JPH03250027A - ヒドロキシアルキル化ポリフェニレンエーテルの製造方法 - Google Patents
ヒドロキシアルキル化ポリフェニレンエーテルの製造方法Info
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- JPH03250027A JPH03250027A JP4565590A JP4565590A JPH03250027A JP H03250027 A JPH03250027 A JP H03250027A JP 4565590 A JP4565590 A JP 4565590A JP 4565590 A JP4565590 A JP 4565590A JP H03250027 A JPH03250027 A JP H03250027A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、ポリフェニレンエーテルの末端フ工ノール性
水酸基の官能化によるヒドロキシアルキル化ポリフェニ
レンエーテルの製造方法に関する。
水酸基の官能化によるヒドロキシアルキル化ポリフェニ
レンエーテルの製造方法に関する。
詳しくは、本発明の製造方法によるヒドロキシアルキル
化ポリフェニレンエーテルは、未官能化ポリフェニレン
エーテルに比較して、他の樹脂等とブレンドした場合、
ブレンド樹脂の官能基と反応し、樹脂間の相溶性を高め
、また１組成物の強度を高める等の効果のあることが考
えられ、更に、グラフト又はブロック共重合体の前駆体
として有用である。
化ポリフェニレンエーテルは、未官能化ポリフェニレン
エーテルに比較して、他の樹脂等とブレンドした場合、
ブレンド樹脂の官能基と反応し、樹脂間の相溶性を高め
、また１組成物の強度を高める等の効果のあることが考
えられ、更に、グラフト又はブロック共重合体の前駆体
として有用である。
ポリフェニレンエーテルは、優れた耐熱性、機械的特性
、電気的特性、耐水性、耐酸性、耐アルカリ性、自己消
火性を備えた極めて有用な熱可塑性樹脂であり、エンジ
ニアリングプラスチック材料として、多くの応用展開が
図られている。しかしながら、この樹脂はガラス転移温
度が高いことと関連して溶融粘度が高く、このため成形
加工性が悪く、またエンジニアリングプラスチックとし
ては耐衝撃性が劣るなどの欠点を有している。
、電気的特性、耐水性、耐酸性、耐アルカリ性、自己消
火性を備えた極めて有用な熱可塑性樹脂であり、エンジ
ニアリングプラスチック材料として、多くの応用展開が
図られている。しかしながら、この樹脂はガラス転移温
度が高いことと関連して溶融粘度が高く、このため成形
加工性が悪く、またエンジニアリングプラスチックとし
ては耐衝撃性が劣るなどの欠点を有している。
これらの欠点を改良することを目的として、ポリオレフ
ィン又はエンジニアリングプラスチックとのブレンドが
実施されているが、これらのポリマーとは本質的に相溶
性に乏しく、得られる組成物は脆弱で、機械的強度、衝
撃強度等が低下し、実用に供し得ないものである。この
問題を解決するために相溶化剤が用いられているが、相
溶化剤の多くは両者のポリマーのグラフト又はブロック
共重合体である。これらの共重合体を合成する場合、ポ
リフェニレンエーテルの末端フェノール性水酸基を他の
ポリマー中の官能基と反応させることが考えられる。
ィン又はエンジニアリングプラスチックとのブレンドが
実施されているが、これらのポリマーとは本質的に相溶
性に乏しく、得られる組成物は脆弱で、機械的強度、衝
撃強度等が低下し、実用に供し得ないものである。この
問題を解決するために相溶化剤が用いられているが、相
溶化剤の多くは両者のポリマーのグラフト又はブロック
共重合体である。これらの共重合体を合成する場合、ポ
リフェニレンエーテルの末端フェノール性水酸基を他の
ポリマー中の官能基と反応させることが考えられる。
しかしながら、末端フェノール性水酸基と反応可能な他
のポリマーの官能基種は限られており、その利用範囲は
自ずと限定されている。そこで、ポリフェニレンエーテ
ルの反応性を高める目的で多くの官能化ポリフェニレン
エーテルが提案されている。特表昭６２−５００４５６
号、特表昭６３−５００８０３号、特表昭６３−５０３
３９１号各公報には、いくつかのヒドロキシアルキル基
官能化ポリフェニレンエーテルの例が挙げられているが
、その製造方法が多段の反応を必要としている上に、高
