JPH03182552A - 熱可塑性ポリアミド樹脂組成物 - Google Patents
熱可塑性ポリアミド樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH03182552A JPH03182552A JP32338189A JP32338189A JPH03182552A JP H03182552 A JPH03182552 A JP H03182552A JP 32338189 A JP32338189 A JP 32338189A JP 32338189 A JP32338189 A JP 32338189A JP H03182552 A JPH03182552 A JP H03182552A
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- Japan
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- polyamide
- polyamide resin
- group
- acid
- parts
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は特定の有機ケテンダイマー化合物を含み、流動
性、ハイサイクル性などの成形加工特性および耐水性に
すぐれた熱可塑性ポリアミド樹脂組成物に関するもので
ある。
性、ハイサイクル性などの成形加工特性および耐水性に
すぐれた熱可塑性ポリアミド樹脂組成物に関するもので
ある。
〈従来の技術〉
ポリアミド樹脂は一般に耐熱性や強度、剛性、耐衝撃性
などの機械的性質、耐薬品性に優れ、かつ、成形加工性
も良好なことから自動車部品、電気・電子部品、機械部
品、フィラメント、フィルムなど広範な用途に使用され
ている。
などの機械的性質、耐薬品性に優れ、かつ、成形加工性
も良好なことから自動車部品、電気・電子部品、機械部
品、フィラメント、フィルムなど広範な用途に使用され
ている。
近年 上記自動車、電気、電子、機械部品の小型化、精
密化が著しく進行し、これに伴い材料樹脂にはより高度
な成形加工特性、すなわち、良流動性、ハイサイクル性
が要求されるようになり、本来酸形加工性の良好なポリ
アミド樹脂にも、さらに、成形加工性の向上が必要とな
ってきた。このような要求に対しポリアミド樹脂の分子
末端を適宜修飾することにより、問題を解決せんとする
拭みがいくっかなされておりある程度の効果が認められ
ている。たとえば特開昭６１−１６３９３５号公報や特
開昭６２−１０１３６号公報に示されているように有機
モノアミン、または、有機モノカルボン酸の存在下にポ
リアミドの重合を行い末端に炭化水素基を有するポリア
ミドを得る方法、あるいは特開昭６１−２０７４３６号
公報に示されているように特定のアルキルモノエポキシ
ドをポリアミドに混練添加する方法などを例として挙げ
ることができる。
密化が著しく進行し、これに伴い材料樹脂にはより高度
な成形加工特性、すなわち、良流動性、ハイサイクル性
が要求されるようになり、本来酸形加工性の良好なポリ
アミド樹脂にも、さらに、成形加工性の向上が必要とな
ってきた。このような要求に対しポリアミド樹脂の分子
末端を適宜修飾することにより、問題を解決せんとする
拭みがいくっかなされておりある程度の効果が認められ
ている。たとえば特開昭６１−１６３９３５号公報や特
開昭６２−１０１３６号公報に示されているように有機
モノアミン、または、有機モノカルボン酸の存在下にポ
リアミドの重合を行い末端に炭化水素基を有するポリア
ミドを得る方法、あるいは特開昭６１−２０７４３６号
公報に示されているように特定のアルキルモノエポキシ
ドをポリアミドに混練添加する方法などを例として挙げ
ることができる。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかし、上記従来技術には次のような問題点がある。す
なわち、特開昭６１−１６３９３５号公報や特開昭６２
−１０１３６号公報に示されるような有機モノアミン、
または、有機モノカルボン酸の存在下にポリアミド重合
する場合に重合時間が著しく長くなり、これを補うため
には重合後半に特殊な減圧工程を要することになり、製
造効率の低下が避けられない。また、特開昭６１−２０
７４３６号公報に示されるポリアミドと特定のアルキル
モノエポキシドを用いる場合、ポリアミドとモノエポキ
シドを溶融混練するという効率的な方法で組成物が得ら
れる利点はあるが、アルキルモノエポキシドの反応性が
十分でないために、短時間の熔融混練時にはモノエポキ
シドとポリアミド末端との反応が完結せず、残存するモ
ノエポキシド化合物がポリアミド成形品の熱処理時にブ
