JPH03238420A - 強誘電性液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は、強誘電性液晶素子に関する。

（ロ）従来の技術 現在、最も広く用いられている液晶表示素子は液晶のネ
マチック相を利用したものである。しかし、ツィステッ
ドネマチック（ＴＮ）型液晶表示素子はライン数の増加
に伴ってコントラストが低下するので、２０００ｘ　２
０００ライン等の大容量表示素子を作ることは困難であ
る。このＴＮ型夜晶表示素子を改良するためスーパーツ
ィステッドネマチック（ＳＴＮ）型液晶表示素子、ダブ
ルス−バーツィステッドネマチック（ＤＳＴＮ）型液晶
表示素子が開発されているが、ライン数の増加と共にコ
ストラスト、応答速度が低下するので、現状では８００
ｘ　１０２４ライン程度の表示容量が限界である。

まｒ二、基板上に溝膜トランジスタ（ＴＰＴ）を配列し
ｆニアクチイブマトリックス方式の液晶表示素子ら開発
され、１０００ン、１０００ライン等の大容量表示か可
能になっｆ二が、一方、製造プロセスが長く、歩留りの
低下ら生じやすく、製造コストが非常に高くなるという
欠点を有している。

近年、前記ネマチック相を利用した液晶表示素子に加え
てスメクチック相を利用した種々の表示モードの研究も
盛んに行われており、特に、強誘電性液晶表示素子（ア
プライド　フィジカル　レターズ、３６巻、第８９９頁
（１９８０年））が有望視されている。この表示方法は
強誘電性液晶であるカイラルスメクチックＣ相、カイラ
ルスメクチックＩ相などを利用するものであり、メモリ
ー性を利用する方式であることから、応答速度の向上に
ともたって表示の大容量化が可能であり、また薄膜トラ
ンジスタなどのアクティブ素子を必要としないことから
、製造コストも上げらない。また上記の強誘電性液晶素
子は視角が広いという長所ら兼ね備えており、２０００
　ｘ　２０００ライン等の大容量表示用の素子として大
いに有望視さ犯ている。

（ハ）発明が解決しようとする課題 上記スメクチックＣ相を利用しｎ強誘電性液晶表示に用
いる液晶材料は室温付りを中心に広い温度範囲でスメク
チックＣ相を呈する必要かあるのはもちろんのこと、そ
のほかにも種々の条件を満たすことが必要である。まず
、大容量表示を行うｆこめにはデバイス特性として高速
応答性が必要で、この観点かあ液晶材料には高い自発分
極と低い粘性とが要求される。また、液晶セルに適用し
た場合に良好な配向性と双安定性とを得るために、Ｉ　
Ａ　Ｃ（Ｉｓｏｔｒｏｐｉｃ−Ｓｍｅｃｔｉｃ　Ａ−Ｓ
ｍｅｃｔｉｃ　Ｃ）またはＩ　Ｎ　Ａ　Ｃ（Ｉｓｏｔｒ
ｏｐｉｃ−Ｎｅｍａｔｉｃ−Ｓｍｅｃｔｉｃ　Ａ−Ｓｍ
ｅｃｔｉｃＣ）という相系列を液晶材料が呈することが
必要であり、かつネマチック相及びスメクチックＣ相の
螺旋ピンチがセル厚に比べて十分長いことか必要である
。コントラスト、明るさの点からは強誘電性液晶のチル
ト角が大きいことが望ましい。更に、誘電異方性、屈折
率、非抵抗などを最適化することも必要と茂る。

しかしＣがら、現在のところ単一化合物で望ま乙る条件
をすべて、ｆＲｆ二すこと；よ不可能；うり、通常、複
数の化合物を混合して液晶組成物として素子に適用して
いる。実用可能Ｃ条件をａｆこすべ晶組成物を作成する
ｆこめに：よ多様Ｃ性質をらっｆ二数多くの単品液晶化
合物が必要とほり、ときには、それ自身液晶性を示さな
い化合物が演晶組戊物の成分として有用となる可能性も
ある。

本発明はこのような状況下でなされｆこものであり、動
作温度範囲が広く、良好な配向性、メモリ性を示し、か
つ、室温で高速応答性を示し、チルト角度の大きな強誘
電性液晶組成物およびそれを用いた液晶素子を提供する
ものである。

（ニ）課題を解決するための手段 本発明によれば、それぞれ電圧印加手段を設けた一対の
基板の少なくとも一方に配向制御層を設け、該一対の基
板間に強誘電性液晶層を有する強誘電性液晶素子におい
て、該強誘電性液晶層が、下記式（１） ０ （式中、＊はその炭素原子が不斉炭素京子であることを
示す。）で表ざ乙る光学活性基を有する化合物を少なく
とも一種、およびネマチック相中において誘起する螺旋
ピッチの向きが式（Ｉ）で表される光学活性基を有する
化合物の螺旋ピッチの向きとは逆の化合物を少なくとも
一種含有し、かつ温度によって少なくともスメクチック
Ｃ相、スメクチックＡ相、ネマチック相を呈することを
特徴とする強誘電性液晶素子が提供される。

式（１）の例としては一般式（ＩＩ） （式中、ＡＩ、　八！、Ａ３はそれぞれ置換基を有して
いてもよい含六員環基を示し、Ｘは−０−１−Ｃｏ。

−０ＣＯ−９又は単結合を示し、ＹｌとＹ２はそれぞ杷
Ｃｏｏ−，−０ＣＯ−，−０ＣＨ２−、−Ｃ）１２０−
１−Ｃ）Ｉ２ＣＨ，−１−Ｃ…Ｃ−２又は単結合を示し
、Ｒｌ　、　Ｒ２：よそ乙そ−直鎖又：よ技分かれの炭
素数１〜１５のアルキル基を示し、ｐｑ、ｒは０又はｌ
の整数を表し、＊：よその炭素原子が光学活性炭素原子
てあることを示す。）で表さ、１する光学活性化合物、
および 一般式（Ｉｎ） （式中、Ａ４、Ａｓ、ＡＩはそれぞた置換基を有してい
てもよい含六員環基を示し、Ｘは−ｏ−１−ｃｏｏ−。

０ＣＯ−、又は単結合を示し、Ｙ４とＹ５は−ＣＯＯ−
。

０ＣＯ−、−ＯＣＨ，−、−ＣＨ２０−、−ＣＨ，ＣＨ
，−、−Ｃ三Ｃ−、又は単結合を示し、Ｒ’、Ｒ’はそ
乙ぞれ直鎖又は枝分かれの炭素数ｌ〜（５のアルキル基
を示し、ｐ、ｑｒはＯ又はｌの整数を表し、＊はその炭
素原子が光学活性炭素原子であることを示す。）で表さ
れる光学活性化合物が挙げ与れる。

上記式（Ｉ）〜（ｍ）の化合物は、文献未記載の化合物
である。

式（［）〜（ｔｎ）で表さＣる光学活性化合物に：よン
ス体及ブトランス体かあるか、いず乙でら本発明に用い
ろことかでき、両者を、足台して用いてもよい。

式（ＩＩ）および（［［）の定義における直鎖又は分枝
鎖で１〜１５の炭素数を有するアルキル基は、メチル、
エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｌ−ブチル
、ペンチル、１−又は２−メチルブチル、ヘキシル、ｌ
−又は３−メチルペンチルｌ−又は４−メチルヘキシル
、オクチル、１−メチルヘプチル、ノニル、ｌ−又は６
−メチルオクチル、デンル、ｌ−メチルノニル、ウンデ
シル、ｌ−メチルデシル、ドデシル、１−メチルウンデ
シルなどが含まれる。これらのアルキル基またはアルキ
ルオキシ基中で炭素鎖に不斉炭素が含まれてもよい。

また、こ礼らのアルキル基またはアルキルオキシ基中の
１つ以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子
、ンアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキ
シ基、などで置換されていてもよい。

式（１）〜（［ＩＩ）で表５Ｃるｆヒき物：よ次に示す
ようｔ方，去で製造することかできろ。

（以下余白、次頁に続く） （一般式（ＩＩ）化合物の合成） 本発明に係、る一般式（エエ）で表わされる化合物は次
に示すような方法によって製造することができる。

すなわち、一般式（エエａ） （式（エエａ）中Ｒ１、Ｒ２及び＊の符号は、式（エエ
）中のＲ１、Ｒ２及び＊の符号と同様の意味を表わす） で表わされる光学活性Ｔ−ラクトン化合物を塩基性条件
下Ｃｈｈ　Ｉと反応ざぜることにより製造することがで
きる。すなわち、式（エエ）化合物とこの化合物に対し
て１〜１．５当量の塩基を反応させて得られる式（エエ
）化合物のエノラートアニオンに１〜５当量のＣ日ＩＩ
を反応ざぜることにより達成される。

上記塩基としては、リチウムジインプロごルアミド、ナ
トリウムジイソプロピルアミド、カリウムジインプロピ
ルアミド、リチウム１，１，１，３，３．３−ヘキサメ
チルジシラジド、ナトリウム１，１，１，３゜３．３−
ヘキサメチルジシラジド、カリウムｉ、ｉ、１゜３、３
．３−へキサメチルジシラジド、リチウム１，１゜１．
３，３．３−へキサエチルジシラジド、ナトリウム１．
１，１，３，３．３−へキサエチルジシラジド、カリウ
ム１．１．１．３．３．３−へキサエチルジシラジド、
°カリウム℃−ブトキシド等が好ましい。また上記反応
は有Ｒ溶媒中で行われるが、塩基としてカリウム（−ブ
トキシドを用いる場合、有機溶媒はｔ−ブチルアルコー
ルが好ましく、上記塩基以外の場合の有機溶媒としては
、通常テトラヒドロフラン。

エチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチル
アセドアよド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等
の非プロトン性溶媒又はこれらの混合溶媒が用いられる
。

上記反応において、塩基としてカリウムｔ−ブトキシド
を用いた場合は、反応温度３０〜９０″Ｃ１反応時間１
５分〜５時間の範囲で行われ、上記Ｗ基以外の場合は使
用する塩基によって若干反応温度が異なるが、通常−８
０〜３０℃で直ちに又は遅くとも２時間以内に反応が終
了する。

上記原料である式（工１ａ）化合物は次に示すような方
法によって製造することができる。

すなわち、一般式口より）、 （式（工より）中Ｒ１及び＊の符号は式（エエ）中のＲ
１及び＊の符号と同様の意味を示す）で表わされる光学
活性グリシジルエーテルと、一般式％式％ （式（Ｉ工Ｃ）中Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜１５の
アルキル基、Ｒ５は低級アルキル基を示す）で表わされ
るマロン酸エステル誘導体とを有機溶媒中塩基を加えて
反応させることにより製造することができる。

