JPH031152A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、複写機などの画像形成装置において好適に使
用される電子写真感光体に関する。
用される電子写真感光体に関する。
(従来技術)
近年、導電性基体上に感光層が形成された電子写真用感
光体として、加工性がよく製造コストの面で有利である
と共に、機能設計の自由度が大きな有機感光体が使用さ
れている。上記有機感光体においては、光照射により電
荷を発生させる電荷発生材料と発生した電荷を輸送する
電荷輸送材料とにより電荷発生機能と電荷輸送機能とを
分離した感光層を有することで、高感度化を図った機能
分離型電子写真用感光体が知られている。上記機。
光体として、加工性がよく製造コストの面で有利である
と共に、機能設計の自由度が大きな有機感光体が使用さ
れている。上記有機感光体においては、光照射により電
荷を発生させる電荷発生材料と発生した電荷を輸送する
電荷輸送材料とにより電荷発生機能と電荷輸送機能とを
分離した感光層を有することで、高感度化を図った機能
分離型電子写真用感光体が知られている。上記機。
能分離型電子写真用怒光体の感光層としては、少なくと
も電荷発生材料を含有する電荷発生層と、電荷輸送材料
と結着樹脂とを含有する電荷輸送層とが積層された積層
型感光体や、電荷発生材料および電荷輸送材料とを結着
樹脂中に分散させて成る単層型感光体等が種々提案され
ている。
も電荷発生材料を含有する電荷発生層と、電荷輸送材料
と結着樹脂とを含有する電荷輸送層とが積層された積層
型感光体や、電荷発生材料および電荷輸送材料とを結着
樹脂中に分散させて成る単層型感光体等が種々提案され
ている。
上記積層感光体は、電荷発生層と電荷輸送層とにより各
種機能を分離しているため、前記単層型感光体と異なり
、高感度で感光材料の選択幅が広いという利点がある。
種機能を分離しているため、前記単層型感光体と異なり
、高感度で感光材料の選択幅が広いという利点がある。
ところで、電荷輸送材料には正電荷輸送型が多いことや
表面に耐久性を持たせるため、導電性基体上に電荷発生
層を設け、更にその上に電荷輸送層を設けた負帯電用積
層感光体の構造をとることが一般的である。しかしなが
ら、このような負帯電用積層感光体では負帯電時に雰囲
気中にオゾンが発生し感光体の劣化及び複写環境の汚染
を引き起こしたり、また現像時には製造が困難である正
帯電性のトナーを必要とする等の問題がある。
表面に耐久性を持たせるため、導電性基体上に電荷発生
層を設け、更にその上に電荷輸送層を設けた負帯電用積
層感光体の構造をとることが一般的である。しかしなが
ら、このような負帯電用積層感光体では負帯電時に雰囲
気中にオゾンが発生し感光体の劣化及び複写環境の汚染
を引き起こしたり、また現像時には製造が困難である正
帯電性のトナーを必要とする等の問題がある。
一方上記の単層型感光体は、正帯電させることができる
だけでなく、感光体の静電潜像を現像するトナーとして
負帯電性トナーを使用できる。これは、一般にトナーは
負帯電するものが得られ易いため、トナー材料の選択幅
が広く、種々のトナー材料を使用することができるとい
う利点がある。
だけでなく、感光体の静電潜像を現像するトナーとして
負帯電性トナーを使用できる。これは、一般にトナーは
負帯電するものが得られ易いため、トナー材料の選択幅
が広く、種々のトナー材料を使用することができるとい
う利点がある。
しかしながら、−層中で電子と正孔を移動させるため、
どちらかがトラップとなり残留電位が大きくなる傾向が
ある。しかも、電荷発生材料と電荷輸送材料との組合せ
方により、帯電特性、感度、残留電位等の電子写真特性
が大きく左右されるという問題点がある。
どちらかがトラップとなり残留電位が大きくなる傾向が
ある。しかも、電荷発生材料と電荷輸送材料との組合せ
方により、帯電特性、感度、残留電位等の電子写真特性
が大きく左右されるという問題点がある。
そこで、上記問題点に鑑みドリフト移動度に関する電界
強度依存性が小さいジアミン誘導体と、ペリレン系化合
物とを組み合わせることで帯電特性、感度、残留電位等
の電子写真特性の優れた正帯電性の単層型電子写真感光
体(特願昭62−277158号公報、特願昭62−2
77159号公報、特願昭62−277161号公報、
特願昭62−277162号公報)を先に提案した。
強度依存性が小さいジアミン誘導体と、ペリレン系化合
物とを組み合わせることで帯電特性、感度、残留電位等
の電子写真特性の優れた正帯電性の単層型電子写真感光
体(特願昭62−277158号公報、特願昭62−2
77159号公報、特願昭62−277161号公報、
特願昭62−277162号公報)を先に提案した。
(発明が解決しようとする問題点)
しかしながら、先に提案した特願昭62−277158
号公報、特願昭62−277159号公報、特願昭62
−277161号公報、特願昭62−277162号公
報の感光体では、帯電特性、感度、残留電位等の電子写
真特性は優れているが、さらに複写プロセスの繰り返し
においても、表面電位の安定性に優れた感光体を提供す
べく本発明者等が鋭意研究した結果、本発明の感光体を
完成させるに至った。
号公報、特願昭62−277159号公報、特願昭62
−277161号公報、特願昭62−277162号公
報の感光体では、帯電特性、感度、残留電位等の電子写
真特性は優れているが、さらに複写プロセスの繰り返し
においても、表面電位の安定性に優れた感光体を提供す
べく本発明者等が鋭意研究した結果、本発明の感光体を
完成させるに至った。
従って、本発明は帯電特性、感度、残留電位等の電子写
真特性だけでなく、さらに繰り返し安定性にも優れた正
帯電性の単層型電子写真感光体を提供することを目的と
する。
真特性だけでなく、さらに繰り返し安定性にも優れた正
帯電性の単層型電子写真感光体を提供することを目的と
する。
(問題点を解決するための手段および作用)従って、本
発明においては結着樹脂中に、電荷発生材料として下記
−形式(1) (式中、R’ 、Rt、R3、およびR4は、アルキル
基を示す)で表されるペリレン系化合物と、上記ペリレ
ン系化合物100重量部に対して0゜62乃至1.88
重量部のオキソチタニルフタロシアニンと、電荷輸送材
料として下記−形式〔■〕〜〔V) (以下余白) 系化合物、下記−形成〔■〕で表されるフルオレン系化
合物、下記−形成〔■〕で表されるm−フェニレンジア
ミン系化合物 (式中、R5〜Rzoは、同一または異なって、水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン
原子を示す;Yは、水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を示す;nは1〜3の整
数を示す;E、m、oおよびpは0〜2の整数を示す;
但し、R′、RIoRlおよびR12は同時に水素原子
でないものとし、水素原子テナイ前記R9、RIO,、
R”オヨびRI2の2、m、0およびpは、少なくとも
1つが2であるものとする)で表されるジアミン誘導体
の群から選ばれる少なくとも一種の化合物と、さらに下
記−形成(Vl)で表されるヒドラゾン(式中、RZ+
は水素原子またはアルキル基を示(式中、Rzz、R”
、R24およびRzsは、水素原子またはアルキル基を
示す) (式中、Rib、Rz)、RisオよびR29、R”は
、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を示し、そ
れぞれフェニル基に置換しなくてもまた、置換し得る限
り何個置換してもよく、またすべての置換基は同一でも
、それぞれ互いに異なっていてもよい)よりなる群の中
から少なくとも一種を選択して含有する感光層を、導電
性基体上に形成して電子写真感光体を構成することによ
り上記目的を達成した。
発明においては結着樹脂中に、電荷発生材料として下記
−形式(1) (式中、R’ 、Rt、R3、およびR4は、アルキル
基を示す)で表されるペリレン系化合物と、上記ペリレ
ン系化合物100重量部に対して0゜62乃至1.88
重量部のオキソチタニルフタロシアニンと、電荷輸送材
料として下記−形式〔■〕〜〔V) (以下余白) 系化合物、下記−形成〔■〕で表されるフルオレン系化
合物、下記−形成〔■〕で表されるm−フェニレンジア
ミン系化合物 (式中、R5〜Rzoは、同一または異なって、水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン
原子を示す;Yは、水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を示す;nは1〜3の整
数を示す;E、m、oおよびpは0〜2の整数を示す;
但し、R′、RIoRlおよびR12は同時に水素原子
でないものとし、水素原子テナイ前記R9、RIO,、
R”オヨびRI2の2、m、0およびpは、少なくとも
1つが2であるものとする)で表されるジアミン誘導体
の群から選ばれる少なくとも一種の化合物と、さらに下
記−形成(Vl)で表されるヒドラゾン(式中、RZ+
は水素原子またはアルキル基を示(式中、Rzz、R”
、R24およびRzsは、水素原子またはアルキル基を
示す) (式中、Rib、Rz)、RisオよびR29、R”は
、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を示し、そ
れぞれフェニル基に置換しなくてもまた、置換し得る限
り何個置換してもよく、またすべての置換基は同一でも
、それぞれ互いに異なっていてもよい)よりなる群の中
から少なくとも一種を選択して含有する感光層を、導電
性基体上に形成して電子写真感光体を構成することによ
り上記目的を達成した。
本発明者等が鋭意研究の結果、電荷発生材料として一般
式[■]で表されるペリレン系化合物と、電荷輸送材料
として一般式[II]〜〔V〕で表されるジアミン誘導
体の群から選ばれた少な(とも一種の化合物とを結着樹
脂中に含有する系の単層型感光層を有する感光体におい
ては、前記−形成(Vl)で表されるヒドラゾン系化合
物、前記−形成〔■]で表されるフルオレン系化合物、
前記−形成[■]で表されるm−フェニレンジアミン系
化合物よりなる群の中から少なくとも一種を選択して混
合させることによって、複写プロセスを繰り返した場合
においても安定した表面電位を維持できることが判明し
た。
式[■]で表されるペリレン系化合物と、電荷輸送材料
として一般式[II]〜〔V〕で表されるジアミン誘導
