JPH0247742B2 - - Google Patents
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- JPH0247742B2 JPH0247742B2 JP57165263A JP16526382A JPH0247742B2 JP H0247742 B2 JPH0247742 B2 JP H0247742B2 JP 57165263 A JP57165263 A JP 57165263A JP 16526382 A JP16526382 A JP 16526382A JP H0247742 B2 JPH0247742 B2 JP H0247742B2
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
- C07C2602/26—All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms
- C07C2602/30—Azulenes; Hydrogenated azulenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は、新規な光導電性被膜及びそれを用い
た高感度の電子写真感光体に関するものである。 従来より、光導電性を示す顔料や染料について
は、数多くの文献等で発表されている。 例えば、“RCA Review”Vol.23，P.413〜
P.419（1962.9）ではフタロシアニン顔料の光導電
性についての発表がなされており、又このフタロ
シアニン顔料を用いた電子写真感光体が米国特許
第3397086号公報や米国特許第3816118号公報等に
示されている。その他に、電子写真感光体に用い
る有機半導体としては、例えば米国特許第
4315983号公報、米国特許第4327169号公報や
“Reseach Disclosure”20517（1981.5）に示され
ているピリリウム系染料、米国特許第3824099号
公報に示されているスクエアリツク酸メチン染
料、米国特許第3898084号公報、米国特許第
4251613号公報等に示されたジスアゾ顔料などが
挙げられる。 この様な有機半導体は、無機半導体に較べて合
成が容易で、しかも要求する波長域の光に対して
光導電性をもつ様な化合物として合成することが
でき、この様な有機半導体の被膜を導電性支持体
に形成した電子写真感光体は、感色性が良くなる
という利点を有しているが、感度および耐久性に
おいて実用できるものは、ごく僅かである。特
に、近年低出力の半導体レーザの開発に伴ない
700nm以上の様な長波長光に対して高感度特性を
もつ有機半導体の開発が活発になつて来ている
が、長波長光に大きな吸光係数をもつ化合物は、
一般的に熱などに対して不安定であることが多
く、わずかな温度上昇によつて分解されやすいな
どの問題点を有しておりこのため赤外感光性電子
写真感光体の製造を実質的に困難なものとしてい
る。 従つて、本発明の第１の目的は、新規な有機半
導体を提供することにある。 本発明の第２の目的は、新規な有機半導体被膜
を提供することにある。 本発明の第３の目的は、新規な有機半導体被膜
を用いた電子写真感光体を提供することにある。 本発明の第４の目的は、電子写真式複写機に適
した電子写真感光体を提供することにある。 本発明の第５の目的は、レーザ光線走査型電子
写真方式プリンタに適した電子写真感光体を提供
することにある。 本発明の第６の目的は、長波長域の光線に対し
て高感度な特性を有する電子写真感光体を提供す
ることにある。 本発明のかかる目的は、下記一般式［］、ま
たは［］で表わされるアズレニウム塩化合物に
よつて達成される。 一般式［］ 一般式［］ 一般式において、R1〜R7は、水素原子、ハロ
ゲン原子（塩素原子、臭素原子、沃素原子）又は
１価の有機残基を表わす。１価の有機残基として
は、広範なものから選択することができるが、特
にアルキル基（メチル、エチル、ｎ―プロピル、
イソプロピル、ｎ―ブチル、ｔ―ブチル、ｎ―ア
ミル、ｎ―ヘキシル、ｎ―オクチル、２―エチル
ヘキシル、ｔ―オクチルなど）、アルコキシ基
（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシな
ど）、置換もしくは未置換のアリール基（フエニ
ル、トリル、キシリル、エチルフエニル、メトキ
シフエニル、エトキシフエニル、クロロフエニ
