒 乾 燥 各処理工程において使用した処理液組成は下記の通りで
ある。
洗 3分15秒定 着
6分30秒水 洗
3分15秒安定化 1分30
秒 乾 燥 各処理工程において使用した処理液組成は下記の通りで
ある。
(発色現像液)
4−アミノ−3−メチル−N−
エチル−N−(β−ヒドロキシ
エチル)−アニリン・硫酸塩 4.75 g無
水亜硫酸ナトリウム 4.25tヒドロ
キシルアミン・1/2[fi塩 2.Of無水炭酸
カリウム 37.5 。
水亜硫酸ナトリウム 4.25tヒドロ
キシルアミン・1/2[fi塩 2.Of無水炭酸
カリウム 37.5 。
臭化ナトリウム 1.3gニトリ
ロトリ酢酸・3ナトリウム塩 (1水塩) 2・5g水酸化
カリウム 1.0g水を加えて
1Jとする。
ロトリ酢酸・3ナトリウム塩 (1水塩) 2・5g水酸化
カリウム 1.0g水を加えて
1Jとする。
(漂白液)
エチレンジアミン四酢酸鉄
アンモニウム塩 100.0 gエ
チレンジアミン四酢酸2 アンモニウム塩 10.Og臭化ア
ンモニウム 150.0 。
チレンジアミン四酢酸2 アンモニウム塩 10.Og臭化ア
ンモニウム 150.0 。
氷酢酸 10.0ml水を
加えて1jとし、アンモニア水を用いてpH=6.0に
調整する。
加えて1jとし、アンモニア水を用いてpH=6.0に
調整する。
(定着液)
チオ硫酸アンモニウム 175.0 。
無水亜硫酸ナトリウム 8.5tメタ亜
硫酸ナトリウム 2.3g水を加えて1
Jとし、酢酸を用いてpH=6.0に調整する。
硫酸ナトリウム 2.3g水を加えて1
Jとし、酢酸を用いてpH=6.0に調整する。
(安定液)
ホルマリン(37%水溶液) 1.5Ql
11コニダツクス(コニカ株式会社製) 7.5m
l水を加えて1jとする。
11コニダツクス(コニカ株式会社製) 7.5m
l水を加えて1jとする。
得られた各試料についてそれぞれ、最高濃度(Dm)
、比感度及び粒状性(RMS)を測定した。その結果を
表−1に示す。
、比感度及び粒状性(RMS)を測定した。その結果を
表−1に示す。
RMS値は、最小濃度中1.2の濃度を円形走査口径が
25μmのマイクロデンシトメーターで走査した時に生
じる濃度値の変動の標準偏差の1000@値で示した。
25μmのマイクロデンシトメーターで走査した時に生
じる濃度値の変動の標準偏差の1000@値で示した。
以下余白
表−1
用したものである。
(ハロゲン化銀乳剤の7A整)
中性法、同時混合法により、表−2に示す3種類のハロ
ゲン化銀乳剤を調整した。
ゲン化銀乳剤を調整した。
表−2
注1)試料lの感度を100とする相対値で示した注2
)緑感性層の最高濃度Dm 注3)緑感性層のRMS 表−1の結果から明らかな様に、本発明の化合物を用い
た試料−4〜9は感度、Dm、粒状性ともに良いレベル
を示しており、優れたカラー感光材料であることが判る
。
)緑感性層の最高濃度Dm 注3)緑感性層のRMS 表−1の結果から明らかな様に、本発明の化合物を用い
た試料−4〜9は感度、Dm、粒状性ともに良いレベル
を示しており、優れたカラー感光材料であることが判る
。
実施例2
この実施例は、本発明をカラー写真印画紙に逍率1 ハ
ロゲン化銀1モル当り2ml添加*2 ハロゲン化銀1
モル当り5 X 10−’モル添加喝3 ハロゲン化[
1モル当り0.9ミリモル添加*4 ハロゲン化銀1モ
ル当り0.7ミリモル添加卓5 ハロゲン化銀1モル当
り0.2ミリモル添加用いた分光増感色素は次のとおり
である。
ロゲン化銀1モル当り2ml添加*2 ハロゲン化銀1
モル当り5 X 10−’モル添加喝3 ハロゲン化[
1モル当り0.9ミリモル添加*4 ハロゲン化銀1モ
ル当り0.7ミリモル添加卓5 ハロゲン化銀1モル当
り0.2ミリモル添加用いた分光増感色素は次のとおり
である。
以下余白
5D−1
それぞれのハロゲン化銀乳剤は化学増感終了後に乳剤安
定剤として下記5TB−1をハロゲン化銀1モル当り、
5 x 10−”モル添加した。
定剤として下記5TB−1をハロゲン化銀1モル当り、
5 x 10−”モル添加した。
TB−1
H
D−3
以下余白
(ハロゲン化銀カラー写真感光材料試料の作製)次いで
以下の層1〜7を、両面を゛ポリエチレンで被覆した紙
支持体上に順次塗設(同時塗布)し、ハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料(試料−10)を作製した。(なお、以
下の実施例において、添加量は感光材料1d当りの量で
示す、) 層1・・・・・・ゼラチン 1.29と、0.2913
(銀換算、以下同じ)の青感光性ハロゲン化銀乳剤(
Em−1)、そして0.75gのイエローカプラー(Y
Y−1) 、 0.31Jの光安定剤(ST−1>及び
0.015!Jの2.5−ジオクチルハイドロキノン(
HQ−1)を溶解した0、39のジノニルフタレー)
(DNP)を含有している層。
以下の層1〜7を、両面を゛ポリエチレンで被覆した紙
支持体上に順次塗設(同時塗布)し、ハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料(試料−10)を作製した。(なお、以
下の実施例において、添加量は感光材料1d当りの量で
示す、) 層1・・・・・・ゼラチン 1.29と、0.2913
(銀換算、以下同じ)の青感光性ハロゲン化銀乳剤(
Em−1)、そして0.75gのイエローカプラー(Y
Y−1) 、 0.31Jの光安定剤(ST−1>及び
0.015!Jの2.5−ジオクチルハイドロキノン(
HQ−1)を溶解した0、39のジノニルフタレー)
