JPH03169859A - Ｎ―フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
Ｎ―フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH03169859A JPH03169859A JP20697290A JP20697290A JPH03169859A JP H03169859 A JPH03169859 A JP H03169859A JP 20697290 A JP20697290 A JP 20697290A JP 20697290 A JP20697290 A JP 20697290A JP H03169859 A JPH03169859 A JP H03169859A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
〔式中、Ｒ，は低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基
またはシクロアルキルオキシ基を、Ｘは塩素原子または
臭素原子を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導
体（以下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効成
分とする除草剤に関するものである。
またはシクロアルキルオキシ基を、Ｘは塩素原子または
臭素原子を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導
体（以下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効成
分とする除草剤に関するものである。
ある種のＮ−フエニルテトラヒド口フタルイミド誘導体
、例えば、２−（４−クロロー２−フルオロフエニル）
−４．５，６．７−テトラヒド口−２Ｈ−イソインド
ール−１，３−ジオンが除草剤の有効成分として用いう
ろことは特開昭５１−５１５２１号公報に記載されてい
る。しかしながら、これらの化合物は除草剤の有効成分
として必ずしも常に充分なものであるとはいえない。
、例えば、２−（４−クロロー２−フルオロフエニル）
−４．５，６．７−テトラヒド口−２Ｈ−イソインド
ール−１，３−ジオンが除草剤の有効成分として用いう
ろことは特開昭５１−５１５２１号公報に記載されてい
る。しかしながら、これらの化合物は除草剤の有効成分
として必ずしも常に充分なものであるとはいえない。
本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、スベリヒュ、シロザ
、アオビュ（アオゲイトウ）、アメリカツノクサネム、
イチビ、アメリカキンゴジカ、アメリカアサガオ、マル
バアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヨウシュチョウセンア
サガオ、イヌホオズキ、オナモミ、ヒマワリ、ブタクサ
等の広葉雑草等に対して除草効力を有し、しかも本発明
化合物はトウモロコシ、ダイズ等の主要作物に対して問
題となるような薬害を示さない。
、問題となる種々の雑草、例えば、スベリヒュ、シロザ
、アオビュ（アオゲイトウ）、アメリカツノクサネム、
イチビ、アメリカキンゴジカ、アメリカアサガオ、マル
バアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヨウシュチョウセンア
サガオ、イヌホオズキ、オナモミ、ヒマワリ、ブタクサ
等の広葉雑草等に対して除草効力を有し、しかも本発明
化合物はトウモロコシ、ダイズ等の主要作物に対して問
題となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物のあるものは水田において問題とな
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガヤ
ツリ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等の水
田雑草に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問
題となるような薬害を示さない。
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガヤ
ツリ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等の水
田雑草に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問
題となるような薬害を示さない。
本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、芝生地、
森林あるいは非農耕地の除草剤の有効威分として用いる
ことができる。
森林あるいは非農耕地の除草剤の有効威分として用いる
ことができる。
本発明化合物は一般式
〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ニリン誘導体と１． ０〜１０当量の一般式 ０ １１ Ｚ−ＣＨ．ＣＲ． （Ｉ［Ｉ）〔式中
、２は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｒｌは前記と
同じ意味を表わす。〕で示されるハロカルボン酸エステ
ルとを溶媒中、０．５〜１．０当量の脱ハロゲン化水素
剤の存在下あるいは非存在下、０℃〜２００℃、１．０
時間〜９６時間反応させることによって製造することが
できる。
ニリン誘導体と１． ０〜１０当量の一般式 ０ １１ Ｚ−ＣＨ．ＣＲ． （Ｉ［Ｉ）〔式中
、２は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｒｌは前記と
同じ意味を表わす。〕で示されるハロカルボン酸エステ
ルとを溶媒中、０．５〜１．０当量の脱ハロゲン化水素
剤の存在下あるいは非存在下、０℃〜２００℃、１．０
時間〜９６時間反応させることによって製造することが
できる。
溶媒には、ジエチルエーテル、ジイソプ口ビルエーテル
、ジオキサン、テトラヒド口フラン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン
、シクロヘキサノン等のケトン類、メタノール、エタノ
ール、イソブロバノール、ｔ一ブタノール、オクタノー
ル、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、ジエチレ
ングリコール、グリセリン等のアルコール類、アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ビリジン
、トリエチルアミン、Ｎ． Ｎ−ジエチルアニリン、ト
リブチルアミン、Ｎーメチルモルホリン等の第三級アミ
ン類、ホルムアミド、Ｎ．Ｎ−ジメチルホルムアミド、
アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物等あるいは、それらの混合物
がある。
、ジオキサン、テトラヒド口フラン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン
、シクロヘキサノン等のケトン類、メタノール、エタノ
ール、イソブロバノール、ｔ一ブタノール、オクタノー
ル、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、ジエチレ