体の群から選ばれた少な(とも一種の化合物とを結着樹
脂中に含有する系の単層型感光層を有する感光体におい
ては、前記−形成(Vl)で表されるヒドラゾン系化合
物、前記−形成〔■]で表されるフルオレン系化合物、
前記−形成[■]で表されるm−フェニレンジアミン系
化合物よりなる群の中から少なくとも一種を選択して混
合させることによって、複写プロセスを繰り返した場合
においても安定した表面電位を維持できることが判明し
た。
(発明の好適態様)
本発明に使用される電荷発生材料としてのペリレン系化
合物は、前記−形成CI)で表され、式中のR1、R1
、R3、R4のうちアルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t
ert−ブチル、ペンチル、ヘキシル基などの炭素数1
〜6のアルキル基が例示される。
合物は、前記−形成CI)で表され、式中のR1、R1
、R3、R4のうちアルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t
ert−ブチル、ペンチル、ヘキシル基などの炭素数1
〜6のアルキル基が例示される。
具体的には、N、 N’−ジ(3,5−ジメチルフェ
ニル)ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシ
ジイミド、N、 N’ −ジ(3−メチル−5−エチ
ルフェニル)ペリレン−3,4,9゜10−テトラカル
ボキシジイミド、N、 N’ −ジ(3,5−ジエチ
ルフェニル)ペリレン−3,4゜9.10−テトラカル
ボキシジイミド、N、 N’−ジ(3,5−ジプロピル
フェニル)ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボ
キシジイミド、N、N’−ジ(3,5−ジイソプ口ビル
フエニル)ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボ
キシジイミド、N、 N’ −ジ(3−メチル−5イ
ソプロピルフエニル)ペリレン−3,4,910−テト
ラカルボキシジイミド、N、 N’ −ジ(3,5
−ジブチルフェニル)ペリレン−3,4゜9.10−テ
トラカルボキシジイミド、N、 N’ジ(3,5−ジー
tert−ブチルフェニル)ペリレン−3,4,9,1
0−テトラカルボキシジイミド、N、 N’−ジ(3,
5−ジブチルフェニル)ペリレン−3,4,9,10−
テトラカルボキシジイミド、N、 N’−ジ(3,5−
ジブチルフェニル)ペリレン−3,4,9,10−テト
ラカルボキシジイミド等が例示されるが、中でも、N、
N“−ジ(3,5−ジメチルフェニル)ペリレン−3
,4,9,10−テトラカルボキシジイミドが好ましい
。
ニル)ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシ
ジイミド、N、 N’ −ジ(3−メチル−5−エチ
ルフェニル)ペリレン−3,4,9゜10−テトラカル
ボキシジイミド、N、 N’ −ジ(3,5−ジエチ
ルフェニル)ペリレン−3,4゜9.10−テトラカル
ボキシジイミド、N、 N’−ジ(3,5−ジプロピル
フェニル)ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボ
キシジイミド、N、N’−ジ(3,5−ジイソプ口ビル
フエニル)ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボ
キシジイミド、N、 N’ −ジ(3−メチル−5イ
ソプロピルフエニル)ペリレン−3,4,910−テト
ラカルボキシジイミド、N、 N’ −ジ(3,5
−ジブチルフェニル)ペリレン−3,4゜9.10−テ
トラカルボキシジイミド、N、 N’ジ(3,5−ジー
tert−ブチルフェニル)ペリレン−3,4,9,1
0−テトラカルボキシジイミド、N、 N’−ジ(3,
5−ジブチルフェニル)ペリレン−3,4,9,10−
テトラカルボキシジイミド、N、 N’−ジ(3,5−
ジブチルフェニル)ペリレン−3,4,9,10−テト
ラカルボキシジイミド等が例示されるが、中でも、N、
N“−ジ(3,5−ジメチルフェニル)ペリレン−3
,4,9,10−テトラカルボキシジイミドが好ましい
。
本発明に使用される電荷輸送材料としてのジアミン誘導
体としては、前記−形式〔■〕〜(V)で表される化合
物が用いられる。
体としては、前記−形式〔■〕〜(V)で表される化合
物が用いられる。
上記−形式(II)〜(V)における低級アルキル基と
しては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ter t−ブチル、ペンチル、ヘ
キシル基などの炭素数1〜6のアルキル基が例示される
。上記低級アルキル基のうち、炭素数1〜4のアルキル
基が好ましい。
しては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ter t−ブチル、ペンチル、ヘ
キシル基などの炭素数1〜6のアルキル基が例示される
。上記低級アルキル基のうち、炭素数1〜4のアルキル
基が好ましい。
また、低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブ
トキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基などの炭素
数1〜6のアルコキシ基が例示される。上記低級アルコ
キシ基のうち、炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましい
。
、プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブ
トキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基などの炭素
数1〜6のアルコキシ基が例示される。上記低級アルコ
キシ基のうち、炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましい
。
また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素およ
びヨウ素原子が挙げられる。
びヨウ素原子が挙げられる。
なお、上記置換基R’ ”−R”および上記置換基Yは
、フェニル環またはナフチル環の任意の位置に置換して
いてもよい。
、フェニル環またはナフチル環の任意の位置に置換して
いてもよい。
また、上記−形式(n)で表されるジアミン誘導体にお
いて、n−1のp−フェニレンジアミン誘導体のうち好
ましい化合物としては、例えば、1.4−ビス(N、N
−ジフェニルアミノ)ベンゼン、1−(N、N−ジフェ
ニルアミノ)−4−[N−(3−メチルフェニル)−N
−フェニルアミノコベンゼン、1,4−ビス[N−(3
−メチルフェニル)−N−フェニルアミノコベンゼンな
どが例示され、その他に特願昭62−277158号公
報P13〜P20に記載のジアミン誘導体が例示される
。
いて、n−1のp−フェニレンジアミン誘導体のうち好
ましい化合物としては、例えば、1.4−ビス(N、N
−ジフェニルアミノ)ベンゼン、1−(N、N−ジフェ
ニルアミノ)−4−[N−(3−メチルフェニル)−N
−フェニルアミノコベンゼン、1,4−ビス[N−(3
−メチルフェニル)−N−フェニルアミノコベンゼンな
どが例示され、その他に特願昭62−277158号公
報P13〜P20に記載のジアミン誘導体が例示される
。
上記−形式(II)で表されるジアミン誘導体において
、n=2のベンジジン誘導体のうち、好ましい化合物と
しては、例えば、4.4゛ −ビス(N、N−ジフェニ
ルアミノ)ジフェニル、4゜4′ −ビス[N−(3−
メチルフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル、
4,4° −ビス[N−(3−メトキシフェニル)−N
−フェニルアミノコシフェニル、4,4゛ −ビス[
N−(3−クロロフェニル)−N−フェニルアミノコシ
フェニル、4− [N−(2−メチルフェニル)−N−
フェニルアミノ] −4’ −[N−(4−メチルフ
ェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル、4− [
N−(2−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]
−4’ −[N−(3−メチルフェニル)−N−フェ
ニルアミノコシフェニル、3゜3゛ −ジメチル−N、
N、 N’ 、 N’ −テトラキス−4−メチル
フェニル(1,1’ −ビフェニル)−4,4’ −
ジアミンなどが例示され、その他に特願昭62−277
158号公報P21〜P28に記載のジアミン誘導体が
例示される。
、n=2のベンジジン誘導体のうち、好ましい化合物と
しては、例えば、4.4゛ −ビス(N、N−ジフェニ
ルアミノ)ジフェニル、4゜4′ −ビス[N−(3−
メチルフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル、
4,4° −ビス[N−(3−メトキシフェニル)−N
−フェニルアミノコシフェニル、4,4゛ −ビス[
N−(3−クロロフェニル)−N−フェニルアミノコシ
フェニル、4− [N−(2−メチルフェニル)−N−
フェニルアミノ] −4’ −[N−(4−メチルフ
ェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル、4− [
N−(2−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]
−4’ −[N−(3−メチルフェニル)−N−フェ
ニルアミノコシフェニル、3゜3゛ −ジメチル−N、
N、 N’ 、 N’ −テトラキス−4−メチル
フェニル(1,1’ −ビフェニル)−4,4’ −
ジアミンなどが例示され、その他に特願昭62−277
158号公報P21〜P28に記載のジアミン誘導体が
例示される。
上記−最式(II)で表されるジアミン誘導体において
、n=3の4,4”−テルフェニルジアミン誘導体のう
ち、好ましい化合物としては、例えば、4.4“−ビス
(N、N−ジフェニルアミノ)−1,1” :4°、
1”−テルフェニル、4゜4”−ビス[N−(3−メチ
ルフェニル)−N−フェニルアミノ]−1,1° :4
° 、1“−テルフェニルなどが例示され、その他に特
願昭62−277158号公報P28〜P34に記載の
ジアミン誘導体が例示される。
