JPH03200785A - 光重合性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、光重合性樹脂組成物に関し、より詳細には、
感光性樹脂および重合開始剤を含有してなる光重合性樹
脂組成物において、新規な４−置換力ルボニルクマリン
化合物を光増感剤として含有することを特徴とする光重
合性樹脂＆Ｉ威物に関するものである。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕近年、
光重合反応を用いた情報記録の分野で従来のフィルム原
稿等を用いた紫外線による記録方式に代わり、コンピュ
ーターによって電子編集された原稿をそのまま直接レー
ザーを用いて出力し、記録する方式が検討されている。

しかしながら、現在、一般的に使用されている高出力で
安定なレーザー光源は、例えば、アルゴンレーザーのよ
うに可視領域にその出力波長を有するものが多く、従来
使用されてきた紫外線用の感光剤では、可視域での感度
が低いため使用できなかった。又、ピリリウム塩、又は
チアピリリウム塩類などの添加で、可視部での感度の向
上は可能であるが、その感光層の経時安定性が低く、使
用するのは困難である。

従来、７−アルキルアミノクマリン誘導体は、４位が無
置換の場合、４００〜４５０ｎｍ程度の最大吸収波長を
有しているが、一般的に用いられているレーザー光源波
長はそれよりも長波長のものが多く、その理由で充分な
感度が得られない場合が少なくなかった。

例えば、７−ジエチルアミノ−３−ベンゾチアゾイルク
マリン、３．３”−カルボニルビス（７−ジニチルアミ
ノクマリン）などは、最大吸収波長は４５０ｎｍ前後に
あるために、アルゴンレーザーの４８８ｎ＋ｍよりは３
０〜４０ｎ−短波長であり、感度向上の余地を残してい
る。又、ある範囲内では、増感剤の樹脂中への導入率と
感度の間には正の相関関係が成立するので、その範囲内
ではできるだけ多く樹脂中に安定に溶解している方が望
ましい、これについても例にあげた２つの化合物は感度
向上の余地を残しているといってよい。

また、４−位をシアノ化すれば、化合物の極大吸収波長
のより長波長側への移行（以下、単に長波長化という）
は可能であるが、樹脂への溶解性や保存安定性を損なう
場合が多かった。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した
結果、前記一般式（Ｉ）で表される新規な４−置換カル
ボニルクマリン化合物を見出し、この化合物を感光性樹
脂および光重合開始剤とともに含有する組成物において
光増感剤として優れた特性を有するのを見出し、本発明
を完成した。

すなわち、本発明は、感光性樹脂、光重合開始剤および
光増感剤を含有してなる光重合性樹脂組成物において、
光増感剤として、一般式（Ｉ）置換したベンゼン核と結
合して環を形成していてもよく、Ｒ８は水素原子、アル
キル基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基
、ハロゲノアルキル基、水酸基、アルコキシ基、アルコ
キシアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、スルホン
酸基、ハロゲン原子を示し、Ｘは水素原子、アルキル基
、シクロアルキル基、炭素数５〜２２のアルコキシ基、
シクロアルコキシ基、水酸基、了り−ル基、アルケニ・
ル基、アリールオキシ基、アルケニルオキシ基、アラル
キル基、アラルキルオキシ基、アルキルカルボニルアル
コキシ基、もしくは次の置換基を示す。

〔式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ同一または独立に水素原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基
、ヒドロキシアルキル基、アラルキル基、アリール基、
アルコキシカルボニルアルキル基を示し、互いに結合す
るか、骨格内のアミノ基のＲ４、Ｒ３はアルキル基、シ
クロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシア
ルキル基、アリール基を示し、ｎ、ｍはそれぞれ１〜５
の整数を示〕で表される新規な４−１１Ａカルボニルク
マリン化合物を含有することを特徴とする光重合性樹脂
＆ＩＩＩｆｃ物である。

