JPH0247455B2 - 44arufua*arufua*arufuaatorifuruoromechiruansokukosann44*toransuu4**arukirushikurohekishiru*fueniruesuteru - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は正の誘電異方性を持ち、かつ広い温度
範囲で液晶相を示す、低粘性の新規な液晶化合物
及びそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したものであるが、その
表示方式にはTN型（ねじれネマチツク型）DS
型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型な
どがあり、それぞれの方式により使用される液晶
物質に要求される性質も異なる。しかし、いずれ
にしてもこれらに用いられる液晶物質はできるだ
け広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空
気、光などに安定である必要がある。しかし、現
在のところ、単一化合物ではこの様な条件を満た
すものはなく、数種の液晶化合物や、非液晶化合
物を混合して一応実用に耐えるものを得ているの
が現状である。更に表示素子の種類によりその誘
電率異方性△εが正のものを必要としたり負のも
のを必要としたり、或はその中間的な値を持つた
ものが必要になつたりするが、一般的に任意の△
εの値を持つた液晶混合物は△εの値が正のもの
と△εの値が負のものを適宜混合することによつ
て得られる。ところが△εの値が正と負のものを
混ぜる場合、その△εの値の絶体値が大きなもの
同志では混合しにくく、結晶が出易いので△εの
値の絶体値の小さな化合物、しかも低粘度の相溶
性のよい化合物が液晶組成物を構成する成分とし
て望まれていた。本発明の化合物はこの様な要望
をある程度満たすものである。 即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） で表わされる４−α，α，α−トリフルオロ安息
香酸−４−（トランス−4′−アルキルシクロヘキ
シル）フエニルエステル及びそれを含有する液晶
組成物である。 本発明の化合物は広い温度範囲で液晶相を示す
△εが＋３程度の低粘性の化合物である。又本発
明の化合物の光学異方性は0.06程度と小さい特徴
がある。 つぎに本発明の化合物の製造法について述べ
る。４−α，α，α−トリフルオロ安息香酸クロ
リドとピリジン存在下４−（トランス−4′−アル
キルシクロヘキシル）フエノールと反応し、目的
の４−α，α，α−トリフルオロ安息香酸４−
（トランス−4′−アルキルシクロヘキシル）フエ
ニルエステルを製造した。これを化学式で示すと （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） 以下実施例及応用例により更に詳細に説明す
る。 実施例 １ 〔４−α，α，α−トリフルオロ安息香酸−４
−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシル）
フエニルエステルの製造〕 ４−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシル）
フエノール2.2ｇ（0.01モル）をピリジン50mlに
溶かし、そこへ４−α，α，α−トリフルオロ安
息香酸クロリド2.1ｇ（0.01モル）を加え、よく
撹拌してから一晩放置する。トルエン100mlを加
え、トルエン層を6NHCl、ついで2NNaOH溶
液、ついで水で中性になるまでトルエン層を洗
う。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧でトルエ
ンを留去し、残つた結晶をエタノールで再結晶す
ると目的の４−α，α，α−トリフルオロ安息香
酸−４−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシ
ル）フエニルエステルが得られた。収量2.2ｇ、
収率56％でそのＣ−Sm点は142.4℃、Sm−Ｎ点
は155.2℃、Ｎ−Ｉ点は161.7℃であつた。 以下同様にして４−（トランス−4′−プロピル
シクロヘキシル）フエノールの代りに他のアルキ
ル基を有する４−（トランス−4′−アルキルシク
ロヘキシル）フエノール0.01モルを使用し、他の
操作は全く同様にして第１表に示す（）式の化
合物を製造した。これらの結果を第１表に示す。

【表】 実施例 ２（応用例１） トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 30％ なる液晶混合物ＡのＮ−Ｉ点は52℃、△εは＋
11.8、しきい電圧は1.53V、飽和電圧は2.12V、20
℃での粘度は23cpである。 この混合物A95部に本発明の４−α，α，α−
トリフルオロ安息香酸−４−（トランス−4′−プ
ロピルシクロヘキシル）フエニルエステル５部を
加えた液晶のＮ−Ｉ点は57℃である。又△εは＋
10.9、しきい電圧は1.60V、飽和電圧は2.22V、20
℃での粘度は21cpであつた。このように本発明
の化合物を使用することにより粘度を上げずにネ
マチツク温度範囲を広げることができた。 実施例 ３（応用例２） トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン
酸４−フルオロフエニルエステル 4.5部 トランス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボン
酸４−フルオロフエニルエステル 4.5部 ４−α，α，α−トリフルオロ安息香酸トランス
−４−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシル）
フエニルエステル 0.5部 ４−α，α，α−トリフルオロ安息香酸−４−
（トランス−4′−ペンチルシクロヘキシル）フエ
ニルエステル 0.5部 からなる液晶混合物のＮ−Ｉ点は41℃、しきい値
電圧は0.9V、飽和電圧は2.6Vであつた。又、誘
電異方性値は＋３、粘度は20℃で28cp、光学異
方性値は0.06であつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） で表わされる４−α，α，α−トリフルオロメチ
   ル安息香酸−４−（トランス−4′−アルキルシク
   ロヘキシル）フエニルエステル。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） で表わされる４−ααα−トリフルオロメチル安息
   香酸−４−（トランス−4′−アルキルシクロヘキ
   シル）フエニルエステルを少くとも１成分含むこ
   とを特徴とする液晶組成物。