JPH0299554A - 高結晶性ポリエチレンテレフタレート系樹脂組成物 - Google Patents
高結晶性ポリエチレンテレフタレート系樹脂組成物Info
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- JPH0299554A JPH0299554A JP25254788A JP25254788A JPH0299554A JP H0299554 A JPH0299554 A JP H0299554A JP 25254788 A JP25254788 A JP 25254788A JP 25254788 A JP25254788 A JP 25254788A JP H0299554 A JPH0299554 A JP H0299554A
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- Japan
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- polyethylene terephthalate
- resin composition
- caprolactone
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は優れた機械的及び熱的性質を有する高結晶性ポ
リエステル樹脂組成物に関する。
リエステル樹脂組成物に関する。
更に詳しくはポリエチレンテレフタレート系共重合体に
特定の結晶化促進剤を配合してなる成形可能な高結晶性
ポリエチレンテレフタレート系樹脂組成物に関する。
特定の結晶化促進剤を配合してなる成形可能な高結晶性
ポリエチレンテレフタレート系樹脂組成物に関する。
ポリエチレンテレフタレート（以下ＰＥＴという）はそ
の優れた耐熱性、機械的強度、耐薬品性などから繊維や
フィルムなどの広す分野で用−られている。
の優れた耐熱性、機械的強度、耐薬品性などから繊維や
フィルムなどの広す分野で用−られている。
また射出成形などによる成形品への適用も試みられてお
り、ＰＫＴのガラス繊維強化物は優れた機械的特性、耐
熱性、耐薬品性等を有しているため、各種の熱器具、電
気部品、自動車部品等に使用されている。
り、ＰＫＴのガラス繊維強化物は優れた機械的特性、耐
熱性、耐薬品性等を有しているため、各種の熱器具、電
気部品、自動車部品等に使用されている。
しかしながらＰＩＴの未強化物からの成形物では充分な
耐熱性が得られないため、通常は成形することが難しい
。金型温度が６０℃未満の低温金型では成形はしやすい
が得られた成形品は結晶化が充分でなく耐熱性が劣る。
耐熱性が得られないため、通常は成形することが難しい
。金型温度が６０℃未満の低温金型では成形はしやすい
が得られた成形品は結晶化が充分でなく耐熱性が劣る。
−労金型温度を６０℃以上にすると得られる成形物の機
械的強度が不足するために金型が熱すうちに成形物を金
型から取り出せないので、金型内の冷却時間が増加する
ため、効率的な成形ができない。
械的強度が不足するために金型が熱すうちに成形物を金
型から取り出せないので、金型内の冷却時間が増加する
ため、効率的な成形ができない。
又、得られた成型物にもヒケやフローマークが発生する
ため外観が劣る。
ため外観が劣る。
以上の様な理由で成形分野ではＰ］ｌｎＴの優れた性質
が充分に活かされていないのが現状である。
が充分に活かされていないのが現状である。
本発明者らはかかる現状に鑑み、鋭意研究を重ねた結果
、特定の化合物を特定量共重合させたＰＥＴ系共重合体
に特定の結晶化促進剤を配合することにより、射出成形
に適した高結晶性ＰＥＴ系樹脂組成物が得られることを
見い出し、本発明に到達したものである。
、特定の化合物を特定量共重合させたＰＥＴ系共重合体
に特定の結晶化促進剤を配合することにより、射出成形
に適した高結晶性ＰＥＴ系樹脂組成物が得られることを
見い出し、本発明に到達したものである。
即ち本発明は暮−カプロラクトン及び／又はその開環重
合によって得られる重合体を（Ｌ１重ｆｌチ以上２重量
