JPH03235960A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の非対称
スクェアリウム化合物を含有する感光層を有する電子写
真感光体に関する。

［従来の技術］ 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無機感光体が広く用いられてき
た。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性
、製造コスト等において必ずしも満足し得るものではな
い。例えば、セレンは熱や指紋の汚れ等によって結晶化
すると感光体としての性能や特性が劣化してしまうため
、製造上も難しい。また硫化カドミウムでは耐湿性や耐
久性、酸化亜鉛では耐久性等に問題がある。

これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の研究・開発が近年盛んに行なわれている。例えば
特公昭５０−１０４９６号公報には、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール リニトロー９−フルオレノンを含有する感光層を有する
有機感光体の記載がある。しかし、この感光体は、感度
及び耐久性において必ずしも満足できるものではない。

このような欠点を改良するためにキャリア発生機能とキ
ャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、より高性能
の有機感光体を開発する試みがなされている。このよう
ないわゆる機能分離型の感光体は、それぞれの材料を広
い範囲から選択することができ、任意の性能を有する感
光体を比較的容易に作成し得ることから多くの研究がな
されてきた。

［発明が解決しようとする問題点］ 上記のような機能分離型の電子写真感光体において、そ
のキャリア発生物質として、数多くの化合物が提案され
ている。無機化合物をキャリア発生物質として用いる例
としては、たとえば、特公昭４３−１６１９８号公報に
記載された無定形レレンがあり、これは有機光導電性化
合物と組み合わせて使用されるが、無定形セレンからな
るキャリア発生層は熱により結晶化して感光体としての
特性が劣化してしまう。

また有機染料や有機顔料をキャリア発生物質として用い
る電子写真感光体も数多く提案されている。代表例とし
ては、ビスアゾ類、トリスアゾ類、フタロシアニン類、
ビリリウム類、スクェアリウム類などが知られており、
可視領域から近赤外領域まで感度を有するものとしてフ
タロシアニン類、トリスアゾ類、スクェアリウム類が報
告されている。

しかしながら、フタロシアニン類は分光感度が長波長に
片寄り赤色再現性に劣るという欠点を有し、トリスアゾ
類は優れた電気特性と充分な感度を有するに至っていな
い。

また特開昭４９−１０５５３６号等に示される従来のス
クェアリウム化合物は、比較的高い感度を有するものの
帯電性、暗減衰等に欠点を有し、高い感度と低い暗減衰
を両立するには至っていない。

さらに近年電子写真感光体の光源としてＡｒレーザー、
Ｈｅ−Ｎｅレーザー等の気体レーザーや半導体レーザー
が使用され始めている。これらのレーザーはその特徴と
して時系列で０Ｎ１０ＦＦが可能であり、画像処理機能
を有する複写機やコンピューターのアウトプット用のプ
リンター等の光源として特に有望視されている。中でも
半導体レーザーはその性質上音響工学素子等の電気信号
／光信号の変換素子が不要であることや小型・軽量化が
可能であることなどから注目を集めている。

しかしこの半導体レーザーは気体レーザーに比較して低
出力であり、また発振波長も長波長（約７８０ｎｍ以上
）であることから従来の電子写真感光体では分光感度が
短波長側によっているものが多く、感度特性において、
実用的に満足できるものがなかった。

本発明は上記問題点を解決すべくなされたものであり、
本発明の目的は、高感度にしてかつ残留電位が小さく、
電荷保持力等の電子写真特性において優れ、また繰り返
し使用してもそれらの特性が変化しない耐久性の優れた
電子写真感光体を提供することにある。

本発明の他の目的は、広範なキャリア輸送物質との組み
合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として作用
し得る非対称スクェアリウム化合物を含有する電子写真
感光体を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、熱及び光に対して安定であり
、さらに半導体レーザー等の長波長光源に対しても十分
な実用感度を有する電子写真感光体を提供することにあ
る。

本発明の更に他の目的は、明細書中の記載からあきらか
になるであろう。

Ｅ問題点を解決するための手段］ 本発明考等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、特定の非対称スクェアリウム化合物が電子写真
感光体の有効成分として働き得ることを見出し、本発明
を完成したものである。

