JPH03201991A - 新規抗生物質pf1042物質ならびにその製造法 - Google Patents
新規抗生物質pf1042物質ならびにその製造法Info
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- JPH03201991A JPH03201991A JP1340500A JP34050089A JPH03201991A JP H03201991 A JPH03201991 A JP H03201991A JP 1340500 A JP1340500 A JP 1340500A JP 34050089 A JP34050089 A JP 34050089A JP H03201991 A JPH03201991 A JP H03201991A
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、新規抗生物質PF1042物質ならびにその
製造法に関するものである。
製造法に関するものである。
[従来の技術1
本発明による抗生物質PF1042物質と理化学的性状
が類似する化合物として、バブラカンジンA、B、C,
DおよびE (Papulacandins) [Tr
axleret al、、J、Antibiotics
、30.289−296(1977)]、カニティアカ
ンジン(Chaetiacandin) [Komor
i etal、、J、Antibiotics、38.
455−459(1985)]等が知られているが、抗
生物質PF1042物質はこれらの物質とは理化学的性
状が異なり明確に区別される。
が類似する化合物として、バブラカンジンA、B、C,
DおよびE (Papulacandins) [Tr
axleret al、、J、Antibiotics
、30.289−296(1977)]、カニティアカ
ンジン(Chaetiacandin) [Komor
i etal、、J、Antibiotics、38.
455−459(1985)]等が知られているが、抗
生物質PF1042物質はこれらの物質とは理化学的性
状が異なり明確に区別される。
[発明が解決しようとする問題点1
従来、微生物が生産する種々の抗生物質が知られている
が、臨床上で有用な抗真菌性抗生物質はそれ程多く見出
されていないため、新規な抗真菌性抗生物質の出現が常
に要望されている。本発明の目的は、新規抗真菌性抗生
物質PF1042物質ならびにその製造法を提供するこ
とにある。
が、臨床上で有用な抗真菌性抗生物質はそれ程多く見出
されていないため、新規な抗真菌性抗生物質の出現が常
に要望されている。本発明の目的は、新規抗真菌性抗生
物質PF1042物質ならびにその製造法を提供するこ
とにある。
[問題点を解決するための手段]
第1の本発明の要旨とするところは、新規抗生物質PF
1042物質およびその塩にある。本発明によるPF1
042物質の理化学的および生物学的性質は9次の通り
である。
1042物質およびその塩にある。本発明によるPF1
042物質の理化学的および生物学的性質は9次の通り
である。
(1)PF1042物質の理化学的性質1)外観 :
白色粉末 2)分子式 :C45H62016 %式%) () ) 6)紫外部吸収スペクトル λmax nm (E1%) 1cm [MeQHl: 205(607)、 226(501
)。
白色粉末 2)分子式 :C45H62016 %式%) () ) 6)紫外部吸収スペクトル λmax nm (E1%) 1cm [MeQHl: 205(607)、 226(501
)。
229(sh 495)、 263(665)。
[0,1N HCL−MeQHl: 205(533)
、 227(48k)。
、 227(48k)。
230(sh 471)、 264(673)。
[0,IN NaOH−MeQHl: 215(119
1)、 230(sh 620)。
1)、 230(sh 620)。
261(675)
7)赤外部吸収スペクトル
(KBr cm’): 3430.3015.2950
.2920.2850゜1700.1635.1615
.1465.1415゜13B0.1350.1310
.1270.1210゜1180.1150,1095
.1075,1040゜1000、875.850.7
70.745゜15 8)’HNMRスペクトル(400MHz、 CD30
D)δ(ppm): 0.89(3H,t)、 0.
90(3H,t)。
.2920.2850゜1700.1635.1615
.1465.1415゜13B0.1350.1310
.1270.1210゜1180.1150,1095
.1075,1040゜1000、875.850.7
70.745゜15 8)’HNMRスペクトル(400MHz、 CD30
D)δ(ppm): 0.89(3H,t)、 0.