(DNP)を含有している層。
層2・・・・・・ゼラチン0.9gと、o、o4gのH
Q−1を溶解した 0.2gのジオクチルフタレート(
D。
Q−1を溶解した 0.2gのジオクチルフタレート(
D。
P)を含有している層。
層3・・・・・・ゼラチン 1.4gと、0.2gの緑
感光性ハロゲン化銀乳剤(Em−2)と、0.9ミリモ
ルのマゼンタカプラー(MM−1)と、0.250の光
安定剤(ST−2)及びo、olgの(HQ−1)を溶
解した o、 sgのDOPと、6■の下記フィルター
染料(AI−1)を含有している層。
感光性ハロゲン化銀乳剤(Em−2)と、0.9ミリモ
ルのマゼンタカプラー(MM−1)と、0.250の光
安定剤(ST−2)及びo、olgの(HQ−1)を溶
解した o、 sgのDOPと、6■の下記フィルター
染料(AI−1)を含有している層。
層4・・・・・・ゼラチン1.29と、下記の0.6g
の紫外線吸収剤(UV−1)及び0.05j;lの(H
Q−1)を溶解した 0.3gのDNPを含有している
層。
の紫外線吸収剤(UV−1)及び0.05j;lの(H
Q−1)を溶解した 0.3gのDNPを含有している
層。
層5・・・・・・ゼラチン 1.4gと、o、2ggの
赤感光性ハロゲン化銀乳剤(Em−3)、及び0.4g
のシアンカプラー(PC−1)と、 0.2gのシアン
カプラー(PC−2)と0.01gの(HQ−1)及び
0.3gの(ST−1ンを溶解した0、39のDOPを
含有している層。
赤感光性ハロゲン化銀乳剤(Em−3)、及び0.4g
のシアンカプラー(PC−1)と、 0.2gのシアン
カプラー(PC−2)と0.01gの(HQ−1)及び
0.3gの(ST−1ンを溶解した0、39のDOPを
含有している層。
層6・・・・・・ゼラチン1.1gと、o、2g)(U
V−1)を溶解した0、2gのDOP及び5■のフィル
ター染料(AI−2>を含有している層。
V−1)を溶解した0、2gのDOP及び5■のフィル
ター染料(AI−2>を含有している層。
層7・・・・・・ゼラチン1.0gと、o、 osgの
2.4−ジクロロ−6−ヒトロキシトリアジンナトリウ
ムを含有している層。
2.4−ジクロロ−6−ヒトロキシトリアジンナトリウ
ムを含有している層。
また層3のマゼンタカプラー(MM−1)を、表−3に
示す例示化合物に変えた以外は上記試料−10と同様に
して試料−11及び12を作成した。
示す例示化合物に変えた以外は上記試料−10と同様に
して試料−11及び12を作成した。
試料作成に用いた各化合物は下記に示すとおりである。
ST−1
UV−1
YY−1
l−1
CsH+ t (tl
l−2
Na03SCH*N)I OOH
C−2
得られた試料−10〜12について、以下の方法によっ
て色再現性を評価した。
て色再現性を評価した。
まず、カラーネガフィルム(コニカカラー5RV−10
0:コニカ■製)とカメラ(コニカFT−I HOT
OR:コニカ■製)を用いてマクベス社製カラーチエッ
カ−を撮影した。続いて、カラーネガ現像処理(CNK
−4:コニカ■製)を行い、得られたネガ像をサクラカ
ラープリンターCL−P2000 (コニカ■製)を用
いて試料−10〜12に82+nX 117mmの大き
さでプリントし、下記の発色現像液、漂白定着液、安定
化液を用いて下記の処理工程により処理し実技プリント
を得た。プリントの際のプリンター条件は、カラーチエ
ッカ−上の灰色がプリント上で灰色になるように各試料
毎に設定を行った。
0:コニカ■製)とカメラ(コニカFT−I HOT
OR:コニカ■製)を用いてマクベス社製カラーチエッ
カ−を撮影した。続いて、カラーネガ現像処理(CNK
−4:コニカ■製)を行い、得られたネガ像をサクラカ
ラープリンターCL−P2000 (コニカ■製)を用
いて試料−10〜12に82+nX 117mmの大き
さでプリントし、下記の発色現像液、漂白定着液、安定
化液を用いて下記の処理工程により処理し実技プリント
を得た。プリントの際のプリンター条件は、カラーチエ
ッカ−上の灰色がプリント上で灰色になるように各試料
毎に設定を行った。
得られた実技プリントについて、色再現性を評価した。
測定結果を表−3にまとめて示した。
純水 800m1
トリエタノールアミン 8gN、N−
ジエチルヒドロキシアミン 5つ塩化カリウム
29N−エチル−N−β−メタ
ンスルホン アミドエチル−3−メチル−4− アミノアニリン硫酸塩 5gテトラポ
リリン酸ナトリウム 2g炭酸カリウム
30<1亜硫酸カリウム
0.2g螢光増白剤(4,4’−ジア
ミノ スチルベンジスルホン酸誘導体)1g 純水を加えて全量をIJIとし、0旧0.2に調整する
。
ジエチルヒドロキシアミン 5つ塩化カリウム
29N−エチル−N−β−メタ
ンスルホン アミドエチル−3−メチル−4− アミノアニリン硫酸塩 5gテトラポ
リリン酸ナトリウム 2g炭酸カリウム
30<1亜硫酸カリウム
0.2g螢光増白剤(4,4’−ジア
ミノ スチルベンジスルホン酸誘導体)1g 純水を加えて全量をIJIとし、0旧0.2に調整する
。
エチレンジアミンテトラ酢酸第2#c。
アンモニウム2水塩 60gエチレン
ジアミンテトラ酢酸 3gチオ硫酸アンモニ
ウム(70に溶液) 100m1亜硫酸アンモニウ
ム(40%溶液) 27.5ml炭酸カリウムまた
は氷酢酸でpH5,7に調整し水を加えて全量をIJと
する。
ジアミンテトラ酢酸 3gチオ硫酸アンモニ
ウム(70に溶液) 100m1亜硫酸アンモニウ
ム(40%溶液) 27.5ml炭酸カリウムまた
は氷酢酸でpH5,7に調整し水を加えて全量をIJと
する。