すなわち、本発明の前記目的は、ＳＪ電性支持体上に、
下記一般式［Ｉ］で表わされる非対称スクェアリウム化
合物を含有してなる感光層を有することを特徴とする電
子写真感光体によって達成される。

一般式［Ｉ］ ［式中、Ａｒ１は下記一般式［Ａ］で表わされる基から
選ばれ、 一般式［Ａ］ （式中、Ｒ＋　、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ水素原子、水
酸基、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ０ 基、ニトロ基、−Ｃ−Ｘ＋　　（Ｘ＋　は水素原子、ア
ルキル基又は置換若しくは非置換のアミン基を表○ わす。）　、−０ＣＲｓ　　（Ｒｓは水素原子又はアル
キル基を表わす。）又は置換アミン基を表わし、Ｒ４及
びＲ５はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、水酸基、アルコキシ基又はＮＨＹを表わず。Ｙは−Ｃ
Ｒ７、−５Ｏ２Ｒ１１（Ｒ７及びＲ８はそれぞれ水素原
子、アルキル基又はアリール基を表わす。）を表わす。

） モしてＡｒ２は下記一般式ＣＢ］、［Ｃ］。

［Ｄ］又は［Ｅ］で表わされる基から選ばれる。

一般式［８］ Ｒ＋３．Ｒｎ及びＲ１５はそれぞれ水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子を表わす。

） 一般式［Ｃ］ （式中、ｘｌは酸素原子、イオウ原子又はセレン原子を
表わし、Ｒ２＋及びＲ２２はそれぞれ独立にハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、スチリル
基もしくは４−フェニル−１゜３−ブタジェニル基又は
複素環基を表わし、ｎｌ及びｎ２はそれぞれ０〜５の整
数を表わす。）一般式［Ｄコ （式中、Ｒｈはアルキル基を表わし、Ｒ１２゜１ （式中、×２は酸素原子、イオウ原子、セレン原子又は
ＮＲ３６（Ｒ３Ｂは水素原子又はアルキル基を表わす。

）を表わし、Ｒａ＋は水素原子又はアルキル基を表わし
、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５はそれぞれ水素原
子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表わ
す、） 一般式［Ｅ］ （式中、×３は酸素原子、イオウ原子又はセレン原子を
表わし、Ｒ４＋はそれぞれ独立にアルキル基、アルコキ
シ基又はハロゲン原子を表わし、ｎ３は０．１又は２を
表わす。）］ 以下、本発明に係る非対称のスクェアリウム化合物につ
いて具体的に説明する。

本発明に係る非対称のスクェアリウム化合物は一般式［
Ｉ］で表わされるが、一般式ＣＩ］におけるＡｒｔ　は
前記の一般式［Ａ］で表わされる基から選ばれ、Ａｒ２
は前記一般式［Ｂ］、［Ｃ］。

′、２ ＣＤ］又は［Ｅ］で表わされる基から選ばれる。

一般式［Ａ］におけるＲ＋　、Ｒ２又はＲ３で表わされ
るアルキル基としては炭素原子数１〜５のものが好まし
く、置換アミノ基としてはＮＲ９ＣＯＲ？又は−ＮＲｓ
　３０２　Ｒ８（Ｒ７。

Ｒ８及びＲ９はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表わ
す。）で示されるものが好ましい。またＲ４又はＲ５で
表わされるアルコキシ基としては、炭素原子数１〜５の
ものが好ましく、特にメトキシ基が好ましい。

一般式［Ｂ］におけるＲ１１で表わされるアルキル基と
しては炭素原子数１〜６のもの又は炭素原子数１８のも
のが好ましく、Ｒ１２、Ｒ１ｓ　、　ＲＨ又はＲｊ５で
表わされるアルコキシ基としては炭素原子数１〜６のも
のが好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましい
。