90(3H,t)。
1.25”1.36(8H,m)、 1.39(2H,
m)。
m)。
1.45(2B、 111)、 2.06(2H,b
r dt)。
r dt)。
2.34(2H,br dt)、 2.37(2H,b
r dd)。
r dd)。
3.46(2H,m)、 3.68(IH,ddd)
。
。
3.75(IH,br s)、 3.78(lH,br
d)。
d)。
3.95(IH,dd)、 4.00(2H,m)。
4.14(18,dt)、4.15(IH,dd)。
4.24(IH,dd)、4.34(IH,m)。
4.36(IH,d)、 4.99(IH,d)。
5.04(IH,d)、 5.42(IH,dd)。
5.56(IH,dd)、5.67(LH,dt)。
5.90(LH,d)、 5.’14(IH,br
dt)。
dt)。
5.97(Ill、d)、 6.01(IH,br
dd)。
dd)。
6.14(18,dL)、6.17(1)l、dd)。
6.19(IH,d)、 6.21(IH,d)。
6.21(IH,br dd)、 6.28(lH,
br dd)7.27(IH,dd)、 7.70(
IH,ddd)9)13CNMRスペクトル(100M
H2,CD30D)δ(ppm):169.0 s、
168.6 s、 161.6 s、 154.
5 s。
br dd)7.27(IH,dd)、 7.70(
IH,ddd)9)13CNMRスペクトル(100M
H2,CD30D)δ(ppm):169.0 s、
168.6 s、 161.6 s、 154.
5 s。
146、Od、 145.5 s、 143.4
d、 141.5 d。
d、 141.5 d。
141.2 d、 136.0 d、 134.O
d、 132.1 d。
d、 132.1 d。
+31.9 d、 131.0 d、 127.5
d、 121.7 d。
d、 121.7 d。
121.7 d、 116.5 s、 111.9
s、 105.4 d。
s、 105.4 d。
103、Od、 100.Od、 77.8 d、
76.4 d。
76.4 d。
74.8 d、 74.6 d、 73.9 d、
73.9 S。
73.9 S。
72.6 d、 72.5 d、 71.8 d、
70.3 d。
70.3 d。
64.7 t、 61.5 t、 42.3 t、
33.6 t。
33.6 t。
32.6 t、 32.5 L、 30.2 t、
30.1 t。
30.1 t。
29.2 t、 23.6 t、 23.6 t、
14.4 q。
14.4 q。
14.4 q
10) 溶解性 :メタノールに可溶。アセトン。
酢酸エチルに難溶。水に不溶。
11) 塩基性、酸性、中性の区別:弱酸性PF10
42物質の塩としては金属塩、特にナトリウム塩の如き
アルカリ金属塩、カルシウム塩の如きアルカリ土類金属
塩およびアンモニウム塩等がある。
42物質の塩としては金属塩、特にナトリウム塩の如き
アルカリ金属塩、カルシウム塩の如きアルカリ土類金属
塩およびアンモニウム塩等がある。
(2)PF1042物質の生物活性
本発明によるPF1042物質の各種真菌および各種細
菌に対する最小発育阻止濃度をそれぞれ第1表および第
2表に示した。
菌に対する最小発育阻止濃度をそれぞれ第1表および第
2表に示した。
第1表
第2表
第2の本発明の要旨とするところは、溶解性:メタノー
ルに属する抗生物質PF1042物質生産菌を培養し、
その培養物から抗生物質PF1042物質を採取する抗
生物質PF1042物質の製造法にある。
ルに属する抗生物質PF1042物質生産菌を培養し、
その培養物から抗生物質PF1042物質を採取する抗
生物質PF1042物質の製造法にある。
本発明の抗生物質PF1042物質を生産するために使
用される微生物の実用的な例としては。
用される微生物の実用的な例としては。
神奈川県横浜市の土壌より新たに分離したPFI042
株が挙げられる。PFI042株の菌学的性状は次の通
りである。
株が挙げられる。PFI042株の菌学的性状は次の通
りである。
(1)PF1042株の菌学的性状
1)培養の特徴
ポテト・デキストロース寒天培地にて25°CでlO日
間培養したところ、コロニーの大きさは3(lnm程度
となり、茶色で粘液状のコロニーを形成した。
間培養したところ、コロニーの大きさは3(lnm程度
となり、茶色で粘液状のコロニーを形成した。
麦芽寒天培地ではコロニーは淡橙色、ツアペ・ンク・ド
ックス寒天培地では乳白色となり、他の性状はポテト・
デキストロース寒天培地と同様であった。
ックス寒天培地では乳白色となり、他の性状はポテト・
デキストロース寒天培地と同様であった。
