JPH0451570B2 - - Google Patents
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- JPH0451570B2 JPH0451570B2 JP2229918A JP22991890A JPH0451570B2 JP H0451570 B2 JPH0451570 B2 JP H0451570B2 JP 2229918 A JP2229918 A JP 2229918A JP 22991890 A JP22991890 A JP 22991890A JP H0451570 B2 JPH0451570 B2 JP H0451570B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- polymer
- magnetic resonance
- nuclear magnetic
- production example
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は、新規な高分子四級塩に関するもので
あり、更に詳しくはイミダゾリウム塩を主鎖に有
する新規な高分子四級塩に関するものである。 本発明の新規な高分子四級塩は、合成樹脂の改
質剤、織物後処理剤、紙処理剤、凝集剤、帯電防
止剤、洗剤・化粧品・シヤンプー等の助剤、防腐
剤、抗菌剤・コレステロール低下剤等の医薬とし
ての応用等が期待されるものである。 従来の技術と発明が解決しようとする課題 従来、高分子四級塩としてアンモニウム塩、ピ
リジニウム塩を有する高分子等が知られている。 しかし、この種の高分子四級塩は高分子の熱安
定性が劣るため、使用時、特に加熱される場合に
おいて著しく不快なアミン臭を発し、作業環境を
悪化させたり、あるいは改良すべき材料の品質を
低下させる等の欠点を有していた。 本発明者らは、この様な従来品の欠点を克服す
べく鋭意研究を重ね本発明を完成した。 本発明は、高分子四級塩の無臭化および耐熱性
の改良をはかり、重合体に臭気がなく、かつ加熱
を必要とする使用時においても不快臭のない新規
な高分子四級塩を提供するものである。 発明の構成 本発明は、下記式（） （式中、Ｘはハロゲン原子を、ｎは11〜58の整数
をそれぞれ表わす） で示される新規な高分子四級塩を提供するもので
ある。 本発明の前記式（）で示される高分子四級塩
中で用いられるＸとしては、塩素、臭素等のハロ
ゲン原子が挙げられ、これらの中でも特に塩素が
好ましい。また、この置換基Ｘで特定される高分
子四級塩の分子量は水溶性である限り特に制限は
ないが、好ましくはｎが11〜58の高分子四級塩で
ある。 本発明の高分子四級塩の製造方法 本発明の高分子四級塩の製造方法としては、例
えば、下記式（） で示される２−メチルイミダゾールを下記式
（） （式中、Ｘはハロゲン原子をそれぞれ示す） で示されるハロメチルオキシラン化合物と反応さ
せる方法が挙げられる。 上記製造方法に用いられる前記式（）で示さ
れるハロメチルオキシラン化合物としては、エピ
クロルヒドリン、エピブロムヒドリンなどが挙げ
られる。 反応溶媒としては、水が用いられ、このことに
より高分子量を得ることができる。 反応モル比は、２−メチルイミダゾール１モル
に対してハロメチルオキシラン化合物0.5〜2.0モ
ルが用いられ特に0.9〜1.1モルが好ましい。 反応温度は30〜150℃が用いられるが特に50〜
120℃が好ましい。30℃未満では反応速度が遅く、
120℃を越えると副反応が起りやすいので好まし
くない。 反応時間は２〜30時間が適当である。 反応方法は、溶媒として水を使用する場合、ハ
ロメチルオキシラン化合物を２−メチルイミダゾ
ールの水溶液中に滴下するのが好ましいが、同時
に仕込むこともできる。反応終了後、得られた粘
稠な反応液をエタノール、アセトン等の本発明の
高分子四級塩の貧溶媒中に注ぐことにより白色粉
末状の高分子四級塩が得られる。 実施例 構造例 １ ２メチルイミダゾール41ｇ（0.5モル）を水60
mlに溶かし300mlの四ツ口フラスコに入れた。次
にエピクロヒドリン46.3ｇ（0.5モル）を滴下ロ
ートにより、50℃で２時間かけて加えた後、100
℃に昇温しこの温度で14時間反応を行なつた。得
られた粘稠な反応液を200mlのエタノール中に注
ぎ重合体を析出させた。別後、洗浄を行い減圧
乾燥により、83.9ｇの白色粉末状樹脂（樹脂Ｂと
する）を得た。 得られた上記樹脂を分析して以下の結果を得
た。 (1) 赤外線吸収スペクトル特性吸収位置（KBr
法、単位cm-1） 3400、2050、1620、1580、1520、1420、
