JPH03128362A - ピリミジン誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は新規なピＩＪ　ミジン誘導体もしくは該誘導体
の光学異性体及び該誘導体の１種又は２種以上を有効成
分として含有する除草剤に関するものである。

〈口）従来の技術 従来、除草剤を使用するにあたっては、単位面積当たり
の有効成分処理量の多少により、除草剤を使用する際の
経済コストが左右されることが一般的に指摘されており
、使用薬量の低い、新規な除草剤の出現が望まれている
。

一方、従来の除草剤では、使用時、作物に対して悪影響
を及ぼす場合があり、低薬量で高い除草効果、より高度
な作物と雑草間の選択性を有する化合物の研究が長年に
わたり続けられてきた。

例えば、ピリジン核を有する除草剤として特開昭５４−
５５’７２９号公報等が知られている。

（ハ）発明の態様 本発明者らは、長年にわたる研蹟を重ねた結果、本発明
のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性体が従
来の除草剤に比べ著しく除草効果が高く、しかも本発明
のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性体の幾
つかは、イネ、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、
ビート等の作物に選択性を有し実用的に有用であること
、更に重要雑草であるノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ
、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、ホタルイ
、コナギ、キカシグサ、ウリカワに優れた活性を有して
いることを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光
学異性体は、従来の公知化合物に比べて単位面積当たり
の有効戊分投下量を著しく低減させることかでき、従来
の除草剤と比べ作物に対する薬害は極めて軽微であり、
その経済効果は極めて大である。

更に、本発明のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光
学異性体は農薬の多量施用による環境汚染の危険性を著
しく低減することができ、土壌残留による他の作物への
悪影響も少ない画期的な除草剤といえる。

本発明は一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｗは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。

Ｘは低級アルキル基もしくは低級アルコキシカルボニル
基を表す。

Ｒは水素原子、置換していてもよい低級アルキル基（こ
の置換基としてはハロゲン原子、低級アルコキシ基、低
級アルキルチオ基或いはハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基で置換してい
てもよいフェニル基を示す。）、置換していてもよい低
級アルケニル基（この置換基としてはハロゲン原子、低
級アルコキシ基、低級アルキルチオ基或イハハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキル
チオ基で置換していてもよいフェニル基を示す。）、置
換していてもよい低級アルキニル基（この置換基として
はハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
基或いはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基で置換していてもよいフェニ
ル基を示す。）、アルカリ金属、アルカリ土類金属もし
くは置換されていてもよいアンモニウムカチオンを表す
。

ＲＩＳＲ２は各々同−又は相異なってもよく、ハロゲン
原子、置換していてもよい低級アルキル基（この置換基
としてはハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキ
ルチオ基を示す。）、置換していてもよい低級アルコキ
シ基（この置換基とじてはハロゲン原子、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基を示す。）を表す。

ｎは３から５の整数を表す。

ｍは０から２の整数を表す。

−−−は単結合又は二重結合を表す。〕で表されるピリ
ミジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性体に関し、更
にピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性体の１
種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤に関す
るものである。

本発明のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性
体は文献未記載の新規化合物であり、且つ除草剤として
優れた生理活性を有する。

本発明の一形式ＣＩ］で表されるピリミジン誘導体もし
くは該誘導体の光学異性体は、−形式［［［］ 〔式中、ＷＳＸＳＲＳｎ、ｍ及び−一一一は前記と同じ
　意味を表す。コ で表される環状アルコールあるいは環状チオアルコール
と 一般式［Ｉ１１］ 〔式中、Ｒ３はハロゲン原子、アルキルスルホニル基又
は置換されていてもよいベンジルスルホニル基を表し、
Ｒ１、Ｒ２は前記と同じ意味を表す。

で表されるピリミジン化合物を、任意の割合、好ましく
は一般式〔■〕の環状アルコールあるいは環状チオアル
コール１モルに対して一般式〔■〕のピリミジン化合物
１モルを混合し、必要ならば、塩基の存在下溶媒中で反
応させることによって製造することができる。

尚、−形式［１１］の環状アルコールあるいは環状チオ
アルコールは、二重結合が存在する場合に］ はケト−エノール互変異性体として存在することもある
。

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化
水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素系溶媒、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、イソプロピルアルコール等のアルコール系溶媒、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、１１４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸メ
チル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
等の非プロトン性極性溶媒、その他アセトニトリル、水
等が挙げられる。

塩基としては、金属ナトリウム、金属カリウム等のアル
カリ金属類、水素化す）　ＩＪウム、水素化カルシウム
等の水素化アルカリ金属及び水素化アルカリ土類金属類
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、水酸化
す）ＩＪウム、水酸化カリウム等の水酸化金属類、トリ
エチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられる。

反応は、溶媒の凝固点から沸点までの任意の温度、好ま
しくは０℃から溶媒の沸点迄の温度で行なうことができ
、必要に応じて加熱或いは冷却することができる。

反応時間としては、数分〜数時間、好ましくは０．５〜
３６時間がよい。

上記のような製造法により得られた本発明のピリミジン
誘導体もしくは該誘導体の光学異性体は、必要に応じて
再結晶或いはカラムクロマトグラフィー等によって精製
することもできる。

以下、本発明を実施例、配合例及び試験例により更に詳
しく説明するが本発明はこれらに限られるものではない
。

実施例 １ の合成（本発明化合物Ｎａ　１　） ２−オキソシクロペンタンカルボン酸メチルニスデル０
．７１ｇ（５ミＵモル）のへキサメチル燐酸トリアミド
溶液２０ｍ１に水素化ナトリウム（５ミリモル）を加え
、室温で３０分間攪拌した。

次に、２−メチルスルホニル−４，６−シメトキシピリ
ジン１．１　ｇを加え、８０℃で２時間攪拌を行った。

冷却後、減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加え酢酸エチ
ルで抽出を行った。

酢酸エチル抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し
、褐色の油状物を得た。分取用薄層カラムクロマトグラ
フィにより精製して標記化合物０゜２ｇを淡黄色液体と
して得た。

物性値 ｎ、＝１．５３０３ ’Ｈ−ＮＭＲ（δ、ＣＤｌ３） １．７０〜２．３０　（ｍ、　２Ｈ）、　２．５０　〜
２．９０　（ｍ、　４ｔｌ）。

３、５７（ｓ、　３１１）、　３．８２（ｓ、　６１１
）、　５．６７（ｓ、　ＬＨ＞実施例２ （本発明化合物魔２） ２−ヒドロキシシクロペンタンカルボン酸メチルエステ
ル１．４ｇ（１０ミリモル）および２−メタンスルホニ
ル−４，６−シメトキシビリミジン２．０ｇ（９，２ミ
リモル）を無水テトラヒドロフラン５０　ｍｌに溶解し
、水素化ナトリウム０．５ｇ（５０％油性）を添加し一
晩攪拌した。反応終了を高速液体クロマトグラフィーで
確認した後、反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽
出後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留
去後得た残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル
−クロロホルム）で精製して、無色粘稠液体２．３ｇ（
収率８１．６％）を得た。これを分取用薄層クロマトグ
ラフィー（メルク社製アート５７１７、キーゼルゲル６
０Ｆ２Ｓ４）クロロホルム−酢酸エチル（１０対１）で
展開し、２成分のなかからＲｆ値の高い成分を分取し、
１．２　ｇの本発明化合物Ｎα２を得た。

物性　無色粘稠液体 屈折率　ｎ　”　　１．５０９０ Ｈ−ＮＭＲ［δ値（ｐｌ’ｍ）、　　ＣＤＣｊｉ！　３
１．７１〜２Ｊ６（６Ｈ，ｍ）、２．８６〜３．２０（
ＬＨ，ｍ）、３．６６（３Ｈ，ｓ）、　　３．８９（Ｈ
，ｓ）、　　５．６５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝３．９６Ｈｚ）
。

５、６９　（ＩＨ，ｓ） 実施例３ （本発明化合物Ｎα３） 実施例２と同じ操作を行ない、２成分のなかからＲｆ値
の低い成分を分取し、０．９１　ｇの本発明化合物Ｎ（
Ｌ　３を得た。

物性　無色粘稠液体 屈折率　ｎ　”　　１．５０８１ ’Ｈ−ＮＭＲ［δ値（＋３Ｉ）ｍ）、　　ＣＤＣｊ！　
３１．４２〜２．３７（６ｆｌ、ｍ）、　　２．８３〜
３．１１（ＩＨ，ｍ）、　　３．５４（３）１．　　ｓ
）、　　３．８９（６Ｈ，ｓ）、　　５．６７（１Ｎ、
　　ｄ、Ｊ＝５．５０Ｈｚ）。

５．６７（１８，ｓ） 実施例４ （本発明化合物Ｎα４） ｌ−メチル−２−ヒドロキシシクロペンクンカルボン酸
メチルエステル１．６ｇ（１０ミリモル）および２−メ
タンスルホニル−４，６−ジメトキシピリミジン２．０
ｇ（９，２ミリモル〉を無水テトラ、ヒドロフラン５Ｑ
ｍｊｉに溶解し、水素化ナトリウム０．５ｇ（５０％油
性）を添加し一晩攪拌した。

