JPH0316330B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0316330B2 JPH0316330B2 JP57015886A JP1588682A JPH0316330B2 JP H0316330 B2 JPH0316330 B2 JP H0316330B2 JP 57015886 A JP57015886 A JP 57015886A JP 1588682 A JP1588682 A JP 1588682A JP H0316330 B2 JPH0316330 B2 JP H0316330B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- liquid crystal
- trans
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
本発明は新規な液晶化合物及びそれを含有する
液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の光学異方性及び誘電
異方性を利用したものであるが、その原理方式に
よつてTN型（ねじれネマチツク型），DS型（動
的散乱型），ゲストホスト型，DAP型等に分けら
れる。これ等の方式の違いにより夫々の使用に適
する最適な液晶物質の特性は異るが、いずれにし
てもそれらが水分，空気，熱，光等に対して安定
であることが必要なことは共通しており、更に少
くとも０〜60℃位の範囲で液晶相として存在して
いることが必要である。しかし現在のところ単一
の化合物でこれ等の条件をすべてみたす様なもの
はなく、実用的には数種の液晶化合物又は非液晶
化合物を混合したものを液晶組成物として使用し
ているのが現状である。 本発明はTN表示素子用として有用な液晶炭化
合物を構成する成分として有用な、特にそのＮ−
Ｉ点（透明点）を上げるに有効な化合物を提供す
ることを目的とする。 即ち、本発明の化合物は、次の一般式（）で
表わされるトランス−４−アルキルオキシメチル
−１−（4′−アルキルビフエニリル−４）シクロ
ヘキサンである。 （上式に於いて、R1，R2はいずれも炭素数１
〜８のアルキル基を示す） 本発明の（）式の化合物は透明点の高い、安
定性にすぐれた新規な液晶化合物である。この化
合物単独では実用的に使用できないが、他の液晶
化合物との相溶性にすぐれているので例えばビフ
エニル系，エステル系，アゾキシ系，シクロヘキ
サンカルボン酸エステル系，フエニルシクロヘキ
サン系，フエニルピリミジン系，フエニルメタジ
オキサン系，などの液晶の１種類又は数種類の系
の混合物と混合させて、透明点を上昇させる効果
を有する。 （）式の化合物は次の様な工程により製造す
る事ができる。 即ち、まず既知物質であるトランス−４−シク
ロヘキサンカルボン酸メチル（W.S.ジヨンソン
ら，J.A.C.S.67，1045（1945））（）を水素化ア
ルミニウムリチウム（LiAlH4）等の還元剤によ
り還元してトランス−４−フエニルシクロヘキシ
ルメタノール（）を得る。次に化合物（）を
乾燥ピリジン中Ｐ−トルエンスルホニルクロリド
と反応させＰ−トルエンスルホン酸トランス−４
−フエニルシクロヘキシルメチル（）を得る。
この（）とアルコラートとの反応でトランス−
４−アルキルオキシメチル−１−フエニルシクロ
ヘキサン（）を得る。化合物（）は溶媒中ヨ
ウ素，ヨウ素酸と加熱することによりトランス−
４−アルキルオキシメチル−１−（4′−ヨードフ
エニル）シクロヘキサン（）とし、次いで化合
物（）のヨウ素をｎ−ブチルリチウム（ｎ−
C4H9Li）ヘキサン溶液を用いてLiと置換して
液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の光学異方性及び誘電
異方性を利用したものであるが、その原理方式に
よつてTN型（ねじれネマチツク型），DS型（動
的散乱型），ゲストホスト型，DAP型等に分けら
れる。これ等の方式の違いにより夫々の使用に適
する最適な液晶物質の特性は異るが、いずれにし
てもそれらが水分，空気，熱，光等に対して安定
であることが必要なことは共通しており、更に少
くとも０〜60℃位の範囲で液晶相として存在して
いることが必要である。しかし現在のところ単一
の化合物でこれ等の条件をすべてみたす様なもの
はなく、実用的には数種の液晶化合物又は非液晶
化合物を混合したものを液晶組成物として使用し
ているのが現状である。 本発明はTN表示素子用として有用な液晶炭化
合物を構成する成分として有用な、特にそのＮ−
Ｉ点（透明点）を上げるに有効な化合物を提供す
ることを目的とする。 即ち、本発明の化合物は、次の一般式（）で
表わされるトランス−４−アルキルオキシメチル
−１−（4′−アルキルビフエニリル−４）シクロ