温の溶融反応を用いなければならない場合も多い、また
、比較的穏やかな反応条件で変性することができる場合
でも高価な酸クロライドを用いなければならない等の欠
点がある。また、特開昭６３−１２８０２１号公報には
、ポリフェニレンエーテルとエチレンオキシド又はプロ
ピレンオキシドを反応させ、ポリフェニレンエーテルの
末端基をヒドロキシアルキル化する方法が開示されてい
るが、高圧下での反応が必要であること及びエチレンオ
キシド又はプロピレンオキシドの付加数の制御が困難で
あり、均一な製品が得られない等の解決すべき問題が幾
つか存在する。
のポリマーの官能基種は限られており、その利用範囲は
自ずと限定されている。そこで、ポリフェニレンエーテ
ルの反応性を高める目的で多くの官能化ポリフェニレン
エーテルが提案されている。特表昭６２−５００４５６
号、特表昭６３−５００８０３号、特表昭６３−５０３
３９１号各公報には、いくつかのヒドロキシアルキル基
官能化ポリフェニレンエーテルの例が挙げられているが
、その製造方法が多段の反応を必要としている上に、高
温の溶融反応を用いなければならない場合も多い、また
、比較的穏やかな反応条件で変性することができる場合
でも高価な酸クロライドを用いなければならない等の欠
点がある。また、特開昭６３−１２８０２１号公報には
、ポリフェニレンエーテルとエチレンオキシド又はプロ
ピレンオキシドを反応させ、ポリフェニレンエーテルの
末端基をヒドロキシアルキル化する方法が開示されてい
るが、高圧下での反応が必要であること及びエチレンオ
キシド又はプロピレンオキシドの付加数の制御が困難で
あり、均一な製品が得られない等の解決すべき問題が幾
つか存在する。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、他の樹脂等の官能基と反応することが可能な
ヒドロキシアルキル化ポリフェニレンエーテルの極めて
容易な製造方法を提供することを目的とする。
ヒドロキシアルキル化ポリフェニレンエーテルの極めて
容易な製造方法を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、ポリフェニレンエーテルの末端フェノー
ル性水酸基をアルキレンカーボネート化合物でヒドロキ
シアルキル基官能化することにより極めて容易に変性ポ
リフェニレンエーテルを製造することができることを見
い出し、本発明を完成した。
ル性水酸基をアルキレンカーボネート化合物でヒドロキ
シアルキル基官能化することにより極めて容易に変性ポ
リフェニレンエーテルを製造することができることを見
い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、−数式
（式中Ｑ、は各々ハロゲン原子、第−級若しくは第二級
アルキル基、フェニル基、アミノアルキル基、炭化水素
オキシ基又はへロ炭化水素オキシ基を表わし、Ｑ３は各
々水素原子、ハロゲン原子、第−級若しくは第二級アル
キル基、フェニル基、ハロアルキル基、炭化水素オキシ
基又は八口炭化水素オキシ基を表わす。
アルキル基、フェニル基、アミノアルキル基、炭化水素
オキシ基又はへロ炭化水素オキシ基を表わし、Ｑ３は各
々水素原子、ハロゲン原子、第−級若しくは第二級アル
キル基、フェニル基、ハロアルキル基、炭化水素オキシ
基又は八口炭化水素オキシ基を表わす。
わす）
ｍは１０以上の数を表
で示されるポリフェニレンエーテルに、−数式
（式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を
表わす） で示される化合物を反応させることを特徴とする、 一般式 （式中、Ｑｌ、Ｑ２、ｍ、Ｒは前記と同じ）で示される
ヒドロキシアルキル化ポリフェニレンエーテルの製造方
法である。
表わす） で示される化合物を反応させることを特徴とする、 一般式 （式中、Ｑｌ、Ｑ２、ｍ、Ｒは前記と同じ）で示される
ヒドロキシアルキル化ポリフェニレンエーテルの製造方
法である。
本発明で使用するポリフェニレンエーテルは。
−数式
の構造単位を有する単独重合体又は共重合体である。Ｑ
ｌ及びＱ２の第一級アルキル基の好適な例は、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−アミル、イソ
アミル、２−メチルブチル、ｎ−ヘキシル、２．３−ジ
メチルブチル。
