JPH03130260A - ジアルキルペルオキシド、その製造方法および用途 - Google Patents

ジアルキルペルオキシド、その製造方法および用途

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JPH03130260A
JPH03130260A JP26627289A JP26627289A JPH03130260A JP H03130260 A JPH03130260 A JP H03130260A JP 26627289 A JP26627289 A JP 26627289A JP 26627289 A JP26627289 A JP 26627289A JP H03130260 A JPH03130260 A JP H03130260A
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JP
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carbon atoms
group
formula
hydrogen atom
alkyl group
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Application number
JP26627289A
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English (en)
Inventor
Yoshiki Higuchi
樋口　慶樹
Kazuo Matsuyama
一夫 松山
Shuji Suyama
須山　修治
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NOF Corp
Original Assignee
Nippon Oil and Fats Co Ltd
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C409/00—Peroxy compounds
    • C07C409/16—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between two carbon atoms not further substituted by oxygen atoms, i.e. peroxides

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  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なジアルキルペルオキシド、その製造方
法、および、その用途に関する。
（従来の技術） 光重合（光硬化）住モノマー、光重合（光硬化）性樹脂
組成物を光重合、光硬化させる重合、硬化法は、熱重合
、熱硬化法および酸化硬化法に比べて、低温、迅速に重
合、硬化でき、生産性向上、省エネルギー、無公害など
の多くの長所があり、また、選択的硬化も可能であるた
め、印刷インキ、塗料、接着剤、樹脂凸版、プリント配
線基盤の加工、などに広く使われている。
光重合、光硬化方法においては、各種の開始剤が開発さ
れてきた。例えば、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類
、ベンジル、アリールジアゾニウム塩、ベンゾフェノン
誘導体、アセトフェノン誘導体、キサンテート類、チオ
キサントン類、ハロゲン化炭化水素類などの紫外線の作
用下でラジカルを発生する光重合開始剤が知られている
〔ジャーナル・オブ・オイル・アンド・カラー・ケミス
ツ・アソシエーション（Ｊ、Ｏｉｌ、　Ｃｏｔ、Ａｓ５
ｏｃ、）。
５９巻、１６６〜１７１頁（１９７６年）〕。
また、〕過酸化ペンゾイノベジーｔ−ブチルペルオキシ
などの有機過酸化物が光重合開始剤として使用できるこ
とが知られている。しかし、これらの有機過酸化物は、
一般に３２０　ｎｍ以下の光しか吸収しない〔ケミカル
・レビュー（Ｃｈｅｍ、Ｒｅｖ、）。
６８巻、１２５〜１５１頁（１９６５年）〕。増感剤を
併用することが試みられたが、増感剤から有機過酸化物
への分子間での光エネルギーの伝達効率が低く、有機過
酸化物の光分解効率が低くなってしまい、特に、ジアル
キル型有機過酸化物であるジ−ｔ−ブチルペルオキシド
は、分子間では光増感分解しないと報告されている〔ジ
ャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエ
ティ（Ｊ、Ａｌ７１．Ｃｈｅｍ。
Ｓａｃ、）、　８７巻、３４１３〜３４１７頁（１９６
５年）〕。
この問題を解決するために、分子内に光吸収基としてベ
ンゾフェノン基を含有するエステル型有機過酸化物が開
発されている〔米国特許第４４１６８２６号〕　〔特開
昭５９−１９７４０１１゜しかし、これらの化合物は、
暗所保存安定性が悪い、硬化した樹脂が黄変するなどの
欠点があった。
（発明が解決しようとする課題） 前記従来の光重合開始剤は、それぞれ有用であるが、な
お改良すべきいくつかの欠点を持っている。例えば、 （１）ベンゾイン、ベンゾインエーテル類は、暗所保存
安定性が悪い。
（２）ベンゾフェノン誘導体はアミン等と併用するが、
重合物、硬化物が黄変する。
（３）　　　チオキサントン類は、モノマーおよび樹脂
への溶解度が低い。
（４）光吸収基含有エステル型過酸化物は、熱安定性が
悪く、硬化した樹脂も黄変する。