1340、 1260、1180、1100、1030、870、760、660 (2) プロトン核磁気共鳴スペクトル特性吸収位置
（溶媒：D2O、単位δ（ppm）） 2.52（ｓ、3H、CH3） 4.0〜4.4（ｍ、5H、
あり、更に詳しくはイミダゾリウム塩を主鎖に有
する新規な高分子四級塩に関するものである。 本発明の新規な高分子四級塩は、合成樹脂の改
質剤、織物後処理剤、紙処理剤、凝集剤、帯電防
止剤、洗剤・化粧品・シヤンプー等の助剤、防腐
剤、抗菌剤・コレステロール低下剤等の医薬とし
ての応用等が期待されるものである。 従来の技術と発明が解決しようとする課題 従来、高分子四級塩としてアンモニウム塩、ピ
リジニウム塩を有する高分子等が知られている。 しかし、この種の高分子四級塩は高分子の熱安
定性が劣るため、使用時、特に加熱される場合に
おいて著しく不快なアミン臭を発し、作業環境を
悪化させたり、あるいは改良すべき材料の品質を
低下させる等の欠点を有していた。 本発明者らは、この様な従来品の欠点を克服す
べく鋭意研究を重ね本発明を完成した。 本発明は、高分子四級塩の無臭化および耐熱性
の改良をはかり、重合体に臭気がなく、かつ加熱
を必要とする使用時においても不快臭のない新規
な高分子四級塩を提供するものである。 発明の構成 本発明は、下記式（） （式中、Ｘはハロゲン原子を、ｎは11〜58の整数
をそれぞれ表わす） で示される新規な高分子四級塩を提供するもので
ある。 本発明の前記式（）で示される高分子四級塩
中で用いられるＸとしては、塩素、臭素等のハロ
ゲン原子が挙げられ、これらの中でも特に塩素が
好ましい。また、この置換基Ｘで特定される高分
子四級塩の分子量は水溶性である限り特に制限は
ないが、好ましくはｎが11〜58の高分子四級塩で
ある。 本発明の高分子四級塩の製造方法 本発明の高分子四級塩の製造方法としては、例
えば、下記式（） で示される２−メチルイミダゾールを下記式
（） （式中、Ｘはハロゲン原子をそれぞれ示す） で示されるハロメチルオキシラン化合物と反応さ
せる方法が挙げられる。 上記製造方法に用いられる前記式（）で示さ
れるハロメチルオキシラン化合物としては、エピ
クロルヒドリン、エピブロムヒドリンなどが挙げ
られる。 反応溶媒としては、水が用いられ、このことに
より高分子量を得ることができる。 反応モル比は、２−メチルイミダゾール１モル
に対してハロメチルオキシラン化合物0.5〜2.0モ
ルが用いられ特に0.9〜1.1モルが好ましい。 反応温度は30〜150℃が用いられるが特に50〜
120℃が好ましい。30℃未満では反応速度が遅く、
120℃を越えると副反応が起りやすいので好まし
くない。 反応時間は２〜30時間が適当である。 反応方法は、溶媒として水を使用する場合、ハ
ロメチルオキシラン化合物を２−メチルイミダゾ
ールの水溶液中に滴下するのが好ましいが、同時
に仕込むこともできる。反応終了後、得られた粘
稠な反応液をエタノール、アセトン等の本発明の
高分子四級塩の貧溶媒中に注ぐことにより白色粉
末状の高分子四級塩が得られる。 実施例 構造例 １ ２メチルイミダゾール41ｇ（0.5モル）を水60
mlに溶かし300mlの四ツ口フラスコに入れた。次
にエピクロヒドリン46.3ｇ（0.5モル）を滴下ロ
ートにより、50℃で２時間かけて加えた後、100
℃に昇温しこの温度で14時間反応を行なつた。得
られた粘稠な反応液を200mlのエタノール中に注
ぎ重合体を析出させた。別後、洗浄を行い減圧
乾燥により、83.9ｇの白色粉末状樹脂（樹脂Ｂと
する）を得た。 得られた上記樹脂を分析して以下の結果を得
た。 (1) 赤外線吸収スペクトル特性吸収位置（KBr
法、単位cm-1） 3400、2050、1620、1580、1520、1420、
1340、 1260、1180、1100、1030、870、760、660 (2) プロトン核磁気共鳴スペクトル特性吸収位置
（溶媒：D2O、単位δ（ppm）） 2.52（ｓ、3H、CH3） 4.0〜4.4（ｍ、5H、
【式】）
7.32（ｓ、2H、
【式】）
(3) 13C−核磁気共鳴スペクトル特性吸収位置
（溶媒：D2O、単位δ（ppm）） 9.53（Ｃ−７） 50.45（Ｃ−４、６） 68.16（Ｃ−５） 121.63（Ｃ−２、３） 145.81（Ｃ−１） (4) 元素分析
（溶媒：D2O、単位δ（ppm）） 9.53（Ｃ−７） 50.45（Ｃ−４、６） 68.16（Ｃ−５） 121.63（Ｃ−２、３） 145.81（Ｃ−１） (4) 元素分析
【表】
(5) 固有粘度〔η〕（溶媒水、25℃）
1.00
以上の結果から本製造例で得られた樹脂Ｂは、
