JPH03130261A - 除草活性のある１―フェニル置換５―エキソ―メチレン―ピロリジン―２―オンおよび２―フェニル置換３―エキソ―メチレン―４，５，６，７―テトラヒドロイソインドール―（２ｈ）―１―オン - Google Patents

除草活性のある１―フェニル置換５―エキソ―メチレン―ピロリジン―２―オンおよび２―フェニル置換３―エキソ―メチレン―４，５，６，７―テトラヒドロイソインドール―（２ｈ）―１―オン

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JPH03130261A
JPH03130261A JP26031690A JP26031690A JPH03130261A JP H03130261 A JPH03130261 A JP H03130261A JP 26031690 A JP26031690 A JP 26031690A JP 26031690 A JP26031690 A JP 26031690A JP H03130261 A JPH03130261 A JP H03130261A
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carbon atoms
phenyl
methylene
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JP26031690A
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Georg Pissiotas
ゲオルク　ピッシオタス
Hans Moser
ハンス　モーゼル
Hans-Georg Brunner
ハンス―ゲオルク　ブルンナー
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、除草活性のある新規な式Ｉで表わされる１−
フェニル置換５−エキンーメチレンービロリジン−２−
オンおよび２−フェニル置換３−エキソ−メチレン−４
，５，６，７−チトラヒドロイソインドールー（２１−
１）−１−オン、コれらの製造方法、除草組成物および
その用途、並びに新規な中間体に関する。
〈従来の技術〉 米国特許明細書ＴＪＳｓ、ｑｑ２．１ｓ９および公開さ
れた日本国特許出願Ｊｌ’−Ａ６′５．０３９，８５８
は、インインドール系の２位において、オルト位および
パラ位にて３回未満に置換されたところのフェニル基を
有する除草活性のある一エキンーメチレンー４．５．６
．７−チトラヒドロインインドールー（２Ｈ）−オンを
開示する。
〈発明が解決しようとする課題〉 従来技術より知られ几これらの化合物は、作用および選
択性ＩＣｇして必ずしも満足するものでＦｉ、なかった
口 〈課題を解決する究め、の手段、発明の効果〉これとは
対照的に、本発明は式【 （式中、 Ｒ１は水素原子もしくは炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基を表わし、 ＲＰＦｉ水素原子もしくは炭素原子数１ないし８のアル
キル基を表わすか、 またはＷ訃よびＷは一緒になって未置換または炭素原子
数１ないし４のアルキル基によりモノもしくはジ置換さ
れ７ｔ−（ＣＨ雪）ｎ−橋を形成し、Ｗ訃よびシは互い
に独立して水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わすか、ま友はＶおよび母のうち一方は水
素原子を表わしかつ他方は未置換またはハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基および炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基より選択された同種まｔは異種
の置換基によりモノ置換ないしトリ置換されたフェニル
基を表わし、 またはＷおよび岸は一緒になって、望むならば、炭素原
子数１ないし４のアルキル基によりモノ置換ないしトリ
置換され得るー（ＣＨ＊）ｎ−橋（式中、ｎ−２，＆４
５ま几は６）を形放し、Ｒ’Ｆｉ水素原子ま九はフッ素
原子上表わし、Ｒ＠はハロゲン原子を表わし、 人は直鎖または枝分れし次炭素原子数１ないし４のアル
キレン鎖−を表わし、 Ｂは基−Ｕ−Ａ−８（Ｕ）ｍ−Ｑまたは一、９−Ａ−Ｑ
’　Ｑ表わし・ｍは０．１または２ｆ、表わし、 ＱＦｉ炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素原子数３な
いし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし７のアルキ
ニル基、炭素原子数６ないし７のシクロアルキル基、フ
ェニル基またはぺ／ジル基金表わし、これらのフェニル
環は未置換ま几は炭素原子数１ないし４のアルキル基、
ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基によりモノ置換ないしトリ置換されており、 ｑは一〇〇〇Ｒ’を表わし、 Ｒ′Ｉはハロゲン原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基
、炭素原子数６ないし７のアルケニル基、炭素原子数３
ないし７のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシク
ロアルキル基、炭素原子数３ないし７アルケニルオキシ
ー炭素原子数１ないし４アルキル基、炭素原子数２ない
し８のアル中ルチオアルキル基、ジ（、炭素原子数１な
いし４）アルキルアミノ−炭素原子数１ないし４アルキ
ル基、フェニル基ま几はベンジル基を表わし、これらの
フェニル環は未置換ま光は炭素原子数１ないし４のアル
キル基、ハロゲン原子または炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基によりモノ置換ないしトリ置換されている。
）で表わされる化合物に関する。
上記の定義において、与えられた一般的な用語、および
個々の補助用語を組み合わせることにより得られる置換
基は、例えば、次に掲げる特定の個々の置換基を含むも
のである。この列挙は、本発明の範囲を構成するもので
はない。
アルキル基：メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第ニブチ
ル基、第三ブチル基、れ−ペンチル基および第二ペンチ
ル基、好ましくはメチル基、エチル基およびイソプロピ
ル基。
ハロゲン原子；フ、素原子、塩素原子、臭素原子および
沃素原子、好ましくはフッ素原子、塩素原子および臭素
原子。
ボキシ基、インプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、インブ
トキシ基、第二ブトキシ基および第三ブトキシ基など、
好ましくはメトキシ基ま几はエトキシ基。
へロアル中ル基：フルオロメチル基、ジフルオロメチル
基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロ
メチル基、トリクロロメチル１２．２．２−トリフルオ
ロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル
基おヨヒ２．２゜２−トリクロロエチル基、好ましくは
クロロメチル基、２−クロロエチル基およびトリフルオ
ロメチル基。
プロピル基など。
プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｔｎｌ−ブチル
チオ基、インブチルチオ基、第ニブチルチオ基、第三ブ
チルチオ基など・ ジアルキルアミノ基ニジメチルアミ７基またはジエチル
アミノ基・ ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基または
シクロヘプチル基。
シクロプロピル基、シクロペンチル基ま几はシクロヘキ
シル基が好ましい。
結合されｔアリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基
またはメタリル基を表わす。
トキシメチル基、プロポキシメチル基、２−メトキシエ
チル基、１−メトキシエチル基、エトキシエチル基、プ
ロポキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロ
ピル基、プロポキシ結合され几プロパルギル基、２−ブ
