JPS5967261A - アミノフエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 〔式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示されるアミノフェニルテトラヒドロフタルイミド誘
導体（以下、本発明化合物と記す。〕その製造法および
それを有効成分とする除草剤に関するものである。

本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエ
タデ、スベリヒュ、シロザ、アオビユ（アオケイトウ）
、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカッノクサ
ネム、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジ
ー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、
ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ヨウシュチョウセンア
サガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、フラサバソ
ウ、オナモミ等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコロ
グサ、メヒシバ、ブラックグラス、エンバク、カラスム
ギ等のイネ科雑草等に対］ッて除草効力を有し、しかも
本発明化合物はトウモロコシ、コムギ等の主要作物に対
して問題となるような薬害を示さない。

また、本発明化合物は水田において問題となる種々の雑
草、例えば、タイヌビエ等のイネ科ＨＩＫ、アゼナ、キ
カシグサ、ミゾハコベ等の広’ｆＪＨ１１、タマガヤツ
リ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカ
ワ等の水田雑草に対して除草効力を有し、しかもイネに
対して問題となるような薬害を示さない。

本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、芝生地、
森林あるいは非農耕地の除草剤の封効成分として用いる
ことができる。

本発明化合物は一般式 〔式中、Ｘは前記と同１．Ｍ味を表わす。〕で示される
ニトロフェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体と２〜
１０当量の鉄粉とを溶媒中、触媒量から大過剰の酸の存
在■、９０°Ｃ〜１２０°Ｃ１１時間〜２４時間反応さ
せて還元することによって製造することができる。

鉄粉には電解鉄、還元鉄等がある。

溶媒にはジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸、オレイン酸
等の脂肪酸類、エタノール、イソプロパツール、ｔ−ブ
タノール、オクタツール、シクロヘキサノール、メチル
セロソルブ、ジエチレングリコール、グリセリン等のア
ルコール類、水等あるいは、それらの混（５） 金物がある。

酸には酢酸等の有機酸、塩酸等の鉱酸等がある。

反応終了後は通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等によって精製する。

Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−二トロフェニル
）−８，４，５，６−チトラヒドロフタルイミド１６．
２ｇを酢酸２００−に溶かし、鉄粉１４ｇを含む５％酢
酸水３０ゴに９０〜１００°Ｃで滴下した。滴下後１時
間還流しｔこ。放冷後クロロホルムを加え、戸別した。

ρ液の有機層を分離し飽和重曹水で洗い、乾燥、濃縮し
た。残渣は結晶化し、エーテル／石油エーテルより再結
晶し、Ｎ−（８−アミノ−４−クロロ−６−フルオロフ
ェニル）−８，４，５，６−テ１−ラヒドロフタルイミ
ド７．５ｇを得た。ｍｐ　１４５．５〜１４６．５°Ｃ
（６） このような製造法によって製造できる本発明化合物を第
１表に示す。

第　　１　　表 本発明化合物を製造する場合、原料化合物である一般式
［１ｒ〕のニトロフェニルテトラヒドロフタルイミド誘
導体は一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるハ
ロニトロアニリン誘導体と１．０〜１．１当量の無水８
．４．５．６−チトラヒドロフタル酸とを溶媒中、０°
Ｃ〜２００°Ｃ１１時間〜４８時間反応させることによ
って製造することができる。

溶媒にはトルエン、キシレン、１．４−ジオキサン、酢
酸、プロピオン酸、水等がある。

反応終了後は通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。

次にこの一般式ｒｌＤのニトロフェニルテトラヒドロフ
タルイミド誘導体の製造例を示す。

製造例２ ４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロアニリン１９ｇ
を無水８．４．５．６−チトラヒドロフタル酸１５．２
ｇと酢酸５０ｔｎｌとともに６時間還流した。放冷後、
水を加え、トルエン抽出した。トルエン層を水、飽和重
曹水、水で洗い、乾燥、濃縮し１こ。残渣はメタノール
ヨリ結晶化し、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
ニトロフェニル）−８，４，５。

６−チトラヒドロフタルイミド２０９を得た。

ｍＴ）　１５７〜１５７．５°Ｃ 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を重量比
で０．０３〜９５％、好ましくは０．１〜８０％含有す
る。