ポテト・キャロット寒天培地にて25°Cf1O日間培
養したところ、コロニーの大きさは40mm程度となり
、淡海老茶色で平坦なコロニーを形成した。
養したところ、コロニーの大きさは40mm程度となり
、淡海老茶色で平坦なコロニーを形成した。
何れの培地においても裏面の色調は表面と同系色で、可
溶性色素は生皮せず、37℃では生育しなかった。
溶性色素は生皮せず、37℃では生育しなかった。
2)形態学的特徴
大分生子はソイアロ形分生子で、鎌形1両端にて細まる
。通常3〜4細胞であり、大きさは25〜40×2〜4
μmである。厚膜胞子は、粗面、項生または間生1通常
単生時には連鎖することがある。
。通常3〜4細胞であり、大きさは25〜40×2〜4
μmである。厚膜胞子は、粗面、項生または間生1通常
単生時には連鎖することがある。
大きさは2.0〜2.5x 2.5〜3.0μmで楕円
形である。
形である。
小分生子は認められなかった。
以上の菌学的性状より、PF1042株は溶解性:メタ
ノール綱フザリウム属(Fusarium sp、)に
属すると考えられる。 従って1本菌株を溶解性:メタ
ノールPF1042株と呼称することにした。尚1本菌
株は工業技術院微生物工業技術研究所に微工研菌寄第1
1145号(FERM P−11145)として寄託さ
れている。PF1042株は、他のカビに見られるよう
にその性状が変化し易い。例えば、、PF1042株に
由来する突然変異株(自然発生または誘発性)、形質接
合体または遺伝子組換え体であっても。
ノール綱フザリウム属(Fusarium sp、)に
属すると考えられる。 従って1本菌株を溶解性:メタ
ノールPF1042株と呼称することにした。尚1本菌
株は工業技術院微生物工業技術研究所に微工研菌寄第1
1145号(FERM P−11145)として寄託さ
れている。PF1042株は、他のカビに見られるよう
にその性状が変化し易い。例えば、、PF1042株に
由来する突然変異株(自然発生または誘発性)、形質接
合体または遺伝子組換え体であっても。
PF1042物質を生産するものは全て本発明に使用で
きる。
きる。
(2)PF1042物質生産菌の培養法不完全菌類に属
するPF1042物質生産菌を通常の微生物が利用しう
る栄養物を含有する培地で培養する。栄養源としては、
従来カビの培養に利用されている公知のものが使用でき
る。例えば。
するPF1042物質生産菌を通常の微生物が利用しう
る栄養物を含有する培地で培養する。栄養源としては、
従来カビの培養に利用されている公知のものが使用でき
る。例えば。
炭素源としては、グルコース、シュクロース、水飴、デ
キストリン、澱粉、グリセロール、糖蜜。
キストリン、澱粉、グリセロール、糖蜜。
動・植物油等を使用しうる。また、窒素源としては、大
豆粉、小麦胚芽、コーン・ステイープ・リカー、綿実粕
、肉エキス、ペプトン、酵母エキス。
豆粉、小麦胚芽、コーン・ステイープ・リカー、綿実粕
、肉エキス、ペプトン、酵母エキス。
硫酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、尿素等を使用しう
る。その他必要に応じ、ナトリウム、カリウム、カルン
ウム、マグネシウム、コバルト、塩素、燐酸、硫酸およ
びその他のイオンを生皮することができる無機塩類を添
加することは有効である。また、菌の発育を助け、PF
1042物質の生産を促進するような有機および無機物
を適当に添加することができる。
る。その他必要に応じ、ナトリウム、カリウム、カルン
ウム、マグネシウム、コバルト、塩素、燐酸、硫酸およ
びその他のイオンを生皮することができる無機塩類を添
加することは有効である。また、菌の発育を助け、PF
1042物質の生産を促進するような有機および無機物
を適当に添加することができる。
培養法としては、好気的条件での培養法、特に深部培養
法が最も適している。培養に適当な温度は15〜30℃
であるが、多くの場合26°C付近で培養する。PF1
042物質の生産は培地や培養条件により異なるが、振
盪培養、タンク培養のいずれにおいても通常2〜lO日
間でその蓄積が最高に達する。培養中のPF1042物
質の蓄積量が最高になった時に培養を停止し、培養液か
ら目的物質を単離精製する。
法が最も適している。培養に適当な温度は15〜30℃
であるが、多くの場合26°C付近で培養する。PF1
042物質の生産は培地や培養条件により異なるが、振
盪培養、タンク培養のいずれにおいても通常2〜lO日
間でその蓄積が最高に達する。培養中のPF1042物
質の蓄積量が最高になった時に培養を停止し、培養液か
ら目的物質を単離精製する。
(3)PF1042物質の精製法