上記式（エエ）化合物の製造に際しては、式（ＩＩｂ）
化合物と１〜５当量の式（工Ｉｃ）化合物とを有機溶媒
中で１〜５当量の１蟇と１．５〜２４時間還流すること
により達成される。この際用いられる塩基としてはナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムで
一７トキシドあるいは水素化ナトリウム、水素化リチウ
ムあるいはｎ−ブチルリチウム等が好ましく、また有［
溶媒としてはメタノ；ル、エタノール、℃−ブチルアル
コール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、エチル
エーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド。

ヘキサメチルホスホリックトリアミド等の非プロトン性
極性溶媒あるいはこれらの混合溶媒等が好ましい。

上記原料化合物である式（ｎｂ）の光学活性グリシジル
エーテルは以下の方法によって製造するこ（式中Ｒ１及
び＊の符号は式（Ａ＞のＲ１及び＊の符号と同じ意味を
表わす） 上記Ｒ’ＯＨで示されるフェノール誘導体に塩基の存在
下で光学活性エピクロルヒドリンを反応させることによ
って得られる。光学活性エピクロルヒドリンは原料フェ
ノール誘導体に対して１〜１０当量が好ましく、また反
応に用いられる塩基は原料フェノール誘導体に対して１
〜５当量が好ましい。塩基としては水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、カリウムｔ−７トキシドなどが挙げら
れる。反応は触媒なしでも円滑に進行するが、第四級ア
ンモニウム塩、例えばベンジルトリエチルアンモニウム
クロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムアロミド、
ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルト
リメチルアンモニウムプロミドなどの触媒を原料フェノ
ール誘導体に対してｏ、　ｏｉ〜０．１当量加えること
もできる。光学活性エピクロルヒドリンを溶媒として反
応させることができるが、必要な場合はジメチルホルム
アミド。

ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド。

アセトニトリル、　ｔ−ブチルアルコール及び水などの
極性溶媒を用いることもできる。反応は温度５０〜８０
’Ｃ，Ｆｆｆ間０．５〜３時間で終了する。

（−竣成（ｌＩ［）化合物・）合成） ます、公知の方法によって合成したアセトフェノン誘導
体（ＶＴ　ａ　）をビルゲσット（Ｗｉｌｌｇｅｒｏｄ
ｊ）反応に付してフェニル酢酸誘導体（■ｂ　）を合成
し、フェニル酢酸誘導体（ＶＴ　ｂ　）にリチウムジイ
ソプロピルアミド（ＬＤＡ）を反応させ、続いてヨウ化
メチル（Ｍｅｌ）を作用させてフェニルメチル酢酸誘導
体（Ｖｌｃ）を合成し、これを２倍モル量のリチウムジ
イソプロピルアミド（ＬＤＡ）と−３０〜ｌＯ℃の温度
で反応させ、続いて０．３〜３倍モルの光学活性エポキ
シ化合物（Ｖ［ｄ）と−７８°Ｃ〜室温で反応させるこ
とにより付加化合物（ＶＴ　ｅ　）を得ることができる
。この化合物（Ｖｌｅ）を硫酸、塩酸、パラトルエンス
ルホン酸等の酸触媒の存在下でベンゼン、トルエン等の
溶媒中で分子内脱水反応させると光学活性γ−ラクトン
誘導体である（ＩＩ［）の化合物か得られる。

上記反応において用いた光学活性エポキシ化合物（ＶＩ
ｄ）において、Ｒ１がアルキル基である場合の化合物（
ＶＩｄ）−（１）は次の反応によって得ろことかできる
。

０Ｈ （上記反応において、Ｒ１はアルキル基、＊は不斉炭素
原子、Ｘはハロゲン原子を表す）すなわち、ハロゲン化
アルキル又はハロゲン化合物アルケニル（Ｒ’Ｘ）とマ
グネシウムとの反応でグリニヤール反応剤を合成し、次
いでハロゲン化銅（ＣｕＸ）の存在下で光学活性エビク
ロロヒドリンと反応させることにより光学活性エポキシ
化合物（Ｖｌｄ）−（１）を得ることができる。

光学活性エポキシ化合物（Ｖｆｄ）において、Ｒ１がア
ルキルオキシ基である場合の化合物（Ｖ［ｄ）−（２）
は次の反応によって得ることができる。

（ＶＴｄ）−（２） （上記反応において、Ｒ１はアルキルオキシ基、＊は不
斉炭素原子を表す） すなわち、アルコール類（Ｒ’−Ｈ）と光学活性エビク
ロロヒドリンとを酸触媒の存在下で反応させてクロロヒ
ドリンエーテル（ＶＴｆ）を合成し、次いでアルカリで
閉環して合成する二段階法、またはアルコール類と光学
活性エビクロロヒドリン及び塩基との反応を第四級アン
モニウム塩触媒の存在下で行う一段階法で合成すること
ができる。

また、上記光学活性エボキン化合物（Ｖｌｄ）の雌の合
成〆去として：よ、オレフィンと空気との反応を微生物
を利用して行う方法かめる。

はお、上記光学層性エピクロロヒドリンは、高純度のも
のとしては、特開昭６１−１３２１９６号公報及び特開
昭６２−６６９７号公報記載の方法によって得あれｆこ
らのを用いることができる。

強誘電性液晶素子においては高速応答性のみではく、ス
メクチックＣ相などの強誘電性液晶相のモノドメインを
形成することが必要である。モノドメインを得るしっと
ら一般的な方法は、強誘電液晶として、ネマチック相に
おける螺旋ピッチが長いＩＮＡＣ相系列の液晶を用いる
ことである。

化合物（Ｉ）〜（ＩＩＩ）は必ずしも液晶相を示さない
が、ホスト液晶に添加したときに誘起する自発分極とネ
マチック相の螺旋ピッチの向きは第１表のようになって
いる。

（以下余白） 第１表 化合物タイプ　自発分極の向き　ネマチック相の螺旋の
向き 化合物（［１）　　　　　　　　　　　　　Ｌ＋　　　
　　　　Ｒ 化合物（Ｉ）　　　　　　＋Ｌ 化合物（ＩＩ）と（Ｉ）とは、自発分極の向きをそろえ
、かつネマチック相の螺旋ピッチを補償するように組み
合わせることが可能であることが分かる。

それゆえノンカイラルスメクチック液晶化合物または組
成物、あるいはカイラルスメクチック肢晶化合物または
組成物に化合物（ＩＩ）と（ｎ［）を組み合わせて添加
することによって、その組成物の自発分極を増大させ、
強誘電性液晶組成物の応答を高速化させ、かつ配向性の
良い強誘電性液晶素子を得ることができる。

化合物（１）〜（ＩＩＩ）の添加量はそれぞれ０．１〜
３０ｍＷ％が好ましく、０．５〜１０％が特に好ましい
。添加量が３０％より多い場合には添加した化合物が強
誘電液晶組成物中で結晶化する、スメクチックＣ相の上
限温度が低下する、などの実用上の問題が生じる場合が
多く、添加量がＱ、１％以下では応答速度に対して十分
な効果が得られない。

さて、一般式（１）〜（ＩＩＩ）で表される光学活性化
合物に組み合わせる化合物としては以下の一般式（■）
〜（ＩＸ）のような化合物を用いることができる。

Ｒ７−Ｚ、−Ｂ、−Ｄ、−Ｂ、−Ｚ、−Ｒ，（Ｖｌｌ）
Ｒｔ−Ｚ、−Ｂ、−Ｄ、−Ｂ、−Ｄ、−ＢＳ−Ｚ、−Ｒ
＠　　（■）（式中、Ｂ、、Ｂ、、およびＢ、はそれぞ
れ独立しテ、ヘンゼン環、シクロヘキサン環、ビシクロ
［２，２，２］オクタン環、ピリジン環、ピリミジン環
、ピリダジン環、ピリダジン環ジオキサシクロへ牛サン
環、ナフタレン環などの金穴員環基を示し、これらの金
穴員環基中の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原
子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、メトキシ基、トリ
フルオロメチル基などで置換されてもよい。Ｄ、及びり
、は、それぞれ、単結合、又は−Ｃｏｏ−、−０ＣＯ−
、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ｃ＝ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｏ。

＋、　−０ＣＯ−ＣＨ＝Ｃ１１−、−ＣＨ，ＣＨ，−、
−ｏｃｔｔ＊−＋　−ＣＨ，Ｏ−、−ＣＯ３−。

もしくは−８Ｃ〇−の基を示す。Ｚ、およびＺ、は、そ
れぞれ、単結合、または−ｃｏｏ−、−ｏｃｏ−、−ｏ
−、−ｓ−、−。

Ｃｏｏ−もしくは−Ｃｏ−の基を示す。Ｒ７及びＲ８は
それぞれ独立して、直鎖状または分岐状で炭素数１〜１
５のアルキル基を示し、アルキル基中に不斉炭素が含ま
れていてもよく、また、アルキル基中の１つ以上の水素
原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニ
トロ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基などで置換
されていてもよい。

Ｓはｌ又は２の整数を示す。） これらの化合物のうち、特に、式（ＩＩ）Ｒ’−（◎）
ｋ−◎−◎−ＯＲ＠　（Ｖ）（ただし、Ｒ５及びＲ６は
炭素数１〜１５のアルキル基又はアルコキシ基を示し、
ｋはＯまたは１の整数を示す。）で表されるピリミジン
系化合物、および 式（Ｖ） Ｒ’　−ＣＣ＞＞　ｈ　−＜◎）、−Ｃｏｏ−（◎）、
−■−Ｒ”　　（Ｖ）（式中、Ｒ７及びＲ８は同−又は
異なって直鎖又は分枝鎖で１〜工５の炭素数を有するア
ルキル基、又はアルキルオキシ基を示し、−〇−および
一〇−はそれぞれ一〇−または一〇−を示し、Ｉ、ｍ、
およびｎはそれぞれ０又は１の整数を示し、木はその炭
素原子が不斉炭素原子であることを示す。尚、ｌ、ｍ、
ｎの和は１．２、または３である。）で表される化合物
は安定なスメクチ７りＣ相を示し易く、化合物ＣＩ）　
　〜（ＩＩＩ″）　と組み合わせて良好な特性の強誘電
性液晶組成物を作成することができる。

次に、本発明の強誘電性液晶素子について説明する。

第１図は本発明の強誘電性液晶組成物を用いた液晶素子
の例を示す断面図である。

第１図は透過型表示素子の１例であり、１および２は絶
縁性基板、３及び４は導電性膜、５は絶縁性膜、６は配
向制御層、７はシール剤、８は強誘電性液晶、９は偏光
板を示す。

１及び２の絶縁性基板としては透光性の基板が用いられ
、通常ガラス基板が使われる。　　１及び２の絶縁性基
板嘔はそれぞれＩ　ｎＯｙｐ　ＳｎＯ＊　ｒ　Ｉ　ＴＯ
（Ｉｎｄｉｕａ＋−Ｔｉｎ　０ｘｉｄｅ）などの導電性
薄膜からなる所定のパターンの透明電極３．４が形成さ
れる。

