JPH0331853A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ｃｌＩ業上の利用分野］ 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の４ＩＩ
造のカプラー成分を有する７ン顔ネ１を含有する感光層
を有する電子写真感光体に関する。

［従来の技術］ 従来、無機光導電性物質を用いた電子写真感光体として
は、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などを用いたも
のが広く知られている。

一方、有機光導電性物質を用いた電子写真感光体として
は、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される光導電
性ポリマーや２．５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−才キサジアゾールの如き低分子の有
機光導電性物質を用いたもの、さらには、かかる有機光
導電性物質と各種染ネ４や顔料を組み合せたものなどが
知られている。

有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は、成膜性が
良く、塗工により生産できること、極めて生産性が高く
、安価な電子写真感光体を提供できる利点を有している
。また、使用する染料や顔料などの増感材の選択により
、感色性を自在にコントロールできるなどの利点を有し
、これまで幅広い検討がなされてきた。特に最近では、
有機光導電性顔料を電荷発生層とし、前述の光導電性ポ
リマーや低分子の有機導電性物質などからなる電荷輸送
層を積層した機能分離型感光体の開発により、従来の有
機電子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著
しい改善がなされてきた。

このような有機電子写真感光体に用いられる顔料は数多
く提案されているが、特にアゾ顔料はアゾ成分とカプラ
ー成分の組み合せにより様々な性質を持った顔料を合成
できるため１幅広い検討がなされているが、感度や繰り
返し使用時の電位安定性の点に問題があり、実用されて
いるのはごく僅かな材料のみである。

こうしたアゾ顔料に使用されるカプラー成分としては特
開昭４７−３７５４３号公報などに記載されるナフトー
ルＡｓ系カプラー、特開昭５８−１２２９６７号公報な
どに記載されるベンズカルバゾール系カプラー、特開昭
５４−７９６３２号公報に記載のナフタルイミド系カプ
ラー、特開昭５７−１７６０５５号公報に記載のペリノ
ン系カプラーなどが既に公知である。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、実用的な高感度と繰り返し使用におけ
る安定な電位特性を有する新規な電子写真感光体を提供
することにある。

［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上にアゾ顔料を含有する感光層
を有する電子写真感光体において、アゾ顔料は一般式（
１）で示す構造を有するアゾ顔料であることを特徴とす
る電子写真感光体から構成される。

式中、Ａｒは結合基を介して結合していてもよい置換基
を有してもよい芳香族炭化水素環または複素環を示し、
Ｘはベンゼン環と縮合して置換基を有してもよい芳香族
炭化水素環または複素環を形成するのに必要な有機残基
を示し、Ｒは置換基を有してもよいアルキル基、アラル
キル基またはアリール基または複素環基を示し、Ｚは醜
素原子または硫黄原子を示し、ｍは０．１または２の整
数、ｎは１，２．３または４の整数である。

さらに具体的に説明すると、 Ａｒの結合基を介して結合していてもよい置換基を有し
ていてもよい芳香族炭化水素環、複素環としては、ベン
ゼン、ナフタレン、フルオレン。

フェナンスレン、アゾトラセン、ピレンナトの芳香族炭
化水素環、フラン、チオフェン、ピリジンインドール、
ベンゾチアゾール、カルバゾール７クリドン、ジベンゾ
チオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾトリアゾール
、オキサジアゾール、チアジアゾールなどの複素環、さ
らに上記芳香族環を直接あるいは芳香族性基または非芳
香族性基で結合したもの、例えばトリフェニルアミンジ
フェニルアミン、Ｎ−メチルジフェニルアミン、ビフェ
ニル、ターフェニル、ビナフチル、フルオレノン、フェ
ナンスレンキノン、アゾトラキノン、ベンズ７ントロン
、ジフェニルオコサジアゾール、フェニルベンゾオキサ
ゾール、ジフェニルメタン、ジフェニルスルホン、ジフ
ェニルエーテル、ベンゾフェノン、スチルベン、ジスチ
リルベンゼン、テトラフェニル−Ｐ−フェニレンジアミ
ン、テトラフェニルベンジジンモノビリジルジフェニル
アミンなどが挙げられる。

上記環の有する置換基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシな
どのフルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子な
どのハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルアミ７な
どのジアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シ
アノ基、ハロメチル基などが挙げられる。

