JPH03174540A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の構造を
膚するジスアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光
体に関する。

［従来の技術］ 電子写真法は米国特許第２２９７６９１号明細書に開示
されるように画像露光の間に受けた照射量に応じてその
電気抵抗が変化する暗所で絶縁性の物質をコーティング
した支持体よりなる光導電性材料を用いる。

この光導電性材料を用いた電子写真感光体に要求される
基本的な特性としては、■暗所で適当な電位に帯電でき
ること、■暗所において電荷の逸散が少ないこと、■光
照射によって速やかに電荷を逸散せしめ得ることなどが
挙げられる。

従来より、電子写真感光体としてはセレン、酸化亜鉛、
硫化カドミウムなどの無機光導電性化合物を主成分とす
る無機感光体が広く用いられてきた。しかし、これらは
■〜■の条件は満足するが、熱安定性、耐湿性、耐久性
などにおいて必ずしも満足し得るものではない０例えば
セレンは結晶化すると感光体としての特性が劣化してし
まうため、製造上も難しく、また熱や指紋などが原因と
なり結晶化し、感光体としての性能が劣化してしまう、
また硫化カドミウムでは耐湿性、酸化亜鉛では平滑性、
硬度、耐摩耗性に問題がある。さらに無機感光体の多く
は感光波長域が限定されている０例えばセレンでは感光
波長域は青色域であり、赤色域にはほとんど感度を示さ
ない、そのため感光性を長波長域に広げるために種々の
方法が提案されているが、感光波長域の選択には制約が
多い、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムを感光体として
用いる場合も、それ自体の感光波長域は狭く、種々の増
感剤の添加が必要である。

これら無機感光体の宥する欠点を克服する目的で様々な
有機光導電性化合物を主成分とする電子写真感光体の開
発が盛んに行なわれている。

例えば特公昭５０−１０４９６号公報、米国特許第３４
８４２３７号明細書にはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
と２．４．７−１リニトロフルオレノン−９−オンを含
宥する感光層を右する感光体、特公昭４８−２５６５８
号公報にはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム
塩系色素で増感したものなどがある。

これらの有機電子写真感光体は前記無機電子写真感光体
の欠点をある程度改善しているものの。

概して光感度が低くなり、また繰り返し使用に適するも
のではなかった。

これらの欠点を克服するために、近年、有機電子写真感
光体として様々な感光体が提案されているが、中でも光
を照射したとき電荷担体を発生する物質（以下、電荷発
生物質という）を含む層（以下、電荷発生層という）と
、電荷発生層が発生した電荷担体を受けいれてこれを搬
送する物質（以下、電荷輸送物質という）を主体とする
層（以下、電荷輸送層という）とからなる積層型の感光
体が従来の有機電子写真感光体に比べ、一般に感度が高
く、繰り返し使用に耐えるなどの点から一部実用に供さ
れている。

このような有機光導電性化合物は、無機光導電性化合物
に比べて合成が容易で、しかも分子設計により可視光感
度に関しては感光波長域を比較的容易に変えることがで
きるため、感色性のコントロールができ、かつ、無公害
性で生産性、経済性も無機光導電性化合物に比べ格段に
優れていることから、近年、開発が競われ、感度、耐久
性など実用化のレベルに達しているものも少なくない。

しかし、現在、耐久性、特に繰り返し使用した際の電位
の安定性、環境変動における電位変化の右無などにおい
てアモルファスシリコーンに代表される無機光導電性化
合物に比べると未だ劣るとことが少なくない。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、新規な光導電性材料を提供すること、
可視域における実用的な高感度特性と繰り返し使用時の
安定した電位特性を有する電子写真感光体を提供するこ
とである。

［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に下記一般式（１）で示すジ
スアゾ顔料を含墳する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体から構成される。

式中、Ａｒｃ、Ａｒ２およびＡｒ３は同一または異なっ
て、結合基を介して結合してもよい置換基を有してもよ
い芳香族炭化水素基または複素環基を示し、Ｚは酸素原
子または硫黄原子を示し、ＣＰｌおよびＣＲ２は同一ま
たは異なるフェノール性水酸基を有するカプラーＴｉｊ
ｃ基を示す。