一般式［Ｃ］におけるＲ２＋又はＲ２２で表わされるハ
ロゲン原子としては例えばフッ素原子、塩素原子、臭素
原子等が挙げられ、アルキル基としては炭素原子数１〜
１５のものが好ましく、例えば３ ′、４ メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、アミル基、イソアミル基
、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等が
挙げられ、アルコキシ基としては例えばメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、アミロキシ基、
ヘキソキシ基、オクトキシ基等が挙げられ、アリール基
としては例えばフェニル基、α−ナフチル基、β−ナフ
チル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、エチル
フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基
、アミロキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、ジェ
トキシフェニル基、ヒドロキシフェニル基、クロロフェ
ニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブ
ロモフェニル基、ニトロフェニル基、ジエチルアミノフ
ェニル基、ジメチルアミノフェニル基、ジベンジルアミ
ノフェニル基等が挙げられ、スチリル基もしくは４−フ
ェニル−１，３−ブタジェニル基としては例えばスチリ
ル基、４−フェニル−１，３−ブタジェニル基、メトキ
シスチリル基、ジメトキシスチリル基、エトキシスチリ
ル基、ジェトキシスチリル基、ジメチルアミノスチリル
基、ジエチルアミノスチリル基、４−　＜１１−ジメチ
ルアミノフェニル）−１゜３−ブタジェニル基、４−（
ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，３−ブタジェニル
基等が挙げられ、複素環基としては例えば３−カルバゾ
リル基、９−メチル−３−カルバゾリル基、９−エチル
−３−カルバゾリル基、９−力ルバゾリル基等が挙げら
れる。

一般式［Ｄ］におけるＲ３＋で表わされるアルキル基と
しては炭素原子数１〜６のもの又は炭素原子数１８のも
のが好ましく、Ｒ３２、Ｒａｓ　、　Ｒ３４又はＲ３ｓ
で表わされるアルキル基としてはメチル基が好ましく、
ハロゲン原子としては塩素原子が好ましい。

一般式［Ｅ］におけるＲ４１で表わされるアルキル基と
しては例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
等が挙げられ、アルコキシ基としては例えばメトキシ基
、エトキシ基、プロポ′、５ キシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等が
挙げられ、ハロゲン原子としては例えばフッ素原子、塩
素原子、臭素原子等が挙げられる。

また、一般式［Ａ１−［０］におけるアルキル基、アル
コキシ基、アリール基等は置換基を有していてもよい。

以下、本発明に有用な前記非対称スクェアリウム化合物
の具体例を以下に示すが、本発明に用いられる非対称ス
クェアリウム化合物はこれに限定６ ７ ２４ 一般式［Ｉ］で表わされる本発明の非対称スクェアリウ
ム化合物は、例えば特開昭６２−２６７７５３号及び５
ＰＳＥ予稿集ｐ、１９　、１９８９年の記載に準じて、
下記の式で示すように４段階で合成することＥｊ 第１段階では、式（Ａ）の酸クロライド体に溶媒を加え
、ついでテトラエトキシエチレン（Ｂ）及び有機アミン
を加え、反応させる。次に、第２段階として、後処理の
後、酸化アルミニウムで処理し精製し式（Ｃ）の化合物
を得る。

第３段階では、第２段階で得られた式（Ｃ）の化合物を
希塩酸中で加熱還流して加水分解し、式（Ｄ）の化合物
を得る。

第４段階では、第３段階で得られ単離した式（Ｄ）の化
合物を溶媒中還流法または減圧法で式（Ｅ）のＡｒ２−
Ｈを反応させて目的とする非対称スクェアリウム化合物
（Ｆ）を得る。ここで用いられる溶媒としては炭素数２
ないし１０の１級または２級アルコール、もしくはそれ
らのアルコールとベンゼン、トルエン、キシレンなどの
芳香族炭化水素との共沸混合物を用いることができる。

次に本発明の非対称スクェアリウムの具体的合成法につ
いて下記に示す。

８ （化合物（Ｈ）の合成） ベンジルクロライド体（Ｇ）１８００をｎ−ヘキサン２
Ｉｌに入れ、テトラエトキシエチレン（Ｂ）２０５ｇ及
びトリエチルアミン１０１ｇを加え、約１０時間撹拌す
る。ついで、酸化アルミニウム５００ｏで処理し、化合
物（Ｈ）１７５ｇを得た。収率５８％。