Ｘとしてはベンゼン環と縮合して、置換基を有しＣもよ
いナフタレン項、７ントラセン環、カルバソール■塁、
ヘンズカルパゾール環、ジベンズカルバゾール環、ジベ
ンゾフラン項、ベンゾナフトフラン環、フルオレノン環
、ジフェニレンサルファイド膚などの芳香！！に炭化水
素環または複素環を形成するのに必要な有機残基を示す
。

さらに、−ｈ記有機残ノ、（の有する置換基としてはメ
チル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノなどの置換アミン基、フ
ッ素原子、ｉｌｌ素原子、臭素ＩＩ；（子などのハロゲ
ン原子、トリフルオロメチルなどのハロメチル基、ニト
ロ基、シアノ基などが挙げられる。

Ｒにおいて、アルキル基としてはメチル、エチル、プロ
ピルなどの基、アラルキル基としてはベンジル、フェネ
チルなどの基、アリール基とじてはフェニル、ジフェニ
ル、ナフチル、アゾスリルなどの基、複素環基としては
ピリジル、チエニルフリル、チアゾリル、カルバゾリル
、ジベンゾフリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾ
リルなどの基が挙げられる。

上記基の右する置換基としてはメチル、エチルプロピル
などのアルキル基、メトキシ、エトキシなどのフルコキ
シ基、フッ素原子、塩素原子。

臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノなどのフルキルアミ７基、フェニ
ルカルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロ
メチルなどのハロメチル基などが挙げられる。

以下に一般式（１）で示すアゾ顔料の代表的な具体例を
列挙する。

例示顔料の記載は、は基本型において、アゾ成分とカプ
ラー成分を具体的に示すことによる。

基本１ｐ　ｌ　　　Ａｔ−Ｎ−Ｈ−Ｃｐ例示顔料（１−
１） Ｃ，Ｈｒ 例示顔料（２−２） Ｍ 例示顔料（１−２） ＣＰＩ ＣＦ２： Ｃｐ：　　ＰＩｈ 例示＃ｌ籾（１−３） 例示顔料（２−３） ＣＰ二同上 基本型２　　　Ｃｐ、−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ−Ｎ−トＣＰａ例
示顔料（２−１） ＰＬ Ｃｐ２：同上 例示類ネ４（２−４） ＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： ＣＰＩ ＣＰＵ：同上 例示顔＄４（２−５） ＣＰＩ　、ＣＦ２　　：同上 例示顔料（２−６） ＣＰＩ ＣＦ２ ：同上 例示顔料（２−７） Ａ　ｒ　：　−＠−ＣＨ−Ｃ）ｌ−＠−ＣＰＩ　　・ ＣＦ２ 二同上 例示顔料（２−８） ＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（２−９） ｃｐｔ ＣＦ２： 同上 例示顔料 （２−１０） 例示顔料（２− １４） ＣＰＩ ＣＦ２： 同上 例示顔料（２− １５） ｃｐｔ。

ＣＦ２ 二同上 例示顔料（２− １６） ＣＰＩ ＣＦ２ 二同上 例示顔料（２− １７） 　ｚＨｔ ＣＰＩ ＣＦ２ ：同上 例示顔料（２−１１） Ａ　ｒ　：　　＋Ｎ＋ ＣＰＩ ＣＦ２ 二同上 例示顔料（２− １２） ｃｐｔ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（２− １３） ＣＰｌ　　、　　ＣＦ２　　： Ｃｐ里 ＣＦ２ 二同上 例示顔料（２− １８） ＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（２− １９） ｃｐｔ ＣＦ２ ：同上 例示顔料（２−２０） ｃｐｔ ＣＦ２ 二同上 例示顔料（２−２１） ａｒｃ−＠バ少（奸 ＣＰＩ ２ ：同上 基本型３ ＣｐニーＮｌＮ−Ａｒ−トＮ−ＣＰ３ ＨｍＮ−Ｃｐｘ 例示顔料（３−１） ＣＰＩ　、　ＣＲ２ ＣＦ２．ＣＲ２ ｐｔ ＣＲ２ ＣＲ３ 例示顔料（３−２） ＣＰＩ　、ＣＲ２、ＣＦ２　：同上 例示顔料（４−１） 一般式（１）で示すアゾ顔料は、相当するアミンを常法
によりジアゾ化し、アルカリ存在下カプラーと水系でカ
ップリングするか、ジアゾニウム塩をホウフッ化塩や塩
化亜鉛複塩などに変換した７％、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドなどの有機溶剤中で、
酢酸ソーダ、トリエチルアミン、トリエタノールアミン
などの塩基の存在下、カプラーとカップリングすること
によって容易に合成できる。