5−クロロ−2−メチル−4−
イソチアゾリン−3−オン 1g1−しドロ
キシエチリデン−1゜ 1−ジホスホン酸 2g水を加え
て11とし、硫酸または水酸化カリウムにてrJHを7
.0に調整する。
キシエチリデン−1゜ 1−ジホスホン酸 2g水を加え
て11とし、硫酸または水酸化カリウムにてrJHを7
.0に調整する。
温度 時間
発色現像 34.7±0.3℃ 45秒漂白
定着 34.7±0.5℃ 50秒安定化
30〜34℃ 90秒 乾 燥 60〜80 ℃ 6
0秒表−3 Δ;色再現性が良好 X;色再現性が不良 表−3からも明らかな様に本発明の化合物を用いた試料
−11及び12では青、赤、マゼンタに対し顕著な色再
現性の向上が認められた。
定着 34.7±0.5℃ 50秒安定化
30〜34℃ 90秒 乾 燥 60〜80 ℃ 6
0秒表−3 Δ;色再現性が良好 X;色再現性が不良 表−3からも明らかな様に本発明の化合物を用いた試料
−11及び12では青、赤、マゼンタに対し顕著な色再
現性の向上が認められた。
[発明の効果]
本発明によれば、色再現性に優れ、かつ、発色性、粒状
性の改良されたハロゲン化銀カラー写真感光材料を得る
ことができる。
性の改良されたハロゲン化銀カラー写真感光材料を得る
ことができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式[ I ]で表わされるマゼンタカプラーを少
なくとも1種含有することを特徴とするハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料。 一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1は水素原子もしくはベンゼン環上に置換
可能な基を表わし、R_2は置換もしくは無置換のアリ
ール基、アルキル基、複素環基、アミノ基を表わす。R
_1とR_2とは互いに結合して環を形成しても良い。 Zは水素原子もしくは芳香族第1級アミン現像主薬酸化
体とのカップリング反応によって離脱可能な基を表わす
。EWGはハメットのσp値で0.3を超える値を有す
る電子吸引性基を表わす。)
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63239667A JP2916683B2 (ja) | 1988-09-27 | 1988-09-27 | 新規なマゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| US07/409,928 US4988614A (en) | 1988-09-27 | 1989-09-20 | Silver halide color photographic light-sensitive material containing novel magenta couplers |
| EP89309839A EP0361897A3 (en) | 1988-09-27 | 1989-09-27 | Silver halide color photographic light-sensitive material containing novel magenta couplers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63239667A JP2916683B2 (ja) | 1988-09-27 | 1988-09-27 | 新規なマゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0289050A true JPH0289050A (ja) | 1990-03-29 |
| JP2916683B2 JP2916683B2 (ja) | 1999-07-05 |
Family
ID=17048115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63239667A Expired - Lifetime JP2916683B2 (ja) | 1988-09-27 | 1988-09-27 | 新規なマゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4988614A (ja) |
| EP (1) | EP0361897A3 (ja) |
| JP (1) | JP2916683B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5442912A (en) * | 1992-12-04 | 1995-08-22 | Hitachi Construction Machinery Co., Ltd. | Hydraulic recovery device |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5192646A (en) * | 1991-12-09 | 1993-03-09 | Eastman Kodak Company | Photographic elements having sulfoxide coupler solvents and addenda to reduce sensitizing dye stain |