その上に通常、絶縁性膜５が形成されるが、これは場合
によっては省略できる。絶縁性膜５は例えば、Ｓ　ｉＯ
ｔ　＋　Ｓ　ｉ　Ｎ　ｘｒ　Ａ　１　ｚ　Ｏｓなどの無
機系薄膜、ポリイミド、フォトレジスト樹脂、高分子液
晶などの有機系薄膜などを用いることができる。絶縁性
膜５が無機系薄膜の場合には蒸着法、スバブタ法、ＣＶ
　Ｄ　（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｙａｐａｒ　Ｄｅｐｏｓｉ
ｔｉｏｎ）法、あるいは溶液塗布法などによって形成で
きる。また、絶縁性膜５が有機系薄膜の場合には有機物
質を溶かした溶液またはその前駆体溶液を用いて、スピ
ンナー塗布法、浸せき塗布法、スクリーン印刷法、ロー
ル塗布法、などで塗布し、所定の硬化条件（加熱、光照
射など）で硬化させ形成する方法、あるいは蒸着法、ス
パッタ法、ＣＶＤ法などで形成したり、Ｌ　Ｂ　（Ｌａ
ｎｇｕｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法などで形成する
こともできる。

絶縁性膜５の上には配向制御層６が形成される。

ただし、絶縁性膜５が省略された場合には導電性膜３及
び４の上に直接配向制御層６が形成される。

配向制御層には無機系の層を用いる場合と有機系の層を
用いる場合とがある。

無機系の配向制御層を用いる場合、よく用いられる方法
としては酸化ケイ素の斜め蒸着がある。

また、回転蒸着などの方法を用いることもできる。

有機系の配向制御層を用いる場合、ナイロン、ポリビニ
ルアルコール、ポリイミド等を用いることができ、通常
この上をラビングする。また、高分子液晶、ＬＢ膜を用
いて配向させたり、磁場による配向、スペーサエツジ法
による配向、なども可能である。また、ＳｉＯ＊＋　Ｓ
ＩＮｍなどを蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ法などによっ
て形成し、その上をラビングする方法も可能である。

次に２枚の絶縁性基板を張り合わせ、液晶を注入して強
誘電性液晶素子とする。

以上第１図においては画素数１のスイッチング素子とし
て説明したが、本発明の強誘電性液晶及び液晶素子は大
容量マトリクスの表示装置に適用可能であり、この場合
には第２ｒ！ｌＪの平面模式図に示すように上下基板の
２線をマトリクス型に組み合わせて用いる。このような
マトリクス型液晶素子はこれまで提案されている各種駆
動法（例えば、脇田、上村、大西、大庭、古林、太田、
ナショナル　テクニカル　レポート、３３巻、第４４頁
（１９８７））よって駆動できる。

（ホ）実施例 （一般式（ＩＩ）化合物の合成例） 中間体合成ｌ 原料フェノール誘導体として下記化学式で示される化合
物２．５０Ｑ、 ｎ　−Ｃａ　Ｈ＋ｒ＋ＯＨ Ｒ−（−）−エピクロルヒドリン（化学純度９８．５％
以上、光学純度９９％以上）　　４．２！ＩＩＪ及びベ
ンジルトリエチルアンモニウムクロリド２０ｍｇをジメ
チルホルムアミド３ｄに溶解させ、６０℃で２４重量％
水酸化ナトリウム水溶液（１，２当量）を滴下した。

同温度で４０分間反応させた後、反応液を室温に戻し、
次いでエーテル抽出を行い、減圧下で溶媒を留去した。

残漬をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより′Ｗ
Ｉ製し、下記化学式で示される８体のグリシジルエーテ
ル１．６２（Ｊを得た。

ｍｌ）　　　　　９０℃ ［αコ曾＋４．４４°　（Ｃ＝１．０１．　Ｃ目ｚＣ！
１２）ＮＭＲ（ＣＤＣＪ！ｘ　＞ δ：０．５０〜３．００　　（１９日、ｍ）３．１０〜
３．５０　　（ＩＨ，ｍ＞ ３．８０〜４．３０　　（２日、ｍ） ６．７５〜７．６０　　（８Ｈ，ｍ＞ 中間体合成２ 原料フェノール誘導体として下記化学式で示される化合
物５．２８ｇ、 ｎ　−０３Ｈ７−（＝）−（ミラーｏ日（Ｓ）　−（＋
）−エピクロルヒドリン（化学純度９８．５％以上、光
学純度９９％以上＞　１１．５５（１、カリウムｔ−ブ
トキシド３．　ＯＯｇ及びｔ−ブチルアルコール４５−
を混合し、６０℃で３時間撹拌した。反応液より減圧下
で溶媒を留去した後、クロロホルム抽出を°行い、減圧
下溶媒を留去した。残漬をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによりｔＢ［し、下記化学式で示されるＲ体の
グリシジルエーテル５．８２！７を傳た。

［α］　ｌ　−５，７１°　（Ｃ−１，６６、、，０日
２Ｃ２２）ＮＭＲ（ＣＤＣ２３＞ δ：Ｏ，，６０〜２．５０　　（１７日、ｍ）２．６０
〜２．９５　　（２Ｈ，ｍ＞ ３．１５〜３．６０　　（１日、ｍ） ３．８０−、−４．３０　　（２日、ｍ）６．７６　　
　　　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　−８，４ｆｉｚ　）７．０７
　　　　　　（２日、　　ｄ、　　Ｊ　−８，４１１２
）中間体合成３ 中間体合成２で得られた光学活性グリシジルエーテル、
即ち、（Ｒ）−２，３−エポキシプロピル４−（トラン
ス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル〉フェニルエーテ
ル４０６ａｇとカリウム〔−ブトキシド１８１１［１（
］、］ｎ−ノニルマロン酸ジメチル６６６＋ｎｇび℃−
ブチルアルコール３−を混合し２時間還流撹芹した。反
応液を室温に戻し、４Ｎ塩酸をＱＨ−１になるまで滴下
した後、クロロホルム抽出を３巳ｉテい、次いで飽和主
温水で１四洗ｉうして滅丘下で溶媒を留二した。残置を
シ１ツカゲルクロマトグラフィーで分離精製し、下記式
で示されるＴ−ラクトン誘導体（７）　（２Ｒ，４Ｒ）
体７９ｍｇ及び（２Ｓ、　４Ｒ）体１５３ｍ１ｌＪを得
た。

（２Ｒ，４Ｒ）体 相転移温度 Ｃ１１麹Σ）Ｉ ［α］管−＼３１．４５°　（Ｃ−１，４３，Ｃ目２Ｃ
１２）ＮＭＲ（ＣＤ＜１’３　） δ：０．６〜３．０ ４．０〜４．２ ４．４〜４．９５ ６．７６ ７．１０ ＩＲ（ＫＢｒ＞ （３９Ｈ，ｍ＞ （２Ｈ，ｍ＞ （１日、ｍ） （２日、　　ｄ、　Ｊ−８，０Ｈｚ　）（２日、　ｄ、
　Ｊ＝８．０Ｈ１） １７６２ｃ＋ｒｒｌ （２３，４Ｒ）体 相転移温度 ｃ　　１２二と〉■ ［α〕菅−２３，４８°　（Ｃ＝１．０３．ＣＨ２α２
）ＮＭＲＣＣＤＣ１３） δ：０．６５〜３．０ ４．０〜４．２ ４．６〜５．０ ６．７６ ７．１０ ＩＲ（ＫＢｒ） 中間体合成４ 中間体合成ｌで（尋られた８体のグリシジルエーテル３
７０ｔｎｇ、　　ｎ−プロピルＶＯン酸ジエチル４４２
ｍｇ、カリウムで一ブトキシド１３４［［１（］及び］
℃−ブチルアルコール３ｍを混合し１０時間遠流撹拌し
た。反応液を室温に戻し４Ｎ塩酸を加えてｐｉｆ−１と
した後、（３９Ｈ，ｍ） （２０，ｍ） （１目、ｍ） （２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８．０ｔ（Ｚ　） （２日、　ｄ、　Ｊ−８，０ｔ（Ｚ　）１７６２ｃｍ−
１ 水とメタノールで洗浄し白色結晶を得た。これをシリカ
ゲルりロマトグラフイーにより分ｍＲＩＵして下記式で
示されるＴ−ラクトン誘導体の（２Ｓ。

４３）体２４０ｍｇと（２Ｒ，４Ｓ）体ｉ　４０＋ｎｇ
を得た。

（２Ｓ、　４Ｓ）体 相転移温度 Ｃ１１妃Σ〉■ ［α］菅＋３２．６７°　（Ｃ−１，０８１，ＣＨ２Ｃ
１Ｃ１２）Ｎ　（ＣＤＣ１：＋　） δ：０６７０〜３．００パ ４．００〜４．２５ ４．４０〜４．８５ ６．６０〜７．６０ ＩＲ（ＫＢｒ＞ （２γＨ，ｍ＞ （２Ｈ，ｍ＞ （ＩＨ，ｍ＞ （８Ｈ，ｍ＞ １７６２ｃｍ−１（Ｃ−０） （２Ｒ，４３ン体 含長都ＬＬ 相転移温度 ｃ　　１１□Σ〉Ｉ ［α］管＋２２．５０”　　（Ｃ− ＮＭＲ（ＣＤＣｆ’３） δ：０．７０〜３．００ ４．００〜４．２５ ４．５０〜５．００ ６．６０〜１．６０ Ｉ’Ｒ（ＫＢｒ＞ （２７Ｈ，ｍ） （２Ｈ，ｍ） （１日、ｍ） （８日、ｍ） １７６２Ｃｍ−１（Ｃ＝　Ｏ） ０．５０４．　Ｃ目２α２） ノイソプロビルアミン９５ｍｇ、　　ｎ−ブチルリチウ
ム（１，５ｍｏｆ／Ｑｉ　ｎ　　ｎ−ヘキサン）　０．
５２村、テトラヒドロフラン２ｙｔＱから常法により調
製したリチウムジイソプロピルアミド溶液に、−７８℃
でヘキサメチルホスホリックトリアミド１３８１１９を
加え、さらに中間体合成４で得られたγ−ラクトン誘導
体の（２Ｓ、４Ｓ）体と（２Ｒ，４Ｓ）体の混合物２６
９朽のテトラヒドロフラン溶液（５ｍ１２）を滴下した
。同温で４０分間撹拌した後、ヨウ化メチル１８５１９
を滴下し、さらに２時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化
アンモニウム水溶液を加えて室温に戻し、エーテル抽出
を２回行った後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ溶媒
を留去させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで分離精製し、下記で示されるγ−ラクトン誘導体
の（２Ｓ、４Ｓ）体２５３１？、（２Ｒ，４Ｓ）体３７
ス９を得た。

（２３，４３）体 （２Ｒ，４３）体 相転移温度 Ｃ」ム罫と÷■ ［α］Ｖ＋２８．１５°　（Ｃ− ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：０．８５〜０．９８ １．１８〜１．７３ ２．００〜２．２１ ２．６２ ４．０４〜４．１７ ４．７１〜４．８０ ６．９３ ７．２１ ７．４４ ７．４９ （６目。

