JPH08231541A - イミダゾリン誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】一般式〔ａ〕で表される化合物、および当該化
合物を有効成分として含有する除草剤。 〔式中、Ｒ₁ ，Ｒ₂ は、Ｃ_1-6 アルキル基、又はＲ₁ ，
Ｒ₂ が一緒になって３〜６員の炭素環を表し、Ｒ₃ は、
Ｈ、Ｃ_1-6 アルキル基、ＣＯｒ₁ 又はＳＯ₂ ｒ₂（式
中、ｒ₁ ，ｒ₂ は、Ｃ_1-6 アルキル基等を表す。）。Ｚ
は、Ｃ、ＣＨ又はＮを表す。Ｑは１個以上のＳ，Ｎ，Ｓ
ｉ，Ｐ原子を含んでも良い５〜８員環を表す。ＹはＨ、
Ｃ_1-6 アルキル基等を表す。Ｘは、Ｃ_1-6 アルキル基、
Ｃ_2-6 アルケニル基、ハロゲン原子、Ｃ_1-6 アルコキシ
基、フェノキシ基、Ｃ_1-6 アルキルチオ基、フェニルチ
オ基等を表す。また、ｎは、０〜３の整数を表し、ｍ
は、０〜４の整数を表す〕 【効果】作物との選択性の良い除草剤である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なイミダゾリン誘
導体および除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】農園芸作物の栽培にあたり、雑草防除の
ため多くの除草剤が使用されている。しかし、作物に薬
害を生じたり、環境に残留し、汚染したりすることか
ら、より低い薬量で効果が確実でしかも安全に使用でき
る薬剤の開発が望まれている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は工業的
に有利に合成でき、より低い薬量で効果の確実な安全性
の高い、作物との選択性の良い除草剤を提供することで
ある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式〔ａ〕

【０００５】

【化３】

【０００６】〔式中、Ｒ₁ およびＲ₂ は、Ｃ_1-6 アルキ
ル基を、またはＲ₁ およびＲ₂ が一緒になって３〜６員
の炭素環を表す。Ｒ₃ は、水素原子、Ｃ_1-6 アルキル
基、トリＣ_1-6 アルキルシリル基、ＣＯｒ₁ （式中、ｒ
₁ は、Ｃ_1-6 アルキル基、Ｃ_1-6 アルコキシ基または置
換されてもよいフェニル基を表す。）またはＳＯ₂ ｒ₂
（式中、ｒ₂ は、Ｃ_1-6 アルキル基または置換されても
よいフェニル基を表す。）。

【０００７】Ｚは、Ｃ、ＣＨまたはＮを表す。Ｑは１ま
たは２個の炭素原子、硫黄原子、窒素原子、珪素原子ま
たは燐原子を含んでも良い５〜８員環を表す。Ｙは水素
原子、Ｃ_1-6 アルキル、Ｃ_3-7 シクロアルキル、Ｃ_2-6
アルケニル、Ｃ_3-6 アルキニル、Ｃ_1-6 ハロアルキル、
置換されても良いベンジル、置換されても良いフェニ
ル、Ｃ_1-6 アルコキシＣ_1-6 アルキル、Ｃ_1-6 アルキル
チオＣ_1-6 アルキル、置換されても良いフェノキシＣ
_1-6 アルキル、フェニルチオＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6 ア
ルキルスルフィニルＣ_1-6 アルキル、Ｃ_1-6 アルキルス
ルホニルＣ_1-6 アルキル、フェニルスルホニルＣ_1-6 ア
ルキル、シアノＣ_1-6 アルキル、ハロゲン、ニトロ、ア
ミノ、Ｃ_1-6 アルキルアミノ、ジＣ_1-6 アルキルアミ
ノ、アシルアミノ、Ｃ_1-6 アルキルスルホニルアミノ、
ホルミル、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシ、置換さ
れても良いＣ_1-6 アルコキシカルボニル、置換されても
良いＣ_1-6 アルキルチオカルボニル、Ｃ_1-6 アシルＣ
_1-6 アルコキシモイル、Ｃ_1-6 アシルイミドイル、カル
バモイル、Ｃ_1-6 アルコキシ、Ｃ_2-6 アルケニルオキ
シ、Ｃ_3-6 アルキニルオキシ、Ｃ_1-6 アルコキシＣ_1-6
アルコキシ、Ｃ_1-6 アルキルチオＣ_1-6 アルコキシ、Ｃ
_1-6 アルキルスルホニルＣ_1-6 アルコキシ、Ｃ_1-6 アル
コキシカルボニルで置換されたＣ_1-6 アルコキシ、Ｃ
_1-6 アルキルスルホニルオキシ、チオール、Ｃ_1-6 アル
キルチオ、Ｃ_1-6 アルキルスルホニル、Ｃ_2-6 アルケニ
ルチオ、Ｃ_3-6 アルキニルチオ、アシルオキシ、カルバ
モイルオキシ、チオカルバモイルオキシ、置換されても
良いベンジルオキシ、置換されても良いフェノキシ、置
換されても良いフェニルチオ、置換されても良いフェニ
ルスルホニルオキシ、置換されても良いベンゾイルオキ
シ、置換されても良いフェニルスルホニル、置換されて
も良いヘテロ環オキシ、置換されても良いヘテロ環チ
オ、置換されても良いベンゾイル、オキソ、ケタールま
たはイミノ基を表す。