本発明の目的は、従来の光重合開始剤の欠点を改良した
、熱安定性が良く、重合物や硬化物の黄変が少なく、し
かも光重合、光硬化の効率のよい、工業的価値の高い新
規なペルオキシド、その製造方法および用途を提供する
ことにある。
（課題を解決するための手段） 本発明の目的は、新規な光吸収基含有ジアルキルペルオ
キシドによって達成された。
すなわち、本発明の第１は、 一般式 （式中、ＲＩ　は炭素数４〜８の三級アルキル基、また
はα−クミル基、Ｒ２，Ｒ３，は炭素数１〜４のアルキ
ル基、Ｒ４はメタまたはパラ位に置換したＲ、０ＯＣ（
Ｒ２）　（Ｒ３）基（Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は前記と同じも
のを示す）または水素原子、Ｒ５は炭素数１〜１２のア
ルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子
、水素原子の中から選ばれ、ｎ′は１〜３を表す。） で示されるベンゾイル基含有ジアルキルペルオキシドで
あり、本発明の第２は、 一般式 （式中、ＲＬ　Ｒ３＋　Ｒ４＋　Ｒ５＋　ｎは前記と同
じものを示す。） で示される化合物と、 一般式 ％式％（） （式中、Ｒ１は前記と同じものを表す。）テ示されるヒ
ドロペルオキシドを、第４および第５周期の遷移元素の
中から選ばれる金属の金属塩の存在下で反応させること
を特徴とする、一般式（１）で示されるベンゾイル基含
有ジアルキルペルオキシドの製造方法であり、本発明の
第３は、一般式 （式中、Ｒ２＊　Ｒ３＋　Ｒ４＋　Ｒ１！ｉｎ　ｎは前
記と同じ　ものを示し、Ｘは塩素または臭素を表わす。
）で示される化合物と、 一般式 ％式％（） （式中、Ｒ３は前記と同じものを表し、Ｍはナトリウム
またはカリウムを表す。） で示されるヒドロペルオキシドのアルカリ塩を反応させ
ることを特徴とする、 一般式（Ｉ）で示されるベンゾイル基含有ジアルキルペ
ルオキシドの製造方法であり、本発明の第４は、一般式 （式中、Ｒ２＋　Ｒ３ｒ　Ｒ４＋　Ｒ５＋　ｎは前記と
同じものを示す。） で示される化合物と、 一般式 ％式％（） （式中、Ｒ，は前記と同じものを示す。）で示されるア
ルコールを、酸触媒の存在下で反応させることを特徴と
する、一般式（１）で示されるベンゾイル基含有ジアル
キルペルオキシドの製造方法であり、本発明の第５は、
一般式（ＶＩ）で示される化合物と、 一般式 ％式％（） （式中、Ｒ６は炭素数１〜５のアルキル基またはフェニ
ル基、Ｒ１は炭素数１〜２のアルキル基、Ｒ８は水素原
子またはメチル基を表す。）で示されるオレフィンを、
酸触媒の存在下で反応させることを特徴とする、一般式
（Ｉ）で示されるベンゾイル基含有ジアルキルペルオキ
シドの製造方法であり、本発明の第６は、一般式（Ｖｌ
）で示される化合物と、 一般式 ％式％（） （式中、Ｒ＋　は前記と同じものを示し、Ｘは塩素また
は臭素を表す。） で示されるハロゲン化アルキルを、アルカリの存在下で
反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）で示される
ベンゾイル基含有ジアルキルペルオキシドの製造方法で
あり、本発明の第７および第８は、前記新規ジアルキル
ペルオキシド（Ｉ）を有効成分とする光分解型ラジカル
発生剤および熱分解型ラジカル発生剤である。
ここで光分解型ラジカル発生剤とは、光重合開始剤、光
硬化剤、光架橋剤等であり、熱分解型ラジカル発生剤と
は、熱によりラジカルを発生する重合開始剤、架橋剤、
硬化剤等である。
本発明のベンゾフェノン基台をジアルキルペルオキシド
を具体的に示すと、 （１）　　１−フェニル−２−ｔ−７”チルペルオキシ
−２−メチルプロパン−１−オン （２）　　１−フェニル−２−ｔ−アミルベルオキシル
２−メチルプロパン−１−オン （３）　　１−フェニル−２−ｔ−へキシルペルオキシ
−２−メチルプロパン−１−オン （４）　　ｌ−フェニル−２−ｔ−オクチルペルオキシ
−２−メチルプロパン−１−オン （５）　　１−フェニル−２−クミルペルオキシ−２−
メチルプロパン−１−オン （６）１−（４−メチルフェニル）−２−ｔ−ブチルペ
ルオキシ−２−メチルプロパン−１−オン（７）１−（
４−ドデシルフェニル）−２−ｔ−ブチルペルオキシ−
２−メチルプロパン−１−オン （８）１−（４−ブトキシフェニル）−２−ｔ−ブチル
ペルオキシ−２−メチルプロパン−１−オン （９）　　ｌ−（２，３，４−）リメトキシフェニル）
−２−ｔ−ブチルペルオキシ−２−メチルプロパン−１
−オン α０ｌ−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ｔ−ブチ
ルペルオキシ−２−メチルプロパン−１−オン ＱＤ　　１−　（２，４，６−）リメチルフェニル）−
２−ｔ−オクチルペルオキシ−２−エチルブタン−１−
オン α２ｌ１−（２，４−ジエチルフェニル）−２−を−オ
クチルペルオキシ−２−ブチルヘキサン１−オン Ｑ、１１　１−　（４−（１−ｔ−ブチルペルオキシ−
１−メチルエチル）フェニル）−２−ｔ−ブチルペルオ
キシ−２−メチルプロパン−１−オンα４）　　１−（
４−（１−ｔ−オクチルペルオキシ−１−メチルプロピ
ル）−２，６−ジイツプロピルフエニル）−２−ｔ−へ
キシルペルオキシ−２−ブチルヘキサン−１−オン αω　１−　（３−（１−ｔ−ブチルペルオキシ−１−
メチルエチル）フェニル）−２−ｔ−ブチルペルオキシ
−２−メチルプロパン−１−オンα■　１−（３−（１