（１９日。

（２Ｈ２ （２日。

（２日。

（１日。

（２日。

（２Ｈ１ （２Ｈ１ （２１七 １．０５８゜ ０日２Ｃ１２） ｍ） ｍ〉 ｍ〉 ｔ　　５ノー７．７０１Ｚ） ｍ） ｍ〉 ｄ、　Ｊ−８，７９Ｈｚ） ｄ、　Ｊ−７，３３Ｈｚ＞ ｄ、　Ｊ＝８．０６Ｈ２） ｄ、　Ｊ＝８．７９Ｈｚ） 相転移温度 Ｃコ胆二と〉■ ［α］Ｖ＋２０．７６°　（Ｃ＝ ＮＭＲ（ＣＤｃ１コ　） δ：０．８６〜０．９８ １．２７〜１．６４ ２．０３ ２．３５ ２．６２ ４．０６〜４．１８ ４．７１〜４．８０ ６．９５ ７．２２ ７．４５ １．２４７．０日２Ｃ１２） （６日、ｍ＞ （１９Ｈ，ｍ＞ （１目、　ｄｄ、　Ｊ＝８．８Ｈｚ　。

Ｊ豐１２．８Ｈ２） （１（七ｄｄ、　Ｊ−７，５Ｈ２。

Ｊ＝１２．８Ｈｚ＞ （２Ｈ，ｔ、　Ｊ−７，３Ｈｚ　＞ （２１七ｍ） （１日、ｍ） （２日、ｄ、　　Ｊ　＝８．７９Ｈｚ）（２Ｈ，ｄ、　
Ｊ＝８．４３Ｈ２） （２日、　　ｄ、　　Ｊ＝８．０６Ｈｚ）７．５０　　
　　　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ・８．７９Ｈｚ）金至都ＬＬ ノイソプロビルアミン７０ｍｇ５ｎ−ブチルリチウム（
１，５ｍｏｆ／ｆｉ　　ｉ　ｎ　　ｎ−ヘキサン）　０
．３０ｄ、テトラヒドロフランｌ＋Ｑ、ヘキサメチルホ
スホリックトリアミド１００ｕ、ヨウ化メチル１３０Ｊ
Ｉ９及び中間体合成３で得られ几γ−ラクトン誘導体の
（２Ｒ，４Ｒ）体と（２Ｓ、４Ｒ）体の混合物ｔｅａｍ
９のテトラヒドロフラン溶液（２ｊＩｆ２）を用いた以
外は実施例１と同様の方性で操作を行い、下記で示され
るγ−ラクトン誘導体の（２Ｒ，４Ｒ）体１３ｈ＋９、
（２Ｓ、４Ｒ）体２２ｍｇを得た。

（２°Ｒ，４Ｒ）体・ 相転移温度 Ｃ−５！￥Ｌ＞Ｓｍ１−２橿）１ ［α］管−２５，９５°　（Ｃ−１，０１３，０日２Ｃ
１２）ＮＭＲ（ＣＤＣＪ！３） δ：０．８７〜１．６６　　（３４日１ｍ＞１．８５　
　　　　（２日、ｓ） １．８８　　　　　（２日、Ｓ） ２．０５　　　　　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ−６，９６１−
１ｚ。

Ｊ＝１２．４５Ｈｚ　） ２．１７　　　　　（１日、　ｄｄ、　Ｊ−９，８９Ｈ
ｚ。

Ｊ＝１２．８２１１Ｚ　） ”・’２　　　　　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ−１２，０９Ｈｚ
　）４．０４〜４．１５　　（２Ｈ，ｍ＞ ４．７１〜４．８１　’　（ＩＨ，ｍ）６．８３　　　
　　　　　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ−８，４３）１ｚ）７
．１３　　　　　（２日、　ｄ、　Ｊ−８，８Ｈｚ　＞
（一般式（ＩＩＩ）化合物の合成） 中間体合成５（式（Ｖｌｄ）） （その１） （Ｒ）−１，２−エポキシノナンの合成ヨウ化東−鋼１
．９９　（１０巽ｍｏ（１）のエーテル７５ス２８Ｉ濁
液を反応客器に入れ、これに窒素気床下−３０°Ｃでヘ
キシルプクミド１２．：１８９　（７５ａ　ｌｌｌ０＋
りとマグネシウム２ｇ（８２，５ｚｍ。０とからテトラ
ヒドロフラン７５１２中で製造したグリニヤールｈ＝を
加え、３０分間ス芹した後同温＝でＲ−ニピクＣＣとド
リノ４．６３９　（５０ｍ　１１１０！２、（ヒ学沌ｘ
９３．ｓ％以上、光学確度９９％以上（［α二。１ｓ＝
−３・ｌＯｏ、Ｃ＝　１．２．メタノール））のテトラ
ヒドロフラン−エーテルｌ足台溶液（１：ｌ）　１ｏ０
２ｉ！を加えて２時間撹拌した。反応娑了後飽和塩化ア
ンモニウム水１００ｘ（：を加えて室温に戻し、エーテ
ルで抽出後飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水Ｔ？、酸
マグネシウムで乾燥させた。

次いで減圧下で溶媒を留去し、残渣を減圧蒸留により精
製し下記化合物で示さ乙る（Ｒ）−クロロヒドリン体６
．２９９　（３５，２巾ｍｏ１２　、収率７０％）を得
た。

Ｈ ［α］　ｏ”　　　＋ｇ、２０ ｂｐ　　　　ａｏ〜６６℃ ＩＲνのａＸ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　） ６　　：　０．７〜１．８　　　　（ＬＳＩ、　　ｍ）
２．２　　　　　　　（ＬＨｏｂｒｄ）３．３〜３．９
　　　　（３Ｈ，ｍ） （ｎｅａｔ　） （１４ｍｍＨｇ、　　Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ）（ｎｅａｒ
）　　３３８０−”’ 上記（Ｒ）−り；コヒドリン体４９９９と４３％３％苛
性ソーブ５０ス、足台物を２時間撹拌下に還元ざ仕た。

反応禮了後生成物をエーテルで抽出し、抽出物を精留し
て（Ｒ）−１，２−エポキシ−ｎ−ノナン３．９７ｇを
得た。

［α］　ロ”！　１０．８７’ ＮＭＲ（ＣＤＣＬａ　） δ：０．８８　　　　　（３Ｈ，ｔ） １．２〜Ｌ’、６　　　（１２Ｈ１Ｉ１１）２．４８　
　　　　（ＬＨ，ｍ） ２．７４　　　　　（ＩＬ　ａ＋） ２．９１　　　　　（ＬＨ，ｍ） （その２） Ｒ−メチルグリシジルエーテルの合成 撹Ｉ￥還流させた硫酸０．９８９及びメタノール１００
スｅの溶液に合成ＰＩ　１で用いたのと同じ（Ｒ）−エ
ピクロロヒドリン２３．６６９及びメタノール２０！Ｉ
Ｑの溶液を２０分間かけて滴下し、そのままさらに２０
分間撹拌還流した。反応液を１０〜１５℃の冷却後、苛
往カリ３１９（’）　メ９　／　　）Ｉｉ　ｉ’ｓ　演
１５０２Ｑ　８滴下しテＩ　０分間撹拌した５反応液全
飽和食塩水に移し、塩化メチレンで生成物を抽出し、こ
れを精留（ｂｄ　ｚｔｏ℃）して（Ｒ）−メチルグリシ
シンエーテル４．１４９を得た。

Ｃα］ｏ”　　＋　６．４９°（Ｃ＝１．０８６．　Ｃ
Ｈ，ＣＩりＮＮＲ（ＣＤＣ１，） δ：　２．６３　　　　　（ＩＨ，ｄｄ）２．８２　　
　　　（ＬＨ，ａ＋） ３．１６　　　　　（ｌ）ｌ、　ｌ１１）３．３４　　
　　　（ＩＨ，ｄｄ） ３．４２　　　　　（３Ｈ，Ｓ） ３．７１　　　　　（Ｌ）ｌ、　ｄｄ）（くの３） （Ｒ）−ｎ−へキシルグリシシンエーテルの合成５０％
苛性ソーダ４０９、合成例１と同じ（Ｒ）−エピクロロ
ヒドリン２４９及びテトラブチルアンモニウム阪酸水素
塩４００２９の混合物を２０〜２５℃に冷却しなからｎ
−ヘキサノール６ｘｇを滴下した。反応液をさらに同温
度で３時間撹拌の検水を加えて生成物をエーテルで抽出
した。油出物を減圧下で精留するここにより（Ｒ）−ｎ
−へキシルグリエーテル３．３５９を７尋ｆ二。

［α　コ　ｏ　３７　　　＋２．４８°　（Ｃ＝　　１
．０４８゜ｂｄ　　　５２℃／４開Ｈｇ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　） δ：　０．８９ １．２〜１．４ １．５８ ２．５８ ２．７７ ３．１２ ３．３６ ３．４８ ３．７０ （ＶＣの４） （Ｓ）−アリルグリシジルエーテルの合成ｉ拌還流させ
たＷｃＮ１０．５ｙ及σアリルアルコール１００２１２
の溶液に（Ｓ）−エピクロロヒドリン（化学純度９８．
５％以上、光学純度９９％以上（［α］　ロ！Ｓ雪＋３
４．０”、Ｃ＝１．２．メタノール）　）　１９．５４
９及びンノル ＣＨＣｌ３） ３Ｈ，ｍ） ６Ｈ，ｍ） ２Ｈ，ａ＋） ＩＨ，ｄｄ） ＩＨ，ｄｄ） Ｌ）！、　　０１） ＬＨ，ｄｄ） ２Ｈ，ｍ） ＬＨ，ｄｄ） アリルアルコール２０スＱの溶液を２０分間かけて膚下
し、さらに２０分間撹拌ｉ］えした５反Ｃ液会１０〜Ｉ
５℃に冷却後、苛性カリ　２５．２９のメタノール溶液
Ｌ３０２Ｑを滴下して１０分間撹拌し？：、反応液を飽
和食塩水に移し、塩化メチレンで生成物を抽出し、こ乙
を精留して（Ｓ）−アリルグリシジルエーテル９゜５１
９を得た。