なる構造を有するものであることが判る。
（なお、式中、核磁気共鳴スペクトルデータより
算出したｎの値は35である。） 耐熱性試験例 １ 本発明の新規な高分子四級塩の耐熱性を調べる
ため上記製造例１で得られた樹脂Ｂと市販高分子
四級塩（アルドリツチ社製ポリジアリルジメチル
アンモニウムクロライド）について示差熱天秤装
置（理学電機製、恒温型示差熱天秤8002H型）を
用いて熱減量を次の条件で測定した。 雰囲気：空気中 昇温速度：10℃／分 結果を第１図に示す。 図から明らかなように、本発明の樹脂Ｂは300
℃迄ほとんど重量減が認められなかつた。 一方、市販高分子四級塩は、100℃から重量減
少が認められ、300℃で約17％の熱減量があるこ
とがわかつた。 製造例 ２ ２−メチルイミダゾール40.2ｇ（0.49モル）を
水60mlに溶かし300mlの四ツ口フラスコに入れた。
次にエピクロルヒドリン46.3ｇ（0.5モル）を滴
下ロートにより、50℃で２時間かけて加えた後、
100℃に昇温しこの温度で14時間反応を行なつた。
得られた粘稠な反応液を200mlのエタノール中に
注ぎ重合体を折出させた。別後、洗浄を行い減
圧乾燥により、83.4ｇの白色粉末樹脂（樹脂Ｃと
する）を得た。 得られた上記樹脂Ｃについて、製造例１と同様
に、赤外線吸収スペクトル分析、プロトン核磁気
共鳴スペクトル分析、13C−核磁気共鳴スペクトル
分析、元素分析、固有粘度測定を行つた。その結
果、樹脂Ｃは、前記製造例１に示したと同様の構
造を有する化合物であり、その固有粘度「η」
（溶媒：水、25℃）は1.61、核磁気共鳴スペクト
ルより算出したｎの値は58であつた。 製造例 ３ ２−メチルイミダゾール41.8ｇ（0.51モル）を
水60mlに溶かし300mlの四ツ口フラスコに入れた。
次にエピクロルヒドリン46.3ｇ（0.5モル）を滴
下ロートにより、50℃で２時間かけて加えた後、
100℃に昇温しこの温度で14時間反応を行なつた。
得られた粘稠な反応液を200mlのエタノール中に
注ぎ重合体を折出させた。別後、洗浄を行い減
圧乾燥により、84.3ｇの白色粉末状樹脂（樹脂Ｄ
とする）を得た。 得られた上記樹脂Ｄについて、製造例１と同様
に、赤外線吸収スペクトル分析、プロトン核磁気
共鳴スペクトル分析、13C−核磁気共鳴スペクトル
分析、固有粘度測定を行つた。その結果、樹脂Ｄ
は、前記製造例１に示したと同様の構造を有する
化合物であり、その固有粘度「η」（溶媒：水、
25℃）は0.67、核磁気共鳴スペクトルより算出し
たｎの値は23であつた。 製造例 ４ ２−メチルイミダゾール38.5ｇ（0.47モル）を
水60mlに溶かし300mlの四ツ口フラスコに入れた。
次にエピクロルヒドリン46.3ｇ（0.5モル）を滴
下ロートにより、50℃で２時間かけて加えた後、
100℃に昇温しこの温度で14時間反応を行なつた。
得られた粘稠な反応液を200mlのエタノール中に
注ぎ重合体を析出させた。別後、洗浄を行い減
圧乾燥により、80.7ｇの白色粉末状樹脂（樹脂Ｅ
とする）を得た。 得られた上記樹脂Ｅについて、製造例１と同様
に、赤外線吸収スペクトル分析、プロトン核磁気
共鳴スペクトル分析、13C−核磁気共鳴スペクトル
分析、固有粘度測定を行つた。その結果、樹脂Ｅ
は、前記製造例１に示したと同様の構造を有する
化合物であり、その固有粘度「η」（溶媒：水、
25℃）は0.32、核磁気共鳴スペクトルより算出し
たｎの値は12であつた。 製造例 ５ ２−メチルイミダゾール43.1（0.525モル）を水
60mlに溶かし300mlの四ツ口フラスコに入れた。
次にエピクロルヒドリン46.3ｇ（0.5モル）を滴
下ロートにより、50℃で２時間かけて加えた後、
100℃に昇温しこの温度で14時間反応を行なつた。
得られた粘稠な反応液を200mlのエタノール中に
注ぎ重合体を折出させた。別後、洗浄を行い減
圧乾燥により、84.8ｇの白色粉末状樹脂（樹脂Ｆ
とする）を得た。 得られた上記樹脂Ｆについて、製造例１と同様
に、赤外吸収スペクトル分析、プロトン核磁気共
鳴スペクトル分析、13C−核磁気共鳴スペクトル分
析、固有粘度測定を行つた。その結果、樹脂Ｆ
は、前記製造例１に示したと同様の構造を有する
化合物であり、その固有粘度「η」（溶媒：水、
25℃）は0.30、核磁気共鳴スペクトルより算出し
たｎの値は11であつた。 耐熱性試験例 ２ 上記製造例２〜５において得られた樹脂Ｃ、
Ｄ、Ｅ、Ｆの耐熱性を、前記耐熱性試験例１と同
様の方法で測定した。その結果、本発明の樹脂
Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆはいずれも300℃まではほとんど