ル、ニトロフエニル、ジメチルアミノフエニル、
α―ナフチル、β―ナフチルなど）、置換もしく
は未置換のアラルキル基（ベンジル、２―フエニ
ルエチル、２―フエニル―１―メチルエチル、ブ
ロモベンンル、２―ブロモフエニルエチル、メチ
ルベンジル、メトキシベンジル、ニトロベンジ
ル）、アシル基（アセチル、プロピオニル、ブチ
リル、バレリル、ベンゾイル、トリオイル、ナフ
トイル、フタロイル、フロイルなど）、置換もし
くは未置換アミノ基（アミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、アセチルア
ミノ、ベンゾイルアミノなど）、置換もしくは未
置換スチリル基（スチリル、ジメチルアミノスチ
リル、ジエチルアミノスチリル、ジプロピルアミ
ノスチリル、メトキシスチリル、エトキシスチリ
ル、メチルスチリルなど）、ニトロ基、ヒドロキ
シ基、カルボキシル基、シアノ基又は置換もしく
は未置換アリールアゾ基（フエニルアゾ、α―ナ
フチルアゾ、β―ナフチルアゾ、ジメチルアミノ
フエニルアゾ、クロロフエニルアゾ、ニトロフエ
ニルアゾ、メトキシフエニルアゾ、トリルアゾな
ど）を挙げることができる。又、R1とR2、R3と
R4、R4とR5、R5とR6およびR6とR7の組合せのう
ち、少なくとも１つの組合で置換又は未置換の芳
香族環（ベンゼン、ナフタレン、クロロベンゼ
ン、ブロモベンゼン、メチルベンゼン、エチルベ
ンゼン、メトキシベンゼン、エトキシベンゼンな
ど）を形成してもよい。 Ａは、２重結合によつて結合した２価の有機残
基を表わす。かかるＡを含む本発明の具体的な例
を下記一般式(1)〜(8)で表わされるものを挙げるこ
とができる。但し、式中のＱ は下記のアズレニ
ウム骨格を示し、式中のＱ を除く右辺がＡを示
している。 アズレニウム骨格（Ｑ ） 式中、R1′〜R7′は、水素原子、ハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、沃素原子）又は１価の有
機残基を表わす。１価の有機残基としては、広範
なものから選択することができるが、特にアルキ
ル基（メチル、エチル、ｎ―プロピル、イソプロ
ピル、ｎ―ブチル、ｔブチル、ｎ―アミル、ｎ―
ヘキシル、ｎ―オクチル、２―エチルヘキシル、
ｔ―オクチルなど）、アルコキシ基（メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、ブトキシなど）、置換も
しくは未置換のアリール基（フエニル、トリル、
キシリル、エチルフエニル、メトキシフエニル、
エトキシフエニル、クロロフエニル、ニトロフエ
ニル、ジメチルアミノフエニル、α―ナフチル、
β―ナフチルなど）、置換もしくは未置換のアラ
ルキル基（ベンジル、２―フエニルエチル、２―
フエニル―１―メチルエチル、ブロモベンジル、
２―ブロモフエニルエチル、メチルベンジル、メ
トキシベンジル、ニトロベンジル）、アシル基
（アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、
ベンゾイル、トリオイル、ナフトイル、フタロイ
ル、フロイルなど）、置換若しくは未置換アミノ
基（アミノ、ジメチルアミノ。ジエチルアミノ、
ジプロピルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイル
アミノなど）、置換若しくは未置換スチリル基
（スチリル、ジメチルアミノスチリル、ジエチル
アミノスチリル、ジプロピルアミノスチリル、メ
トキシスチリル、エトキシスチリル、メチルスチ
リルなど）、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキ
シル基、シアノ基、又は置換若しくは未置換アリ
ールアゾ基（フエニルアゾ、α―ナフチルアゾ、
β―ナフチルアゾ、ジメチルアミノフエニルア
ゾ、クロロフエニルアゾ、ニトリフエニルアゾ、
メトキシフエニルアゾ、トリルアゾなど）を挙げ
ることができる。又、R1′とR2′、R3′とR4′、
R4′とR4′とR5′、R5′とR6′、およびR6′とR7′の組
合
せのうち少なくとも１つの組合で置換又は未置換
の芳香族環（ベンゼン、ナフタレン、クロロベン
ゼン、ブロモベンゼン、メチルベンゼン、エチル
ベンゼン、メトキシベンゼン、エトキシベンゼン
など）、を形成してもよい。又、Ｑ で示すアズ
レニウム骨格と前記式(C)における右辺のアズレン
骨格とは対称であつてもよく又は非対称であつて