（α　コ　Ｏ”　　　−９，２４°　（Ｃ＝　１．０７
：ｉ、　　ＣＨ２Ｃ１＊）■Ｒ（ＣＤＣ１３） δ：　２．６１　　　　　（ＩＨ，ｄｄ）２．８０　　
　　　（１）１．　ｔ） ３．１６　　　　　（ＬＨ，ａ＋） ３．４０　　　　　（、１）［、ｄｄ）３．７３　　　
　　（ＩＨ，ｄｄ） ４．０５　　　　　（ＬＨ，ａ＋） ５．２０　　　　　（ＬＨ，、ｄ） ５．２９　　　　　（ＬＨ，ｄ） ５．９１　　　　　（ＬＨ，ｍ） 中間体合成６（式（ＶＴｂ）） （し１） 成 ４−アセチル−４°−ｎ−へブチルビフェニル１０゜８
５９、イ才つ２．３６９をモルホリン２０２Ｑ中で９時
間撹拌下で還流した。反応液に苛性ソーダ２９．５９、
水８ＱｘＱ及びエタノール１ｏＯｘ９の溶液を加え９時
間撹拌した後、反（液を水に移して塩酸酸性にし析出し
た固体を濾別採取して粗生成物１３．５１９を得た。粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで生威し
目的物８．２９９を得た。

ｍ　ｐ　１５４〜１６２℃ ＩＲ（メタノール）　１７２４ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ５） δ：　ｏ、ｇｓ　　　　　（ １，２〜１．４（ １６４（ ２，６３（ ａ、ａａ　　　　　（ ７，２３（ ７，３３（ ３Ｈ，ｍ） ＋１Ｈ，巾） ２Ｈ，ａ＋） ２Ｈ，ｔ） ２Ｈ，５） ２Ｈ，ｄ） ２Ｈ，ｄ） ７．４８　　　　　　（２Ｈ，ｄ） ７．５４　　　　　　（２１１，ｄ） （その２） ４−（４°−ｎ−ノニルオキシ）−ビフェニル酢酸の合
成 ４−アセチル−４′−〇−ノニルオキシビフェニルｔｏ
、　１４ｇ、イオウＬ、５３６９をモルホリン２０ｉ１
２中で１５時間撹拌下に還流した。反応液に苛性ソーダ
２５９、水６５ｚＱ及びエタノール１００スＱの溶液を
加え９時間撹拌しｒこ後、反応液を水に移して塩酸酸性
にし析出した固体を濾別採取して徂生成物を得、これを
シリカゲルカラムクロマトグツフィーで精製して目的物
１２．８４９を得た。

ｍｐ１７５〜１７６℃ ＩＲ（ヌジョール）　１７０（ｃ＋ｎ−’ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃ１，） δ：　０．８９　　　　　（３Ｈ，ｍ）１．２〜Ｌ、Ｓ
　　　（１２）１．　ｍ）１、ａａ　　　　　（２１（
、巾） ３．６９　　　　　（２！（、ｓ） ３．９９　　　　　　（２Ｈ，Ｌ） ６．９５　　　　　　　（２Ｈ１ｄ） ７．３３　　　　　　　（２Ｈ，ｄ） ７．４９　　　　　　　（２）１．　　ｄ）７．５２　
　　　　　（２Ｈ，ｄ） （Ｙｃの３） ４−（４°−ｎ−ブチルトランスシクロヘキシル）フェ
ニル酢酸の合成 ４−（４°−ｎ−ブチルトランスシクロヘキシル）アセ
トフェノンル５ｇ、イオウ１．２４９をモルホリン７．
５スｅ中で１１時間ｔＸ押下に還流した。反応液に苛性
ソーダ１８．７９、水４３．４２Ｑ及びエタノール６７
ｘｆ２の溶液を加え７時間撹拌した後、反応液を水に移
し塩酸酸性にして生成物をエーテルで抽出した。抽出し
た徂生収物をシリカゲルカラムクロマトグツフィーで精
製して目的物３．３３９を得た。

ｍｐ７２〜７４℃ ＩＲ（ヌジョール）　１７１８ｃａ＋−’ＮＭＲｃ　Ｃ
ＤＣ［３） δ：　０．８〜１．５　　　（１４Ｈ，ＩＩ＋）ｆ、８
６　　　　　　（４Ｈ，ｍ） ２．４４　　　　　　（ＩＨ，ｔ） ３．５９　　　　　　（２Ｈ，ｓ） ７．１７　　　　　　（４Ｈ１ｍ） 中間体合成７（式（ＩＶＣ）） ２−（４°−ノニルオキシ−４−ピフェニル）プロピオ
ン酸の合成 一７８℃に冷却したジイソプロピルアミン５（１８ｚ＠
及びテトラヒドロフラン１０ｘｊの容器に１５％ｎ−ブ
チルリチウムのヘキサン溶液３ｍ１２を眉下し、徐々に
温度を０℃まで上昇させ３０分間撹拌した。この反応夜
に中間体合成６で合成した４−（４′−ｎノニルオキシ
）−ビフェニル酢酸７０８ｍｇ及びテトラヒドロフラン
８ｘＱの溶液を滴下し、１時間撹拌した。反応液を一７
８°Ｃに冷却しヨウ化メチル４２６ｚｇ及びテトラヒド
ロフラン２ｘＩ２の溶液を滴下した。反応液の温度を徐
々に室温まで上昇させて６時間撹拌した換水を加え、さ
らに塩酸酸性としてクロロホルムで抽出して目的物７３
０．ｕを得ｒこ。

ＮＭＲ（ＣＤＣｈ） ６　：　０．８９　　　　　　　（３）１．ｊ）１．２
〜１．６　　　　　（１２Ｈ，ｍ）１．５５　　　　　
　　　（３Ｈ，ｄ）１．８０　　　　　　　（２Ｈ，ｍ
） ３．７９　　　　　　　　（ＬＨ，ｑ）３．９９　　　
　　　　　（２）１．ｔ）６．９５　　　　　　　　（
２１（、ｄ）７．３７　　　　　　　　（２）１．ｄ）
７．４〜７．６　　　　　（４Ｈ，ｍ）液晶組成物用化
合物合成１ 一７８℃に冷却したジイソプロピルアミン１１３ｘ９及
びテトラヒドロフラン２ｘＱの容器にＬ５％ｎ−ブチル
リチウムのヘキサン溶液０．７ｘＱを滴下し、徐々に温
度を０℃まで上昇させ３０分間撹拌した。この反応液に
中間体合成６で合成した４−（４°−ｎ−ノニルオキシ
）−ビフェニル酢酸１７７３１９及びテトラヒドロフラ
ン２ｍＱの溶液を滴下し１時間撹拌した。反応夜を一７
８℃に冷却し、中間体合成５て合成しＩこ（Ｒ）−１，
２−エポキシノナン３５＝９及σテトラヒトａフラン２
スＱの溶液を膚下しｆ二。反応液の温度を徐々に室温ま
で上昇させ６時間Ｉｌｔ序した汲水を加え、さらに塩酸
酸性としクロロホルムで生成物を抽出した。抽出物に乾
燥ベンゼン及び触媒量の硫酸を加え、ベンゼンを少しず
つ流出させながら６時間加熱撹拌した。冷却後ベンゼン
を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで
精製して下記化学式で示さ乙るγ−ラクトン誘導体（２
Ｒ１４Ｒ）及び（２Ｓ、４Ｒ）をそれぞれ３５１９及び
ＬＯ４ｘｇ得た。

（２Ｒ，４Ｒ）体 ６　：　Ｏ，１ｌ１９　　　　　　（６Ｈ，ｍ）１．２
〜１．９　　　　（２６Ｈ，巾）２．０５　　　　　　
　（ＩＨ，ｔｄ）Ｌｉ２　　　　　　　（ＩＨ，ｄｄｄ
）３．８８　　　　　　　（ＬＨ，ｄｄ）３．９８　　
　　　　（２１（、ｔ） ４．４８　　　　　　　（ＬＨ，ｍ） ６．９５　　　　　　（２Ｈ，ｄ） ？、３１　　　　　　　（２）１．　　ｄ）７．４８　
　　　　　　（２）１．　　ｄ）７．５３　　　　　　
　（２Ｈ，ｄ） （Ｒ（ヌジロール）　１７５０ｃ＋ｎ−’（２Ｓ、　４
Ｒ）体 相移転温度 １２６℃ Ｃ−一呻Ｉ ［α］　ｏ”　　−５，４２”　（Ｃ−１，６６、ＣＨ
２ＣＨ２Ｃ１２）　（ＣＤＣｌ５） 相転移温度 ［α　コ　ｏ”　　　＋　２９．３３　°　（Ｃ＝０．
９５．　　ＣＬＣＩ、）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ　：０．８９　　　　　　　（６Ｈ，ｍ）１、？−１
，９（２６Ｈ，ｍ） ２．４１　　　　　　（ＩＨ，ｄｄｄ）２．５３　　　
　　　（ＩＨ，ｄｔ） ３．９３　　　　　　　（ＩＨ，ｄｄ）３．９９　　　
　　　　（２Ｈ，ｔ） ４．６６　　　　　　（ＩＨ，ｍ） ８．９６　　　　　　　（２Ｈ，ｄ） ７．３２　　　　　　（、２Ｈ，ｄ） ７．４８　　　　　　　（２Ｈ，ｄ） ７．５３　　　　　　（２［１，ｄ） ＩＲ（ヌジコール）　１７５０ｃａ＋−’液晶組成物用
化合物合成よ 一７８℃に冷却したシイツブσピルアミン３３９ｍ９チ
ルリチウムのへキサン溶ａ２．１ｒｆｆ８滴下し、除々
に、益度をＯｏＣまて上昇させ３０分撹拌し几。この反
応液に中間体合成６で合成しｆ二４−　（４’　−ｎノ
ニルオキシ）−ヒフェニル酢酸５３１７１９及びテトラ
ヒドロフラン５１１Ｑの溶液を滴下し１時間撹拌した。

反応液を一７８℃に冷却し、中間体合成５て合成しｆ二
（Ｒ）−ｎ−ヘキノルグリンジルエーテル２５６２２及
びテトラヒドロフランＩｘｊの溶液を滴下しに。

反応液の温度を徐々に室温まで上昇させて６時間撹拌し
た汲水を加え、さらに塩酸酸性としクロロホルムで生成
物を抽出した。抽出物に乾燥ベンゼン及び触媒量の硫酸
を加え、ベンゼンを少しずつ流出させたから６時間加熱
撹拌した。冷却後ベンゼンを減圧留去し、残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィーで精製して下記化学式て示され
るγ−ラクトン誘導体（２Ｒ，４Ｓ）及び（２Ｓ、４Ｓ
）をそれぞれ２５９次９′ＦＪｒ、び２０７１１＋９得
た。

