JPH029025B2 - - Google Patents
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- JPH029025B2 JPH029025B2 JP62132052A JP13205287A JPH029025B2 JP H029025 B2 JPH029025 B2 JP H029025B2 JP 62132052 A JP62132052 A JP 62132052A JP 13205287 A JP13205287 A JP 13205287A JP H029025 B2 JPH029025 B2 JP H029025B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族チオールの製法に係わる。詳記
すれば、式Ａ・SO3R→Ａ・SH（Ａはアリール
基、ハロゲン置換アリール基、アルコキシ置換ア
リール基を示し、Ｒは水素原子、アルカリ金属原
子又はアルキル基を示す。以下同じ。）で示され
る合成反応を、基質である芳香族スルホン酸類
Ａ・SO3Rに、還元助剤の存在で、トリフエニル
ホスフインを反応させて達成する、芳香族チオー
ルＡ・SHの製造法に関する。
すれば、式Ａ・SO3R→Ａ・SH（Ａはアリール
基、ハロゲン置換アリール基、アルコキシ置換ア
リール基を示し、Ｒは水素原子、アルカリ金属原
子又はアルキル基を示す。以下同じ。）で示され
る合成反応を、基質である芳香族スルホン酸類
Ａ・SO3Rに、還元助剤の存在で、トリフエニル
ホスフインを反応させて達成する、芳香族チオー
ルＡ・SHの製造法に関する。
芳香族チオールは医薬品その他工業的製品及び
それらの原料、中間体として有用であるが、その
効果的な製法は乏しく、而も本発明方法の如くワ
ン・ポツト反応で簡易に高純度の製品を、好収率
で得る方法はなかつた。
それらの原料、中間体として有用であるが、その
効果的な製法は乏しく、而も本発明方法の如くワ
ン・ポツト反応で簡易に高純度の製品を、好収率
で得る方法はなかつた。
本発明者らは鋭意研究の結果、入手し易い基質
であり乍ら、還元反応に抵抗して原料とし難い芳
香族スルホン酸類から、有用な芳香族チオールを
得る新規簡易な製法を開発、本発明を完成した。
であり乍ら、還元反応に抵抗して原料とし難い芳
香族スルホン酸類から、有用な芳香族チオールを
得る新規簡易な製法を開発、本発明を完成した。
従来芳香族チオールは、製造困難な原料、例え
ばリチウム化合物、むしろチオールが原料となる
ような化合物、例えばチオールエステルなどから
の製法が知られていたり、稍々製造し易いハロゲ
ン化合物とかスルホン酸クロリドからの、扱い難
く収率低い製法が行われていたに過ぎない。
ばリチウム化合物、むしろチオールが原料となる
ような化合物、例えばチオールエステルなどから
の製法が知られていたり、稍々製造し易いハロゲ
ン化合物とかスルホン酸クロリドからの、扱い難
く収率低い製法が行われていたに過ぎない。
本発明方法は、適当な有機溶剤中、芳香族スル
ホン酸類Ａ・SO3Rと、トリフエニルホスフイン
と、及び、アリールジスルフイド、アルコキシ置
換アリールジスルフイド、アリールジセレニド、
アルコキシ置換アリールジセレニド、四塩化炭素
から成る群から選ばれた還元助剤とを混じて数時
間、室温〜加熱状態で反応すればよい。基質とし
て芳香族スルホン酸のアルカリ金属塩またはアル
キルエステルを選んだときは、上記反応の後、僅
量の水を添加して、更に少時加熱するという付帯
処理を施す。収量は定量的である。
ホン酸類Ａ・SO3Rと、トリフエニルホスフイン
と、及び、アリールジスルフイド、アルコキシ置
換アリールジスルフイド、アリールジセレニド、
アルコキシ置換アリールジセレニド、四塩化炭素
から成る群から選ばれた還元助剤とを混じて数時
間、室温〜加熱状態で反応すればよい。基質とし
て芳香族スルホン酸のアルカリ金属塩またはアル
キルエステルを選んだときは、上記反応の後、僅
量の水を添加して、更に少時加熱するという付帯
処理を施す。収量は定量的である。
使用する有機溶剤は原料類を溶解し、本発明方
法条件で原料類及び成績体と反応しないなら、通
常のものが支障なく使用できる。経済的見地から
ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプ
タンなどが好ましい。
法条件で原料類及び成績体と反応しないなら、通
常のものが支障なく使用できる。経済的見地から
ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプ
タンなどが好ましい。
スルホン酸基１個について示せば、その基質１