ヘキサンである。 （上式に於いて、R1，R2はいずれも炭素数１
〜８のアルキル基を示す） 本発明の（）式の化合物は透明点の高い、安
定性にすぐれた新規な液晶化合物である。この化
合物単独では実用的に使用できないが、他の液晶
化合物との相溶性にすぐれているので例えばビフ
エニル系，エステル系，アゾキシ系，シクロヘキ
サンカルボン酸エステル系，フエニルシクロヘキ
サン系，フエニルピリミジン系，フエニルメタジ
オキサン系，などの液晶の１種類又は数種類の系
の混合物と混合させて、透明点を上昇させる効果
を有する。 （）式の化合物は次の様な工程により製造す
る事ができる。 即ち、まず既知物質であるトランス−４−シク
ロヘキサンカルボン酸メチル（W.S.ジヨンソン
ら，J.A.C.S.67，1045（1945））（）を水素化ア
ルミニウムリチウム（LiAlH4）等の還元剤によ
り還元してトランス−４−フエニルシクロヘキシ
ルメタノール（）を得る。次に化合物（）を
乾燥ピリジン中Ｐ−トルエンスルホニルクロリド
と反応させＰ−トルエンスルホン酸トランス−４
−フエニルシクロヘキシルメチル（）を得る。
この（）とアルコラートとの反応でトランス−
４−アルキルオキシメチル−１−フエニルシクロ
ヘキサン（）を得る。化合物（）は溶媒中ヨ
ウ素，ヨウ素酸と加熱することによりトランス−
４−アルキルオキシメチル−１−（4′−ヨードフ
エニル）シクロヘキサン（）とし、次いで化合
物（）のヨウ素をｎ−ブチルリチウム（ｎ−
C4H9Li）ヘキサン溶液を用いてLiと置換して
第１段階
水素化アルミニウムリチウム11.1g（0.293モル）
に乾燥したテトラヒドロフラン（THF）420mlを
加え、激しく撹拌したところへトランス−４−シ
クロヘキサンカルボン酸メチル（）64.0g
（0.293モル）をTHF70mlに溶解した溶液を反応
温度20℃以下に保ちながら滴下する。滴下終了後
55℃まで加温して、２時間反応させ冷却する。次
に酢酸エチル12mlと水100mlを加えたのち18％硫
酸水350mlを加えるとテトラヒドロフラン層と水
層に分離される。ｎ−ヘプタン200mlを加え分液
漏斗に移し水500mlで水洗したのち２％炭酸ナト
リウム水溶液500mlで洗浄し、更に水層が中性に
なるまで水洗する。ｎ−ヘプタン，THFを留去
し釜に残つた固体をｎ−ヘプタン20mlで再結晶し
別してから結晶を乾燥すると４−フエニルシク
ロヘキシルメタノール（）51.4gが得られる。
融点47.3〜48.5℃。 第２段階 化合物（）50g（0.268モル扱を乾燥ピリジン
110mlに溶解し５℃以下に冷却したところへＰ−
トルエンスルホン酸クロリド50.1g（0.263モル）
を乾燥トルエン70mlに溶解した溶液を滴下漏斗よ
り反応温度が10℃をこえない様に少量づつ滴下す
る。滴下が終了したら冷浴を取り除き室温で４時
間撹拌したのち水100mlとトルエン300mlを加え撹
拌する。分液斗に移しトルエン層を6N−HCl
水100mlで２回、次に水200mlで１回洗浄、更に
2N−NaOH水溶液100mlで２回洗浄してから水
200mlで４回洗浄しトルエンを減圧下で留去し生
じた結晶をトルエン90mlから再結晶し、別、乾
燥するとＰ−トルエンスルホン酸トランス−４−
フエニルシクロヘキシルメチル（）770gが得
られた。融点108.0〜108.7℃。 第３段階 メチルアルコール250mlを室温で撹拌しておき、
ここへ金属ナトリウム17.4g（0.755モル）を細か
く切つたものを少量づつ加えナトリウムメトキシ
ドを作る。金属ナトリウム片がなくなつてから先
に得られた化合物（）200.0g（0.581モル）を乾
燥トランス600mlに溶解した溶液を滴下漏斗より
内温が50〜60℃の範囲を保つ様に徐々に加える。
滴下終了後４時間還流してのち冷却し、水20mlを
加えて分液漏斗に移し、トルエン層を水で洗浄し
水層が中性になるまで洗浄する。トルエンを減圧
下で留去してのち減圧蒸留し沸点が105〜108℃／
1.5mmHgの留分を集めるとトランス−４−メチル
オキシメチル−１−フエニルシクロヘキサン
（）が100.0g得られた。 第４段階 １シクロフラスコに第３段で得られた化合物
（）100.0g（0.489モル），酢酸344ml，水91ml，
ヨウ素酸20.6g（0.117モル），ヨウ素54.5g（0.215モ
ル），四塩化炭素40ml，濃塩酸14mlを加え撹拌し、
更にマントルヒーターで加熱し３時間環流する。
冷却後10％のチオ硫酸ナトリウム水15mlを加え過
剰のヨウ素の色を消失させる。ｎ−ヘプタン200
mlを加えてから分液漏斗に移しｎ−ヘプタン層を
水層が中性になるまで水洗しｎ−ヘプタンを減圧
下で留去し残留物をｎ−ヘキサン50mlに溶解して
から−10〜−20℃にて12時間放置し生じた結晶を
別し結晶を乾燥すると４−（トランス−4′−メ