一般式（１）中、Ａｒ１　、Ａｒ２およびＡｒ３の具体
例としては、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェ
ナンスレン、アントラセン、ピレンなどの芳香族炭化水
素基、フラン、チオフェンピリジン、インドール、ベン
ゾチアゾール、カルバゾール、アクリドン、ジベンゾチ
オフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾトリアゾール、
オキサジアゾール、チアゾールなどの芳香族複素環基、
さらに上記芳香環を直接あるいは芳香族性基または非芳
香族性基で結合したもの、例えばトリフェニルメタン、
ジフェニルメタン、Ｎ−メチルジフェニルメタン、ビフ
ェニル、ターフェニル、ビナフチル、フルオレノン、フ
ェナンスレンキノンアンスラキノン、ベンズアンスロン
、ジフェニルオキサジアゾール、フェニルベンゾオキサ
ゾールジフェニルメタン、ジフェニルスルホン、ジフェ
ニルエーテル、ベンゾフェノン、スチルベン。

ジスチリルベンゼン、テトラフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、テトラフェニルベンジジンなどが挙げられる
。

上記結合基を介して結合していてもよい芳香族炭化水素
基または複素環基が有してもよい置換基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなどのアルコキ
シ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン
原子、水酸基シアノ基、トリフルオロメチルなどのハロ
メチル基などが挙げられる。

ＣＰｌおよびＣＲ２の好ましい例としては、下記一般式
（２）〜（６）で示すカプラー残基が挙げられる。

一般式 一般式（２）、（３）および（４）中、Ｘはベンゼン環
と縮合して置換基を右してもよいナフタレン環、アント
ラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジ
ベンゾフラン環などの多環芳香環または複素環を形成す
るのに必要な残基を示す。

一般式（２）中のＺは酸素原子または硫黄原子を示し、
文は０または１の整数である。

一般式（２）および（３）中のＲ１およびＲ２は水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基。

アリール基、アラルキル基、複素環基またはＲ１とＲ２
の結合する窒素原子を含む環状アミノ基を示す。

一般式（４）中のＲ３は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、アリール基、アラルキル基または複素環
基を示す。

一般式（５）中のＲ４は置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基、アラルキル基または複素環基を示す。

上記表現のアルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチルなどの基、アリール基としてはフェニル、
ジフェニル、ナフチル、アンスリルなどの基、アラルキ
ル基としてはベンジル、フェネチル、ナフチルメチルな
どの基、複素環基としては、ピリジル、チエニル、チア
ゾリル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチ
アゾリルなどの基、窒素原子を含む環状アミ７基とじて
はピロール、ピロリン、ピロリジン、ピロリドンインド
ール、インドリン、カルバゾール、イミダゾール、ピラ
ゾール、ピラゾリン、オキサジンフェノキサジンなどか
ら誘導される環状アミン基が挙げられる。

一般式（６）中のＹは、置換基を有してもよい２価の芳
香族炭化水素基ないしは窒素原子を環内に含む２価の複
素環基を示し、具体的には、ｏ　−フェニレン、Ｏ−ナ
フチレン、ベリナフチレン、１．２−アンスリレン、３
，４−ピラゾールジイル、２，３−ピリジンジイル、４
，５−ピリジンジイル、６，７−インダゾールジイル、
６，７−キラリンジイルなどの基が挙げられる。

さらにＲ１−Ｒ４，ＸおよぶＹの有してもよい置換基と
しては、メチル、エチル、プロピルなどのアルキル基、
メトキシ、エトキシなどのアルコキシ基、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノなどのフルキルアミ７基
、フェニルカルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、トリ
フルオロメチルなどのハロメチル基などが挙げられる。

なお、一般式（１）中、ＣＰＩおよびＣＦ２が一般式（
２）、（３）または（４）であり、式中のＸがベンゼン
環と縮合してベンズカルバゾール環を形成しているカプ
ラー残基であるジスアゾ顔料は、その吸収域が近赤外領
域付近まで広がるため、半導体レーザー用の電荷発生材
料としても好適である。

以下に一般式（１）で示すジスアゾ顔料の代表例を列挙
するが、本発明に用いる一般式（１）で示すジスアゾ顔
料はこれらに限定されるものではない。

例示顔料（１） Ｃｐｘ　−Ｎ−Ｎ−＠−ＮＨＣＯ−＠−ＣＯＮＨ−＠−
Ｎ−Ｎ−ＣｐユＣＰ１．、ＣＦ２： 例示顔料 （２） Ｃｐ□−Ｎ４ｓＨｃｏ−４かｃｏ＋ｕ＋−＠−Ｎ−Ｎ−
ｃ　ｐ。