−ｔ−オクチルペルオキシ−１−ｙ’チルプロピル）−
６−メチルフェニル）−２−クミルペルオキシ−２−ブ
チルヘキサン−１−オン などがある。
本発明の一般式（１）で示される化合物は、次の４通り
の方法で製造することができる。
第１の製造方法は、化合物（ＩＩ［）を、金属塩の存在
下、ヒドロペルオキシド（ｎ）と反応させることより、
一般式（Ｉ）で示される化合物が得られる。
（Ｉ） （式中、Ｒ１＋　Ｒ２＋Ｒ３＋　Ｒ４＋　Ｒ５＋　　’
は前記と同じものを示す。） 最初の化合物（ＩＩＩ）は、置換ベンゼンと酸クロリド
のフリーデル・クラフッ反応などによって得られる。
本発明の製造方法の化合物（ｒｌＩ）とヒドロペルオキ
シド（ｎ）との反応では、触媒として第４および第５周
期の遷移元素の中から選ばれる金属の金属塩を用いるこ
とができる。金属塩の金属を具体的に示すと、銅、コバ
ルト、マンガン、鉄、クロム、亜鉛などであり、配位子
を具体的に示すと、よう素、臭素、塩素のハロゲン、硫
酸、リン酸、硝酸、炭酸などの鉱酸、ギ酸、酢酸、ナフ
テン酸、オクテン酸、グルコン酸、などの有機酸、シア
ン、アセチルアセトナートなどである。金属塩の使用量
はヒドロペルオキシド１モルに対して０．０００１〜０
．１モルである。反応条件は用いる金属塩によって異な
るが、反応温度は通常３０〜１００℃、反応時間は１〜
５０時間が好ましい。また、溶媒としてベンゼン、トル
エンなどを用いることができる。
また、反応系内には酸素が存在しない方が好ましく、窒
素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で反応を行うのが
好ましい。
第２の製造方法は、化合物（ＴＶ）ヒドロペルオキドの
アルカリ塩（Ｖ）を、無水系で反応させることにより、
一般式（Ｉ）で示される化合物が得られる。
（Ｉ） （式中、Ｒ１１Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｘ、　Ｍ、　
ｎは前記と同じものを示す。） 最初の化合物（ＴＶ）は、置換ベンゼンとα−ハロゲン
化酸クロリドのフリーデル・クラフッ反応により、また
は、化合物（ＩＩＩ）を塩素ガス、Ｎ−ブロモこはく酸
イミドなどでハロゲン化することにより容易に得られる
。
本発明の製造方法の化合物（ＩＶ）とヒドロペルオキシ
ドのアルカリ塩（Ｖ）　との反応では、反応温度は一２
０〜５０℃、反応時間は１〜１０時間が好ましい。溶媒
としてエーテル等の非プロトン性溶媒を用いることがで
きる。また、ポリエチレングリコールやクラウンエーテ
ルを用いると反応が効率よく進む。なお、反応系中に水
、アルコールなどのプロトン性化合物が存在すると、ハ
ロゲンＸの、水酸基、アルコキシ基などによる置換が優
先してしまうため、好ましくない。
第３の製造方法は、化合物（ＶＴ）を酸触媒の存在下、
アルコール（■）と反応させることにより、一般式（Ｉ
）で示される化合物が得られる。
向上させることができる。反応条件は、反応温度は通常
θ〜７０℃、反応時間は１〜１０時間が好ましい。
第４の製造方法は、化合物（ＶＩ）を、酸触媒の存在下
、オレフィン（■）と反応させることにより、一般式（
Ｉ）で示される化合物が得られる。
（式中、ＲＩｎ　Ｒ２＋　Ｒ３＋　ＲＩｎ　Ｒ５＋　ｎ
は前記の通りである。） 最初の化合物（Ｖｌ）は、化合物（ＩＩＩ）を空気酸化
することにより容易に得られる。
本発明の製造方法の化合物（Ｖｌ）とアルコール（■）
との反応では、酸触媒として過塩素酸、塩酸、硫酸、リ
ン酸などの鉱酸を用いることができる。酸触媒の使用量
は、化合物（■）１モルに対して０．００１〜１モルで
ある。溶媒として酢酸などを用いることができる。また
１１反応系中に硫酸マグネシウムなどの脱水剤を存在さ
せると、収率を（Ｉ） （式中、ＲＩｎ　Ｌ＋　Ｒ’ｌ＋　ＲＩｎ　Ｒ５＋　Ｒ
８＋　Ｒ’ｌ＋Ｒ１１＋　ｎは前記の通りである。） 本発明の製造方法の化合物（ＶＩ）とオレフィン（■）
との反応では、酸触媒として塩酸、硫酸、過塩素酸など
の鉱酸、および／または、塩化亜鉛、塩化アルミニウム
などのルイス酸などが使用される。酸触媒の使用量は、
化合物（■）１モルに対して０．００１〜１モルである
。反応条件は、反応温度は通常０〜７０℃、反応時間は
１〜１０時間が好ましい。また、イソプロピルアルコー
ルなどの溶媒を用いることができる。
第５の製造方法は、化合物（Ｖｌ）を、アルカリの存在
下、ハロゲン化アルキル（ＩＸ）と反応させることによ
り、一般式（１）で示される化合物が得られる。
（式中、Ｒ１＋　Ｒ２＋　Ｒ：ｂ　Ｒ４＋　Ｒ５＋　Ｌ
　ｎは前記の通りである。） 本発明の製造方法の化合物（ＶＴ）とハロゲン化アルキ
ル（ＩＸ）との反応では、アルカリとして、水酸化カリ
ウム、水酸化ナトリウム、ピリジンなどが用いられる。
アルカリの使用量は、化合物（■）１モルに対して０．
８〜３．０モルが好ましい。
反応条件は、反応温度は通常０〜７０℃、反応時間は１
〜１０時間が好ましい。また、溶媒としてヘキサン、ベ
ンゼン、トルエン、エーテルなどを用いることができる
。
得られたジアルキルペルオキシドは、カラムクロマトグ
ラフィーまたは再結晶により精製することができる。
以上のようにして製造される新規なジアルキルペルオキ
シドは、常温で白色の固体または透明な粘性液体として
得られる。得られたそれぞれの化合物は赤外線吸収スペ
クトル、核磁気共鳴スペクトノヘ紫外線吸収スペクトル
、マススペクトルおよび元素分析により、その構造を同
定することができる。
本発明のジアルキルペルオキシドは単独で、または他の
