JPS6143182A - 新規な抗生物質ss19508d及びその製造法 - Google Patents
新規な抗生物質ss19508d及びその製造法Info
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- JPS6143182A JPS6143182A JP16367084A JP16367084A JPS6143182A JP S6143182 A JPS6143182 A JP S6143182A JP 16367084 A JP16367084 A JP 16367084A JP 16367084 A JP16367084 A JP 16367084A JP S6143182 A JPS6143182 A JP S6143182A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antibiotic
- ss19508d
- strain
- culture
- novel antibiotic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な抗生物質SS19508D及びその製造
法に関する。
法に関する。
従来、微生物が生産する種々の抗生物質が仰られている
。
。
本発明は医療用として有用な新規抗生物質を得ることを
目的とする。
目的とする。
本発明者らは有用な抗生物質を見出す目的で天然の土壌
より数多くの微生物を単離し、その生産物について種々
研究を行なった。その結果、新潟県北蒲原郡水原町の土
壌から分離されたアスペルギルス属に属する微生物であ
るアスペルギルス テレウス(Aspergillus
terreus ) 819508 (微工研菌寄第7
636号)を培地中に培養すると、培養液中にダラム陽
性菌及び一部のダラム陰性菌並びに白癖菌に対し優れた
抗菌力を有する抗生物質5819508Bが生産される
ことを見出し、先に特許出願した(特願昭59−117
255号)。
より数多くの微生物を単離し、その生産物について種々
研究を行なった。その結果、新潟県北蒲原郡水原町の土
壌から分離されたアスペルギルス属に属する微生物であ
るアスペルギルス テレウス(Aspergillus
terreus ) 819508 (微工研菌寄第7
636号)を培地中に培養すると、培養液中にダラム陽
性菌及び一部のダラム陰性菌並びに白癖菌に対し優れた
抗菌力を有する抗生物質5819508Bが生産される
ことを見出し、先に特許出願した(特願昭59−117
255号)。
本発明者らは更に研究を重ねた結果、上記アスペルギル
ス テレウス819508の培養液中に、抗生物質88
19508Bとは構造の異なる新規抗生物質SS195
08Dが存在することを見出し、本発明を完成した、 すなわち本発明は、新規な抗生物質5819508D及
びその製造法を提供するものである。
ス テレウス819508の培養液中に、抗生物質88
19508Bとは構造の異なる新規抗生物質SS195
08Dが存在することを見出し、本発明を完成した、 すなわち本発明は、新規な抗生物質5819508D及
びその製造法を提供するものである。
本発明の抗生物質SS19508Dを産生ずるアスペル
ギルス テレウス819508株は次のような菌学的性
質を有する。
ギルス テレウス819508株は次のような菌学的性
質を有する。
(a) 集落の性質
惺)各培地における生肯状帽
(]) 生肯速朋
25℃では?テトデキストロース寒天培地、ツアペック
寒天培地における集落直径は夫々2.2Crn、2.0
cn1で生育抑制的であり、コーンミール寒天培地にお
ける集落直径は3.1 cmで生育やや速やかである。
寒天培地における集落直径は夫々2.2Crn、2.0
cn1で生育抑制的であり、コーンミール寒天培地にお
ける集落直径は3.1 cmで生育やや速やかである。