％未満共重合させた、主たるくり返し単位がエチレンテ
レフタレートであるＰＢＴ系共重合体（Ａ１１００重量
部と結晶化促進剤（Ｂ） ｒｌ １〜５０重量部とから
なる高結晶性ＰＥＴ系樹脂組成物である。
合によって得られる重合体を（Ｌ１重ｆｌチ以上２重量
％未満共重合させた、主たるくり返し単位がエチレンテ
レフタレートであるＰＢＴ系共重合体（Ａ１１００重量
部と結晶化促進剤（Ｂ） ｒｌ １〜５０重量部とから
なる高結晶性ＰＥＴ系樹脂組成物である。
本発明の主旨とするところはエチレンテレフタレートの
繰返し単位を主とするＰＥＴの一部を優れた結晶化促進
効果を有するε−カプロラクトン及び／又はその開環重
合によって得られる重合体に置き換えた結晶化を著しく
向上させたポリエステルと結晶化促進剤とを組合せた点
にある。
繰返し単位を主とするＰＥＴの一部を優れた結晶化促進
効果を有するε−カプロラクトン及び／又はその開環重
合によって得られる重合体に置き換えた結晶化を著しく
向上させたポリエステルと結晶化促進剤とを組合せた点
にある。
本発明で用するポリエステル系共重合体のみではまだ充
分な実用特性を有するＰＥＴ成形物とするととは難しく
、本発明においては該ＰｇＴＫ、更に特定の結晶化促進
剤を配合することにより、高す耐熱性と機械的性質に優
れた高結晶性ＰＫＴ系樹脂組成物を得ることができた。
分な実用特性を有するＰＥＴ成形物とするととは難しく
、本発明においては該ＰｇＴＫ、更に特定の結晶化促進
剤を配合することにより、高す耐熱性と機械的性質に優
れた高結晶性ＰＫＴ系樹脂組成物を得ることができた。
本発明で用いるＰＩ！ｉＴ糸共重合体（にの構成成分で
ある主たる〈シ返し単位がエチレンテレフタレートであ
るＰＥＴとけ少なくとも９０七ルチがテレフタル酸であ
るジカルボン酸成分と少なくとも９０七ルチがエチレン
グリコールであるジオール成分から直接エステル化ある
いはエステル交換後、重縮合して得られるものである。
ある主たる〈シ返し単位がエチレンテレフタレートであ
るＰＥＴとけ少なくとも９０七ルチがテレフタル酸であ
るジカルボン酸成分と少なくとも９０七ルチがエチレン
グリコールであるジオール成分から直接エステル化ある
いはエステル交換後、重縮合して得られるものである。
テレフタル酸と０〜１０モｐｖ係なる範囲で併用しつる
他のジカルボン酸としては、例えばフタル酸、イソフタ
ル酸、アジピン酸、セパシン酸、ナフタレン−１，４−
もしくは−２，６−ジカ／ｌ／７Ｎン酸、ジフエニＭエ
ーテルー４，４′−ジカルボン酸等のジカルボン酸が挙
げられる。
他のジカルボン酸としては、例えばフタル酸、イソフタ
ル酸、アジピン酸、セパシン酸、ナフタレン−１，４−
もしくは−２，６−ジカ／ｌ／７Ｎン酸、ジフエニＭエ
ーテルー４，４′−ジカルボン酸等のジカルボン酸が挙
げられる。
又、エチレングリコールとＯ〜１０モＮ％なる範囲で併
用しうる他のジオールとしては、例えばプロピレングリ
コール、ブチレングリコ〒Ｖ、ネオベンチＶグリコール
、Ｖクロヘキサンジメタ／−ル、２．２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン等のグリコ−Ａ／成分が挙
げらシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシエトキシ安息香酸等の
オキシ酸が挙げられる。
用しうる他のジオールとしては、例えばプロピレングリ
コール、ブチレングリコ〒Ｖ、ネオベンチＶグリコール
、Ｖクロヘキサンジメタ／−ル、２．２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン等のグリコ−Ａ／成分が挙
げらシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシエトキシ安息香酸等の
オキシ酸が挙げられる。
本発明で使用するポリエステルを得る際に用いるｅ−カ
プロラクトンの開環重合によって得られる重合体はε−
カプロラクトンにエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ネオペンチルグリコ−ｖ１メチルアＶコール、