重量減が認められず、製造例１で得られた樹脂Ｂ
と同等の耐熱性を有していた。
算出したｎの値は35である。） 耐熱性試験例 １ 本発明の新規な高分子四級塩の耐熱性を調べる
ため上記製造例１で得られた樹脂Ｂと市販高分子
四級塩（アルドリツチ社製ポリジアリルジメチル
アンモニウムクロライド）について示差熱天秤装
置（理学電機製、恒温型示差熱天秤8002H型）を
用いて熱減量を次の条件で測定した。 雰囲気：空気中 昇温速度：10℃／分 結果を第１図に示す。 図から明らかなように、本発明の樹脂Ｂは300
℃迄ほとんど重量減が認められなかつた。 一方、市販高分子四級塩は、100℃から重量減
少が認められ、300℃で約17％の熱減量があるこ
とがわかつた。 製造例 ２ ２−メチルイミダゾール40.2ｇ（0.49モル）を
水60mlに溶かし300mlの四ツ口フラスコに入れた。
次にエピクロルヒドリン46.3ｇ（0.5モル）を滴
下ロートにより、50℃で２時間かけて加えた後、
100℃に昇温しこの温度で14時間反応を行なつた。
得られた粘稠な反応液を200mlのエタノール中に
注ぎ重合体を折出させた。別後、洗浄を行い減
圧乾燥により、83.4ｇの白色粉末樹脂（樹脂Ｃと
する）を得た。 得られた上記樹脂Ｃについて、製造例１と同様
に、赤外線吸収スペクトル分析、プロトン核磁気
共鳴スペクトル分析、13C−核磁気共鳴スペクトル
分析、元素分析、固有粘度測定を行つた。その結
果、樹脂Ｃは、前記製造例１に示したと同様の構
造を有する化合物であり、その固有粘度「η」
（溶媒：水、25℃）は1.61、核磁気共鳴スペクト
ルより算出したｎの値は58であつた。 製造例 ３ ２−メチルイミダゾール41.8ｇ（0.51モル）を
水60mlに溶かし300mlの四ツ口フラスコに入れた。
次にエピクロルヒドリン46.3ｇ（0.5モル）を滴
下ロートにより、50℃で２時間かけて加えた後、
100℃に昇温しこの温度で14時間反応を行なつた。
得られた粘稠な反応液を200mlのエタノール中に
注ぎ重合体を折出させた。別後、洗浄を行い減
圧乾燥により、84.3ｇの白色粉末状樹脂（樹脂Ｄ
とする）を得た。 得られた上記樹脂Ｄについて、製造例１と同様
に、赤外線吸収スペクトル分析、プロトン核磁気
共鳴スペクトル分析、13C−核磁気共鳴スペクトル
分析、固有粘度測定を行つた。その結果、樹脂Ｄ
は、前記製造例１に示したと同様の構造を有する
化合物であり、その固有粘度「η」（溶媒：水、
25℃）は0.67、核磁気共鳴スペクトルより算出し
たｎの値は23であつた。 製造例 ４ ２−メチルイミダゾール38.5ｇ（0.47モル）を
水60mlに溶かし300mlの四ツ口フラスコに入れた。
次にエピクロルヒドリン46.3ｇ（0.5モル）を滴
下ロートにより、50℃で２時間かけて加えた後、
100℃に昇温しこの温度で14時間反応を行なつた。
得られた粘稠な反応液を200mlのエタノール中に
注ぎ重合体を析出させた。別後、洗浄を行い減
圧乾燥により、80.7ｇの白色粉末状樹脂（樹脂Ｅ
とする）を得た。 得られた上記樹脂Ｅについて、製造例１と同様
に、赤外線吸収スペクトル分析、プロトン核磁気
共鳴スペクトル分析、13C−核磁気共鳴スペクトル
分析、固有粘度測定を行つた。その結果、樹脂Ｅ
は、前記製造例１に示したと同様の構造を有する
化合物であり、その固有粘度「η」（溶媒：水、
25℃）は0.32、核磁気共鳴スペクトルより算出し
たｎの値は12であつた。 製造例 ５ ２−メチルイミダゾール43.1（0.525モル）を水
60mlに溶かし300mlの四ツ口フラスコに入れた。
次にエピクロルヒドリン46.3ｇ（0.5モル）を滴
下ロートにより、50℃で２時間かけて加えた後、
100℃に昇温しこの温度で14時間反応を行なつた。
得られた粘稠な反応液を200mlのエタノール中に
注ぎ重合体を折出させた。別後、洗浄を行い減
圧乾燥により、84.8ｇの白色粉末状樹脂（樹脂Ｆ
とする）を得た。 得られた上記樹脂Ｆについて、製造例１と同様
に、赤外吸収スペクトル分析、プロトン核磁気共
鳴スペクトル分析、13C−核磁気共鳴スペクトル分
析、固有粘度測定を行つた。その結果、樹脂Ｆ
は、前記製造例１に示したと同様の構造を有する
化合物であり、その固有粘度「η」（溶媒：水、
25℃）は0.30、核磁気共鳴スペクトルより算出し
たｎの値は11であつた。 耐熱性試験例 ２ 上記製造例２〜５において得られた樹脂Ｃ、
Ｄ、Ｅ、Ｆの耐熱性を、前記耐熱性試験例１と同
様の方法で測定した。その結果、本発明の樹脂
Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆはいずれも300℃まではほとんど