（２Ｒ，４Ｓ）体 及びテトラヒドロフラン６ｘｉｌの溶液に１５％°ｎ−
ブ相転移温度 ９２℃ Ｃ−−−−−−［ 〔α〕　り１　　÷１．３６°　（Ｃ−Ｌ、Ｑ６゜ＹＭ
Ｒ（ＣＤＣＩり δ　、０．８９ １．２〜１．５ １．５８ ！、７８ ２．３２ ２．６６ ３．５Ｌ ３．６１ ３．７０ ３．８９ ３．９７ ４．６３ （６Ｈ０自） （１８Ｈ，ｍ） （２）１．　　ｇ＋） （２Ｈ，ｇ） （ＬＨ，ｔｄ） （ｚＨ，ｄｄｄ） （２Ｈ，Ｌ） （ＩＨ，ｄｄ） （１Ｂ、　　ｄｄ） （ＬＨ，ｄｄ） （２Ｈ，ｔ） ＜　　１）［、口） ＣＨｌＣｌ、） ６．９５ ７．２３ ７．４８ ７．５２ ２Ｈ，ｄ） ２Ｈ，ｄ） ２Ｈ，ｄ） ２）１．　　ｄ） 相転移温度 ６４℃ Ｃ−一−−−−Ｉ Ｃ（ｘ　］　、３″　＋２９．２７”　（Ｃ＝Ｌ、１６
．　ＣＨｔＣＬ＊）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ５　） δ　：　０．８９ １．２〜１．５ １．５８ １．７８ ２．４７ ２．６５ ３．４９ （６Ｈ，ａ） （１８Ｈ，ｓ） （２Ｈ，ａ） （２Ｈ，ａ＋） （ＬＨ，ｔｄ） （ｌ）［、ｄｄｄ） （２１（、ｔ） ３．５９　　　　　　　　（ＬＨ，ｄｄ）３．６３　　
　　　　　　（ｌＨ，ｄｄ＞３．９７　　　　　　　　
（２）１．ｔ）４．０６　　　　　　　　（ｌ）１．Ｌ
）４．７２　　　　　　　　（ＬＨ，ｍ）６．９４　　
　　　　　（２）１．ｄ）７．３０　　　　　　　　（
２Ｈ，ｄ）７．４８　　　　　　　　（２Ｈ，ｄ）７．
５２　　　　　　　　（２Ｈ，ｄ）演晶組成物用化合物
合成３ 一７８℃に冷却したジイソプロピルアミン５０５ｘ９及
びテトラヒドロフランＬＯｚＱの容器に１５％ｎ−ブチ
ルリチウムのヘキサン溶液３村を滴下し、徐々に温度を
０℃まで上昇させ３０分間撹拌した。この反応酸に中間
体音１ｉ６で合成した４−（４°−ｎ−ヘプチル）−ビ
フェニル酢酸７００５１９及びテトラヒドロフラン６ｘ
Ｑの溶液を滴下し１時間撹拌した。反応酸を一７８℃に
冷却し、市販の（Ｒ）−１，２−エポキシへブタン（［
α２．ｔ５ふ１５．０°＜ｎｅａｔ＞）　２６０　ｍｙ
及グチトラヒドロフランＩｘ（ｌの溶液を滴下した。反
応液の温度を除々に室温まで上昇させて６時間撹拌した
検水を加え、さらに塩酸酸性としクロロホルムで生成物
を抽出した。抽出物に乾量ベンゼン及び＠煤量の硫酸を
加え、ベンゼンを少しずつ流出ざぜ％ｈ＜ｖ６時間加熱
撹拌した。冷却後ベンゼンを減圧留去し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで１＃製して下記化学式
で示されるγ−ラクトン誘導体（２Ｒ，４Ｓ）及び（２
Ｓ、４Ｓ）をそれぞれ３３０λ９及び３８３ＪＩＩＦ得
た。

（２Ｒ，４Ｒ）体 棺耘移温度 １０２℃ Ｃ−一−−−−Ｉ ［、！］、″’　　−５，６６°（Ｃ−１，０８９，Ｃ
ＬＣＩ寡）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　） δ：　０．９０　　　　　　（６Ｈ，ａ＋）１．２０−
１．８５　　　（１３Ｈ，ｍ）２．０８ ２．６３ ２．７８ ３．９２ ４．５１ ７．２５ ７．３４ ７．４９ ７．５７ （２Ｓ、　４Ｒ）体 （ＬＨ，ｄｔ） （２Ｈ，Ｌ） （ＩＨ，ｍ） （ＩＨ，ｄｄ） （ＬＨ，ｍ） （２Ｈ，ｄ） （２Ｈ，ｄ） （２Ｈ，ｄ） （２Ｈ，ｄ） ２．３５〜２．６８ ３．９４ ４．６７ ７．２５ ７．３４ ７．４８ ７．５７ ４Ｈ，ｍ） １）１．　　ｄｄ） ＩＨ，ｍ） ２Ｈ，ｄ） ２Ｈ，ｄ） ２Ｈ，ｄ） ２Ｈ，ｄ） （以下余白） 相転移温度 ９９℃ Ｃ−−−−−→ ［α］。”　　＋　３３．４８゜ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　） δ　：　０．９Ｇ １．２〜１．９ 【 （Ｃヨ１．０２７゜ （６Ｈ，ｆｆ１） （１８Ｈ，＋ａ） ＣＨｘＣｌｔ） 液晶組成物中化合物合成４ ７８℃に冷却しＩこジイソプロピルアミン５０５・π９
及びテトラヒドロフランＬＯｚＱの容器に１５％ｎ−ブ
チルリチウムのヘキサン溶’ａ３１１Ｑを滴下し、徐々
に温度を０℃まで上昇さセ３０分間撹拌した。この反応
液に中間体合成６で合成した４−（４°−ｎ−ブチルト
ランスシクロヘキシル）−フェニル酢酸６００１１９及
びテトラヒドロフラン３ｚＱの溶液を滴下し１時間撹拌
した。反応液を一７８℃に冷却し、中間体音Ｆｆ＜５で
合成した（Ｓ）−アリルグリシジルエーテル２７５Ｂ及
びテトラヒドロフラン１ｘＱの溶液を滴下した。反応液
の温度を徐々に室温まで上昇させ６時間撹拌した検水を
加え、さらに塩酸酸性としクロロホルムで生成物を抽出
した。抽出物に乾燥ベンゼン及び触媒量の硫酸を加え、
ベンゼンを少しずつ流出させながら６時間加熱撹拌した
。冷却後ベンゼンを減圧留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製して下記化学式で示される
γ−ラクトン誘導体（２Ｓ、４Ｒ）及び（２Ｒ０４Ｒ）
をそ乙ぞれ３２０ス９及び２４６ｘ９得た。

（２Ｓ。

４Ｒ）体 相転移温度 ［α］♂”　　−３，２２（Ｃ＝１．０３３．ＣＨｔＣ
ｌｘ）ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ） δ：０．８〜１．５ １．８６ ２．３０ ２．４５ ２．６８ ３．６２〜３．７６ ３．８６ ４．０９ ４．６５ ５．２２ ５．３０ （１４Ｈ，ｍ） （４Ｈ，ｍ） （ＩＨ，ｄｔ） （ＩＬ　ｍ） （ＩＨ，ｍ） （２Ｈ，ｍ） （ＩＨ，ｄｄ） （２ｔｌ、　ａ＋） （ＩＨ，ｍ） （Ｌ［ｆ、　ｍ） （１１！、　ｌ） ５．９１ （ＩＨ，ａ＋） ７．２０ （２Ｒ，４Ｒ）体 （４Ｈ，ｓ） 相転移温度 ［α］ｏ”　　−４０，４２ 間Ｒ（ＣＤＣ１，） δ　：０．８〜１．５ １．８６ ２．３７〜２．５５ ２．６５ ３．６０〜３，７６ ３．９５〜４．１ ４．７５ ５．２２ ５．２９ （Ｃ＝　１０２４．ｃＨ２ｃｌ、） （Ｌ４Ｈ，ｍ） （４Ｈ，ｍ） （２Ｈ，ｄｔ） （ＬＨ，ｍ） （２Ｈ，ｍ） （３■、ｍ） （１［１，ｍ） （ＬＨ，ｍ） （ＬＨ，ｍ） で示されるγ−ラクトン誘導体（２Ｓ、４Ｒ）及び（２
Ｒ１４Ｒ）をそれぞれ３２０１９及び２４ｉ９得た。

（２Ｒ，４Ｒ）体 相転移温度 ［α］ｏ”　　　３．５７ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ　） δ　：０．８〜Ｌ、９ ２．０２ ２．４５ ２．７２ ３．８３ ４．４７ ７．２０ （２Ｓ、　４Ｒ）体 （Ｃ＝　１．０３５．ＣＩＩＣＬり （４ＬＨ，ｌ１１） （ＩＨ，ｄＥ） （ＬＨ，＠） （ＩＨ，ｍ） （ＩＨ，ｄｄ） （ＬＨ，ｍ） （４Ｈ，ｓ） ５．９１　　　　　　　　（ｌｆｌ、ｍ）７．１９　　
　　　　　　（４Ｈ，ｓ）岐晶組成物用化合物合蚊５ ７８℃に冷却したジイソプロピルアミン５０５１Ｎ９及
びテトラヒドロフランＬｈｒＱの容器にＬ５％ｎ−ブチ
ルリチウムのヘキサン溶液３１ＲＩ２を鷹下し、徐々に
志度を０℃まで上昇させ３０分間撹拌した。この反応液
に中間体合成６で合成した４−（４°−ｎ−ブチルトラ
ンスシクロヘキシル）−フェニル酢酸６００１９及びテ
トラヒドロフラン３ｘＱの溶液を滴下し１時間撹拌した
。反応液を一７８℃に冷却し、市販の（Ｒ）−１，２−
エポキシトリデカン（［αコ♂５＋　９．８゜（ｎｅａ
ｔ））４７７肩９及びテトラヒドロフラン１ｘ（ｌの連
夜を４下した。反応液の温度を徐々に室温まで上昇させ
６時間撹拌した検水を加え、さらに塩酸酸性としクロロ
ホルムて生成物を抽出した。抽出物に乾燥ベンゼン及び
触媒量の硫酸を加え、ベンゼンを少しずつ流出させむか
ら６時間加熱撹拌した。

冷却後ベンゼンを減圧留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製して下記化学式％式％ ） ） ） ） ） ） ） 一７８℃に冷却したジイソプロピルアミン５０５Ｎ？及
びテトラヒドロフランＬＯｘＱの容器に１５％ｎ−ブチ
ルリチウムのヘキサン連夜３村を膚下し、徐々に温度を
ＯｏＣまで上昇させ３０分間撹拌した。この反応液に中
間体合成６て合成し？＝４−　（４’　−ｎ　−ヘプチ
ル）−ビフェニル酢酸７００π９及ブチトラヒドロフラ
ン３７Ｑの溶液を、角下し１時間撹拌しｆ二。反応液を
一７８°Ｃに冷却し、中間体合成５て合成した（Ｒ）−
メチルグリンジルエーテル２１２；Ｈ及びテトラヒドロ
フラン１酎の溶液を滴下した。反応液の温度を徐々に室
温まで上昇させ６時間撹拌した複水を加え、さらに塩酸
酸性としクロロホルムて生成物を抽出した。抽出物に乾
燥ベンゼン及び触媒量の硫酸を加え、ベンゼンを少しず
つ流出させながら６時間加熱撹拌した。冷却後ベンゼン
を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製して下記化学式で示されるγ−ラクトン誘導
体（２Ｒ，４Ｓ）及び（２Ｓ、４Ｓ）をそれぞれ１１３
Ｍ及び２５５ｍ９得た。