成分と混合し、光重合開始剤としてラジカル重合性不飽
和化合物の光重合または光硬化に使用する。この際、１
種または２種以上のラジカル重合性不飽和化合物と、本
発明の光重合開始剤との混合物中に、通常用いられてい
る顔料、フィラー、色素、熱重合禁止剤、可塑剤、溶媒
、増感剤、また、他の既知の光重合開始剤などの添加剤
を適宜配合することもでき、このような感光性組成物が
塗料、接着剤、印刷インキ、印刷凸版、プリント配線基
盤、フォトレジストなどに使用される。
本発明の光重合開始剤、光硬化剤を配合して光重合、光
硬化させうるラジカル性不飽和化合物としては、重合性
単量体、重合性オリゴマー、および重合性不飽和重合体
があげられる。重合性単量体は、一つ以上の重合性二重
結合を持つ化合物であって、例えば、アクリル酸、メタ
クリル酸、マレイン酸、フマール酸、クロトン酸、イタ
コン酸などの不飽和カルボン酸、および、これらの不飽
和カルボン酸の誘導体、例えば、メチル（メタ）アクリ
レート、ブチル〈メタ）アクリレート、２−エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレ
ート、ベンジル（メタ）アクリレート、などのモノエス
テル類、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、
２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートなどのヒ
ドロキシエチル類、エチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート
、トリメチロールプロパントリ　（メタ）アクリレート
、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートな
どの多価エステル類、（メタ）アクリレートリノペ　（
メタ）アクリルアミド、および、Ｎ−置換（メタ）アク
リファミド等、ビニルアセテート、ビニルプロピオネー
ト、ビニルアセテート、および、ビニルスクシネート等
のビニルエステル類、ビニルエーテル類、スチレン、ア
ルキルスチレン、ハロゲン化スチレン、ジビニルベンゼ
ン、ビニルナフタレン、Ｎ−ビニルピロリドン、ジアリ
ルフタレート、ジアリルマレート、トリアリルイソシア
ネート、および、トリアリルホスフェートなどのビニル
化合物などがあげられる。重合性オリゴマー、重合性不
飽和重合体としては、例えば、マレート基、フマレート
基、アリル基、（メタ）アクリレート基を持つ硬化性樹
脂、不飽和ポリエステル、不飽和アクリル樹脂、および
、イソシアネート改質アクリルオリゴマー、ポリエステ
ルアクリルオリゴマー、および、ポリエーテルアクリル
オリゴマー等があげられる。
また、本発明の光架橋剤に使用される、架橋されるポリ
マーとしては、例えばポリエチレン、エチレンプロピレ
ンコポリマー（ＥＰＭ＞、エチレンプロピレンジエンコ
ポリマー（ＥＰＤＭ）、エチレン酢酸ビニルコポリマー
（ＥＶＡ）、テトラフルオロエチレンビニリデンフルオ
ライドへキサフルオロプロピレン三元コポリマー、クロ
ルスルホン化ポリエチレン、塩素化ポリエチレン、ポリ
ブテン−１、ポリイソブチン、エチレンビニルアセテー
トコポリマー、ポリブタジェン、ポリイソプレン、ポリ
クロロプレン、ブタジェンスチレンコポリマー、天然ゴ
ム、ポリアクリレートゴム、ブタジェンアクリロニトリ
ルコポリマー、アクリロニトリルブタジェンスチレン三
元コポリマー、シリコーンゴム、ポリウレタンなどがあ
げられる。
本発明の光重合開始剤、光硬化剤、光架橋剤の使用量は
、基本的にはラジカル重合性不飽和化合物および架橋さ
れるポリマーに対して０．０１〜１０重量％、好ましく
は、０．１〜４重量％であるが、添加剤の種類の影響を
受ける。例えば、光透過性の悪い顔料を混合する場合は
、増量することが必要なこともある。しかし、量が多す
ぎると、重合体の中に未反応の光重合開始剤が残存し、
重合物の物性を低下するおそれがある。また、少なすぎ
ると重合が完結せず、未反応の不飽和化合物が残存する
。
本発明の光重合開始剤１、光硬化剤、光架橋剤を配合し
たラジカル重合性不飽和化合物の光重合、光硬化および
光架橋は、既知の方法により２５０〜５００　ｎｍ、好
ましくは、３００〜４００　ｎｍの波長範囲の光の照射
により行う。使用できる光源は、日光、水銀ランプ、水
銀放電管、キセノンアークランプ、閃光放電管、タング
ステンランプ、ハロゲンランプ、色素レーザー、エキシ
マレーザ−等があげられる。
本発明者らは、本発明のベンゾイル基含有ジアルキルペ
ルオキシドの用途について更に追求した結果、熱による
重合および架橋においても、有効な性能を有することを
突き止めた。
本発明の熱重合開始剤に使用されるビニル単量体として
は、例えばスチレン、α−メチルスチレン、アクリロニ
トリル、アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル
類、マレイン酸エステル類、フマル酸エステル類、マレ
イミド類、ブタジェン、酢酸ビニル等である。
またこれらの単量体の他各種連鎖移動剤、ゴム成分ある
いはペンタンなどの発泡剤を添加したものでもよい。
本発明に使用される熱重合開始剤は、熱分解温度の異な
るその他の開始剤と併用しても良い。
開始剤の添加量は重合に用いる単量体の種類あるいはそ
の組合せにより異なるが一般に、単量体の仕込量１００
重量部に対して純品換算で０．００１〜５重量部であり