ｌ及びＱ２の第一級アルキル基の好適な例は、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−アミル、イソ
アミル、２−メチルブチル、ｎ−ヘキシル、２．３−ジ
メチルブチル。
２−１３−又は４−メチルペンチル又はヘプチルである
。第二級アルキル基の例は、イソプロピル、５ｅｃ−ブ
チル又は１−エチルプロピルである。多くの場合、Ｑｌ
はアルキル基又はフェニル基、特に炭素数１〜４のアル
キル基であり、Ｑ２は水素原子である。
。第二級アルキル基の例は、イソプロピル、５ｅｃ−ブ
チル又は１−エチルプロピルである。多くの場合、Ｑｌ
はアルキル基又はフェニル基、特に炭素数１〜４のアル
キル基であり、Ｑ２は水素原子である。
好適なポリフェニレンエーテルの単独重合体としては、
例＾ば、２．６−シメチルー１．４−フ二二しンエーテ
ル単位からなるものである。好適な共重合体としては、
上記単位と２．３．６−ドリメチルー１．４−フ二二し
ンエーテル単位との組合せからなるランダム共重合体で
ある。多くの好適な、単独重合体又はランダム共重合体
が、特許、文献に記載されている６例えば、分子量、溶
融粘度及び／又は衝撃強度等の特性を改良する分子構成
部分を含むポリフェニレンエーテルも、また好適である
１例えばアクリロニトリル又はスチレン等のビニル芳香
族化合物などのビニル千ツマ−あるいはポリスチレン又
はそのエラストマーなどのポリマーをポリフェニレンエ
ーテル上にグラフトさせたポリフェニレンエーテル等で
ある。
例＾ば、２．６−シメチルー１．４−フ二二しンエーテ
ル単位からなるものである。好適な共重合体としては、
上記単位と２．３．６−ドリメチルー１．４−フ二二し
ンエーテル単位との組合せからなるランダム共重合体で
ある。多くの好適な、単独重合体又はランダム共重合体
が、特許、文献に記載されている６例えば、分子量、溶
融粘度及び／又は衝撃強度等の特性を改良する分子構成
部分を含むポリフェニレンエーテルも、また好適である
１例えばアクリロニトリル又はスチレン等のビニル芳香
族化合物などのビニル千ツマ−あるいはポリスチレン又
はそのエラストマーなどのポリマーをポリフェニレンエ
ーテル上にグラフトさせたポリフェニレンエーテル等で
ある。
ポリフェニレンエーテルの分子量は通常クロロホルム中
、３０℃の固有粘度が０．２〜０．８ｄ！／ｇ程度であ
る。
、３０℃の固有粘度が０．２〜０．８ｄ！／ｇ程度であ
る。
ポリフェニレンエーテルは、通常前記のモノマーの酸化
カップリングにより製造される。ポリフェニレンエーテ
ルの酸化カップリング重合に関しては、数多くの触媒系
が知られている。触媒の選択に関しては特に制限はなく
、公知の触媒のいずれも用いることができる０例えば、
銅、マンガン、コバルト等の重金属化合物の少なくとも
一種を通常は種々の他の物質との組合せで含むもの等で
ある。
カップリングにより製造される。ポリフェニレンエーテ
ルの酸化カップリング重合に関しては、数多くの触媒系
が知られている。触媒の選択に関しては特に制限はなく
、公知の触媒のいずれも用いることができる０例えば、
銅、マンガン、コバルト等の重金属化合物の少なくとも
一種を通常は種々の他の物質との組合せで含むもの等で
ある。
本発明で使用する一般式（ＩＩＩ）の官能化剤は、１．
２−アルカンジオールの炭酸エステルである。ここで、
Ｒは、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表わし
、好ましい化合物の例としては、エチレンカーボネート
、プロピレンカーボネートが挙げられる。
２−アルカンジオールの炭酸エステルである。ここで、
Ｒは、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表わし
、好ましい化合物の例としては、エチレンカーボネート
、プロピレンカーボネートが挙げられる。
本発明の方法で製造する一般式（１）のヒドロキシアル
キル化ポリフェニレンエーテルは、−１Ｋｔ式（ＩＩ）
で示されるポリフェニレンエーテルと一般式（ＩＩＩ）
で示される官能化剤を、ポリフェニレンエーテルを溶解
する有機溶剤中において、触媒としての塩基性化合物の
存在下、１００〜２００℃の温度で反応させることによ
り、容易に製造することができる。
キル化ポリフェニレンエーテルは、−１Ｋｔ式（ＩＩ）
で示されるポリフェニレンエーテルと一般式（ＩＩＩ）
で示される官能化剤を、ポリフェニレンエーテルを溶解