（化合物（１）の合成） 化合物（Ｈ）１７５ｇに２０％塩酸１ｙを加え、５時間
加熱還流する。後処理後、ＯＨ体（１）を９６（Ｉ得た
。収率８３％。

（例示化合物Ｃ−１７の合成） ＯＨ体（Ｉ）９６（ｌに１−ヘプタツール５りと化合物
（Ｊ　）　１８８０を加え、減圧下２時間、撹拌加熱還
流を行う。熱時吸引濾過し、アセトン１０ｆｆｉで３回
洗浄する。減圧乾燥し、目的とする例示化合物Ｃ−１７
を８８ｇ得た。収率４１％。

元素分析　　　　ＣＨＮ 計算値（％）　　７８．５６　　３，８４　　３．１６
実測値（％）　　７８，５１　　３，９０　　３．１２
０ 分光吸収スペクトル（塩化メチレン中）λｍａｘ　＝８
６３ｎｍ　（塩化メチレン中）赤外線吸収スペクトル（
ＫＢｒ中） ｖ　ｍａｘ　＝　１５９０ｃｍ−’　（Ｃ＝　Ｏ）融点
（日本薬局方融点測定法） ２９７℃ 本発明に係る非対称スクェアリウム化合物は、優れた光
導電性を有し、これを用いて感光体を製造する場合、導
電性支持体上に本発明の非対称スクェアリウム化合物を
バインダー中に分散した感光層を設けることにより製造
することができるが、本発明に係る非対称スクェアリウ
ム化合物の持つ光導電性のうち、特に優れたキャリア発
生能を利用してキャリア発生物質として用い、これと組
み合わせて有効に作用し得るキャリア輸送物質と共に用
いることにより、いわゆる機能分離型の感光体を構成し
た場合、特に優れた結果が得られる。

前記機能分離型感光体は分散型のものであってもよいが
、キャリア発生物質を含むキャリア発生層とキャリア輸
送物質を含むキャリア輸送層を積層した積層型感光体と
することがより好ましい。

本発明の非対称スクェアリウム化合物をキャリア発生物
質として用いた場合、これと組み合わせて用いられるキ
ャリア輸送物質としては、トリニトロフルオレノンある
いはテトラニトロフルオレノンなどの電子を輸送しやす
い電子受容性物質のほか、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルに代表されるような複素環化合物を側鎖に有する重合
体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イ
ミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ボリアリールア
ルカン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン
誘導体、アミノ置換カルボン誘導体、トリアリールアミ
ン誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン誘導体、フ
ェノチアジン誘導体、アジン誘導体、ブタジェン誘導体
、シッフベース誘導体、ポリシラン誘導体、ポリアニリ
ン誘導体等の正孔を輸送しやすい電子供与性物質が挙げ
られるが、本発明に用いられるキャリア輸送物質はこれ
らに根室されるものではない。

感光体の構成は種々の形態が知られているが、１ 本発明の感光体はそれらのいずれの形態をもとり得る。

通常は、第１図〜第６図の形態である。第１図は負帯電
用感光体の例で、導電性支持体１上に前述の非対称スク
ェアリウム化合物を主成分として含有するキャリア発生
層２、その上にキャリア輸送物質を主成分として含有す
るキャリア輸送層３を積層構成に設けた感光層４を有す
る場合である。

第２図は正帯電用感光体の例で、キャリア発生層２がキ
ャリア輸送層３の上に設けられている。

この場合、そのキャリア発生層の保護のために、当該キ
ャリア発生層の上にオーバーコート層や中筒層を形成す
ることが望ましい。

オーバーコート層としては、各種バインダーを用いるこ
とができるが、アクリル樹脂、イソシアネート樹脂等が
望ましい。さらに、酸化スズ、酸化チタン等をバインダ
ー中に分散することもできる。

中間層としては、オーバーコート層と同様のバインダー
類や金属酸化物等が使用できる。さらに２ シリコンやジルコニウムを含む化合物を用いることもで
きる。

第３図及び第４図に示すようにこの感光層４は、導電性
支持体上に設けた中間層５を介して設けてもよい。この
ように感光層４を二層構成としたときに最も優れた電子
写真特性を有する感光体が得られる。また本発明におい
ては、第５図および第６図に示すように前記キャリア発
生物質７とキャリア輸送物質を層６中に分散せしめて成
る感光層４を導電性支持体１上に直接、あるいは中間層
５を介して設けてもよい。