チニル基ま几は５−ブチニル基を表わす。
フェニル基、ま几ベンジル基のようなより大きな置換基
の一部も、一般に未置換または別の置換基により置換さ
れ得る。置換基はオルト位、メタ位またはパラ位であり
うる。置換基の好ましｈ位置は環結合位置に関してオル
ト位およびパラ位である。好ましい置換基はハロゲン原
子である。
置換基ル３および母が一緒になって−＜Ｃｉ４鵞）ロー
橋を形成する場合、それらは、それらが結合する炭素原
子と一緒になって、３員ないし７員の炭素環を形成する
。３員環、５員環および６員環が好ましい。こうして形
成されｔ炭素環はそれ自体、３個未満の炭素原子数１な
いし４アルキル基により置換されていてよい。
いくつかの基本元素より構成される別の置換基において
、補助元素は上記の例により与えられた意味を有する。
これらの場合罠おいてもま几、その列挙本発明の限界を
構成するものでない。それらは例示のために与えられて
いる。
置換基の性賜にもよるが、式Ｉの化合物は１個ま几はそ
れ以上の不斉中心ｆ、有することができる。本発明は、
ラセミ体、そしてま几所望により純粋な異性体、そして
１個まｔ＃ｉそれ以上の所望の活性形態に富む混合物を
包含する。
異性体は一般に公知の方法により、例えば分別結晶まｔ
は特殊なりロットグラフィー法を用い九分離により製造
することができる◎加えて、所望のエナンチオマー生成
物は多（の場合キラル抽出物の使用により製造すること
ができる。
本発明はまｔ１式式中上基−８−人−Ｑ１を表わし、Ｗ
および岸は互いに独立して水素原子まｔは炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わし、セして几’ｓＲ”ｓ比
ｓ、ａｅｓ人およびｑは上記に定義し几ものを表わすと
ころの式Ｉの化合物に関する６ 好ましいものは、式中、Ｒ１１およびＷは一緒になって
−（Ｃ）Ａｍ　）４−　アルキレン橋を形成し、Ｒｌｓ
および勘の各々は水素原子を表わし、几１はフッ素原子
を表わし、Ｗは塩素原子を表わし、セしてＢは基−（Ｊ
Ｃ）ｉ　（Ｃ１−１，）　Ｃｉ（、−８−Ｑ　（式中、
Ｑは式■にて定義したものを表わす、）ヲ表わすところ
の式■の化合物により与えられる。
好ましいものは、式中、ＷおよびＢＰは一緒になって−
（ｅｌｆｓ）４−　アルキレン橋を形成し、Ｒ”および
Ｗの各々は水素原子を表わし・Ｒ５はフッ素原子を表わ
し、Ｂ６は塩素原子を表わし、セしてＢは基−８−人−
ｃｏ−ｏ−ａ丁（式中、ＡおよびＷは式ＩＫて定義した
ものを表わす。）を表わすところの式！の化合物圧より
与えられる。
さらに、式中、ＷおよびＷは一緒になって−（Ｃｋｌｍ
　）４−アルキレン橋を形成し、Ｗおよび勘の各々は水
素原子管表わし、Ｗはフッ素原子を表わし、Ｗは塩素原
子を表わし、セしてＢは基−Ｕ−Ｃ）ｌ（Ｃ１−１，）
−，９−Ｑ　（式中、Ｑは式Ｉにて定義したものを表わ
す。）を表わすところの弐ｌの化合物は良好な活性金示
す・ 同様に、式中、■およびＷは一緒になって−（Ｃ）ｉｍ
）４−アルキレン橋を形成し、ＫｌおよびＶの各々は水
素原子管表わし、Ｂ＋＠はフッ素原子を表わし、Ｂ６は
塩素原子を表わし、セしてＢは基−ｔ）−Ｃ）ｉ（Ｃ）
ｌｓ）Ｃ）ｌ雪−８Ｕｓ−Ｑ　Ｃ式中、Ｑは式！にて定
義したものを表わす。）を表わすところの式１の化合物
は良好な活性を示す。
最後に、式中、ＷおよびＷは一緒になって−（Ｃ）Ｉｓ
）ｉ−アルキレン橋を形成し、Ｗおよびシの各々は水素
原子を表わし、ＲＩはフッ素原子を表わし、Ｗは塩素原
子を表わし、そしてＢは基−，９−Ａ−Ｃｏ−ＯＲ’　
（式中、ＡＤＩＣＦｆＬ’ｔ！式ＩＫ”ｔ”定義した４
のを表わす。）を表わすところの式Ｉの化合物は良好な
活性により目立つものである。
以下のものが特に挙げられるものである。
２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−メトキシ
カルボニルエチルチオ）−力ルボニルフェニル］−３−
メチレン−４翫へ７−チトラヒドロイソインドールー（
２ｉ−１）−１−オン（化合物２．０８）、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−エトキシ
カルボニルエチルチオ）−カルボニルフェニルコー３−
メチレン−４翫４スーテトラヒドロイソインドールー（
２）１）−１−オン（化合物２．０４）、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−プロポキ
シカルボニルエチルチオカルボニル）−フェニルツー３
−メチレン−４，５，４７−チトラヒドロイソインドー
ルー（２）１）−１−オン（化合物２．０９）、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−インプロ
ポキシカルボニルエチルチオカルボニル）−フェニルツ
ー３−メチレン−４５，４７−テトラヒドロイソインド
ール−（２）１）−１−オン（化合物２．１０　）、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（メトキシカル
ボニルメチルチオカルボニル）−フェニルツー３−メチ
レン−４＆４７−チトラヒドロインインドールー（２）
１）−１−オン（化合物２．０２）、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（エトキシカル
ボニルメチルチオカルボニル）−フェニルツー３−メチ
レン−４，５，４７−チトラヒドロイソインドールー（
ｚＨ）−１−オン（化合ブトキシカルボニルエチルチオ
カルボニル）−フェエルコー・３−メチレン−４翫４７
−チトラヒドロイソインドールー（２Ｂ）−１−オン（
化合物２．０６）、 ２−［４−りｅｔａ−２−フルオロ−５−（２−メトキ
シカルボニル−２−メチルエチルチオカルボニル）−７
エニルコー３−メチレン−４翫６．７−チトラヒドロイ
ンインドールー（２Ｈ）−１−オン（化合物２．０７）
、 ２−［４−クロ０−２−フルオロ−５−（１−エトキシ
カルボニルメチルチオカルボニル）フェニルツー３−メ
チレン−４４４７−チトラヒドロインインドールー（２
Ｈ）　−１−オｙ（化合物２．０１）、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−メチルチ
オ−１−メチルエトキシカルボニル）−フェニルツー３
−メチレン−４，５，４７−チトラヒドロインインドー
ルー（２）１）−１−オン（化合物ｔ０１）、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−エチルチ
オ−１−メチルエトキシカルボニル）−フェニル］−３
−メチレンー４．翫４７−チトラヒドロイソインドール
ー（２）１）−１−オン（化合物ｔ０２）、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピル
チオ）−１−メチルエトキシカルボニル）−フェニル］
−３−メチレン−４５，４７−テトラヒドロインインド
ール−（２Ｈ）−１−オン（化合物ｔ０５）、 ２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−イソプロ
ピルチオ−１−メチルエトキシ）−フェニル］−３−メ
チレンー４氏４７−チトラヒドロイソインドールー（２
Ｈ）−１−オン（化合物ｔ０４）、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−ｎ−ブチ
ルチオ−１−メチルエトキシカルボニル）−７エニル］
−３−メチレン−４５へ７−チトラヒドロインインドー
ルー（２）１）−１−オン（化合物ｔＯＳ　）、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−第二ブチ
ルチオ−１−メチルエトキシカルボニル）−フェニルツ
ー３−メチレン−４氏へ７−チトラヒドロイソインドー
ルー（２）１）−１−オン（化合物ｔ０６）、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−第三ブチ
ルチオ−１−メチルエトキシカルボニル）−フェニルツ
ー３−メチレン−４，５，４７−テトラヒドロインイン
ドール−（２１−１）　−１−オン（化合物１０８）訃
よび ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−ペンチル