反応終了を高速液体クロマトグラフィーで確認した後、
反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出後、有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去後帯た残渣
をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル−クロロホル
ム）で精製して、粘稠液体を得た。これを分取用薄層ク
ロマトグラフィ（メルク社製アート５７Ｉ７、キーゼル
ゲル６０　Ｆ２５４クロロホルムで展開し本発明化合物
（Ｎ［Ｌ　４　）　３６０ｍｇを得た。

物性　無色粘稠液体 屈折率　ｎ”　　１．５０７８ ’Ｈ−ＮＭＲ［δ値（ＰＰｍ）、　　ＣＤＣｊ！　３１
．２５（３）１．　　ｓ）、　　１．５０　〜２．４０
（６）１．　　ｍ）、　　３．６２（３ＨＳ）３．８４
（６ｔ（、ｓ）、　　５．５６＜ＩＮ、　　ｓ）、　　
５．５５　〜５．８０（Ｉ）Ｉ、　　ｍ）（以下、余白
） 実施例５ の合成（本発明化合物Ｎｏ、　５　） ２−オキソシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル０
．８５ｇ（５ミｊ１モル）を用い、合成例２と同様に反
応及び操作を行い、標記化合物０．５ｇを淡黄色液体と
して得た。

物性値 ＬＨ−ＮＭＲ（δ、ＣＤ（：ｌ１ａ） １、口４（ｔ、３）１．Ｊ＝　７Ｈｚ）、１．６０〜２
．０５（ｍ、４）１）。

２．２０〜２．６５（ｍ、４Ｈ）、３．８５（ｓ、６８
）。

３、９７　（ｑ、　２Ｈ，Ｊ＝　７）１ｚ）　、　５．
６２　（ｓ、　１８）（以下、 余白） 実施例６ シス体、トランス体混合物の合成 シクロへキサノン−２−カルボン酸メチルエステル１５
．６ｇ（０，１０モル）の２００ｍｊ！ジエチルエーテ
ル溶液にボラン−ターシャルブチルアミンコンプレック
ス３．２ｇを加え、室温で一昼夜攪拌した。それに希塩
酸水溶液を加え弱酸性とした後、分液し、有機層を乾燥
濃縮後、減圧蒸留して２−ヒドロキシシクロヘキサンカ
ルボン酸エチルエステル１３．４ｇ（沸点６０〜６２℃
（０，３ｍｍＨｇ）：収率８４．８％を得た。

この２−ヒドロキシシクロへ手サンカルボン酸メチルエ
ステル１．５８ｇ（１０ミリモル）および２−メタンス
ルホニル−４，６−シメトキシピリミジン２．０ｇ（９
，２ミリモル）を無水テトラヒドロフラン５０ｍＡ’に
溶解し、氷冷した。次に水素化す）ＩＪウム０．５ｇ（
５５％油性）を添加し一晩攪拌した。反応終了を高速液
体クロマトグラフィーで確認した後、反応混合物を氷水
にあけ、酢酸エチルで抽出後、無水硫酸す）　ＩＪウム
で乾燥し、溶媒を留去後帯た残渣をカラムクロマトグラ
フィーで精製して２．６ｇ（収率８７．８％）の本発明
化合物を無色粘稠液体として得た。

物性　無色粘稠液体 ’Ｈ−ＮＭＲＣδ値＜ｐｐｒｎ’）、ＣＤＣ，Ｉｌ　ｓ
　］１．１０〜２．９０（９Ｎ、ｍ）、　３．５３（３
）１．ｓ）、　３．８２（６Ｈ，ｓ）。

５．０５〜５．４５（０，４Ｈ，ｍ）、　５．５２（０
，６Ｈ，ｂｓ）、　５．５６（ＬＨ。

Ｓ） （以下、余白） 実施例７ シス体、トランス体混合物の合皮 （本発明化合物Ｎα６〉 シクロヘキサノン−２−カルボン酸エチルエステル１７
．０ｇ（０，１０モル）の２００ｍｊ７ジエチルエーテ
ル溶液にボラン−ターシャルブチルアミンコンプレック
ス３．２ｇを加え、室温で一昼夜攪拌した。それに希塩
酸水溶液を加え弱酸性とした後、分液し、有機層を乾燥
ａ縮後、減圧蒸留して２−ヒドロキシシクロへ牛サンカ
ルボン酸エチルエステル１３．５ｇ（沸点６８〜７１℃
（０，２ｍｍｔｌｇ））収率７８．５％を得た。

こ（７）２−４ドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチ
ルエステル１．７２ｇ（１０ミリモル）および２−メタ
ンスルホニル−４，６−シメトキシピリミジン２．０ｇ
（９，２ミリモル）を無水テトラヒドロフラン５０　ｍ
ｌに溶解し、氷冷した。次に水素化ナトリウム０．５ｇ
（５５％油性〉を添加し一晩攪拌した。反応終了を高速
液体クロマトグラフィーで（？ｌ！認した後、反応混合
物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出後、無水硫酸す）　
ＩＪウムで乾燥し、溶媒を留去後件た残渣をカラムクロ
マトグラフィーで精製して２．６ｇ（収率８３．９％）
の本発明化合物ＮＯ，６を無色粘稠液体として得た。

実施例８ シス体の台底 （本発明化合物ＮＣＬ　７　） シス−２−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸メチル
エステル０．８０ｇ（５ミ！Ｊモル）及び水素化ナトリ
ウム（５ミリモル）を水冷下ジメチルホルムアミド２０
　ｍｌに溶解し、３０分間攪拌した。

次に、２−メチルスルホニル−４，６−ジメトキシピリ
ミジン１．１　ｇを加え、４０〜５０℃で２時間攪拌を
行った。冷却後、減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加え
酢酸エチルで抽出を行った。

酢酸エチル抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し
、淡黄色の油状物を得た。シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィにより精製して１．１　ｇの本発明化合物Ｎｏ、
　７を無色粘稠液体として得た。

物性値 ｎｏ　　１．５１０４ Ｈ−ＮＭＲ［：δ値（ｐｐｍ）、ＣＤＣＡ　３　）１．
２０〜３．００（ｍ、９Ｈ）、　３．５２（ｓ、３Ｈ）
、　３．８２（ｓ、６１１）。

５．５２（ｂｓ、ＬＨ）、　５．５４（ｓ、ＬＨ）実施
例９ トランス体（本発明化合物Ｎα９）の分離実施例１で台
底した本発明化合物ＮＣＬ６０．１．０ｇを分取用薄層
クロマトグラフィー（メルク社製アート５７１７．キー
ゼルゲル６０Ｆ２％、）クロロホルム−酢酸エチル（１
０対１）で展開し、２成分のなかからＲｆ値の高い成分
を分取し、３００　ｍｇの本発明化合物Ｎｏ、　９を得
た。

物性　無色粘稠液体 ’Ｈ−ＮＭＲ［：δ値（ｐｐｍ）、ＣＤＣ１ｙ　）１．
１０〜３．００（９１１，ｍ）、　　３．５５（３Ｈ，
ｓ）、　　３．８７（６ｔｌ、ｓ）。

５．００〜５．４５　（１１（、ｍ＞　、　　５．５９
　（ＬＨ，ｓ）実施例１ ０ シス体（本発明化合物Ｎα８〉の分離 実施例９と同様の分離を行ない、Ｒｆ値の低い成分を分
離して、５５０ｍｇの発明化合物Ｎｌ１８を得た。

物性　無色粘稠液体 Ｈ−ＮＭＲ［δ値（ｐｐｍ）、ＣＤＣｊ！　３　：１１
．０９（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．５１１ｚ）、　　１．１０
〜２．８５（９Ｈ，ｍ）、　　３．８３（６Ｈ，ｓ）、
　　４．００（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　　５．
５６（ＩＨ，ｓ）。

５、５７　（ｌｔｌ、　ｂｓ） 実施例 ■ トランス体（本発明化合物ＮｃＬｌＯ）の分離実施例７
で合成した本発明化合物（Ｎα６）１．０ｇを実施例９
と同様の方法により分離し、Ｒｆ値の高い成分を分離し
て、４５０　ｍｇの本発明化合物ｋ　１を得た。

物性　無色粘稠液体 ’Ｈ−ＮＭＲ［δ値（ｐｐｍ）、ＣＤＣｊ！　３］１．
１１（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　　１．１０〜２
．９５（９）１．ｍ）、　　３．８４（６Ｈ，ｓ）、　
　３．９９（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　　４．９
８〜５．５７（ｉｆｔ。

ｍ）、　　５．５８（ＩＨ，ｓ） 実施例１ シス （＋） 体 （本発明化合物Ｎα１１） と シス（−）体（本発明化合物ＮＱ、１２）の分離実施例
８で得たシス体６００ｍｇを光学活性カラム（ダイセル
社製キラルセル○Ｃ２５Ｘ１ｃｍ）を用いて高速液体ク
ロマトグラフィー（ノルマルヘキサン、イソプロピルア
ルコール５０対１．流量３　ｍ１毎分）で分離した。