二層構成の感光層４を構成するキャリア発生層２は導電
性支持体１、もしくはキャリア輸送層３上に直接、ある
いは必要に応じて接着層もしくはバリヤー層などの中間
層を設けた上に例えば次の方法によって形成することが
できる。

Ｍ−１）本発明に係る非対称スクェアリウム化合物を適
当な溶媒に溶解した溶液を、あるいは必要に応じてバイ
ンダーを加え混合溶解した溶液を塗布する方法。

３ ｑ Ｍ−２）本発明に係る非対称スクェアリウム化合物をボ
ールミル、ホモミキサー等によって分散媒中で微細粒子
とし、必要に応じてバインダーをくわえ混合分散した分
散液を塗布する方法。

キャリア発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒
としては、ｎ−ブチルアミン、ジエヂルアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、１．２−ジクロロエタン、１，１．２−トリクロロエ
タン、１，１．１−１−ジクロロエタン、トリクロロエ
タン、テトラクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルス
ルホキシド等が挙げられる。

また、キャリア輸送層は上記キャリア発生層と同様にし
て形成することができる。

キャリア発生層あるいはキャリア輸送層の形成にバイン
ダー樹脂を用いる場合は任意のものを用いることができ
るが、疎水性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィ
ルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。このよ
うな高分子重合体としては、例えば次のものを挙げるこ
とができるが、これらに限定されるものではない。

Ｐ−１）ポリカーボネート Ｐ−２）ポリエステル Ｐ−３）メタクリル樹脂 Ｐ−４アクリル樹脂 Ｐ−５ポリ塩化ビニル Ｐ−６ポリ塩化ビニリデン Ｐ−７ボリスヂレン Ｐ−８ポリビニルアセテート Ｐ−９スチレン−ブタジェン共重合体 Ｐ−１０塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 Ｐ　−１１＞塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体Ｐ−１２
）塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ５ ン酸共重合体 Ｐ−１３）シリコン樹脂 ｐ−１４）シリコン−アルキッド樹脂 Ｐ−１５）フェノールホルムアルデヒド樹脂ｐ　−１６
）スチレン−アルキッド樹脂ｐ　−１７）ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールｐ　−ｉａ）ポリビニルブチラール Ｐ−１９）ポリビニルフォルマール Ｐ−２０）酢酸ビニル樹脂 ｐ−２１）エポキシ樹脂 これらのバインダー樹脂は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。

このようにして形成されるキャリア発生層２の厚さは、
００１μｍ〜２０μｍであることが好ましいが、更に好
ましくは０．０５μＩＩｌ〜５μｍである。またキャリ
ア発生層あるいは感光層が分散系の場合、非対称スクェ
アリウム化合物の粒径は５μｍ以下であることが好まし
く、更に好ましくは１μｍ以下である。

キャリア発生層において、キャリア発生物質と６ バインダーとの重量比は好ましくは１００：Ｏ〜１００
０である。キャリア発生物質の含有割合がこれより少な
いと光感度が低く、残基電位の増加を招き、またこれよ
り多いと暗減衰及び受容電位が低下する。

また、前記のようにして形成されるキャリア輸送層にお
いて、キャリア輸送物質はキャリア輸送層中のバインダ
ー樹脂１００型開部当り２０〜２００重量部が好ましく
、特に好ましくは３０〜１５０重量部である。

また、形成されるキャリア輸送層の厚さは、好ましくは
５〜５０μｍ、特に好ましくは５〜３０μｍである。

導電層としては、導電性支持体の上に、酸化チタン、酸
化スズ、ヨウ化銅等の無機導電性化合物や、カーボン、
有機半導体、導電性ポリマー等の有機導電性化合物をバ
インダーに分散したり、そのままで塗布することによっ
て形成することができる。

本発明に係る非対称スクェアリウム化合物は、ｒ ８ 粉粒体工学の見地から、種々の加工をほどこして、分散
性を向上させることができる。たとえば、湿式造粒法、
スプレードライ、フリーズドライ、乾式粉砕等が利用で
きる。