（２Ｒ，４Ｓ）体 ［α］ｏ”　　＋０．３５゜ 開Ｒ（ＣＤＣ１，） δ　：　Ｑ、８８ １．２〜１．４５ １．６５ ２．３４ ２．６〜２．８ ３．４６ ３．６７ ３．９４ ４．６７ ７．２５ ７．３６ ７．４９ ７．５８ （２５，４Ｓ）体 （Ｃ＝　１．ＯＬ、ＣＨＩＣｌ、） （３８，ｍ） （８Ｈ，ｍ） （２Ｈ，ｍ） （ＬＬ　ｄｔ） （３Ｈ，ｍ） （３■、ｓ） （２Ｈ，ａ＋） （１１，ｄｄ） （ＬＨ，ｍ） （２Ｈ，ｄ） （２ｆｔ、　ｄ） （２Ｌ　ｄ） （２Ｈ，ｄ） 相転移温度 相転移温度 ［αコＯ”　　　＋　３４．１６゜ Ｎ繁Ｒ（ＣＤＣｌｓ） δ　：　Ｑ、８ｇ １．２〜１．４５ １．６５ ２．５２ ２．５９〜２．７５ ３．４４ ３．６５ ４．０８ ４．７７ ７．２４ ７．３３ ７．４８ ７．５７ （Ｃヨ１．０１３．ＣＨｚＣｌｘ） （３８，ｍ） （８Ｈ，ｍ） （２Ｈ，ｍ） （ＩＨ，ｄｔ） （３Ｈ，ｍ） （３Ｈ，５） （２Ｈ１醜） （ＩＨ，ｔ） （１１，ｍ） （２Ｈ，ｄ） （２Ｈ，ｄ） （２Ｈ，ｄ） （２Ｈ，ｄ） 夜晶組成物用化合物合成７ ７８°Ｃに冷却し！こジイソブコビルアミン５０５、π
９及ブチトラヒドロフランＬＯλＱの容器に１５％ｎ−
ブチルリチウムのヘキサン溶液３ｍＱを滴下し、ＯｏＣ
にして１時間撹拌しｆこ。この反応族に中間体合成６で
合成した４−（４°−ｎ−へブチル）−ビフェニル酢酸
６８２乃のテトラヒドロフラン３′ＲＱの溶液を滴下し
１時間撹拌した。反応液を一７８℃に冷却し、（Ｓ）−
ｎ−へキシルグリシジルエーテル４４５Ｍ９のテトラヒ
ドロフラン１ｘＱの溶液を滴下した。反応液の温度を徐
々に室温まで上昇させ６時間撹拌した複水を加え、さら
に塩酸酸性としクロロホルムで生成物を抽出した。抽出
物に乾燥ベンゼン及び触媒量の濃硫酸を加え、ベンゼン
を少しずつ流出させながら６時−間加熱撹拌した。冷却
後ベンゼンを減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製して、下記式で示されるγラクト
ン誘導体（２Ｓ、４Ｒ）及び（２Ｒ，４Ｒ）をそれぞれ
４０１旬、　４６５１９得た。

（２Ｓ、　４Ｒ）体 （２Ｓ、４Ｒ）体 Ｏ 相転移温度 ７１’Ｃ Ｃ−−−−−Ｉ ［α］ｏ”、−２，１７” ＮＭＲ（ＣＤＣ１，） δ：　０．８６〜０：９Ｌ １．２９〜１．６１ ２．２８〜２．４２ ２．６Ｌ〜２．７６ ３．５２ ３．６Ｌ〜３．７≦ ３．９２ ４．６２〜４，６７ ７．２４ ７．３５ ７．４８ ７．５７ （Ｃ＝１．０７゜ ＣＨｚＣｌｔ） （６Ｈ０ （１８Ｈ。

（ＬＦ［。

（３Ｈ１ （２Ｈ１ （２Ｈ１ （ＬＨ。

（ＬＨ。

（２Ｈ１ （２１１゜ （２Ｈ１ （２Ｈ５ Ｉｌｌ） ｍ） 冗） ａ＋） ｔ、　　Ｊ＝６．６０Ｈ２） ａ＋） ｄｄ、　　Ｊ！９．１６，１２．０９Ｈｚ）ｍ） ｄ、　　Ｊ＝８．０６Ｈｚ） ｄ、　　Ｊ４．４２Ｈｚ） ｄ、Ｊ＝８．４２Ｈｚ） ｄ、Ｊ＝Ｉ１１．０６Ｈｚ） 相転移温度 ４８℃ Ｃ−−−−−■ ［α］り８″　−３７，９５゜ ＮＭＲ（ＣＤＣ１り δ　：　０．８６〜０．９［Ｉ Ｌ、２９〜Ｌ、６＋１ ２．４５〜２，５７ ２．６１〜２．７４ ３．５１ ３．６０〜３．７５ ４．０９ ４．７４〜４．７８ ７．２４ ７．３３ ７．４８ ７．５７ （Ｃ＝　Ｌ、００３．ＣＨＩＣｌｌ） （６）１．　ａ） （Ｌｉｆｔ　関） （１Ｈ１厘） （３Ｈ，’ｍ） （２Ｈ，ｔ、　Ｊ−６，６８［［ｚ） （２Ｈ，ｍ） （１１ヒ、　Ｊ−９，３５Ｈｚ） （［、ｍ） （２８，ｄ、　Ｊ−８，０６Ｈｚ＞ （２Ｈ，ｄ、　Ｊ−８，４３Ｈｚ） （２）［、ｄ、Ｊ＝１１．４３Ｈｚ） （２Ｈ，ｄ、Ｊ＝！１．０６Ｆｌｚ） 置屋」Ｌと ７８℃に冷却しｆこジイソプロピルアミン５０５π９及
フチトラヒドロフランｌ　Ｏ、籾の容器にＬ５％ｎ−ブ
チルリチウムのヘキサン溶液３！ＪＱを鷹下し、徐々に
温度を０℃まで上昇させ３０分間撹拌した。この反応液
に中間体合成７で合成した２−（４′−ｎ−ノニルオキ
シ−４−ビフェニル）プロピオン酸７３０次９及びテト
ラヒドロフラン８村の溶液を滴下し１時間撹拌した。反
応液を一７８°Ｃに冷却し、中間体合成５で合成しｆ二
（Ｒ）−１，２−エポキシノナン３１２１１ｇ及びテト
ラヒドロフランｌ′ＲＱの溶液を滴下した。

反応液の温度を徐々に室温まで上昇させ６時間撹拌した
検水を加え、さらに塩酸酸性としクロロホルムで生成物
を抽出した。抽出物に乾燥ベンゼン及び触媒量の硫酸を
加え、ベンゼンを少しずつ流出させながら６時間加熱撹
拌した。冷却後ベンゼンを減圧留去し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーて精製して、下記化学式で
示されるγ−ラクトン誘導体（２Ｒ，４Ｒ）及び（２Ｓ
、４Ｒ）をそれぞｊｒ’−４ｒＪ８ｚｇ及び２８０ｚｙ
得た。

（２Ｒ，４Ｒ）体 相転移温度 ［α］ｏ”　　＋　１３．２４’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ） δ：　０．８ｇ １．２〜１，７ １．６７ １．７９ ２．３３ ２．５０ ３゜９９ ４．５７ ６．９６ ７．４５〜７．５５ （２Ｓ、　４Ｒ）体 （Ｃ＝　１．０６．ｃＨＩＣＩり （６Ｈ，ｍ） （２４１，瓜） （３ｔｌ、　　ｓ） （２Ｈ，ｍ） （ＩＨ，ｄｄ） （１１，ｄｄ） （２Ｈ，ｔ） （ＬＨ，ｍ） （２Ｈ，ｄ） （６Ｈ，ａ＋） 泪転移温度 〔α〕♂’　　＋２５．ＬＬ” ＮＭＲ（ＣＤＣｈ） δ　：　０．８８ １．１５〜１．７０ １．６１ １．７８ １．９９ ２．７７ ３．９９ ４．２４ ６．９６ ７．３５〜７．６０ （Ｃ＝　１．Ｏ１２，ＣＨｔＣｌｓ） （６Ｈ９瓜） （２４Ｈ，ｓ） （３Ｈ，ｓ） （２Ｈ，ａ） （ＩＨ，ｄｄ） （、１１５，ｄｄ） （２８，ｔ） （１Ｂ、　ａ＋） （２Ｈ，ｄ） （６Ｈ，１１） 実施例 前述した合成例によって製造しｒ二第２表〜第３表に示
すＮｏ、１−Ｎｏ、３及びＮｏ、１４〜Ｎｏ、１５の式
（］）の化合物及びＮｏ、４〜Ｎｏ、１３の化合物を用
いて本発明の実施を行った。

（以下余白） 実施例１ 第４表に示す組成のノンカイラルスメクチックＣ相液晶
組成物Ｎｏ、１６を作成しｆ二。

第４表　液晶組成物Ｎｏ、１６ ＳＬ’Ｃ６３℃　　　　６９℃ ｓ　ｃ−〉ｓ　、−−÷Ｎ−〉Ｉ Ｓ　ｉＯｔを形成し、ＰＶＡ膜を塗布し、ラビングしｆ
二。次にこの２枚のガラス基板をラビング方向が同一に
なるようにセル厚２μｍで張り合わせ、この中に上記Ｎ
ｏ、１−１５に対応する１５種類の強誘電性液晶組成物
をそれぞれを注入した。

注入後いったん液晶組成物が等方性液体に変化する温度
にセルを加熱し、その後１’ｃ／ｍｉｎで室温まで冷却
することにより良好な配向を有する強誘電性液晶素子を
得た。これらの強誘電性液晶素子の特性を第５表に示す
。

（以下余白） 液晶組成物Ｎｏ、１６に第２表および第３表に示す化合
物Ｎｏｒ−１５のいずれかを２重量％添加してそれぞれ
対応する１５種類の強誘電性組成物を作成した。

２枚のガラス基板上にＩＴＯ膜を形成し、更に第５表、
液晶組成物Ｎｏ、１６に２重量％の光学活性化合物をｌ
　　　　　　・５Ｇ・６１・６７・　　　１１６　　　
　２１２　　　　　　・４８・６０・６６・　　　９０
　　　　２１３　　　　　　・４５・５９・６７・　　
　１０１　　　　　２０４　　　　　・５２・ｇｌ・ｊ
ｒ−１００２１５・５２・６２・６９・　　　１３８　
　　　２１６　　　　　　・５３・６２・６９・　　　
３２５８７　　　　　　・５１・６１・６８・　　　７
５０　　　　　１０８　　　　　　・５０・６０・６８
・　　　１３９　　　　２０９　　　　　・５２・６０
・６７・　　　１４６　　　　１９ＩＯ・５１・６０・
６７・　　　２３０　　　　　１？！１　　　　　　・
５３・６１・６８・　　　１３２　　　　１９１２　　
　　　　　・５３・６１・６８・　　　２１４　　　　
　１６１３　　　　　　・４９・５９・６７・　　　２
３６　　　　１９１４　　　　　　・５０・６０・６７
・　　　２６６　　　　１９むお、応答速度はＶ　Ｐ−
Ｐ＝　２０　Ｖの矩形波電圧を印加したときの、電圧印
加時から透過光量が５０％変化するまでの時間とした。