前流出物、シス（−）体、（本発明化合物Ｎａ１２）Ｏ
ｍｇと後流出物シス （＋） 体 （本発明化合物 Ｎａｌ　　１） ０■を分離した。

物性 〔シス （−） 体 （本発明化合物Ｎα１２） 〕 〔シス （＋） 体 （本発明化合物Ｎα１１） 〕 実施例１ トランス （＋） 体 （本発明化合物Ｎ（１１３） ト ランス （−） 体 （本発明化合物ｋ　１４　） の分離 実施例１１で得たトランス体１．０　ｇを光学活性カラ
ム（ダイセル社製キラルセル○Ｃ２５Ｘ］、ｃｍ）を用
いて高速液体クロマトグラフィー（ノルマルヘキサン、
イソプロピルアルコール１００対１゜流量３ｍｉ’）で
分離した。

前流出物トランス（＝）体く本発明化合物Ｎｏ、１４）
２３０　ｍｇと後流出物トランス（＋）体（本発明化合
物Ｎｏ、１３）２７０■を分離した。

物性〔トランス（−〉体（本発明化合物Ｎ［１１４）：
１〔トランス（＋）体く本発明化合物ＮＣＬ１３）］実
施例（４ （本発明化合物Ｎα１５） メルカプトシクロヘキセンカルボン酸メチルエステル１
．６　ｇ　（９，３ミＵモル）および２−メタンスルホ
ニル−４，６−ジメトキシピリミジン２．０ｇ（９，２
ミリモル）を無水テトラヒドロフラン５０ｍ１’に溶解
し、水素化ナトリウム０．５ｇ（５０％油性）を添加し
一晩攪拌した。反応終了を高速液体クロマトグラフィー
で確認した後、反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで
抽出後、有機層を無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し、溶
媒を留去後帯た残渣をカラムクロマトグラフィー（シリ
カゲル−クロロホルム〉で精製して、無色粘稠液体２．
３ｇ（収率８１．６％〉を得た。これを分取用薄層クロ
マトグラフィー（メルク社製アート５７１７、キーゼル
ゲル６０Ｆ２ｓ＜）クロロホルム−酢酸エチル（１９対
ｌ）で展開し、分取精製して、本発明化合物Ｎ［Ｌｉ２
を１．８　ｇ得た。

’Ｈ−ＮＭＲ［δ値（ｐｐｍ）、　　ＣＤＣｌ２　ｓｌ
、０５〜２．３６（８）１．ｍ＞、　３．８１（６）１
．　ｓ）、　３．８６（３Ｈｓ）。

５、７８　（１８，ｓ） 実施例１ （本発明化合物Ｎ（Ｌ　１６　） ２−メルカプトシクロヘキセンカルボン酸メチルエステ
ル１６ｇ（９，２ミリモル）および２．−メタンスルホ
ニル−４，６−ジメトキシピリミジン２．０ｇ（９，２
ミリモル）を無水テトラヒドロフラン５０ｍＩ！に溶解
し、水素化ナトリウム０．５ｇ（５０％油性）を添加し
一晩攪拌した。反応終了を高速液体クロマトグラフィー
でｍ１１した後、反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチル
で抽出後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒
を留去後帯た残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ
ゲル−クロロホルム）で精製して、無色粘稠液体２．３
ｇ（収率８１．６％〉を得た。これを分取用薄層クロマ
トグラフィー（メルク社製アート５７１７、キーゼルゲ
ル６０Ｆ＝ｓ＝）クロロホルム−酢酸エチル（１９対１
）で展開し、分取精製して、本発明化合物Ｎｏ、１６を
０．７０ｇ（収率２４％）を得た。

物性　淡黄色粘稠液体 屈折率　ｎ２１’　１．５４４３ ’Ｈ−ＮＭＲ［δ値（ｐｐｍ）、　　ＣＤＣｊ！　ｓｌ
、１０〜２．４０（８）１．ｍ）、　２．６０〜３．１
０（ＩＨ，ｍ）、　３．５６（３Ｈ，ｓ）、　３．８３
（６Ｈ，ｓ）、　４．２２〜４．５１（ＬＨ，ｍ）。

５、５８　（ＩＨ，ｓ） 実施例１６ ２−ヒドロキシ−６，６−シメチルシクロヘキサンカル
ボン酸メチルエステル１．８ｇ（１０ミリモル〉および
２−メタンスルホニル−４，６−シメトキシビリミジン
２．０ｇ（９，２ミリモル〉を無水テトラヒドロフラン
５０　ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．５ｇ（５０
％油性）を添加し−晩攪拌した。反応終了を高速液体ク
ロマトグラフィーで確認した後、反応混合物を氷水にあ
け、酢酸エチルで抽出後、有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を留去後件た残渣（高速液体クロマトグ
ラフィー分析で２成分）を高速液体クロマトグラフィー
で精製し後のピークを分離し、本発明化合物（Ｎｏ、１
７＞　０．５５　ｇ　（収率１７％）を得た。

物性　白色結晶 融点　１２０．０〜１２３．０℃ Ｈ−ＮＭＲ［δ値（ｐｐｍ）、　　（：ＤＣＪ！　。

０．９２（３ｆｔ、　ｓ）、　１．０９（３８，ｓ）、
　０．９（１〜２．４５（６１（ｍ）。

３．００（１）１．　ｄ、Ｊ＝７ｔｌｚ）、　３．５１
（３Ｈ，ｓ）、　３．８３（６Ｈ，ｓ）。

５、ＯＯ〜５．５５（１）１．　ｍ）、　５．５７（１
Ｍ、　ｓ）実施例１７ （本発明化合物Ｎ（Ｌｉ２） ２−ヒドロキシ−６，６−シメチルシクロヘキづンカル
ボン酸メチルエステル１．８ｇ（１０ミリモル）オよび
２−メタンスルホニル−４，６−シメトキシピリミジン
２．０ｇ（９，２ミリモル）を無水テトラヒドロフラン
５０ｍｊ２に溶解し、水素化ナトリウム０．５ｇ（５０
％油性〉を添加し一晩攪拌した。反応終了を高速液体ク
ロマトグラフィーで確認した後、反応混合物を氷水にあ
け、酢酸エチルで抽出後、有機層を無水硫酸す）　ＩＪ
ウムで乾燥し、溶媒を留去後件た残渣（高速液体クロマ
トグラフィー分析で２成分）を高速液体クロマトグラフ
ィーで精製し前のピークを分離し、本発明化合物（Ｎα
１８）０．６５ｇ（収率２０％）を得た。

物性　白色結晶 融点　８２．０〜８４６０℃ ’Ｈ−ＮＭＲ［δ値（ｐｐｍ）、　　ＣＤＣ１５１，０
１（３）１．　ｓ）、　１．０６（３Ｌ　ｓ）、　１．
４０〜２．８０（６）１　ｍ）。

２．６２（ｌｔｌ、　ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ）、　３．５８
（３ｆｌ、　ｓ）、　３．８３（６ｔｌ、ｓ）。

５、０５〜５．８０　（Ｉｔ（、ｍ）　、　５．６７　
（ＩＨ，ｓ）実施例１ （本発明化合物Ｎａ　１９　） ２．２−ジェトキシカルボニルシクロヘキシルアルコー
ル２．４ｇ（１０ミリモル）および２−メタンスルホニ
ル−４，６−ジメトキシピリミジン２．０ｇ（９，２ミ
リモル）を無水テトラヒドロフラン５０　ｍｌに溶解し
、水素化ナトリウム０．５ｇ（５０％油性）を添加し一
晩攪拌した。反応終了を高速液体クロマトグラフィーで
確認した後、反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽
出後、有機層を無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し、溶媒
を留去後件た残渣を高速液体クロマトグラフィーで精製
して、本発明化合物（Ｎα１９）無色粘稠液体として１
．６ｇ得た。（収率４１％） 物性　無色粘稠液体 屈折率　ｎ２″　１．４９５５ ’Ｈ−ＮＭＲ［δ値（ｐｐｍ）、　　ＣＤＣ１５］１．
０５（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７）１ｚ）、　　１．２６（
３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７ｔｌｚ）。

ＩＪＯ〜２．４５（８Ｈｍ）、　　　３．８５（６Ｈ，
ｓ）、　　　４．０４（２Ｈ。

Ｑ、　　Ｊ＝７１１ｚ）、　　４．１８（２）１．ｑ、
　　Ｊ＝７Ｈｚ）、　　５．５８　　（ＬＨ，ｓ）。

５．７４〜５．８９（ＬＨ，ｍ） 実施例ｌ９ ２−オキソシクロへブタンカルボン酸メチルエステル１
．７ｇ（１０ミリモル）および２−メタンスルホニル−
４，６−シメトキシピリミジン２．０ｇ（９，２ミリモ
ル）を無水テトラヒドロフラン５０ｍ１に溶解し、水素
化ナトリウム０．５ｇ（５０％油性）を添加し一晩攪拌
した。反応終了を高速液体クロマトグラフィーで確認し
た後、反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出後、
有機層を無水硫酸す）　Ｕラムで乾燥し、溶媒を留去後
帯た残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル−ク
ロロホルム）で精製して、粘稠液体１．５ｇ（収率４８
．７％）を得た。

物性　粘稠液体 屈折率　ｎ　”　　ｔ、　５１１５ ’＋１−ＮＭＲ［δ値（ｐｌｕｍ）、　　ＣＤＣｊ！　
３　］１．２０〜３．００（Ｌｏｆｔ、＋＋＋）、　３
．５１（３８，ｓ）、　３．７１（６１１，ｓ）。