ＣＰｌ　　、　　０Ｐ２　　： 例示顔料 （３） ｃｐ□−Ｎ−Ｎ七シ５Ｈｃｏ−＠−ｃｏｏ−＠−Ｎ−Ｎ
−ｃ　ｐユＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： Ｃ又 例示顔料 （４） Ｏｐｌ−Ｎ−Ｎ−＠＋ＮＨＣＳ−４テｃｓＮＨ４Ｎ−ｓ
−ｃ　ｐユＣＰ１　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料 （５） Ｃｐｌ−Ｎ同（ツＮ　）ｌ　Ｃ９−＠−ｃＳ　Ｎ　Ｈ（
ｃ矢Ｎ−Ｎ−Ｃｐ。

ＣＰｉ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（６） ＣＰｌ−Ｎ−Ｎ−＠−Ｎ）ＩｃＯ登ｃＯＮ　Ｈ−＠＞　
Ｎ　−Ｎ　−ＣＰよＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（７） ＣＰｌ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料 （８） Ｃｐ□−Ｎ−ＮへンＮＨＣＯ各Ｃ０ＮＨ各Ｎ冨Ｎ−ｃｐ
よａｐｔ　、　ＣＦ２　： 例示顔料 （９） ＣＰｌ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（１０） ＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（１１） ＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（１２） ＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（１３） ＣＰｌ　　、　　ＣＦ２　　： Ｃえ 例示顔料（１ ４） 例示顔料（１５） ＣＰｌ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（１６） ＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（１ ７） 例示顔料（１８） ＣＰｌ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（１９） ＣＰｌ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（２０） ＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： し入 例示顔料（２１） ｃｐｔ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（２２） ＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（２３） ＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（２４） ＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（２５） ＣＰＩ ＣＦ２ 例示顔料（２６） Ｃｐｌ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（２７） Ｃｐｌ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（２８） ＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（２９） ＣＰＩ ＣＦ２ 例示顔料（３０） Ｈ ｃｐｔ　　、　　ＣＦ２　　ニ 一般式（１）で示すジスアゾ顔料の一般的な製法につい
て説明する。

下記一般式（７）で示すジアミンを亜硝酸ソーダまたは
ニトロシル硫酸などの常法によりテトラゾニウム塩とし
、カプラー成分であるＣＰＩＣＰ２　と水系カップリン
グを行なうか、あるいは得られたテトラゾニウム塩をホ
ウフッ化塩などの安定な塩として取り出したのち、ジメ
チルホルムアミドなどの溶剤中で、前記カプラーとカッ
プリングすることにより容易に合成できる。

合戊例（例示顔料（１）の合成） ３００ｍＡビーカーに水１５０ｍＪ１、濃塩酸２４ｍ１
　（０，２７モル）を入れ、氷水浴で冷却しながら、構
造式 ％式％ １３．１ｇ（０，０４１モル）を加え攪拌しつり液温を
３℃とした０次に亜硝酸ンーダ６．０ｇ（０，０８７モ
ル）を水１０ｍＭに溶かした液を液温を５°Ｃ以下に保
ちながら１０分間で滴下し、滴下終了後、同温度でさら
に３０分間攪拌した。

反応液にカーボンを加え、濾過した後に、ホウフッ化ン
ーダ１３．５ｇ（０，１２３モル）を水２０ｍ文に溶か
した液を傍下し、析出したホウフッ化塩を濾取し、水洗
後、真空乾燥した。

収量１５．０ｇ、収率７５％ 次に、ＩＪＩビーカーにＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
２００ｍＭを入れ、これに２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸−２゛−フルオロアニリド５゜９１ｇ（０，０２モ
ル）を溶解し、液温を５°Ｃに冷却した後、先に得たホ
ウフッ化塩４．８８ｇ（０、０１モル）を溶解し、次い
でトリエチルアミン２．１４ｇ　（０，０２１モル）を
１０分間で滴下し、２時間攪拌した後析出した顔料を慮
取しＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドで４回、水で３回洗
浄した後凍結乾燥した。

収量７．０９ｇ、収率８１．０％ 元素分析　　　　　計算値（％）実測値（％）Ｃ７４，
１１７５，１２ Ｈ４，３６４，３Ｏ Ｎ　　　　　　　９．６１　　　　９．６５一般式（１
）で示すジスアゾ顔料を含有する被膜は光導電性を示し
、電子写真感光体の感光層に用いることができる。