もよい。Ｚ は、前記で定義したものと同一の定
義を有す。R8は、水素原子、ニトロ基、シアノ
基、アルキル基（メチル、エチル、プロピル、ブ
チルなど）又はアリール基（フエニル、トリル、
キシリルなど）を表わし、ｎは０，１又は２を表
わす。 式中、R1〜R7およびＺ は前記で定義したも
のと同一の定義を有する。 式中、R1〜R7、R1′〜R7′およびＺ は前記で
定義したものと同一の定義を有する。 式中、Ｘはビリジン、チアゾール、ベンゾチア
ゾール、ナフトチアゾール、オキサゾール、ベン
ゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、イミダゾ
ール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾー
ル、２―キノリン、４―キノリン、イソキノリン
又はインドールなどの含窒素複素環を完成するに
必要な非金属原子群を表わし、かかる複素環に
は、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、沃素原
子）、アルキル基（メチル、エチル、プロピル、
ブチルなど）、アリール基（フエニル、トリル、
キシリルなど）などによつて置換されていてもよ
い。R9はアルキル基（メチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなど）、置換アルキル基（２―ヒドロ
キシエチル、２―メトキシエチル、２―メトキシ
エチル、３―ヒドロキシプロピル、３―メトキシ
プロピル、３―エトキシプロピル、３―クロロプ
ロピル、３―プロモプロピル、３―カルボキシプ
ロピルなど）、環式アルキル基（シクロヘキシル、
シクロプロピル）、アリル、アラルキル基（ベン
ジル、２―フエニルエチル、３―フエニルプロピ
ル、４―フエニルブチル、α―ナフチルメチル、
β―ナフチルメチル）、置換アラルキル基（メチ
ルベンジル、エチルベンジル、ジメチルベンジ
ル、トリメチルベンジル、クロロベンジル、プロ
モベンジルなど）、アリール基（フエニル、トリ
ル、キシリル、α―ナフチル、β―ナフチル）又
は置換アリール基（クロロフエニル、ジクロフエ
ニル、トリクロロフエニル、エチルフエニル、メ
トキシフエニル、ジメトキシフエニル、アミノフ
エニル、ニトロフエニル、ヒドロキシフエニルな
ど）を表わす。ｍは０又は１を表わしＺ は前記
で定義したものと同一の定義を有する。 式中、R10は置換又は未置換のアリール基（フ
エニル、トリル、キシリル、ビフエニル、α―ナ
フチル、β―ナフチル、アントラリル、ピレニ
ル、メトキシフエニル、ジメトキシフエニル、ト
リメトキシフエニル、エトキシフエニル、ジエト
キシフエニル、クロロフエニル、ジクロロフエニ
ル、トリクロロフエニル、プロモフエニル、ジプ
ロモフエニル、トリプロモフエニル、エチルフエ
ニル、ジエチルフエニル、ニトロフエニル、アミ
ノフエニル、ジメチルアミノフエニル、ジエチル
アミノフエニル、ジベンジルアミノフエニル、ジ
プロピルアミノフエニル、モルホリノフエニル、
ピペリジニルフエニル、ピペラジノフエニル、ジ
フエニルアミノフエニル、アセチルアミノフエニ
ル、ベンゾイルアミノフエニル、アセチルフエニ
ル、ベンゾイルフエニル、シアノフエニルなど）
を表わし、Ｚ は前記で定義したものと同一の定
義を有する。 式中、R11はフラン、チオフエン、ベンゾフラ
ン、チオナフテン、ジベンゾフラン、カルバゾー
ル、フエノチアジン、フエノキサジン、ピリジン
などの複素環から誘導された１価の複素環基を表
わし、Ｚ は前記で定義したものと同一の定義を
有する。 式中、R12は水素原子、アルキル基（メチル、
エチル、プロピル、ブチルなど）又は置換もしく
は未置換のアリール基（フエニル、トリル、キシ
リル、ビフエニル、エチルフエニル、クロロフエ
ニル、メトキシフエニル、エトキシフエニル、ニ
トロフエニル、アミノフエニル、ジメチルアミノ
フエニル、ジエチルアミノフエニル、アセチルア
ミノフエニル、α―ナフチル、β―ナフチル、ア
ントラリル、ピレニルなど）を表わす。R10およ
びＺ は、前記で定義したものと同一の定義を有
する。 式中、R10およびＺ は前記で定義したものと
同一の定義を有する。 又、式中のＺ はパークロレート、フルオロボ
レート、スルフオアセテート、アイオダイド、ク
ロライド、ブロマイド、Ｐ―トルエンスルホネー
ト、アルキルスルホネート、アルキルジスルホネ
ート、ベンゼンジスルホネート、ハロスルホネー