モルに対して、トリフエニルホスフインは当量で
ある３モル〜若干過剰に使用、還元助剤は触媒と
して作用するから数量は特に限定されないが、使
用量を減らすと、反応時間が若干延びる結果とな
る。通常0.1〜１モルを使用する。芳香族ジスル
フイドまたは芳香族ジセレニドを用いる場合は、
その芳香環残基は、基質として採用した芳香族ス
ルホン酸類の芳香環残基と、同じものを使用する
のが便利である。また、例えばチオフエノールを
製造する場合、還元助剤としてジフエニルジスル
フイドを使うと、ジフエニルジスルフイドの還元
反応も副生するので、チオフエノールの収得量は
更に上昇する。
モルに対して、トリフエニルホスフインは当量で
ある３モル〜若干過剰に使用、還元助剤は触媒と
して作用するから数量は特に限定されないが、使
用量を減らすと、反応時間が若干延びる結果とな
る。通常0.1〜１モルを使用する。芳香族ジスル
フイドまたは芳香族ジセレニドを用いる場合は、
その芳香環残基は、基質として採用した芳香族ス
ルホン酸類の芳香環残基と、同じものを使用する
のが便利である。また、例えばチオフエノールを
製造する場合、還元助剤としてジフエニルジスル
フイドを使うと、ジフエニルジスルフイドの還元
反応も副生するので、チオフエノールの収得量は
更に上昇する。
反応終了すれば稀ハイドロサルフアイト水溶液
で洗浄後、アルカリ水溶液へ成績チオールを移し
て中和してチオールを単離、有機溶剤で抽出して
精製する。一般にチオール類は空気等によつて酸
化され易いので、不活性ガス雰囲気内で処理を終
るのが望ましい。アルカリ水溶液不溶分として回
収されるトリフエニルホスフインオキシドは、還
元してトリフエニルホスフインに再生される。
で洗浄後、アルカリ水溶液へ成績チオールを移し
て中和してチオールを単離、有機溶剤で抽出して
精製する。一般にチオール類は空気等によつて酸
化され易いので、不活性ガス雰囲気内で処理を終
るのが望ましい。アルカリ水溶液不溶分として回
収されるトリフエニルホスフインオキシドは、還
元してトリフエニルホスフインに再生される。
以下に実施例を示す。数量を表わす部は重量部
を、％は重量％を表わす。
を、％は重量％を表わす。
実施例 １
ベンゼン600部に四塩化炭素5.4部とトリフエニ
ルホスフイン105部を添加し、これにベンゼンス
ルホン酸15.8部を加えて３時間還流反応させた。
冷却後３％ハイドロ亜硫酸ナトリウム水溶液400
部で洗浄（窒素雰囲気中）、５％水酸化ナトリウ
ム水溶液800部次いで200部で抽出、アルカリ抽出
水溶液を酸で中和して、分離して来る有機化合物
を、エーテルで抽出分取した。エーテル溶液を乾
燥後分溜、沸点75〜７℃（30mmHg）のチオフエ
ノール10.0部を得た。
ルホスフイン105部を添加し、これにベンゼンス
ルホン酸15.8部を加えて３時間還流反応させた。
冷却後３％ハイドロ亜硫酸ナトリウム水溶液400
部で洗浄（窒素雰囲気中）、５％水酸化ナトリウ
ム水溶液800部次いで200部で抽出、アルカリ抽出
水溶液を酸で中和して、分離して来る有機化合物
を、エーテルで抽出分取した。エーテル溶液を乾
燥後分溜、沸点75〜７℃（30mmHg）のチオフエ
ノール10.0部を得た。
実施例 ２
ベンゼン600部にジフエニルジスルフイド7.6部
とトリフエニルホスフイン105部を添加し、これ
にベンゼンスルホン酸15.8部を加えて３時間還流
反応させた。反応後、実施例１と同様に処理し
て、沸点85〜７℃（50mmHg）のチオフエノール
10.8部を得た。
とトリフエニルホスフイン105部を添加し、これ
にベンゼンスルホン酸15.8部を加えて３時間還流
反応させた。反応後、実施例１と同様に処理し
て、沸点85〜７℃（50mmHg）のチオフエノール
10.8部を得た。
実施例 ３
ベンゼン500部にｏ−ブロムベンゼンスルホン
酸23.7部、四塩化炭素4.5部及びトリフエニルホ
スフイン110部を加え、６時間還流反応させた。
反応後、実施例１と同様に処理して、沸点115〜
８℃（18mmHg）のｏ−ブロムチオフエノール
16.8部を得た。
酸23.7部、四塩化炭素4.5部及びトリフエニルホ
スフイン110部を加え、６時間還流反応させた。
反応後、実施例１と同様に処理して、沸点115〜
８℃（18mmHg）のｏ−ブロムチオフエノール
16.8部を得た。
実施例 ４
ベンゼン500部にｐ−メトキシベンゼンスルホ
ン酸エチル21.6部、四塩化炭素9.1部及びトリフ
エニルホスフイン100部を加え、10分間還流した
あと、水２部と相溶助剤のジオキサン20部とを加
えて、更に10分間還流反応させた。以下実施例１
と同様にして、沸点86〜９℃（５mmHg）のｐ−