、n=3の4,4”−テルフェニルジアミン誘導体のう
ち、好ましい化合物としては、例えば、4.4“−ビス
(N、N−ジフェニルアミノ)−1,1” :4°、
1”−テルフェニル、4゜4”−ビス[N−(3−メチ
ルフェニル)−N−フェニルアミノ]−1,1° :4
° 、1“−テルフェニルなどが例示され、その他に特
願昭62−277158号公報P28〜P34に記載の
ジアミン誘導体が例示される。
また、上記−形式(III)で表されるジアミン誘導体
において、n=1のp−フェニレンジアミン誘導体のう
ち、好ましい化合物としては、例えば、1−[N−(3
,5−ジメチルフェニル)−Nフェニルアミノ] −4
−(N、N−ジフェニルアミノ)ベンゼン、1−[N、
N−ジ(3,5−ジメチルフェニル)アミノ] −4−
(N、N−ジフェニルアミノ)ベンゼン、1,4−ビス
[N−(3,5−ジメチルフェニル)−N−フェニルア
ミノコベンゼンなどが例示され、その他に特願昭62−
277159号公報P13〜P21に記載のジアミン誘
導体が例示される。
において、n=1のp−フェニレンジアミン誘導体のう
ち、好ましい化合物としては、例えば、1−[N−(3
,5−ジメチルフェニル)−Nフェニルアミノ] −4
−(N、N−ジフェニルアミノ)ベンゼン、1−[N、
N−ジ(3,5−ジメチルフェニル)アミノ] −4−
(N、N−ジフェニルアミノ)ベンゼン、1,4−ビス
[N−(3,5−ジメチルフェニル)−N−フェニルア
ミノコベンゼンなどが例示され、その他に特願昭62−
277159号公報P13〜P21に記載のジアミン誘
導体が例示される。
上記−形式(I[[)で表されるジアミン誘導体におい
て、n=2のベンジジン誘導体のうち、好ましい化合物
としては、例えば、4.4−ビス[N−(3,5−ジメ
チルフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル、4
,4−ビス[N−(3゜5−ジメトキシフェニル)−N
−フェニルアミノコシフェニル、4.4−ビス[N−(
3,5−ジクロロフェニル)−N−フェニルアミノコシ
フェニル、4.4−ビス[N−(3,5−ジメチルフェ
ニル)−N−(3−メチルフェニル)アミノコジフェニ
ル、4− [N−(2,4−ジメチルフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4’−[N−(3,5−ジメチルフ
ェニル)−N−フェニルアミノコシフェニルなどが例示
され、その他に特願昭62−277159号公報P21
〜P29に記載のジアミン誘導体が例示される。
て、n=2のベンジジン誘導体のうち、好ましい化合物
としては、例えば、4.4−ビス[N−(3,5−ジメ
チルフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル、4
,4−ビス[N−(3゜5−ジメトキシフェニル)−N
−フェニルアミノコシフェニル、4.4−ビス[N−(
3,5−ジクロロフェニル)−N−フェニルアミノコシ
フェニル、4.4−ビス[N−(3,5−ジメチルフェ
ニル)−N−(3−メチルフェニル)アミノコジフェニ
ル、4− [N−(2,4−ジメチルフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4’−[N−(3,5−ジメチルフ
ェニル)−N−フェニルアミノコシフェニルなどが例示
され、その他に特願昭62−277159号公報P21
〜P29に記載のジアミン誘導体が例示される。
上記−形式(I[I3で表されるジアミン誘導体におい
て、n=3の4,4”−テルフェニルジアミン誘導体の
うち、好ましい化合物としては、例えば、4.4”−ビ
ス[N−(3,5−ジメチルフェニル)−N−フェニル
アミノ]−1,1’ :4° 1”−テルフェニル
、4− [N−(3,5−ジメチルフェニル)−N−フ
ェニルアミノ]=4”−(N、N−ジフェニルアミノ)
−1,1゜:4°、1“−テルフェニル、4−[N、N
−ビス(3,5−ジメチルフェニル)アミノ]−4”−
(N、N−ジフェニルアミノ)−1,1’ :4′、
1”−テルフェニルなどが例示され、その他に特願昭6
2−277159号公報P29〜P36に記載のジアミ
ン誘導体が例示される。
て、n=3の4,4”−テルフェニルジアミン誘導体の
うち、好ましい化合物としては、例えば、4.4”−ビ
ス[N−(3,5−ジメチルフェニル)−N−フェニル
アミノ]−1,1’ :4° 1”−テルフェニル
、4− [N−(3,5−ジメチルフェニル)−N−フ
ェニルアミノ]=4”−(N、N−ジフェニルアミノ)
−1,1゜:4°、1“−テルフェニル、4−[N、N
−ビス(3,5−ジメチルフェニル)アミノ]−4”−
(N、N−ジフェニルアミノ)−1,1’ :4′、
1”−テルフェニルなどが例示され、その他に特願昭6
2−277159号公報P29〜P36に記載のジアミ
ン誘導体が例示される。
また、上記−形式(IVIで表されるジアミン誘導体に
おいて、n=1のp−フェニレンジアミン誘導体のうち
、好ましい化合物としては、例えば、1.4−ビス[N
−(6−メチルナフチル)−N−フェニルアミノコベン
ゼン、1,4−ビス(N−ナフチル−N−フェニルアミ
ノ)ベンゼン、1−(N−ナフチル−N−フェニルアミ
ノ)−4−[N−(6−メチルナフチル)−N−フェニ
ルアミノコベンゼンなどが例示され、その他に特願昭6
2−277161号公報P13〜P19に記載のジアミ
ン誘導体が例示される。
おいて、n=1のp−フェニレンジアミン誘導体のうち
、好ましい化合物としては、例えば、1.4−ビス[N
−(6−メチルナフチル)−N−フェニルアミノコベン
ゼン、1,4−ビス(N−ナフチル−N−フェニルアミ
ノ)ベンゼン、1−(N−ナフチル−N−フェニルアミ
ノ)−4−[N−(6−メチルナフチル)−N−フェニ
ルアミノコベンゼンなどが例示され、その他に特願昭6
2−277161号公報P13〜P19に記載のジアミ
ン誘導体が例示される。
上記−形式(IV)で表されるジアミン誘導体において
、n=2のベンジジン誘導体のうち、好ましい化合物と
しては、例えば、4.4° −ビス(N−ナフチル−N
−フェニルアミノ)ジフェニル、4.4′ −ビス[N
−(6−メチルナフチル)−N−フェニルアミノコシフ
ェニル、4゜4′−ビス[N−(6−メチルナフチル)
−N−フェニルアミノコシフェニル、4,4° −ビス
[N−(6−’20ロナフチル)−N−フェニルアミノ
コシフェニル、4,4゛ −ビス[N−(6−メチル
ナフチル)−N−(3−メチルフェニル)アミノコジフ
ェニル、4− [N−(6−メチルナフチル)−N−フ
ェニルアミノ] −4’ −[N−(6−メチルナフ
チル)−N−(3−メチルフェニル)アミノコジフェニ
ル、4− [N−(4−メチルナフチル)−N−フェニ
ルアミノ]−4゜[N−(6−メチルナフチル)−N−
フェニルアミノコシフェニルなどが例示され、その他に
特願昭62−277161号公報P19〜P25に記載
のジアミン誘導体が例示される。
、n=2のベンジジン誘導体のうち、好ましい化合物と
しては、例えば、4.4° −ビス(N−ナフチル−N
−フェニルアミノ)ジフェニル、4.4′ −ビス[N
−(6−メチルナフチル)−N−フェニルアミノコシフ
ェニル、4゜4′−ビス[N−(6−メチルナフチル)
−N−フェニルアミノコシフェニル、4,4° −ビス
[N−(6−’20ロナフチル)−N−フェニルアミノ
コシフェニル、4,4゛ −ビス[N−(6−メチル
ナフチル)−N−(3−メチルフェニル)アミノコジフ
ェニル、4− [N−(6−メチルナフチル)−N−フ
ェニルアミノ] −4’ −[N−(6−メチルナフ
チル)−N−(3−メチルフェニル)アミノコジフェニ
ル、4− [N−(4−メチルナフチル)−N−フェニ
ルアミノ]−4゜[N−(6−メチルナフチル)−N−
フェニルアミノコシフェニルなどが例示され、その他に
特願昭62−277161号公報P19〜P25に記載
のジアミン誘導体が例示される。
上記−形式(IV)で表されるジアミン誘導体において
、n=3の4,4”−テルフェニルジアミン誘導体のう
ち、好ましい化合物としては、例えば、4.4”−ビス
(N−ナフチル−N−フェニルアミノ)−1,1’
:4’、l”−テルフェニル、4.4”−ビス[N−(
6−メチルナフチル)−N−フェニルアミノ]−1,1
’ :4°、1”−テルフェニルなどが例示され、そ
の他に特願昭62−277161号公報P25〜P30
に記載のジアミン誘導体が例示される。
、n=3の4,4”−テルフェニルジアミン誘導体のう
ち、好ましい化合物としては、例えば、4.4”−ビス
(N−ナフチル−N−フェニルアミノ)−1,1’
:4’、l”−テルフェニル、4.4”−ビス[N−(
6−メチルナフチル)−N−フェニルアミノ]−1,1
’ :4°、1”−テルフェニルなどが例示され、そ
の他に特願昭62−277161号公報P25〜P30
に記載のジアミン誘導体が例示される。
また、上記−形式(V)で表されるジアミン誘導体にお
いて、n=1のP−フェニレンジアミン誘導体のうち、
好ましい化合物としては、例えば、1.4−ビス(N、
N−ジナフチルアミノ)ベンゼン、1−(N、N−ジナ
フチルアミノ)−4[N−(6−メチルナフチル)−N
−ナフチルアミノコベンゼン、1,4−ビス[N−(6
−メチルナフチル)−N−ナフチルアミノコベンゼンな
どが例示され、その他に特願昭62−277162号公
報P13〜P22に記載のジアミン誘導体が例示される
。
いて、n=1のP−フェニレンジアミン誘導体のうち、
好ましい化合物としては、例えば、1.4−ビス(N、
N−ジナフチルアミノ)ベンゼン、1−(N、N−ジナ
フチルアミノ)−4[N−(6−メチルナフチル)−N
−ナフチルアミノコベンゼン、1,4−ビス[N−(6
−メチルナフチル)−N−ナフチルアミノコベンゼンな
どが例示され、その他に特願昭62−277162号公
報P13〜P22に記載のジアミン誘導体が例示される
。
上記−形式(V)で表されるジアミン誘導体において、
n=2のベンジジン誘導体のうち、好ましい化合物とし
ては、例えば、4.4′ −ビス[N、N−ジ(6−メ
チルナフチル)アミノコジフェニル、4,4゛ −ビ
ス[N−(6−メチルナフチル)−N−ナフチルアミノ
コシフェニル、4゜4゛ −ビス[N−(6−メチルナ
フチル)−N−ナフチルアミノコシフェニル、4,4°
−ビス[N−(6−クロロナフチル)−N−ナフチル
アミノコシフェニル、4−[N、N−ジ(6−メチルナ
フチル)アミノ] −4’ −[N−(6−メチルナ