チオ−１−メチルエトキシカルボニル）−７エニルコー
３−メチレン−４，＆４７−チトラヒドロイソインドー
ルー（２Ｍ）−１オン（化合物ｔ０９）。
式Ｉの化合物は、式■（式中、Ｒ１およびＷは式■にて
定義したものを表わす。）の酸無水物を式１１（式中、
基ＢｓおよびＷは式■にて定義し文ものを表わす。）の
アニリンと、不活性無機溶媒中で加熱しながら、反応さ
せることにより、製造することができる。
ＩＩＰＩ 生成した式Ｖ（式中、几１．几意、ＷおよびＷは式■に
て定義しｔものｔ−表わす。）の２．５−ジヒドロ−Ｎ
−フェニルピロール−２，５−ジオンをその後エーテル
性溶液中で式■（式中、Ｗおよび岸は式■にて定義した
ものを表わし、そしてＸはハロゲン原子、特にヨウ素原
子を表わす。）のハロゲン化アルキルマグネシウムとの
Ｑｒｉｎａｒｄ反応により反応させて式■（式中、几１
ないし几６は式！にて定義したものを表わす。）の１−
フェニル−３−ヒドロキシ−３−メチルビロール−（１
）１）−２−オン金与えた。
このプロセス段階は、文献（Ｒ，５ｃｈｅｆｆｏｌｄお
よびＰ、　Ｄｕｂｓ、　Ｈｅ１ｖ、　Ｃｈｉｍ、　Ａｃ
ｔａ　５０　（１９６７）　７９Ｂそしてそこに挙げら
れ九文献）により知られ几プロセスと同様に行なうこと
ができる。
弐■（式中、ル凰ないしＲｅ　（，１式！にて定義した
ものを表わす。）の化合物をその後、不活性万機溶媒中
例えばトルエン中で沸騰させることにより、水の元素が
除かれる条件下、少量の硫酸ま几は有機スルホン酸例え
ばパラ−トルエンスルホン酸の存在下で反応させて、式
■（式中、■ないしＷは式■にて定義し几ものを表わす
・）の１−フェニル−３−メチレンピロール−（１Ｈ）
−２−オンを与え九〇 ダは式Ｉにて定義したものを表わし、セして出ｌはハロ
ゲン原子、好ましくは塩素原子ま几は臭素原子を表わす
。）の゛酸ハロゲン化物を与え九〇 ■　　　　　　　　　　　　　　　　　　■ｔ、４（式
中、ｋＬｌないしｙは式１にて定義したものを表わす。
）の第三ブチルエステルを式！の化合物に変換する友め
に、該エステルを強無機酸まｔは有機酸の存在下で加熱
することにより加水分解し九。例えはトリフルオロ酢酸
はこの目的のために大変適することが確証され几。
得られ次式■（式中、ＢｔないしＲは式■にて定義した
もの金表わす。）の遊＃ｌ酸をその後ハロゲン化剤、例
えば塩化チオニルもしくは臭化チオニル、オキシ塩化リ
ンもしくはオキシ臭化リン、または、好ましくは、塩化
オキサリルと反応式に従って反応させて式■（式中、ル
１ないし■ 大工の化合物の製造の几めの本発明による方法は、次の
反応式に従い、 式■（式中、ルｌないしＷは式Ｉにおいて定義し几もの
を表わす。）で表わされる酸ハロゲン化物を、不活性有
機溶媒中で、少なくとも等モル量の塩基の存在下、式Ｈ
Ｂ　（式中、Ｂは基−０−Ａ−８（０）　ｍＱま友は−
８−Ａ−Ｑｌ　（式中、Ａ　ｅｍ−ＱおよびＱ’は式！
において定義し几ものを表わす。）を表わす。）で表わ
されるアルコールま几はチオールと反応させることより
なる口Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応において、式ＶのＧｒｉｇ
ｎａｒｄｉ［は式Ｖのイミドの二つのカルボニルｌ１反
応することができ、式Ｗについて不斉置換（几１＝ｆＢ
）　）の場合には、二つの異なる生成物を得る０一般に
、Ｇｒｉｇｎａｒｄ　試薬の作用は最小の立体障害を有
する側にて開始される（速度論支配反応）。所望の生成
物は、不斉置換の場合に形成される初期生成物の混合物
より分離プロセス（抽出、クロマトグラフィー、結晶化
など）ｔ−使用して富化されたまたは純粋の形態で得る
ことができる。分離プロセスは式■の初期付加物の段階
ま友は式■もしくは式■のエキソ−メチレン化合物の段
階の双方にて行なうことができる。
式■の化合物において基几Ｓおよび基片が異なる意義を
有する場合においては、式■の化合物からの水の元素の
除去は同様に、次の反応式に従りて、異性体化合物の混
合物を生成する。
■ υ ■ａ 式■ａおよび式■ｂの化合物の混合物は、−船釣な慣用
分離プロセス（上記参照）を用いて仕上げ、そして異な
る純粋ま几は富化された幾何学的成分に分離することが
できる。
反応として概説された式■の化合物の合成は原則的に式
■により包含される全ての化合ｌｅｌ！Ｊヲ製造するの
に使用することができる方法を記載するけれども、経済
上ま几は加工技術上の理由により特定の式ｉの化合物を
式ｌによってなお包含される異なる誘導体に変換するこ
とが有利でありうる。
有利には、上記反応は不活性溶媒中で行なう・適当な不
活性溶媒は炭化水素、例えばベンゼン、トルエンま几は
キシレン；エーテル、例えばジエチルエーテル、メチル
イソプロピルエーテル、グリム、ジグリム；環状エーテ
ル、例えばテトラヒドロフランおよびジオキサン；ケト
ン、例えばアセトン、メチルエチルケトン；アミド、例
えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン；ス
ルホキシド、例えばジメチルスルホキシド；ま几は塩素
化炭化水素、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン
、テトラクロロメタンもしくはテトラクロロエタンであ
る。
反応温度は広い範囲内で変更することができる。適する
反応温度は、例えば、−２０℃ないし反応混合物の還流
温度である。好ましくは、反応は０℃ないし１００℃の
温匠で行なう。
酸ハロゲン化物の反応は有利には塩基の添加とともに行
なう。適当な塩基は、とりわけ、アルカリ金属炭酸塩お
よびアルカリ土類金属炭酸塩、第三アミン、例えばトリ
エチルアミン、ま九は複素環類、例えばピリジンもしく
はＤＡＢＣＯである・ また式■の化合物を与える式■の化合物の反応ｔｉ有利
には、相転移条件下で行なうことができる。この種の反
応は当業者にとって矧られている（例えば、Ｄｅｈｍｌ
ｏｗ、　Ｐｈａｓｅ　ＴｒａｎｓｆｅｒＣａｔａｌｙｓ
ｉｓ、　Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ、　Ｗｅ　１ｎｈ
ｅ　ｉｍ　１９８５　：Ｗ、　Ｅ、　Ｋｅｌｌｅｒ、　
Ｐｈａｓｅ　Ｔｒａｎｓｆｅｒ　ｋＬｅａｃｔｉｏｎｓ
　ｖｏｌ。
１及びＶｏｌ　、　２．　Ｇ、　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒ
ｌａｇ、　８ｔｕｔｔｇａｒｔ１９８６、１９８７に記
載されている。）式Ｖの有機マグネシウム化合物の付加
は、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応として知られている（　Ｋｒ
ａｕｃｈＫｕｎｚ：＠几ｅａｋｔｉｏｎｅｎ　ｄｅｒ　
Ｕｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｃ”（Ｒｅａｃｔ
ｉｏｎｓ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
）、　Ａ、　）ｉｕｔｈｉｇＶｅｒｌａｇ、　Ｈｅｉｄ
ｅｌｂｅｒｇ：ｓｔｈ　ｅｄｉｔｉｏｎ　１９７６＊　
ｐｐ。
５７２−５７４　：およびそこに挙げられ几文献）ＯＧ
ｒｉｇｎａｒｄ反応の反応条件（プロセス段階、溶媒、
温肛等）は一般に知られておりそしてここでさらに説明
する必要はない。
式■の化合物は、適当な施用率で使用し几場合、有用植
物の作物にシける雑草を防除する几めの選択的除幕剤と
して極めて適するところの高活性植物有効成分である。
すなわち、その施用率で使用した場合は、式Ｉの化合物
は雑草に対する良好な選択的除草特性が顕著となる。栽
培植物、例えばライ麦、大麦、オート麦、小麦、とうも
ろこし、きび、稲、木綿および大豆は、低い施用率にて
事実上非損傷のまま残る。高い施用率では、栽培植物の
成長は僅かな程度のみに影響を受ける。大変高い施用率
で施用し几場合は、式■の化合物は総ての除草特性を有
する。
本発明の化合物の選択的除草活性は、発芽前施用および
発芽後施用の双方について観察される。従ってこれら化
合物は選択的雑草防除について発芽前と発芽後で同等の
成功で使用することができる。
本発明による化合物は植物の代謝について作用しそして
従って成長調節剤として使用することができる。
植物成長調節剤の作用様式に関しては、これまでの経験
により、有効成分を植物について異なる数種の作用ｔ−
