JPH0314541A - シクロペンテノロン誘導体の製造法 - Google Patents
シクロペンテノロン誘導体の製造法Info
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- JPH0314541A JPH0314541A JP1147518A JP14751889A JPH0314541A JP H0314541 A JPH0314541 A JP H0314541A JP 1147518 A JP1147518 A JP 1147518A JP 14751889 A JP14751889 A JP 14751889A JP H0314541 A JPH0314541 A JP H0314541A
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- Japan
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- usually
- palladium
- based catalyst
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、ピレトリン類の合成中間体として有用なシク
ロペンテノロン誘導体の製造ｌ去に関する。
ロペンテノロン誘導体の製造ｌ去に関する。
さらに詳しくは、後記の一般式（ＩＩ３で示されるペン
ター４−エンー２−イニルシク口ペンテノロン誘導体の
有利な製造法に関する。
ター４−エンー２−イニルシク口ペンテノロン誘導体の
有利な製造法に関する。
く従来の技術〉
従来、ペンター４−エンー２−イニルシクロベンテノロ
ン誘導体の製造法としては、Ｊ． Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
， １９５６． ３９６３−３９７１に記載の方法が
知らレテいる。
ン誘導体の製造法としては、Ｊ． Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
， １９５６． ３９６３−３９７１に記載の方法が
知らレテいる。
く発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、該方法は用いられるオクト７−エンー５
−イン−２−オンの調製が煩雑であること等の問題があ
り、満足すべきものとは言い難い。
−イン−２−オンの調製が煩雑であること等の問題があ
り、満足すべきものとは言い難い。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らは、こうした課題を解決すべく鋭意検討した
結果、一般式〔！〕 Ｃ式中、Ｒは有機残基を表す。〕 で示されるプロバルギルシク口ペンテノロン誘導体とビ
ニルハライドとを、パラジウム系触媒、銅系触媒および
アルキルアミンの存在下に反応させることにより一般式
〔■〕 〔式中、Ｒは有機残基を表す。〕 で示されるシクロペンテノロン誘導体が容易に製造され
ることを見出し本発明に至った。
結果、一般式〔！〕 Ｃ式中、Ｒは有機残基を表す。〕 で示されるプロバルギルシク口ペンテノロン誘導体とビ
ニルハライドとを、パラジウム系触媒、銅系触媒および
アルキルアミンの存在下に反応させることにより一般式
〔■〕 〔式中、Ｒは有機残基を表す。〕 で示されるシクロペンテノロン誘導体が容易に製造され
ることを見出し本発明に至った。
本発明で用いられるビニルハライドとしては塩化ビニル
、臭化ビニルおよび沃化ビニルが挙げられ、その使用量
は一般式ＣＩ）で示されるフロパルギルシク口ペンテノ
ロン誘導体１当量に対して通常１〜２０当量である。
、臭化ビニルおよび沃化ビニルが挙げられ、その使用量
は一般式ＣＩ）で示されるフロパルギルシク口ペンテノ
ロン誘導体１当量に対して通常１〜２０当量である。
パラジウム系触媒としては、例えばテトラキス（トリフ
エニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフエニルホ
スフィン）パラジウムジクロリド、ビス（ジフエニルホ
スフィノ）エタンパラジウムジクロリド等のパラジウム
ホスフィン錯体などが挙げられ、その使用量は一般式〔
■〕で示されるプロバルギルシク口ペンテノロン誘導体
１モルに対して通常０．００１〜０．５モルである。
エニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフエニルホ
スフィン）パラジウムジクロリド、ビス（ジフエニルホ