フチル)−N−ナフチルアミノコシフェニル、4− [
N−(4−メチルナフチル)アミノ−N−ナフチルアミ
ノ] −4’ −[N−(6−メチルナフチル)−N
−ナフチルアミノコシフェニルなどが例示され、その他
に特願昭62−277162号公報P22〜P30に記
載のジアミン誘導体が例示される。
n=2のベンジジン誘導体のうち、好ましい化合物とし
ては、例えば、4.4′ −ビス[N、N−ジ(6−メ
チルナフチル)アミノコジフェニル、4,4゛ −ビ
ス[N−(6−メチルナフチル)−N−ナフチルアミノ
コシフェニル、4゜4゛ −ビス[N−(6−メチルナ
フチル)−N−ナフチルアミノコシフェニル、4,4°
−ビス[N−(6−クロロナフチル)−N−ナフチル
アミノコシフェニル、4−[N、N−ジ(6−メチルナ
フチル)アミノ] −4’ −[N−(6−メチルナ
フチル)−N−ナフチルアミノコシフェニル、4− [
N−(4−メチルナフチル)アミノ−N−ナフチルアミ
ノ] −4’ −[N−(6−メチルナフチル)−N
−ナフチルアミノコシフェニルなどが例示され、その他
に特願昭62−277162号公報P22〜P30に記
載のジアミン誘導体が例示される。
上記−形式(V)で表されるジアミン誘導体において、
n=3の4,4”−テルフェニルジアミン誘導体のうち
、好ましい化合物としては、例えば、4,4“−ビス(
N、N−ジナフチルアミノ)−1,1° :4’、1”
−テルフェニル、4゜4”−ビス[N−(6−メチルナ
フチル)−N−ナフチルアミノ]−1,1’ :4°
、1″−テルフェニルなどが例示され、その他に特願昭
62−277162号公報P30〜P38に記載のジア
ミン誘導体が例示される。
n=3の4,4”−テルフェニルジアミン誘導体のうち
、好ましい化合物としては、例えば、4,4“−ビス(
N、N−ジナフチルアミノ)−1,1° :4’、1”
−テルフェニル、4゜4”−ビス[N−(6−メチルナ
フチル)−N−ナフチルアミノ]−1,1’ :4°
、1″−テルフェニルなどが例示され、その他に特願昭
62−277162号公報P30〜P38に記載のジア
ミン誘導体が例示される。
上記−形式Cl0)〜(V)で表されるジアミン誘導体
は、一種または二種以上混合して用いられる。なお、上
記ジアミン誘導体は、分子の対称性がよく、光照射によ
り異性化反応などが生じず、光安定性に優れているだけ
でなく、ドリフト移動度が大きく、しかもドリフト移動
度に関する電界強度依存性が小さい。
は、一種または二種以上混合して用いられる。なお、上
記ジアミン誘導体は、分子の対称性がよく、光照射によ
り異性化反応などが生じず、光安定性に優れているだけ
でなく、ドリフト移動度が大きく、しかもドリフト移動
度に関する電界強度依存性が小さい。
上記のような特性を有するジアミン誘導体と、前記ペリ
レン系化合物とを組み合わせることにより、単層型感光
層を有する感光体であっても、高感度で残留電位の小さ
なものが得られる。
レン系化合物とを組み合わせることにより、単層型感光
層を有する感光体であっても、高感度で残留電位の小さ
なものが得られる。
本発明に使用される結着樹脂としては、種々のもの、例
えば、スチレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン
−アクリル系重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、
アイオノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル
、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、ア
ルキッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹
脂、ポリカーボネート、ボリアリレート、ポリスルホン
、ジアリルフタレート、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、
ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノ
ール樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等
、各種の重合体が使用できるが、感光体の感度を高め、
感光体の耐摩耗性および繰り返し特性に優れると共に結
着樹脂を溶解する溶剤の選択幅が広いポリ(4,4’
−シクロへキシリデンシフみニル)カーボネートが好
ましい。上記ポリ(4,4’ −シクロヘキシリデン
ジフェニル)カーボネートを用いると、従来、溶液安定
性等の点から、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン等
の塩素系溶剤しか使用できながったビスフェノールA型
ポリカーボネートと異なり、テトラヒドロフラン、メチ
ルエチルケトン等の溶剤も使用することができるので、
安全衛生上も好ましく、取扱いが容易である。なお、上
記ポリ(4,4° −シクロヘキシリデンジフェニル)
カーボネートの中でも、分子量15000〜25000
、ガラス転移点が58℃程度のものが好ましい。
えば、スチレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン
−アクリル系重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、
アイオノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル
、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、ア
ルキッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹
脂、ポリカーボネート、ボリアリレート、ポリスルホン
、ジアリルフタレート、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、
ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノ
ール樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等
、各種の重合体が使用できるが、感光体の感度を高め、
感光体の耐摩耗性および繰り返し特性に優れると共に結
着樹脂を溶解する溶剤の選択幅が広いポリ(4,4’
−シクロへキシリデンシフみニル)カーボネートが好
ましい。上記ポリ(4,4’ −シクロヘキシリデン
ジフェニル)カーボネートを用いると、従来、溶液安定
性等の点から、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン等
の塩素系溶剤しか使用できながったビスフェノールA型
ポリカーボネートと異なり、テトラヒドロフラン、メチ
ルエチルケトン等の溶剤も使用することができるので、
安全衛生上も好ましく、取扱いが容易である。なお、上
記ポリ(4,4° −シクロヘキシリデンジフェニル)
カーボネートの中でも、分子量15000〜25000
、ガラス転移点が58℃程度のものが好ましい。
上記ペリレン系化合物とジアミン誘導体と上記結着樹脂
との使用割合は、特に限定されず、所望する電子写真感
光体の特性等に応じて適宜選択することができるが、結
着樹脂100重量部に対して、ペリレン系化合物2〜2
0重量部、好ましくは、3〜15重量部、ジアミン誘導
体40〜200重量部、好ましくは、50〜100重量
部使用される。ペリレン系化合物およびジアミン誘導体
が上記使用量よりも少ないと、感光体の感度が十分でな
いばかりか、残留電位が大きくなる。また上記範囲を越
えると感光体の耐摩耗性等が十分でなくなる。
との使用割合は、特に限定されず、所望する電子写真感
光体の特性等に応じて適宜選択することができるが、結
着樹脂100重量部に対して、ペリレン系化合物2〜2
0重量部、好ましくは、3〜15重量部、ジアミン誘導
体40〜200重量部、好ましくは、50〜100重量
部使用される。ペリレン系化合物およびジアミン誘導体
が上記使用量よりも少ないと、感光体の感度が十分でな
いばかりか、残留電位が大きくなる。また上記範囲を越
えると感光体の耐摩耗性等が十分でなくなる。
さらに、上記ペリレン系化合物とジアミン誘導体とを結
着樹脂中に含有する系の単層型感光体に、前記−形式(
VI)で表されるヒドラゾン系化合物、前記−形式〔■
〕で表されるフルオレン系化合物、前記−形式〔■〕で
表されるm−フェニレンジアミン系化合物の中から一種
を選択して混合させるか、前記−形式〔■〕で表される
フルオレン系化合物に対して、前記−形式(Vl)で表
されるヒドラゾン系化合物あるいは前記−形式〔■〕で
表されるm−フェニレンジアミン系化合物を組み合わせ
た二種を選択して混合させることで、複写プロセスの繰
り返しにおける表面電位の低下が防止され安定した表面
電位を維持することができる。
着樹脂中に含有する系の単層型感光体に、前記−形式(
VI)で表されるヒドラゾン系化合物、前記−形式〔■
〕で表されるフルオレン系化合物、前記−形式〔■〕で
表されるm−フェニレンジアミン系化合物の中から一種
を選択して混合させるか、前記−形式〔■〕で表される
フルオレン系化合物に対して、前記−形式(Vl)で表
されるヒドラゾン系化合物あるいは前記−形式〔■〕で
表されるm−フェニレンジアミン系化合物を組み合わせ
た二種を選択して混合させることで、複写プロセスの繰
り返しにおける表面電位の低下が防止され安定した表面
電位を維持することができる。
前記−形式(Vl)、〔■〕、〔■〕におけるアルキル
基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、
ヘキシル基等の炭素数1〜6のアルキル基が例示される
。また、前記−形式〔■〕におけるアルコキシ基として
は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ
、ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、ペン
チルオキシ、ヘキシルオキシ基等が例示される。また、
前記−形式〔■〕におけるハロゲン原子としては、フッ
素、塩素、臭素およびヨウ素原子が挙げられる。
基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、
ヘキシル基等の炭素数1〜6のアルキル基が例示される