本発明の組成物において、特有のものとして使用される
増感剤は、増感剤として有用な新規のクマリン化合物で
ある。すなわち、クマリン骨格の４−位へ置換カルボニ
ル基を導入したことにより、極大吸収波長の長波長化と
樹脂中への高溶解性を同時に実現したものであり、感光
性樹脂、例えば、エチレン型不飽和結合を分子中に少な
くとも１個以上有する光重合または光架檎可能な化合物
、および光重合開始剤を用いる光硬化に適用可能な増感
剤として極めて有用な化合物である。更に従来の増感剤
は塗布方式の違いによって感度が大きく変動していたが
、本発明の増感剤は、いずれの方式においても安定した
感度を示し、市場の要望を充分に満足させるものである
。

以下、本発明の詳細な説明する。

本発明の組成物に使用される増感剤は、一般式（１） で表され、クマリン骨格の４−位に置換カルボニル基を
有することを特徴とするものである。

一般式（１）において、Ｒ１およびＲ１は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、ヒド
ロキシアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコ
キシカルボニルアルキル基を示し、互いに同一でも異な
っていてもよい。

具体的には、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル
、１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、１ｓｏ−ブチル、５
ｅｅ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシ
ル基等のアルキル基；メトキシメチル、メトキシエチル
、エトキシメチル、エトキシエチル、γ−メトキシプロ
ピル、γ−エトキシプロピル基等のアルコキシアルキル
基：アリル、２−ブテニル、２−ペンテニル基等のアル
ケニル基；ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、２−
ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒ
ドロキシブチル基等のヒドロキシアルキル基；ベンジル
、フェネチル基等のアラルキル基；フェニル、ｐ−メチ
ルフェニル、−メチルフェニル、０−メチルフェニル、
２．４−ジメチルフェニル基等のアリール基；メトキシ
カルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキ
シカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル基等の
アルコキシカルボニルアルキル基が挙ケられる。

またＲ、とＲ１が互いに結合し、または骨格内のアミノ
基が置換しているベンゼン核と結合してっぎのような環
を形成してもよい。

（以下余白） （なお、これらの環において、Ｒ２、Ｒ１は一般式（夏
）の場合と同じ意味を示す） 一般式（１）において、Ｒ１は水素原子、アルキル基、
アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ハロゲ
ノアルキル基、水酸基、アルコキシ基、アルコキシアル
コキシ基、アルコキシカルボニル基、スルホン酸基、ハ
ロゲン原子を示し、具体的には、水素原子：メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル基
等のアルキル基：メトキシメチル、メトキシエチル、エ
トキシメチル、エトキシエチル基等のアルコキシアルキ
ル基；ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、２−ヒド
ロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル基等のヒドロ
キシアルキル基；クロロメチル、２−クロロエチル、ジ
クロロメチル、トリフルオロメチル基等のハロケノアル
キル基；水酸基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ
、ｎ−ブトキシ基等のアルコキシ基；メトキシメトキシ
、メトキシエトキシ、エトキンメトキシ、エトキシエト
キシ、ｎ−プロポキシエトキシ基等のアルコキシアルコ
キシ基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ
−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル基等
のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。

同様に一般式（りにおいて、Ｘは水素原子、アルキル基
、シクロアルキル基、炭素数５〜２２のアルコキシ基、
シクロアルコキシ基、水酸基、アリール基、アルケニル
基、アリールオキシ基、アルケニルオキシ基、アラルキ
ル基、アラルキルオキシ基、アルキルカルボニルアルコ
キシ基、もしくは次の置換基を示す。