５、５７　（ｉｌｌ、　ｓ） 実施例２０ （本発明化合物Ｎα２３） ２−ヒドロキシシクロへブタンカルボン酸メチルエステ
ル１．７ｇ（１０ミリモル）および２−メタンスルホニ
ル−４，６−シメトキシピリミジン２．０ｇ（９，２ミ
リモル）を無水テトラヒドロフラン５０ｍ１に溶解し、
水素化ナトリウム０．５ｇ（５０％油性）を添加し一晩
攪拌した。反応終了を高速液体クロマトグラフィーでｍ
認した後、反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出
後、有機層を無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し、溶媒を
留去後帯た残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル−クロロホルム）で精製して、無色粘稠液体１．２ｇ
（収率３８．７％）を得た。

物性　無色粘稠液体 屈折率　ｎ　”　　１．５１２８ ’Ｈ−ＮＭＲ［δ値（ｐｐｍ）、　　ＣＤＣ１，］１．
３０〜２．４０（ＩＯＨ，ｍ）、　２．７０〜３．２０
（ＩＨ，ｍ）。

２．５５（３ｔｌ、　ｓ）、　　３．８４（６１１，ｓ
）、　５．５６（ＩＨ，ｓ）。

５、３０〜５．７５　（ＩＩＩ、　ｍ）又、実施例１か
ら実施例２０と同様の方法によって得られる本発明化合
物を第１表から第５表に示す。

又、構造式および物性値を前記実施例を含めて第６表に
示す。

本発明化合物Ｎαは、以下の配合例及び試験例について
参照される。

本発明のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性
体を除草剤として施用するにあたっては、一般には適当
な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土
等の固体担体或いは水、アルコール類（メタノール、エ
タノール等）　、芳ｆｉｒ族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エーテル類
、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸アミド類
　（ジメチルホルムアミド等）等の液体担体と混用して
適用することができ、所望により乳化剤、分散剤、懸濁
剤、浸透剤、展着剤、安定剤等を添加し、液剤、乳剤、
水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等任意の剤型にて実
用に供することができる。

これらの製剤中における有効成分化合物の含有量は特に
限定されるものではないが、一般に０．１０〜９０．０
重量％の範囲が望ましい。

又、必要に応じて製剤化又は散布時に他種の除草剤、各
種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤等と混合施
用してもよい。

例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒ
ｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第７５
版、１９８９年に記載されている化合物等がある。

尚、本発明のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光学
異性体は畑地、水田、果樹園等の農園芸分野以外に運動
場、空地、線路端等非農耕地における各種雑草の防除に
も適用することができ、その施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、対象草種、栽培作物等により差異はあ
るが、一般には有効成分量としてヘクタール当たり０．
００５〜１０ｋｇ程度が適当である。

次に、本発明のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光
学異性体を有効成分とする除草剤の配合例を示すが、こ
れらのみに限定されるものではない。

尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

液　　剤 有効成分　：５〜７５部、望ましくは１０〜５０部、特
に１５〜４０部が好ましい。

液体担体　：９５〜２５部、望ましくは８８〜３０部、
特に８２〜４０部が好ましい。

界面活性剤＝１〜３０部、望ましくは２〜２０部。

乳　　剤 有効成分　：１〜５０部、望ましくは５〜４５部、特に
１０〜４０部が好ましい。

界面活性剤：ｌ〜３０部、望ましくは２〜２５部、特に
３〜２０部が好ましい。

液体担体　：２０〜９５部、望ましくは３０〜９３部、
特に５７〜８５部が好ましい。

粉　　剤 有効成分　：０．５〜ｌＯ部。

特に１５〜４０部が好ましい。

固体担体　：９５．５〜９０部。

フロアブル剤 有効成分　＝５〜７５部、望ましくは１０〜５０部。

水　　　　　：９４〜２５＠５、望ましくは９０〜３０
部。

界面活性剤＝１〜３０部、望ましくは２〜２０部。

水和剤 有効成分　：２．５〜９０部、望ましくは１０〜８０部
、特に２０〜７５部が好ましい。

界面活性剤＝０．５〜２０部、望ましくは１〜１５部、
特に２〜ｌＯ部が好ましい。

液体担体　：５〜９０部、望ましくは７．５〜８８部、
特に１６〜５６部が好ましい。

粒　　剤 有効成分　：０．１〜３０部。

固体担体　：９９．５〜？ＵＳ。

液剤及び乳剤は界面活性剤を含む液体担体に有効成分を
溶解して調整する。水和剤は界面活性剤、固体担体及び
有効成分を混合し、更に粉砕することにより調整する。

粉剤は界面活性剤、固体担体及び有効成分を混合し、必
要ならば、更に粉砕することにより調整する。

フロアブル剤は、界面活性剤を含む水溶液に有効成分を
！ｖｉ濁、分散して調整する。粒剤は有効成分と補助剤
を混合して調整する。

配合例１　水和剤 本発明化合物　Ｎα９　　　　　・・・・・・・・・５
０部ジークライトＰＦＰ　　　　　　・・・・・・・・
・４３部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品
名） ツルポール５０３９　　　　　・・・・・・・・・　５
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学工業■商品名）カップレックス（固結
防止剤〉　・・・・・・　２８（界面活性剤とホワイト
カーボンの混合物：塩野義製薬■商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を１０〜１０．００，０倍に希釈して、有
効成分量かへクタール当たり０．００５ｋｇ−１０ｋｇ
になるように散布する。

配合例２　乳剤 本発明化合物　Ｎ（Ｌ　６　　　　　　・・・・・・・
・・１０６Ｂキ　　シ　　し　　ン　　　　　　　　　
　　　　　　　　・・・・・・・・・　７０１ジメチル
ホルムアミド　　　　・・・・・・・・・１０部ツルポ
ール２６８０　　　　　・・・・・・・・・１０８（非
イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物
：東邦化学工業■商品名）以上を均一に混合して乳剤と
する。使用に際しては上記乳剤をｌＯ〜１０，０００倍
に希釈して、有効成分・量かへクタール当たり０．００
５ｋｇ〜１０ｋｇになるように散布する。

配合例３　粒剤 本発明化合物　Ｎ（Ｌｉ２　　　　　・・・・・・・・
・　５部ベントナイト　　　　　　　　・・・・・・・
・・５４部タ　　　　ル　　　　り　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　・・・・・・・・・　４０１リグ
ニンスルホン酸カルシウム　・・・・・・　１部以上を
均一に混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合し、押出
式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して
は上記乳剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５
ｋｇ〜１０ｋｇになるように散布する。

配合例４　フロアブル剤 本発明化合物　ＮＱ、９　　　　　　・・・・・・・・
・２５部ツルポール３３５３　　　　　・・・・・・・
・・１０部（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業側商
品名）ルノックス１００ＯＣ・・・・・・・・・０．５
部（ｌｉｔイオン性界面活性剤二東邦化学工業■商品名
）１％ザンサンガム水溶液　　　・・・・・・・・・２
０部（天然高分子） 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　・・・
・・・４４．５部ツルポール３３５３、ルノックス１０
０ＯＣ及び１％ザンサンガム水溶液を水に均一に溶解し
、次に本発明化合物に３８を加えよく攪拌した後、サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。

使用に際しては、上記フロアブル剤をｌＯ〜１０゜００
０倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００
５ｋｇ　−１０ｋｇになるように分散する。

次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。

試験例１　土壌処理による除草効果試験縦３０ｃｍ、横
２２ｃｍ、深さ６　ａｍのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、ノビエ、カヤツリグサ、イヌホーズキ
、ハキダメギク、イヌガラシ、ワタを播種し、約１．５
０ｍ覆土した後有効成分量が所定の割合となるように土
壌表面へ均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合
例の液剤、水和剤、乳剤又はフロアブル剤を水で希釈し
て小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に
各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査
した。

判定基準 ５・・・殺草率９０％以上（殆ど完全枯死）４・・・殺
草率７０〜９０％ ３・・・殺草率４０〜７０％ ２・・・殺草率２０〜４０％ １・・・殺草率　５〜２０％ ０・・・殺草率　５％以下（殆ど効力なし）但し、上記
の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重及び無処理区の
地上部生草重を測定して下記の式により求めたものであ
る。

結果を第７表に示す。

試験例２　草葉処理による除草効果試験縦３０ｃｍ、横
２２ｃｍ、深さ６　ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、イネ、ノビエ、カヤツリグサ、イヌホ
ーズキ、イヌガラシ、ハキダメギク、ワタ、ビートの種
子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５０ｍ覆土し
た。各種植物が２〜３葉期に達したとき、有効成分量が
所定の割合となるように菜葉部へ均一に散布した。