する有機溶剤中において、触媒としての塩基性化合物の
存在下、１００〜２００℃の温度で反応させることによ
り、容易に製造することができる。
ここで使用する有機溶剤としては、具体例を挙げるとト
ルエン、キシレン等の芳香族系溶剤；クロルベンゼン、
ジクロルベンゼン等のハロゲン化芳香族系溶剤等である
。
ルエン、キシレン等の芳香族系溶剤；クロルベンゼン、
ジクロルベンゼン等のハロゲン化芳香族系溶剤等である
。
触媒の塩基性化合物としては、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド等のアルコラード、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物：炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等が
挙げられる。
ナトリウムエトキシド等のアルコラード、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物：炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等が
挙げられる。
本反応に用いるポリフェニレンエーテルと官能化剤の反
応量比は、ポリフェニレンエーテルの末端フェノール性
水酸基１モルに対して、官能化剤１〜４０モルであり、
好ましくは、１０〜２０モルである。
応量比は、ポリフェニレンエーテルの末端フェノール性
水酸基１モルに対して、官能化剤１〜４０モルであり、
好ましくは、１０〜２０モルである。
塩基性触媒の使用量は、ポリフェニレンエーテル１００
重量部に対し、０．５〜５重量部である。
重量部に対し、０．５〜５重量部である。
［実施例］
以下に、本発明を実施例により詳細に説明する。
なお、ポリフェニレンエーテルの末端フェノール性水酸
基の反応率は、ジャーナル・才ブ・アプライド・ポリマ
ー・サイエンス・アプライド・ポリマー・シンポジウム
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ＡｐｐｌｉｅｄＰｏｌｙｔａ
ｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ：Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｏ１ｙｓｅ
ｒ ５ｙＩｌｐｏｓｉｕ＋ｗ）。
基の反応率は、ジャーナル・才ブ・アプライド・ポリマ
ー・サイエンス・アプライド・ポリマー・シンポジウム
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ＡｐｐｌｉｅｄＰｏｌｙｔａ
ｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ：Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｏ１ｙｓｅ
ｒ ５ｙＩｌｐｏｓｉｕ＋ｗ）。
３４巻（１９７８年）、１０３〜１１７頁に記載の方法
に準じて、反応前後の末端フェノール性水酸基を定量し
て計算した。
に準じて、反応前後の末端フェノール性水酸基を定量し
て計算した。
実施例１
ポリ（２，６−シメチルー１．４−フェニレンエーテル
）（３０℃において、クロロホルム中で測定した固有粘
度： ０．４（１／ｇ）４０ｇをクロルベンゼン４００
ｗＩに溶解し、続いてエチレンカーボネート４．４ｇ及
び炭酸カリウム０．４ｇを加え、１２０℃で８時間撹拌
を続けた。
）（３０℃において、クロロホルム中で測定した固有粘
度： ０．４（１／ｇ）４０ｇをクロルベンゼン４００
ｗＩに溶解し、続いてエチレンカーボネート４．４ｇ及
び炭酸カリウム０．４ｇを加え、１２０℃で８時間撹拌
を続けた。
反応溶液を冷却後、メタノール１．５Ｉ２中にゆっくり
と注ぎ、生成した官能化ポリフェニレンエーテルを沈澱
させた。沈澱したポリマーを決別後、純水１．５２で洗
浄し、続いてメタノール１．５２で２回洗浄した。８０
℃で減圧加熱乾燥を行い、３８．５ｇのヒドロキシエチ
ル化ポリフェニレンエーテルを得た。
と注ぎ、生成した官能化ポリフェニレンエーテルを沈澱
させた。沈澱したポリマーを決別後、純水１．５２で洗
浄し、続いてメタノール１．５２で２回洗浄した。８０
℃で減圧加熱乾燥を行い、３８．５ｇのヒドロキシエチ
ル化ポリフェニレンエーテルを得た。