【０００８】又、２つのＹが結合して、飽和もしくは不
飽和の炭素環又は複素環を形成しても良い。Ｘは、（ハ
ロゲン原子、Ｃ_1-6 アルコキシ、Ｃ_1-6 アルキルチオ、
Ｃ_1-6 アルキルスルホニル、Ｃ_1-6 アルコキシイミノ）
で置換されてもよいＣ_1-6 アルキル基、フェニルで置換
されてもよいＣ_2-6 アルケニル基、ハロゲン原子、Ｃ
_1-6 アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ_1-6 アルキルチオ
基、フェニルチオ基、シアノ、ニトロ、モノもしくはジ
Ｃ_1-6 アルキルで置換されてもよいアミノ基、ＣＯｒ₃
（式中、ｒ₃ は、Ｈ，Ｃ_1-6 アルキル基、Ｃ_1-6 アルコ
キシ基または置換されてもよいフェニル基を表す。）ま
たは置換されてもよいフェニル基を表す。また、２つの
Ｘで５〜６員炭素環を形成してもよい。ｎは、０〜３の
整数を表す。ｍは、０〜４の整数を表す〕で表される化
合物および除草剤である。

【０００９】本発明化合物は、次の方法によって製造す
ることができる。 （製造法−１）

【００１０】

【化４】

【００１１】一般式〔ｂ〕（式中、Ｑ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，
ｍ，ｎは前記と同じ意味を表す。）の化合物と一般式
〔ｃ〕（式中Ｒ₁ ，Ｒ₂ は前記と同じ意味を表す。）の
化合物とを有機溶媒中で、例えば、ＤＣＣ等の脱水縮合
剤等を用いて反応させて、一般式〔ｄ〕（式中、Ｑ，
Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｍ，ｎ，Ｒ₁ ，Ｒ₂ は前記と同じ意味を表
す。）の化合物を合成することができる。又、化合物
〔ｄ〕は、次のような方法でも合成することができる。
即ち、化合物〔ｂ〕を文献既知（例えばＭ．Ｂｏｄａｎ
ｓｚｋｙ著“Ｔｈｅ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｏｆ Ｐｅｐ
ｔｉｄｅＳｙｎｔｈｅｓｉｓ”１９８４年、Ｓｐｒｉｎ
ｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ，Ｂｅｒｌｉｎ Ｈｅｉｄｅｌｂ
ｅｒｇ刊に記載の方法）の方法によって、一般式〔ｅ〕
（式中、Ｑ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｍ，ｎは前記と同じ意味を表
し、Ｌはハロゲン、イミダゾール、低級アルコキシ、ニ
トロ置換フェノキシ等の脱離基を表す。）の化合物に誘
導した後に、有機溶媒中、単独もしくは適当な塩基の共
存下で化合物〔ｃ〕を反応させる方法である。上記
〔ｂ〕と〔ｃ〕から〔ｄ〕、または〔ｅ〕と〔ｃ〕から
〔ｄ〕を製造する反応で用いる有機溶媒としては、例え
ば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、アセトン、Ｍ
ＥＫ等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、アセトニトリ
ル等のニトリル類、酢酸等の有機酸類、及び水等が挙げ
られる。反応温度は０〜１５０℃が好ましい。