本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に一般式（
１）で示すジスアゾ顔料を含有する感光層を有する。

感光層の形態は公知のいかなる形態を取っていてもかま
わないが、一般式（１）で示すジスアゾ顔料を含有する
感光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有す
る電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が特に好ま
しい。

電荷発生層は、一般式（１）で示すジスアゾ顔料を適当
な溶剤中でバインダー樹脂と共に分散した塗布液を、導
電性支持体上に公知の方法によって塗布することによっ
て形成することができ、その膜厚は例えば５７ｚｍ以下
、好ましくは０．１〜１．３ｇｍの薄膜層とすることが
望ましい。

この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹脂
あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、ポリ
ビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ボリアリレ
ート、ポリカーボネート。

ポリエステル、フェノキシ樹脂、セルロース系樹脂、ア
クリル樹脂、ポリウレタンなどが好ましくその使用量は
電荷発生層中の含有；（シで８０虫量％以下、好ましく
は４０重量％以下である。

また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷輸
送層や下引層を溶解しないものから選択することが好ま
しい。

具体的には、テトラヒドロフラン、１．４−ジオキサン
などのエーテル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドな
どのアミド類、酢酸メチル酢酸エチルなどのエステル類
、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族類
、メタノール、エタノール、２−プロパツールなどのア
ルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエ
チレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族
ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。

電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電界
の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これを
輸送する機能を有している。

電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイン
ダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって形
成され、その膜厚は一般的には５〜４０ｐｍであるが８
〜３０ＩＬｍが好ましい。

電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送性物質があり
、電子輸送性物質としては、例えば２゜４．７−ドリニ
トロフルオレノン、２，４，５゜７−チトラニトロフル
オレノン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなど
の電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化し
たものなどが挙げられる。

正孔輸送性物質としてはピレン、アントラセンなどの多
環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イミ
ダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサジ
アゾール系、ピラゾール系ピラゾリン系、チアジアゾー
ル系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、ｐ−
ジェチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラゾン、Ｎ、Ｎ−ジフェこルヒドラジノー３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾールなどのヒドラゾン系化
合物、α−フェニル−４’−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ
スチルベン、５−　（４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）ベ
ンジリデン］　−５Ｈ−ジベンゾ［ａ　、　ｄ］　シク
ロヘプテンなどのスチリル系化合物、ベンジジン系化合
物、トリアリールメタン系化合物、トリフェニルアミン
あるいは、これらの化合物から成る基を主鎖または側鎖
に有するポリマー（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンなど）が挙げられる。

これらの有ｖ１電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無
機材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組合
せて用いることができる。

電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを用いることができ、具体的には、アクリル樹
脂、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート
、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマ
ー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなど
の絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビこルアントラセンなどの有機光導電性ポリマーな
どが挙げられる。

感光層が形成される導電性支持体としては、例えばアル
ミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛ステンレス、チ
タン、ニッケル、インジウム、金や白金などが用いられ
る。またこうした金属あるいは合金を、真空蒸着法によ
って被膜形成したプラスチック（例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂など）や、導電性粒子（例えば
カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダー樹
脂と共にプラスチックまたは金属基板上に被覆した支持
体あるいは導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支
持体などを用いることができる。

導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
をもつ下引き層を設けることもできる。

下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン６６、ナ
イロン６１Ｏ１共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナ
イロンなど）、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどに
よって形成できる。

下引き層の膜厚は５７ｇｍ以下、好ましくは０゜１〜３
ルｍが適当である。

本発明の別の具体例として、一般式（１）で示すジスア
ゾ顔料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感
光体を挙げることができる。

この際、電荷輸送物質としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯体を
用いることもできる。

この例の電子写真感光体は、一般式（１）で示すジスア
ゾ顔料と電荷移動錯体を適当な樹脂溶液中に分散させた
液を塗布乾燥して形成することができる。

いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
（１）で示すジスアゾ顔料の結晶形は結晶質であっても
非晶質であってもよい。

また一般式（１）で示すジスアゾ顔料を２種類以上組み
合せたり、公知の電荷発生物質と組み合せて使用するこ
とも可能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザービームプリンターＣＲＴプリンター
、ＬＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製版な
どの電子写真応用分野にも広く用いることができる。