チルオキシメチルシクロヘキシル）ヨウドベンゼ
ン（）81.3gが得られた。融点40.3〜42.3℃ 第５段階 500mlシクロフラスコに、第４段で得られた化
合物（）21g（0.064モル）と乾燥トルエン40ml
を乾燥窒素雰囲気下で入れ20℃で撹拌して溶解す
る。ここへ市販品の1.67Nのｎ−ブチルリチウム
ヘキサン溶液42.7ml（0.067モル）を液温20〜25
℃に保ちながら約10分で滴下した。滴下終了後25
℃で30分を保つたのち５℃に冷却し、５〜10℃に
保ちながら４−プロピルシクロヘキサノン11.2g
（0.08モル）を20分で滴下した。滴下後45℃で30
分を保つたのち20mlの水を滴下し、30℃以下に保
ちつつ更に6N−HCl40mlを滴下した。これを分
液して下層の水層をすて、有機層に酸性硫酸カリ
（KHSO4）2gを加え加熱して溶媒を留去し、液
温が110℃になるまで濃縮すると、この間脱水反
応が進行する。反応後冷却して分液ロートに移
し、有機層を水洗したのち溶媒を留去し、エチル
アルコール10mlから再結晶して精製されたトラン
ス−４−メチルオキシメチル−１−（4′−メチル
−１−シクロヘキセニルフエニル）シクロヘキサ
ン（）5.3gが得られた。この物の融点（Ｃ−Ｓ
点）は64℃で（Ｓ−Ｎ点）は93.4℃−透明点（Ｎ
−Ｉ点）は143℃であつた。 第６段階 300mlシクロフラスコに第５段で得られた化合
物（）5.3g（0.016モル）とクロラニル9.2g
（0.037モル）とキシレン76mlを入れ加熱し24時間
還流させる。冷却後不溶性の固体を別除去して
からトルエンを濃縮除去し、生じた粗結晶をエチ
ルアルコールから再結晶して精製された目的の化
合物即ちトランス−４−メチルオキシメチル−１
−（4′−プロピルビフエニリル−４）シクロヘキ
サン0.5gを得た。この物の融点（Ｃ−Ｎ点）は
122.4℃，透明点（Ｎ−Ｉ点）は157.1℃であつ
た。又その元素分析値は下記の如く計算値とよく
一致した。 実測値(%) 計算値(%) （C23H30Oとして） Ｃ 85.62 85.66 Ｈ 9.30 9.38 実施例 ２〜４ 実施例１に於ける第３段階のメチルアルコール
の代りにエチルアルコール（実施例２），プロピ
ルアルコール（実施例３，４）を用い、又第５段
階では４−プロピルシクロヘキサノンの代りに４
−メチルシクロヘキサノン（実施例２）４−エチ
ルシクロヘキサノン（実施例３），４−ブチルシ
クロヘキサノン（実施例４）等を使用し、あとは
実施例１と同様にして第１表の実施例２〜４の化
合物を得た。 その物性値を実施例１の結果と共に第１表に示
す。
に乾燥したテトラヒドロフラン（THF）420mlを
加え、激しく撹拌したところへトランス−４−シ
クロヘキサンカルボン酸メチル（）64.0g
（0.293モル）をTHF70mlに溶解した溶液を反応
温度20℃以下に保ちながら滴下する。滴下終了後
55℃まで加温して、２時間反応させ冷却する。次
に酢酸エチル12mlと水100mlを加えたのち18％硫
酸水350mlを加えるとテトラヒドロフラン層と水
層に分離される。ｎ−ヘプタン200mlを加え分液
漏斗に移し水500mlで水洗したのち２％炭酸ナト
リウム水溶液500mlで洗浄し、更に水層が中性に
なるまで水洗する。ｎ−ヘプタン，THFを留去
し釜に残つた固体をｎ−ヘプタン20mlで再結晶し
別してから結晶を乾燥すると４−フエニルシク
ロヘキシルメタノール（）51.4gが得られる。
融点47.3〜48.5℃。 第２段階 化合物（）50g（0.268モル扱を乾燥ピリジン
110mlに溶解し５℃以下に冷却したところへＰ−
トルエンスルホン酸クロリド50.1g（0.263モル）
を乾燥トルエン70mlに溶解した溶液を滴下漏斗よ
り反応温度が10℃をこえない様に少量づつ滴下す
る。滴下が終了したら冷浴を取り除き室温で４時
間撹拌したのち水100mlとトルエン300mlを加え撹
拌する。分液斗に移しトルエン層を6N−HCl
水100mlで２回、次に水200mlで１回洗浄、更に
2N−NaOH水溶液100mlで２回洗浄してから水
200mlで４回洗浄しトルエンを減圧下で留去し生
じた結晶をトルエン90mlから再結晶し、別、乾
燥するとＰ−トルエンスルホン酸トランス−４−
フエニルシクロヘキシルメチル（）770gが得
られた。融点108.0〜108.7℃。 第３段階 メチルアルコール250mlを室温で撹拌しておき、
ここへ金属ナトリウム17.4g（0.755モル）を細か
く切つたものを少量づつ加えナトリウムメトキシ
ドを作る。金属ナトリウム片がなくなつてから先
に得られた化合物（）200.0g（0.581モル）を乾
燥トランス600mlに溶解した溶液を滴下漏斗より
内温が50〜60℃の範囲を保つ様に徐々に加える。
滴下終了後４時間還流してのち冷却し、水20mlを
加えて分液漏斗に移し、トルエン層を水で洗浄し