及ぼしめることが可能であることが示されている。該物
質の作用は本質的には、植物の成長段階に関する施用の
時期、植物ま九はその生息地に施用されｔ有効成分の量
、および施用の方法に依存する。いずれの場合において
も、成長調節剤は栽培植物に特に望ましい仕方で影響を
与えるべきである。
成長調節剤の影響下では、植物の落葉が所望の時期に達
するように植物の落葉を調節することが可能である。こ
の種の落葉は木綿の機械的収穫において重要な役割を演
じるだけでなく、他の作物において、例えばぶどう栽培
において、収穫を促進する上で価値があるものである。
ま九植物の落葉は移植の前に植物の蒸散を減じるために
行なうことができる。
ま几成長調節剤は果実の落下１に調節するのに使用する
ことができる。一方で、早熟果実の落下を防止すること
ができる。他方で、しかし、果実落下または花の落下で
さえ、交代ｔ−乱す几めに所望の程度に促進することが
できる（＠間伐”）。交代とは、内生的理由の究めに大
変種々の産生物全長年の間生産するというある種の果実
の性質であると理解すべきである。最後に、成長ｌｌ１
１節剤を用いて、機械的収穫を可能とする九めにまたは
手作業による収穫を容易にする几めに、収穫の時期に果
実を取り除くのに必要な力を減じることも可能である。
本発明はま几、式Ｉの新規化合物を含有する除草および
成長調節組成物、並ひに発芽前および発芽後に雑草を防
除する方法そして栽培植物の成長を調節する方法に関す
る。
有利には、本発明による化合物ま九は組成物はまｔ１栽
培植物の増殖材料に施用することができる。ここで特に
言及すべきことは種子粉衣についてである。増殖材料は
種子、挿し木ま几は栽培植物が成長できる所からの種物
部分である。本発明はま几、式ｌの化合物により除草ま
几は成長調節効果金有する童で処理され几増殖材料に関
する。
式■の化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法により例えば乳剤原液、直接噴霧可能なま几は
希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒
剤、および例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製
剤化される。組成物の性質と同様、噴霧、霧化、粉かけ
、散水または注水のような施用法は、目的とする対象お
よび使用環境に適するべく選択される。
製剤、即ち式■の化合物（有効成分）および適当な場合
には固体ま文は液体の添加剤を含む組成物、製剤もしく
は混合物は、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒
、固体担体および一定の場合には表面活性化合物（界面
活性剤）のような増量剤と均一に混合および／ま几は摩
砕することにより、製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２０部分、例えばキシレン混
合物ま７′？、＃ｉ置換ナフタレン；ジプチルフタレー
トまたはジオクチルフタレートのようなフタレート、シ
クロへΦサンまたｄパラフィンのような脂肪族炭化水素
、エタノール、エチレングリコールモノメチルま几はモ
ノエチルエーテルのようなアルコールおよびグリニール
並びにそれらのエーテルおよびエステル、フクロヘキサ
ノンのようなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジ
メチルスルホキシドま友はジメチルホルムアミドのよう
な強極性溶媒、並びにエポキシ化′ココナツツ油または
大豆油のようなエポキシ化植物油：または水・ 例えは粉剤訃よび分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性屋のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石ま几は砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまｔは粉状化種物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式！の化合物の性質にもよるが、適当な表
面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有
する非イオン性、カチオン性および／ま几はアニオン性
界面活性剤である。
１界面活性剤″の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸並
びに水溶性の合成表面活性化合物である。
石鹸の例は高級脂肪酸（炭素原子数１０なｈし２２）の
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、まｔは非置換も
しくは置換され几アンモニウム塩、例えばオレイン酸ま
たはステアリン酸、あるいは例えばココナツツ油ま几は
獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のす）　ＩＪウムま
九はカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩並びに
変性もしくは非変性リン脂質もま九用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特ニ脂肪族ス
ルホネート、脂肪族スルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートま九はスルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩または未置換もしくは置換
されたアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基の
アルキル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキ
ル２Ｉ！ｉを含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシル
硫酸エステルまｔ拡天然脂肪酸から得られる脂肪族アル
コールスルフェートの混合物のナトリウムまたはカルシ
ウム塩である。
これらの化合物には脂肪族アルコールエチレンオキシド
付加物の硫酸訃よびスルホン酸エステルも含まれる。ス
ルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二つ
のスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一つ
の脂肪酸基と金含む。アルキルアリールスルホネートの
例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレ
ンスルホン酸もしくはナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはト
リエタノールアミン塩である。
対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レンオキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩、及びリン脂質もま交適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族ま几は脂環
式アルコール、ま几は飽和もしくは不飽和脂肪酸および
アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし５０個のグリコールエーテル
基、（脂肪族）炭素原子部分に８ないし２０個の炭素原
子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し１８個の炭素原子を含む。
更に適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポ
リプロピレングリコール、及びアルキル鎖中に１ないし
１０個の炭素原子を有するアルキルポリプロピレングリ
コールとの水溶性付加物で、該付加番社２０ないし２５
０個のエチレングリコールエーテル基および１０ないし
１００個のグロビレングリコールエーテル基を含む。こ
れらの化合物は通常プロピレングリコール単位当り１な