散布の際の薬液は、前記配合例の液剤、水和剤、乳剤又
はフロアブル剤を水で希釈して小型スプレーで各種雑草
及び作物の菜葉部の全面に散布した。

薬液散布４週間後に各種雑草に対する除草効果を試験例
１の判定基準に従い調査した。結果を第８表に示す。

（以下、余白） 第 表 α）１１ ＝（麺） Ｒ＋ Ｚ セ目犬（１力じＤ 第 １ 表α売さ） 第 表昧左き） 第 ！ 表Ｇ売さ） 第 表昧売き） （Ｘ）。

＝（２）〉 １ １ 性状（物つ 第 １ 表（（完さ） （×）。

（立体） １＋２ １′１１大（９疋わ （（ｉｓ） Ｒ１１ １ １ 第 表Ｇ禿さ） （ｘ）ｌｌ −０体） Ｒ′ ２ 性状（憫９ （ｃｉｓ） −ＣＩＩ□Ｃ６１１Ｃ６１１ａ−Ｏ １ Ｍｅ 第 表保売き） （Ｘ）。

一〇体） ＋＋’ ２ 性状（吻つ 第 表Ｇ売さ） （紛。

一−−−岐体） Ｒ’ ｌ？を 性状（”関つ 第 １ 衷（続き） α）Ｉｌ ＝（ｎり １ ｔ Ｉ’ｌｌ大（□□□〃Ｄ 第 表０売さ） （Ｘ）。

二渕７ト） １ １？富 １目大Ｇ勿忙り 第 表Ｇ怠） （Ｘ）。

ニ帥） Ｉｔ’ ｔ 性状（吻つ 第 表Ｇ売さ） αル ＝（２）） Ｒ＋ ｔ 性状（籾り 第 １ 表α売き） （χ）。

（立体） ＋＋ ２ ＋！Ｊ−４大（ＯＩ）１） （ｔｒａｎｓ） ｒ （ｌ曳 ＬＩＶｖま １　　（Ｌｒ；＋ｎｓ）　　　’ｎｕ　　　　　　　Ｏ
ｆｔ：　　　０ｈｔ１　　（ｔｒａｎｓ）　　　−ＣＩ
ＬＯＣｌｌｔ　　　　　ＯＭＯＯＭＯ第 ■ 表（続き） （×）。

０ガｔ、〕 Ｚ Ｒ＋ ２ ｔ’１４大ぐじ１１〕 （Ｌｒ；１ｎｓ） （：１１□５Ｃ１１゜ １ ル・ 第 表α禿さ） （わ。

位体） １ ２ セ目犬（物ボＤ ｔ　　（ｔｒａｎｓ）　　　−Ｃ１１２ＳＣ１ｌ］　　
　　　ＣＩ　　　　Ｃ１１（４ｒａｎｓ）　　　−０１
２ＣＩＬＤＩＺ　　　　ＣＩ　　　Ｃ１（ｔｒａｎｓ） １ ＣＩ ０閏 第 表（続き） （Ｘ）。

位体） Ｉｔ’ ｐ！ 性状（吻つ 第 １ 表（続き） （わ、 二□□□ト） １ １？を 性状（籾わ 第 表賦き） 第 表Ｇ売き） α）１１ ０体） ２ 竹１大（りだわ 第 表ｑ売さ） （Ｘ）。

＝（４）） １ ｔ 性状（吻づ 第 １ フこ（わ！、き） （Ｘ）。

０体） Ｚ ｖ Ｉｔ １４」大　（℃梢４Ｄ 第 表〇六き） １：Ｘ）。

０体） ＩＩ” １１」大　（′１甥１） 第 表Ｇ克さ） α）。

＝〇贅本） １ Ｒχ 性状（物勺 第 表（続さ） α）。

−岐体） １ ｔ 性状（吻の 第 １ ＝（（（六き） （Ｘ）１１ （立体） １？１ Ｉｔ １４１大ｅｌｌｉｌ） 第 ！ 表Ｇ禿８） （Ｘ）。

−−−−（立体） Ｉｔ’ ２ 性状（物性） 第 表α禿き） （Ｘ）。

０ガ本） Ｒ＋ ２ 竹目犬Ｏ勿ｉｔ 第 ！ 表（続き） αル 二岐体） １ ｎ！ ｉ４犬（′しだＤ 第 １ 表（１：ｌ’ｉき） （Ｘ）。

（立体） １ン １ン ２ １４」大　（↑ｖｔ’ｌ） 第 左（続き） （×）。

、２仁Ωイト） Ｆ 性状（τ５首９ 第 表Ｇ売き） （Ｘ）。

＝Ｑ体） １ ２ 性状（籾０ 第 表（続き） （Ｘ）。

＝（忍ト） １ １ ２ 性状（゛８オＤ 第 １ 表Ｇ禿き） 卵 ＝（支）＋） １ １ 性状（物９ 第 表（綺さ） （χ）い ―ト） １ ２ 記口大（１勿Ｖ０ 第 １′、Ｇ克さ） （Ｘ）１ ＣＭ）ｋ） １ ２ 刊」大Ｇ拗１’り 第 表Ｇ売き） （Ｘ）。

一−−α出・） １ ２ 性状（切の 第 １ 夫（Ｘ左き） α〉。

０体） １ ２ 性状（捌０ ２　（ ） −ＣＩ１．Ｃ，１１，−０曳−４ １ ０加 第 表（Ｖ；ｉき） （χ）。

（ヱＵト） ２ Ｖ回天（１勿ｔ’ｂ 第 表昧禿き） くわ。

＝（２）、ド） １ ｔ 性状（切づ 第 表昧禿さ） （Ｘ）。

＝ω体） １ １？１ １小ＪＳ（’！電０ 第 １ １左き） （ｘ）、 ０体） ２ 性状（憫り 第 表（続き） （×）。

二　仁なＪト） １ Ｆ ヒ回天（や定り 第 表α売さ） ■− （立体） １ １ 性状（切り 第 ■ 表賦さ） （Ｘ）　、に 〇体） １ ２ 性状（吻９ 第 １ 六〇；ｊさ） （ｘ）ｌｌ 位１４・） １２ １′Ｈ大（１９）Ａ′１） 第 表（続さ） （ｘ）ｌｌ ＣＡＢト） ２ １１１１大ＣＬ’ノｎ’ｌ） 第 表（続き） ■。

＝ＣＨ，） １ ｔ 性状（＋４堵０ ３−崩 ２　（ ） 咄 ０恥 ０陥 第 に（続き） α）ｌｌ ＝（釘Ｆ、） Ｒ’ ２ １１数（捌Ｊわ 第 １ 表（続き） 〈Ｘ）。

ニ鯛ト） １？’ ２ １七大α勿に０ 箪 表（続き） （Ｘ）。

三位イ７ト） １１’ ｔ １七大（り士り 第 表（続き） α）。

０体） １ ８ 性状（切り ４喝 ■ （ｔｒＪｎｓ） −ＣＩｈＣ，１１，−ＣＩ−２ Ｏ恥 ０曳 第 表α六さ） α）。

＝（４）） １ ２ 性状（糎９ 第 ｉ 表Ｇ売さ） （Ｘ）。

２０体） １＋′ ２ 性状（糎１〕 第 ■ 表ｑプいき） （Ｘ）。

＜ｉｌｌト） ＋１’ ！１” 性状（“関り 第 表（続き） α）、Ｉ −−−−（ｍｋ） １ ｇ 性状（物つ ５、ｈ８ （ｃｉｓ） 間 馳 陥 第 表Ｇ六さ） （Ｘ）。

＝（２）・ト） １？１ ２ 仁回天　α勿１１ 第 １ 表Ｇ左き） （Ｘ）。

二鯛ト） ｖ ｌ？２ １七大（切り 第 表Ｇ六き） （Ｘ）。

＝（４）） １ Ｒ” 性状（籾０ 第 表Ｇ売き） （１）。

０体） Ｒ′ １ 性状（至）（１） 第 表（続き） （Ｘ）。

二□□□本） １ ｇ 性状（吻９ 第 １ 表（続き） （Ｘ）。

（立体） Ｒ’ ｖ 刊１大（セ項０ 第 Ｋ（わ１．き） （Ｘ）い （立イｉ・） ！＋ Ｚ １Ｊ状ＣＩＬｔわ 第 表（続き） ル ー〇体） ２ 性状（切つ 第 表（ｔλき） （χ）ｌｌ ＝（立体） ＋１’ ２ ｒ月大（″１勺忙Ｄ 第 １ 表（峯λき） ００゜ 二色ト） Ｒ’ １ ｔ回天（物だわ 第 表ＯブＬさ） （Ｘ）。

二鯛ト） １ １？ｔ １１」大（記胡１） 第 表α肋） （１）。

ニ□□□） Ｉｔ’ ２ 性状（至）（１） 第 表Ｇλさ） （×）。

ニ□□□） Ｒ’ １ 性状（吻つ 第 １ 表（続き） （Ｘ）。

ニ□□□ト） Ｒ” ！１−４大（□□□オわ 第 表（もＬさ） （×）１１ （立体） １ ２ ｔｔ大（□□□兜り 、１．４−（恥）よ ■ （ｔｒａｉｎｓ） −Ｃ０□ｆＸ：１１゜ 恥 恥 第 表（続き） α）。