エチＶアルコールなどの開始剤及び従来公知の触媒を加
えて開環重合して得られた重合体である。例えば、開始
剤がエチレングリコールであれば次の構造式で表わされ
る重合体となる。
プロラクトンの開環重合によって得られる重合体はε−
カプロラクトンにエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ネオペンチルグリコ−ｖ１メチルアＶコール、
エチＶアルコールなどの開始剤及び従来公知の触媒を加
えて開環重合して得られた重合体である。例えば、開始
剤がエチレングリコールであれば次の構造式で表わされ
る重合体となる。
（ｍ、ｎは整数）
（１）式中のｍ、ｎは特に規定されるものではないが、
好ましくはそれぞれ１〜５０の範囲である。
好ましくはそれぞれ１〜５０の範囲である。
慮−カプロラクトン及び／又はその開環重合によって得
られる重合体成分は本発明で使用するＰＩＴ共重合体中
α１以上２重量％未満とするのがよい。好ましくはＩＩ
Ｌ２重量多以上１．８重量％以下である。更に好ましく
はα３重量％以上１．５重盆チ以下である。
られる重合体成分は本発明で使用するＰＩＴ共重合体中
α１以上２重量％未満とするのがよい。好ましくはＩＩ
Ｌ２重量多以上１．８重量％以下である。更に好ましく
はα３重量％以上１．５重盆チ以下である。
ε−カプロラクトンの共重合量が０．１重ｉｓ未満にな
るＰＥＴはその結晶化促進効果が顕著でなく、また２重
量係以上になるとＰＫＴけその結晶性が低下してくるば
かりか、高温での機械的強度も低下してくるため好まし
くない。
るＰＥＴはその結晶化促進効果が顕著でなく、また２重
量係以上になるとＰＫＴけその結晶性が低下してくるば
かりか、高温での機械的強度も低下してくるため好まし
くない。
本発明で用−る結晶化促進剤（Ｂｌとしてはポリエステ
ル系樹脂の結晶核剤として効果を有する有機カルボン酸
の周期律表第１ａ族又は第１１ａ族の金属塩、安息香酸
エステル又は安息香酸誘導体のエステＶ、脂肪酸エステ
ル、イオン性共重合体の金属塩、結晶化促進剤として効
果のある無機粉体等が挙げられ、具体的にはラウリン酸
ナトリウム、ラウリン酸カリウム、ミリスチン酸ナトリ
ウム、ミリスチン酸カリウム、ミリスチン酸力Ａ／Ｓ／
ウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム
、ステアリン酸カルシウム、オクタコサン酸ナトリウム
、オクタコサン酸カルシウム、安息香酸ナトリウム、安
息香酸カリウム、安息香酸力Ａ／Ｖウム、テレフタル酸
リチウム、テレフタル酸ナトリウム、プレ７タル酸カリ
ウム、エチレングリコールモノベンゾエート、エチレン
クリコールジベンゾエート、プロピレングリコールモノ
ベンゾエート、プロピレングリコ−Ｖジペンゾエート、
ネオベンチルグリコールモノベンゾエート、ジエチレン
グリコールジベンゾエート、トリエチレングリコ−Ａ／
ジペンゾエート、エチレングリコ−〃テロピレングリ
コールジベンゾエート、エチレン−アクリル酸ナトリウ
ム共重合体、エチレン−メタクリル酸ナトリウム共重合
体、りＶり、酸化チタン、酸化亜鉛等及びこれらの組合
せを用いることが出来る。
ル系樹脂の結晶核剤として効果を有する有機カルボン酸
の周期律表第１ａ族又は第１１ａ族の金属塩、安息香酸
エステル又は安息香酸誘導体のエステＶ、脂肪酸エステ
ル、イオン性共重合体の金属塩、結晶化促進剤として効
果のある無機粉体等が挙げられ、具体的にはラウリン酸
ナトリウム、ラウリン酸カリウム、ミリスチン酸ナトリ
ウム、ミリスチン酸カリウム、ミリスチン酸力Ａ／Ｓ／
ウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム
、ステアリン酸カルシウム、オクタコサン酸ナトリウム
、オクタコサン酸カルシウム、安息香酸ナトリウム、安
息香酸カリウム、安息香酸力Ａ／Ｖウム、テレフタル酸
リチウム、テレフタル酸ナトリウム、プレ７タル酸カリ
ウム、エチレングリコールモノベンゾエート、エチレン