スフィノ）エタンパラジウムジクロリド等のパラジウム
ホスフィン錯体などが挙げられ、その使用量は一般式〔
■〕で示されるプロバルギルシク口ペンテノロン誘導体
１モルに対して通常０．００１〜０．５モルである。
銅系触媒としては通常ハロゲン化銅が用いられ、特に沃
化銅の使用が好ましく、その使用量は一般式〔■〕で示
されるプロバルギルシク口ペンテノロン誘導体１モルに
対して通常０．００１〜０．５モルである。
化銅の使用が好ましく、その使用量は一般式〔■〕で示
されるプロバルギルシク口ペンテノロン誘導体１モルに
対して通常０．００１〜０．５モルである。
また、アルキルアミンとしては例えばｎ−プチルアミン
、ジエチルアミンなどが挙げられ、その使用量は一般式
［Ｉ］で示されるプロバルギルシク口ペンテノロン誘導
体１モルに対して通常１−１０モルである。
、ジエチルアミンなどが挙げられ、その使用量は一般式
［Ｉ］で示されるプロバルギルシク口ペンテノロン誘導
体１モルに対して通常１−１０モルである。
反応温度は通常５〜５０°Ｃ、好ましくは１５〜２５℃
であり、反応時間は通常２４時間以内である。
であり、反応時間は通常２４時間以内である。
本反応は通常トルエン、ベンセン等の芳香族炭化水素類
、テトラヒド口フラン等のエーテル類、アセトニトリル
、ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で行われる。
、テトラヒド口フラン等のエーテル類、アセトニトリル
、ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で行われる。
尚、一般式（１）で示されるプロパルギルシク口ペンテ
ノロン誘導体は、例えば特公昭６１２６９７５号公報に
記載の方法などにより得ることができる。
ノロン誘導体は、例えば特公昭６１２６９７５号公報に
記載の方法などにより得ることができる。
一般式〔Ｉ〕中のＲとしては、メチル基等のアルキル基
のみならず、上記のパラジウム系触媒によるカップリン
グ反応に不活性な任意の有機残基が挙げられ、例えば３
−（２−メチルーｌ−プロペニル）−２．２−ジメチル
ンク口プロビル基、３−（２−メトキシ力ルボニル−■
−プロペニル）−２．２−ジメチルシク口プロピル基、
３−（２−エトキシ力ルボニル−１プロペニル）−２．
２−ジメチルシク口プロピル基等のピレスロイド酸残基
でもよい。
のみならず、上記のパラジウム系触媒によるカップリン
グ反応に不活性な任意の有機残基が挙げられ、例えば３
−（２−メチルーｌ−プロペニル）−２．２−ジメチル
ンク口プロビル基、３−（２−メトキシ力ルボニル−■
−プロペニル）−２．２−ジメチルシク口プロピル基、
３−（２−エトキシ力ルボニル−１プロペニル）−２．
２−ジメチルシク口プロピル基等のピレスロイド酸残基
でもよい。
一般式（ＩＩ３で示されるシクロペンテノロン誘導体は
、例えば低級アルコール中炭酸アルカリ等の塩基存在下
で鹸化することにより、２一メチル−３−（ペンター４
−エンー２−イニル）シクロペンタ−２−エンー４−オ
ン−■一オールに導かれる。該鹸化反応は、通常メタノ
ールまたはエタノール中、一般式（ＩＩ）で示されるシ
クロペンテノロン誘導体に対して０．０１−１倍モルの
炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウム存在下に０〜５０℃
、好ましくは２０９Ｃ付近で２〜２４時間かけて行われ
る。
、例えば低級アルコール中炭酸アルカリ等の塩基存在下
で鹸化することにより、２一メチル−３−（ペンター４
−エンー２−イニル）シクロペンタ−２−エンー４−オ
ン−■一オールに導かれる。該鹸化反応は、通常メタノ
ールまたはエタノール中、一般式（ＩＩ）で示されるシ
クロペンテノロン誘導体に対して０．０１−１倍モルの
炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウム存在下に０〜５０℃
、好ましくは２０９Ｃ付近で２〜２４時間かけて行われ
る。
２−メチル−３−（ペンター４−エンー２一イニル）シ
クロペンタ−２−エンー４−オンーＩ−オールはリンド
ラー触媒による還元等の既知の方法により、容易にピレ
スロロンに導かれる（ Ｊ． Ｃｈｅｒｎ． Ｓｏｃ．
， １９５６． ３９６３ ）。
クロペンタ−２−エンー４−オンーＩ−オールはリンド
ラー触媒による還元等の既知の方法により、容易にピレ
スロロンに導かれる（ Ｊ． Ｃｈｅｒｎ． Ｓｏｃ．
， １９５６． ３９６３ ）。
尚、本発明の製造法において、光学活性な一般式〔Ｉ〕