。また、前記−形式〔■〕におけるアルコキシ基として
は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ
、ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、ペン
チルオキシ、ヘキシルオキシ基等が例示される。また、
前記−形式〔■〕におけるハロゲン原子としては、フッ
素、塩素、臭素およびヨウ素原子が挙げられる。
前記−形式(VI)で表されるヒドラゾン系化合物とし
ては、3−カルバゾリルアルデヒドN、 N−ジフェニ
ルヒドラゾン、N−メチル−3−カルバゾリルアルデヒ
ドN、 N−ジフェニルヒドラゾン、N−エチル−3−
カルバゾリルアルデヒドN。
ては、3−カルバゾリルアルデヒドN、 N−ジフェニ
ルヒドラゾン、N−メチル−3−カルバゾリルアルデヒ
ドN、 N−ジフェニルヒドラゾン、N−エチル−3−
カルバゾリルアルデヒドN。
N−ジフェニルヒドラゾン、N−プロピル−3−カルバ
ゾリルアルデヒドN、N−ジフェニルヒドラゾン、N−
イソプロピル−3−カルバゾリルアルデヒドN、N−ジ
フェニルヒドラゾン、N−ブチル−3−カルバゾリルア
ルデヒドN、N−ジフェニルヒドラゾン、N−イソブチ
ル−3−カルバゾリルアルデヒドN、N−ジフェニルヒ
ドラゾン、N−tert−ブチル−3−カルバゾリルア
ルデヒドN、N−ジフェニルヒドラゾン、N−ペンチル
−3−カルバゾリルアルデヒドN、N−ジフェニルヒド
ラゾン、N−へキシル−3−カルバゾリルアルデヒドN
、N−ジフェニルヒドラゾン等が例示されるが、中でも
、N−エチル−3−カルバゾリルアルデヒドN、N−ジ
フェニルヒドラゾンが好ましい。
ゾリルアルデヒドN、N−ジフェニルヒドラゾン、N−
イソプロピル−3−カルバゾリルアルデヒドN、N−ジ
フェニルヒドラゾン、N−ブチル−3−カルバゾリルア
ルデヒドN、N−ジフェニルヒドラゾン、N−イソブチ
ル−3−カルバゾリルアルデヒドN、N−ジフェニルヒ
ドラゾン、N−tert−ブチル−3−カルバゾリルア
ルデヒドN、N−ジフェニルヒドラゾン、N−ペンチル
−3−カルバゾリルアルデヒドN、N−ジフェニルヒド
ラゾン、N−へキシル−3−カルバゾリルアルデヒドN
、N−ジフェニルヒドラゾン等が例示されるが、中でも
、N−エチル−3−カルバゾリルアルデヒドN、N−ジ
フェニルヒドラゾンが好ましい。
前記−形式〔■〕で表されるフルオレン系化合物として
は、9−カルバゾリルイミノフルオレン、9−13−メ
チルカルバゾリルイミノ)フルオレン、9−(3,6−
シメチルカルバゾリルイミノ)フルオレン、9− (3
,6−ジニチルカルバゾリルイミノ)フルオレン、9−
(3−エチル−6−メチルカルバゾリルイミノ)フル
オレン、9−(3,6−ジプロピルカルバゾリルイミノ
)フルオレン、9−(3,6−ジイツブロビルカルバゾ
リルイミノ)フルオレン、9−(3,6−シブチルカル
バゾリルイミノ)フルオレン、9−(3゜6−ジイツブ
チルカルバゾリルイミノ)フルオレン、9−(3,6−
シーtert−ブチルカルバゾリルイミノ)フルオレン
、9−(3,6−ジペンチルカルバゾリルイミノ)フル
オレン、9(3,6−ジヘキシルカルバゾリルイミノ)
フルオレン、9−(3,6−シメチルカルバゾリルイミ
ノ)−3−メチルフルオレン、9−(3,6−シメチル
カルバゾリルイミノ)−3,6−シメチルフルオレン、
9− (3,6−シメチルカルバゾリルイミノ)−3,
6−ジニチルフルオレン、9−(3,6−シメチルカル
バゾリルイミノ)−3−エチルフルオレン等が例示され
るが、中でも、9−カルバゾリルゴミ2ノフルオレンが
好ましい。
は、9−カルバゾリルイミノフルオレン、9−13−メ
チルカルバゾリルイミノ)フルオレン、9−(3,6−
シメチルカルバゾリルイミノ)フルオレン、9− (3
,6−ジニチルカルバゾリルイミノ)フルオレン、9−
(3−エチル−6−メチルカルバゾリルイミノ)フル
オレン、9−(3,6−ジプロピルカルバゾリルイミノ
)フルオレン、9−(3,6−ジイツブロビルカルバゾ
リルイミノ)フルオレン、9−(3,6−シブチルカル
バゾリルイミノ)フルオレン、9−(3゜6−ジイツブ
チルカルバゾリルイミノ)フルオレン、9−(3,6−
シーtert−ブチルカルバゾリルイミノ)フルオレン
、9−(3,6−ジペンチルカルバゾリルイミノ)フル
オレン、9(3,6−ジヘキシルカルバゾリルイミノ)
フルオレン、9−(3,6−シメチルカルバゾリルイミ
ノ)−3−メチルフルオレン、9−(3,6−シメチル
カルバゾリルイミノ)−3,6−シメチルフルオレン、
9− (3,6−シメチルカルバゾリルイミノ)−3,
6−ジニチルフルオレン、9−(3,6−シメチルカル
バゾリルイミノ)−3−エチルフルオレン等が例示され
るが、中でも、9−カルバゾリルゴミ2ノフルオレンが
好ましい。
下記−形式〔■〕で表されるm−フェニレンジアミン系
化合物としては、N、N、N’、N’ −テトラフェ
ニル−1,3−フェニレンジアミン、NIN、N’、N
”−テトラキス(3−トリル)−1゜3−フェニレンジ
アミン、N、N、N’、N” −テトラフェニル−3,
5−)リレンジアミン、N。
化合物としては、N、N、N’、N’ −テトラフェ
ニル−1,3−フェニレンジアミン、NIN、N’、N
”−テトラキス(3−トリル)−1゜3−フェニレンジ
アミン、N、N、N’、N” −テトラフェニル−3,
5−)リレンジアミン、N。
N、N’、N’−テトラキス(3−トリル)−3゜5−
トリレンジアミン、N、N、N’、N’ −テトラキ
ス(4−1−リル)−1,3−フェニレンジアミン、N
、N、N” N l−テトラキス(4−トリル)−3,
5−)リレンジアミン、N、N、N”。
トリレンジアミン、N、N、N’、N’ −テトラキ
ス(4−1−リル)−1,3−フェニレンジアミン、N
、N、N” N l−テトラキス(4−トリル)−3,
5−)リレンジアミン、N、N、N”。
N”−テトラキス(3−エチルフェニル)−1゜3−フ
ェニレンジアミン、N、N、N’、N’ −テトラキス
(4−プロピルフェニル)−1,3−フェニレンジアミ
ン、N、N、N’、N’ −テトラフェニル−5−メト
キシ−1,3−フェニレンジアミン、N、N−ビス(3
−トリル)−N’、N’ジフェニル−1,3−フェニレ
ンジアミン、NIN′−ビス(4−トリル)−N、N’
−ジフェニル−1,3−フェニレンジアミン、N、
N’ −ビス(4−トリル)−N、N’ −ビス
(3−トリル)−1,3−フェニレンジアミン、N、
N’ビス(4−トリル)−N、N’−ビス(3−トリル
)−3,5−)リレンジアミン、N、 N’ −ビス
(4−エチルフェニル)−N、N’ −ビス(3−エ
チルフェニル)−1,3−フェニレンジアミン、N、
N″−ビス(4−エチルフェニル)−N。
ェニレンジアミン、N、N、N’、N’ −テトラキス
(4−プロピルフェニル)−1,3−フェニレンジアミ
ン、N、N、N’、N’ −テトラフェニル−5−メト
キシ−1,3−フェニレンジアミン、N、N−ビス(3
−トリル)−N’、N’ジフェニル−1,3−フェニレ
ンジアミン、NIN′−ビス(4−トリル)−N、N’
−ジフェニル−1,3−フェニレンジアミン、N、
N’ −ビス(4−トリル)−N、N’ −ビス
(3−トリル)−1,3−フェニレンジアミン、N、
N’ビス(4−トリル)−N、N’−ビス(3−トリル
)−3,5−)リレンジアミン、N、 N’ −ビス
(4−エチルフェニル)−N、N’ −ビス(3−エ
チルフェニル)−1,3−フェニレンジアミン、N、
N″−ビス(4−エチルフェニル)−N。
N゛−ビス(3−エチルフェニル)−3,5−トリレン
ジアミン、N、N、N’、N’ −テトラキス(2,4
,6−)リメチルフェニル)−1,3フエニレンジアミ
ン、N、N、N’、N”−テトラキス(2,4,6−ド
リメチルフエニル)−3゜5−トリレンジアミン、N、
N、N’、N’ −テトラキス(3,5−ジメチル)−
1,3−フェニレンジアミン、N、N、N’、N’−テ
トラキス(3゜5−ジメチル)−3,5−)リレンジア
ミン、N。
ジアミン、N、N、N’、N’ −テトラキス(2,4
,6−)リメチルフェニル)−1,3フエニレンジアミ
ン、N、N、N’、N”−テトラキス(2,4,6−ド
リメチルフエニル)−3゜5−トリレンジアミン、N、
N、N’、N’ −テトラキス(3,5−ジメチル)−
1,3−フェニレンジアミン、N、N、N’、N’−テ
トラキス(3゜5−ジメチル)−3,5−)リレンジア
ミン、N。
N、N’、N’−テトラキス(3,5−ジエチル)−1
,3−フェニレンジアミン、N、N、N’。
,3−フェニレンジアミン、N、N、N’。
N゛−テトラキス(3,5−ジメチル)−3,5−トリ
レンジアミン、N、N、N’、N’ −テトラキス(3
−70口フェニル)−1,3−フェニレンジアミン、N
、N、N”、N“−テトラキス(3−プロモフエニル)
−1,3−フェニレンジアミン、N、N、N’、N’−
テトラキス(3−ヨードフェニル)−1,3−フェニレ
ンジアミン、NIN、N’、N’−テトラキス(3−フ
ルオロフェニル)−1,3−フェニレンジアミン等が例
示されるが、中でも、分子の対称性が悪いことに起因し
て分子間の相互作用が小さくなり、逆に樹脂との相互作
用が大きくなることから極めて結晶化しにくい特性を持
ち樹脂中に十分溶解できることから、前記−形式〔■〕
中cv RZ &、R2’?、R29、R30を窒素原
子に対してメタ位に置換する基とした化合物、あるいは
R26、R3(1を窒素原子に対してバラ位に、R2?
、R29を窒素原子に対してメタ位に置換する基とした
化合物が好ましい。具体的には、N、N’−ビス(3−
トリル)−N、N’ −ビス(4−トIJル)−1,
3−フェニレンジアミンである。
レンジアミン、N、N、N’、N’ −テトラキス(3
−70口フェニル)−1,3−フェニレンジアミン、N
、N、N”、N“−テトラキス(3−プロモフエニル)
−1,3−フェニレンジアミン、N、N、N’、N’−
テトラキス(3−ヨードフェニル)−1,3−フェニレ
ンジアミン、NIN、N’、N’−テトラキス(3−フ
ルオロフェニル)−1,3−フェニレンジアミン等が例
示されるが、中でも、分子の対称性が悪いことに起因し
て分子間の相互作用が小さくなり、逆に樹脂との相互作
用が大きくなることから極めて結晶化しにくい特性を持
ち樹脂中に十分溶解できることから、前記−形式〔■〕
中cv RZ &、R2’?、R29、R30を窒素原
子に対してメタ位に置換する基とした化合物、あるいは
R26、R3(1を窒素原子に対してバラ位に、R2?