リードアウトしてくるなどの問題点がある。つまり、高
効率かつ成形加工性向上効果の高いポリアミド末端修飾
方法はまだ得られていないのが現状である。
なわち、特開昭６１−１６３９３５号公報や特開昭６２
−１０１３６号公報に示されるような有機モノアミン、
または、有機モノカルボン酸の存在下にポリアミド重合
する場合に重合時間が著しく長くなり、これを補うため
には重合後半に特殊な減圧工程を要することになり、製
造効率の低下が避けられない。また、特開昭６１−２０
７４３６号公報に示されるポリアミドと特定のアルキル
モノエポキシドを用いる場合、ポリアミドとモノエポキ
シドを溶融混練するという効率的な方法で組成物が得ら
れる利点はあるが、アルキルモノエポキシドの反応性が
十分でないために、短時間の熔融混練時にはモノエポキ
シドとポリアミド末端との反応が完結せず、残存するモ
ノエポキシド化合物がポリアミド成形品の熱処理時にブ
リードアウトしてくるなどの問題点がある。つまり、高
効率かつ成形加工性向上効果の高いポリアミド末端修飾
方法はまだ得られていないのが現状である。
そこで本発明は、効率良く成形加工特性の改良を達成し
得る熱可塑性ポリアミド樹脂組成物の取得を課題とする
。
得る熱可塑性ポリアミド樹脂組成物の取得を課題とする
。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らは上記課題を解決すべく、十リアミドの末端
修飾用添加剤につき検討した結果、特定の有機ケテンダ
イマー化合物がポリアミド末端と極めて効率的に反応し
、残存物のブリードアウトなどの問題もなく成形加工性
のすぐれた末端変性ポリアミドを与えることを見出し本
発明に到達した。
修飾用添加剤につき検討した結果、特定の有機ケテンダ
イマー化合物がポリアミド末端と極めて効率的に反応し
、残存物のブリードアウトなどの問題もなく成形加工性
のすぐれた末端変性ポリアミドを与えることを見出し本
発明に到達した。
すなわち、本発明はポリアミド樹脂１００重量部および
下記一般式（Ｉ）で示される有機ケテンダイマー化合物
０．０１−１５重量部を混練してなる熱可塑性ポリアミ
ド樹脂組成物である。
下記一般式（Ｉ）で示される有機ケテンダイマー化合物
０．０１−１５重量部を混練してなる熱可塑性ポリアミ
ド樹脂組成物である。
Ｏ
１
Ｒ’−Ｃ−Ｃ
（Ｉ）
ＲｔＣＨ露 Ｃ−Ｏ
（ここでＲ１，Ｒ２は炭素数３〜３０の炭化水素基を表
わし、Ｒ１，Ｒｅは同じであっても翼なっていてもよい
。） 本発明で用いられる有機ケテンダイマー化合物とは炭素
数３〜３０、好ましくは７〜２６の炭化水素基をもつ有
機ケテンダイマー化合物であり、下記構造式で表わされ
るものである。
わし、Ｒ１，Ｒｅは同じであっても翼なっていてもよい
。） 本発明で用いられる有機ケテンダイマー化合物とは炭素
数３〜３０、好ましくは７〜２６の炭化水素基をもつ有
機ケテンダイマー化合物であり、下記構造式で表わされ
るものである。
）（０
１
Ｒ’−Ｃ−Ｃ
（Ｉ）
ＲｔＣＨ−Ｃ−０
（ここでＲ１，Ｒ２は炭素数３〜３０の炭化水素基を表
わし、Ｒ１，Ｒ２は同じであっても翼なっていてもよい
。〉 式（Ｉ）中の置換基Ｒ１，Ｒ２は直鎖または側鎖を有す
る脂肪族炭化水素基または芳香族環を含む炭化水素基で
あり、具体例としては、プロピル基、Ｉ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、 １−ブチル基。
わし、Ｒ１，Ｒ２は同じであっても翼なっていてもよい
。〉 式（Ｉ）中の置換基Ｒ１，Ｒ２は直鎖または側鎖を有す
る脂肪族炭化水素基または芳香族環を含む炭化水素基で
あり、具体例としては、プロピル基、Ｉ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、 １−ブチル基。
ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ
−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルフェニル基
、ｎ−デシル基、 ｉ−デシル基、ラウリル基、ミスチ
ル基、パルミチル基、ステアリル基、オレイル基、ベヘ
ニル基、ヘキンルデンル基、フェニル基、９−メチルフ
ェニルＬ ｐ−エチルフェニル基、ｐ−ｔ−ブチルフ
ェニル基などを挙げることができる。
−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルフェニル基
、ｎ−デシル基、 ｉ−デシル基、ラウリル基、ミスチ
ル基、パルミチル基、ステアリル基、オレイル基、ベヘ
ニル基、ヘキンルデンル基、フェニル基、９−メチルフ
ェニルＬ ｐ−エチルフェニル基、ｐ−ｔ−ブチルフ
ェニル基などを挙げることができる。