メトキシチオフエノール12.7部を得た。
ン酸エチル21.6部、四塩化炭素9.1部及びトリフ
エニルホスフイン100部を加え、10分間還流した
あと、水２部と相溶助剤のジオキサン20部とを加
えて、更に10分間還流反応させた。以下実施例１
と同様にして、沸点86〜９℃（５mmHg）のｐ−
メトキシチオフエノール12.7部を得た。
実施例 ５
ベンゼン500部にｐ−メトキシベンゼンスルホ
ン酸エチル21.6部、ｐ−メトキシフエニルジスル
フイド16.4部及びトリフエニルホスフイン100部
を加え、実施例４と同様に反応、処理して、沸点
85〜９℃（５mmHg）のｐ−メトキシチオフエノ
ール13.0部を得た。
ン酸エチル21.6部、ｐ−メトキシフエニルジスル
フイド16.4部及びトリフエニルホスフイン100部
を加え、実施例４と同様に反応、処理して、沸点
85〜９℃（５mmHg）のｐ−メトキシチオフエノ
ール13.0部を得た。
実施例 ６
ベンゼン500部にｐ−メトキシベンゼンスルホ
ン酸エチル21.6部、ｐ−メトキシフエニルジセレ
ニド21.9部及びトリフエニルホスフイン100部を
加え、実施例４と同様に反応、処理して、沸点85
〜７℃（５mmHg）のｐ−メトキシチオフエノー
ル12.4部を得た。
ン酸エチル21.6部、ｐ−メトキシフエニルジセレ
ニド21.9部及びトリフエニルホスフイン100部を
加え、実施例４と同様に反応、処理して、沸点85
〜７℃（５mmHg）のｐ−メトキシチオフエノー
ル12.4部を得た。
Claims (1)
- １ 式Ａ・SO3R→Ａ・SH［Ａはアリール基、ハ
ロゲン置換アリール基、アルコキシ置換アリール
基を示し、Ｒは水素原子、アルカリ金属原子又は
アルキル基を示す。］で表わされる反応に於いて、
芳香族スルホン酸類にトリフエニルホスフイン
と、アリールジスルフイド、アルコキシ置換アリ
ールジスルフイド、アリールジセレニド、アルコ
キシ置換アリールジセレニド、四塩化炭素から成
る群から選ばれた還元助剤とを反応させることを
特徴とする、芳香族チオールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62132052A JPS6354355A (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | 芳香族チオ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62132052A JPS6354355A (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | 芳香族チオ−ルの製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55137956A Division JPS5762252A (en) | 1980-10-02 | 1980-10-02 | Preparation of aromatic thiol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6354355A JPS6354355A (ja) | 1988-03-08 |
| JPH029025B2 true JPH029025B2 (ja) | 1990-02-28 |
Family
ID=15072396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62132052A Granted JPS6354355A (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | 芳香族チオ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6354355A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102584651B (zh) * | 2011-12-29 | 2013-12-18 | 浙江大学 | 磺酸的还原方法 |
| CN102531978B (zh) * | 2011-12-29 | 2013-12-18 | 浙江大学 | 硫酚的制备方法 |
-
1987
- 1987-05-28 JP JP62132052A patent/JPS6354355A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6354355A (ja) | 1988-03-08 |
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