で示されるプロパルギルシク口ペンテノロン誘導体を用
いることにより、光学活性な一般式〔■〕で示されるシ
クロペンテノロン誘導体を得ることができ、さらに光学
活性なピレスロロンが得られる。
で示されるプロパルギルシク口ペンテノロン誘導体を用
いることにより、光学活性な一般式〔■〕で示されるシ
クロペンテノロン誘導体を得ることができ、さらに光学
活性なピレスロロンが得られる。
〈実施例〉
以下、本発明を製造例にて説明する。
また、一般式（Ｉｌｌで示されるシクロペンテノロン誘
導体の鹸化反応の例を参考例として示す。
導体の鹸化反応の例を参考例として示す。
製造例ｌ
（＋）− （Ｓ）−４−オキソー２−メチルー３−プル
パルギル−２−シクロペンテニル アセタート０． ５
０ ｇをベンゼン１０ｍｌに溶解し、テトラキス（トリ
フエニルホスフィン）パラジウム０．１５ｇ，沃化第一
銅０． ０５ ｇおよびｎ−プチルアミン０． ３８
ｇを順次加えた。この混合液にビニルブロミド２．８ｇ
を速やかに加え、窒素雰囲気下室温にて一夜攪拌し、希
塩酸に注加した。ベンゼン層を分取し、水層よりさらに
ベンゼン抽出した。ベンゼン層を合わせ、飽和食塩水で
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下
に溶媒を留去して得た残渣をシリカゲル薄層クロマトグ
ラフィーにて処理し（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝２ ＋ １） 、目的とする（＋）− （Ｓ）−４−
オキソー２−メチル−３（ペンター４一二ンー２−イニ
ル）−２−シクロペンテニル アセタート０． ３２
ｇを得た。
パルギル−２−シクロペンテニル アセタート０． ５
０ ｇをベンゼン１０ｍｌに溶解し、テトラキス（トリ
フエニルホスフィン）パラジウム０．１５ｇ，沃化第一
銅０． ０５ ｇおよびｎ−プチルアミン０． ３８
ｇを順次加えた。この混合液にビニルブロミド２．８ｇ
を速やかに加え、窒素雰囲気下室温にて一夜攪拌し、希
塩酸に注加した。ベンゼン層を分取し、水層よりさらに
ベンゼン抽出した。ベンゼン層を合わせ、飽和食塩水で
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下
に溶媒を留去して得た残渣をシリカゲル薄層クロマトグ
ラフィーにて処理し（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝２ ＋ １） 、目的とする（＋）− （Ｓ）−４−
オキソー２−メチル−３（ペンター４一二ンー２−イニ
ル）−２−シクロペンテニル アセタート０． ３２
ｇを得た。
ｎ Ｄ ” ’ １． ５２３１
（（Ｚ） ｏ ” ＋３３．０° （ Ｃ ＝ １．
０ ， ＣＨＣｌｚ）Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣＩ，中、
ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ） ２．０５ 〜２．４
５（ｍ，７Ｈ） ２．８８（ｄｄ，ＩＨ）３．２６（ｓ
，２Ｈ） ５．３０ 〜５．７０（ｍ，４Ｈ）参考例
ｌ 製造例１で得た（＋）− （Ｓ）−４−オキソー２−メ
チル−３−（ペンター４−エンー２一イニル）−２−シ
クロベンテニル アセタート０． ３０ ｇをメタノー
ル３０ｍ ｌに溶解し、炭酸カリウム２０ｍｇを加え、
室温で２時間攪拌した。次いで減圧下に溶媒を留去し、
残渣をジクロ口メタンに溶解して飽和食塩水で２回洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留
去して目的とする（＋）− （Ｓ）−２−メチル−３−
（ベンター４−エンー２−イニル）シクロペンタ−２−
エンー４−オン−１−オール０． ２４ ｇを得た。
０ ， ＣＨＣｌｚ）Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣＩ，中、
ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ） ２．０５ 〜２．４
５（ｍ，７Ｈ） ２．８８（ｄｄ，ＩＨ）３．２６（ｓ
，２Ｈ） ５．３０ 〜５．７０（ｍ，４Ｈ）参考例
ｌ 製造例１で得た（＋）− （Ｓ）−４−オキソー２−メ
チル−３−（ペンター４−エンー２一イニル）−２−シ
クロベンテニル アセタート０． ３０ ｇをメタノー
ル３０ｍ ｌに溶解し、炭酸カリウム２０ｍｇを加え、