（ここで、Ｒ４、Ｒ１はアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基を示し、ｎ、ｍはそれぞれ１〜５の整数を示す） 具体的には、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル
、１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、１ｓｏ−ブチル、５
ｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル基等のアルキル基ニジ
クロペンチル、シクロへキシル基等のシクロアルキル基
；ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−へブ
チルオキシ、ｎ−オクチルオキシ基等の炭素数５〜２２
のアルコキシ基；シクロアルキル基ネチ ；水ａ１１基；フェニル、ｐ−メチルフェニル、−メチ
ルフェニル、０−メチルフェニル基、メトキシフェニル
基等のアリール基；アリル、２−ブテニル、２ヘンテニ
ル基等のアルケニル基；フェノキシ、ρメチルフェノキ
シ、−メチルフェノキシ、０−メチルフェノキシ、２．
４−ジメチルフェノキシ、２．６−ジメチルフェノキシ
、２，４．６−　）ジメチルフェノキシ、４−フェニル
フェノキシ基等のアリールオキシ基；プロペニルオキシ
、２−ブテニルオキシ基等のアルケニルオキシ基；ベン
ジル、フェネチル基等のアラルキル基；ベンジルオキシ
、メチルベンジルオキシ、フェネチルオキシ基等のアラ
ルキルオキシ基；メチルカルボニルメトキシ、エチルカ
ルボニルメトキシ基等のアルキルカルボニルアルコキシ
基；ヒドロキシエトキシエトキシエチル、エトキシエト
キシエチル、ヒドロキシエトキシエトキシエトキシ基、
メトキシエトキシエトキシエトキシ基等のポリエーテル
基；アミノ基；メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロ
ピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、
ｎ−へキシルアミノ、ｎ−オクチルアミノ基等のモノア
ルキルアミノ基；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ
プロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ
エチルアミノ、ジオクチルアミノ基等のジアルキルアミ
ノ基；ヒドロキシエチルアミノ、２−ヒドロキシプロピ
ルアミノ、３−ヒドロキシプロピルアミノ基等のモノ（
ヒドロキシアルキル）アミノ基；ジ（ヒドロキシルアル
キル）アミノ、ジ（２−ヒドロキシプロピル）アミノ、
ジ（３−ヒドロキシプロピル）アミノ基等のジ（ヒドロ
キシアルキル）アミノ基；ヒドロキシエトキシエチルア
ミノ、ヒドロキシプロポキシエチルアミノ、ヒドロキシ
プロポキシプロピルアミノ基等のモノ（ヒドロキシアル
コキシアルキル）アミノ基；ジ（ヒドロキシエトキシエ
チル）アミノ、ジ（ヒドロキシプロポキシエチル）アミ
ノ、ジ（ヒドロキシプロポキシプロピル）アミノ基等の
ジ（ヒドロキシアルコキシアルキル）アミノ基；メトキ
シメチルアミノ、メトキシエチルアミノ、エトキシエチ
ルアミノ、エトキシエチルアミノ、プロポキシエチルア
ミノ基等のモノ（アルコキシアルキル）アミノ基；ジ（
メトキシメチル）アミノ、ジ（メトキシエチル）アミノ
、ジ（エトキシメチル）アミノ、ジ（エトキシエチル）
アミノ、ジ（プロポキシエチル）アミノ基等のジ（アル
コキシアルキル）アミノ基；シクロペンチルアミノ、シ
クロヘキシルアミノ基等のシクロアルキルアミノ基が挙
げられる。

本発明の＆１Ｎ底物に使用される化合物は、文献未配の
新規化合物であり、例えば下記に示した反応経路で製造
することができる。

（Ｖｌ） 原料である４−置換アミノアリチルアルデヒド（■）と
２−シアノメチルヘンジチアゾール、例えば、メタノー
ル、エタノール、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下
ＤＭＦと略す〉、ジメチルスルホキシドのような極性溶
媒中で１：１で混合したものに、１０分の１程度の触媒
量の弱塩基を加える。

弱塩基としては、例えば、ピペリジン、ピロリジン、ピ
リジン、アニリンのようなアミン類が好ましい。

その混合物を０〜８０°Ｃで１〜１２時間反応させ化合
物（Ｉｌｌ）を得る。これを５〜２０倍重量の１〜５重
量％の希塩酸で２〜６時間煮沸すると、化合物（ｒＶ）
を得る。また２−シアノメチルベンゾチアゾールの代わ
りに２−アルコキシカルボニルメチルベンゾチアゾール
を用いて、上記の方法で反応させると、化合物（Ｉｌｌ
）を経ることなしに化合物（■）を得ることができる。