本発明で用いる有機ケテンダイマー化合物の添加量は十
リアミド樹脂１００重量部に対して０゜０１〜１５重量
部である。好ましくは０． １〜１２重量部である。添
加量が０．０１重量部に満たないと流動性、離形性など
の酸形加工性改良効果が十分でないので好ましくない。
リアミド樹脂１００重量部に対して０゜０１〜１５重量
部である。好ましくは０． １〜１２重量部である。添
加量が０．０１重量部に満たないと流動性、離形性など
の酸形加工性改良効果が十分でないので好ましくない。
一方、添加量が１５重量部を越えると溶融成形時の発心
あるいは成形品の耐熱性低下などの問題を生じるので好
ましく ない。
あるいは成形品の耐熱性低下などの問題を生じるので好
ましく ない。
本発明で用いられるポリアミド樹脂はアミノ酸、ラクタ
ム、あるいはジアミンとジカルボン酸を主たる構成成分
とするポリアミドである。構成成分の具体例を挙げると
ε−カプロラクタム、エナントラクタム、ω−ラウロラ
クタムなどのラクタム、ε−アミノカプロン酸、１１−
アミノウンデカン酸、＋２−アミノドデカン酸などのア
ミノ酸、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミン、ウンデカメチレンジアミン、ドデカメチレンジア
ミ ン、 ２． ２． ４−／２． ２．
４−） リ メ チルへキサメチレンジアミン、５−
メチルノナメチレンジアミン、ｍ−キシリレンジアミン
、ｐ−キシリレンジアミン、１．３−ビスアミノメチル
シクロヘキサン、１．４−ビスアミノメチルシクロへ牛
サン、ビス−ｐ−アミノシクロヘキシルメタン、ビス−
ｐ−アミノシクロヘキシルプロパン、インホロンジアミ
ンなどのジアミン、アジピン酸、スペリン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸、 ドデカン二酸、１．４−シクロヘ
キサンジカルボン酸、 １゜３−シクロヘキサンジカル
ボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカ
ルボン酸、ダイマー酸などのジカルボン酸がある。
ム、あるいはジアミンとジカルボン酸を主たる構成成分
とするポリアミドである。構成成分の具体例を挙げると
ε−カプロラクタム、エナントラクタム、ω−ラウロラ
クタムなどのラクタム、ε−アミノカプロン酸、１１−
アミノウンデカン酸、＋２−アミノドデカン酸などのア
ミノ酸、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミン、ウンデカメチレンジアミン、ドデカメチレンジア
ミ ン、 ２． ２． ４−／２． ２．
４−） リ メ チルへキサメチレンジアミン、５−
メチルノナメチレンジアミン、ｍ−キシリレンジアミン
、ｐ−キシリレンジアミン、１．３−ビスアミノメチル
シクロヘキサン、１．４−ビスアミノメチルシクロへ牛
サン、ビス−ｐ−アミノシクロヘキシルメタン、ビス−
ｐ−アミノシクロヘキシルプロパン、インホロンジアミ
ンなどのジアミン、アジピン酸、スペリン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸、 ドデカン二酸、１．４−シクロヘ
キサンジカルボン酸、 １゜３−シクロヘキサンジカル
ボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカ
ルボン酸、ダイマー酸などのジカルボン酸がある。
これらの構成成分は単独あるいは二種以上の混合物の形
で重合に供され、そうして得られるポリアミドホモポリ
マ、コポリマいずれも本発明で用いることができる。
で重合に供され、そうして得られるポリアミドホモポリ
マ、コポリマいずれも本発明で用いることができる。
特に本発明で有用に用いられるポリアミドはポリカプロ
アミド（ナイロン６）、ポリヘキサメチレンアジパミド
（ナイロン６６）、ポリへキサメチレンジアミン（ナイ
ロン６１０）、ポリウンデカンアミド（ナイロン１１）
、ポリドデカンアミド（ナイロン１２）、そしてこれら
ポリアミドの共重合体および混合物である。
アミド（ナイロン６）、ポリヘキサメチレンアジパミド
（ナイロン６６）、ポリへキサメチレンジアミン（ナイ
ロン６１０）、ポリウンデカンアミド（ナイロン１１）
、ポリドデカンアミド（ナイロン１２）、そしてこれら
ポリアミドの共重合体および混合物である。
ここで用いられるポリアミドの重合度については特に制
限がなく、通常１％硫酸溶液の２５℃における相対粘度
が１． ５〜５．０の範囲内にあるものを任意に用いる
ことができる。
限がなく、通常１％硫酸溶液の２５℃における相対粘度
が１． ５〜５．０の範囲内にあるものを任意に用いる
ことができる。