【００１２】化合物〔ｄ〕をベンゼン、トルエン等の溶
媒中、ＮａＯＨ等の水酸化アルカリやＮａＨ等の水素化
アルカリ等の塩基の共存下に５０℃〜溶媒の沸点に加熱
する事により、一般式〔ａ−１〕（式中、Ｑ，Ｘ，Ｙ，
Ｚ，ｍ，ｎ，Ｒ₁ ，Ｒ₂ は前記と同じ意味を表す。）の
化合物を合成することができる。化合物〔ａ−１〕を有
機溶媒中、Ｒ₃ ′Ｌ′（Ｒ₃ ′はＲ₃ に示した基を表
す。但しＨを除く。Ｌ′はハロゲン、アルキルスルホニ
ルオキシ、アリールスルホニルオキシを表す。）の化合
物と塩基の存在下反応させることにより、一般式〔ａ−
２〕（式中、Ｑ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｍ，ｎ，Ｒ₁ ，Ｒ₂ ，Ｒ
₃ ′は前記と同じ意味を表す。）の化合物を合成するこ
とができる。ここで溶媒としては、一般的な有機溶媒が
使用できるが、ＤＭＦやＤＭＳＯ、ＤＭＥ、ＴＨＦ等が
好ましく、塩基としてはアルカリ金属類の水酸化物、水
素化物、炭酸塩等や、トリエチルアミン等の有機塩基を
用いることができる。反応温度は０〜１５０℃である。

【００１３】（製造法−２）

【００１４】

【化５】

【００１５】一般式〔ａ−３〕（式中、Ｘ′，Ｙ′は、
各々、Ｘ，Ｙと同内容の意味を表す。Ｚ，ｍ，ｎ，
Ｒ₁ ，Ｒ₂ ，Ｒ₃ ，Ｑは前記と同じ意味を表す。）の化
合物を文献公知の方法に従い、有機溶媒中、単独もしく
は適当な塩基や酸の共存下、−７８℃〜溶媒の沸点まで
の温度で、適当な反応試剤（例えば、アルキル化剤、ア
シル化剤、ハロゲン等）と１〜２４時間反応させて、
Ｙ′ｍ、あるいは環置換基Ｘ′ｎの誘導化を行い、一般
式〔ａ−４〕（式中、Ｚ，ｍ，ｎ，Ｒ₁ ，Ｒ₂ ，Ｒ₃，
Ｑは前記と同じ意味を表し、Ｘ″，Ｙ″はＸ，Ｙと同内
容の意味を表す。）の化合物を合成することができる。
この反応で用いる有機溶媒としては、例えば、メタノー
ル等のアルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル
類、アセトン、ＭＥＫ等のケトン類、酢酸エチル等のエ
ステル類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶
媒、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸等の有機酸
類、及び水等が挙げられる。

【００１６】又、この反応に用いる塩基としては、水酸
化ナトリウム等の水酸化アルカリ類、炭酸カリウム等の
炭酸塩類、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート
類、水素化ナトリウムや水素化リチウムアルミニウム等
の金属水素化物、ブチルリチウム等のアルキル金属類、
ナトリウムアミド等の金属アミド類、トリエチルアミン
等の有機塩基類が挙げられる。酸としては、塩酸、硝酸
等の無機鉱酸類、酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸
等の有機酸類、塩化アルミニウム等のルイス酸類が挙げ
られる。

【００１７】（製造法−３）一般式〔ａ〕の化合物は、
公知文献、例えば、Ｉ．Ｊ．Ｔｕｒｃｈｉ，“Ｔｈｅ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ
Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”ｖｏｌ ４５．Ｊｏｈｎ Ｗｉ
ｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，１９８６記載のオキ
サゾールの合成法に準じた方法で製造する事が出来る。

【００１８】

【化６】

【００１９】（Ａ法）一般式〔ｆ〕（式中、Ｚ，Ｑ，
Ｘ，Ｙ，ｍ，ｎは前記の意味を示す。）で示される化合
物と脱水縮合剤を、無溶媒又は適当な溶媒中、室温から
溶媒の沸点温度で１〜２４時間反応させることにより製
造される。又、適当な塩基の存在下で反応を行うことも
できる。反応に用いられる脱水縮合剤としては、例え
ば、五塩化リン、オキシ塩化リン、ポリリン酸、五酸化
リン、トリフェニルホスフィン−四塩化炭素等が挙げら
れる。

