JPH0314507A - 外用剤 - Google Patents
外用剤Info
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- JPH0314507A JPH0314507A JP14983289A JP14983289A JPH0314507A JP H0314507 A JPH0314507 A JP H0314507A JP 14983289 A JP14983289 A JP 14983289A JP 14983289 A JP14983289 A JP 14983289A JP H0314507 A JPH0314507 A JP H0314507A
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- Japan
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- kojic acid
- drug
- acid
- alcohol
- skin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、コウジ酸又はコウジ酸誘導体と不飽和直鎖脂
肪族アルコール又はその誘導体を有効或分とした、シミ
,ソバカス等のメラニン生戊による皮膚の色素沈着を有
効に防止すると共に、色白効果の優れた外用剤に関する
ものである。
肪族アルコール又はその誘導体を有効或分とした、シミ
,ソバカス等のメラニン生戊による皮膚の色素沈着を有
効に防止すると共に、色白効果の優れた外用剤に関する
ものである。
従来、メラニン生或を抑制する物質としては、コウジ酸
1 コウジ酸誘導体が知られている。
1 コウジ酸誘導体が知られている。
そして、これらの物質を有効成分とした色白化粧料も種
々開示されている(例えば、特公昭56−18569号
公報,特開昭56−7710号公報.特開昭56−77
76号公報,特開昭56−79616号公報等)。また
、フラボノール系化合物も知られている。例えば、クエ
ルセチンを有効威分とした化粧料,皮膚塗布剤としては
、特開昭55−92305号公報,特開昭57−145
17号公報に記載のものがある。クエルセチン脂肪酸エ
ステルを有効威分としたものとしては、特公昭58−3
4477号公報に記載のものがあり、ミリセチン,フィ
セチン,グチスセチン,ラムネチン等を有効或分とした
ものとしては、特開昭55−111!+10号公報,特
開昭55−35506号公報に記載のものがある。また
、3−ヒドロキシクロモン系化合物を有効成分としたも
のとしては、特開昭55−111410号公報,特開昭
55−143908号公報がそれぞれ開示されている。
々開示されている(例えば、特公昭56−18569号
公報,特開昭56−7710号公報.特開昭56−77
76号公報,特開昭56−79616号公報等)。また
、フラボノール系化合物も知られている。例えば、クエ
ルセチンを有効威分とした化粧料,皮膚塗布剤としては
、特開昭55−92305号公報,特開昭57−145
17号公報に記載のものがある。クエルセチン脂肪酸エ
ステルを有効威分としたものとしては、特公昭58−3
4477号公報に記載のものがあり、ミリセチン,フィ
セチン,グチスセチン,ラムネチン等を有効或分とした
ものとしては、特開昭55−111!+10号公報,特
開昭55−35506号公報に記載のものがある。また
、3−ヒドロキシクロモン系化合物を有効成分としたも
のとしては、特開昭55−111410号公報,特開昭
55−143908号公報がそれぞれ開示されている。
本発明者は、安全且つ有効なメラニン生戊抑制効果を有
する新しい物質を検索し、その外用剤としての効果を種
々研究したところ、先に炭素数4〜l7個を有し不飽和
結合の数が1〜4個であり、その存在位置がアルキル鎖
の水酸基と反対側の末端位を除く位置にある不飽和直鎖
脂肪族アルコール並びにその誘導体が優れたメラニン生
成抑制効果を有することを見出し、同物質を有効或分と
する外用剤を発明した(特願昭63−284127号)
〔課題を解決するための手段〕 本発明者は、不飽和直鎖脂肪族アルコールのメラニン生
戊抑制物質を広く検索し、研究を重ねたところ、炭素数
4乃至26個を有し、不飽和結合の数が1乃至6個であ
る不飽和直鎖脂肪族アルコール及びその誘導体と、これ
にメラニン生或抑制物質であるコウジ酸,コウジ酸誘導
体とを併用することによって、その相乗作用によって極
めて優れたメラニン生或抑制作用のあることを見出し本
発明を完或した。
する新しい物質を検索し、その外用剤としての効果を種
々研究したところ、先に炭素数4〜l7個を有し不飽和
結合の数が1〜4個であり、その存在位置がアルキル鎖
の水酸基と反対側の末端位を除く位置にある不飽和直鎖