合成例（例示類＄４（２−１）の合成）３００ｍ文ビー
カーに水１５０ｍ見、濃塩酸２０ｍ文（０，２３モル）
と ル）を入れて０℃まで冷却し、この中に亜硝酸ソダ４．
６ｇ　（０，０６７モル）を水１０ｍ文に溶かした液を
液温を５℃以下に保ちながら１０分間で液中に滴下した
。１５分間攪拌した後、カーボン濾過しテトラゾ化液を
得た。この液の中にホウフッ化ソーダ１０．５ｇ（０，
０９６モル）を水９０ｍ文に溶かした液を滴下し、析出
したホウフッ化ｉ１１を濾取し、冷水で洗浄した後、ア
セトニトリルで洗浄し、室温で減圧乾燥した。

収量９．７０ｇ、収率７９．７７％ 次に１文ビーカーにＤＭＦ５００ｍ党を入れ。

温を５℃に冷却した後、先に得たホウフッ化１１１７．
６０ｇ　（ｏ　、ｏ２０モル）を溶かし１次いでドア！
エチルアミン５．１ｇ（０，０５０モル）を５分間で滴
下した。２時間攪拌した後、析出した顔料を濾取し、Ｄ
ＭＦで４回、水で３回洗浄した後凍結乾燥した。

収量１５．３０ｇ、収率７９．８５％ 融点３００℃以Ｌ（分解） 元素分析 計′１′ｉ植（％）　実測値（％） Ｃ７５，０２７５，２２ Ｈ４，８９４，４３ Ｎ　　　　　　　２，８５　　　　　　２．９２本発す
１の’ｉ′Ｉｉ　Ｔ−写真感光体は、導電性支持体上に
般式（１）で示すアゾ顔才１を含イ１する感光層を４１
する。

感光層の形態は公知のいかなる形ｉ！ｉを取っていても
かまわないが、一般式（１）で小すアゾ顔＄１を含有す
る感光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有
する電荷輸送層をＪＡ層した機能分離型の感光層が特に
好ましい。

７Ｉｔ荷発生層は、一般式（１）で示すアゾ顔料を適当
な溶剤中でバインダー樹脂と共に分散した塗布液を、導
電性支持体」二に公知の方法によって塗布することによ
って形成することができ、その膜厚は例えば５ｇｍ以下
、好ましくは０．１〜１膳ｍの薄膜層とすることが望ま
しい。

この際用いられるバインダー樹脂４脂は、広範な絶縁性
樹脂あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、
ポリビニルブチラール、ポリビニルヘンザール、ボリア
リレート、ポリカーボネートポリエステル、フェノキシ
樹脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン
などが好ましく。その使用量は電荷発生層中の含有−（
ｉで８０ｇ１量％以下、好ましくは４０重量％以ドであ
る。

また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷輸
送層や下引層を溶解しないものから選択することが好ま
しい。

具体的には、テトラヒドロフラン、１．４−ジオキサン
などのエーテル類、シクロヘキサノン。

メチルエチルケトンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミドなどのアミド化合物、酢酸メチル、酢酸エ
チルなどのエステル類、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼンなどの芳香族化合物。

メタノール、エタノール、２−プロノぐ）−ルナトのア
ルコール類、クロロホルム、塩化メチレン。

ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンな
どの脂肪族／Ｘロゲン化炭化水素など挙げられる。

電荷輸送層は電荷発生層の上または下に１！１層され、
”ｍ界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、
これを輸送する機能を有している。

電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイン
ダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって形
成され、その膜厚は一般的には５〜４０ｇｍであるが１
５〜３０ＪＬｍが好ましい。

電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送性物質があり
、電子輸送性物質としては、例えば２．４．７−）リニ
トロフルオレノン、２，４，５．７−チトラニトロフル
オレノン、クロラニル。

