JPH03182564A - アゾ反応性染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式 ［式中、 Ｒ，＝　Ｈ，任意に置換されていてもよいＣＬ　　Ｃａ
−アルキルまたは任意に置換されていてもよいＣ，−Ｃ
４−アルコキシ、Ｒ−ｉ＝ｃｌ、任意に置換されていて
もよいＣ，−Ｃ，−アルキル、任意に置換されていても
よいＣＩ　　Ｃ４−アルコキシまたはアシルアミノ、そ
して ［式中、 Ｒｓ　＝ＣＩ　　Ｃ４−アルキルまたはＣｒ　−Ｃ２−
アルコキシ、そして Ｂ　＝　　ＣＨ２、ｓ、ｓｏ、ｓｏ、、ＯまたはＮ−Ｒ
４、（ここで、 Ｒ，＝Ｈまたは任意に置換されていて もよいＣＩ　　Ｃｏ−アルキル）コ〕 のアゾ反応性染料類に関する。

Ｒ４のための適切な置換基は、特に、ＯＨ，０８ＯｓＨ
，５ＯａＨおよびＣ０ＯＨである。

適切なアシルアミノ基類の例は、ＣＩＣ４−アルキルカ
ルボニル、Ｃｌ−Ｃ１−アルキルスルホニル、フェニル
スルホニル、フェニルカルボニル、フェニル−Ｃ，−Ｃ
，−アルキルカルボニルおよびＮ　ＨＣＯＮ　Ｈ２であ
り、アルキル基およびフェニル基は、通常の置換基を有
することができる。

好適な染料類は、式 ［式中、 Ａは、上述した意味を有する］ の染料類である。

特に好適な染料類は、式 ［式中、 Ａ’　　＝ の染料類である。

反応性染料類（１）の好適な製造方法は、７−アミノ−
１，３−ナフタレンジスルホン酸をジアゾ化し、このジ
アゾ化物を式 のアニリン誘導体類とカップリングさせ、そして得られ
る式 の色基質に、ＨＦを分離させながら、２．４．ロートリ
フルオロ−８−トリアジン、続いてアミンＨＡとの縮合
反応を受けさせるを特徴とする。

この新規な染料類は、ヒドロキシルおよびアミド基を含
有する染色および印刷材料、特にセルロース材料用とし
て適切である。これらは、高い反応性および高い固着度
によって特徴付けられる。

セルロース材料上でこれらの染料と共に得られる染色物
および印刷物は更に、繊維−染料の高い結合安定性、並
びに酸化剤、例えばパーオキサイドまたは塩素を、含有
する洗剤に対して際立った安定性を有することによって
特徴付けられる。染色または印刷中に若干ではあるが生
じる加水分解生成物の洗浄は、著しく簡単である。この
染料は良好な湿潤堅牢性を有している。

示した式は遊離酸の式である。塩類、特にアルカリ金属
塩類、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはリチウム
塩類が、一般に、この製造中に得られる。

該染料類は、固体状製剤または濃縮溶液として用いるこ
とができる。

実施例１ ７−アミノ−１，３−ナフタレンジスルホン酸のモノナ
トリウム塩２３．６ｇを、撹拌しながら、水１５０＋ｊ
！／氷３０ｇと濃塩酸２０ｍＪ２に加え、５〜１０℃で
１７社の亜硝酸ナトリウム水溶液（ＮａＮＯ□３００ｇ
／ｊりを滴下する。この混合物を５〜１０℃で１時間撹
拌した後、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸を用いて除
去する。

１３．５ｇのＮ−（３−アミノフェニル）−アセトアミ
ド塩酸塩、５０−の水、５０ｇの氷および約３０−４の
１０％濃度水酸化リチウム水溶液から３０分かけて調製
したカップリング成分の中性溶液中に、上記クリーム色
の懸濁液を計量しながら加える。この操作中、２０％濃
度の重炭酸カリウム水溶液を用いて、この反応混合物の
ｐＨを６゜０〜６．５に一定に保つ。可能ならば、温度
が１０℃以上にならないようにする。滴下終了後、この
混合物を続いて３０分間撹拌し、この間中、ｐＨを一定
に保つ。

この赤褐色のカップリング溶液を氷で０℃に冷却し、そ
して約１１ｇのトリフルオロ−ｓ−トリアジンを加える
。重炭酸カリウム溶液または炭酸ナトリウム溶液を計量
しながら加えることで、ｐＨを６．０〜６．２に一定に
保つ。５〜１０分後縮合反応が終了する。硫酸水素モル
フォリン１３゜４ｇを水５０ｍｊ２に溶解した溶液を加
え、炭酸ナトリウム溶液を用いてｐＨを７．５〜８，０
に一定に保ち、そして反応温度を徐々に上げ２５℃にす
る。

続いて、ｐＨ値が下がらなくなるまで、約１時間、二番
目の縮合反応を撹拌しながら行う。３０ｇの塩化ナトリ
ウムおよび３０ｇの塩化カリウムを加え、この混合物を
更に１時間撹拌し、そして沈澱した染料を吸引濾過で単
離する。真空中６０℃で乾燥した後、式 ％式％）） の赤オレンジ色の塩含有染料粉末５５ｇを得る、これは
、綿を高堅牢度を有する鮮明な黄金色に染める。

アミンＨＡを変化させることによって、式の更に有益な
黄金色の反応性染料が、 実施例１と 同様にして得られる。

本発明の特徴および態様は以下のとおりである。

１゜ 式 ［式中、 Ｒ，＝　Ｈ，任意に置換されていてもよいＣＩ　　Ｃ４
−アルキルまたは任意に置換されていでもよいＣＩ　　
Ｃ４−アルコキシ、Ｒ，＝ＣＩ、任意に置換されていて
もよいＣ，−Ｃ，−アルキル、任意に置換されていても
よいＣＩＣ４−アルコキシまたはアシルアミノ、そして ［式中、 Ｒ１＝　Ｃ，−Ｃ，−アルキルまたはＣｒ−Ｃ４−アル
コキシ、そして Ｂ　＝　ＣＨ，、Ｓ、Ｓｏ、Ｓｏｗ、ＯまたはＮ−Ｒ，
、（ここで、 Ｒ，＝ Ｈまたは任意に置換されていて もよいＣ，−Ｃ，−アルキル）］コ のアゾ反応性染料類。

２゜ 式 の第１項記載の染料類。

３゜ 式 ［式中、 Ａ’　　＝ の第１項記載の染料類。

４、ヒドロキシル基類およびカルボキサミド基類を含有
する染色および印刷材料のための第１〜３項記載の染料
類の使用。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ［式中、 Ｒ＿１＝Ｈ、任意に置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿
   ４−アルキルまたは任意に置換されていてもよいＣ＿１
   −Ｃ＿４−アルコキシ、 Ｒ＿２＝Ｃｌ、任意に置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ
   ＿４−アルキル、任意に置換されていてもよいＣ＿１−
   Ｃ＿４−アルコキシまたはアシルアミノ、そして Ａ＝▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、
   化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＿３＝Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルまたはＣ＿１−Ｃ＿
   ４−アルコキシ、そして Ｂ＝ＣＨ＿２、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２、ＯまたはＮ−Ｒ＿
   ４、（ここで、 Ｒ＿４＝Ｈまたは任意に置換されていて もよいＣ＿１−Ｃ＿６−アルキル）］］ のアゾ反応性染料。 ２、ヒドロキシル基およびカルボキサミド基を含有する
   染色および印刷材料のための特許請求の範囲第１項記載
   の染料の使用。