脂肪族アルコール並びにその誘導体が優れたメラニン生
成抑制効果を有することを見出し、同物質を有効或分と
する外用剤を発明した(特願昭63−284127号)
〔課題を解決するための手段〕 本発明者は、不飽和直鎖脂肪族アルコールのメラニン生
戊抑制物質を広く検索し、研究を重ねたところ、炭素数
4乃至26個を有し、不飽和結合の数が1乃至6個であ
る不飽和直鎖脂肪族アルコール及びその誘導体と、これ
にメラニン生或抑制物質であるコウジ酸,コウジ酸誘導
体とを併用することによって、その相乗作用によって極
めて優れたメラニン生或抑制作用のあることを見出し本
発明を完或した。
本発明は、コウジ酸又はコウジ酸誘導体と炭素数4乃至
26個を有し、不飽和結合が1乃至6個であり、その存
在位置がアルキル鎖の水酸基と反対側の末端位を除く任
意の位置にある不飽和直鎖脂肪族アルコール又はその誘
導体を有効成分とする外用剤である。
26個を有し、不飽和結合が1乃至6個であり、その存
在位置がアルキル鎖の水酸基と反対側の末端位を除く任
意の位置にある不飽和直鎖脂肪族アルコール又はその誘
導体を有効成分とする外用剤である。
本発明の有効或分であるコウジ酸はアスペルギルス属,
ペニンリウム属等に属するコウジ酸生産菌株によって各
種炭水化物から生産される5−オキシー2−オキシメチ
ルーT−ピロンである。
ペニンリウム属等に属するコウジ酸生産菌株によって各
種炭水化物から生産される5−オキシー2−オキシメチ
ルーT−ピロンである。
また、コウジ酸誘膚体はコウジ酸のモノ脂肪酸エステル
例えば、コウジ酸モノメバルミテート,コウジ酸モノブ
チレート,コウジ酸モノカプリレート コウジ酸モノス
テアレート(特開昭56−77272号公報参照)、コ
ウジ酸ジ脂肪酸エステル例えば、コウジ酸ジブチレート
,コウジ酸ジオレエート (特開昭56−7776号公
報参照)、コウジ酸モノベンゾエート(特開昭59−3
3207号公報参照)等が含まれる。
例えば、コウジ酸モノメバルミテート,コウジ酸モノブ
チレート,コウジ酸モノカプリレート コウジ酸モノス
テアレート(特開昭56−77272号公報参照)、コ
ウジ酸ジ脂肪酸エステル例えば、コウジ酸ジブチレート
,コウジ酸ジオレエート (特開昭56−7776号公
報参照)、コウジ酸モノベンゾエート(特開昭59−3
3207号公報参照)等が含まれる。
本発明の他の有効成分である不飽和直鎖脂肪族アルコー
ルは、炭素数が4乃至26個を有し、不飽和結合の数が
1乃至6個で、その存在位置がアルキル鎖の水酸基と反
対側の末端位を除く任意の位置にあるもので、例えば、
3−ヘキセノール.6一デセノール,6−テトラデセノ
ール. 10−ペンタデセノール,9−へキサデセノー
ル.lO−へブタデセノール,3,6−オクタジエノー
ル,6,9−ウンデカジエノール,6.9−テトラデカ
ジエノール 7.10−ベンタデカジエノール,6.9
−へキサデ力ジエノール,6.9.12−ヘキサデ力ト
リエノール. 7, 10. 13−へプタデカト
リエノール ベトロセリルアルコール,ペトロセライジ
ルアルコール オレイルアルコール,エライジルアルコ
ール,バクセニルアルコール,リノレイルアルコール
リノエライジルアルコール,リノレニルアルコール,γ
−リノレニルアルコール10−ノナデセニルアルコール
,12−ノナデセノール. 10. 13一ノナデカ
ジエニルアルコール, 11エイコセノール, 11.
14−エイコサジエノール,11, 14. 1
7−エイコサトリエノール,ホモT−リノレニルアルコ
ール アラキドニルアルコールエノレンノレアノレコー
ノレ プランジルアノレコーノレ1 ドコサジエノール
,ドコサトリエノール,ドコサテトラエノール,ドコサ
ヘキサエノール,トリコセノール,ネルボルアルコール
等が挙げられる。
ルは、炭素数が4乃至26個を有し、不飽和結合の数が
1乃至6個で、その存在位置がアルキル鎖の水酸基と反
対側の末端位を除く任意の位置にあるもので、例えば、
3−ヘキセノール.6一デセノール,6−テトラデセノ
ール. 10−ペンタデセノール,9−へキサデセノー
ル.lO−へブタデセノール,3,6−オクタジエノー
ル,6,9−ウンデカジエノール,6.9−テトラデカ
ジエノール 7.10−ベンタデカジエノール,6.9
−へキサデ力ジエノール,6.9.12−ヘキサデ力ト
リエノール. 7, 10. 13−へプタデカト
リエノール ベトロセリルアルコール,ペトロセライジ
ルアルコール オレイルアルコール,エライジルアルコ
ール,バクセニルアルコール,リノレイルアルコール
リノエライジルアルコール,リノレニルアルコール,γ
−リノレニルアルコール10−ノナデセニルアルコール
,12−ノナデセノール. 10. 13一ノナデカ
ジエニルアルコール, 11エイコセノール, 11.