シアノ化は得られた化合物（ｒＶ）をｒＤｙｅｓ　ａｎ
ｄＰｉｇｍｅｎｔｓ土、　３−１５（１９８０）　Ｊ記
載の方法に従い、ＤＭＦ中でＮａＣＮと反応させた後に
臭素を滴下して、シアノ体（Ｖ）を得る。

シアノ体（Ｖ）から新規化合物（１）を得る方法は、５
０〜８０重量％の硫酸で７０〜１００℃に加熱して、シ
アノ基を加水分解し、カルボン酸（Ｖｌ）とした後に、
アルコール類、アミノ類、ハロゲン化アルキル類、各種
トシレート類、又はフェノール類等と、塩素化剤で一旦
酸クロライドにした後反応させるか、もしくは酸触媒、
脱水剤存在下、又は無触媒で加熱する方法があるが、シ
アノ体（Ｖ）と等モル程度の水を含んだアルコール類等
の混合物中に、濃硫酸を滴下し、５０〜１００″Ｃに加
熱しても、化合物（１）を直接に得ることができる。

又、カルボニルに直接炭素原子を導入するには、通常の
方法でシアノ基にＢｒＭｇＸのようなグリニヤール試薬
を反応させると得られる。

本発明の光重合性樹脂組成物で用いられる感光性樹脂は
、１分子中にエチレン型不飽和結合を少なくとも１個以
上を有する、光重合又は光架橋可能なモノマー、オリゴ
マー、プレポリマーであり、具体的には、例えば、エチ
ルアクリレート、ブチルアクリレート、ヒドロキシエチ
ルアクリレート、ヒドロキシエチルメタアクリレート、
ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリス
リトールトリメタアクリレート、ジペンタエリスリトー
ルへキサアクリレートのような１価又は多価アルコール
のアクリル酸エステル又はメタアクリル酸エステル；多
価アルコールと一塩基又は多塩基酸を縮合して得られる
ポリエステルプレポリマーにアクリル酸又はメタアクリ
ル酸を反応させて得られるポリエステルアクリレート又
はポリエステルメタアクリレート；ポリオール基と２個
のイソシアネート基をもつ化合物を反応させたものとア
クリル酸又はメタアクリル酸を反応させて得られるポリ
ウレタンアクリレート又はポリウレタンメタアクリレー
ト：エポキシ樹脂とアクリル酸又はメタアクリル酸を反
応させて得られるエポキシアクリレート又はエポキシメ
タアクリレート；この他にもスチレン、アクリロニトリ
ル、メタアクリロニトリル、アクリルアミド、シンナミ
リデン基を側鎖又は末端に有するモノマーなどを原料と
した通常の光重合性樹脂が用いられる。

さらに、本発明の光重合性樹脂＆ｌｌ動物使用される光
重合開始剤としては、例えば、メチルケトンパーオキサ
イド、アセチルアセトンパーオキサイド、ｔ−ブチルパ
ーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、α、α
１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼ
ン、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、
ベンゾイルパーオキサイド、ジ（ｔ−ブチルパーオキシ
）イソツクレート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート
、３．３’、４．４゛−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシ
カルボニル）ベンゾフェノンなどが挙げられる。

これら重合開始剤は、一般式（Ｉ）で表される４−置換
力ルボニルクマリン化合物１重量部に対し、０．１−１
０重量部、好ましくは０．５〜２．０重量部が用いられ
る。

一般式（１）で表される４１換力ルボニルクマリン化合
物と重合開始剤は、これらの合計量として、感光性樹脂
１００重量部に対して０．５〜３０重量部の割合で使用
される。