このヒドロキシエチル化ポリフェニレンエーテルの赤外
線吸収スペクトルを第１図に示したが。
線吸収スペクトルを第１図に示したが。
３６００ｃｍ−’付近に水酸基に由来すると考えられる
吸収を示している。また、末端基のフェノール性水酸基
の反応前後の定量により、末端基の５０％が反応してい
ることが判明した。
吸収を示している。また、末端基のフェノール性水酸基
の反応前後の定量により、末端基の５０％が反応してい
ることが判明した。
実施例２
ポリ（２，６−シメチルー１．４−フェニレンエーテル
）（３０℃においてクロロホルム中で測定した固有粘度
＋ ０．３０ｄｌ／ｇ）２０ｇをキシレン２００−に溶
解し、続いてプロピレンカーボネート２０．０ｇ、炭酸
カリウム０．３ｇを加太、１３２℃で７時間撹拌を続け
た０反応混合物をメタノールｌβ中にゆっくりと注ぎ、
生成した官能化ポリフェニレンエーテルを沈澱させた。
）（３０℃においてクロロホルム中で測定した固有粘度
＋ ０．３０ｄｌ／ｇ）２０ｇをキシレン２００−に溶
解し、続いてプロピレンカーボネート２０．０ｇ、炭酸
カリウム０．３ｇを加太、１３２℃で７時間撹拌を続け
た０反応混合物をメタノールｌβ中にゆっくりと注ぎ、
生成した官能化ポリフェニレンエーテルを沈澱させた。
沈澱したポリマーを決別後、純水ＩＱで洗浄し、続いて
メタノールｌβで２回洗浄した。８０℃で減圧加熱乾燥
を行ない、１９．０ｇの２−ヒドロキシプロピル化ポリ
フェニレンエーテルを得この２−ヒドロキシプロピル化
ポリフェニレンエーテルはその赤外線吸収スペクトルの
３６００ＣＩｍ−’付近に水酸基に由来すると考えられ
る吸収を示している。また、末端基のフェノール性水酸
基の反応前後の定量により、末端基の４９％が反応して
いることが判明した。
メタノールｌβで２回洗浄した。８０℃で減圧加熱乾燥
を行ない、１９．０ｇの２−ヒドロキシプロピル化ポリ
フェニレンエーテルを得この２−ヒドロキシプロピル化
ポリフェニレンエーテルはその赤外線吸収スペクトルの
３６００ＣＩｍ−’付近に水酸基に由来すると考えられ
る吸収を示している。また、末端基のフェノール性水酸
基の反応前後の定量により、末端基の４９％が反応して
いることが判明した。
応用例１：ポリフエニレンエーテルーポリプロピレング
ラフト共重合体の合成 実施例１で得たヒドロキシエチル化ポリフェニレンエー
テル１７゜１ｇと無水マレイン酸で変性したポリプロピ
レン（無水マレイン酸含量１．３重量％、数平均分子量
Ｖｉｎ＝４３．２００．重量平均分子量Ｍｗ＝１２５．
０００）５．０ｇにキシレン２００ｍｔ’を加え、窒素
雰囲気下において１３０℃で７時間反応させた１反応混
合物をメタノールｌβ中２中に注ぎ、ポリマーを沈澱さ
せ、炉別回収した。更に、このポリマーをメタノール１
．２２で２回洗浄した。８５℃で減圧加熱乾燥して、２
１．４ｇのポリマーを得た。
ラフト共重合体の合成 実施例１で得たヒドロキシエチル化ポリフェニレンエー
テル１７゜１ｇと無水マレイン酸で変性したポリプロピ
レン（無水マレイン酸含量１．３重量％、数平均分子量
Ｖｉｎ＝４３．２００．重量平均分子量Ｍｗ＝１２５．
０００）５．０ｇにキシレン２００ｍｔ’を加え、窒素
雰囲気下において１３０℃で７時間反応させた１反応混
合物をメタノールｌβ中２中に注ぎ、ポリマーを沈澱さ
せ、炉別回収した。更に、このポリマーをメタノール１
．２２で２回洗浄した。８５℃で減圧加熱乾燥して、２
１．４ｇのポリマーを得た。
次に、得られたポリマー２．５４ｇをクロロホルム３０
０−を溶媒に使用し、ソックスレー抽出器により抽出を
行った。その結果、クロロホルム可溶分として抽出され
た未反応ポリフェニレンエーテルは１．８３ｇであった
。このことより、得られたボリフェニレンエーテルーボ
リブロビレン共重合体中のポリフェニレンエーテル含有
量は１９．７重量％であった。
０−を溶媒に使用し、ソックスレー抽出器により抽出を
行った。その結果、クロロホルム可溶分として抽出され
た未反応ポリフェニレンエーテルは１．８３ｇであった
。このことより、得られたボリフェニレンエーテルーボ
リブロビレン共重合体中のポリフェニレンエーテル含有
量は１９．７重量％であった。
実施例に示したように、ヒドロキシアルキル化ポリフェ
ニレンエーテルは、本発明の方法によって、容易に製造
することができ、このものは更に、応用例１に示したよ
うに、処理されたポリプロピレンと容易に、共重合させ
ることができた。
