JPS6234020B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は液晶組成物の成分として有用な、正の
誘電異方性を有する新規な液晶化合物及びそれを
含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性、誘
電異方性という性質を利用したものであるが、そ
の方式にはTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
があり、それぞれの方式によつて使用される液晶
物質に要求される性質は異る。しかしいずれの方
式に用いられる液晶物質でも水分、空気、熱、光
等に安定である必要があり、さらにはそのネマチ
ツク温度範囲が−20〜＋80℃以上のものが望まれ
ている。しかし、現在のところ、単一物質ではこ
の様な条件を満す物質はないので、数種の液晶物
質や非液晶物質を混合して目的に適合させている
のが現状である。 使用温度が比較的高い様な用途に使用する場合
はＮ−Ｉ点（ネマチツク−透明点）が高い液晶組
成物を使用しなければならないが、その様な液晶
を得るためには高融点の液晶化合物を多く使用す
る必要がある。ところが一般に高融点の液晶物質
は粘度が高く従つて組成物の粘度も高くなる。粘
度が高くなると表示素子の表示速度がおそくなり
応用範囲が制限される。 本発明の化合物は、この様な用途の液晶組成物
に一成分として加えることにより全体の粘度を低
下させ、しかも液晶としての諸性能を低下させな
いばかりか、かえつて向上させる様な化合物に関
するものである。 即ち、本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10の直鎖のアルキル基
を示す） で表わされるトランス−４−アルキル−（4′−ク
ロロフエニル）シクロヘキサン及びそれを少なく
とも１成分含むことを特徴とする液晶組成物であ
る。 本発明の（）式の化合物は低粘性であるの
で、これを液晶組成物に加えることにより、その
組成物の粘度が低くなり、従つてそれを用いた表
示素子の表示速度が速くなる。しかも本化合物の
誘電率異方性△εは＋２程度と小さいにもかかわ
らずしきい電圧も低くなる。又、本化合物は熱、
光、空気、水に安定であり、他の液晶、即ちビフ
エニル系、フエニルシクロヘキサン系、エステル
系の液晶とよく混合することが出来る。又光学異
方性値が0.06と小さいので視角特性の良い表示素
子をつくることができる。 次に本発明の化合物の製造法を示す。 まず４−クロロ−臭化ベンゼンと金属マグネシ
ウムを反応させ４−クロロベンゼンマグネシウム
ブロミドをつくり、これに４−アルキルシクロヘ
キサノンを反応させて4′−アルキル−1′−シクロ
ヘキサン−1′−オール−４−クロロベンゼンと
し、ついで酸性硫酸カリウムを用いて脱水して
4′−アルキル−4′−シクロヘキセン−1′−イル−
４−クロロベンゼンとし、これを更に酸化白金触
媒を用いて還元して目的のトランス−４−アルキ
ル−（4′−クロロフエニル）シクロヘキサンを得
る。以上を化学式で示すと （Ｒは前記と同じ） 最後の（）′式のものはトランス体とシス体
との混合物であるが再結晶によりトランス体のみ
を分離できる。 以下に本発明の化合物の製造法及びその性質、
更にそれを含む液晶組成物について、実施例によ
り詳細に説明する。 実施例 １ 〔トランス−４−ヘプチル−（4′−クロロフエニ
ル）シクロヘキサンの製造〕 フラスコ中のマグネシウム切片2.4ｇ（0.1モ
ル）に対し、ｐ−ブロムクロルベンゼン21ｇ
（0.1モル）を100mlのTHF（テトラヒドロフラ
ン）に溶解した溶液を、窒素気流中で温度を35℃
以下に保ちながら除々に滴下して行く。マグネシ
ウムが溶け均一な溶液になれば、それが４−クロ
ロフエニルマグネシウムブロミドの溶液即ちグリ
ニヤール試薬である。これに、４−ヘプチルシク
ロヘキサノン0.08モルをTHF100mlに溶かした溶
液を、発熱しない様充分冷却しながら20℃以下で
全量を速かに加える。30℃で１時間保つた後、水
冷し20℃以下で徐々に10％硫酸60mlを加える。油
状物をｎ−ヘプタン200mlで抽出し、それを水層
が中性になるまで水洗してからｎ−ヘプタンを減
圧留去する。残つた油状物が4′−ヘプチル−1′−
シクロヘキサン−1′−オール−４−クロルベンゼ
ンである。これに3.5ｇの硫酸水素カリウムを加
え窒素気流中撹拌しながら250℃で２時間加熱し
て脱水する。冷却後ｎ−ヘプタン200mlを加え硫
酸水素カリウムを別しｎ−ヘプタン層を水洗す
る。ｎ−ヘプタンを減圧留去し残つた油状物をア
ルコール500mlで再結晶させると4′−ヘプチル−
1′−シクロヘキセン−1′−イル−４−クロロベン
ゼン（）が得られる。このものの収量は15ｇ、
収率は50％で、融点は62.4〜64.0℃である。次に
その5.0ｇをベンゼン20mlに溶かし酸化白金
（PtO₂）0.25ｇを加え、接触還元装置で常圧、30
℃で水素還元を行なつた。10時間で水素吸収量は
7.9（0.35モル）であつた。還元終了後、触媒
を別し、少量のエタノールで洗つて液をその
まま冷却すると結晶が析出する。これが４−ヘプ
チル−（4′−クロロフエニル）シクロヘキサンの
シス体とトランス体の混合物である。これを新し
いエタノール150mlで再結晶すると目的のトラン
ス−４−ヘプチル−−（4′−クロロフエニル）シ
クロヘキサンが0.3ｇ得られた（化合物（）を
基準として収率６％）。このものは融点（Ｃ−Ｉ
点）が36.0〜37.5℃、Ｎ−Ｉ点は18.3℃でモノト
ロロピツク液晶である。 実施例 ２〜８ 実施例１と全く同様にして（）式でＲが炭素
数１〜８のアルキル基の化合物を対応するアルキ
ル基を持つ原料を使用することにより製造した。
その収量及び融点などを実施例１の結果と共に第
１表に示す。

【表】 応用例 １ トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 24％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 36％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 25％ トランス−４−ペンチル−（4″−シアノビフエニ
ル）シクロヘキサン 15％ なる液晶組成物のＮ−Ｉ点は72.0℃、誘電異方性
値△εは＋11.6で光学異方性値△ｎは0.140、20
℃での粘度は28cpである。この液晶組成物を透
明電極を施した厚さ10μｍのTNセルに封入した
ものの動作しきい電圧は1.75V、飽和電圧は
2.40Vである。 上記の組成物85部に本発明の実施例６のトラン
ス−４−ペンチル−（4′−クロロフエニル）シク
ロヘキサン15部を加えた組成物のＮ−Ｉ点は63.1
℃、△εは＋10.2で△ｎは0.127 20℃での粘度は
24cpであつた。これを上記と同じセルに封入し
たTNセルの動作しきい電圧は1.65V、飽和電圧
は2.26と低くなつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10の直鎖のアルキル基
   を示す） で表わされるトランス−４−アルキル−（4′−ク
   ロロ−フエニル）シクロヘキサン。 ２ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10の直鎖のアルキル基
   を示す） で表わされるトランス−４−アルキル−（4′−ク
   ロロフエニル）シクロヘキサンを少なくも１成分
   含むことを特徴とする液晶組成物。