また、結晶形を変化させることによって、電子写真性能
や分散性を向上させることができる。たとえば、有機ア
ミンで溶解してから酸で中和析出させる方法や、圧力や
温度等で結晶形が変化することがある。

本発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、合
金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポリマー、
酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含めたアルミ
ニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、蒸着ある
いはラミネートして、導電性化を達成した紙、プラスチ
ックフィルム等が挙げられる。

接着層あるいはバリヤー層などの中間層としては、前記
バインダーとして用いられる高分子重合体のほか、ポリ
ビニルアルコール、エチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロースなどの有機高分子物質または酸化アルミニ
ウムなどが用いられる。

本発明の感光体は以上のような構成であって、後述する
ような実施例からも明らかなように、帯電特性、感度特
性、画像形成特性に優れており、特に繰り返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐久性が優れたものである
。

［実施例］ 以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、これによ
り本発明の実施態様が限定されるものではない。

実施例１ ３００戴のステンレスポットに、ポリビニルブチラール
樹脂（商品名、ＸＹＨＬ）０．７５ｇとテトラヒドロフ
ラン１５０ｄと本発明に用いられるスクェアリウム化合
物（Ｃ−１７）　　１．５ｇとを入れ、ガラスピーズ１
５０ｉＲを加え、サンドグラインダーで４８時間分散す
る。この分散液をアルミニウム蒸着ベース上に乾燥後の
膜厚が約０．２μとなる様、ワイヤーバーで塗布し、キ
ャリア発生層（ＣＧＬ）９ ０ を形成した。次に、ポリカーボネート樹脂（商品名、パ
ンライトに−１３００）　　７．５ｏと塩化エチレン５
０１Ｑと下記キャリア輸送物質に−１４，Ｏａとを磁気
撹拌機で混合する。この液を、前記ＣＧＬの上に、乾燥
後の膜厚が２０μとなるように、アプリケーターによっ
て塗布し、キャリア輸送層（ＣＴＬ）を形成した。

ＶＡ　＝−１２４０ＶＳＥ１／２−２．８１ｕｘ−ｓｅ
ｃであった。

次に、画像特性及び耐久性を、コニカ■製ＬＤプリンタ
ー（光１１７９Ｏｎｍ±１０ｎｍの半導体レーザー）で
試験した。１万枚までの絵出しテストで、良好な画像が
得られた。

実施例２〜１０ 実施例１で、キャリア発生物質（ＣＧＭ）化合物Ｃ−１
７及びキャリア輸送物質（ＣＴＭ）Ｋ−１を表１のよう
にかえて感光体を作製し、実施例１と同様に電子写真性
能を評価した。結果を族１オーブンに入れ、よ（乾燥し
た後、電子写真性能を試験した。すなわち、川口電気製
、静電複写試験装置により一６ＫＶのコロナ放電を５秒
間行なって帯電させた後、５秒間暗所に放置し、その表
面電位ＶＡを測定し、次に照度１４ルツクスのタングス
テン・ハロゲンランプを感光層に照射し、その表面電位
が■＾の半分になるまでの時間を計算して、半減露光ｆ
ｆｉ　Ｅ　１／２を求めた。その結果に−６ に−８ に−２ に に−４ に−５ ４ に ０ 実施例１１ 実施例１において、ＣＧＬとＣＴＬの塗布順序を逆にし
たほかは、実施例１と同様に感光体を作製し、試験した
。（ただし、コロナ帯電は＋６ＫＶとした。）結果は、
■へ−１３１０Ｖ、Ｅ１／２＝２、Ｏ１ｕｘ−ｓｅｃで
あった。また、１万枚までの絵出しテストの画像は良好
であった。

実施例１２〜２０ 実施例１１で、キャリア発生物質（ＣＧＭ）化合物Ｃ−
１７及びキャリア輸送物質（ＣＴＭ＞Ｋ−１を、表２の
ように変えて感光体を作製し、実施例１１と同様に電子
写真性能を評価した。結果を表２に示す。