ングリコール、グリセリン等のアルコール類、アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ビリジン
、トリエチルアミン、Ｎ． Ｎ−ジエチルアニリン、ト
リブチルアミン、Ｎーメチルモルホリン等の第三級アミ
ン類、ホルムアミド、Ｎ．Ｎ−ジメチルホルムアミド、
アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物等あるいは、それらの混合物
がある。
脱ハロゲン化水素剤には、ビリジン、トリエチルアミン
、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキ
シド等がある。
、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキ
シド等がある。
反応終了後は通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等によって精製する。
トグラフィー、再結晶等によって精製する。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１（本発明化合物６の製造）
２−（３−アミ゛ノー４−ブロムー６−フル才ロフエニ
ル’） 一４．５．ｉ，７−テトラヒド口−２Ｈ−イソ
インドール−１．３−ジオン０．８５ｇ＠１．４−ジオ
キサン５ ｍｌに溶かし、ブロム酢酸エチル３．３ｇを
加え、６時間還流した。さらにトリエチルアミン０．２
ｇを加え、１時間還流した。放冷後、水、トルエンを加
え、トルエン抽出した。トルエン層を乾燥、濃縮し、残
渣をシリカゲルカラムを用いて精製し、２−（４−ブロ
モー２−フルオロー５−エトキシカルボニルメチルイミ
ノフェニル）−４．５，６．７−テトラヒドロ−２８−
イソインドール−１．３一ジオン１．０ｇを得た。
ｎ ｏ” ’ １．５２８１このような製造法によ
って製造できる本発明化合物のいくつかを第１表に示す
。
ル’） 一４．５．ｉ，７−テトラヒド口−２Ｈ−イソ
インドール−１．３−ジオン０．８５ｇ＠１．４−ジオ
キサン５ ｍｌに溶かし、ブロム酢酸エチル３．３ｇを
加え、６時間還流した。さらにトリエチルアミン０．２
ｇを加え、１時間還流した。放冷後、水、トルエンを加
え、トルエン抽出した。トルエン層を乾燥、濃縮し、残
渣をシリカゲルカラムを用いて精製し、２−（４−ブロ
モー２−フルオロー５−エトキシカルボニルメチルイミ
ノフェニル）−４．５，６．７−テトラヒドロ−２８−
イソインドール−１．３一ジオン１．０ｇを得た。
ｎ ｏ” ’ １．５２８１このような製造法によ
って製造できる本発明化合物のいくつかを第１表に示す
。
一般式
第１表
本発明化合物を製造する場合、原料化合物である一般式
（ＩＩ）のアニリン誘導体は一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるニ
トロベンゼン誘導体とｚＯ〜ｌＯ当量の鉄粉とを溶媒中
、触媒量〜大過剰量の酸の存在下、２０℃〜２００℃、
０．５時間〜２４時間反応させることによって製造する
ことができる。
（ＩＩ）のアニリン誘導体は一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるニ
トロベンゼン誘導体とｚＯ〜ｌＯ当量の鉄粉とを溶媒中
、触媒量〜大過剰量の酸の存在下、２０℃〜２００℃、
０．５時間〜２４時間反応させることによって製造する
ことができる。
溶媒には、メタノール、エタノール等のアルコール類、
テトラヒド口フラン、酢酸、水等がある。
テトラヒド口フラン、酢酸、水等がある。
酸には、塩酸、酢酸等がある。
反応終了後は通常の後処理を行い、必要ならば、クラマ
トグラフィー、再結晶等によって精製する。
トグラフィー、再結晶等によって精製する。
次にこの一般式（ＩＦ）のアニリン誘導体の製造例を参
考例として示す。
考例として示す。
参考例！
２−（４−クロロ−２−フルオロー５一二トロフェニル
）−４．５．６．７−テトラヒドロー２Ｈ−イソインド
ール−１．３−ジオン１ ６． ２ ｇを酢酸２００−
に溶かし、鉄粉１４ｇを含む５％酢酸水３０−に９０〜
１００℃で滴下した。滴下後、１時間還流した。放冷後
、クロロホルムを加え、濾別した。
）−４．５．６．７−テトラヒドロー２Ｈ−イソインド
ール−１．３−ジオン１ ６． ２ ｇを酢酸２００−
に溶かし、鉄粉１４ｇを含む５％酢酸水３０−に９０〜
１００℃で滴下した。滴下後、１時間還流した。放冷後
、クロロホルムを加え、濾別した。
濾液の有機層を分離し、飽和重曹水で洗い乾燥、濃縮し
た。残渣は結晶化し、エーテル／石油エーテルより再結
晶し、２−（３−アミノー４−９ロロー６−フルオロフ
ェニル）−４．５．６．７−テトラヒドロー２Ｈ−イソ
インドール−１．３−ジオン７．５ｇを得た。
た。残渣は結晶化し、エーテル／石油エーテルより再結
晶し、２−（３−アミノー４−９ロロー６−フルオロフ
ェニル）−４．５．６．７−テトラヒドロー２Ｈ−イソ
インドール−１．３−ジオン７．５ｇを得た。
ｍｐ １４４．５ 〜１ ４ ６． ５℃参考例２
参考例ｌと同様にして、２−（４−ブロモー２−フル才
ロー５−二トロフェニル）−４５．６．７−テトラヒド
ロ−２Ｈ−イソインドール−１．３−ジオンより２−
（３−アミノー４−ブロモー６−フルオロフェニル）−
４．５，６．７−テトラヒド口−２Ｈイソインドール−
１，３−ジ才ンを得た。
ロー５−二トロフェニル）−４５．６．７−テトラヒド
ロ−２Ｈ−イソインドール−１．３−ジオンより２−
（３−アミノー４−ブロモー６−フルオロフェニル）−
４．５，６．７−テトラヒド口−２Ｈイソインドール−
１，３−ジ才ンを得た。
ｍｐ １６３〜１ ６ ４． ５℃
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤を混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤等
に製剤する。
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤を混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤等
に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を重量比
で０． １〜９５％、好ましくは１〜８０％含有する。
で０． １〜９５％、好ましくは１〜８０％含有する。
固体担体には、カオリンクレー、アタパルジャイトクレ
ー、ベントナイト、酸性白土、パイ口フィライト、タル
ク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウ
ム、合戒含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があり
、液体担体には、キシレン、メチルナフタリン等の芳香
族炭化水素類、イソプロバノール、エチレングリコール
、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキ
サノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の
植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等
がある。
ー、ベントナイト、酸性白土、パイ口フィライト、タル
ク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウ
ム、合戒含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があり
、液体担体には、キシレン、メチルナフタリン等の芳香
族炭化水素類、イソプロバノール、エチレングリコール
、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキ
サノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の
植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等
がある。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシェ
チレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ボリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシブロビレンブロックコボ
リマーソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシソルビタ
ン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等がある。製
剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩
、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ （カ
ルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソ
ブロビル）等がある。
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシェ
チレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ボリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシブロビレンブロックコボ
リマーソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシソルビタ
ン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等がある。製
剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩
、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ （カ
ルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソ
ブロビル）等がある。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第ｌ表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。
物番号で示す。部は重量部を示す。
製剤例！
本発明化合物４、ｌＯ部、ポリオキシエチレンスチリル
フエニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、キシレン３０部およびシクロヘキサノ
ン４０部をよく混合して乳剤を得る。
フエニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、キシレン３０部およびシクロヘキサノ
ン４０部をよく混合して乳剤を得る。
これらの製剤はそのままであるいは水等で希釈し、茎葉
処理あるいは土壌処理する。土壌処理の場合は製剤を土
壌表面に散布する（必要に応じ、散布後土壌と混和する
。）かまたは土壌に潅注する。
処理あるいは土壌処理する。土壌処理の場合は製剤を土
壌表面に散布する（必要に応じ、散布後土壌と混和する
。）かまたは土壌に潅注する。
また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長ｍｓ剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長ｍｓ剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は通常１アールあたり０．０１ｇ−１００ｇ，
好ましくは、０．１ｇ〜５０ｇであり、乳剤、水和剤、
懸濁剤等は１アールあたり１リットル〜ｌＯリットルの
（必要ならば、展着剤等の散布補助剤を添加した）水で
希釈して施用し、粒剤、粉剤等はなんら希釈することな
くそのまま施用する。
の施用量は通常１アールあたり０．０１ｇ−１００ｇ，
好ましくは、０．１ｇ〜５０ｇであり、乳剤、水和剤、
懸濁剤等は１アールあたり１リットル〜ｌＯリットルの
（必要ならば、展着剤等の散布補助剤を添加した）水で
希釈して施用し、粒剤、粉剤等はなんら希釈することな
くそのまま施用する。
展着剤に前記の界面活性剤のほか、ボリオキシエチレン
樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチ
ン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフィン
等がある。
樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチ
ン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフィン
等がある。
次に、本発明化合物が除草剤の有効戒分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第ｌ表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第ｌ表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。
第２表
なお、作物に対する薬害と雑草に対する除草効力は、調
査時に枯れ残った供試植物の地上部の乾燥重量をはかり
、化合物を供試していない場合に対する比率（％）を計
算し、第３表の区分に従って評価し、薬害と除草効力を
０から５までの数値で示す。
査時に枯れ残った供試植物の地上部の乾燥重量をはかり
、化合物を供試していない場合に対する比率（％）を計
算し、第３表の区分に従って評価し、薬害と除草効力を
０から５までの数値で示す。
′ｊ＄３表
試験例１ 畑地茎葉処理試験
面積３３Ｘ２３ａｌ，深さｌｌａｎのバットに畑地土壌
を詰め、ダイズ、マルバアサガオ、イチビ、イヌホオズ
キ、オナモミ、アメリカツノクサネムを播種し、１８日
間育成した。
を詰め、ダイズ、マルバアサガオ、イチビ、イヌホオズ
キ、オナモミ、アメリカツノクサネムを播種し、１８日
間育成した。
その後、乳剤にした供試化合物を展着剤を含む１アール
あたりｌＯリットル相当の水で希釈し、その所定皿を小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に散布し
た。このとき各植物の生育は草１ｇｉｌ り異なる
が、２〜４葉期で、草丈は２〜１２ｃｍであった。散布
２０日後に除草効力を調査した。その結果を第４表に示
す。なお、本試験は全期間を通して温室内で行なった。
あたりｌＯリットル相当の水で希釈し、その所定皿を小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に散布し