、好ましくは０．０１〜０．５重量部である。その量が
０．００１重量部未満では重合速度が遅くなる傾向にあ
る。また５重量部を越えると経済的でなく、好ましくな
い。
本発明において用いられる重合方法は、通常の塊状重合
、溶液重合あるいは懸濁重合法で重合温度は一般に６０
〜１５０℃であり、好ましくは８０〜１３０℃の温度範
囲である。重合温度は一定温度あるいは重合初期では比
較的低温で行い、重合の進行と共に段階的に昇温する方
法が用いられる。
本発明で得られた重合体は一般の成形材料に用いられる
ＧＰタイプポリスチレン、耐衝撃ポリスチレン、発泡ポ
リスチレン、ポリメタクリル酸メチノペスチレン／アク
リロニトリル共重合体、スチレン／アクリロニトリル／
フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸ブチル／２
−エチルへキシルメタクリレート共重合体などの各種ア
クリル酸あるいはメタクリル酸エステルの共重合体など
である。
本発明の熱による架橋剤に使用される、架橋されるポリ
マーとしては、例えばポリエチレン、エチレンプロピレ
ンコポリマー（ＥＰＭ）　、エチレンプロピレンジエン
コポリマー（ＥＰＤＭ）、エチレン酢酸ビニルコポリマ
ー（ＥＶＡ＞　、テトラフルオロエチレンビニリデンフ
ルオライドへキサフルオロプロ゛ピレン三元コポリマー
、クロルスルホン化ポリエチレン、塩素化ポリエチレン
、ポリブテン−１、ポリイソブチン、エチレンビニルア
セテートコポリマー、ポリブタジェン、ポリイソプレン
、ホリクロロプレン、フタジエンスチレンコポリマー、
天然ゴム、ポリアクリレートゴム、ブタジェンアクリロ
ニトリルコポリマー、アクリロニトリルブタジェンスチ
レン三元コポリマー、シリコーンゴム、ポリウレタン、
ポリスルフィドがあげられる。
架橋されるべきポリマーに対して本通酸化物は一般に０
．１〜１０重量％、好ましくは１〜３重量％の範囲で加
えられる。
また架橋されるべきポリマーに架橋プロセスに一般に用
いられる種々の添加剤、例えば架橋助剤、酸化防止剤、
顔料、紫外線安定剤、充填剤、可塑剤などを加えること
ができる。
本発明においてポリマーと有機過酸化物を混合する温度
は一般に２５〜１３０℃が用いられる。続く架橋の温度
は一般に１１０〜２２０℃、好ましくは１５０〜１９０
℃が用いられる。
（発明の効果） 本発明のベンゾイル基含有ジアルキルペルオキシドは、
従来の光重合体開始剤に比べて次の特徴を持っている。
（１）本発明のベンゾイル基含有ジアルキルペルオキシ
ドは、同一分子内に光吸収基とラジカル発生源を持つた
め、光の照射により、効率よくラジカルを発生させるこ
とができる。従って、光重合、光硬化速度が速い。
（２）本発明のベンゾイル基含有ジアルキルペルオキシ
ドは、ジアルキル型の過酸化物であるので、熱安定性が
良く、従って、これを含む光重合組成物は、重合および
ゲル化することなく長期間保存できる。
（３）本発明のベンゾイル基含有ジアルキルペルオキシ
ドを光重合開始剤、光硬化剤、光架橋剤として用いて得
られた重合体は黄変しない。
（４）本発明のベンゾイル基含有ジアルキルペルオキシ
ドは、有機過酸化物であるため、光硬化による硬化が不
十分な場合、熱硬化によるアフターキニアが可能である
。
（５）本発明のベンゾイル基含有ジアルキルペルオキシ
ドは、熱による重合開始剤、架橋剤としても有効である
。
（６）本発明の製造方法は、ベンゾイル基含有ジアルキ
ルペルオキシドを収率よく製造することができる。
以上のように、本発明のベンゾイル基含有ジアルキルペ
ルオキシドは光重合、硬化、架橋剤、および、熱重合、
架橋剤として優れた特徴を持つ新規な化合物であり、工
業的価値は極めて高い。
（実施例） 次に、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれにより限定されるものではない。
実施例１ 撹拌装置および温度計を備えた１１の四つロフラスコに
α−ブロモイソブチロフェノン〔これは、ベンゼンとα
−ブロモイソ酪酸クロリドから得られる１　４５．９ｇ
　（０，２モル）のエーテル溶液４００　ｍを入れ、こ
の中に無水カリウムｔ−ブチルペルオキシド２８．４ｇ
　（０，２２モル）、１８−クラウン−６−エーテル５
８．２ｇ　（０，２２モル）およびエーテル３５０　ｍ
ｌの懸濁液を、水冷下、３０分で滴下し、滴下終了後３
０℃に昇温し、４時間撹拌を続けた。反応終了後、析出
した白色結晶を濾過により除去し、濾液を、水、１０％
苛性ソーダ水溶液、水で順次洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥、溶媒留去後、カラムクロマトグラフィーにより
無色透明液体９．６ｇを得た。この化合物について、赤
外線吸収スペクトノペ核磁気共鳴スペクトル、紫外線吸
収スペクトル、マススペクトル、元素分析、の測定を行
った結果、下記のとおりであり、この化合物が１−フェ
ニル−２−ｔ−ブチルペルオキシ−２−メチルプロパン
−１−オンであることを確Ｓ忍した。
赤外線吸収スペクトル ８５５　ａｍ　’（０−０結合） １６９０　ｃｍ−’（Ｃ＝Ｏ結合） 核磁気共鳴スペクトル（δ） １．１８　ｐｐｍ　（９Ｈ） １．５３　ｐｐｍ　（６Ｎ） ７、２〜８．４　ｐｐｍ（５Ｈ） 紫外線吸収スペクトル（ジオキサン中）３３０ｎｍ（ε
　　８１） ２８０１ｍ（ε　８５０） ２４５ｎｍ（ε１０５２０） マススペクトル ２３６　ｍ／ｅ　（分子イオンピーク）元素分析 Ｃニア１．１３％（計算値７１．１６％））（：　　８