［実施例］ 実施例１〜１５ アルミニウム支持体上にメトキシメチル化ナイロン（平
均分子量３万２千）５ｇとアルコール可溶性共重合ナイ
ロン（平均分子量２万９千）１０ｇをメタノール９５［
に溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚が
Ｉｇｍの下引き層を設けた。

次に、例示顔料（１）の５ｇをシクロヘキサノン９５ｍ
Ｊｌにブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％）２
ｇを溶かした液に加え、サンドミルで２０時間分散した
。この分散液を先に形成した下引き層の上に乾燥後の膜
厚が０．２ｐｍとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾
燥して電荷発生層を形成した。

次に、下記構造式のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチル
メタクリレート（数平均分子量１０万）５ｇをトルエン
４０ｍＭに溶解し、これを電荷発生層の上にマイヤーバ
ーで塗布乾燥し、膜厚が２０．ｗｍの電荷輸送層を形威
し、実施例１の電子写真感光体を作成した。

例示顔料（１）に代えて下記の例示顔料を用い他の条件
は実施例１と同様にして、実施例２〜１５に対応する電
子写真感光体を作成した。

このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙試
験装置（川口電機■製Ｍｏｄｅｌ　　５ｒ−４２８）を
用いて一５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持した
後、照度１０ルツクスで露光し、帯電特性を評価した。

帯電特性としては表面電位（ＶＱ　）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位をｌ／２に減衰するに必要な露光量（Ｅｌ
／２）を測定した。

結果を示す。

Ｖ　　　　　−Ｖ　　　Ｅｌ／２　　１ｕｘ＊５ｅｃ１
　　　　　　　（１）　　　　　６１０　　　　　２．
６２　　　　　　（３）　　　　　５９０　　　　　２
．５３　　　　　　　（４）　　　　　６００　　　　
　２．８４　　　　　　　（，７）　　　　　６００　
　　　　３．５５　　　　　　　（９）　　　　　５９
５　　　　　３．ｔ６　　　　　（１２）　　　　　６
００　　　　　３．２７　　　　　（１６）　　　　　
６０５　　　　　２．４８　　　　　（１７）　　　　
　６１０　　　　　２．８９　　　　　（１８）　　　
　　５９５　　　　　２．７１０　　　　　（１９）　
　　　　５９５　　　　　３．２１　ｔ　　　　　（２
２）　　　　　５９０　　　　　３．３１２　　　　　
（２４）　　　　　６００　　　　　３．３１３　　　
　　（２６）　　　　　６００　　　　　３．２１４　
　　　　（２７）　　　　　５９５　　　　　３．４１
５　　　　　（２８）　　　　　６０５　　　　　３．
５比較例１〜４ 下記構造式のジスアゾ顔料を用いた他は、例１と同様に
して電子写真感光体を作成し、例１と同様に帯電特性を
評価した。

結果を示す。

（比較例１） 比較顔料（１） 実施 実施 ｃ　ｐ　−Ｎ　＝　Ｎ−＠−ＣＯＮ　Ｈ−＠−Ｎ　−Ｎ
　−ＣＰ（比較例２） 比較顔料（２） ？ Ｃｐ　−Ｎ　−Ｎ−＠／−Ｃ舎Ｎ雪Ｎ−ｃｐ（比較例３
） 比較顔料（３） （比較例４） 比較顔料（４） Ｏｐ−Ｎ−Ｎ−ｏ−ＣｗＣ−＠−Ｎ−Ｎ−Ｏｐ１　　　
　　（１）　　　　　　５８０　　　　　５．６２　　
　　　（２）　　　　　　５７０　　　　　５．２３　
　　　　（３）　　　　　　５７５　　　　　６．１４
　　　　　（４）　　　　　　　５８５　　　　　６．
３この結果から、本発明の電子写真感光体は、いずれも
十分な帯電能と十分な感度を有していることが分る。

実、施例１，２．７および１０で作成した電子写真感光
体を用い、繰り返し使用時の明部電位と暗部電位の変動
を利足した。

方法としては、−５，６ｋＶのコロナ帯電器、露光光学
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリー
ナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに貼り付けた
。この複写機はシリンダーの駆動に伴ない転写紙上に画
像が得られる構成になっている。