又、本発明の光重合性樹脂組成物にはバインダーを含有
することがあり、この場合は、ポリメタアクリル酸エス
テル又はその部分加水分解物、ポリ酢酸ビニル又はその
加水分解物、ポリスチレン、ポリビニルブチラール、ポ
リクロロプレン、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレン
、塩素化ポリプロピレン、ポリビニルピロリドン、スチ
レンと無水マレイン酸の共重合体又はそのハーフエステ
ル、アクリル酸、アクリル酸エステル、メタアクリル酸
、メタアクリル酸エステル、アクリルアミド、アクリロ
ニトリルなどの共重合体可能なモノマー群からの選ばれ
たガラス転移点が３５℃以上である共重合体などが用い
られる。これらのバインダーは、感光性樹脂１００重量
部に対して、１０〜３００重量部、好ましくは３０〜１
５０重量部の範囲で使用する。

本発明の光重合性樹脂組成物は、使用に際して、適当な
溶媒を用い、酸膜可能な感光液とすることができる。

〔作用および効果〕

光重合反応を用いた情報記録の分野で、コンピューター
によって電子編集された原稿をそのまま直接レーザーを
用いて出力し記録する方式では、感光層の経時安定性が
低く、又、感度が低く溶解性、保存安定性等の問題があ
った。

しかし、本発明の感光性樹脂組成物を塗布して得られる
感光被膜は、感度およびその経時安定性に優れており、
本発明は、実用上極めて有益なものである。

〔実施例〕

以下、実施例によって本発明を更に詳しく説明する。

例中の部は重量部、％は重置％を示す。

実施例１ ４−ジエチルアミノサルチルアルデヒド２０部と２＝工
トキシカルボニルメチルベンゾチアゾールＩ８部にピペ
リジン１部を加え、エタノール溶媒中で、室温で１２時
間反応させ、濾別後、結晶をよくエタノールで洗浄、乾
燥して、３−（ベンゾチアゾ−２イル）−７−ジニチル
アミノクマリン３３部を得た。

この化合物をｒＤｙｅｓ　ａｎｄ　Ｐｉｇｍｅｎｔｓｌ
、　３−１５（１９８０）　Ｊ記載の方法に従いシアノ
化して３−（ベンゾチアゾ−２−イル）−４−シアノ−
７−シエチルア藁ツクマリンを得た。

このシアノ化物９部を、７０χ硫酸中で１００℃、８時
間加水分解し、３−（ベンゾチアゾ−２−イル）−７−
ダニチルアミノクマリン−４−アミノカルボン酸を８．
５部得た。この化合物を、４０部のＤＭＦ中で、炭酸カ
リウムの存在下メトキシエトキシエチルトシレート８．
５部と８０℃、３時間反応させ、３−（ベンゾチアゾ−
２−イル）−４−メトキシエトキシエトキシカルボニル
−７−ジエチルアミノクマリン９部を得た。

ポリビニルピロリドンをバインダーポリマーとして１０
０部、ペンタエリスリトールトリアクリレートを１００
部、上記のクマリン化合物を５部、重合開始剤の３．３
’　、４．４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボ
ニル）ベンゾフェノン（以下ＢＴＴＢと略す）を４部を
混合して組成物を得た。これを用い、溶媒としてメチル
セロソルブを１０００部を用いて感光液を調整した。

これを積層ｗ４板上に乾燥膜厚１μ調となるようにスピ
ナーを用いて塗布した。

次いで可視光及び可視レーザー光を用いて、上記の感光
層の感度を測定した。

測定法は塗膜の光硬化に要する最小照射エネルギーを測
定して行った。

測定に使用した光源としては、可視光はキセノンランプ
、レーザー光は走査型アルゴンレーザー（４８８部ｍ　
）を用いた。

露光後は、ケイ酸ソーダ溶液（０，１％）を用いて未露
光部を溶出し、硬化の有無を判定した。

上記の感光層の感度は、可視光で０．０１ｗ＋ｊ　／　
ｃ＋１゜レーザー光で０．０８ｎ＋ｊ／ｃ−であり良好
な感度を示した。

又、感光液の状態で３０℃の暗室に密封保存し、経時変
化を見たところ３５日間経過しても感度の低下は見られ
なかった。

実施例２ ４−ジエチルアミノサルチルアルデヒド２０部と２シア
ノメチルベンゾチアゾール１７．５部にピペリジン１部
を加え、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶媒中で、室温
で８時間反応させ、濾別後、結晶をよくエタノールで洗
浄、乾燥して、３−（ベンゾチアゾ−２−イル）−７−
ジエチルアミノクマリン−２−イミフ２８部を得た。