37℃では?テトデキストロース寒天培地、ツアペック
寒天培地における集落直径は夫々1、96Ra 2.4
cmで生育抑制的であり、コーンミール寒天培地におけ
る集落直径は1.1 cmで生育きわめて抑制的である
。
寒天培地における集落直径は夫々1、96Ra 2.4
cmで生育抑制的であり、コーンミール寒天培地におけ
る集落直径は1.1 cmで生育きわめて抑制的である
。
(II) 生育ノQターン
■ ?テトデキストロース寒天培地
25℃では基底菌糸層はやや薄く、放射状の浅い溝を持
つ。淡かっ色〜茶かつ色でビロード状。分生子頭を多数
形成し分泌液は淡いこはく色。集落裏面は黄かつ色、3
7℃では基底菌糸+dは山岳状に高くもり上り、放射状
の浅い溝を持つ。茶かつ色で羊毛状。分生子頭を少し形
成し分泌液は濃いこはく色。集落裏面は濃赤かっ色。
つ。淡かっ色〜茶かつ色でビロード状。分生子頭を多数
形成し分泌液は淡いこはく色。集落裏面は黄かつ色、3
7℃では基底菌糸+dは山岳状に高くもり上り、放射状
の浅い溝を持つ。茶かつ色で羊毛状。分生子頭を少し形
成し分泌液は濃いこはく色。集落裏面は濃赤かっ色。
■ ツアペック寒天培地
25℃では基底菌糸層はやや薄く放射状の浅い時を持つ
。淡黄色〜淡かつ色でビロード状、分生子頭形成はやや
不足し分泌液はこはく色。果落鳩面は黄かつ色。37℃
では基底11糸肴は平たんで放射状の溝を待つ8淡黄色
〜淡かっ色で分生子頭形成はやや不足する。
。淡黄色〜淡かつ色でビロード状、分生子頭形成はやや
不足し分泌液はこはく色。果落鳩面は黄かつ色。37℃
では基底11糸肴は平たんで放射状の溝を待つ8淡黄色
〜淡かっ色で分生子頭形成はやや不足する。
集v4裏面は黄かつ色。
■ コーンミール寒天培地
25℃では基底菌糸層きわめて薄く平たん、はとんど無
色、所々にかつ色分生子頭が散在、集落裏面も無色。
色、所々にかつ色分生子頭が散在、集落裏面も無色。
(2) 生理的、生態的性質
■ 生育至適温度
24〜35℃
■ 生育の範囲
上記培地ではp)l 2. O〜12.0で生育するが
、好ましい生育範囲はpH4〜9である。
、好ましい生育範囲はpH4〜9である。
Φ) 顕微鏡的性質(分生子世代)
■ 分生子頭
円筒形〜長円筒形、赤かっ色〜青紫色、スライド培養で
は50〜150X40〜60μm 、。
は50〜150X40〜60μm 、。
■ 分生子柄
ioo〜300X4〜6μm大部分は多少屈曲、滑面、
無色、先端が肥大して頂のうを形成。
無色、先端が肥大して頂のうを形成。
■ 頂のり
直径12〜16μmの半球形、上部的1/2よりメトレ
を生じ、生育途中のものは数本のメトレを生じ半球形に
は至らず。
を生じ、生育途中のものは数本のメトレを生じ半球形に
は至らず。
■ メトレ
5〜12x2〜3μm位、無色。
■ フイアライド
6〜12×2〜3μm位、無色。メトレより1本あるい
は2本のフィアライドを生じる。
は2本のフィアライドを生じる。
■ 分生子
フイアライド塁分生子、長く連鎖、直径2〜3綿位、球
形、滑面。
形、滑面。
以上の集落及び顕微鏡的性質より本菌株を7スペルギル
ス テレウス(Aspergillusterreus
)と同定した〇 本菌株はアスペルギルス テレウス819508(As
pergHlus terreus S 19508
)と命名され、工業技術院微生物工業技術研究所に微工
研園寄第7636号(FEBMP−7636)として寄
託されている。
ス テレウス(Aspergillusterreus
)と同定した〇 本菌株はアスペルギルス テレウス819508(As
pergHlus terreus S 19508
)と命名され、工業技術院微生物工業技術研究所に微工
研園寄第7636号(FEBMP−7636)として寄
託されている。
なおアスペルギルス テレウスの一学的特徴は次の文献
、すなわち宇出用俊−1椿啓介ほか著:菌類図鑑、下巻
、1039〜1040頁、1978f−(g談社すイエ