【００２０】反応に用いられる溶媒としては、例えば、
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメ
タン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類等が挙げ
られる。又、用いられる塩基としては、トリエチルアミ
ン、ＤＢＵ、ピリジン等の有機塩基類等が挙げられる。

【００２１】（Ｂ法）一般式〔ｇ〕（式中、Ｚ，Ｘ，ｎ
は前記の意味を示す。）で示される化合物と一般式
〔ｈ〕（式中、Ｑ，Ｙ，ｍは前記の意味を示す。）で示
されるα−アジドケトンを、文献公知の方法に従い、ト
リフェニルホスフィン等の存在下、適当な溶媒中、室温
から溶媒の沸点温度で、１〜２４時間反応させることに
より製造される。反応に用いられる溶媒として、例え
ば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類が挙げら
れる。

【００２２】（Ｃ法）一般式〔ｇ〕（式中、Ｚ，Ｘ，ｎ
は前記の意味を示す。）で示される化合物と一般式
〔ｉ〕（式中、Ｑ，Ｙ，ｍは前記の意味を示す。）で示
されるオキシム誘導体を、文献公知の方法に従い、酸の
存在下、適当な溶媒中、室温から溶媒の沸点温度で、１
〜２４時間反応させる事により製造される。反応に用い
られる溶媒として、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハ
ロゲン化炭化水素類、酢酸等の有機酸類、無水酢酸等の
酸無水物等が挙げられる。又、化合物〔Ｖ〕を過剰に用
い、無溶媒の条件で製造することも出来る。また、この
反応に用いられる酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸、
パラトルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。

【００２３】（Ｄ法）一般式〔ｊ〕（式中、Ｚ，Ｘ，ｎ
は前記の意味を示す。）で示される化合物と一般式
〔ｋ〕（式中、Ｑ，Ｙ，ｍは前記の意味を示す。）で示
されるα−ハロケトン誘導体を、文献公知の方法に従
い、適当な塩基の存在下、又は非存在下、適当な溶媒中
又は無溶媒下、室温から溶媒の沸点温度で、１〜２４時
間反応させる事により製造される。反応に用いられる溶
媒として、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化
炭化水素類等が挙げられる。また、用いられる塩基とし
ては、水素化アルカリ金属、アルカリ金属の炭酸塩、ト
リエチルアミン、ＤＢＵ、ピリジン等の有機塩基類が挙
げられる。

【００２４】（Ｅ法）一般式〔ｊ〕（式中、Ｚ，Ｘ，ｎ
は前記の意味を示す。）で示される化合物と一般式
〔ｐ〕（式中、Ｑ，Ｙ，ｍは前記の意味を示す。）で示
されるα−ヒドロキシケトン誘導体を、文献公知の方法
に従い、酸の存在下、適当な溶媒中、室温から溶媒の沸
点温度で、１〜２４時間反応させる事により製造され
る。反応に用いられる溶媒として、例えば、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸等の有機酸
類、無水酢酸等の酸無水物等が挙げられる。また、酸と
しては、塩酸、硫酸等の無機酸が挙げられる。

【００２５】一般式〔ａ〕で表される化合物の塩として
は、環境容認性の塩、例えば、塩酸塩、臭化水素塩等の
無機酸塩類、酢酸塩、蓚酸塩、蟻酸塩等の有機酸塩類
等、及びアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウ
ム塩等が挙げられる。これらの塩は慣用の方法で製造し
得る。本発明化合物の構造は、ＩＲ，ＮＭＲ，ＭＳ等か
ら決定した。

【００２６】

【実施例−化合物】次に実施例を挙げ、本発明化合物を
更に詳細に説明する。 〔実施例１〕２−（５−エチル−３−（テトラヒドロベ
ンゾオキサゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）−
５−イソプロピル−５−メチルイミダゾリン−４−オン
（化合物Ｎｏ．２５）の合成