この化合物を４００部の２％塩酸中で８時間煮沸し、３
−（ベンゾチアゾ−２−イル）−７−ジニチルアミノク
マリン２８部を得た。この化合物を実施例１と同様の方
法でシアノ化し、このシアノ化物９部を７０％塩酸中で
１００℃、８時間加水分解すると、３−（ベンゾチアゾ
−２−イル）−７−ダニチルアミノクマリン−４−カル
ボン酸８．５部を得た。

これを１００部の脱水テトラヒドロフラン中、ジシクロ
へキシルカルボジイミド４部と室温で１時間反応させ、
そこヘークレゾール１０部をｌＯ°Ｃ１３０分間で滴下
して、同温度で３時間反応させ、３−（ベンゾチアゾ−
２−イル）−４−（３−メチルフェノキシ）カルボニル
−７−ジニチルアξツクマリン８．５部を得た。

このクマリン化合物を用い実施例１と同様の組成物を調
製し、これを用いて感光液を作成し、実施例１と同様に
試験し感光層の感度を測定したところ、可視光では０．
ＯＬａ＋ｊ／ｃｄ、走査型レーザー光で０．０９麟ｊ／
ｃ−で良好な感度が得られ、又、経時変化による感度低
下も見られなかった。

実施例３ 実施例１のクマリン化合物を５部用い、バインダーにポ
リメチルメタクリレート１００部、光重合性樹脂にペン
タエリスリトールトリメタクリレートを１００部、重合
開始剤のＢＴＴＢを４部、溶媒としてジクロロメタン１
３００部からなる感光液を調整し、実施例１と同様の方
法で感度の測定を行ったところ、感度は可視光で０．０
２ｍｊ／ｃ＋４、走査型レーザー光で０．１１ｍｊ／ｃ
ｊであった。又、経時変化による感度低下は見られなか
った。

実施例４〜１６ 表−１に示すクマリン化合物、重合開始剤、感光性樹脂
、バインダー樹脂を用い実施例１と同様の溶媒、及び測
定光源で、感光層の感度を測定しその結果は表−１に示
すように良好な感度を示し、経時変化による感度低下も
みられなかった。

（以下余白）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）感光性樹脂、光重合開始剤および光増感剤を含有
   してなる光重合性樹脂組成物において、光増感剤として
   、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ同一または独立に水
   素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニ
   ル基、ヒドロキシアルキル基、アラルキル基、アリール
   基、アルコキシカルボニルアルキル基を示し、互いに結
   合するか、骨格内のアミノ基の置換したベンゼン核と結
   合して環を形成していてもよく、Ｒ＿３は水素原子、ア
   ルキル基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル
   基、ハロゲノアルキル基、水酸基、アルコキシ基、アル
   コキシアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、スルホ
   ン酸基、ハロゲン原子を示し、Ｘは水素原子、アルキル
   基、シクロアルキル基、炭素数５〜２２のアルコキシ基
   、シクロアルコキシ基、水酸基、アリール基、アルケニ
   ル基、アリールオキシ基、アルケニルオキシ基、アラル
   キル基、アラルキルオキシ基、アルキルカルボニルアル
   コキシ基、もしくは次の置換基を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ Ｒ＿４、Ｒ＿５はアルキル基、シクロアルキル基、ヒド
   ロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アリール基
   を示し、ｎ、ｍはそれぞれ１〜５の整数を示す〕で表さ
   れる新規な４−置換カルボニルクマリン化合物を含有す
   ることを特徴とする光重合性樹脂組成物。