ンティフイク)、C,Thorns M、 B、 Ch
urch : American Journalof
Botany、 5巻、85頁、1918年に記載さ
れている。
、すなわち宇出用俊−1椿啓介ほか著:菌類図鑑、下巻
、1039〜1040頁、1978f−(g談社すイエ
ンティフイク)、C,Thorns M、 B、 Ch
urch : American Journalof
Botany、 5巻、85頁、1918年に記載さ
れている。
本発明の抗生物質SS19508Dは上記函株を栄養源
含有培地に接種し、好気的に培養することにより製造さ
れる。抗生物質5s19508D生耗株としては上6[
5819508株はもとより、その人工変異株あるいは
自然食、 異株であっても、抗生物質SS19508D
を生産する舵力を有するものであればすべて本発明に使
用することができる。上記819508株の人工変異株
は、他のカビと同様、例えば紫外線、コバルト60照射
、化学変異誘導剤により容易に青ることかできる。
含有培地に接種し、好気的に培養することにより製造さ
れる。抗生物質5s19508D生耗株としては上6[
5819508株はもとより、その人工変異株あるいは
自然食、 異株であっても、抗生物質SS19508D
を生産する舵力を有するものであればすべて本発明に使
用することができる。上記819508株の人工変異株
は、他のカビと同様、例えば紫外線、コバルト60照射
、化学変異誘導剤により容易に青ることかできる。
次に抗生物質SS19508Dの装造法における醒株の
培養について説明する。すなわちアスペルギルス絹に属
する抗生物質SS19508D生並株の培aKは通常の
カビの培養法が用いられる。
培養について説明する。すなわちアスペルギルス絹に属
する抗生物質SS19508D生並株の培aKは通常の
カビの培養法が用いられる。
栄養培地としては、貧化しうる炭素源、窒素源、無機物
などを適当に含有する限抄、合成培地、半合成培地、あ
るいは天然培地のいづれでも使用可能である。炭素源と
しては、例えば、グルコース、デキストリン、デンプン
、ラクトース、サッカロース、クリセリン、糖蜜等が単
独または組合せて用いられる。さらに菌の資化性によっ
ては、炭化水素、アルコール類、有機酸等も用い得る、
窒素源としては、無機もしくは有機窒素化合物、例えば
、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニ
ウム、尿素、グルタミン酸ナトリウム等、または天然物
、例えば、大豆抽出物、脱脂大豆、綿実粕、コーンステ
イープリカー、米ぬか、酵母エキス、ペゾトン、ソイト
ン等が単独または組合せて用いられる。抗生物質SS1
9508D生産菌の培養で抗生物質5819508pを
生産させる場合、必要とするときは、無機塩、金属塩を
加える。その他819508株の発育を助は抗生物質S
S19508Dの生産を促進する物質あるいはシリコン
油又はアデカノール(商品名)等の一般的消泡剤を適宜
培地に添加することもできる。
などを適当に含有する限抄、合成培地、半合成培地、あ
るいは天然培地のいづれでも使用可能である。炭素源と
しては、例えば、グルコース、デキストリン、デンプン
、ラクトース、サッカロース、クリセリン、糖蜜等が単
独または組合せて用いられる。さらに菌の資化性によっ
ては、炭化水素、アルコール類、有機酸等も用い得る、
窒素源としては、無機もしくは有機窒素化合物、例えば
、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニ
ウム、尿素、グルタミン酸ナトリウム等、または天然物
、例えば、大豆抽出物、脱脂大豆、綿実粕、コーンステ
イープリカー、米ぬか、酵母エキス、ペゾトン、ソイト
ン等が単独または組合せて用いられる。抗生物質SS1
9508D生産菌の培養で抗生物質5819508pを
生産させる場合、必要とするときは、無機塩、金属塩を