本発明によって得られるPF1042物質の培養物から
の採取に当たっては、その性状を利用した通常の分離手
段9例えば、溶剤抽出法、イオン交換樹脂法、吸着また
は分配カラムクロマト法。
の採取に当たっては、その性状を利用した通常の分離手
段9例えば、溶剤抽出法、イオン交換樹脂法、吸着また
は分配カラムクロマト法。
ゲル濾過法、透析法、沈澱法等を単独でまたは適宜組み
合わせて抽出精製することができる。例えば、PF10
42物質は、培養菌体中からはアセト7−水、メタノー
ル−水または酢酸エチル等で抽出される。 また、培養
液中に蓄積されたPF1042物質は水と混ざらない有
機溶剤9例えば。
合わせて抽出精製することができる。例えば、PF10
42物質は、培養菌体中からはアセト7−水、メタノー
ル−水または酢酸エチル等で抽出される。 また、培養
液中に蓄積されたPF1042物質は水と混ざらない有
機溶剤9例えば。
ブタノール、酢酸エチル等で抽出すればPFIO42物
質は有機溶剤層に抽出される。
質は有機溶剤層に抽出される。
PF1042物質を更に精製するには、シリカゲル(フ
コ−ゲルC−200,和光純薬工業社製等)。
コ−ゲルC−200,和光純薬工業社製等)。
アルミナ等の吸着剤やセファデックスLH−20(ファ
ルマシア社製)、トヨパールHW−40F (株式会社
東ソー社製)等を用いるクロマトグラフィーを行うとよ
い。
ルマシア社製)、トヨパールHW−40F (株式会社
東ソー社製)等を用いるクロマトグラフィーを行うとよ
い。
このようにして培養物中に生産されたPFIO42物質
は遊離の形、すなわちPF1042物質それ自体として
分離することができ、またPFI042物質を含有する
溶液またはその濃縮液を塩基、すなわち例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属化合物、水
酸化カルシウム、水fi化マグネシウム等のアルカリ土
類金属化合物、アンモニウム塩等のような無機塩基、エ
タノールアミン、トリエチルアミン、ジシクロヘキシル
アミン等の有機塩基により、各工程の操作中例えば抽出
1分離または精製の各工程の操作中に処理した場合、P
F1042物質は対応するその塩類の形に変化し分離さ
れる。また別にこのようにして製造されたPF1042
物質の塩類は、常法により遊離の形、PF1042物質
それ自体に変化させることができる。更に遊離の形で得
られたPF1042物質を前記塩基により常法で対応す
るその塩類に変化させてもよい。 従ってPF1042
物質と同様に前記のようなその塩類も。
は遊離の形、すなわちPF1042物質それ自体として
分離することができ、またPFI042物質を含有する
溶液またはその濃縮液を塩基、すなわち例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属化合物、水
酸化カルシウム、水fi化マグネシウム等のアルカリ土
類金属化合物、アンモニウム塩等のような無機塩基、エ
タノールアミン、トリエチルアミン、ジシクロヘキシル
アミン等の有機塩基により、各工程の操作中例えば抽出
1分離または精製の各工程の操作中に処理した場合、P
F1042物質は対応するその塩類の形に変化し分離さ
れる。また別にこのようにして製造されたPF1042
物質の塩類は、常法により遊離の形、PF1042物質
それ自体に変化させることができる。更に遊離の形で得
られたPF1042物質を前記塩基により常法で対応す
るその塩類に変化させてもよい。 従ってPF1042
物質と同様に前記のようなその塩類も。
この発明の範囲内に包含されるものとする。
以下に本発明の実施例を示すが、PF1042物質の性
状が本発明によって明らかにされたので。
状が本発明によって明らかにされたので。
それらの性状に基づきPF1042物質の製造法を種々
考案することができる。 従って本発明は実施例に限定
されるものではなく、実施例の修飾手段は勿論1本発明
によって明らかにされたPF1042物質の性状に基づ
いて公知の手段を施してPF1042物質を生産、濃縮
、抽出、精製する方法をすべて包括する。
考案することができる。 従って本発明は実施例に限定
されるものではなく、実施例の修飾手段は勿論1本発明
によって明らかにされたPF1042物質の性状に基づ
いて公知の手段を施してPF1042物質を生産、濃縮
、抽出、精製する方法をすべて包括する。
実施例
抗真菌活性の検出は、 Candida albica
ns M9001を被検菌に用いたペーパーディスク法
で行った。
ns M9001を被検菌に用いたペーパーディスク法
で行った。
種培地として、スターチ2.0%、 グルコース 1.