テトラシアノキノジメタンなどの電子吸引性物質やこれ
ら電子吸引性物質を高分子化したものなどが挙げられる
。

正孔輸送性物質としてはピレン、アゾトラセンなどの多
環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イミ
ダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサジ
アゾール系、ピラゾール系ピラゾリン系、チアジアゾー
ル系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、Ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラゾン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾールなどのヒドラゾン系化
合物、α−２エニルー４’−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ
スチルベン、５−　［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）ベ
ンジリデン］　−３Ｈ−ジベンゾ［ａ　、　ｄ］　シク
ロヘプテンなどのスチリル系化合物、ベンジジン系化合
物、トリアリールメタン系化合物、トリフェニルアミン
あるいは、これらの化合物から成る基を主鎖または側鎖
に有するポリマー（例えばポリーＮ−ビニルカルノ（ゾ
ール。

ポリビニルアゾトラセンなど）が挙げられる。

これらの有ｌ１１ｆｌｔ荷輸送物質の他にセレン、セレ
ン−テルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムな
どの無機材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組合
せて用いることができる。

電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを用いることができる。具体的には、アクリル
樹脂、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリ
マー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムな
どの絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバソール
、ポリビニルアゾトラセンなどの有機光導電性ポリマー
などが挙げられる。

感光層が形成される導電性支持体としては、例工Ｉｆ　
７　Ｊｌ／　Ｅニウム４アルミニウム合金、銅、亜鉛ス
テンレスチタン、ニッケル、インジウム、金、白金など
を用いることができる。

また、このような金属あるいは合金を、真空蒸着法によ
って被膜形成したプラスチック（例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂など）や導電性粒子（例えばカ
ーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダー樹脂
と共にプラスチックまたは金属支持体上に被覆した支持
体あるいは導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支
持体などを用いることができる。

４１柁性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接ｒｆ
機能をもつＦ引き層を設けることもできる。

ド引き層はカゼイン、ポリビニルアルコールニトロセル
ロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン・６６、ナ
イロン６１０．共重合ナイロン、フルコギンメチル化ナ
イロンなど）、ポリカレタ、醇化アルミニウムなどによ
って形成できる。

ド引層の膜厚は５ｐｍ以下、好ましくは０．１〜３μｍ
が適ちである。

未発ＩＪＩの別の具体例として、一般式（１）で示すア
ノ顔料と電荷輸送物質を同一層に含イｌさせた電子゛う
一５°↓感光体を挙げることができる。この際電々輸送
物質としてポリーＮ−ビニルカルパゾールとトリニトロ
２ルオレノンかうなる電６；１移ｖＪ５５体を用いるこ
ともできる。

この例の電子η′真感光体は、一般式（］）で示すア：
ノ顔本１と電々輸送物質を適当な樹脂溶液中に分融させ
た液を塗布乾燥して形成することができる。

いずれの電子写真感光体においても用いる−・般式（１
）で示すアゾ顔料の結晶形は非晶質であっても結晶質で
あってもよく、また必要に応じて一一一般式（１）で示
す７ソ顔料を２村類す１．絹み合せたり、公知の電荷発
生物質と組み合せて使用することも可能である。

本発明の°電子写真感光体は電子写真複’Ｕｆ機に利用
するのみならず、レーザービームプリンターＣＲＴプリ
ンター、ＬＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー
製版などの電子写ｉｔ応用分野にも広く用いることがで
きる。

［実施例〕 実施例１−１８ アルミニウム支持体上にメトキシメチル化ナイロン（平
均分子量３万２千）５ｇ、アルコール可溶性共重合ナイ
ロン（平均分子間２　Ｊｊ　９千）１０ｇをメタノール
９５ｇに溶解した液をマイヤーバで塗ｌＩｊ　ｌ、　、
乾燥後の膜厚が１．０μｍのド引き層を設けた。

次に、例示顔料（２−１）の５ｇをシクロベキ９ノン９
５ｒｎＱにブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％
）２ｇを溶解した液に加え、サンドミルで２０時間分散
した。

この分数液を先に形成した下引き層の上に乾燥後の膜厚
が０．２ｐｍとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥し
て電荷発生層を形成した。

次いで。

暗所で１秒間保持した後、照度１０ルツクスで露光し、
帯電特性を調べた。

帯電特性としては、表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗所放
置した後の電位を１／２に減衰するに必要な露光量（Ｅ
ｌ／２）を測定した。

結果を示す。

のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレート（
数平均分子量ｌＯ万）５ｇをトルエン４０ｍ党に溶解し
、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が２０ｐｍとな
るようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸送層を形
成し、実施例１の電子写真感光体を作成した。