クリコールジベンゾエート、プロピレングリコールモノ
ベンゾエート、プロピレングリコ−Ｖジペンゾエート、
ネオベンチルグリコールモノベンゾエート、ジエチレン
グリコールジベンゾエート、トリエチレングリコ−Ａ／
ジペンゾエート、エチレングリコ−〃テロピレングリ
コールジベンゾエート、エチレン−アクリル酸ナトリウ
ム共重合体、エチレン−メタクリル酸ナトリウム共重合
体、りＶり、酸化チタン、酸化亜鉛等及びこれらの組合
せを用いることが出来る。
本発明のＰＦＳＴ組成物知はこれら結晶化促進剤に加え
、更に、その結晶化速度を向上せしめる化合物、例えば
ポリオキシエチレン誘導体、エポキシ化合物、ソルビタ
ン誘導体等を加えるととも出来る。
、更に、その結晶化速度を向上せしめる化合物、例えば
ポリオキシエチレン誘導体、エポキシ化合物、ソルビタ
ン誘導体等を加えるととも出来る。
結晶化促進剤の配合量はＰｇＴ系共重合体１００ｉ１：
１部に対し、（１１〜５０重量部とする。
１部に対し、（１１〜５０重量部とする。
５０重量部を超えたポリエステル樹脂殻劣下が大きく起
シその成形が困難になるため好ましくなく、又、［ｌＬ
１重量部未満なるポリエステル組成物は結晶化度が低く
なり、得られる成形品の耐熱性が劣る。
シその成形が困難になるため好ましくなく、又、［ｌＬ
１重量部未満なるポリエステル組成物は結晶化度が低く
なり、得られる成形品の耐熱性が劣る。
尚、本発明のポリエチレンテレフタレート系樹脂組成物
には、必要に応じて、ガラス繊維などの繊維状充填剤：
ウオラストナイト、マイカ、ガラス箔、クレー又はカオ
リン等の充填剤：光又は熱に対する安定剤：染料又は顔
料：離型剤等の種々の添加剤を加えることも可能である
。
には、必要に応じて、ガラス繊維などの繊維状充填剤：
ウオラストナイト、マイカ、ガラス箔、クレー又はカオ
リン等の充填剤：光又は熱に対する安定剤：染料又は顔
料：離型剤等の種々の添加剤を加えることも可能である
。
本発明の樹脂組成物から成形品を製造するに際しては、
従来と同様に、所定量の組成成分を押出機等の適宜の混
練機に投入し、これを混融混練してベレット化した後、
射出成形又は加圧成形に供することによ）成形品を得る
ことができる。この際、６０℃以上の金型温度で成形で
きるという点及び耐熱性が高い点に特徴がある。
従来と同様に、所定量の組成成分を押出機等の適宜の混
練機に投入し、これを混融混練してベレット化した後、
射出成形又は加圧成形に供することによ）成形品を得る
ことができる。この際、６０℃以上の金型温度で成形で
きるという点及び耐熱性が高い点に特徴がある。
次に、本発明を実施例を用いて説明する。
実施例１〜８
エチレングリコールとテレフタル酸ｅ反応釜に仕込み、
圧力４ゆ７ｃｍ” 、温度２４０℃にてエステル化反応
を進行させ、水の蒸留塔頂温度の上昇をもって実質的な
エステル化反応終了点とした。
圧力４ゆ７ｃｍ” 、温度２４０℃にてエステル化反応
を進行させ、水の蒸留塔頂温度の上昇をもって実質的な
エステル化反応終了点とした。
次に上記エステル化物に表に示した種類及び割合のｅ−
カプロラクトン及びその重合体成分を添加し、次いで三
酸化アンチモンを得られるポリエステル共重合体に対し
て５００ ｐｐｍ添加した後、２８０℃にて重縮合反応
を実施した。
カプロラクトン及びその重合体成分を添加し、次いで三
酸化アンチモンを得られるポリエステル共重合体に対し
て５００ ｐｐｍ添加した後、２８０℃にて重縮合反応
を実施した。
重合度は固有粘度〔η〕（フェノールとテトラクロロエ
タンの等重量混合液にて２５℃で測定）が０８５となる
様にした。
タンの等重量混合液にて２５℃で測定）が０８５となる
様にした。
こうして得られたポリエステル共重合体に対し結晶化促
進剤を表に示す割合で配合し、これをＶ型グレンダー中
で５分間混合して均一化した。得られた混合物を直径４
０簡のベント式溶融押出機に投入し、γリンダー温度２
６０〜２８０℃にで押出して本発明の樹脂組成物のベレ
ットを得た。
進剤を表に示す割合で配合し、これをＶ型グレンダー中