14−エイコサジエノール,11, 14. 1
7−エイコサトリエノール,ホモT−リノレニルアルコ
ール アラキドニルアルコールエノレンノレアノレコー
ノレ プランジルアノレコーノレ1 ドコサジエノール
,ドコサトリエノール,ドコサテトラエノール,ドコサ
ヘキサエノール,トリコセノール,ネルボルアルコール
等が挙げられる。
本発明の有効成分である不飽和直鎖脂肪族アルコールの
誘導体としては、上記不飽和直鎖脂肪族アルコールのエ
ステル化物,エーテル化物.アルキルメタンスルホン酸
エステル1 ホスホン酸等が含まれる。
誘導体としては、上記不飽和直鎖脂肪族アルコールのエ
ステル化物,エーテル化物.アルキルメタンスルホン酸
エステル1 ホスホン酸等が含まれる。
エステル化物としては、上記不飽和直鎖脂肪族アルコー
ルのメチル エチル等のエステルが好適である。
ルのメチル エチル等のエステルが好適である。
エーテル化物としては、メタノール,エタノール,プロ
バノール等の低級アルカノールとのエーテルが好適であ
る。
バノール等の低級アルカノールとのエーテルが好適であ
る。
これら、上記不飽和直鎖脂肪族アルコールの誘導体とし
ては、次のごとき化合物が挙げられる。
ては、次のごとき化合物が挙げられる。
ミリストレイルアセテート,10−ペンタデセニルアセ
テート,バルミトレイルアセテート.10ヘブタデセニ
ルアセテート,オレイルアセテートエライジルアセテー
ト,ペトロセリニルアセテート ペトロセライジルアセ
テート,バクセニルアセテート.トランスバクセニルア
セテート.リノレイルアセテート,リノレニルアセテー
ト.γリノレニルアセテー},11−エイコセニルアセ
テー}, 11, 14. 17−エイコサトリエニル
アセテート,ホモγ−リノレニルアセテート,アラキト
ニルアセテート,エルシルアセテート,ブラシジルアセ
テート.ドコサジエニルアセテート.ドコサヘキサニル
アセテート,ネルボニルアセテート,ミリストレイルメ
チルエーテル.10−ペンタデセニルエチルエーテル,
9−へキサデセニルメチルエーテル. 10−へブタデ
セニルエチルエーテル,ミリストレイルメタンスルホネ
−},10−ベンタデセニルメタンスルホネ−},10
−へブタデセニルメクンスルホ不一ト,ミリストレイリ
ホスホン酸,10−ペンタデセニルスルホン酸.バルミ
トレイルホスホン酸,10−へブタデセニルホスホン酸
等。
テート,バルミトレイルアセテート.10ヘブタデセニ
ルアセテート,オレイルアセテートエライジルアセテー
ト,ペトロセリニルアセテート ペトロセライジルアセ
テート,バクセニルアセテート.トランスバクセニルア
セテート.リノレイルアセテート,リノレニルアセテー
ト.γリノレニルアセテー},11−エイコセニルアセ
テー}, 11, 14. 17−エイコサトリエニル
アセテート,ホモγ−リノレニルアセテート,アラキト
ニルアセテート,エルシルアセテート,ブラシジルアセ
テート.ドコサジエニルアセテート.ドコサヘキサニル
アセテート,ネルボニルアセテート,ミリストレイルメ
チルエーテル.10−ペンタデセニルエチルエーテル,
9−へキサデセニルメチルエーテル. 10−へブタデ
セニルエチルエーテル,ミリストレイルメタンスルホネ
−},10−ベンタデセニルメタンスルホネ−},10
−へブタデセニルメクンスルホ不一ト,ミリストレイリ
ホスホン酸,10−ペンタデセニルスルホン酸.バルミ
トレイルホスホン酸,10−へブタデセニルホスホン酸
等。
本発明の外用剤は、クリーム.乳液.化粧水等の化M.