いし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノール−
ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエー
テル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、
トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキ
シエタノールである。
ポリオキシエチレンジルビタントリオレートのようなポ
リオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルもまｔ適
当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、特にＮ−置換基として少なく
とも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、他
の置換基として場合によっては低級ハロゲン化もしくは
非ハロゲン化アルキル基、ヘンシル基ま几は低級ヒドロ
キシアルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。該
塩は好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩ま７ｔはエ
チル硫酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチル
アンモニウムクロリドまたはベンジルジー（２−クロロ
エチル）エチルアンモニウムプロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は就中下記の刊行物に記載
されている：　＠１９ＢｔＳ　インターナシ冒ナル　マ
ックカッチャンズ　エマルシフアイアズ　アンド　デタ
ージェンツ（１９８６Ｉｎｔｅｒ−ｎａｔｉｏｎａｌ　
１ｌｄｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅ
ｒｓ　＆　Ｄｅｔｅｒ−ｇｅｎｔｓ　）″　グレンロッ
ク（Ｇｌｅｎ　Ｒｏｃｋ　）二ｓ、−シャーシーＵ８Ａ
、　１９８５年： ハー、シェタｙ　ヒ：ｃ　（）１．８ｔａｃｈｅ）　、
　＠テンジッドータｙ　シｚ　ンブー７　（Ｔｅｎｓｉ
ｄ−Ｔａｓｈｅｎｂｕｃｈ）　’（ハンドブック　オプ
　サーフアクタンス）第２版、シー、ハンザ−フェルラ
ーク（Ｃ，Ｈａｎ−ｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ）　、　　ミ
エンヘンおよびウィーン。
１９８１年； エム、アンド　ジェイ、ア、シュ（Ｍ、　ａｎｄ　Ｊ。
Ａｓｈ）、　　＠エンサイクロペディア　オプ　サーフ
アクタンス（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　８ｕｒ
ｆａｃｔａｎｔｓ）’第■−■巻、化学出版社（Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ　ＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇＣｏ−）　、−＝−
：ｈ　−：ｉ−り、　１９８０−８１年。
有効成分配合剤は、通常式ｌで表わされる化合物ａ１な
いし９５重量％、好ましくは０．１ないし８０重量％、
１種またはそれ以上の固体または液体添加剤９９．９な
いし１重量％訃よび界面活性剤口ないし２５重量％を含
む。
好ましい製剤は特に下記の成分よりなる（％は重量百分
率を示す。）。
乳剤原液 有効成分：１ないし２０％、好ましくは５ないし１０％ 界面活性剤：５ないし３０％、好ましくは１ｏないし２
０％ 液体担体：５０ないし９４％、好ましくは７０ないし８
５％ 粉　　　剤 有効成分：（Ｌｌないし１０％、好まシ（Ｆｉ［１，１
ないし１％ 固体担体：９９．９ないし９０％、好ましくは９９．９
ないし９９％ 懸濁原液 有効成分＝５ないし７５％、好ましくは１ｏないし５０
％ 水　　：９４ないし２４％、好ましくは９０ないし３０
％ 界面活性剤＝１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％ 水和剤 有効成分二１５ないし９０％、好ましくは１ないし８０
％ 界面活性剤：Ｑ、５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５％ 固体担体：５ないし９５％、好ましくは１５ないし９０
％ 粒　　　剤 有効成分＝Ｑ、うないし３０％、好ましくは３ないし１
５％ 固体担体：９９．５ないし７０％、好ましくは９７ない
し８５％ 市販製品は好ましくは濃厚組放物として配合されるであ
ろうが、最終消費者は一般に希釈配合剤を用いるであろ
う。施用の態様は０．００１％有効成分までに低く希釈
することができる＠施用率は一般にＱ、００１ないし４
（有効成分／ｈａ。
好ましくはα００５ないし１麺有効成分／　ｈ　ａであ
る。
本組成物はま几他の助剤例えば安定剤、消泡剤、粘度調
節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、ま几は特別な効
果の定めの他の有効成分を含有してもよい。
〈実施例〉 以下の実施例は本発明を説明する。
ドール−（２ｉ（）−１−オンの製造 沃化メチル１６ｏｄｅ無水ジエチルエーテル１５００ｄ
中のマグネシウム削り屑６０ｇに、エーテルが沸騰する
ようにして滴下しｔ、全てのマグネシウムが溶液中に入
り去り比とき、混合物全沸点にてさらに２０分間加熱し
九〇こうして得られ几沃化メチルマグネシウム溶液をそ
の後冷却しそして１０℃にてジエチルエーテル１５０〇
−中の２−（４−クロロ−２−フルオロ−Ｓ−第三ブト
キシカルボニルフェニル）　−４゜５．４７−チトラヒ
ドロインインドールー（２Ｂ）−１，５−ジオン３９５
りの溶液に攪拌しなから滴下し几。滴下添加が完了し九
とき、混合物を沸点にて１時間の間加熱し几。反応混合
物が冷え九とき、それを塩化アンモニウム飽和水ｆＩ！
ｉ液２０００−に注ぎ入れそして有機相を分離して取り
出し几。硫酸マグネシウム上で乾燥させた後、生成物を
真空中で濃縮しそして残留４！！１ｆｔ）ルエン中に取
り入れｔ、パラ−トルエンスルホン酸２りを該トルエン
溶液に添加し、そして混合物全沸点にて２時間の間還流
加熱し几。２時間後、混合物を濃縮し友、残留物は結晶
化し、そして吸引濾過および乾燥させると、１０１℃の
融点を有する結晶性標記化合物３５０９　ｆ：得几。
２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−第三ブトキシカ
ルボニルフェニル）−４，５，６，７−？トラヒドロイ
ソインドールー（２）１）−オン９５ｇを、０℃に冷却
されたトリフルオロ酢酸５０（ｌｄおよび水５００−の
溶液に、攪拌しながら少しずつ添加し、そして混合物を
さらに最初Ｏ℃にてそして次いで一晩室温にて攪拌し几
。生じ得た溶液をその後氷水の中に注ぎ入れそして有機
物質を酢酸エチルで抽出し九〇有機相を硫酸マグネシウ
ム上で乾燥させそして濃縮し九〇残留物は結晶化し九。
吸収濾過および乾燥により、２５６−２５７℃の融点を
有する標記化合物６２りを得ｔ。
塩化オキサリルエローを、室温にて攪拌され几トルエン
１５〇−中の２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−カ
ルボキシフェニル）−３−メチレン−４，５，４７−チ
トラヒドロイソインドールー（２）１）−１−オン１ｏ
りの懸濁液に滴下し九〇反応混合＃Ｊｔ−その後沸点（
までゅり（りと持っていきそしてさらに還流下沸腸させ
几。
反応は２時間後に完了しｆｔ−ｏ混合物を真空中で濃縮
すると、褐色残留物の形態で酸塩化物を得几。残留物を
酢酸エチル１００−中に取り上げそしてこれ金酢散エチ
ル１００−中のチオ酢収メチルエステル５．１ｇお！ヒ
ｉＪエチルアミン６．５−の溶液に０℃にて攪拌しなが
ら滴下した。添加が完了し次とき、反応混合物を室温に
てさらに１時間の間攪拌しそして沈殿した塩化トリエチ
ルアミンを濾過し取り出した。濾液を蒸発によ、り濃縮
すると、屈折率ｄｏＤｔ５７７４　ｆ有する油状形態の
標記化合物５．４ｇを得た。
温にて２時間の間攪拌しそしてその後沈殿し几塩化トリ
エチルアンモニウムを濾過し取り出し几。濾液を濃縮す
ると、ｎ２％’ｔ５７２９の屈折率を有する油状形態の