．５０％（計算値　８．５３％）実施例２〜５ 無水カリウム−ｔ−ブチルヒドロペルオキシドの代わり
に、それぞれｔ−アミルヒドロペルオキシド、ｔ−ヘキ
シルヒドロペルオキシド、ｔ−オクチルヒドロペルオキ
シド、クメンヒドロペルオキシドの無水カリウム塩を用
いる以外は実施例１に述べた製造方法に準じた方法で操
作して、粘性の液体を得た。これらの化合物についてそ
れぞれ実施例１と同様に各分析を行った結果、これらの
化合物が目的のペルオキシドであることを確認した。得
られた化合物および各分析の結果を第１表にまとめて示
す。
実施例６〜１０ α−ブロモイソブチロフェノンの代わりに、種々の置換
基の付いたα−ブロモイソブチロフェノンを用いる以外
は、実施例１に述べた製造方法に準じた方法で操作して
、得られた化合物についてそれぞれ実施例１と同様に各
分析を行った結果、これらの化合物が目的のペルオキシ
ドであることを確認した。得られた化合物および各分析
の結果を第２表にまとめて示す。
実施例１１ 撹拌装置および温度計を備えた２００−の４つロフラス
コにインブチロフェノン〔これは、クメンとイソ醋酸ク
ロリドから得られる）　　７．４ｇ（０，０５モル）、
ｔ−ブチルヒドロペルオキシド１３．５ｇ（０，１５モ
ル）、塩化第一銅０．０５ｇおよびベンゼン５０ｍｊ！
の懸濁液を、窒素雰囲気下、７０℃で５０時間撹拌を続
け、次いで１０％塩酸、１０％水酸化ナトリウム水溶液
、水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去
後、カラムクロマトグラフィーにより無色透明液体２．
５ｇを得た。この化合物について、実施例１と同様に各
分析を行った結果、この化合物が１−フェニル−２−ｔ
−ブチルペルオキシ−２−メチルプロパン−１−オンで
あることを確認した。
実施例１２ 撹拌装置および温度計を備えた１００ｒｎＩ！の４つロ
フラスコにα−ヒドロペルオキシイソブチロフェノン９
．０ｇ　（０，０５モル）、ｔ−ブチルアルコール４、
１ｇ（０，０５５モル）、硫酸マグネシウム０．２ｇの
懸濁液中に１％過塩素酸の酢酸溶液５．０ｇ　（０，０
００５モル）を、２５℃以下に保ちながら滴下し、４０
℃に昇温後２時間撹拌を続けた。冷却後、５％水酸化ナ
トリウム水溶液、次いで水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥、溶媒留去後、カラムクロマトグラフィーに
より無色透明液体９．８ｇを得た。この化合物について
、実施例１と同様に各分析を行った結果、この化合物が
１−フェニル−２−ｔブチルペルレオキシ−２−メチル
プロパン−１−オンであることを確言忍した。
実施例１３ 撹拌装置および温度計を備えた１００ｍ１２の４つロフ
ラスコにα−ヒドロペルオキシイソブチロフェノン９．
　ｈ　（０，０５モル）のイソプロピルアルコール溶液
中に、濃塩酸１．０ｇ（０，０１モル）、次いで２−メ
チル−１−ペンテン４．６ｇ　（０，０５５モル）を、
２５℃以下に保ちながら滴下し、４０℃に昇温後２時間
撹拌を続けた。冷却後、５％水酸化すｌラム水溶液、次
いで水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去後
、カラムクロマトグラフィーにより無色透明液体１０．
７ｇを得た。この化合物について、実施例１と同様に各
分析を行った結果、この化合物が１−フェニル−２−ｔ
−へキシルペルオキシ−２−メチルプロパン−１−オン
であることを確ｇ忍した。
実施例１４ 撹拌装置および温度計を備えた２００−の４つロフラス
コに４０％水酸化ナトリウム水溶液１２．５ｇ（０，１
２５モル）とベンゼン２５ｇ１ジオキサン７５ｇをいれ
て撹拌し、氷冷して３〜６℃に保ちながら、α−ヒドロ
ペルオキシイソブチロフェノン１８．０ｇ（０，１０モ
ル）および塩化ｔ−ブチル９ｙ３ｇ（０，１０モル）を
加えた。その後５℃で４〜５時間反応を継続した。この
反応混合物から有機層を取り出し、１０％水酸化す）　
ＩＪウムで２回、次いで飽和食塩水で２から３回洗浄し
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去後、カラ
ムクロマトグラフィーにより無色透明液体１４．３ｇを
得た。この化合物について、実施例１と同様に各１分析
を行った結果、この化合物が１−フェニル−２−ｔ−ブ
チルペルオキシ−２−メチルプロパン−１−オンである
ことを確認した。
実施例１５〜２６ 石英製光重合管に、重合禁止剤を含まないメタクリル酸
メチルに本発明の光重合開始剤をそれぞれ所定量添加し
、凍結融解法で窒素置換した後、２０℃の恒温槽でメリ
ーゴーランド型光照射装置（大斜工業社製、商品名ＭＧ
Ｒ−，Ｐ型）を用い、４００Ｗ高圧水銀灯（ＵＶＴ３６
Ａフィルター使用）で３６５　ｎｍの紫外線を３ｃｍの
距離から３０分照射した後、メタノール沈降法による重
量法で重合転化率および重合速度（Ｒｐ）を測定した。
得られた結果を第３表に示す。
比較例１ 本発明の光重合開始剤に代え、第３表に示される従来の
光重合開始剤を用いた以外は、実施例１５に準じてメタ
クリル酸メチルを重合し、重合転化率、および重合速度
を測定した。その結果を第３表に示す。
第３表の結果は、本発明の化合物が光重合性能を持って
いることを示している。
実施例２７ ガラスプレート上に、本発明の１−フェニル−２−ｔ−
ブチルペルオキシ−２−メチルプロパン−１−オンを２
重量部添加したエステルアクリレート樹脂〔組成は、「
アロニックスＭ−８０６０Ｊ（東亜合成社製品名）／「