料、軟膏剤.乳剤,ローション剤,リニメント剤等の外
用に用いられる医薬部外品を含む意味に用いられる。
料、軟膏剤.乳剤,ローション剤,リニメント剤等の外
用に用いられる医薬部外品を含む意味に用いられる。
本発明の外用剤は、有効成分である上記不飽和直鎖脂肪
族アルコール又はその誘導体及びコウジ酸又はコウジ酸
誘導体を、化粧料の場合は0.001〜5%(重量)、
好ましくは0,Ol〜1%(重量)、医薬部外品の場合
は0.001 〜10%(重量)、好ましくは0.01
〜2%(重量)含有する。
族アルコール又はその誘導体及びコウジ酸又はコウジ酸
誘導体を、化粧料の場合は0.001〜5%(重量)、
好ましくは0,Ol〜1%(重量)、医薬部外品の場合
は0.001 〜10%(重量)、好ましくは0.01
〜2%(重量)含有する。
本発明の外用剤を調製する場合は、従来の化粧料,外用
医薬部外品を調製するとき、通常に使用されている基剤
.助剤を用いて、通常の方法に従って調製することがで
きる。
医薬部外品を調製するとき、通常に使用されている基剤
.助剤を用いて、通常の方法に従って調製することがで
きる。
なお、その際、ベンゾフェノン系.ケイ皮酸系サリチル
酸系,安息呑酸系,ウロカニン酸エチルベンゾトリアゾ
ール,その他植物由来等の紫外線吸収剤、ビタミンE,
BHA,BHT, エリソルビン酸7 フィチン酸,
/ルジヒドログアヤレチン酸5没食子酸プロビル等の酸
化防止剤と加えるとよい。
酸系,安息呑酸系,ウロカニン酸エチルベンゾトリアゾ
ール,その他植物由来等の紫外線吸収剤、ビタミンE,
BHA,BHT, エリソルビン酸7 フィチン酸,
/ルジヒドログアヤレチン酸5没食子酸プロビル等の酸
化防止剤と加えるとよい。
次に、本発明の実施例を挙げて、更に詳細に説明する。
例l クリーム
9−へキサデセノール 0. 0025%
コウジ酸 0.5 %ポリオ
キシエチレンステアリルアリルエーテル2.0 % ボリオキ/エチレン七チルエーテル 2.0 %ミソ
ロウ 60 %セクノール
6.0 %イソプロビルパル
ミt−ト10.0 %流動バラフィン
30.0 %ポリエチレングリコールモノステア
レート1.0 % バラオキ/安息香酸メチル 0.2 %晴製
氷で全量を100 とする。
コウジ酸 0.5 %ポリオ
キシエチレンステアリルアリルエーテル2.0 % ボリオキ/エチレン七チルエーテル 2.0 %ミソ
ロウ 60 %セクノール
6.0 %イソプロビルパル
ミt−ト10.0 %流動バラフィン
30.0 %ポリエチレングリコールモノステア
レート1.0 % バラオキ/安息香酸メチル 0.2 %晴製
氷で全量を100 とする。
例2 乳剤
7−10ペンタデカジエノール 0.05 %
コウジ酸 0、3 %自己乳
化型グリセロールモノステアレート05 % ポリオキシエチレンセチルエーテル 2.0 %MC
ステアリン酸 2.0 %セ
タノール 15 %イソブ
ロビルミジステート IO.0 %バラオ
キン安息香酸メチル 0.2 %香料
微量精製水で全量を100
とする。
コウジ酸 0、3 %自己乳
化型グリセロールモノステアレート05 % ポリオキシエチレンセチルエーテル 2.0 %MC
ステアリン酸 2.0 %セ
タノール 15 %イソブ
ロビルミジステート IO.0 %バラオ
キン安息香酸メチル 0.2 %香料
微量精製水で全量を100
とする。
例.3 ローンヨン剤
6−デセノール 05 %コウ
ジ酸 0.5 %バラオキ
7安息呑酸メチル 0.08 %クエン酸
0.3 %香料
微量精製水で全量を100 と
する。
ジ酸 0.5 %バラオキ
7安息呑酸メチル 0.08 %クエン酸
0.3 %香料
微量精製水で全量を100 と
する。
例4 クリームバック
■.モノステアリン酸ポリエチレングリコール(40E
. 0. ) 2. 0
%2.自己乳化型モノステアリン酸グリセリン5.0
% 5.0 % 3,ステアリン酸 4.ベヘニルアルコール 0.5 %5
.スクワラン 15.0 %6
.オクタン酸セチル 5.0 %7.