ニレンエーテルは、本発明の方法によって、容易に製造
することができ、このものは更に、応用例１に示したよ
うに、処理されたポリプロピレンと容易に、共重合させ
ることができた。
第１図は、実施例１で得られたヒドロキシエチル化ポリ
フェニレンエーテル（クロロホルム溶液より調製したキ
ャストフィルム）の赤外線吸収スペクトルである。
フェニレンエーテル（クロロホルム溶液より調製したキ
ャストフィルム）の赤外線吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｑ＿１は各々ハロゲン原子、第一級若しくは第二
級アルキル基、フェニル基、アミノアルキル基、炭化水
素オキシ基又はハロ炭化水素オキシ基を表わし、Ｑ＿２
は各々水素原子、ハロゲン原子、第一級若しくは第二級
アルキル基、フェニル基、ハロアルキル基、炭化水素オ
キシ基又はハロ炭化水素オキシ基を表わす。ｍは１０以
上の数を表わす） で示されるポリフェニレンエーテルに、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を
表わす） で示される化合物を反応させることを特徴とする、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｑ＿１、Ｑ＿２、ｍ、Ｒは前記と同じ）で示さ
れるヒドロキシアルキル化ポリフェニレンエーテルの製
造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4565590A JPH03250027A (ja) | 1990-02-28 | 1990-02-28 | ヒドロキシアルキル化ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
| EP91102506A EP0446682A1 (en) | 1990-02-28 | 1991-02-21 | Method for preparing hydroxyalkyl-functionalized polyphenylene ether |
| US07/660,954 US5128421A (en) | 1990-02-28 | 1991-02-26 | Method for preparing hydroxyalkyl-functionalized polyphenylene ether with epoxy compound reactant |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4565590A JPH03250027A (ja) | 1990-02-28 | 1990-02-28 | ヒドロキシアルキル化ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03250027A true JPH03250027A (ja) | 1991-11-07 |
Family
ID=12725397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4565590A Pending JPH03250027A (ja) | 1990-02-28 | 1990-02-28 | ヒドロキシアルキル化ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03250027A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022542322A (ja) * | 2019-07-31 | 2022-09-30 | エスエイチピーピー グローバル テクノロジーズ べスローテン フェンノートシャップ | ポリ（アリーレンエーテル）組成物 |
-
1990
- 1990-02-28 JP JP4565590A patent/JPH03250027A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022542322A (ja) * | 2019-07-31 | 2022-09-30 | エスエイチピーピー グローバル テクノロジーズ べスローテン フェンノートシャップ | ポリ（アリーレンエーテル）組成物 |
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