実施例２ 第２表および第３表に示す化合物Ｎｏ、１−１５と第６
表〜第８表に示す化合物Ｎｏ、　１７〜３４とを用いて
、ネマチック泪での螺旋ピッチがセル厚に比べて十分長
くはるように組み合わせて第９表に示す組成の強誘１ｉ
性液晶組成物Ｎｏ、３５および！ｌｏ、３６を作成しｋ
。

第６表 Ｒ５−（◎）１◎−◎−ＯＲ・ （ＩＶ） ＪＬｓ Ｃｙｌｌ＋１ ＣＪＩ＋ｓ （：、ｌＩ＋ｔ Ｃａｌｌｏ。

Ｃ・１Ｌｔ Ｃｅｌｌ’ｓ ＪＩｔｓ Ｃａ１１．＠ Ｃ，Ｉｌ、。

Ｊｕ ｏＨＩｔ Ｃ，Ｈ，。

Ｃ＠Ｈ目 ＣａＨ＋ｙ Ｃ１゜Ｈ□ Ｃ，Ｈ，。

Ｃ，Ｈ，。

Ｃ１Ｈ１゜ ｓＨ０ Ｒ”　−（Ｃ＞）　ｌ−（◎）−−ｃｏｏ−（◎）。−
■−Ｒ’　（Ｖ）ｃａｌｌｔ７０ Ｃ６１１□ Ｃ，１１，、、Ｏ Ｃ１゜１１□０ 戊、＋１．。

ＯＣ，Ｉ＋、。

Ｃ６１１□ Ｃ，１１，。

Ｎｏ、　　２ Ｎｏ、　　９ Ｎｏ、＋７ Ｎｏ、１８ Ｎｏ、１９ Ｎｏ、　２Ｏ Ｎｏ、２１ ＋ｔｏ、　２２ Ｎｏ、　２３ Ｎｏ、　２４ Ｎｏ、　２５ Ｎｏ、　２６ Ｎｏ、　２７ Ｎｏ、　２８ Ｎｏ、　２９ Ｎｏ、　３Ｏ Ｎｏ、３１ Ｎｉｐ、　３２ Ｎｏ、３３ 実！ｉＩｆＭ１１と同様にして強誘電性液晶素子を作成
し、その特性を評価し几。第１Ｏ表に強誘電性、液晶組
成物の転移温度及び特性を示す。

第１Ｏ表 Ｎｏ　　相転移温度（’Ｃ）　　応答速度　チルト角５
ＣＳＡ　Ｎ＋（μ５ｅｃ）　　　θ（ｄｅｇ）３５　　
・５８・６９・７２・　　　３３２４３６　　・５５・
６７・７２・　　　５８２４メモリ角 ２θ（ｄｅｇ） ７ ４ 第１図：よ、この発明の強誘電性液晶素子の構造説明図
、第２図：ま本発明の強誘電性液晶素子の電極の説明図
である。

１．２・・・・・・絶縁性基板、３，４・・・・・導電
性膜、５・・・・・・絶縁性膜、　　　６　・・・・配
向制御層、７・・・・・・シール剤、　　　８・・・・
・強誘電性液晶、９　・・・偏光板。

これらの強誘電性液晶組成物はネマチックの螺旋ピッチ
が長いため良好な配向性が得らまた応答速度ら速いので
、大容量の強誘電性素子に適用できる。

（へ）発明の効果 以上の実施例から分かるように本発明によ、配向性がよ
く、高コントラストで明るく、動１度範囲の広い、大容
量の強誘電性液晶素子をｊことができる。

【図面の簡単な説明】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、それぞれ電圧印加手段を設けた一対の基板の少なく
   とも一方に配向制御層を設け、該一対の基板間に強誘電
   性液晶層を有する強誘電性液晶素子において、該強誘電
   性液晶層が、下記式（ I ）▲数式、化学式、表等があ
   ります▼（ I ） （式中、＊はその炭素原子が不斉炭素原子であることを
   示す。）で表される光学活性基を有する化合物を少なく
   とも一種、およびネマチック相中において誘起する螺旋
   ピッチの向きが式（ I ）で表される光学活性基を有す
   る化合物の螺旋ピッチの向きとは逆の化合物を少なくと
   も一種含有し、かつ温度によって少なくともスメクチッ
   クＣ相、スメクチックＡ相、ネマチック相を呈すること
   を特徴とする強誘電性液晶素子。 ２、それぞれ電圧印加手段を設けた一対の基板の少なく
   とも一方に配向制御層を設け、該一対の基板間に強誘電
   性液晶層を有する強誘電性液晶素子において、該強誘電
   性液晶層が、一般式（II）▲数式、化学式、表等があり
   ます▼（II） （式中、Ａ＾１、Ａ＾２、Ａ＾３はそれぞれ置換基を有
   していてもよい含六員環基を示し、Ｘは−Ｏ−、−ＣＯ
   Ｏ−、−ＯＣＯ−、又は単結合を示し、Ｙ＾１とＹ＾２
   はそれぞれ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ＿２−、
   −ＣＨ＿２Ｏ−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ≡Ｃ−、
   又は単結合を示し、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ直鎖又は
   枝分かれの炭素数１〜１５のアルキル基を示し、ｐ、ｑ
   、ｒは０又は１の整数を表し、＊はその炭素原子が光学
   活性炭素原子であることを示す。）で表される光学活性
   化合物を少なくとも一種、およびネマチック相中におい
   て誘起する螺旋ピッチの向きが一般式（II）で表される
   光学活性化合物の螺旋ピッチ向きとは逆の化合物を少な
   くとも一種含有し、かつ温度によって少なくともスメク
   チックＣ相、スメクチックＡ相、及びネマチック相を呈
   することを特徴とする強誘電性液晶素子。 ３、それぞれ電圧印加手段を設けた一対の基板の少なく
   とも一方に配向制御層を設け、該一対の基板間に強誘電
   性液晶層を有する強誘電性液晶素子において、該強誘電
   性液晶層が、一般式（III）▲数式、化学式、表等があ
   ります▼（III） （式中、Ａ＾４、Ａ＾５、Ａ＾６はそれぞれ置換基を有
   していてもよい含六員環基を示し、Ｘは−Ｏ−、−ＣＯ
   Ｏ、−ＯＣＯ−、又は単結合を示し、Ｙ＾４とＹ＾５は
   それぞれ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ＿２−、−
   ＣＨ＿２Ｏ−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ≡Ｃ−、又
   は単結合を示し、Ｒ＾３、Ｒ＾４はそれぞれ直鎖又は枝
   分かれの炭素数１〜１５のアルキル基を示し、ｐ、ｑ、
   ｒは０又は１の整数を表し、＊はその炭素原子が光学活
   性炭素原子であることを示す。）で表される光学活性化
   合物を少なくとも一種、およびネマチック相中において
   誘起する螺旋ピッチの向きが一般式（III）で表される
   光学活性化合物の螺旋ピッチの向きとは逆の化合物を少
   なくとも一種含有し、かつ温度によって少なくともスメ
   クチックＣ相、スメクチックＡ相、及びネマチック相を
   呈することを特徴とする強誘電性液晶素子。 ４、それぞれ電圧印加手段を設けた一対の基板の少なく
   とも一方に配向制御層を設け、該一対の基板間に強誘電
   性液晶層を有する強誘電性液晶素子において、該強誘電
   性液晶層が、一般式（II）▲数式、化学式、表等があり
   ます▼（II） （式中、Ａ＾１、Ａ＾２、Ａ＾３はそれぞれ置換基を有
   していてもよい含六員環基を示し、Ｘは−Ｏ−、−ＣＯ
   Ｏ−、−ＯＣＯ−、又は単結合を示し、Ｙ１とＹ２はそ
   れぞれ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ＿２−、−Ｃ
   Ｈ＿２Ｏ−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ≡Ｃ−、又は
   単結合を示し、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ直鎖又は枝分
   かれの炭素数１〜１５のアルキル基を示し、ｐ、ｑ、ｒ
   は０又は１の整数を表し、＊はその炭素原子が光学活性
   炭素原子であることを示す。）で表される光学活性化合
   物を少なくとも一種、および一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ａ＾４、Ａ＾５、Ａ＾６はそれぞれ置換基を有
   していてもよい含六員環基を示し、Ｘは−Ｏ−、−ＣＯ
   Ｏ−、−ＯＣＯ−、又は単結合を示し、Ｙ＾４とＹ＾５
   はそれぞれ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ＿２−、
   −ＣＨ＿２Ｏ−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ≡Ｃ−、
   又は単結合を示し、Ｒ＾３、Ｒ＾４はそれぞれ直鎖又は
   枝分かれの炭素数１〜１５のアルキル基を示し、ｐ、ｑ
   、Ｒは０又は１の整数を表し、＊はその炭素原子が光学
   活性炭素原子であることを示す。）で表されると共にネ
   マチック相中において誘起する螺旋ピッチの向きが一般
   式（II）で表される光学活性化合物の螺旋ピッチ向きと
   は逆の光学活性化合物を少なくとも一種含有し、かつ温
   度によって少なくともスメクチックＣ相、スメクチック
   Ａ相、及びネマチック相を呈することを特徴とする強誘
   電性液晶素子。 ５、強誘電性液晶層が、一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＾５、Ｒ＾６はそれぞれ直鎖または枝分かれ
   の炭素数１〜１５のアルキル基又はアルキルオキシ基を
   示し、Ｋは０または１の整数を示す。）で表される化合
   物を少をくとも一種含有することを特徴とする請求項１
   〜４記載の素子。 ６、強誘電性液晶素子が、一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＾５、Ｒ＾６はそれぞれ直鎖または枝分かれ
   の炭素数１〜１５のアルキル基又はアルキルオキシ基を
   示し、ｋは０または１の整数を示す。）で表される化合
   物を少なくとも一種、 一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＾７及びＲ＾８はそれぞれ同一又は異なって
   直鎖又は分枝鎖で１〜１５の炭素数を有するアルキル基
   、又はアルキルオキシ基を示し、▲数式、化学式、表等
   があります▼および▲数式、化学式、表等があります▼
   はそれぞれ▲数式、化学式、表等があります▼または▲
   数式、化学式、表等があります▼を示し、ｌ、ｍおよび
   ｎはそれぞれ０又は１の整数を示し、＊はその炭素原子
   が不斉炭素原子であることを示す。 尚、ｌ、ｍ、ｎの和は１、２、または３である。）で表
   される化合物を少なくとも一種含有してなる請求項１〜
   ４記載の素子。