固体担体には、カオリンクレー、アタパルジャイトクレ
ー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タル
ク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウ
ム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒杖物があり
、液体担体には、キシレン、メチルナフタリン等の芳香
（９） 族炭化水素類、イソプロパツール、エチレングリコール
、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキ
サノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の
植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等
がある。

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤Ｊポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシソルビ
タン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等がある。

製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カ
ルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソ
プロピル）等がある。

（１０） 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。

製剤例１ 本発明化合物２．５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ソーダ２部および合成含水酸化珪
素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物１．１０部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、キシレン３０部およびシクロへキサノ
ン４０部をよく混合して乳剤を得る。

製剤例３ 本発明化合物２．２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物１．２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエー）８部、０Ｍ０３部、水６９部を混合し
、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕
して懸濁剤を得る。

これらの製剤はそのままであるいは水等で希釈し、茎葉
処理あるいは土壌処理する。土壌処理の場合は製剤を土
壌表面に散布する（必要に応じ、散布後土壌と混和する
。）かまたは土壌に潅注する。

また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と
混合して用いることもできる。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は通常１アールあたり０．５ｇ〜１００ｇ、好
ましくは１ｇ〜５０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等
は１アールあたり１リツトル〜１０リツトルの（必要な
らば、展着剤等の撒布補助剤を添加した）水で希釈して
施用し、粒剤等はなんら希釈することなくそのまま施用
する。

展着剤には前記の界面活性剤のほか、ポリオキシエチレ
ン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビエ
チン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフィ
ン等がある。

次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。

第　　２　　表 また、雑草および作物に対する除草効力は調査時の供試
植物の発芽および生育阻害の程度を肉眼観察し、化合物
を供試していない場合と全くない【７はとんど違いがな
いものを「０」とし、供試植物が枯死ないし生育が完全
に阻害されているものを「５−１として、０〜５Ｑ）６
段階に評価し、０，１．２．３．４．５　　で示す。

試験例１　畑地土壌混和処理試験 直径１Ｏｃｒｎ、深さ１０部Ｍの円筒型プラスチックポ
ットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガ
オ、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて乳剤
にした供試化合物を１アールあたり１０リツトル相当の
水で希釈し、その所定量を小型噴霧器で土壌表面に散布
した後、深さ４部Ｍまでの土壌表層部分をよく混和した
。散布後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した
。その結果を第３表に示す。

第　　３　　表 試験例２　　畑地茎葉処理試験 面積３３　Ｘ　２３　ｃｍ、深さｌ１ｍのバット憂こ畑
地土壌を詰め、トウモロコシ、コムギ、アメリカッノク
サネム、オナモミ、イチビ、マルバアサガオ、アオビユ
、イヌホウズキを播種し、１８日間育成した。その後、
製剤例２に準じて乳剤にした供試化合物を展着剤を含む
１アールあたり５リツトル相当の水で希釈し、その所定
量を小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に
散布した。このとき各植物の生育は草種状況に誹り異な
るが、１〜４葉期で、草丈は２〜１２ｍであった。

散布２０日後に除草効力を調査した。その結果を第４表
に示す。なお、本試験は全期間を通して温室内で行った
。

試験例３　　水田土壌処理試験 直径８α、深さ１２ｃｒＩＨの円筒型プラスチックポッ
トに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、
キカシグサ、ミゾハコベ）種子を１〜２ｃｍの深さに混
ぜ込んだ。湛水して水田状態とした後、ウリカワの塊茎
を１〜２ｃｍの深さに埋め込み、更に２葉期のイネを移
植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）
に製剤例２に準じて乳剤にした供試化合物を１ポツトあ
たり５ミリリツトルの水で希釈し、その所定量を水面に
滴下した。

滴下後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。

その結果を第５表に示す。

第　５　表

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 〔式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示されるアミノフェニルテトラヒドロフタルイミド誘
   導体。
2. （２）一般式 〔式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示されるニトロフェニルテトラヒドロフタルイ芝ド誘
   導体と鉄粉とを反応させて遭元することを特徴とする一
   般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
   ミノフェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体の製造法
   。
3. （３）一般式 〔式中、Ｘは塩素原子才たは臭素原子を表わす。〕 で示されるアミノフェニルテトラヒドロフタルイミド誘
   導体を有効成分とすることを特徴とする除草剤。