0%、ポリペプトン0.5%、小麦胚芽0.6%、酵母
エキス083%、大豆粕0.2%、炭酸カルシウム0.
2%の組成からなる培地を用いた。また、生産培地とし
て、グルコース5.0%、大豆粕1.0%、肉エキス0
.4%、ポリペプトン0.4%、酵母エキス0.1%。
0%、ポリペプトン0.5%、小麦胚芽0.6%、酵母
エキス083%、大豆粕0.2%、炭酸カルシウム0.
2%の組成からなる培地を用いた。また、生産培地とし
て、グルコース5.0%、大豆粕1.0%、肉エキス0
.4%、ポリペプトン0.4%、酵母エキス0.1%。
塩化ナトリウム0.25%、 炭酸カルシウム0.5%
の組成からなる培地を用いた。なお、殺菌前pHはすべ
てpH7,0に調整して使用した。
の組成からなる培地を用いた。なお、殺菌前pHはすべ
てpH7,0に調整して使用した。
前記の種培地(20m12)を分注した100mQ容三
角フラスコを120°c’t″15分間殺菌し、これに
PFIO42株(FERM P−11145)の斜面寒
天培養の1白金耳を接種し、26°Cで2日間振盪培養
して種培養とした。次いで、前記の生産培地(100m
12)を分注した500mQ容三角7ラスコ(50本)
を120’oで15分間殺菌し、 これに前記種培養(
各2m(+)を接種し、26℃で4日間振盪培養した。
角フラスコを120°c’t″15分間殺菌し、これに
PFIO42株(FERM P−11145)の斜面寒
天培養の1白金耳を接種し、26°Cで2日間振盪培養
して種培養とした。次いで、前記の生産培地(100m
12)を分注した500mQ容三角7ラスコ(50本)
を120’oで15分間殺菌し、 これに前記種培養(
各2m(+)を接種し、26℃で4日間振盪培養した。
培養終了後、濾過助剤として珪藻土を加えて濾過し、濾
液と菌体を得た。
液と菌体を得た。
この菌体に50%アセトン水(40を加え、1時間撹拌
後菌体を濾別して菌体抽出液を得た。菌体抽出液は、減
圧下でアセトンを留去して 2Qの濃縮液とした。この
濃縮液から酢酸エチル(20でPF1042物質を抽出
し、酢酸エチル層を濃縮すると油状物質(830mg)
が得られた。 この油状物質をシリカゲルカラム(80
g)の上部に載せ、 クロロホルム−メタノール(10
:1)を展開溶媒とするクロマトグラフィーを行い、溶
出液を12gずつ分画した。PF1042物質を含むフ
ラクション番号51〜58の活性画分を濃縮乾固すると
黄色粉末(42,1mg)が得られた。次いで、この黄
色粉末をメタノールを展開溶媒とするセファデックスL
H−20(280m1)カラムクロマトグラフィーを行
って精製し、溶出液を5gずつ分画した。フラクション
番号14〜16の活性画分を濃縮乾固すると淡黄色粉末
(29,6+ag)が得られた。の淡黄色粉末を更に、
クロロホルムメタノール(4:1)を展開溶媒とする
分取用TLCで精製後、メタノールを展開溶媒とするト
ヨバールHW−40F(230m1)カラムクロマトグ
ラフィーを行い、溶出液を4gずつ分画した。フラクシ
ョン番号16〜17の活性画分を濃縮乾固するとPF1
042物質が白色粉末(23,5mg)として得られた
。
後菌体を濾別して菌体抽出液を得た。菌体抽出液は、減
圧下でアセトンを留去して 2Qの濃縮液とした。この
濃縮液から酢酸エチル(20でPF1042物質を抽出
し、酢酸エチル層を濃縮すると油状物質(830mg)
が得られた。 この油状物質をシリカゲルカラム(80
g)の上部に載せ、 クロロホルム−メタノール(10
:1)を展開溶媒とするクロマトグラフィーを行い、溶
出液を12gずつ分画した。PF1042物質を含むフ
ラクション番号51〜58の活性画分を濃縮乾固すると
黄色粉末(42,1mg)が得られた。次いで、この黄
色粉末をメタノールを展開溶媒とするセファデックスL
H−20(280m1)カラムクロマトグラフィーを行
って精製し、溶出液を5gずつ分画した。フラクション
番号14〜16の活性画分を濃縮乾固すると淡黄色粉末
(29,6+ag)が得られた。の淡黄色粉末を更に、
クロロホルムメタノール(4:1)を展開溶媒とする
分取用TLCで精製後、メタノールを展開溶媒とするト
ヨバールHW−40F(230m1)カラムクロマトグ
ラフィーを行い、溶出液を4gずつ分画した。フラクシ
ョン番号16〜17の活性画分を濃縮乾固するとPF1
042物質が白色粉末(23,5mg)として得られた
。
[発明の効果]
本発明のPF1042物質は第1表に示した如く強い抗
真菌活性を有する。この性質に基づき本発明のPF10
42物質を抗真菌剤あるいはそれへの変換用素材として
用いることができる。
真菌活性を有する。この性質に基づき本発明のPF10
42物質を抗真菌剤あるいはそれへの変換用素材として