、R29を窒素原子に対してメタ位に置換する基とした
化合物が好ましい。具体的には、N、N’−ビス(3−
トリル)−N、N’ −ビス(4−トIJル)−1,
3−フェニレンジアミンである。
なお、上記各化合物は、感光体の特性等に応じて適宜量
使用することができるが、上記各化合物のうちヒドラゾ
ン系化合物を使用する場合は、電荷輸送材料としてのジ
アミン系化合物とヒドラゾン系化合物とが95:5乃至
90:10の重量比で感光層中に含有することが好まし
い。
使用することができるが、上記各化合物のうちヒドラゾ
ン系化合物を使用する場合は、電荷輸送材料としてのジ
アミン系化合物とヒドラゾン系化合物とが95:5乃至
90:10の重量比で感光層中に含有することが好まし
い。
また、上記各化合物のうちフルオレン系化合物を使用す
る場合は、電荷輸送材料としてのジアミン系化合物とフ
ルオレン系化合物とが90:10乃至80:20の重量
比で感光層中に含有することが好ましい。
る場合は、電荷輸送材料としてのジアミン系化合物とフ
ルオレン系化合物とが90:10乃至80:20の重量
比で感光層中に含有することが好ましい。
また、上記各化合物のうちm−フェニレンジアミン系化
合物を使用する場合は、電荷輸送材料としてのジアミン
系化合物とm−フェニレンジアミン系化合物とが15:
25乃至25ニア5の重量比、特に10:30乃至50
:50の重量比で感光層中に含有することが好ましい。
合物を使用する場合は、電荷輸送材料としてのジアミン
系化合物とm−フェニレンジアミン系化合物とが15:
25乃至25ニア5の重量比、特に10:30乃至50
:50の重量比で感光層中に含有することが好ましい。
すなわち、感光層中に上記重量比より少ない割合で上記
各化合物を含有すると繰り返し特性が十分でな(、上記
重量比を越えた割合で上記各化合物を含有すると繰り返
し特性は高くなるものの感度等が十分でなくなるのであ
る。
各化合物を含有すると繰り返し特性が十分でな(、上記
重量比を越えた割合で上記各化合物を含有すると繰り返
し特性は高くなるものの感度等が十分でなくなるのであ
る。
また、上記ペリレン系化合物が長波長側に分光感度がな
いことから、本発明の単層型電子写真感光体を赤の分光
エネルギーの大きいノ10ゲンランプと組み合わせた場
合においてより高感度化するために、長波長側に分光感
度を持つオキソチタニルフタロシアニンを使用するのが
好ましい。
いことから、本発明の単層型電子写真感光体を赤の分光
エネルギーの大きいノ10ゲンランプと組み合わせた場
合においてより高感度化するために、長波長側に分光感
度を持つオキソチタニルフタロシアニンを使用するのが
好ましい。
上記オキソチタニルフタロシアニンは、例えば、α型、
β型、γ型、δ型およびε型など、種々の結晶型を有す
る下記−形成(IX) (式中、Xはハロゲン原子を示し、nは0または1以上
の整数を示す)で表されるオキソチタニルフタロシアニ
ンが例示されるが、中でも、前記−形成(IX)におけ
るハロゲン原子が、臭素あるいは塩素で、nがOであり
、X線回折スペクトルにおけるブラッグ角(2θ±0.
2°)が、6.9.9.6’ 15.6’ 1
7.6’、21゜9’、23.6’、24.7”および
28.0”に強い回折ピークを示し、上記ブラッグ角の
うち6.9°の回折ピークが最も大きい特性を示すα型
オキソチタニルフタロシアニンが好ましい。
β型、γ型、δ型およびε型など、種々の結晶型を有す
る下記−形成(IX) (式中、Xはハロゲン原子を示し、nは0または1以上
の整数を示す)で表されるオキソチタニルフタロシアニ
ンが例示されるが、中でも、前記−形成(IX)におけ
るハロゲン原子が、臭素あるいは塩素で、nがOであり
、X線回折スペクトルにおけるブラッグ角(2θ±0.
2°)が、6.9.9.6’ 15.6’ 1
7.6’、21゜9’、23.6’、24.7”および
28.0”に強い回折ピークを示し、上記ブラッグ角の
うち6.9°の回折ピークが最も大きい特性を示すα型
オキソチタニルフタロシアニンが好ましい。
上記ペリレン系化合物が長波長側に分光感度を有しない
ことから、上記オキソチタニルフタロシアニンをペリレ
ン系化合物100重量部に対して0.62乃至1.88
重量部添加することで分光感度領域が長波長側に拡大し
、赤の分光エネルギーの大きいハロゲンランプと組み合
わせた場合において、より感光体の感度が高くなるので
ある。
ことから、上記オキソチタニルフタロシアニンをペリレ
ン系化合物100重量部に対して0.62乃至1.88
重量部添加することで分光感度領域が長波長側に拡大し
、赤の分光エネルギーの大きいハロゲンランプと組み合
わせた場合において、より感光体の感度が高くなるので
ある。
しかし、オキソチタニルフタロシアニンをペリレン系化
合物100重量部に対して0.62重量部以下添加した
だけでは、長波長側への増感効果が生じない。また、オ
キソチタニルフタロシアニンをペリレン系化合物100
重量部に対して1.88重量部以上添加すると逆に長波
長側での分光感度が高くなってしまい、赤色原稿の再現
性が悪くなってしまう。
合物100重量部に対して0.62重量部以下添加した
だけでは、長波長側への増感効果が生じない。また、オ
キソチタニルフタロシアニンをペリレン系化合物100
重量部に対して1.88重量部以上添加すると逆に長波
長側での分光感度が高くなってしまい、赤色原稿の再現
性が悪くなってしまう。
また、酸化防止剤を併用すると、酸化の影響を受は安い
構造を持つ電荷輸送材料等の酸化による劣化を好適に防
止することができる。
構造を持つ電荷輸送材料等の酸化による劣化を好適に防
止することができる。
上記酸化防止剤としては、2,6−シーterL−ブチ
ル−p−クレゾール、トリエチレングリコール−ビス(
3(3−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオネート)、1.6−ヘキサンシオ
ールービス〔3−(3,5−ジーtert−ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、ペンタエリ
スリチル−テトラキス(3−(3,5−ジーtert−
ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)、
2.2−チオ−ジエチレンビス〔3−(3,5−ジーむ
ert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ
−!、2.2−チオビス(4−メチル−5−tert−
ブチルフェノール)、N、N’ −へキサメチレンビ
ス(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシ−
ヒドロシンナマミド)、1,3.5−)リスチル−2゜
4.6−)リス(3,5−ジーtert−ブチルー4−
ヒドロキシベンジル)ベンゼン等のフェノール系酸化防
止剤を例示することができるが、中でも、2,6−シー
tert−ブチル−p−クレゾールが好ましい。
ル−p−クレゾール、トリエチレングリコール−ビス(
3(3−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオネート)、1.6−ヘキサンシオ
ールービス〔3−(3,5−ジーtert−ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、ペンタエリ
スリチル−テトラキス(3−(3,5−ジーtert−
ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)、
2.2−チオ−ジエチレンビス〔3−(3,5−ジーむ
ert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ
−!、2.2−チオビス(4−メチル−5−tert−
ブチルフェノール)、N、N’ −へキサメチレンビ
ス(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシ−
ヒドロシンナマミド)、1,3.5−)リスチル−2゜
4.6−)リス(3,5−ジーtert−ブチルー4−
ヒドロキシベンジル)ベンゼン等のフェノール系酸化防
止剤を例示することができるが、中でも、2,6−シー
tert−ブチル−p−クレゾールが好ましい。
本発明の感光体は、前述した各成分を含有する塗布液を
調製し、この塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させ
ることで得られる。
調製し、この塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させ
ることで得られる。
上記導電性基体は、導電性を有するシート状やドラム状
のいずれであってもよく、導電性を存する種々の材料、
例えば、表面がアルマイト処理された、または未処理の
アルミニウム、アルミニウム合金、銅、錫、白金、金、
銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チ
タン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス
鋼、真鍮などの金属単体や、1着等の手段により上記金
属、酸化インジウム、酸化錫等の層が形成されたプラス
チック材料およびガラス等が例示されるが、中でも硫酸
アルマイト法で陽極酸化し、酢酸ニッケルで封孔処理し
たものが好ましい。
のいずれであってもよく、導電性を存する種々の材料、
例えば、表面がアルマイト処理された、または未処理の
アルミニウム、アルミニウム合金、銅、錫、白金、金、
銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チ
タン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス
鋼、真鍮などの金属単体や、1着等の手段により上記金
属、酸化インジウム、酸化錫等の層が形成されたプラス
チック材料およびガラス等が例示されるが、中でも硫酸
アルマイト法で陽極酸化し、酢酸ニッケルで封孔処理し
たものが好ましい。
また、導電性基体は、必要に応じて、シランカップリン
グ剤やチタンカップリング剤などの表面処理剤で表面処
理を施し、感光層との密着性を高めてもよい。
グ剤やチタンカップリング剤などの表面処理剤で表面処
理を施し、感光層との密着性を高めてもよい。
なお、上記塗布液の調製に際しては、使用される結着樹
脂等の種類に応じて適宜の有機溶剤が使用され、該有機
溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロ
パツール、イソプロパツール、ブタノールなどのアルコ
ール類、n−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の
脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四
塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、エチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類
等種々の溶剤が例示され、一種または二種以上混合して
用いられる。また、上記各塗布液を調製する際、分散性
、塗工性等をよ(するため、界面活性剤、シリコーンオ
イルなどのレベリング剤、あるいはターフェニル、ハロ
ナフトキノン類、アセナフチレンなどの従来公知の増感
剤等、種々の添加剤を併用していてもよい。上記シリコ
ーンオイルとしては、ポリジメチルシロキサンが好まし
い。
脂等の種類に応じて適宜の有機溶剤が使用され、該有機
溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロ
パツール、イソプロパツール、ブタノールなどのアルコ
ール類、n−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の
脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四
塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、エチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類
等種々の溶剤が例示され、一種または二種以上混合して
用いられる。また、上記各塗布液を調製する際、分散性
、塗工性等をよ(するため、界面活性剤、シリコーンオ
イルなどのレベリング剤、あるいはターフェニル、ハロ
ナフトキノン類、アセナフチレンなどの従来公知の増感
剤等、種々の添加剤を併用していてもよい。上記シリコ
ーンオイルとしては、ポリジメチルシロキサンが好まし
い。
上記各塗布液などは、従来慣用の混合分散方法、例えば
、ペイントシェーカー ミキサー、ボールミル、サンド
ミル、アトライター、超音波分散器等を用いて調製する
ことができ、得られた分散液などの塗布に際しては、従
来慣用のコーティング方法、例えば、デイツプコーティ
ング、スプレーコーティング、スピンコーティング、ロ
ーラーコーティング、ブレードコーティング、カーテン
コーティング、バーコーティング法等が採用される。
、ペイントシェーカー ミキサー、ボールミル、サンド
ミル、アトライター、超音波分散器等を用いて調製する
ことができ、得られた分散液などの塗布に際しては、従
来慣用のコーティング方法、例えば、デイツプコーティ
ング、スプレーコーティング、スピンコーティング、ロ
ーラーコーティング、ブレードコーティング、カーテン
コーティング、バーコーティング法等が採用される。
本発明における電子写真感光体の単層型感光体は、適宜
の厚みを有してもよいが、15〜30μm、特に18〜
27μmの厚みを有するものが好ましい。
の厚みを有してもよいが、15〜30μm、特に18〜
27μmの厚みを有するものが好ましい。
(実施例)
以下に、実施例に基づき、本発明をより詳細に説明する
。
。
側缶■土
ポリ(4,4’ −シクロヘキシリデンジフェニル)
カーボネート(三菱瓦斯化学社製、商品名ポリカーボネ
ートZ)100重量部、N、 N’ −ジ(3,5
−ジメチルフェニル)ペリレン−3,4゜9.10−テ
トラカルボキシジイミド8重量部、オキソチタニルフタ
ロシアニン0.1重量部、3゜3゛−ジエチル−N、
N、 N’、N’ −テトラキス4−メチルフェニルc
i、i” −ビフェニル)=4,4°−ジアミン95重
量部、N−メチル−3−カルバゾリルアルデヒド N、
N−ジフェニルヒドラゾン5重量部、酸化防止剤(川口
化学社製、アンテージBHT)5重量部、シリコーンオ
イル(信越化学社製)0.01重量部および所定量のテ
トラヒドロフランを用い、超音波分散器にて単層型感光
層用分散液を調製すると共に、約8μmにアルマイト処
理されたアルミニウム素管上に塗布し、約100°Cで
熱処理を加えることにより、厚み約23μmの感光層を
有する電子写真感光体を作製した。
カーボネート(三菱瓦斯化学社製、商品名ポリカーボネ
ートZ)100重量部、N、 N’ −ジ(3,5
−ジメチルフェニル)ペリレン−3,4゜9.10−テ
トラカルボキシジイミド8重量部、オキソチタニルフタ
ロシアニン0.1重量部、3゜3゛−ジエチル−N、
N、 N’、N’ −テトラキス4−メチルフェニルc
i、i” −ビフェニル)=4,4°−ジアミン95重
量部、N−メチル−3−カルバゾリルアルデヒド N、
N−ジフェニルヒドラゾン5重量部、酸化防止剤(川口
化学社製、アンテージBHT)5重量部、シリコーンオ
イル(信越化学社製)0.01重量部および所定量のテ
トラヒドロフランを用い、超音波分散器にて単層型感光
層用分散液を調製すると共に、約8μmにアルマイト処
理されたアルミニウム素管上に塗布し、約100°Cで
熱処理を加えることにより、厚み約23μmの感光層を
有する電子写真感光体を作製した。
皇族1
実施例1の材料に加えて、9−カルバゾリルイミノフル
オレン10重量部を用いて、上記実施例Iと同様にして
電子写真感光体を作製した。
オレン10重量部を用いて、上記実施例Iと同様にして
電子写真感光体を作製した。
皇族皿l
実施例1の3.3−ジエチル−N、 N、 N’N゛
−テトラキス−4−メチルフェニル(1゜1゛−ビフェ
ニル)−4,4’ −ジアミンを70重量部用い、N
−メチル−3−カルバゾリルアルデヒド N、N−ジフ
ェニルヒドラゾンに代えてN、N’−ビス(3−1−リ
ル)−N、N“ −ビス(4−トリル)−1,3−フェ
ニレンジアミン30重量部を用いて、上記実施例1と同
様にして電子写真感光体を作製した。
−テトラキス−4−メチルフェニル(1゜1゛−ビフェ
ニル)−4,4’ −ジアミンを70重量部用い、N
−メチル−3−カルバゾリルアルデヒド N、N−ジフ
ェニルヒドラゾンに代えてN、N’−ビス(3−1−リ
ル)−N、N“ −ビス(4−トリル)−1,3−フェ
ニレンジアミン30重量部を用いて、上記実施例1と同
様にして電子写真感光体を作製した。
皇1涯土
実施例3の材料に加えて、9−カルバゾリルイミノフル
オレン10重量部を用いて、上記実施例1と同様にして
電子写真感光体を作製した。
オレン10重量部を用いて、上記実施例1と同様にして
電子写真感光体を作製した。
皇族割」〜
実施例1の3,3−ジエチル−N、 N、 N’N゛
−テトラキス−4−メチルフェニル(1゜1′−ビフェ
ニル)−4,4° −ジアミンを30重量部用い、N−
メチル−3−カルバゾリルアルデヒド N、N−ジフェ
ニルヒドラゾンに代えてN、N、N’、N’−テトラキ
ス(3−トリル)1.3−フェニレンジアミン70重量
部を用いて、上記実施例1と同様にして電子写真感光体
を作製した。
−テトラキス−4−メチルフェニル(1゜1′−ビフェ
ニル)−4,4° −ジアミンを30重量部用い、N−
メチル−3−カルバゾリルアルデヒド N、N−ジフェ
ニルヒドラゾンに代えてN、N、N’、N’−テトラキ
ス(3−トリル)1.3−フェニレンジアミン70重量
部を用いて、上記実施例1と同様にして電子写真感光体
を作製した。
実JLfL灸
実施例1の3,3−ジエチル−N、N、N’。
No −テトラキス−4−メチルフェニル(1゜1′−
ビフェニル)−4,4° −ジアミンに代えて、4,4
° −ビス[N−(6−メチルナフチル)−N−フェニ
ルアミノコシフェニル95重量部を用い、さらに9−カ
ルバゾリルイミノフルオレン10重量部を加える以外は
、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
ビフェニル)−4,4° −ジアミンに代えて、4,4
° −ビス[N−(6−メチルナフチル)−N−フェニ
ルアミノコシフェニル95重量部を用い、さらに9−カ
ルバゾリルイミノフルオレン10重量部を加える以外は
、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
XUL(殊工
実施例1の3.3−ジエチル−N、 N、 N’。
No −テトラキス−4−メチルフェニル(1゜1′−
ビフェニル)−4,4’ −ジアミンに代えて、4,
4” −ビス[N−(6−メチルナフチル)−N−フェ
ニルアミノコシフェニルを30重量部用い、N−メチル
−3−カルバゾリルアルデヒ)’N、N−ジフェニルヒ
ドラゾンに代えてN。
ビフェニル)−4,4’ −ジアミンに代えて、4,
4” −ビス[N−(6−メチルナフチル)−N−フェ
ニルアミノコシフェニルを30重量部用い、N−メチル
−3−カルバゾリルアルデヒ)’N、N−ジフェニルヒ
ドラゾンに代えてN。
N、N“ N +−テトラキス(3−トリル)−】。
3−フェニレンジアミン70重量部を用いて、上記実施
例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実11亀
実施例1の3.3−ジエチル−N、N、N’。
No −テトラキス−4−メチルフェニル(1゜1°−
ビフェニル)−4,4’ −ジアミンに代えて、4,
4゛ −ビス[N−(3,5−ジメチルフェニル)−
N−フェニルアミノコシフェニルを95重量部用い、上
記実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
ビフェニル)−4,4’ −ジアミンに代えて、4,
4゛ −ビス[N−(3,5−ジメチルフェニル)−
N−フェニルアミノコシフェニルを95重量部用い、上
記実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
1隻m
実施例5の3,3−ジエチル−N、 N、 N’。
No −テトラキス−4−メチルフェニル(1゜1°−
ビフェニル)−4,4° −ジアミンに代えて、4.4
゛ −ビス[N−(6−メチルナフチル)−N−ナフ
チルアミノコジフェニルを30重量部用い、上記実施例
1と同様にして電子写真感光体を作製した。
ビフェニル)−4,4° −ジアミンに代えて、4.4
゛ −ビス[N−(6−メチルナフチル)−N−ナフ
チルアミノコジフェニルを30重量部用い、上記実施例
1と同様にして電子写真感光体を作製した。
止較眉」一
実施例1の材料において、N−メチル−3−カルバゾリ
ルアルデヒド N、N−ジフェニルヒドラゾンを用いず
、3.3−ジエチル−N、N。
ルアルデヒド N、N−ジフェニルヒドラゾンを用いず
、3.3−ジエチル−N、N。
N l 、 N I −テトラキス−4−メチルフェニ
ル(1゜1”−ビフェニル)−4,4’ −ジアミンを
100重量部用いる以外は、上記実施例1と同様にして
電子写真感光体を作製した。
ル(1゜1”−ビフェニル)−4,4’ −ジアミンを
100重量部用いる以外は、上記実施例1と同様にして
電子写真感光体を作製した。
上校桝I
比較例1において、3,3−ジエチル−N、 N。
N’、N“ −テトラキス−4−メチルフェニル(1゜
1′−ビフェニル)−4,4” −ジアミンに代えて、
4,4゛ −ビス[N−(3,5−ジメチルフェニル)
−N−フェニルアミノコシフェニル100重量部を用い
る以外は、上記実施例1と同様にして電子写真感光体を
作製した。
1′−ビフェニル)−4,4” −ジアミンに代えて、
4,4゛ −ビス[N−(3,5−ジメチルフェニル)
−N−フェニルアミノコシフェニル100重量部を用い
る以外は、上記実施例1と同様にして電子写真感光体を
作製した。
止較皿工
比較例1において、3,3−ジエチル−N、N。
N”N l −テトラキス−4−メチルフェニル(1゜
1”−ビフェニル)−4,4’ −ジアミンに代えて
、4,4゛−ビス[N−(6−メチルナフチル)−N−
フェニルアミノコシフェニル100重量部を用いる以外
は、上記実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
1”−ビフェニル)−4,4’ −ジアミンに代えて
、4,4゛−ビス[N−(6−メチルナフチル)−N−
フェニルアミノコシフェニル100重量部を用いる以外
は、上記実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
1較拠土
比較例1において、3.3−ジエチル−N、 N。
N’、N’ −テトラキス−4−メチルフェニル(1゜
1′−ビフェニル)−4,4’ −ジアミンに代えて、
4,4゛−ビス[N−(6−メチルナフチル)−N−ナ
フチルアミノコジフェニル100重量部を用いる以外は
、上記実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した
。
1′−ビフェニル)−4,4’ −ジアミンに代えて、
4,4゛−ビス[N−(6−メチルナフチル)−N−ナ
フチルアミノコジフェニル100重量部を用いる以外は
、上記実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した
。
且藍例j−
実施例1の材料において、オキソチタニルフタロシアニ