加える。その他819508株の発育を助は抗生物質S
S19508Dの生産を促進する物質あるいはシリコン
油又はアデカノール(商品名)等の一般的消泡剤を適宜
培地に添加することもできる。
用養法としては、一般の抗生物質の生産に用いられる方
法が採用されるが、通常用いられる好気培養法、例えば
固体培養法、振盪培養法、通気攪拌培養法が好適に使用
され、特に通気攪拌培養法が最も適している。培養は好
気的条件下で行われ、培養に適当な温度は24〜35℃
であるが、一般に27℃付近で培養するのが好ましい。
法が採用されるが、通常用いられる好気培養法、例えば
固体培養法、振盪培養法、通気攪拌培養法が好適に使用
され、特に通気攪拌培養法が最も適している。培養は好
気的条件下で行われ、培養に適当な温度は24〜35℃
であるが、一般に27℃付近で培養するのが好ましい。
抗生物質8819508Dは、振盪培養、通気攪拌培養
の何れの場合も、その生産量は3〜5日間の培養で最高
に達する。培養液中の抗生物質S 819508 Dの
蓄積量が雫高に達した時に培養を停止し、培養液中から
目的物質を単離・精製する。培養液中からの抗生物質S
S19508Dの単離は、後記実施例に示す如く本抗生
物質の理化学的性状を考慮して種々の方法を単独で、あ
るいは適宜組合せることによって行われる。
の何れの場合も、その生産量は3〜5日間の培養で最高
に達する。培養液中の抗生物質S 819508 Dの
蓄積量が雫高に達した時に培養を停止し、培養液中から
目的物質を単離・精製する。培養液中からの抗生物質S
S19508Dの単離は、後記実施例に示す如く本抗生
物質の理化学的性状を考慮して種々の方法を単独で、あ
るいは適宜組合せることによって行われる。
すなわち、抗生物質SS19508Dは通常培養F液に
主に存在するので、培養液を遠心分離又は濾過等により
菌体を除去したのち、通常の分離手段、例えば各種溶媒
による抽出処理法、各種のイオン交換クロマトグラフ法
、種々の担体を用いたダル濾過法、吸層又は分配カラム
クロマトグラフ法、透析法、沈殿法等を適当に組み合せ
、また反復使用することKより培養液から抗生物質S
S 19508Dを分離精製する。
主に存在するので、培養液を遠心分離又は濾過等により
菌体を除去したのち、通常の分離手段、例えば各種溶媒
による抽出処理法、各種のイオン交換クロマトグラフ法
、種々の担体を用いたダル濾過法、吸層又は分配カラム
クロマトグラフ法、透析法、沈殿法等を適当に組み合せ
、また反復使用することKより培養液から抗生物質S
S 19508Dを分離精製する。
−好ましい分離精製法の例としては、次の方汗が績けら
れる。発酵を終了した培養液を遠心分離敵し、その上清
に適当な溶媒、例えば酢酸エチル等を加えて抽出する。
れる。発酵を終了した培養液を遠心分離敵し、その上清
に適当な溶媒、例えば酢酸エチル等を加えて抽出する。
得られた抽出液は硫酸ナトリウム等により脱水し減圧留
去後、残渣を不溶性溶剤、例えば石油エーテル咎で洗い
、その4Jpシリカグルカラムクロマトダクフイーに付
す。次に適当な溶離液、例えばクロロホルム等で溶出し
たのち活性画分を集め、減圧威硝後、残渣を適当な溶媒
、例えば丘−チルで再結晶すると抗生物質SS1950
8Dの微黄色結晶が得られる。
去後、残渣を不溶性溶剤、例えば石油エーテル咎で洗い
、その4Jpシリカグルカラムクロマトダクフイーに付
す。次に適当な溶離液、例えばクロロホルム等で溶出し
たのち活性画分を集め、減圧威硝後、残渣を適当な溶媒
、例えば丘−チルで再結晶すると抗生物質SS1950
8Dの微黄色結晶が得られる。
以上の如くして得られた抗生物質SS19508Dは次
のような理化学的性質を有する。
のような理化学的性質を有する。
〈理化学的性質〉
■ 元素分析
CH
実験値(%) 55.95 3.50理論値(%)5