【００２７】

【化７】

【００２８】２−（５−エチル−３−（２−ヒドロキシ
シクロヘキシルカルバモイル）ピリジン−２−イル）−
５−イソプロピル−５−メチルイミダゾリン−４−オン
（１．４ｇ）の塩化メチレン溶液（２０ｍｌ）に、攪拌
下、室温でＤｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ試薬（Ｐｅｒｉｏｄ
ｉｎａｎｅ）（４．６ｇ）を加え、同温度で４時間攪拌
した。反応液を濾過し、濾液を希塩酸で抽出した。水溶
液をｐＨ８に調整し、塩化メチレンで抽出した。有機層
を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒
を留去した。得られた残留物（０．７６ｇ）を塩化メチ
レン（２０ｍｌ）に溶解し、四塩化炭素（２ｍｌ）及び
トリフェニルホスフィン（１．０５ｇ）を加え、６時間
加熱還流した。反応後、減圧下で溶媒を留去した。得ら
れた残留物を酢酸エチルに溶解し、希塩酸で抽出した。
水溶液をｐＨ８に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶
媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶媒ヘキサン：アセトン＝３：
１）で精製し目的物０．１５ｇを得た。

【００２９】上記実施例を含め本発明の化合物の代表例
を以下の第１表に示す。

【００３０】

【表１００１】

【００３１】

【表１００２】

【００３２】

【表１００３】

【００３３】本発明化合物（式〔１〕で表される化合
物）は畑作条件で、土壌処理、茎葉処理のいずれの方法
でも高い除草活性を示し、エノコログサ、イチビ、イヌ
ビユ等の各種の畑雑草に有効で、トウモロコシ、ムギ、
大豆、ワタ等の作物に選択性を示す化合物も含まれてい
る。また、本発明化合物は、作物、鑑賞用植物、果樹等
の有用植物に対し、生育余生作用を示す化合物も含まれ
ている。

【００３４】また本発明化合物は、水田雑草のノビエ、
タマガヤツリ、オモダカ、ホタルイ等の雑草に対し、優
れた殺草効力を有し、イネに選択性を示す化合物も含ま
れている。更に本発明化合物は果樹園、芝生、線路端、
空き地等の雑草の防除にも適用することができる。本発
明化合物の中間体化合物の中には除草活性を有するもの
も含まれる。

【００３５】〔除草剤〕本発明除草剤は、本発明化合物
の１種又は２種以上を有効成分として含有する。本発明
化合物を実際に施用する際には他成分を加えず純粋な形
で使用できるし、また農薬として使用する目的で一般の
農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳
剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル等の形態で使用するこ
ともできる。添加剤および担体としては固型剤を目的と
する場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、
燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィラ
イト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿
素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。液体の
剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレンおよびソ
ルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、メチルイソブチルケト
ン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用する。これ
らの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必
要ならば界面活性剤を添加することもできる。

【００３６】本発明除草剤における有効成分濃度は前述
した製剤の形により種々の濃度に変化するものである
が、例えば、水和剤に於いては、５〜９０％、好ましく
は１０〜８５％：乳剤に於いては、３〜７０％、好まし
くは５〜３０％：粒剤に於いては、０．０１〜３０％、
好ましくは、０．０５％〜１０％の濃度が用いられる。

【００３７】このようにして得られた水和剤、乳剤は水
で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒
剤はそのまま雑草の発芽前又は発芽後に散布処理もしく
は混和処理される。実際に本発明除草剤を適用するに当
たっては１０アール当たり有効成分０．１ｇ以上の適当
量が施用される。

【００３８】又、本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫
剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤等と混合して使
用することも出来る。特に、除草剤と混合使用すること
により、使用薬量を減少させることが可能である。又、
省力化をもたらすのみならず、混合薬剤の相乗作用によ
り一層高い効果も期待できる。その場合、複数の公知除
草剤との組合せも可能である。