ンを0.01重量部用いる以外は、上記実施例1と同様
にして電子写真感光体を作製した。
ンを0.01重量部用いる以外は、上記実施例1と同様
にして電子写真感光体を作製した。
止較利玉−
実施例1の材料において、オキソチタニルフタロシアニ
ンを0.20重量部用いる以外は、上記実施例1と同様
にして電子写真感光体を作製した。
ンを0.20重量部用いる以外は、上記実施例1と同様
にして電子写真感光体を作製した。
上較拠工
実施例1の材料において、3.3−ジエチル−N、N、
N’、N“ −テトラキス−4−メチルフェニル(1,
1’−ビフェニル)−4,4’ −ジアミンを用いず、
N−メチル−3−カルバゾリルアルデヒド N、N−ジ
フェニルヒドラゾンを100重量部用いる以外は、上記
実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
N’、N“ −テトラキス−4−メチルフェニル(1,
1’−ビフェニル)−4,4’ −ジアミンを用いず、
N−メチル−3−カルバゾリルアルデヒド N、N−ジ
フェニルヒドラゾンを100重量部用いる以外は、上記
実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
正値拭旦
(a)帯電特性、感光特性等
上記各実施例および比較例で得られた電子写真用感光体
の帯電特性、感光特性を調べるため、ドラム感度試験機
(ジエンチック社製、ジエンチック シンシア 30M
)を用いて各感光体を正に帯電させ、それらの帯電電位
(表面電位)S、P(V)を測定した。また、ハロゲン
ランプにより露光し、前記帯電電位が1/2となるまで
の時間を求め、半減露光[E1/2 (μJ/C11
l)を算出した。また、露光後、0.15秒経過後の表
面電位を残留電位R,P (V)とした。
の帯電特性、感光特性を調べるため、ドラム感度試験機
(ジエンチック社製、ジエンチック シンシア 30M
)を用いて各感光体を正に帯電させ、それらの帯電電位
(表面電位)S、P(V)を測定した。また、ハロゲン
ランプにより露光し、前記帯電電位が1/2となるまで
の時間を求め、半減露光[E1/2 (μJ/C11
l)を算出した。また、露光後、0.15秒経過後の表
面電位を残留電位R,P (V)とした。
(b)繰り返し特性
1000回の繰り返し使用により表面電位が低下するか
否かを調べた。なお、上記感光体の繰り返し使用により
、感光体の表面電位が100V以上低下したものを×、
50〜100vの範囲内で低下したものをΔ、50V以
下しか低下しなかったものを○として評価した。
否かを調べた。なお、上記感光体の繰り返し使用により
、感光体の表面電位が100V以上低下したものを×、
50〜100vの範囲内で低下したものをΔ、50V以
下しか低下しなかったものを○として評価した。
(c)赤色再現性
赤と同じ明度のグレー原稿を複写し、得られた複写物の
反射濃度を反射濃度計によって測定した後、 を算出することで赤色再現性を調べた。赤色再現性が7
0%以下のものを×、70〜100%の範囲内のものを
Δ、100%以上のものを○として評価した。
反射濃度を反射濃度計によって測定した後、 を算出することで赤色再現性を調べた。赤色再現性が7
0%以下のものを×、70〜100%の範囲内のものを
Δ、100%以上のものを○として評価した。
上記実施例および比較例で得られた各電子写真感光体の
帯電特性、感光特性、繰り返し特性および赤色再現性の
結果を表に示す。
帯電特性、感光特性、繰り返し特性および赤色再現性の
結果を表に示す。
(以下余白)
表から明らかなように、本発明の電子写真感光体は、い
ずれも半減露光量が小さく、感度が良好であり、帯電電
位が高く、しかも残留電位が小さい。
ずれも半減露光量が小さく、感度が良好であり、帯電電
位が高く、しかも残留電位が小さい。
また、繰り返し使用しても表面電位が大きく変化せず、
繰り返し特性に優れている。
繰り返し特性に優れている。
これに対して、比較例の感光体は、いずれも繰り返し使
用により表面電位の低下が見られた。
用により表面電位の低下が見られた。
また、オキソチタニルフタロシアニンをペリレン系化合
物に対して0.62重量部より少なく添加した比較例5
の感光体は、実施例1の感光体に比べて感度が低く、残
留電位も大きくなっている。
物に対して0.62重量部より少なく添加した比較例5
の感光体は、実施例1の感光体に比べて感度が低く、残
留電位も大きくなっている。
一方、1.88重量部より多く添加した比較例6の感光
体は、赤色再現性が悪くなっている。
体は、赤色再現性が悪くなっている。
(発明の効果)
以上のように、本発明の感光体によれば、帯電特性、感
度、残留電位等の電子写真特性に優れ、さらに複写プロ
セスの繰り返しにおいても、表面電位の安定性に優れた
電子写真感光体を提供することができる。
度、残留電位等の電子写真特性に優れ、さらに複写プロ
セスの繰り返しにおいても、表面電位の安定性に優れた
電子写真感光体を提供することができる。
特許出願人 三田工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)結着樹脂中に、電荷発生材料として下記一般式〔
I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中、R^1、R^2、R^3およびR^4は、アル
キル基を示す)で表されるペリレン系化合物と、上記ペ
リレン系化合物100重量部に対して0. 62乃至1.88重量部のオキソチタニルフタロシアニ
ンと、電荷輸送材料として下記一般式〔II〕〜〔V〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔V〕 (式中、R^5〜R^2^0は、同一または異なって、
水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハ
ロゲン原子を示す;Yは、水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示す;nは1〜
3の整数を示す;l、m、oおよびpは0〜2の整数を
示す;但し、R^9、R^1^0、R^1^1およびR
^1^2は同時に水素原子でないものとし、水素原子で
ない前記R^9、R^1^0、R^1^1およびR^1
^2のl、m、oおよびpは、少なくとも1つが2であ
るものとする) で表されるジアミン誘導体の群から選ばれる少なくとも
一種の化合物と、 さらに、下記一般式〔VI〕で表されるヒドラゾン系化合
物、下記一般式〔VII〕で表されるフルオレン系化合物
、下記一般式〔VIII〕で表されるm−フェニレンジアミ
ン系化合物よりなる群の中から少なくとも一種を選択し
て含有する感光層を、導電性基体上に形成することを特
徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔VI〕 (式中、R^2^1は水素原子またはアルキル基を示す
) ▲数式、化学式、表等があります▼〔VII〕 (式中、R^2^2、R^2^3、R^2^4およびR
^2^5は、水素原子またはアルキル基を示す) ▲数式、化学式、表等があります▼〔VIII〕 (式中、R^2^6、R^2^7、R^2^8およびR
^2^9、R^3^0は、アルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子を示し、それぞれフェニル基に置換しなく
てもまた、置換し得る限り何個置換してもよく、またす
べての置換基は同一でも、それぞれ互いに異なっていて
もよい) (2)前記感光層が、酸化防止剤を含有する請求項第1
項又は第2項記載の電子写真感光体。 (3)ペリレン系化合物が、N、N’−ビス(3、5−
ジメチルフェニル)ペリレン−3、4、9、10−テト
ラカルボキシジイミドである請求項第1項記載の電子写
真感光体。(4)R^5〜R^2^0が、同一または異
なって、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のア
ルコキシ基またはハロゲン原子である請求項第1項記載
の電子写真感光体。 (5)Yが、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4
のアルコキシ基またはハロゲン原子である請求項第1項
記載の電子写真感光体。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8001689A JPH0734120B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | 電子写真感光体 |
| US07/501,040 US5059503A (en) | 1989-03-30 | 1990-03-29 | Electrophotosensitive material with combination of charge transfer materials |
| EP90106167A EP0390196B1 (en) | 1989-03-30 | 1990-03-30 | Electrophotosensitive material |
| DE69022455T DE69022455T2 (de) | 1989-03-30 | 1990-03-30 | Elektrophotoempfindliches Material. |
| KR1019900004518A KR930007489B1 (ko) | 1989-03-30 | 1990-03-30 | 전자사진 감광체 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8001689A JPH0734120B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH031152A true JPH031152A (ja) | 1991-01-07 |
| JPH0734120B2 JPH0734120B2 (ja) | 1995-04-12 |
Family
ID=13706510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8001689A Expired - Lifetime JPH0734120B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0734120B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010113336A (ja) * | 2008-10-08 | 2010-05-20 | Kyocera Mita Corp | 正帯電単層型電子写真感光体、画像形成装置、及び画像形成方法 |
| JP2010134412A (ja) * | 2008-10-28 | 2010-06-17 | Kyocera Mita Corp | 正帯電単層型電子写真感光体、画像形成装置、及び画像形成方法 |
-
1989
- 1989-03-30 JP JP8001689A patent/JPH0734120B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010113336A (ja) * | 2008-10-08 | 2010-05-20 | Kyocera Mita Corp | 正帯電単層型電子写真感光体、画像形成装置、及び画像形成方法 |
| JP2010134412A (ja) * | 2008-10-28 | 2010-06-17 | Kyocera Mita Corp | 正帯電単層型電子写真感光体、画像形成装置、及び画像形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0734120B2 (ja) | 1995-04-12 |
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