＝（２）本） ２ 性状（吻勺 第 表（続き） （Ｘ）。

＝（立体） １ １ｔ 粗大（七歇Ｄ 第 １ 表（続き） 第 表（Ｘ夫さ） 第 表α売き〉 第 表α売き） 第 １ 表α売き） （Ｘ’）。

ェ、Ｑ体） ＩンＣ １♂ １七大（セ胡１） 第 表（おｌ、き） （×）。

ュ−ＬＣＭ、） １ン ＋１’ １２ Ｌ回天（七η１） 第 ■ 表Ｇ売き） （Ｘ）ｌｌ ニ□□□） １ ２ 性状（切り 第 表〔続さ） （Ｘ）。

ニゴド） １ １？を 性１大（１カヒＤ 似Ｆ、叙１） 第 表Ｇえさ） 第 表 第 表昧売き） 第 表嘲） 第 ２ 表（続き） （Ｘ）ａ −−−−ｃｉガ本） ｌｌ Ｉ２ セ目犬（形吠′Ｄ （ｃｉｓ） ｕ Ｉ 恥 第 表（続き） α）。

靭体） ２ 色回天（物だわ 第 表■） 叱 ＝（Ｍ−） １ ８ セ目犬Ｇ矧１） 第 表田諺） （Ｘ）。

＝（２）） ７１ ｔ 粗犬０勿忙Ｄ 第 ２ 表（軸） 第 表Ｇ売き） 第２ 表□□□） 第 表Ｏ売き） αｈ ＝（２）） ｌｌ １ 性状（物勺 第 ２ 表（続さ） ０男ド） 性］大（ｉ勿忙Ｄ （Ｌｒａｎｓ） （ｔｒａｎｓ） （ｔｒａｎｓ） （Ｌｒａｎｓ） （ｔｒａｎｓ） （ｔｒａｎｓ） （Ｌｒａｎｓ） （ｔｒａｎｓ） （ｔｒａｎｓ） −Ｃ（ＣＩ＋））　２Ｃ１ｌ・Ｃ１１゜（ｔｒａｎｓ） （ｔｒａｎｓ） （Ｉｒａｎｓ） （ｔｒａｎｓ） 第 表（続き） （ｘ）ｌｌ ：ユユ０刀本） １ ２ を回天（独だわ １　　（ｔｒａｎｓ）−ＣｌｌｚＱｈＣＣ１１３０Ｍｅ
　　　Ｍｅｌ　　（ｔｒａｎｓ）　　　−Ｃ１ｌｚＳＣ
１ｌｚ　　　　　ＯＭｅ　　　Ｍｅｌ （ｔｒａｎｓ） −ＯｌｔＣＪＩ、−加−２ ０Ｍ＋３ 陥 第 表昧売き） （×）。

Ｏガに） １ ｇ 粗大Ｇ勿忙Ｄ （ｔｒａｎｓ） ｒ ０陥 ωｋ （Ｌｒａｎｓ） −Ｑ１．αｌ。

０恥 ωに １　　（ｔｒａｎｓ）　　　　Ｌｉ １　　（ｔｒａｎｓ）　　　Ｎａ １　　（ｔｒａｎｓ）　　　　Ｋ ０１　　　　恥 Ｃ１醜 Ｃ１恥 第 表Ｇ売き） （×〉。

＝０林） １ ２ Ｐ狛犬（物だＤ （ｔｒａｎｓ） ｎｕ １ 恥 第 ２ 表Ｇ売き） （ｘ）ｌｌ −−−−岐体） １ ２ Ｅ回天Ｇ勿忙り 第 表Ｇ売き） （Ｘ）。

２０体） Ｒ’ ｔ 性状（切り 第 表Ｇ売き） ω。

一一一一■体） １ １ 性状（物つ 第 表鮨） αル ニ□□□） − ２ セ目犬（物だわ 第 ２ 表（続き） （Ｘ）。

Ｏ百本） ２ セ回天（瞥〃Ｄ １　　（ｔｒａｎｓ）　　　　Ｎａ １　　（ｉｒａｎｓ）　　　　に Ｓ恥　　Ｏ恥 Ｓ曳　　０加 （ｔｒａｎｓ） 陥Ｎ１１ｆｆ Ｓ恥 Ｏ恥 １　　（ｔｒａｎｓ）　　　’Ｂｕ １　　（ｔｒａｎｓ）　　　’Ｂｕ １　　（ｔｒａｎｓ）　　　ＬＢｕ Ｓ？に＋Ｏ馳 ９糖　　　Ｏ恥 ＳＭｅＯ醜 第 表Ｇ売き） （Ｘ）。

二〇贅本） ２ 忙目犬（□□□オ抄 （ｔｒａｎｓ） Ｉ［Ｉｕ ｂ 恥 第 表α売き） （Ｘ）。

、（立体） １ １ 粗大（争だわ 第 表Ｇ肪） ｏｏ。

＝（２）） １ １ １目大（物だわ 第 ２ 表噛） α）。

＝Ｑ体） Ｒ’ ２ セ目犬（物だわ 第２ 表０売き） 第２ 表吻〉 α）ｌｌ ニ□□□） １ １ 性状（切つ 第 表■） ｏＯｌ 二岐体） １ ２ 性状（吻つ 第 ２ 表（続き） α〉。

（立体） Ｚ１ １ 刊］大（者項勺 第 表Ｇ禿き） （Ｘ）。

−（２）拗 Ｒ＋ Ｚ Ｅ回天（斐ｔＤ 第 表昧売き） α）、。

二〇体） １ １ 性状（物勺 第 表Ｇ売き） （Ｘ）。

＝拉体） １ ２ セ目犬（物市Ｄ 第 ２ 表（続き） （×）。

＝（支）本） ｌｌ ２ 性状（籾カ 第 表Ｏ売き） （×）。

−−−−（立体） １ ２ 竹目犬（わ東り 第 表Ｇ襲） 第 表吻） ｏｏ。

＝Ｑ体〉 − ｇ セ目大Ｇ勿忙Ｄ 第 ２ 表（続き） （χ）。

（立体） ＋１’ １ 刊１大Ｇ勿！’Ｊ３ ２　（ ） −Ｑ１．ＣＥＣｌ１゜ １ 馳 第 表（続き） （Ｘ）。

＝（連） Ｒ＋ ２ 性１大（ｐ定り 第 表昧売き） ル 二岐体） １ ２ 性状（籾０ 第 表吻） （１）。

＝（２）） ｉｔ ８ セ目犬α勿忙Ｄ 第 ２ 表（嚇） ０ｏ。

二（Ｍ−） Ｒ＋ ２ 性状吻□□□ 第２ 表Ｇ売き） （Ｘ）。

＝（２）） １ ２ 性状（籾９ 第２ 表嘲） αル ０体） １ 「 性状（吻０ 第 表崗） ｏＯ。

＝（２）） − １ 性状（物９ 第 ２ 表（続き） ＝（４）） セ回天０勿忙Ｄ −ＯｌｚＣＪＬ−ＣＩ　−４ ３−曳　　　　１　　（ｃｉｓ） ３、閏　　　　１　　（ｃｉｓ） ３−閏　　　　１　　（ｃｉｓ） −ＣＩ１．Ｃ，ｌ＋、−恥−４　０駒 −ＣＩＩｚＣ，ｌ＋、−ＯＭｅ−２ＯＭｅ、Ｃｌ１ＩＣ
，１１，−ＯＭｅ−３ＯＭｅ（ｔｒａｎｓ） （ｔｒａｎｓ） （ｔｒａｎｓ） （ｔｒａｎｓ） （ｔｒａｎｓ） ’ＰｒＮ１ｂ Ｎｉｌ□（Ｘ）Ｎｌｈ 恥 ｌ ’Ｐｒ （ｔｒａｎｓ） −Ｑｌ□０Ｃ１ｈ 第 表昧＾き） （Ｘ）。

（立体） ＩＮ′ ｌｚ 性状（１沖Ｄ ３−恥 （ｔｒａｎｓ） −ＣＩｈＳＣ１＋３ ０醜 ＯＭｅ 第 表畷） （ｘ）１１ ＝（支）本） Ｒ＋ ８ 性状（物勺 第 表Ｇ売き） （Ｘ〉。

一一一（立体） Ｒ’ ２ 忙目犬（物ボＤ 第２ 表α売き） 第 表Ｇ売き） 第 表Ｇ売き） 第 表Ｏ売き） 第２ 表０売さ） ω体） １う［１大（１曇４−Ｄ （Ｌｒａｎｓ） ′陥 ４−醜　　　　１　　（ｔｒａｎｓ） ４−Ｍｅ　　　　１　　（１，ｒ＋ｌｎｓ）４−Ｍｅ　
　　　　１　　（ｔｒａｎｓ）−Ｃ１１□Ｃ，ｌ＋１−
閏−４０恥 −Ｃ１ｌｚＣＪ１．−ＯＭｅ−２０１１ｃｍＣＩＩｚＣ
，１１，−ＯＭｅ−３０１１ｃ第 表Ｇ売き） （Ｘ）。

＝（鼎） １ １ 粗大（藝すＤ 第２ 表畷） （Ｘ）。

＝（添） １ ２ 性状（籾つ ４−Ｐｋ＋ ２　（ ） へ 恥 醜 第 表□） αル ニ□□□） １ ２ セ回天（物だわ 第 ２ 表Ｇ売き） α）１１ ニ　ＣむＩト） １ ２ 竹」大（物肥り 第 表Ｏ売き） 第 表住肪） ■。