本発明の熱可塑性十リアミド樹脂組成物のＩＩ造法は特
に制限されないが、ポリアミド樹脂と添加剤をヘンシェ
ルミキサー リボンブレンダーなどでトライブレンドし
た混合物を単軸または二輪の押出機、バンバリーミキサ
−ニーダ−ミキシングロールなど通常公知の溶融混合機
を用いて２００〜３５０℃で混練する方式あるいは上記
混合機をそのまま成形機ホ１パーに投入して溶融成形す
る方法などが簡便で適している。
に制限されないが、ポリアミド樹脂と添加剤をヘンシェ
ルミキサー リボンブレンダーなどでトライブレンドし
た混合物を単軸または二輪の押出機、バンバリーミキサ
−ニーダ−ミキシングロールなど通常公知の溶融混合機
を用いて２００〜３５０℃で混練する方式あるいは上記
混合機をそのまま成形機ホ１パーに投入して溶融成形す
る方法などが簡便で適している。
本発明の熱可塑性ポリアミド樹ＪＩｔ紹酸物は添加した
有機ケテンダイマーの一部はポリアミド樹脂の末端基と
反応しているが残部があり、全体として組成物となって
いるものである。
有機ケテンダイマーの一部はポリアミド樹脂の末端基と
反応しているが残部があり、全体として組成物となって
いるものである。
本発明の熱可塑性組成物にはその特性を損なわない限り
において混線時、成形時に他の添加剤たとえば顔料、染
料、補強剤、充ｌＩ剤、耐熱剤、酸化劣化防止剤、耐候
剤、滑剤、離形剤、結晶核剤、可塑剤、難燃剤、帯電防
止剤などを添加導入することができる。
において混線時、成形時に他の添加剤たとえば顔料、染
料、補強剤、充ｌＩ剤、耐熱剤、酸化劣化防止剤、耐候
剤、滑剤、離形剤、結晶核剤、可塑剤、難燃剤、帯電防
止剤などを添加導入することができる。
本発明の熱可塑性ポリアミド樹脂組成物は流動性、離形
性にすぐれており、主として射出成形によって製造され
る。自動車部品、電気・電子部品、機械部品などに好適
に使用される。
性にすぐれており、主として射出成形によって製造され
る。自動車部品、電気・電子部品、機械部品などに好適
に使用される。
〈実施例〉
以下に実施例を示し本発明をさらに詳しく説明する。な
お、実施例および比較例中の緒特性は次の方法で測定し
た。
お、実施例および比較例中の緒特性は次の方法で測定し
た。
（Ｉ）ポリアミドの相対粘度：ＪＩＳ Ｋ−６８Ｏ
〈２〉末端修飾率： 添加剤導入前後のポリアミドのカ
ルボキンル末端基量をベンジルアルコール溶媒中１１５
ＯＮ ＮａＯＨで滴定定量し修飾率を算出した。
ルボキンル末端基量をベンジルアルコール溶媒中１１５
ＯＮ ＮａＯＨで滴定定量し修飾率を算出した。
（３）？Ｉｔ勤性： シリンダー温度をポリアミドの融
点＋３０℃に設定した射出成形機を用い５００Ｋｇ ／
ｃ ｍ ２の射出圧力で８０℃に設定した厚さ１ｍｍ
のスパイラル金型に射出成形を行い、その流動長を測定
し、流動性の巨資とした。
点＋３０℃に設定した射出成形機を用い５００Ｋｇ ／
ｃ ｍ ２の射出圧力で８０℃に設定した厚さ１ｍｍ
のスパイラル金型に射出成形を行い、その流動長を測定
し、流動性の巨資とした。
（４〉離形性：縦７０ｍｍ、 横６０ｍｍ、 高さ
４０ｍｍの箱形形状の成形品をポリアミドの融点十３０
℃の７リンダ一温度、射出／冷却時間＝１０／１０秒の
条件下で連続成形を行い、突き出しピンによる変形など
の離形不良が発生するまでの連続ショート数を記録して
雌形性の目安とした。
４０ｍｍの箱形形状の成形品をポリアミドの融点十３０
℃の７リンダ一温度、射出／冷却時間＝１０／１０秒の
条件下で連続成形を行い、突き出しピンによる変形など
の離形不良が発生するまでの連続ショート数を記録して
雌形性の目安とした。
実施例１
相対粘度２．７０のナイロン６ペレフト１００重量部と
下記一般式（＋）式で示されるＯ Ｉ Ｃｌ＠５ｓｓ−Ｃ−Ｃ （Ｉ） Ｃ＋ａＨｓｒ ＣＨ＝ Ｃ−０ ２−ヘキサデシル−３−エイコセン−３−オリド２、ｏ
ｆｃｌｌ＋をヘンンエルミキサーで混合し、得られた混
合物を３０ｍｍφ単軸押出機のホフバーに供給し、２５
０℃の混線温度で混練しベレット化した。ここで得られ
たナイロン６組成物を８０”Ｃ／１６時間真空乾燥した
後、末端修飾率の測定および射出成形機を用いてプリン
ダー温度２５０℃、金型！１度８０℃で流動性および離
形性を評価が判明した。
下記一般式（＋）式で示されるＯ Ｉ Ｃｌ＠５ｓｓ−Ｃ−Ｃ （Ｉ） Ｃ＋ａＨｓｒ ＣＨ＝ Ｃ−０ ２−ヘキサデシル−３−エイコセン−３−オリド２、ｏ
ｆｃｌｌ＋をヘンンエルミキサーで混合し、得られた混
合物を３０ｍｍφ単軸押出機のホフバーに供給し、２５
０℃の混線温度で混練しベレット化した。ここで得られ
たナイロン６組成物を８０”Ｃ／１６時間真空乾燥した
後、末端修飾率の測定および射出成形機を用いてプリン
ダー温度２５０℃、金型！１度８０℃で流動性および離
形性を評価が判明した。