| US5523199A (en) * | 1994-12-06 | 1996-06-04 | Eastman Kodak Company | Photographic element and process employing magenta azine dye-forming couplers |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS532728A (en) * | 1976-06-30 | 1978-01-11 | Yokogawa Hokushin Electric Corp | Flame detector |
| JPS62173465A (ja) * | 1986-01-28 | 1987-07-30 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPS63199352A (ja) * | 1987-02-16 | 1988-08-17 | Konica Corp | 新規な写真用シアンカプラ− |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2569906A (en) * | 1947-12-23 | 1951-10-02 | Gen Aniline & Film Corp | Light-sensitive emulsions containing color formers capable of yielding nonmigratory azine dyestuffs |
| BE595694A (ja) * | 1960-10-04 | |||
| JPS532728B2 (ja) * | 1974-01-25 | 1978-01-31 | ||
| US3938995A (en) * | 1974-07-10 | 1976-02-17 | Eastman Kodak Company | Silver halide color photographic element and process containing leuco dyes |
| US4200466A (en) * | 1975-09-30 | 1980-04-29 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Light-sensitive silver halide photographic materials |
| JPS5242725A (en) * | 1975-09-30 | 1977-04-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Silver halide photographic light sensitive material |
| DE2644195A1 (de) * | 1976-09-30 | 1978-04-06 | Sumitomo Metal Ind | Verfahren zur entphosphorung von geschmolzenem roheisen |
| JPS59184343A (ja) * | 1983-04-04 | 1984-10-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料の処理方法 |
| JPS59192246A (ja) * | 1983-04-15 | 1984-10-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
-
1988
- 1988-09-27 JP JP63239667A patent/JP2916683B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-09-20 US US07/409,928 patent/US4988614A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-27 EP EP89309839A patent/EP0361897A3/en not_active Withdrawn
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS532728A (en) * | 1976-06-30 | 1978-01-11 | Yokogawa Hokushin Electric Corp | Flame detector |
| JPS62173465A (ja) * | 1986-01-28 | 1987-07-30 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPS63199352A (ja) * | 1987-02-16 | 1988-08-17 | Konica Corp | 新規な写真用シアンカプラ− |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5442912A (en) * | 1992-12-04 | 1995-08-22 | Hitachi Construction Machinery Co., Ltd. | Hydraulic recovery device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4988614A (en) | 1991-01-29 |
| JP2916683B2 (ja) | 1999-07-05 |
| EP0361897A2 (en) | 1990-04-04 |
| EP0361897A3 (en) | 1990-07-04 |
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