アロニックスＭ−５７００」　（東亜合成社製品名）＝
４／６）を１００μｍの膜厚に塗布し、コンベア式紫外
線硬化装置（集光型）を用いて樹脂を硬化させた。この
樹脂の、目視での黄変はなかった。
比較例２ １−フェニル−２−ｔ−ブチルペルオキシ−２−メチル
プロパン−１−オンの代わりに、１．２−ジフェニル−
２，２−ジメトキシエタン−１−オンを用いる以外は実
施例２７に準じてエステルアクリレート樹脂を硬化させ
た。この樹脂は、黄変していた。
実施例２８〜３６ ガラスびん中に、本発明の光重合開始剤をそれぞれ２重
量部添加したエステルアクリレート樹脂〔組成は、実施
例２７で用いた樹脂と同じ〕を入れ、インキュベーター
内、６０℃で暗所保存安定性を調べた。結果は、目視で
ゲル化の生じた日数で表した。得られた暗所保存安定性
を第４表に示す。
比較例３〜５ 本発明の光重合開始剤に代えて、第４表に示される従来
の光重合開始剤を用いる以外は、実施例２８に準じて暗
所保存安定性を測定した。得られた結果を第４表に示す
。
実施例３７〜３８ 容量２０ＩｎＩ！のガラス製アンプル管に本発明の化合
物０．００５　ｍｏｌ／　Ｉ！を添加したスチレンｌｏ
ｇを入れ、真空脱気後、封管した。このアンプル管を１
２０℃の恒温油浴槽中で所定時間重合させた。重合物を
それぞれメタノールに投入し、再沈殿を行い、得られた
白色粉体の重量より重合転化率を計算した。
また、ゲルパーミエーションク口マトグラフィー（ＧＰ
Ｃ）により、重合平均分子量（Ｍ、）を測定した。結果
を第５表に示す。
比較例６ 本発明の化合物の代わりにｔ−ブチルクミルペルオキシ
ド０．００５　ｍｏｌ／　１を添加したスチレン１０ｇ
を用いる以外は実施例３７に記載した方法に準じて重合
を行い、結果を第５表に示す。
第５表より本発明の化合物が熱による重合開始剤として
有効な性能を有することがわかる。
実施例３９〜４０ 容量７５１のヘンシェルミキサー（撹拌翼：標準型）に
見かけ比重０．４５、粒径＾ＳＴＭ　３０メツシユ９９
．５％パス、Ｍｌ　３０．５　、密度０．９５６の粉末
状ポリエチレン２０　ｋｇと本発明の化合物０．２ｋｇ
を同時に投入し、８５℃に保ちながら約７５Ｏｒｐｍで
２分、１５００　ｒｐｍで８分間部合した。
得られた混合物を用いて鋳造金型を用い、１８０℃にお
いて２軸回転成形法により製品を得た。得られた製品の
機械物性は第６表のとおりであった。
比較例７ 本発明の化合物の代わりにジクミルペルオキシドを用い
る以外は実施例３９に記載した方法に準じて操作し、結
果を第６表に示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数４〜８の三級アルキル基、また
    はα−クミル基、Ｒ＿２、Ｒ＿３は炭素数１〜４のアル
    キル基、Ｒ＿４はメタまたはパラ位に置換したＲ＿１Ｏ
    ＯＣ（Ｒ＿２）（Ｒ＿３）基（Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３
    は前記と同じものを示す）または水素原子、Ｒ＿５は炭
    素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
    基、ハロゲン原子、 水素原子の中から選ばれ、ｎは１〜３を表す。） で示されるベンゾイル基含有ジアルキルペルオキシド。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３は炭素数１〜４のアルキル基、
    Ｒ＿４はメタまたはパラ位に置換したＲ＿１ＯＯＣ（Ｒ
    ＿２）（Ｒ＿３）基（Ｒ＿１は炭素数４〜８の三級アル
    キル基、またはα−クミル基、Ｒ＿２、Ｒ＿３は前記と
    同じものを示す）または水素原子、Ｒ＿５は炭素数１〜
    １２のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロ
    ゲン原子、 水素原子の中から選ばれ、ｎは１〜３を表す。） で示される化合物と、 一般式 Ｒ＿１ＯＯＨ（II） （式中、Ｒ＿１は前記と同じものを表す。）で示される
    ヒドロペルオキシドを、第４および第５周期の遷移元素
    の中から選ばれる金属の金属塩の存在下で反応させるこ
    とを特徴とする、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、ｎ
    は前記と同じものを表す。）で示されるベンゾイル 基含有ジアルキルペルオキシドの製造方法。 ３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３は炭素数１〜４のアルキル基、
    Ｒ＿４はメタまたはパラ位に置換したＲ＿１ＯＯＣ（Ｒ
    ＿２）（Ｒ＿３）基（Ｒ＿１は炭素数４〜８の三級アル
    キル基、またはα−クミル基、Ｒ＿２、Ｒ＿３は前記と
    同じものを示す）または水素原子、Ｒ＿５は炭素数１〜
    １２のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロ
    ゲン原子、 水素原子の中から選ばれ、Ｘは塩素または臭素、ｎは１
    〜３を表す。） で示される化合物と、 一般式 Ｒ＿１ＯＯＭ（Ｖ） （式中、Ｒ＿１は前記と同じものを表し、Ｍはナトリウ
    ムまたはカリウムを表す。） で示されるヒドロペルオキシドのアルカリ塩を反応させ
    ることを特徴とする、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、ｎ