したところ第１表に示す結果が得られ、ここで得られた
ポリアミド組成物は効率よく末端が封鎖され、すぐれた
流動性、離形性を有する極めて実用価値の高いものであ
ることが判明した。
ポリアミド組成物は効率よく末端が封鎖され、すぐれた
流動性、離形性を有する極めて実用価値の高いものであ
ることが判明した。
比較例１
２−へ半すデシルー３−エイコセンー３−オリドの代わ
りにドデセン−１−オキシドを用いた以外は実施＄１１
１と全く同様に混線および射出成形を実施したところ、
結果は第１表に示すとおりであり、ここで得られた組成
物は末端修飾率が低く、しかも未反応のドデセン−１−
オキシドが金型表面を汚染するなど特性の劣るものであ
った。
りにドデセン−１−オキシドを用いた以外は実施＄１１
１と全く同様に混線および射出成形を実施したところ、
結果は第１表に示すとおりであり、ここで得られた組成
物は末端修飾率が低く、しかも未反応のドデセン−１−
オキシドが金型表面を汚染するなど特性の劣るものであ
った。
実施例２〜５
ポリアミドの種類、添加剤の種類および添加量を変えて
実施例１と同様の操作でポリアミド組成物を得、それら
の特性を測定し、結果を第１表にまとめて示した。
実施例１と同様の操作でポリアミド組成物を得、それら
の特性を測定し、結果を第１表にまとめて示した。
ここで得られた組成物はいずれも効率的な末端修飾がな
されており、流動性、離形性が良好な極めてすぐれた成
形加工性を有するものであること〈発明の効果〉 本発明のようにポリアミド樹脂に特定の有機ケテンダイ
マーを添加することにより、ポリアミドの末端が極めて
効率よく修飾され、流動性、離形性などの成形加工特性
の優れたポリアミド組成物が得られる。
されており、流動性、離形性が良好な極めてすぐれた成
形加工性を有するものであること〈発明の効果〉 本発明のようにポリアミド樹脂に特定の有機ケテンダイ
マーを添加することにより、ポリアミドの末端が極めて
効率よく修飾され、流動性、離形性などの成形加工特性
の優れたポリアミド組成物が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ポリアミド樹脂１００重量部および下記一般式（ I ）
で示される有機ケテンダイマー化合物０．０１〜１５重
量部を混練してなる熱可塑性ポリアミド樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここでＲ＾１、Ｒ＾２は炭素数３〜３０の炭化水素基
を表わし、Ｒ＾１、Ｒ＾２は同じであっても異なってい
てもよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32338189A JPH03182552A (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | 熱可塑性ポリアミド樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32338189A JPH03182552A (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | 熱可塑性ポリアミド樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03182552A true JPH03182552A (ja) | 1991-08-08 |
Family
ID=18154117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32338189A Pending JPH03182552A (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | 熱可塑性ポリアミド樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03182552A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01266166A (ja) * | 1988-04-18 | 1989-10-24 | Kao Corp | 合成樹脂組成物 |
-
1989
- 1989-12-12 JP JP32338189A patent/JPH03182552A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01266166A (ja) * | 1988-04-18 | 1989-10-24 | Kao Corp | 合成樹脂組成物 |
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