この複写機を用いて、初期の暗部電位Ｖｏと明部電位Ｖ
Ｌをツレぞれ一６００Ｖ、−１００Ｖ付近に設定し、５
千回繰り返し使用した際の暗部電位と明部電位を測定し
た。

結果を示す。

１６　　　　１　　　　　　　Ｂｏｏ　　　　１１０　
　　　５９０　　　１８０１７　　　　２　　　　　　
１３１０　　　１２０　　　　５９０　　　１７０１８
　　　　７　　　　　　　＋３１０　　　　＋２０　　
　　．８００　　　１８０１９　　　１０　　　　　　
５９０　　　１００　　　　５８０　　　１５０実施例
２０ 実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ−４，４°−ジ
オキシジフェニル−２，２−プロパンカーボネート（分
子量３０万）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ文に溶解
して調製した塗布液を乾燥後の膜厚が１０ｇ／ｍ２とな
るように塗布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法Ｃ帯電特性を測定した。

ただし、帯電は正帯電とした。結果を示す。

ｖｏ　　：＋６００Ｖ Ｅｌ／２：３．７Ｊ１ｕｘ　　・　ｓｅｃ実施例２１ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚０．５ｇｍのポリビニルアルコールの下引
き層を形成した。

この上に実施例１で用いたジスアゾ顔料の分散液をマイ
ヤーバーで塗布乾燥し、膜厚０．５ｇｍの電荷発生層を
形成した。

次いで、 下記構造式のピラゾリン化合物５ｇ とボリアリレート（ビスフェノールＡとテレフタル酸−
インフタル酸の縮重合体）５ｇをテトラヒドロフラン７
０ｍ文に溶かした液を電荷発生層の上に塗布乾燥して、
膜厚が１０ｇｍの電荷輸送層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体の帯電特性と耐久特性
を実施例１と実施例１６と同様の方法によって評価した
。結果を示す。

Ｖｏ　　ニー７００Ｖ Ｅｌ／２　：　１．０ｕｕｘ＊　ｓｅｃ耐久特性 初　　期 ＶＤ　ニー６００Ｖ　　ＶＬ　ニー１０５Ｖ５千枚酎久
後 Ｖｏ　　ニー５８０Ｖ　　　　　　　ＶＬ　　ニー１６
０Ｖこの結果から、感度もよく、耐久使用時の電位安定
性も良好であることが分る。

実施例２２ 厚さ１００ｇｍのアルミ板上にカゼインのアンモニア水
溶液を塗布し乾燥して、膜厚０．５μｍの下引き層を形
成した。

次に、２，４．７−１リニトロ−９−フルオレノン５ｇ
とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子［３０万
）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ文に溶解して電荷移
動錯体化合物を調製した。

この電荷移動錯体化合物と例示顔料（９）を１ｇ、ポリ
エステル（商品名バイロン、東洋紡績■製）５ｇをテト
ラヒドロフラン７０ｍ１に溶解した液に加え、分散した
。この分散液を下引き層の上に塗布し、乾燥して１２７
ｚｍの感光層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体の帯電特性を実施例１
と同様の方法によって測定した。

ただし、帯電は正帯電とした−　＃Ａ央を示十−ｖｏ　
　：＋６００Ｖ Ｅｌ／２：３．５Ｍｕｘ　　＠　ｓｅｃ実施例２３ 実施例２２で用いたカゼイン層を施したアルミニウム支
持体上に実施例１と同様の電荷輸送層と電荷発生層を順
次積層し、層構成を相違する他は実施例１と全く同様に
して電子写真感光体を作成し、同様に帯電特性を測定し
た。

ただし、帯電は正帯電とした。結果を示す。

ｖｏ　：＋６００Ｖ Ｅｌ／２　：　４．０１ｕＸ−ｓｅｃ ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、感光層に特定構造のジスア
ゾ顔料を用いることにより、感光層内部におけるキャリ
アの発生効率ないしはキャリア輸送効率のいずれか一方
または双方が改善されることが推定され、高感度で繰り
返し使用時における電位安定性に優れた電子写真感光体
である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に下記一般式（１）で示すジスアゾ
   顔料を含有する感光層を有することを特徴とする電子写
   真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 式中、Ａｒ＿１、Ａｒ＿２およびＡｒ＿３は同一または
   異なって、結合基を介して結合してもよい置換基を有し
   てもよい芳香族炭化水素基または複素環基を示し、Ｚは
   酸素原子またほ硫黄原子を示し、Ｃｐ＿１およびＣｐ＿
   ２は同一または異なるフェノール性水酸基を有するカプ
   ラー残基を示す。