重量減が認められず、製造例１で得られた樹脂Ｂ
と同等の耐熱性を有していた。
第１図は、本発明の高分子四級塩と従来品との
耐熱性を示す熱天秤チヤートである。
耐熱性を示す熱天秤チヤートである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（） （式中、Ｘはハロゲン原子を、ｎは11〜58の整数
をそれぞれ表わす） で示される新規な高分子四級塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2229918A JPH03277632A (ja) | 1990-08-31 | 1990-08-31 | 新規な高分子四級塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2229918A JPH03277632A (ja) | 1990-08-31 | 1990-08-31 | 新規な高分子四級塩 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1190283A Division JPS59138228A (ja) | 1983-01-27 | 1983-01-27 | 新規な高分子四級塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03277632A JPH03277632A (ja) | 1991-12-09 |
| JPH0451570B2 true JPH0451570B2 (ja) | 1992-08-19 |
Family
ID=16899781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2229918A Granted JPH03277632A (ja) | 1990-08-31 | 1990-08-31 | 新規な高分子四級塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03277632A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022158367A1 (ja) | 2021-01-19 | 2022-07-28 | 三井化学株式会社 | 電池パック用ケース及び電池パック |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5470986A (en) * | 1994-06-27 | 1995-11-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Imidazolium hardeners for hydrophilic colloid |
| WO2008110007A1 (en) * | 2007-03-12 | 2008-09-18 | The Royal Institution For The Advancement Of Learning/Mcgill University | Imidazolium-type ionic oligomers |
| TWI384011B (zh) * | 2009-05-14 | 2013-02-01 | Univ Chia Nan Pharm & Sciency | 咪唑鹽聚離子液體高分子及其製備方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS607652B2 (ja) * | 1976-06-12 | 1985-02-26 | 三菱油化株式会社 | 陰イオン交換体の製造法 |
| JPS5948011B2 (ja) * | 1976-07-28 | 1984-11-22 | 三菱油化株式会社 | 粒状塩基性イオン交換樹脂の製造法 |
-
1990
- 1990-08-31 JP JP2229918A patent/JPH03277632A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022158367A1 (ja) | 2021-01-19 | 2022-07-28 | 三井化学株式会社 | 電池パック用ケース及び電池パック |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03277632A (ja) | 1991-12-09 |
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