室温で２時間攪拌した。次いで減圧下に溶媒を留去し、
残渣をジクロ口メタンに溶解して飽和食塩水で２回洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留
去して目的とする（＋）− （Ｓ）−２−メチル−３−
（ベンター４−エンー２−イニル）シクロペンタ−２−
エンー４−オン−１−オール０． ２４ ｇを得た。
ｎ ｏ ”” １． ５５７８
Ｃα） ，” ＋２３．０° （ ｃ ＝ １， １
， ＣＨＣＩ３）Ｈ − Ｎ Ｍ Ｒ （ＣＤＣＩａ
中、ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ） ２． １５ 〜
２． ３８（ｍ． ４Ｈ）２． ６５ 〜２． ９３（
ｍ， ２１｛） ３． ２０（ｓ， ２Ｈ）４．７０（
ｍ，ＩＨ） ５．２６〜５，７３（ｍ，３｝１）製造
例２ （ＲＳ）−４−オキソー２−メチル−３−プルパルギル
−２−シクロペンテニル アセター１− １．０ｇを
ベンゼン２０ｍ ｌに溶解し、テトラキス（トリフエニ
ルホスフィン）パラジウム０． ３０ ｇ、沃化第一銅
０．１０ｇおよびｎ−プチルアミン０．７６ｇを順次加
えた。この混合液にビニルブロミド５．６ｇを速やかに
加え、窒素雰囲気下室温にて一夜攪拌し、希塩酸に注加
した。ベンゼン層を分取し、水層よりさらにベンゼン抽
出した。ベンゼン層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した後
、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留
去して得た残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィーに
て処理し（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２ ：
ｌ） 、目的とする（ＲＳ）４−オキソー２−メチル，
３− （ペンター４一エンー２−イニル）−２−シクロ
ペンテニルアセタート０．６１ｇを得た。
， ＣＨＣＩ３）Ｈ − Ｎ Ｍ Ｒ （ＣＤＣＩａ
中、ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ） ２． １５ 〜
２． ３８（ｍ． ４Ｈ）２． ６５ 〜２． ９３（
ｍ， ２１｛） ３． ２０（ｓ， ２Ｈ）４．７０（
ｍ，ＩＨ） ５．２６〜５，７３（ｍ，３｝１）製造
例２ （ＲＳ）−４−オキソー２−メチル−３−プルパルギル
−２−シクロペンテニル アセター１− １．０ｇを
ベンゼン２０ｍ ｌに溶解し、テトラキス（トリフエニ
ルホスフィン）パラジウム０． ３０ ｇ、沃化第一銅
０．１０ｇおよびｎ−プチルアミン０．７６ｇを順次加
えた。この混合液にビニルブロミド５．６ｇを速やかに
加え、窒素雰囲気下室温にて一夜攪拌し、希塩酸に注加
した。ベンゼン層を分取し、水層よりさらにベンゼン抽
出した。ベンゼン層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した後
、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留
去して得た残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィーに
て処理し（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２ ：
ｌ） 、目的とする（ＲＳ）４−オキソー２−メチル，
３− （ペンター４一エンー２−イニル）−２−シクロ
ペンテニルアセタート０．６１ｇを得た。
ｎＤ工４・● ｌ．５２２９
Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣＩ，中、ＴＭＳ内部標準）δ値（
ｐｐｍ） ２．０５ 〜２．４５（ｍ，７Ｈ） ２．８
８（ｄｄ，ＩＨ）３．２６（ｓ，２ｔ｛） ５．３０
〜５．７０（ｍ，４｝１）参考例２ 製造例ｌで得た（ＲＳ）−４−オキソー２＝メチル−３
−（ペンター４−エンー２−イニル）一２−シクロペン
テニル アセタート０． ５０ ｇをメタノール５０ｍ
１に溶解し、炭酸カリウム３０ｍｇを加え、室温で２時
間攪拌した。次いで減圧下に溶媒を留去し、残渣をジク
ロロメタンに溶解して飽和食塩水で２回先浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去して目的
とする（ＲＳ）−２−メチル−３−（ペンター４−エン