二□□□） Ｒ’ １ 性状（籾つ 第２ 表□） α）。

ニ□□□） １ Ｒ鳶 竹４犬（生部ジ） 第 ２ 表（続き） （Ｘ）。

−０℃本） １ １ 刊１大（ｗｌ） 第 表Ｇえき） （ｘ）ｌｌ ・−０体〉 １ ２ １中太６勿ｍ 第 表Ｇ売き） （Ｘ）。

ニ□□□） １ １ 性状（吻９ 第 表昧九き） αル ＝Ｑ体） １ ８ セ目大Ｇ勿セＤ 第 ２ 表（嚇） αル ー　０体） Ｒ’ ２ セ回天０勿＋ａ 第 表（Ｉき） 〈Ｘ〉。

＝Ｑ体） − １ 性状（１ガ０ 第 表吻） ■。

０体） − ２ 性状（物９ 第 表Ｗ） （Ｘ）。

−−−−岐体） Ｒ’ ２ 性状（物つ 第 ２ 表（ｙｉき） α）。

二０Ｈ本） Ｒ＋ １ 性状（切り ３．３−（髪）よ ２　（ 〉 一１１１ｚＣｊｌｉ−ＯＭｅ−２ 崩 恥 ３．３−（Ｍｅｌｇ （ ） −ＣＩｌ、ＣＩｌ□ｃａｎｓ 加 〜 第 表Ｇ禿き） （×）。

二甜） １ Ｚ ＰＪ］大（物、ｅＤ 第２ 表値りき） （Ｘ）。

ニ□□□） １ ｔ 性状屯相 第 表Ｇ禿き） ｏＯ。

＝Ｑ体） １ ８ 性状（１嘴Ｄ 第 ２ 表Ｇ売さ） Ｏｏ。

一一一一岐体） １ ２ 性状哨巾 第 表Ｇ売き） α）。

一一一　０３本） １ ２ １目大（１力目） 第２ 表Ｇ売さ） （Ｘ）。

０体） Ｒ’ ｔ 性状（切り 第 表□□□詰） （１）。

＝（２）） １ １ 性状（物の 第 ２ 表（続き） ｏＯｏ （立体） ２ 性状（籾！Ｄ 第 表Ｇ禿き） （Ｘ）。

−（立体〉 １ ２ 性１犬０勿ＶＤ ５．５−（恥）よ （ｔｒａｎｓ） ■ 〜 〜 第 表Ｏ売き） （１）。

二岐体〉 １ ｔ セ目太（嬰電り 第 表Ｏ売き） α）。

＝０体） １ １ 性状（１訓０ 第 ２ 表０売き） （力。

０体） ＩＩ’ ２ 惚回天Ｇ勿＋ａ 第 表（嚇） （ｘ）１１ ＝（立体） １ １ セ回天（□□□兜り 第２ 表（続き） αル 一−−（立体） １ ８ 性状（吻つ 第 表Ｇ売き） α）。

＝Ｑ体） ＋１’ １１ 性状鋤吻 第 ２ 表Ｇ六さ） αル ＝し） ＋＋’ ｌｔ 性１大（や〃Ｄ ４．５翰）２ ■ （ｔｒａｎｓ） １／２Ｃａ 曳 恥 ４．５、（胸）ｔ （ｔｒａｎｓ） Ｌ 艷 胎 ４．５−（ｈり！ （ｔｒａｎｓ） ’Ｂｕ 恥 恥 第 表（続き） （Ｘ）。

粒体） １ ２ 性１大（１カ目） 第 表吻） αル ＝（添） １ １ 性状（籾り 第 表Ｇ肋） （Ｘ）。

二ｔ、ｍ＞ １ １ を回天（１力牡Ｄ 第 ２ 表（続き） （Ｘ）。

−０体） １ ｔ ＰＩ大（や叱り 第 表Ｗ） （Ｘ）。

二〇体） １ ｔ セ目犬（物だわ 第２ 表昧左き） （Ｘ）。

＝（２）） １ １ 性状（至）巾 第 表Ｇ肋〉 α）。

＝（２）） １ ８ 性状（籾勢 第 ２ 表ｅＡき） α）。

０体） １？１ １ を巨大Ｇ勿Ｖ０ 第 表（続き） 第 表Ｇ売き） ｏＯｌ −０体） １ １ 慴１犬（□□□市り 第 表（転）） 第 ２ 表Ｇ禿き） 第 表Ｇ売き） 第２ 表Ｇ襲） α）。

ニ□□□） １ １ 性状（物９ 第 表■） （Ｘ）。

ニ□□□） １ Ｒ本 ｖ回天（９Ｊｌ’ｌ） 第 ２ 表（続き） （１）。

＝（至）ト） ）ｊ ＋Ｆ Ｐ彊大　０シＡ戸１〕 第 表Ｇ禿き） （Ｘ）。

Ｃ−”Ｚ（ｊ） ｌｌ １ 性１大（１１１尤り 第 表０禿き） ■。

−０体） １ ２ 性状（物９ ４−’ＲＬ　　　Ｉ　　（ｃｉｓ）　　　　　Ｎ１１．
Ｃ０ＮＨｆｆ　　　　曳　　恥４−’ＢＬ　　　１　　
（ｃｉＳ）　　　　恥　　　　　　醜　　陥ｔ’　ＢＥ ！ （ｃｉｓ） −（１−Ｉ□Ｃ，Ｉ＋、−０醜−２ 〜 陥 第 表α売き） α）。

＝（２）） １ ２ 性状（’４村９ ４−’ＢＬ　　　１　　（ｃｉｓ）　　　　　Ｂｏ３−
’ＢＬ　　　ｌ　　（ｃｉｓ）　　　　’Ｂｕ４−’Ｂ
Ｌ　　　ｌ　　（ｃｉｓ）　　　　’Ｂｕω勧　　ω− ω勧　　ωｈ （Ｘ’ｌｅ　　　ωｂ 第 ２ 表Ｇ禿き） （Ｘ）。

＝（４）） Ｒ’ ｔ 性状（籾０ 第 表Ｇ売き） （Ｘ）。

ニは体） １ ２ 性状（物９ 第 表Ｇ売き） α）。

＝Ｑ体） １ １ 性状（籾り 第 表■） （紛。

＝（２）） Ｒ’ １ セ目犬（七兜Ｄ 第 ２ 表昧りき） 〈わ。

＝（【び本） １ １１！ 虹状（９疋Ｄ ４、’　ＲＬ ２　（ ） 一０１□ＣＩ１．Ｃ，ｌｌ。

陥 陶 ４−’　３１ ２　（ ） −（：ｌｌ、（：１ｌ＝ｃＩｌ。

０恥 ０恥 第 友（続き） （Ｘ）。

■鈍） １ ２ セ目犬（１■） −ＬＲＬ （ｃｉｓ） ３ 恥 加 −Ｌ８１ （ｃｉｓ） −ＣＩ＋２（Ｘｌｌ１３ も 曳 −ＬＢＥ （ｃｉｓ） −Ｃ（ＯＩＪ　ｚｃｌｂｃｌＩｚ 恥 恥 第 表Ｇ売き） （Ｘ）。

二〇体） １ Ｒ セ目犬（ｐ電Ｄ ５−’　Ｂｔ （ｔｒａｎｓ） −ＣＩＩｉＱＩ・Ｃｌ１ｇ 恥 勤 第 表Ｇ藤） （Ｘ）。

ニω） １ １ セ目犬（□□□叱Ｄ ５−’　Ｂｔ （ｔｒａｎｓ） −Ｃｌｌｚの１゜ ωｂ ０醜 第 ２ 表Ｇ左き） （Ｘ）。

＝（４）体） １ ３ １目大（ＯＪＴ 第 表Ｇ魅） 第 表□） αル 一−−−岐体） １ １ 性状（籾勺 第 表□□□） 第 ２ 表保禿き） ■１ 位体） １ ２ １七犬（１列４） 第 表０売さ） （Ｘ）。

＝（添） １ １セ２ 性状（堀つ 第２ 表０売き） αル 二〇体） １ １ 性状（物０ 第 表昧禿き） α）。

一種棒） Ｒ’ ２ 性状（切り ３−　’　Ｐｒ−６−Ｍｅ　　Ｉ （ｃｉｓ） −Ｃ１１□Ｃ，ｌＩｓ 併給 Ｏ恥 第 ２ 表（ｖＥき） α）。

−−−−Ｖ体） １ ｔ ↑七犬Ｇ勿ＶＤ 第 表（続き） αル ＝Ω体） １ １？ｔ ｔ回天（七’Ｉｌ’ｌ） 第 表□□□） （Ｘ）。

一一一一岐体） １ ｔ 性状（切９ 似下、余白） 第 表 α）。

＝（２）〉 ｌｌ ｔ 性状（物の 第３ 表Ｇ禿き） （×）。

（立体） １ ２ 性１大（中ｍ１） （ｃｉｓ） ｉ ０Ｍ＋！ 恥 第 表Ｇ売き） （Ｘ）。

二粒体） １ １ 性状（１頭勺 第３ 表Ｇ売さ） （１）。

粒体） ｌｌ １ 性状（切つ （ｃｉｓ） 恥 Ｉ 加 第 表Ｏ売き） α）。

＝（立体） Ｉ ２ 性状（吻の 第 ３ 表Ｇ克き） 第３ 表■） 第 表保胎） 第 ３ 表保禿き） （×）。

０体） ＋＋’ ２ 牡回天（’ｔｆｉ：） （ｃｉｓ） ’ｌ１ｕ ９勧 ｈ３ （ｃｉｓ） に ｈ 馳 第 表Ｇ売き） （Ｘ）。

二〇体） １ ２ １顎大（□□□東Ｄ （ｃｉｓ） −ＣＩＩｔＣＪＩ４Ｍ−３ ｈ 胸 第 表α売き） α）。

＝（ｆｆ１本） １ ２ 性状（籾り （ｔｒａｎｓ） １、ｉ 伊す 恥 第 表Ｏ売き） α）ｌに 〇体） Ｒ＋ ２ 性状（１鷺０ 第 ３ 表Ｇ売さ） （Ｘ）に □□□） １ Ｒ″ １目大（生は目９ 第 表Ｇ禿き） 第３ 表Ｇ売き） α）。