標記化合物（化合物Ａｔ０１）五〇ｇを単離した。
表１ないし表５の化合物を上記の製造方法と同様にして
製造した。
表　　１ 次式で表わされる化合物 トルエン５〇−中の２−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−クロロカルボニルフェニル）３−メチレン−４，５
，４７−チトラヒドロイソインドールー（２１−１）−
１−オンの溶液５．１９を室温にてトルエン５〇−中の
１−メチルチオプロパン−２−オールｔ６９およヒトリ
エｆＲ／７ミン２．ｌ＋ｄの溶液に滴下し友。反応混合
物を室表　　２ 次式で表わされる化合物 −Ｃ）ｉ、　−Ｃ）ｉ、　−ＱＣ）ｌ。
−Ｃ）ｉ、−Ｃ）１１０Ｍ。
−ＣＨ，−ＣＣｊ−Ｃ）ｉ。
−ｃｔｔ、−ｃｎ鳳ＣｋｌＣｊ −Ｃ）ｉ雪−ＣミＣ）ｉ ベンジル基 フェニル基 ｃＨ，ｃｎ、ｕｃａ、　ＣＨｓ ２．０１ ２．０２ ＯＳ ２．０４ ２．０５ ２．０６ ２．０７ ２．０Ｂ ２．０９ ２．１０ Ｃ）ｉ（Ｃ）ｉｓ） ＣＨ２ ＣＨ３ ＣＩ−１（ＣＨ３） ＣＨｌ ＣＭ　（Ｃ）ｉｇ　） ｃＨ，ＣＭ（ＣＭ、） Ｃ）ｉ、　Ｃ）ｉ。
ｃＨ（Ｃ）ｌ、） Ｃ）ｉ　（ＣＨｓ　） ＣＨｌ ｃＨ３ Ｃ，Ｈ。
Ｃ雪Ｈ。
Ｃ１Ｈ７１ｉ） Ｃ，）１，１ｔｌ ＣＨｌ ＣＩ−１゜ Ｃ，Ｈ。
Ｃ５Ｈｙｌｉｌ Ｋｌ”Ｄｔ５７７４ ｎ”　　ｔ５８ｆ３ｓ ｍ、ｐ、８２−８４ ｎ”％ｔ５６２１ 一９ｔ５５８６ 一９ｔ５４４９ ｎ”％　ｔ　５４６８ ｎ”ｏＤｔ５８２８ ｎ”％１５７３３ 表　　３ 次式で表わされる化合物 Ｃ）１３ Ｃ，）ｉ。
Ｃ，ｔ−ｉ。
Ｃ１Ｈフ１ｉ） Ｃ４Ｈ９［ＳＩ Ｃ，）Ｌ。
Ｃ４Ｈｓｌｉ１ ０４Ｈ＊！ｔ＋ ５Ｈ１１ Ｃ１−１，Ｃ）ｉ−Ｃ）ｉ。
ＣＨ１Ｃ＝＝Ｃ）１ 表　　５ 次式で表わされる化合物 ５．１ ５．２ ５．５ ５．４ ５．５ ５．６ ５．７ ５．８ ＆９ ５．１０ ５．１１ ５．１２ ５．１Ｓ ＆１４ ５．１５ ５．１６ ＣＨ（Ｃ）１．） Ｃ１−１゜ Ｃ）Ｌ鵞 Ｃ）ｌ（Ｃ）１．） ＣＨ２ Ｃ）ｌ　（Ｃ）ｌ、　） ＢＩ ＣＬ−１（ＣＨ，） ＣＭ。
ＣＲ（ＣＭ、） Ｃ）ｉ　（ＣＬ−１，） ＨＩ Ｃ）ｌ、Ｃ）ｉ（Ｃ１−１，） Ｃ）ｌ！　Ｃ）ｉ　（ＣＨｓ　） ＣＨ２ Ｃ）ｉ（Ｃ）ｉ、） ＣＨ３ ＣＨ３ ２Ｈ６ Ｃ１ち Ｃｓ　Ｈｔ　ｆｉ　１ Ｃ３Ｈ７（１１ Ｃ３Ｈ） Ｃ，Ｈγ Ｃ４１（・１ｔｌ ＣｉＬ（ｔ） Ｃ４１（、＋Ｓｌ Ｃ４Ｈｇ＋５ｌ ＣＨｌ ｃ、Ｈ。
Ｃ４）１．山 Ｃｓ）”ｔｌ 表　　４ 次式で表わされる化合物 ４．０１ ４．０５ ４．１０ Ｃ）ｉ。
ＣＩＨｓ ０３Ｈγ ０３Ｈｙ（ｉ） Ｃ４）ｉ。
０４Ｈ＠ｌ５） ＣａＨｓ（ｉ） Ｃ４）１．［ｔ） −ＣＩＪｄｌｌ −Ｃｓ）ｉｔｔｌｓ＞ −Ｃ）ｌ、−ＣＩ（、−ＱＣ）１３ −ｃ）Ｌ、−ｃｉ−ｉ囁ｃｔ−ｉ。
−ＣＨ，−Ｃ＝＝ＣＨ 配合例 ａ）　乳剤原液 表１ないし表５の化合物 ａ）　　　　ｂ）　　　　ｃ） ２０％　４０％　５０％ シクロヘキサノン　　　　　　　−１５％　２０％キシ
レン混合物　　　　　　　７０％　２５％　２０％この
乳剤原ｇｔ−水で希釈することにより、所望の濃度のエ
マルジ嘗ンを得ることができる。
ｂ）溶液剤　　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）表１ないし
表５の化合物　　　　　８０％　１０％　　５％エチレ
ングリコールモノメチルニー　　　　　２０％　　　−
−テル Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　　　　−２０％　　
５％エポキシ化ココナツツ油　　　　　　　　−−９０
％これらの溶液は微、小滴の形態で施用するのに適して
いる。
Ｃ）　粒　　　剤　　　　　　　　　　　　　　、）、
）表１ないし表５の化合物　　　　　　　５％　　　１
０％カオリン　　　　　　　　　　９４％　　　−高分
散ケイ酸　　　　　　　　　　１％　　　−アタパルジ
ャイト　　　　　　　　　　　　　　　　９０％有効成
分をｆｇ解し、この溶液を担体上に噴霧し、次いで溶媒
を真空中での蒸発により除去する。
ｄ）粉　斉’　　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）表１ない
し表５の化合物　　　　　２％　　５％　　８％高分散
ケイ酸　　　　　　　　１％　５％　５％メルク　　　
　　　　　　　　９７％　　−１０％カオリン　　　　
　　　　　　　−　　９０％　７７％有効成分を担体と
混練することにより、そのまま使用することのできる粉
剤を得る。
ｅ）水和剤 表１ないし表５の化合物 リグノスルホン酸ナトリウム ラウリル硫酸ナトリウム ａ） ２５％ ｂ） ６０％ ５％ ６％ 高分散ケイａＲ５％　　　２７％ カオリン　　　　　　　　　　６７％ 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、核混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望のａ度
の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
ｆ）　押出し粒剤 表１ないし表５の化合物　　　　　　　　　　　　　１
０％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　
　　　　２％カルボキシメチルセルロース　　　　　　
　　　　　　　　１％カオリン　　　　　　　　　　　
　　　８７％有効成分を助剤とと本に混合・磨砕し、続
いてこの混合物を水で湿めらす。この混合物を押出し、
造粒し、空気流中で乾燥させる。
ｇ）　被覆粒剤 表１ないし表５の化合物　　　　　　　　　　　　　３
％ポリエチレングリコール（分子量２００）　　　　　
　　　　５％カオリン　　　　　　　　　　　　　　　
９４％細かく粉砕し友有効成分ヲ、ミキサー中で、ポリ
エチレングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用
する。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
ｈ）　懸濁原液 表１ないし表５の化合物　　　　　　　　　　　　４０
％エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　
１０％ノニルフェノールポリエチレングリコ−６％ルエ
ーテル（エチレンオキシド１５モル）リグノスルホン酸
ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　１０％カルボ
キシメチルセルロース　　　　　　　　　　　　　　　
１％３７％ホルムアルデヒド水溶液　　　　　　　　　
　　　１２％７５％水性エマルジ１ン形シリコーンオイ
ル　　　　　　α８％水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　３２％細かく粉砕し几有効成分
を助剤とともに均一に混合する。水で希釈することによ
り所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物
が得られる。
温室において、試験植物１！−橿子盆中に播種しｔ後直
ちに、土壌表面を２５％乳剤原液より得゛られ友試験化
合物の水性分散液で処理し友。４助有効成分／ヘクター
ルの濃度で施用し几。種子盆を温室中に２２−２５℃か
り５０−７０％相対湿度にて保ちそして３週間後に試験
を評価した。
この試験において、表１ないし表５の化合物は良好な除
草活性を示し友。
多くの雑草に、単子葉類および双子葉類の双方に、発芽
後に（西ないし六葉期）、有効成分の水性分散液をヘク
タール当り試験化合物６０りないし１Ｋｇの割合で噴霧
しそして２４−２６℃かつ４５−６０％相対湿度にて保
つ次。処理後１５日目に試験を評価し几。この試験にお
いてもまた、表１ないし表５の化合物は良好ないし大変
良好な除草活性金示し九〇 植物の状態は次の評価等級に従って評価した。
１　　植物は死滅するかま几は発芽しなかった。
２−８　　減少する損傷度合 ９　　損傷無し、植物は未処理対照植物のように氏長し
九〇 表１ないし表５の化合物は双子葉類雑草に対して良好な
活性を示す一方、重子葉類作物、例えば穀類を保護し友
。かかる結果を表６に要約して示す０ 水中で発生する雑草Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ
ｇａｌｌｉおよびＭｏｎｏｃｈａｒｉａ　ｗａｇ、をプ
ラスチックビーカー（表面：６０−１容墳：　５０（ｌ
ｄ）の中に播種し九。播種後ビーカーを水で土壌の表面
まで充満させ九〇播種後３日目、水位を土壌表面より僅
かに上方まで（３−５１１）上昇式せた。
播種後３６目に、ビーカーに試験化合物の水性乳剤をヘ
クタール当り６０ないし２５０ｇの施用率で噴霧するこ
とにより、施用を行なった。その後ビーカーを温室中に
稲種子にとって最適な成長条件下に、即ち２５−３０℃
かつ高湿度にて保り几。施用後３週間口に試験の評価を
行なつ九。表１ないし表５の化合１１１！ｌＩｉ雑草を
損傷せしめ九が、稲には損傷ぜしめなかり友＠

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＾１は水素原子もしくは炭素原子数１ないし８のアル
    キル基を表わし、 Ｒ＾２は水素原子もしくは炭素原子数１ないし８のアル
    キル基を表わすか、 またはＲ＾１およびＲ＾２は一緒になって未置換または
    炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノもしくは
    ジ置換された−（ＣＨ＿２）＿４−橋を形成し、 Ｒ＾３およびＲ＾４は互いに独立して水素原子もしくは
    炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、または
    Ｒ＾３およびＲ＾４のうち一方は水素原子を表わしかつ
    他方は未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基および炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基より選択された同種または異種の置換基によりモノ
    置換ないしトリ置換されたフェニル基を表わし、 またはＲ＾３およびＲ＾４は一緒になって、望むならば
    、炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ置換な
    いしトリ置換され得る−（ＣＨ＿２）＿ｎ−橋（式中、
    ｎ＝２、３、４、５または６）を形成し、Ｒ＾５は水素
    原子またはフッ素原子を表わし、Ｒ＾６はハロゲン原子
    を表わし、 Ａは直鎖または枝分れした炭素原子数１ないし４のアル
    キレン鎖を表わし、 Ｂは基−Ｏ−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｑまたは−Ｓ−Ａ−Ｑ＾
    １を表わし、 ｍは０、１または２を表わし、 Ｑは炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
    ２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素原子数３ない
    し７のアルケニル基、炭素原子数３ないし７のアルキニ
    ル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、フェ
    ニル基またはベンジル基を表わし、これらのフェニル環
    は未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハ
    ロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基によりモノ置換ないしトリ置換されており、 Ｑ＾１は−ＣＯＯＲ＾７を表わし、 Ｒ＾７はハロゲン原子、炭素原子数１ないし１２のアル
    キル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基
    、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３
    ないし７のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルキル基、炭素原子数３ないし７のアルケニルオキ
    シ−炭素原子数１ないし４アルキル基、炭素原子数２な
    いし８のアルキルチオアルキル基、ジ（炭素原子数１な
    いし４）アルキルアミノ−炭素原子数１ないし４アルキ
    ル基、フェニル基またはベンジル基を表わし、これらの
    フェニル環は未置換または炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、ハロゲン原子または炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基によりモノ置換ないしトリ置換されている。 ）で表わされる化合物。
  2. （２）式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は一緒になって−（Ｃ
    Ｈ＿２）＿４−アルキレン橋を形成し、Ｒ＾３およびＲ
    ＾４の各々は水素原子を表わし、Ｒ＾５はフッ素原子を
    表わし、Ｒ＾６は塩素原子を表わし、そしてＢは基 −ＯＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２−Ｓ−Ｑ（式中、Ｑは請
    求項１で定義したものを表わす。）を表わすところの請
    求項１記載の式 I の化合物。
  3. （３）式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は一緒になって−（Ｃ
    Ｈ＿２）＿４−アルキレン橋を形成し、Ｒ＾３およびＲ
    ＾４の各々は水素原子を表わし、Ｒ＾５はフッ素原子を
    表わし、Ｒ＾６は塩素原子を表わし、そしてＢは基 −Ｓ−Ａ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ＾７（式中、ＡおよびＲ＾７は
    請求項１で定義したものを表わす。）を表わすところの
    請求項１記載の式 I の化合物。
  4. （４）式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は一緒になって−（Ｃ
    Ｈ＿２）＿４−アルキレン橋を形成し、Ｒ＾３およびＲ
    ＾４の各々は水素原子を表わし、Ｒ＾５はフッ素原子を
    表わし、Ｒ＾６は塩素原子を表わし、そしてＢは基 −Ｏ−ＣＨ（ＣＨ＿３）−Ｓ−Ｑ（式中、Ｑは請求項１
    で定義したものを表わす。）を表わすところの請求項１
    記載の式 I の化合物。
  5. （５）式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は一緒になって−（Ｃ
    Ｈ＿２）＿４−アルキレン橋を形成し、Ｒ＾３およびＲ
    ＾４の各々は水素原子を表わし、Ｒ＾５はフッ素原子を
    表わし、Ｒ＾６は塩素原子を表わし、そしてＢは基 −Ｏ−ＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２−ＳＯ＿２−Ｑ（式中
    、Ｑは請求項１で定義したものを表わす。）を表わすと
    ころの請求項１記載の式 I の化合物。
  6. （６）２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−メ
    トキシカルボニルエチルチオ）−カルボニルフェニル］
    −３−メチレン−４，５，６，７−テトラヒドロイソイ
    ンドール−（２Ｈ）−１−オン、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−エトキシ
    カルボニルエチルチオ）−カルボニルフェニル］−３−
    メチレン−４，５，６，７−テトラヒドロイソインドー
    ル−（２Ｈ）−１−オン、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１プロポキシ
    カルボニルエチルチオカルボニル）−フェニル］−３−
    メチレン−４，５，６，７−テトラヒドロイソインドー
    ル−（２Ｈ）−１−オン、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−イソプロ