5.98 3.59 ■ マススペクトル(EI70eV) M+ m/z 364 ■ 分子式 %式% 〔α〕B−+145°(C=0.30.アセトン)(リ
紫外線吸収ス・くクトル 第11蛸 (リ 赤外ヤλ吸収スペクトル(KBr 法)第2図 ■ IH−毘スベクトル(90MHz )第3図 重クロロホルム浴液中TMsヲ基準物質として測定した
。
5.98 3.59 ■ マススペクトル(EI70eV) M+ m/z 364 ■ 分子式 %式% 〔α〕B−+145°(C=0.30.アセトン)(リ
紫外線吸収ス・くクトル 第11蛸 (リ 赤外ヤλ吸収スペクトル(KBr 法)第2図 ■ IH−毘スベクトル(90MHz )第3図 重クロロホルム浴液中TMsヲ基準物質として測定した
。
■ ”C−1’4Rスペクトル(22,5MHz )重
クロロホルム溶液中TMSを基準物質として測定した。
クロロホルム溶液中TMSを基準物質として測定した。
δ(pprn) : 193.4 (8)、185.0
(8)、170.0(s)、168.6(g)、163
.3(B)、151.1(s)、149.5(s)、1
37.6(s)、137.2(d)、113.6(s)
、108.4 (s )、106.0 (d )、10
4.2(d)、84.6(8)、56.8 (q )、
5z、9(q)、22.0((1)6.91 溶解性 クロロホルム、ジメチルスルホキシド、酢酸エチルに可
溶。石油エーテル、n−ヘキサン、水に不溶。
(8)、170.0(s)、168.6(g)、163
.3(B)、151.1(s)、149.5(s)、1
37.6(s)、137.2(d)、113.6(s)
、108.4 (s )、106.0 (d )、10
4.2(d)、84.6(8)、56.8 (q )、
5z、9(q)、22.0((1)6.91 溶解性 クロロホルム、ジメチルスルホキシド、酢酸エチルに可
溶。石油エーテル、n−ヘキサン、水に不溶。
■ 塩基性、酸性、中性の区別
弱酸性
@ 物質の色及び性状
微黄色結晶(エーテルより再結晶)
0 呈色反応
塩化第二鉄反応において陽性
0 薄層クロマトグラフィー
担体ニジリカゲルプレートF254 (メルク(+′ワ
構造式 上記の理化学的測定値より、本発明の抗生物質SS19
508Dは下記構造式を有するものと決定した。
構造式 上記の理化学的測定値より、本発明の抗生物質SS19
508Dは下記構造式を有するものと決定した。
く生物活性〉
抗圧物質SS19508Dの各種微生物に対する最小発
育阻止濃度(MIC”)を第1表に示す。
育阻止濃度(MIC”)を第1表に示す。
第1表
次に実施例を挙げて説明する。
実施例
ポテトスターチ2.0%、ファーマメディア2.0%、
コーンステイープリカー1.0%、炭酸カルシウム0.
3%の組成を有する液体培地をpH7,0とし、500
m7!各坂口フラスコに100−分注して滅菌する。こ
れにアスペルギルス テレウス819508株(*工研
菌を第7636号)を接種し、27℃で2日間振盪培養
して種培養液を作成する。同じ培地組成からなる液体培
地1.31を2.64答のゾヤーファメンターに仕込み
、これに前記の種培養液13−を接種し、培養温度27
℃、攪拌数35Orpm、通気量1.31! /分の条
件下で96時間培養を行う。次に培養液を3000rp
’nで10分間遠心分離するととKよ#)得られた上清
(900yd)を酢酸エチル1.8ノで4゜抽出し、こ
の酢酸エチル層を硫酸ナトリウムにより脱水したのち濃
・縮乾固した。この濃縮物を少量の石油エーテルにより
洗ったのち、シリカダル(メルク社製Kiesel G
el 60.230−400メツシユ)5fにまぶし、
あらかじめクロロホルムでノQツクしておいたシリカゲ
ルカラム(40f!tX500ml)K付し、クロロホ
ルムにより溶出した。まず抗生物質8819508Bが
溶出され、これとはよく分離して抗生物質581950
8Dが溶出されてぐる。
コーンステイープリカー1.0%、炭酸カルシウム0.