用いることができる。
【図面の簡単な説明】
第1図:PF1042物質のメタノール中(20μg/
ml、実線)、酸性メタノール中(20μg/ml、破
線)および塩基性メタノール中(20μg/ml、−点
鎖線)での紫外部吸収スペクトルを示す。 第2図二PF1042物質の臭化カリウム錠での赤外部
吸収スペクトルを示す。 第3図:PF1042物質の重メタノール溶液中での4
00MHz lHN M Rスペクトルを示す。 第4図:PF1042物質の重メタノール溶液中でのI
00MHz13CN M Rスペクトルを示す。 第1図
ml、実線)、酸性メタノール中(20μg/ml、破
線)および塩基性メタノール中(20μg/ml、−点
鎖線)での紫外部吸収スペクトルを示す。 第2図二PF1042物質の臭化カリウム錠での赤外部
吸収スペクトルを示す。 第3図:PF1042物質の重メタノール溶液中での4
00MHz lHN M Rスペクトルを示す。 第4図:PF1042物質の重メタノール溶液中でのI
00MHz13CN M Rスペクトルを示す。 第1図
Claims (2)
- (1)下記の理化学的性質を有する新抗生物質PF10
42物質およびその塩 1)外観:白色粉末 2)分子式:C_4_5H_6_2O_1_63)マス
スペクトル(SI−MS):¥m¥/¥z¥881(M
+Na)^+4)融点:135〜137℃(分解) 5)比旋光度:[α]^2^5_D=+44.7゜(c
1.0、MeOH)6)紫外部吸収スペクトル:第1図
に示す。 7)赤外部吸収スペクトル:第2図に示す。 8)^1HNMRスペクトル:第3図に示す。 9)^1^3CNMRスペクトル:第4図に示す。 10)溶解性:メタノールに可溶。アセトン、酢酸エチ
ルに難溶。水に不溶。 11)塩基性、酸性、中性の区別:弱酸性 - (2)不完全糸状菌に属する抗生物質PF1042物質
生産菌を培養し、その培養物から抗生物質PF1042
物質を採取することを特徴とする抗生物質PF1042
物質の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1340500A JPH0662660B2 (ja) | 1989-12-29 | 1989-12-29 | 新規抗生物質pf1042物質ならびにその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1340500A JPH0662660B2 (ja) | 1989-12-29 | 1989-12-29 | 新規抗生物質pf1042物質ならびにその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03201991A true JPH03201991A (ja) | 1991-09-03 |
| JPH0662660B2 JPH0662660B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=18337562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1340500A Expired - Fee Related JPH0662660B2 (ja) | 1989-12-29 | 1989-12-29 | 新規抗生物質pf1042物質ならびにその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662660B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004013342A1 (ja) * | 2002-08-02 | 2004-02-12 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | 新規抗真菌活性物質pf1237a、bおよびm物質 |
-
1989
- 1989-12-29 JP JP1340500A patent/JPH0662660B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004013342A1 (ja) * | 2002-08-02 | 2004-02-12 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | 新規抗真菌活性物質pf1237a、bおよびm物質 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0662660B2 (ja) | 1994-08-17 |
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