例示顔料（２−１）に代えて他の例示類ｌを用いて実施
例２〜２０に対応する電子写真感光体を全く同様にして
作成した。

このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙試
験４！ｔＩ（Ｍｏｄｅｌ　　５ｐ−４２８，川口Ｍ！、
機■製）を用い、−３ＫＶでコロナ帯電し、１　　　　
（２−１） ２　　　（１−２） ３　　　（１−３） ４　　　（２−２） ５　　　（２−３） ６　　　（２−４） ７　　　（２−５） ８　　　（２−６） ９　　　（２−７） ｔｏ　　　（２−１２） １１　　　（２−１，３） １２　　　（２−１４） １３（２−１５） ６８５　　　１ ６９０　　　２ ７００　　　２ ７０５　　　１ ７０５　　　０ ６９０　　　２ ７１０　　　　２ ７００　　　２ ７０５　　　２ ６８５　　　２ ６８０　　　１ ６９０　　　　１ ６９５　　　　ｌ １４　　　（２−１６）　　　７００　　　　２．６１
５　　　（２−１７）　　　６９５　　　　１．３１６
　　　（２−１８）　　　７００　　　　１．２１７　
　　（２−１９）　　　７０５　　　１．４１８　　　
（２−２０）　　　７００　　　　１．２１９　　　（
２−２１）　　　６９５　　　　１．９２０　　　（３
−１）　　　　　６９０　　　　１．８比較例１および
２ 実施例１に用いた顔料を下記構造の顔料に代えた他は全
く同様にして電子写真感光体を作成し。

同様に帯電特性を評価した。

（比較例１）（実施例５に対応） 比較顔料 Ｖｏ　　ニー７００Ｖ Ｅｌ／２：８．１ｊＬｕｘｓｓｅｃ （比較例２）（実施例１１に対応） 比較顔料 ｖｏ　　ニー６８０Ｖ Ｅｌ／２　　：　　９　　、　５Ｊｌｕｘｓ　　ｓｅｃ
実施例２１〜２３ 実施例６．１２および１６で作成した電子写真感光体を
用い、＆１り返し使用時の明部電位と暗部電位の変動を
測定した。

方法としては、−６，５ＫＶのコロナ帯電器、露光光学
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリー
ナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体を貼
り付けた。この複写機はシリンダーの駆動に伴ない、転
写紙上に画像が得られる構成になっている。

この複写機を用いて初期の暗部電位（ＶＤ）と明部電位
（ＶＬ　）を、ソレソれ一７Ｏ０ｖ、−２Ｏ０Ｖ付近に
設定し、５，０００回緑９返し使用した際の暗部電位（
Ｖｏ）と明部電位（ＶＬ）を測定した。結果を示す。

２１　　　　　　　　　６　　　　　　　６９５　　　
　　１８０２２　　　　　　　１２　　　　　　　７０
０　　　　　１８５２３　　　　　　　１６　　　　　
　　７００　　　　　１７０２１　　　　　　　　６　
　　　　　６８５　　　　１９５２２　　　　　　　１
２　　　　　　　６９０　　　　　１９５２３　　　　
　　　１６　　　　　　６８５　　　　１８５比較例３
および４ 比較例１および２で用いた電子写真感光体について、実
施例２１と同様の方法により、縁り返し使用時の電位変
動を測定した。結果を示す。

４　　　　　　　　　２　　　　　　６００　　　　２
９０上記結果から１本発明の電子写真感光体は、縁り返
し使用時の電位変動が少ない優れた特性を有しているこ
とが分る。

実施例２４ アルミ蒸着ポリエチレンテレ２タレートフイルムのアル
ミ面上に膜厚０．５ｇｍのポリビニルアルコールの下引
き層を形成した。

この上に２実施例１７で用いたジスアゾ顔料の分散液を
乾燥後の膜厚が０．２μｍとなるようにマイヤーバーで
塗布、乾燥して電荷発生層を形成した。

次いで下記構造式で示すスチリル化合物５ｇと３　　　
　　　　　　　１　　　　　　７００　　　　１９０４
　　　　　　　　　２　　　　　　６９０　　　　１８
５２０ ００ ボリアリレート（ビスフェノールＡとテレフタル酸−イ
ンフタル醇の縮重合体）５ｇをテトラヒドロフラン４０
ｍ１に溶かした液を電荷発生層上に乾燥後の膜厚が２０
ＪＬｍとなるように塗布、乾燥して電荷輸送層を形成し
た。