3%の組成を有する液体培地をpH7,0とし、500
m7!各坂口フラスコに100−分注して滅菌する。こ
れにアスペルギルス テレウス819508株(*工研
菌を第7636号)を接種し、27℃で2日間振盪培養
して種培養液を作成する。同じ培地組成からなる液体培
地1.31を2.64答のゾヤーファメンターに仕込み
、これに前記の種培養液13−を接種し、培養温度27
℃、攪拌数35Orpm、通気量1.31! /分の条
件下で96時間培養を行う。次に培養液を3000rp
’nで10分間遠心分離するととKよ#)得られた上清
(900yd)を酢酸エチル1.8ノで4゜抽出し、こ
の酢酸エチル層を硫酸ナトリウムにより脱水したのち濃
・縮乾固した。この濃縮物を少量の石油エーテルにより
洗ったのち、シリカダル(メルク社製Kiesel G
el 60.230−400メツシユ)5fにまぶし、
あらかじめクロロホルムでノQツクしておいたシリカゲ
ルカラム(40f!tX500ml)K付し、クロロホ
ルムにより溶出した。まず抗生物質8819508Bが
溶出され、これとはよく分離して抗生物質581950
8Dが溶出されてぐる。
この抗生物質SS19508D画分を集め、濃縮乾固し
たのち、少量のエーテルに溶かし再結晶させることによ
り、微黄色結晶として抗生物質SS19508Dを40
Mg得た。
たのち、少量のエーテルに溶かし再結晶させることによ
り、微黄色結晶として抗生物質SS19508Dを40
Mg得た。
第1図は本発明の抗生物質SS19508Bの紫外線吸
収スペクトル、第2図は同赤外線吸収スペクトル、第3
図は同IH−NVII?、スペクトルである。 以上
収スペクトル、第2図は同赤外線吸収スペクトル、第3
図は同IH−NVII?、スペクトルである。 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記の理化学的性質を有する抗生物質SS1950
8D。 (1)元素分析 C H 実験値(%) 55.95 3.50 理論値(%) 55.98 3.59 (2)マススペクトル(EI70eV) M^+m/z 364 (3)分子式 C_1_7H_1_3O_7Cl (4)融点 193〜196℃ (5)比旋光度 〔α〕^2^5_D=+145°(C=0.30、アセ
トン)(6)紫外線吸収スペクトル 第1図 λ^M^e^O^H_m_a_x(ε) 283nm(
16900)(7)赤外線吸収スペクトル(KBr法) 第2図 (8)^1H−NMRスペクトル(90MHz)第3図 重クロロホルム溶液中TMSを基準物質と して測定した。 (9)^1^3C−NMRスペクトル(22.5MHz
)重クロロホルム溶液中TMSを基準物質と して測定した。 δ(ppm):193.4(s)、185.0(s)、
170.0(s)、168.6(s)、163.3(s
)、151.1(s)、149.5(s)、137.6
(s)、137.2(d)、113.6(s)、108
.4(s)、106.0(d)、104.2(d)、8
4.6(s)、56.8(q)、52.9(q)、22
.0(q)(10)溶解性 クロロホルム、ジメチルスルホキシド、 酢酸エチルに可溶。石油エーテル、n− ヘキサン、水に不溶。 (11)塩基性、酸性、中性の区別 弱酸性 (12)物質の色及び性状 倣黄色結晶(エーテルより再結晶) (13)呈色反応 塩化第二鉄反応において陽性 (14)薄層クロマトグラフィー 担体:シリカゲルプレートF_2_5_4(メルク社製
) ▲数式、化学式、表等があります▼ 2、構造が次の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるものである特許請求の範囲第1項記載の新
規抗生物質SS19508D。 3、アスペルギルス属に属する新規抗生物質SS195
08D生産菌を培養し、その培養物から抗生物質SS1
9508Dを採取することを特徴とする新規抗生物質S
S19508Dの製造法。 4、SS19508D物質生産菌がアスペルギルステレ
ウスS19508株である特許請求の範囲第3項記載の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16367084A JPS6143182A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | 新規な抗生物質ss19508d及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16367084A JPS6143182A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | 新規な抗生物質ss19508d及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6143182A true JPS6143182A (ja) | 1986-03-01 |
Family
ID=15778358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16367084A Pending JPS6143182A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | 新規な抗生物質ss19508d及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6143182A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007512238A (ja) * | 2003-10-31 | 2007-05-17 | サノフィ−アベンティス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 2−フェニル−ベンゾフラン誘導体、その製造方法及びその使用 |
-
1984
- 1984-08-03 JP JP16367084A patent/JPS6143182A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007512238A (ja) * | 2003-10-31 | 2007-05-17 | サノフィ−アベンティス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 2−フェニル−ベンゾフラン誘導体、その製造方法及びその使用 |
| JP4758905B2 (ja) * | 2003-10-31 | 2011-08-31 | サノフィ−アベンティス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 2−フェニル−ベンゾフラン誘導体、その製造方法及びその使用 |
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