ー２−イニル）シクロペンタ−２−エン−４−オン−１
−オール０．３８ｇを得た。
ｐｐｍ） ２．０５ 〜２．４５（ｍ，７Ｈ） ２．８
８（ｄｄ，ＩＨ）３．２６（ｓ，２ｔ｛） ５．３０
〜５．７０（ｍ，４｝１）参考例２ 製造例ｌで得た（ＲＳ）−４−オキソー２＝メチル−３
−（ペンター４−エンー２−イニル）一２−シクロペン
テニル アセタート０． ５０ ｇをメタノール５０ｍ
１に溶解し、炭酸カリウム３０ｍｇを加え、室温で２時
間攪拌した。次いで減圧下に溶媒を留去し、残渣をジク
ロロメタンに溶解して飽和食塩水で２回先浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去して目的
とする（ＲＳ）−２−メチル−３−（ペンター４−エン
ー２−イニル）シクロペンタ−２−エン−４−オン−１
−オール０．３８ｇを得た。
ｎ ． ２１・’ １． ５５８１
Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣＩ，中、ＴＭＳ内部標準）δ値（
ｐｐｍ） ２． １５ 〜２． ３８（ｍ． ４Ｈ）２
． ６５ 〜２． ９３（ｍ， ２Ｈ） ３． ２０（
ｓ， ２Ｈ）４．７０（ｍ，ＩＨ） ５．２６ 〜５
．７３（ｍ，３Ｈ）〈発明の効果〉 本発明方法により、一般式（ＩＩ）で示されるシクロペ
ンテノロン誘導体が容易に製造できる。
ｐｐｍ） ２． １５ 〜２． ３８（ｍ． ４Ｈ）２
． ６５ 〜２． ９３（ｍ， ２Ｈ） ３． ２０（
ｓ， ２Ｈ）４．７０（ｍ，ＩＨ） ５．２６ 〜５
．７３（ｍ，３Ｈ）〈発明の効果〉 本発明方法により、一般式（ＩＩ）で示されるシクロペ
ンテノロン誘導体が容易に製造できる。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは有機残基を表す。〕 で示されるプロパルギルシクロペンテノロン誘導体とビ
ニルハライドとを、パラジウム系触媒、銅系触媒および
アルキルアミンの存在下に反応させることを特徴とする
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは有機残基を表す。〕 で示されるシクロペンテノロン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1147518A JPH0314541A (ja) | 1989-06-09 | 1989-06-09 | シクロペンテノロン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1147518A JPH0314541A (ja) | 1989-06-09 | 1989-06-09 | シクロペンテノロン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0314541A true JPH0314541A (ja) | 1991-01-23 |
Family
ID=15432147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1147518A Pending JPH0314541A (ja) | 1989-06-09 | 1989-06-09 | シクロペンテノロン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0314541A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5225605A (en) * | 1991-07-01 | 1993-07-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing pyrethrolone and its intermediate compound |
-
1989
- 1989-06-09 JP JP1147518A patent/JPH0314541A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5225605A (en) * | 1991-07-01 | 1993-07-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing pyrethrolone and its intermediate compound |
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