    ポキシカルボニルエチルチオカルボニル）−フェニル］
    −３−メチレン−４，５，６，７−テトラヒドロイソイ
    ンドール−（２Ｈ）−１−オン、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（メトキシカル
    ボニルメチルチオカルボニル）−フェニル］−３−メチ
    レン−４，５，６，７−テトラヒドロイソインドール−
    （２Ｈ）−１−オン、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（エトキシカル
    ボニルメチルチオカルボニル）−フェニル］−３−メチ
    レン−４，５，６，７−テトラヒドロイソインドール−
    （２Ｈ）−１−オン、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−第三プト
    キシカルボニルエチルチオカルボニル）−フェニル］−
    ３−メチレン−４，５，６，７−テトラヒドロイソイン
    ドール−（２Ｈ）−１−オン、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−メトキシ
    カルボニル−２−メチルエチルチオカルボニル）−フェ
    ニル］−５−メチレン−４，５，６，７−テトラヒドロ
    イソインドール−（２Ｈ）−１−オン、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシ
    カルボニルエチルチオカルボニル）−フェニル］−３−
    メチレン−４，５，６，７−テトラヒドロイソインドー
    ル−（２Ｈ）−１−オン、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−メチルチ
    オ−１−メチルエトキシカルボニル）−フェニル］−３
    −メチレン−４，５，６，７−テトラヒドロイソインド
    ール−（２Ｈ）−１−オン、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−エチルチ
    オ−１−メチルエトキシカルボニル）−フェニル］−３
    −メチレン−４，５，６，７−テトラヒドロイソインド
    ール−（２Ｈ）−１−オン、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピル
    チオ−１−メチルエトキシカルボニル）−フェニル］−
    ３−メチレン−４，５，６，７−テトラヒドロイソイン
    ドール−（２Ｈ）−１−オン、２−［４−クロロ−２−
    フルオロ−５−（２−イソプロピルチオ−１−メチルエ
    トキシ）−フェニル］−３−メチレン−４，５，６，７
    −テトラヒドロイソインドール−（２Ｈ）−１−オン、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−ｎ−ブチ
    ルチオ−１−メチルエトキシカルボニル）−フェニル］
    −３−メチレン−４，５，６，７−テトラヒドロイソイ
    ンドール−（２Ｈ）−１−オン、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−第二ブチ
    ルチオ−１−メチルエトキシカルボニル）−フェニル］
    −３−メチレン−４，５，６，７−テトラヒドロイソイ
    ンドール−（２Ｈ）−１−オン、 ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−第三ブチ
    ルチオ−１−メチルエトキシカルボニル）−フェニル］
    −３−メチレン−４，５，６，７−テトラヒドロイソイ
    ンドール−（２Ｈ）−１−オン、および ２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−ペンチル
    チオ−１−メチルエトキシカルボニル）−フェニル］−
    ３−メチレン−４，５，６，７−テトラヒドロイソイン
    ドール−（２Ｈ）−１−オン より選択された請求項１記載の式 I の化合物。
  7. （７）次の反応式に従い、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式IX（式中、Ｒ＾１ないしＲ＾６は式 I において定義
    したものを表わす。）で表わされる酸塩化物を、不活性
    有機溶媒中で、少なくとも等モル量の塩基の存在下、式
    ＨＢ（式中、Ｂは基 −Ｏ−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｍＱまたは−Ｓ−Ａ−Ｑ＾１（式中
    、Ａ、ｍ、ＱおよびＱ＾１は式 I において定義したも
    のを表わす。）を表わす。）で表わされるアルコールま
    たはチオールと反応させることよりなる請求項１記載の
    式 I で表わされる化合物の製造方法。
  8. （８）式VIII ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１ないしＲ＾６は請求項１で定義したもの
    を表わすが、但しＲ＾１およびＲ＾２が一緒になって−
    （ＣＨ＿２）＿４アルキレン橋を形成する場合、Ｒ＾３
    およびＲ＾４のうち一方のみ水素原子を表わすことがで
    きる。）で表わされる化合物。
  9. （９）請求項８記載の２−（４−クロロ−２−フルオロ
    −５−カルボキシフェニル）−３−メチレン−４，５，
    ６，７−テトラヒドロインドール−（２Ｈ）−１−オン
    。
  10. （１０）式IX ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１ないしＲ＾６は請求項１で定義したもの
    を表わしそしてＨａｌはハロゲン原子を表わす。）で表
    わされる化合物。
  11. （１１）式VI ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１ないしＲ＾６は請求項１で定義したもの
    を表わす。）で表わされる化合物。
  12. （１２）請求項１１記載の２−（４−クロロ−２−フル
    オロ−５−第三プトキシカルボニルフェニル）−３−メ
    チレン−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−（
    ２Ｈ）−１−オン。
  13. （１３）有効成分として式 I で表わされる化合物を不
    活性助剤および／または担体と一緒に含有する除草組成
    物。
  14. （１４）請求項１記載の式 I で表わされる化合物また
    は請求項１３記載の組成物を植物またはその生育地に施
    用することよりなる望ましくない植物の成長を抑制する
    方法。
  15. （１５）有用植物の作付地において雑草または牧草を防
    除するための請求項１４記載の方法。
  16. （１６）穀物、木綿、大豆、とうもろこし、稲またはさ
    とうもろこしの作付地において発芽前をたは発芽後に雑
    草または牧草を防除するための請求項１４記載の方法。
  17. （１７）請求項１記載の式 I で表わされる化合物によ
    り除草または成長調節効果を有する量で処理された有用
    植物の種子。
  18. （１８）有効成分として請求項１記載の式 I で表わさ
    れる化合物を成長調節効果を有する量にて、助剤および
    ／または担体と一緒に含有する植物成長調節組成物。
  19. （１９）栽培植物またはその作付地に、請求項１記載の
    式 I で表わされる化合物または請求項１８記載の組成
    物を成長調節効果を有する量にて施用することよりなる
    栽培植物の成長に影響を与える方法。
  20. （２０）棉を落葉せしめる請求項１９記載の方法。
JP26031690A 1989-09-28 1990-09-28 除草活性のある１―フェニル置換５―エキソ―メチレン―ピロリジン―２―オンおよび２―フェニル置換３―エキソ―メチレン―４，５，６，７―テトラヒドロイソインドール―（２ｈ）―１―オン Pending JPH03130261A (ja)

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