こうして作成した電子写真感光体の帯′取持性および耐
久特性を実施例１および実施例２１と同様の方法により
４＋１定した。結果を示す。

帯電特性 Ｖｏニー７００Ｖ Ｅ　１７’２　：　２．２ＱｕｘＩＩｓｅｃ曲ス４．′
！性 ΔＶＤ　：　　−１０Ｖ ΔＶ　Ｌ　：４−１５ なお、ΔＶ、は暗部゛取位の変動量、ΔＶＬは明部取位
の変動間を表わし、負記号は電位の低下をｉＦ記号は゛
取位の増加を表わす。

実施例２５ 実施例２０で作成ｌまた１ｔｉＰ写真感光体と同様の電
荷発生層と定向輸送層を逆の順番で塗ノＩｉ　した環イ
ー写真感光体を作成し、実施例１と同様の方法でイ；？
屯特性を評価Ｉ〜た。結果を示す、但し、帯′心棒性は
ｉＥとした。

Ｖｒ）　　：　＋　７２０　Ｖ Ｅｌ／２：３　９Ｑｕｘ拳ｓｅｃ 実施例２６ 実に例１０で作成した心向発生層の−１−に、２゜４７
−ドリニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ−４，４゛
−ジオキシジフェニル−２，２−プロパンカーボネート
（分子　＋、＋　３０万）５ｇをクロロベンゼン７０ｍ
交に溶解１７た液を乾燥後の■り厚が１５μｍとなるよ
うに’／ｚ　／＋ｉ　Ｌ　、乾煙した。

こうして作成した＊、ｆ写真感光体を実施例１と同様の
方法で帯電特性を評価した。結果を示す。

但し、帯電極性は正とした。

ＶＱ：＋７１０Ｖ Ｅｌ／２：５．２Ｑｕｘ睡ｓｅｃ 実施＠２７ ２．４．７−１リニトロ−９−フルオレノン５ｇとポリ
−Ｎ−ビニルカルへゾール（数４１均分子１１３０万）
５ｇをテトラヒ（・′σフラン７０ｍ１に溶かして”ｔ
ｌ荷移動錆化合物を調製した。

この電荷移動錯化合物と例示顔料（２−１２）の顔ネ４
１ｇをポリエステル（部品名パイロン６東ｎ紡ｉ）−１
Ｍ）５ｇをテトラヒドロフラン７０　ｍ　９．に溶かし
た掖に加え、分散した。

この分散液を実施例１と同様の下引き層の上に乾燥後の
１１！：！厚が１６ｐｍとなるように塗１１ｊＬ　、乾
僅した。こうＬ７て作成した電子写真感光体の帯電特性
を実施例１と同様のノミ法によって測定した。

イＱ　ｌ、、り１？電極ＰトはｉＥとした。結果を示す
。

Ｖｎ　　：＋６８５Ｖ Ｅ　ｌ　、／　２　：　４　、２　、Ｑ　ｕ　ｘ　轡ｓ
　ｅ　ｃ［発明の効果］ 未発１．！ｌｉの電子写真感光体は、特定のアゾ顔料を
感光層に用いることにより、感光層内部におけるキャリ
アの発生効率ないしはキャリア輸送効ｉノのいずれか一
方あるいは双方が改善され、感度や繰り返し使用時の電
位安定性に優れた特性を４５するという顕著な効果を奏
する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上にアゾ顔料を含有する感光層を有す
   る電子写真感光体において、アゾ顔料は一般式（１）で
   示す構造を有するアゾ顔料であることを特徴とする電子
   写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 式中、Ａｒは結合基を介して結合していてもよい置換基
   を有してもよい芳香族炭化水素環または複素環を示し、
   Ｘはベンゼン環と縮合して置換基を有してもよい芳香族
   炭化水素環または複素環を形成するのに必要な有機残基
   を示し、Ｒは置換基を有してもよいアルキル基、アラル
   キル基またはアリール基または複素環基を示し、Ｚは酸
   素原子または硫黄原子を示し、ｍは０、１または２の整
   数、ｎは１、２、３または４の整数である。 ２、感光層は、一般式（１）で示すアゾ顔料を含有する
   電荷発生層および電荷輸送層の積層構造を有する請求項
   １記載の電子写真感光体。