ドコサトレエノール 1.0 %8.
パラオヰシ安息呑酸エステル 0.2 %9.1
.3−ブチレングリコール 5.0 %10
.エデト酸二ナトリウム 0.01 %1
1.コウジ酸 1.0 %精
製水を加えて、全量を100 とする。
. 0. ) 2. 0
%2.自己乳化型モノステアリン酸グリセリン5.0
% 5.0 % 3,ステアリン酸 4.ベヘニルアルコール 0.5 %5
.スクワラン 15.0 %6
.オクタン酸セチル 5.0 %7.
ドコサトレエノール 1.0 %8.
パラオヰシ安息呑酸エステル 0.2 %9.1
.3−ブチレングリコール 5.0 %10
.エデト酸二ナトリウム 0.01 %1
1.コウジ酸 1.0 %精
製水を加えて、全量を100 とする。
(製造方法)
A.1〜7を加温,溶解する。
B 8〜l2を加温1 溶解する。
C.AにBを加え乳化.Wl拌し.冷却する。
(用法及び用量)
適量を顔面に塗擦する。
例5 軟膏剤l
l,モノステアリン酸ポリエチレングリコール(40E
. O. ) 2. 0
%28自己乳化型モノステアリン酸グリセリン5.0 % 3.ステアリン酸 4,べヘニルアルコール 5.流動パラフィン 6.トリオクタン酸グリセリル 7.11−エイコセノール 8.バラオキシ安息香酸エステル 9.13−ブチレングリコール 10.エデト酸二ナトリウム 11.コウジ酸 (製造方法) A.1〜7を加温,溶解する。
. O. ) 2. 0
%28自己乳化型モノステアリン酸グリセリン5.0 % 3.ステアリン酸 4,べヘニルアルコール 5.流動パラフィン 6.トリオクタン酸グリセリル 7.11−エイコセノール 8.バラオキシ安息香酸エステル 9.13−ブチレングリコール 10.エデト酸二ナトリウム 11.コウジ酸 (製造方法) A.1〜7を加温,溶解する。
8.8〜11を加温.溶解する。
C.AにBを加え乳化.攪拌し、
D.Cを冷却後、容器に充填し、
する。
(用法及び用量)
適量を顔面に塗擦する。
例6 軟膏剤2
1.セタノール
2.白色ワセリン
50
1.0
10.0
10.0
2,0
0.2
5.0
0.01
30
冷却する。
検査後製品と
25.0
%
25.0
%
3.モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン(
40[:. 0. ) 5
. 0 %4,パラオキシ安息香酸エステル
0.04 %5.1.3−ブチレングリコール
l2,0 %6.コウジ酸
1.5 %7.ソノレニルアルコール
05 %精製水を加えて、全量をl00 とする
。
40[:. 0. ) 5
. 0 %4,パラオキシ安息香酸エステル
0.04 %5.1.3−ブチレングリコール
l2,0 %6.コウジ酸
1.5 %7.ソノレニルアルコール
05 %精製水を加えて、全量をl00 とする
。
(製造方法)
A.l〜3を加温.溶解する。
8.4〜7を加温.溶解する。
C.AにBを加え、攪拌,混合し、冷却する。
(用法及び用量)
適量を顔面に塗擦する。
なお、本実施例の%は重量%である。
本発明の有効成分である不飽和直鎖脂肪族アルコール及
びその誘導体のメラニン生成抑制作用を下記試験により
明らかにする。
びその誘導体のメラニン生成抑制作用を下記試験により
明らかにする。
試験例
色素細胞でのメラニン生成抑制作用は、「キャンサー・
リサーチ(Cancer Research) J第4
2巻、第1194〜2002頁(1982年)に記載さ
れている方法に準じて測定する。
リサーチ(Cancer Research) J第4
2巻、第1194〜2002頁(1982年)に記載さ
れている方法に準じて測定する。
即ち、10v/v%牛胎児血清を含むイーグルMε}4
培地10−に4×104個のマウスメラノーマ由来細胞
B16を懸濁し、25cal培養用ルー瓶にて5 v/
v%CO2存在下、37℃で培養する。本培養液を0日
目及び3日目にタイロシネース生成抑制試験用標品を含
む培地で交換し、5日培養する。細胞を0.8W/V食
塩を含有するリン酸緩衝液(pll 7.2) で洗
浄した後、トリブシン及びEDTA含有液を使用して制
離し、濾過法により細胞を回収する。濾紙上に回収され
た細胞は、乾燥後、デンシトメーターにより500nm
における反射光を測定し、反射吸光度(黒色度)によ
りメラニン総量を求める。
培地10−に4×104個のマウスメラノーマ由来細胞
B16を懸濁し、25cal培養用ルー瓶にて5 v/
v%CO2存在下、37℃で培養する。本培養液を0日
目及び3日目にタイロシネース生成抑制試験用標品を含
む培地で交換し、5日培養する。細胞を0.8W/V食
塩を含有するリン酸緩衝液(pll 7.2) で洗
浄した後、トリブシン及びEDTA含有液を使用して制
離し、濾過法により細胞を回収する。濾紙上に回収され
た細胞は、乾燥後、デンシトメーターにより500nm
における反射光を測定し、反射吸光度(黒色度)によ
りメラニン総量を求める。
この方法により、処理区の吸光度がコントロールの吸光
度の80%以下に減じる時の処理区をメラニン生戊抑制
作用を示すと判定する。
度の80%以下に減じる時の処理区をメラニン生戊抑制
作用を示すと判定する。
表1:コウジ酸の培養色素細胞による白色化作用表
a
表
6
表
4
表
7
表
8
〔発明の効果〕
本発明の外用剤は、肌あれ,皮膚かぶれ等の傷害を起こ
すことなく安全に使用でき、皮膚の色白効果、シミ.ソ
バカス等を防止する効果を有する極めて有用な発明であ