【００３９】本発明除草剤と混合使用するにふさわしい
薬剤としては、ベンチオカーブ、モリネート、ジメピペ
レート等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系
除草剤、ブタクロール、プレチラクロール、メフェナセ
ット等の酸アミド系除草剤、クロメトキシニル、ビフェ
ノックス等のジフェニルエーテル系除草剤、アトラジ
ン、ジアナジン等のトリアジン系除草剤、クロルスルフ
ロン、スルホメチュロン−メチル等のスルホニルウレア
系除草剤、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ等のフェノキシアルカンカ
ルボン酸系除草剤、ジクロホップ−メチル等のフェノキ
シフェノキシプロピオン酸系除草剤、フルアジホップブ
チル等のピリジルオキシフェノキシプロピオン酸系除草
剤、トリフルラリン、ペンジメタリン等のジニトロアニ
リン系除草剤、リニュロン、ジウロン等のウレア系除草
剤、ベンゾイルプロップエチル、フランプロップエチル
等のベンゾイルアミノプロピオン酸系除草剤、イマザキ
ン等のイミダゾリノン系除草剤、その他として、ピペロ
ホス、ダイムロン、ベンタゾン、ダイフェンゾコート、
ナプロアニリド、エトベンザニド、トリアゾフェナミ
ド、キンクロラック、更に、セトキシジム、クレソジム
等のシクロヘキサンジオン系の除草剤等が挙げられる。
又、これらの組み合わせた物に植物油及び油濃縮物を添
加することも出来る。

【００４０】

【実施例】

〔除草剤〕次に、本発明除草剤に関する製剤例を若干示
すが、有効成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施
例にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能であ
る。製剤実施例中の部は重量部を示す。

【００４１】実施例２ 水和剤 本発明化合物 ２０部 ホワイトカーボン ２０部 ケイソウ土 ５２部 アルキル硫酸ソーダ ８部 以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の
水和剤を得た。

【００４２】実施例３ 乳剤 本発明化合物 ２０部 キシレン ５５部 ジメチルホルムアミド １５部 ポリオキシエチレンフェニルエーテル １０部 以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。

【００４３】実施例４ 粒剤 本発明化合物 ５部 タルク ４０部 クレー ３８部 ベントナイト １０部 アルキル硫酸ソーダ ７部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．
０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得た。

【００４４】

【発明の効果】次に本発明除草剤の効果に関する試験例
を示す。除草効果は下記の調査基準に従って調査し、殺
草指数で表した。

【００４５】 また、１，３，５，７，９の数値は、各々０と２、２と
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。

【００４６】

【数１】

【００４７】試験例１ 茎葉散布処理 ２００ｃｍ² のポットに土壌を充填し、表層にメヒシ
バ、アキノエノコログサ、イヌビユ、イチビの各種子を
播き、軽く覆土後温室内で生育させた。各雑草が５〜１
０ｃｍの草丈に生育した時点で各供試化合物の乳剤を水
で希釈して調整した１０００ｐｐｍの薬液を１００リッ
トル／１０ａの割合（１０ａ当たり１００ｇ相当）で小
型噴霧器にて植物の茎葉部に散布した。３週間後に雑草
の除草効果を調査し、その結果を第２表に示した。

【００４８】

【表２】

【００４９】試験例２ 畑土壌処理 表面積が２５０ｃｍ² のプラスチックポットに畑土壌を
充填し、これに雑草として、ノビエ、アキノエノコログ
サ、イチビ、イヌビユの種子を播種し、その上に０．５
ｃｍの覆土をした。翌日実施例 に示した水和剤の希釈
液を、その有効成分が１０ａ当り、２５ｇとなるように
覆土上に均一に散布し、処理後３週間後に除草効果を調
査し、その結果を第３表に示した。