ニ□□□） Ｒ’ ２ 性状（切り 第３ 表□□□） （Ｘ）。

＝（２）） Ｒ’ １ 性状（籾り 第 ３ 表（峯りき） （立体） 性状（勃て０ １　　（ｔｒ、Ｉｎ５）　　　　Ｎ１ｈＱ）Ｎｌｈ　　
　　（Ｃ１ｌＦｚ　　ＯＭｃｌ　　（ｔｒａｎｓ）　　
　　Ｍｅ　　　　　　　［Ｘ：１ｌＦｚ　　０Ｆｌｅ（
ｔｒａｎｓ） １【５ｕ ＯＣＩＩＦ。

１　　（ｔｒａｎｓ） ｌ　　Ｑｒａｎｓ） １　　（ｔｒａｎｓ） −Ｃ１１２ＣＨ，Ｑ１．　　　　ＣＣＩＩＦ２０Ｍｅ−
Ｃ（Ｃ１１３）　、Ｃ１１−口Ｉｔ　　０Ｃ１ｌＦｚ　
　Ｏ加−Ｃ１１２Ｃ三Ｃ１＋、　　　　（Ｘ：１ｌＦ２
０恥（ｔｒａｎｓ） 一０１２Ｃ６１１４−Ｏｋ−，３ （Ｘ：１ｌＦｚ （ｔｒａｎｓ） １ （Ｘ：ｌｌＦ。

ω（Ｆ□ 第 表Ｇ売き） α）。

＝（立体） Ｚ Ｒ＋ ｔ 性１大Ｏ勿忙Ｄ （ｔｒａｎｓ） ａ ｏｃｔ＋Ｆｙ ＣＩＩＦｚ （ｔｒＩＩｎｓ） ｒ ＣＣＩＩＦ＊ （Ｘ：１ｌＦ２ （ｔｒａｎｓ） −ＣｌｌｚＣＩＩｚＯＣＩＩｚ （ＣｌｌＰｇ ＯＣＩＩＦ。

第３ 表（続き） ■− 二〇体） １ １ 性状（拐９ （ｔｒａｎｓ） ’ｎｕ Ｓ胎 ωｈ （ｔｒａｎｓ） −ＣＩ１２ＳＯ１１ Ｓ恥 ωｂ 第 表昧＾き） ＜Ｘ＞。

＝（２）） Ｒ＋ １ １目犬（全型Ｄ ］ （ｔｒａｎｓ） ｒ ｂ 陥 第 ３ 表（続き） 第３ 表■） 第３ 表Ｇ売き） 第 ３ 表（ｖｉき） （Ｘ）。

−（Ｊｌト） １ 「 １由大（彰〃Ｄ 第 表α売き） α）ｌｌ ェユ（立体） １ ２ セ目太０勿忙り 第 表昧＾き） ｏＯ。

ニ□□□） １ ｇ 性状（吻つ 第 表（動） α）１１ ニ□□□） − １ 性状（物つ 第 ３ 表Ｇ売き） （Ｘ）。

＝［相］） １ ２ ｉ獄（物つ 第 表Ｇ売き） 第 表慟） 第 表０えき） ＯＯ。

ニｒ、ｍ＞ ｌｌ ｔ セ目犬Ω勿忙Ｄ 第 ３ 表（続き） （Ｘ）。

、（立体） １ ２ Ｐ１大（物〃Ｉ−） 第 表α売さ） （×ル 二位林） １ １ 性状（切り 第 表尚） （Ｘ）。

２０体） １ １ 性状（物の 第 表（続き） （Ｘ）。

＝（立体） ＋＋’ ２ Ｖ回天（１勿セＤ 第 ３ 表Ｇλき） （Ｘ）。

（立体） １ １？Ｘ １七大ｑ勿忙０ 第 表Ｇ売き） α）。

＝（立体） １ ２ 一回天（狛ＷＤ 第３ 表Ｇ襲） αル −−−−０体） Ｒ’ １ 性状（物り 第 表□） 第 ３ 表（続き） （ハ。

−〇Ｒ？） １？ｌ ２ ＋’ｈ大（を併）′ｆ） ５．５−（恥）。

（ｃｉｓ） １７ね ０閏 伊ｈ ５．５−（恥）８ （ｃｉｓ） −ＱｌｚＣＪｌｚ（Ｘ：Ｉｈ Ｍｅ ０胸 第 表０売さ） （χル ＝（４）） １ ｔ 性状（切り 第３ 表昧売き） （Ｘ）。

−−−−ｃｉ体） Ｒ＋ ２ セ遭犬（物ボＤ 第 表昧売き） （Ｘ）。

＝（２）本） ｌｌ ｔ 性状（切り 第 ３ 表（続き） （Ｘ）ヨ ー　雌体） １ｌ （（１ 性状（吻り 第 表α売き） α）ａ −一一一粒体） １ ２ 性状（吻９ 第 表吻） ω。

ニ輔） １ ８ 性状（籾つ 第３ 表Ｇ趙） ｏｏ。

ニ（１） １ ｇ 性状（物９ α−余白） −形式 Ｒ 第 表 立体配置 旋光性 立体配置 旋光性 立体配置 旋光性 立体配置 旋光性 上記第４表において（±〉は光学活性がないことを表し
、（＋）は光学活性で右旋性を表し、（−）は光学活性
で左旋性を表す。

ｃｉｓはシス体、ｔ　ｒａｎｓはトランス体、混合物は
シス体とｔ　ｒａｎｓ体の混合物を表す。

Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉＰｒはイソプロピ
ル基を表す。

（以　下　余　白） 第 ５ 表 表中、Ｍｅはメチル基、Ｂｔはエチル基、Ｐｒはプロピ
ル基、′ｒはイソプロピル基、Ｂｕはブチル基、ＩＢｕ
はイソブチル基、５Ｂｕセカンダリ−ブチル基、ｔＢｕ
はターシャリ−ブチル基、ｃｉｓはシス体、ｔｒａｎｓ
はトランス体、混合物はシス体とトランス体の混合物、
ｌは単結合、２は二重結合を示す。

慎 表（続き） 慎 去（＆！き） 箪 麦（続き） 第 ５ 表（続き） （×）。

−−−−（立体） ２ 第 表（続き） 第 表（続き） （Ｘ）。

−−−−（立体） ３ 第 表（続き〉 第 ６ 表 第 ７ 表 １．６ １．６　５　　５　　５　　５　　５　　５　　０３．
２　５　　５　　５　　５　　５　　５　　１６．３　
５　　５　　５　　５　　５　　５　　２第 表（続き） ０ 第 表 ０ １

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｗは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。Ｘは低
   級アルキル基もしくは低級アルコキシカルボニル基を表
   す。 Ｒは水素原子、置換していてもよい低級ア ルキル基（この置換基としてはハロゲン原子、低級アル
   コキシ基、低級アルキルチオ基或いはハロゲン原子、低
   級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基
   で置換していてもよいフェニル基を示す。）、置換して
   いてもよい低級アルケニル基（この置換基としてはハロ
   ゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基或い
   はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
   低級アルキルチオ基で置換していてもよいフェニル基を
   示す。）、置換していてもよい低級アルキニル基（この
   置換基としてはハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級
   アルキルチオ基或いはハロゲン原子、低級アルキル基、
   低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基で置換していて
   もよいフェニル基を示す。）、アルカリ金属、アルカリ
   土類金属もしくは置換されていてもよいアンモニウムカ
   チオンを表す。 Ｒ＾１、Ｒ＾２は各々同一又は相異なってもよく、ハロ
   ゲン原子、置換していてもよい低級アルキル基（この置
   換基としてはハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級ア
   ルキルチオ基を示す。）、置換していてもよい低級アル
   コキシ基（この置換基としてはハロゲン原子、低級アル
   コキシ基、低級アルキルチオ基を示す。）を表す。 ｎは３から５の整数を表す。 ｍは０から２の整数を表す。 ■は単結合又は二重結合を表す。〕 で表されるピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光学異
   性体。
2. （２）請求項（１）記載のピリミジン誘導体もしくは該
   誘導体の光学異性体の１種又は２種以上を有効成分とし
   て含有する除草剤。