水層が中性になるまで洗浄する。トルエンを減圧
下で留去してのち減圧蒸留し沸点が105〜108℃／
1.5mmHgの留分を集めるとトランス−４−メチル
オキシメチル−１−フエニルシクロヘキサン
（）が100.0g得られた。 第４段階 １シクロフラスコに第３段で得られた化合物
（）100.0g（0.489モル），酢酸344ml，水91ml，
ヨウ素酸20.6g（0.117モル），ヨウ素54.5g（0.215モ
ル），四塩化炭素40ml，濃塩酸14mlを加え撹拌し、
更にマントルヒーターで加熱し３時間環流する。
冷却後10％のチオ硫酸ナトリウム水15mlを加え過
剰のヨウ素の色を消失させる。ｎ−ヘプタン200
mlを加えてから分液漏斗に移しｎ−ヘプタン層を
水層が中性になるまで水洗しｎ−ヘプタンを減圧
下で留去し残留物をｎ−ヘキサン50mlに溶解して
から−10〜−20℃にて12時間放置し生じた結晶を
別し結晶を乾燥すると４−（トランス−4′−メ
チルオキシメチルシクロヘキシル）ヨウドベンゼ
ン（）81.3gが得られた。融点40.3〜42.3℃ 第５段階 500mlシクロフラスコに、第４段で得られた化
合物（）21g（0.064モル）と乾燥トルエン40ml
を乾燥窒素雰囲気下で入れ20℃で撹拌して溶解す
る。ここへ市販品の1.67Nのｎ−ブチルリチウム
ヘキサン溶液42.7ml（0.067モル）を液温20〜25
℃に保ちながら約10分で滴下した。滴下終了後25
℃で30分を保つたのち５℃に冷却し、５〜10℃に
保ちながら４−プロピルシクロヘキサノン11.2g
（0.08モル）を20分で滴下した。滴下後45℃で30
分を保つたのち20mlの水を滴下し、30℃以下に保
ちつつ更に6N−HCl40mlを滴下した。これを分
液して下層の水層をすて、有機層に酸性硫酸カリ
（KHSO4）2gを加え加熱して溶媒を留去し、液
温が110℃になるまで濃縮すると、この間脱水反
応が進行する。反応後冷却して分液ロートに移
し、有機層を水洗したのち溶媒を留去し、エチル
アルコール10mlから再結晶して精製されたトラン
ス−４−メチルオキシメチル−１−（4′−メチル
−１−シクロヘキセニルフエニル）シクロヘキサ
ン（）5.3gが得られた。この物の融点（Ｃ−Ｓ
点）は64℃で（Ｓ−Ｎ点）は93.4℃−透明点（Ｎ
−Ｉ点）は143℃であつた。 第６段階 300mlシクロフラスコに第５段で得られた化合
物（）5.3g（0.016モル）とクロラニル9.2g
（0.037モル）とキシレン76mlを入れ加熱し24時間
還流させる。冷却後不溶性の固体を別除去して
からトルエンを濃縮除去し、生じた粗結晶をエチ
ルアルコールから再結晶して精製された目的の化
合物即ちトランス−４−メチルオキシメチル−１
−（4′−プロピルビフエニリル−４）シクロヘキ
サン0.5gを得た。この物の融点（Ｃ−Ｎ点）は
122.4℃，透明点（Ｎ−Ｉ点）は157.1℃であつ
た。又その元素分析値は下記の如く計算値とよく
一致した。 実測値(%) 計算値(%) （C23H30Oとして） Ｃ 85.62 85.66 Ｈ 9.30 9.38 実施例 ２〜４ 実施例１に於ける第３段階のメチルアルコール
の代りにエチルアルコール（実施例２），プロピ
ルアルコール（実施例３，４）を用い、又第５段
階では４−プロピルシクロヘキサノンの代りに４
−メチルシクロヘキサノン（実施例２）４−エチ
ルシクロヘキサノン（実施例３），４−ブチルシ
クロヘキサノン（実施例４）等を使用し、あとは
実施例１と同様にして第１表の実施例２〜４の化
合物を得た。 その物性値を実施例１の結果と共に第１表に示
す。
【表】
実施例 ５
からなる液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
（MR）は−３〜52.5℃，20℃に於ける粘度η20は
23cp，誘電率異方性Δεは11.3（ε11＝16.2，ε1＝
4.9），屈折率の異方性Δnは0.120で、これをセル
厚10μmのTNセルに封入した際のしきい電圧は
1.50V，飽和電圧は2.20Vであつた。 この組成物に本発明の化合物の１つである実施
例２の を15部加えた液晶組成物のMRは−３〜60.7℃に
なつてＮ−Ｉ点が上がり、η20は24.8cp，Δεは
10.2（ε11＝14.7，ε1＝4.5）Δnは0.128となり、上記
と同じセルに封入した際のしきい電圧は1.66V，
飽和電圧は2.26Vであつた。
（MR）は−３〜52.5℃，20℃に於ける粘度η20は
23cp，誘電率異方性Δεは11.3（ε11＝16.2，ε1＝
4.9），屈折率の異方性Δnは0.120で、これをセル
厚10μmのTNセルに封入した際のしきい電圧は
1.50V，飽和電圧は2.20Vであつた。 この組成物に本発明の化合物の１つである実施
例２の を15部加えた液晶組成物のMRは−３〜60.7℃に