【００５０】

【表３】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ０７Ｄ 413/10 233:70 263:56） (Ｃ０７Ｄ 413/10 235:02 263:56） (Ｃ０７Ｄ 413/14 213:16 233:70 263:52） (Ｃ０７Ｄ 413/14 215:04 233:70 263:52） (72)発明者 古口 正巳 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 川名 貴 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式〔ａ〕 【化１】 〔式中、Ｒ₁ およびＲ₂ は、Ｃ_1-6 アルキル基を、また
   はＲ₁ およびＲ₂ が一緒になって３〜６員の炭素環を表
   す。Ｒ₃ は、水素原子、Ｃ_1-6 アルキル基、トリＣ_1-6
   アルキルシリル基、ＣＯｒ₁（式中、ｒ₁ は、Ｃ_1-6 ア
   ルキル基、Ｃ_1-6 アルコキシ基または置換されてもよい
   フェニル基を表す。）またはＳＯ₂ ｒ₂ （式中、ｒ
   ₂ は、Ｃ_1-6 アルキル基または置換されてもよいフェニ
   ル基を表す。）。Ｚは、Ｃ、ＣＨまたはＮを表す。Ｑは
   １または２個の炭素原子、硫黄原子、窒素原子、珪素原
   子または燐原子を含んでも良い５〜８員環を表す。Ｙは
   水素原子、Ｃ_1-6 アルキル、Ｃ_3-7 シクロアルキル、Ｃ
   _2-6 アルケニル、Ｃ_3-6 アルキニル、Ｃ_1-6 ハロアルキ
   ル、置換されても良いベンジル、置換されても良いフェ
   ニル、Ｃ_1-6 アルコキシＣ_1-6 アルキル、Ｃ_1-6 アルキ
   ルチオＣ_1-6 アルキル、置換されても良いフェノキシＣ
   _1-6 アルキル、フェニルチオＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6 ア
   ルキルスルフィニルＣ_1-6 アルキル、Ｃ_1-6 アルキルス
   ルホニルＣ_1-6 アルキル、フェニルスルホニルＣ_1-6 ア
   ルキル、シアノＣ_1-6 アルキル、ハロゲン、ニトロ、ア
   ミノ、Ｃ_1-6 アルキルアミノ、ジＣ_1-6 アルキルアミ
   ノ、アシルアミノ、Ｃ_1-6 アルキルスルホニルアミノ、
   ホルミル、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシ、置換さ
   れても良いＣ_1-6 アルコキシカルボニル、置換されても
   良いＣ_1-6 アルキルチオカルボニル、Ｃ_1-6 アシルＣ
   _1-6 アルコキシモイル、Ｃ_1-6 アシルイミドイル、カル
   バモイル、Ｃ_1-6 アルコキシ、Ｃ_2-6 アルケニルオキ
   シ、Ｃ_3-6 アルキニルオキシ、Ｃ_1-6 アルコキシＣ_1-6
   アルコキシ、Ｃ_1-6 アルキルチオＣ_1-6 アルコキシ、Ｃ
   _1-6 アルキルスルホニルＣ_1-6 アルコキシ、Ｃ_1-6 アル
   コキシカルボニルで置換されたＣ_1-6 アルコキシ、Ｃ
   _1-6 アルキルスルホニルオキシ、チオール、Ｃ_1-6 アル
   キルチオ、Ｃ_1-6 アルキルスルホニル、Ｃ_2-6 アルケニ
   ルチオ、Ｃ_3-6 アルキニルチオ、アシルオキシ、カルバ
   モイルオキシ、チオカルバモイルオキシ、置換されても
   良いベンジルオキシ、置換されても良いフェノキシ、置
   換されても良いフェニルチオ、置換されても良いフェニ
   ルスルホニルオキシ、置換されても良いベンゾイルオキ
   シ、置換されても良いフェニルスルホニル、置換されて
   も良いヘテロ環オキシ、置換されても良いヘテロ環チ
   オ、置換されても良いベンゾイル、オキソ、ケタールま
   たはイミノ基を表す。又、２つのＹが結合して、飽和も
   しくは不飽和の炭素環又は複素環を形成しても良い。Ｘ
   は、（ハロゲン原子、Ｃ_1-6 アルコキシ、Ｃ_1-6 アルキ
   ルチオ、Ｃ_1-6 アルキルスルホニル、Ｃ_1-6 アルコキシ
   イミノ）で置換されてもよいＣ_1-6 アルキル基、フェニ
   ルで置換されてもよいＣ_2-6 アルケニル基、ハロゲン原
   子、Ｃ_1-6 アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ_1-6 アルキ
   ルチオ基、フェニルチオ基、シアノ、ニトロ、モノもし
   くはジＣ_1-6 アルキルで置換されてもよいアミノ基、Ｃ
   Ｏｒ₃（式中、ｒ₃ は、Ｈ，Ｃ_1-6 アルキル基、Ｃ_1-6
   アルコキシ基または置換されてもよいフェニル基を表
   す。）または置換されてもよいフェニル基を表す。ま
   た、２つのＸで５〜６員炭素環を形成してもよい。ｎ
   は、０〜３の整数を表す。ｍは、０〜４の整数を表す〕
   で表される化合物。
2. 【請求項２】 一般式〔ａ〕 【化２】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｚ、Ｑ、Ｙ、Ｘ、ｎおよび
   ｍは前記と同じ意味を表す。〕で表される化合物の１種
   または２種以上を有効成分として含有することを特徴と
   する除草剤。