に−１５ に−１６ に−１７ に−１１ に−１２ に−１３ に−１４ ８ に−１９ ［発明の効果］ 本発明によって、電子写真感光体の感光層を構成する光
導電性物質として前記一般式［Ｉ］で表わされる非対称
スクェアリウム化合物を使用することにより、感度、残
留電位、電荷保持力等の電子写真特性において優れ、ま
た繰返し使用した時の疲労劣化が少なく、熱及び光に対
して安定であり、さらに７８０ｎｍ以上の長波長領域に
おいても十分な感度を有すると同時に、７８０ｎｍ以下
の可視光領域でも十分使用可能な優れ・た電子写真感光
体を作成することができる。また、広範なキャリア輸送
物質との組み合わせにおいても、本発明に係る非対称ス
クェアリウム化合物を使用することにより、十分な感度
を有する感光体を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第６図はそれぞれ本発明の電子写真感光体の構
成例について示す断面図であって図中の１〜７はそれぞ
れ以下の事を表わす。 １・・・導電性支持体 ２・・・キャリア発生層 ３・・・キャリア輸送層 ４・・・感光層 ５・・・中間層 ６・・・キャリア輸送物質を含有する層７・・・キャリ
ア発生物質

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に、下記一般式［ I ］で表わさ
   れる非対称スクエアリウム化合物の少なくとも１種を含
   有してなる感光層を有することを特徴とする電子写真感
   光体。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ａｒ＿１は下記一般式［Ａ］で表わされる基か
   ら選ばれ、 一般式［Ａ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３はそれぞれ水素原子
   、水酸基、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニト
   ロ基、▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ＿１は水
   素原子、アルキル基又は置換若しくは非置換のアミノ基
   を表わす。）、▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ
   ＿６は水素原子又はアルキル基を表わす。）又は置換ア
   ミノ基を表わし、Ｒ＿４及びＲ＿５はそれぞれ水素原子
   、ハロゲン原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基又
   はＮＨＹを表わす。Ｙは▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、−ＳＯ＿２Ｒ＿８（Ｒ＿７及びＲ＿８はそれぞれ
   水素原子、アルキル基又はアリール基を表わす。）を表
   わす。） そしてＡｒ＿２は下記一般式［Ｂ］、［Ｃ］、［Ｄ］又
   は［Ｅ］で表わされる基から選ばれる。 一般式［Ｂ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＿１はアルキル基を表わし、Ｒ＿１＿２
   、Ｒ＿１＿３、Ｒ＿１＿４及びＲ＿１＿５はそれぞれ水
   素原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基又はハロゲ
   ン原子を表わす。） 一般式［Ｃ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１は酸素原子、イオウ原子又はセレン原子
   を表わし、Ｒ＿２＿１及びＲ＿２＿２はそれぞれ独立に
   ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基
   、スチリル基もしくは４−フエニル−１、３−ブタジエ
   ニル基又は複素環基を表わし、ｎ＿１及びｎ＿２はそれ
   ぞれ０〜５の整数を表わす。）一般式［Ｄ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿２は酸素原子、イオウ原子、セレン原子又
   はＮＲ＿３＿６（Ｒ＿３＿６は水素原子又はアルキル基
   を表わす。）を表わし、Ｒ＿３＿１は水素原子又はアル
   キル基を表わし、Ｒ＿３＿２、Ｒ＿３＿３、Ｒ＿３＿４
   及びＲ＿３＿５はそれぞれ水素原子、アルキル基、アル
   コキシ基又はハロゲン原子を表わす。） 一般式［Ｅ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿３は酸素原子、イオウ原子又はセレン原子
   を表わし、Ｒ＿４＿１はそれぞれ独立にアルキル基、ア
   ルコキシ基又はハロゲン原子を表わし、ｎ＿３は０．１
   又は２を表わす。）］
2. （２）前記感光層がキャリア輸送物質とキャリア発生物
   質とを含有し、前記キャリア発生物質の少なくとも１つ
   が前記一般式［ I ］で表わされる非対称スクエアリウ
   ム化合物である請求項（１）記載の電子写真感光体。
3. （３）前記感光層がキャリア発生物質の少なくとも１つ
   として前記一般式［ I ］で表わされる非対称スクエア
   リウム化合物を含有するキャリア発生層と、キャリア輸
   送物質を含有するキャリア輸送層との積層構成からなる
   請求項（１）または（２）記載の電子写真感光体。