なつてＮ−Ｉ点が上がり、η20は24.8cp，Δεは
10.2（ε11＝14.7，ε1＝4.5）Δnは0.128となり、上記
と同じセルに封入した際のしきい電圧は1.66V，
飽和電圧は2.26Vであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し上式に於いてR1，R2は炭素数１〜８の
アルキル基を示す）で表わされるトランス−４−
アルキルオキシメチル−１−（4′−アルキルビフ
エニリル−４）シクロヘキサン。 ２ 一般式 （但し上式に於いてR1，R2は炭素数１〜８の
アルキル基を示す）で表わされるトランス−４−
アルキルオキシメチル−１−（4′−アルキルビフ
エニリル−４）シクロヘキサンを少くとも１種含
有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1588682A JPS58134046A (ja) | 1982-02-03 | 1982-02-03 | トランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４′−アルキルビフエニリル−４）シクロヘキサン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1588682A JPS58134046A (ja) | 1982-02-03 | 1982-02-03 | トランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４′−アルキルビフエニリル−４）シクロヘキサン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58134046A JPS58134046A (ja) | 1983-08-10 |
| JPH0316330B2 true JPH0316330B2 (ja) | 1991-03-05 |
Family
ID=11901269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1588682A Granted JPS58134046A (ja) | 1982-02-03 | 1982-02-03 | トランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４′−アルキルビフエニリル−４）シクロヘキサン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58134046A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3268611D1 (en) * | 1981-02-25 | 1986-03-06 | Hitachi Ltd | Colorless liquid crystalline compounds |
| EP0090548B1 (en) * | 1982-03-26 | 1987-11-11 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline compounds |
| JPS58219137A (ja) * | 1982-06-12 | 1983-12-20 | Chisso Corp | ４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）−４′−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）ビフエニル類 |
| JPH10219250A (ja) * | 1997-02-10 | 1998-08-18 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57140737A (en) * | 1981-02-25 | 1982-08-31 | Kanto Kagaku Kk | Colorless liquid crystal substance, colorless liquid crystal composition, and display element of liquid crystal |
-
1982
- 1982-02-03 JP JP1588682A patent/JPS58134046A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58134046A (ja) | 1983-08-10 |
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|---|---|---|
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