    は前記と同じものを表す。） で示されるベンゾイル基含有ジアルキルペルオキシドの
    製造方法。 ４、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３は炭素数１〜４のアルキル基、
    Ｒ＿４はメタまたはパラ位に置換した Ｒ＿１ＯＯＣ（Ｒ＿２）（Ｒ＿３）基（Ｒ＿１は炭素数
    ４〜８の三級アルキル基、またはα−クミル基、Ｒ＿２
    、Ｒ＿３は前記と同じものを示す）または水素原子、Ｒ
    ＿５は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜４のア
    ルコキシ基、ハロゲン原子、 水素原子の中から選ばれ、ｎは１〜３を表す。） で示される化合物と、 一般式 Ｒ＿１ＯＨ（VII） （式中、Ｒ＿１は前記と同じものを表す。）で示される
    アルコールを、酸触媒の存在下で反応させることを特徴
    とする、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、ｎ
    は前記と同じものを表す。） で示されるベンゾイル基含有ジアルキルペルオキシドの
    製造方法。 ５、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３は炭素数１〜４のアルキル基、
    Ｒ＿４はメタまたはパラ位に置換した Ｒ＿１ＯＯＣ（Ｒ＿２）（Ｒ＿３）基（Ｒ＿１は炭素数
    ４〜８の三級アルキル基、またはα−クミル基、Ｒ＿２
    、Ｒ＿３は前記と同じものを示す）または水素原子、Ｒ
    ＿５は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜４のア
    ルコキシ基、ハロゲン原子、 水素原子の中から選ばれ、ｎは１〜３を表す。） で示される化合物と、 一般式 Ｒ＿６Ｒ＿７Ｃ＝ＣＨＲ＿８（VIII） （式中、Ｒ＿６は炭素数１〜５のアルキル基またはフェ
    ニル基、Ｒ＿７は炭素数１〜２のアルキル基、Ｒ＿８は
    水素原子またはメチル基を表す。） で示されるオレフィンを、酸触媒の存在下で反応させる
    ことを特徴とする、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、ｎ
    は前記と同じものを表す。） で示されるベンゾイル基含有ジアルキルペルオキシドの
    製造方法。 ６、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３は炭素数１〜４のアルキル基、
    Ｒ＿４はメタまたはパラ位に置換した Ｒ＿１ＯＯＣ（Ｒ＿２）（Ｒ＿３）基（Ｒ＿１は炭素数
    ４〜８の三級アルキル基、またはα−クミル基、Ｒ＿２
    、Ｒ＿３は前記と同じものを示す）または水素原子、Ｒ
    ＿５は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜４のア
    ルコキシ基、ハロゲン原子、 水素原子の中から選ばれ、ｎは１〜３を表す。） で示される化合物と、 一般式 Ｒ＿１Ｘ（IX） （式中、Ｒ＿１は前記と同じものを表し、Ｘは塩素また
    は臭素を表す。） で示されるハロゲン化アルキルを、アルカリの存在下で
    反応させることを特徴とする、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、ｎ
    は前記と同じものを表す。） で示されるベンゾイル基含有ジアルキルペルオキシドの
    製造方法。 ７、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数４〜８の三級アルキル基、また
    はα−クミル基、Ｒ＿２、Ｒ＿３は炭素数１〜４のアル
    キル基、Ｒ＿４はメタまたはパラ位に置換したＲ＿１Ｏ
    ＯＣ（Ｒ＿２）（Ｒ＿３）基（Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３
    は前記と同じものを示す）または水素原子、Ｒ＿５は炭
    素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
    基、ハロゲン原子、 水素原子の中から選ばれ、ｎは１〜３を表す。） で示されるベンゾイル基含有ジアルキルペルオキシドを
    有効成分とする光分解型ラジカル発生剤。 ８、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数４〜８の三級アルキル基、また
    はα−クミル基、Ｒ＿２、Ｒ＿３は炭素数１〜４のアル
    キル基、Ｒ＿４はメタまたはパラ位に置換したＲ＿１Ｏ
    ＯＣ（Ｒ＿２）（Ｒ＿３）基（Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３
    は前記と同じものを示す）または水素原子、Ｒ＿５は炭
    素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
    基、ハロゲン原子、 水素原子の中から選ばれ、ｎは１〜３を表す。） で示されるベンゾイル基含有ジアルキルペルオキシドを
    有効成分とする熱分解型ラジカル発生剤。
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