る。
すことなく安全に使用でき、皮膚の色白効果、シミ.ソ
バカス等を防止する効果を有する極めて有用な発明であ
る。
Claims (1)
- 1、コウジ酸又はコウジ酸誘導体と炭素数4乃至26個
を有し、不飽和結合の数が1乃至6個であり、その存在
位置がアルキル鎖の水酸基と反対側の末端位を除く任意
の位置にある不飽和直鎖脂肪族アルコール又はその誘導
体を有効成分とすることを特徴とする外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1149832A JP2806973B2 (ja) | 1989-06-12 | 1989-06-12 | 外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
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| JP1149832A JP2806973B2 (ja) | 1989-06-12 | 1989-06-12 | 外用剤 |
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| JPH0314507A true JPH0314507A (ja) | 1991-01-23 |
| JP2806973B2 JP2806973B2 (ja) | 1998-09-30 |
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| JP1149832A Expired - Lifetime JP2806973B2 (ja) | 1989-06-12 | 1989-06-12 | 外用剤 |
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| JP (1) | JP2806973B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04134453U (ja) * | 1991-05-31 | 1992-12-15 | 扶桑精機株式会社 | 噴霧装置 |
| US6710076B2 (en) | 1994-10-24 | 2004-03-23 | Physician's Choice Of Arizona, Inc. | Hydroxy-kojic acid skin peel |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51133433A (en) * | 1975-01-27 | 1976-11-19 | Procter & Gamble | Conjugated dieneecontained compound for prevention of chronic effect of sunlight exposure |
| JPS533538A (en) * | 1976-06-28 | 1978-01-13 | Sansho Seiyaku Kk | Skin bleach cosmetics |
| JPS567710A (en) * | 1979-06-28 | 1981-01-27 | Sansho Seiyaku Kk | Whitening cosmetic |
| JPS5679616A (en) * | 1979-12-05 | 1981-06-30 | Sansho Seiyaku Kk | Whitening cosmetic |
| JPS5933207A (ja) * | 1982-08-20 | 1984-02-23 | Sansho Seiyaku Kk | 色白化粧料 |
-
1989
- 1989-06-12 JP JP1149832A patent/JP2806973B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS51133433A (en) * | 1975-01-27 | 1976-11-19 | Procter & Gamble | Conjugated dieneecontained compound for prevention of chronic effect of sunlight exposure |
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| JPS567710A (en) * | 1979-06-28 | 1981-01-27 | Sansho Seiyaku Kk | Whitening cosmetic |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH04134453U (ja) * | 1991-05-31 | 1992-12-15 | 扶桑精機株式会社 | 噴霧装置 |
| US6710076B2 (en) | 1994-10-24 | 2004-03-23 | Physician's Choice Of Arizona, Inc. | Hydroxy-kojic acid skin peel |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2806973B2 (ja) | 1998-09-30 |
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