で５分間混合して均一化した。得られた混合物を直径４
０簡のベント式溶融押出機に投入し、γリンダー温度２
６０〜２８０℃にで押出して本発明の樹脂組成物のベレ
ットを得た。
ここで、得られた樹脂組成物を８オンス（２２７？）、
直径４５ｗｍのスクリュー式射出成形機を用い、クリン
ダー温度２８０℃、金型温度８０℃、成形サイクＶＳＯ
秒にて前記ベレットからＡＳＴＭＩ号ダンベル試片を成
形して、ＡＳＴＭＤ６５ＢＩＣよる引張試験を行なった
。又、アイゾツト衝撃強度けＡＳＴＭ Ｄ２５６によ
り測定した。
直径４５ｗｍのスクリュー式射出成形機を用い、クリン
ダー温度２８０℃、金型温度８０℃、成形サイクＶＳＯ
秒にて前記ベレットからＡＳＴＭＩ号ダンベル試片を成
形して、ＡＳＴＭＤ６５ＢＩＣよる引張試験を行なった
。又、アイゾツト衝撃強度けＡＳＴＭ Ｄ２５６によ
り測定した。
又、熱変形温度（ＨＤＴ）はＡ Ｓ ’Ｉ’ Ｍ Ｄ
６４ＢＫよシ測定した。又、成形品の表面外ａ観察は
ＡＳＴＭＩ号ダンベル試片を用いた。これらの物性の評
価結果を表に示す。
６４ＢＫよシ測定した。又、成形品の表面外ａ観察は
ＡＳＴＭＩ号ダンベル試片を用いた。これらの物性の評
価結果を表に示す。
比較例１〜４
ベースポリマーをＰＢＴホモポリマー及び添加剤として
表に示した化合物を用いた他は上記実施例と同様にして
樹脂組成物を製造し、上記実施例と同一の試験を行なっ
た。表中に得られた結果を併記する。
表に示した化合物を用いた他は上記実施例と同様にして
樹脂組成物を製造し、上記実施例と同一の試験を行なっ
た。表中に得られた結果を併記する。
表中の記号の説明
り（Ａ＋皮成分種類〉
（Ａ−１）： ｐｇ’ｒ７’ａ−カプロラクトン＝９９
／１（重量比） （Ａ−２’） ： ｐｇ？／（ａ）＝９９／１ （’Ｉ
Ｅｆｆｋ比）ｒＡ−３）：ＰＥＴホモポリマー く（粉成分の種類〉 １Ｂ−１）：メルク （Ｂ−２’）：安息香酸ナトリウム ＣＢ−３）：エチレン／メタクリル酸（重量比８５／１
５）共重合体 メタクリル 酸の６０係をナトリウムで中和し た。
／１（重量比） （Ａ−２’） ： ｐｇ？／（ａ）＝９９／１ （’Ｉ
Ｅｆｆｋ比）ｒＡ−３）：ＰＥＴホモポリマー く（粉成分の種類〉 １Ｂ−１）：メルク （Ｂ−２’）：安息香酸ナトリウム ＣＢ−３）：エチレン／メタクリル酸（重量比８５／１
５）共重合体 メタクリル 酸の６０係をナトリウムで中和し た。
（Ｂ−４）：ポリオキシエチレンモ７ノニルフ二二ルエ
ーテル ｃｓＨ＋＊ ００ ｏ−ｐｃａ、 ＯＨ２０個表から明
らかなようＶＣａ−カプロラクトン及びその重合体を共
重合させたＰＦ！Ｔ系共重合体に結晶化促進剤を特定量
配合することにより成形性や成形物の外観が優れ且つ低
荷重のＨＤＴは１００℃を超える。
ーテル ｃｓＨ＋＊ ００ ｏ−ｐｃａ、 ＯＨ２０個表から明
らかなようＶＣａ−カプロラクトン及びその重合体を共
重合させたＰＦ！Ｔ系共重合体に結晶化促進剤を特定量
配合することにより成形性や成形物の外観が優れ且つ低
荷重のＨＤＴは１００℃を超える。
一方比較例にみられるようにホモＰＥ１ｉＴでは結晶化
促進剤を配合しても低荷重のＨＤＴｉｌ″１００℃を超
えない。
促進剤を配合しても低荷重のＨＤＴｉｌ″１００℃を超
えない。
又、本発明の（Ａ＋皮成分ポリマーのみでは耐熱性や成
形性が充分でない。
形性が充分でない。
以上詳述したように、本発明のＰＥＴ系樹脂組成物は当
該樹脂組成物を構成する特定の結晶化促進剤（Ｂｌを特
定のＰＦＸＴ共重合体に配合するととにより、繊維強化
しなくても成形性、外観及び耐熱性の優れた高結晶性Ｐ
ＥＴ樹脂組成物を得ることができる。
該樹脂組成物を構成する特定の結晶化促進剤（Ｂｌを特
定のＰＦＸＴ共重合体に配合するととにより、繊維強化
しなくても成形性、外観及び耐熱性の優れた高結晶性Ｐ
ＥＴ樹脂組成物を得ることができる。
特許出願人 三菱レイ３．ン株式会社代理人 弁理士
吉 澤 敏 夫
吉 澤 敏 夫
Claims (1)
- ε−カプロラクトン及び／又はその開環重合によつて得
られる重合体を０．１重量％以上２重量％未満共重合さ