た。このとき各植物の生育は草１ｇｉｌ り異なる
が、２〜４葉期で、草丈は２〜１２ｃｍであった。散布
２０日後に除草効力を調査した。その結果を第４表に示
す。なお、本試験は全期間を通して温室内で行なった。
第４表
試験例２ 畑地土壌混和処理試験
直径１０ｃｘ，深さ１０ｃｍの円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、ダイズ、ワタ、マルバアサガオ、
イチビを＃Ｉ種し、覆土した。乳剤にした供試化合物を
１アールあたり１０リットル相当の水で希釈し、その所
定量を小型噴霧器で土壌表面に散布した後、深さ４ｅ＋
ｎまでの土壌表層部分をよく混和した。
トに畑地土壌を詰め、ダイズ、ワタ、マルバアサガオ、
イチビを＃Ｉ種し、覆土した。乳剤にした供試化合物を
１アールあたり１０リットル相当の水で希釈し、その所
定量を小型噴霧器で土壌表面に散布した後、深さ４ｅ＋
ｎまでの土壌表層部分をよく混和した。
散布後、２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した
。その結果を第５表に示す。
。その結果を第５表に示す。
第５表
試験例３ 水田土壌処理試験
直径８ｃｍ、深さ１２ｃｍの円鰐型プラスチックポット
に水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キ
カシグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２ａｎの深さに混
ぜ込んだ。湛水して水田状態とした後、ウリカヮの塊茎
を１〜２ｃｍの深さに埋め込み、更に２葉期のイネを移
植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）
に乳剤にした供試化合物を１ポットあたり５ミリリット
ルの水で希釈し、その所定量を水面に滴下した。滴下後
２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第６表に示す。
に水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キ
カシグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２ａｎの深さに混
ぜ込んだ。湛水して水田状態とした後、ウリカヮの塊茎
を１〜２ｃｍの深さに埋め込み、更に２葉期のイネを移
植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）
に乳剤にした供試化合物を１ポットあたり５ミリリット
ルの水で希釈し、その所定量を水面に滴下した。滴下後
２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第６表に示す。
第６表
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
基またはシクロアルキルオキシ基を、Ｘは塩素原子また
は臭素原子を表わす。） で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
基またはシクロアルキルオキシ基を、Ｘは塩素原子また
は臭素原子を表わす。） で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
体を有効成分とすることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20697290A JPH03169859A (ja) | 1982-10-29 | 1990-08-03 | Ｎ―フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19114182A JPS5980661A (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| JP20697290A JPH03169859A (ja) | 1982-10-29 | 1990-08-03 | Ｎ―フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19114182A Division JPS5980661A (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03169859A true JPH03169859A (ja) | 1991-07-23 |
| JPH0513943B2 JPH0513943B2 (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=26506525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20697290A Granted JPH03169859A (ja) | 1982-10-29 | 1990-08-03 | Ｎ―フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03169859A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5719104A (en) * | 1994-04-08 | 1998-02-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal bicyclic and tricyclic imides |
| EP2637184A1 (en) | 2012-03-09 | 2013-09-11 | Omron Corporation | Switch |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58103363A (ja) * | 1981-12-11 | 1983-06-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | テトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
-
1990
- 1990-08-03 JP JP20697290A patent/JPH03169859A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58103363A (ja) * | 1981-12-11 | 1983-06-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | テトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5719104A (en) * | 1994-04-08 | 1998-02-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal bicyclic and tricyclic imides |
| EP2637184A1 (en) | 2012-03-09 | 2013-09-11 | Omron Corporation | Switch |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0513943B2 (ja) | 1993-02-23 |
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