せた、主たるくり返し単位がエチレンテレフタレートで
あるポリエチレンテレフタレート系共重合体（Ａ）１０
０重量部と結晶化促進剤（Ｂ）０．１〜５０重量部とか
らなる高結晶性ポリエチレンテレフタレート系樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25254788A JPH0299554A (ja) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | 高結晶性ポリエチレンテレフタレート系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25254788A JPH0299554A (ja) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | 高結晶性ポリエチレンテレフタレート系樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0299554A true JPH0299554A (ja) | 1990-04-11 |
Family
ID=17238894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25254788A Pending JPH0299554A (ja) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | 高結晶性ポリエチレンテレフタレート系樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0299554A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5869582A (en) * | 1997-01-22 | 1999-02-09 | Alliedsignal Inc. | Diblock polyester copolymer and process for making |
| US6071835A (en) * | 1998-06-16 | 2000-06-06 | Alliedsignal Inc. | Load limiting webbing |
| US6228488B1 (en) | 1998-05-22 | 2001-05-08 | Alliedsignal Inc. | Process for making load limiting yarn |
-
1988
- 1988-10-06 JP JP25254788A patent/JPH0299554A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5869582A (en) * | 1997-01-22 | 1999-02-09 | Alliedsignal Inc. | Diblock polyester copolymer and process for making |
| US6228488B1 (en) | 1998-05-22 | 2001-05-08 | Alliedsignal Inc. | Process for making load limiting yarn |
| US6340524B1 (en) | 1998-05-22 | 2002-01-22 | Alliedsignal Inc. | Process for making load limiting yarn |
| US6613257B2 (en) | 1998-05-22 | 2003-09-02 | Alliedsignal Inc. | Process for making load limiting yarn |
| US6071835A (en) * | 1998-06-16 | 2000-06-06 | Alliedsignal Inc. | Load limiting webbing |
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