ト、ピクラート、テトラシアノエチレンアニオ
ン、テトラシアノキノジメタンアニオンななどの
アニオン残基を表わす。 以下、本発明で用いるアズレニウム塩化化合物
の具体例を下記に列挙する。 前記一般式(1)で表わされる化合物の例 前記一般式(2)で表わされる化合物の例 前記一般式(3)で表わされる化合物の例 前記一般式(4)で表わされる化合物の例 前記一般式(5)で表わされる化合物の例 前記一般式(6)で表わされる化合物の例 前記一般式(7)で表わされる化合物の例 前記一般式(8)で表わされる化合物の例 合成例１ （化合物No.１） アズレン0.64ｇ、オルトギ酸エチル7.5mlそし
てエタノール15mlより成る溶液を室温下に攪拌
し、この液中に70％過塩素酸1.25mlとエタノール
7.5mlより成る液を加えた。すぐに、黒色の針状
晶の析出が認められた。この液を40分間室温で攪
拌した後、吸引濾過し化合物No.１を得た。エタノ
ール20mlで２回洗浄濾過した後、水30ml中に入れ
30分間攪拌後濾過した。次にエタノール20mlで再
度洗浄後乾燥した。得量0.87ｇ（収率95％） 融点：260℃以上（キヤピラリー法） 溶液吸収スペクトル：ジクロルメタン中 λmax＝623nm 元素分析： 分子式 C21H15ClO4 計算値（％） 分析値（％） Ｃ 68.76 68.61 Ｈ 4.13 4.03 Cl 9.66 9.34 合成例２ （化合物No.２） アズレン1.0ｇ、３―エトキシメチレングアイ
アズレニウムパークロレート2.77ｇおよびメタノ
ール47mlより成る液を５分間攪拌環流させ、反応
液を一晩放置した。析出物を濾過し、20mlのメタ
ノールで洗浄後乾燥し、粗生成物2.35ｇを得た。
（粗収率69％）、組生成物2.0ｇをアセトントリル
により再結晶し、1.3ｇの化合物No.２を得た。 融点：194〜196℃（キヤピラリー法） 溶液吸収スペクトル： λmax＝648nm 元素分析： 分子式 C26H25ClO4 計算値（％） 分析値（％） Ｃ 71.46 71.24 Ｈ 5.78 5.81 Cl 8.11 8.17 合成例３ （化合物No.10） １，４―ジメチル―７―イソプロピルアズレン
2.4ｇ、40％グリオキザール水溶液3.0ｇ、アセト
ニトリル50mlそして70％過塩素酸3.0mlより成る
液を75〜80℃で４分間加熱攪拌し、放冷した。翌
日析出物を濾過し、アセトニトリル15mlで洗浄・
濾過後乾燥して化合物No.10を1.53ｇを得た。（収
率40.8％） 融点：260℃以上（キヤピラリー法） 溶液吸収スペクトル：アセトニトリル中 λmax＝534nm 元素分析： 分子式 C32H36ClO8 計算値（％） 分析値（％） Ｃ 62.03 61.97 Ｈ 5.87 5.96 Cl 11.44 11.78 合成例４ （化合物No.15） 氷酢酸70ml中に1.3―ジフオルミルアズレン1.4
ｇと１，４―ジメチル―７―イソプロピルアズレ
ン3.0ｇを加え、加熱攪拌し、105℃とした。この
液に70％過塩素酸3.4mlを加え、同温度で５分間
加熱後一晩放置した。析出物を濾過し氷酢酸10ml
で洗浄濾過後、水50mlで２回洗浄濾過後乾燥し、
粗染料2.4ｇを得た。（粗収率65％）粗生成物2.0
ｇをアセトニトリルにより再結晶して化合物No.15
を1.2ｇ得た。 融点：260℃以上（キヤピラリー法） 溶液吸収スペクトル：氷酢酸中 λmax＝660nm 元素分析： 分子式 C42H42ClO2O3 計算値（％） 分析値（％） Ｃ 67.64 67.76 Ｈ 5.69 5.78 Cl 9.51 9.31 合成例５ （化合物No.23） １―フオルミル―５―イソプロピル―３，８―
ジメチルアズレン0.60ｇ、４―メチル―１―エチ
ルキノリニウムアイオダイド0.79ｇ、ピペリジン
1.8mlそしてエタノール22mlより成る液を加熱攪
拌し、液温75〜80℃で10分間反応させた後、一晩
放置した。析出した結晶を濾過し、エタノール10
mlで２回洗浄濾過後乾燥し、0.72ｇの化合物No.23
を得た。（収率：55％） 融点：243〜５℃以上（キヤピラリー法） 溶液吸収スペクトル：ジクロルメタン中 λmax＝644nm 元素分析： 分子式 C28H20IN 計算値（％） 分析値（％） Ｃ 66.26 66.34 Ｈ 5.97 5.81 Ｎ 2.76 2.71 Ｉ 25.01 25.14 合成例６ （化合物No.28） Ｐ―ジメチルアミノベンズアルデヒド5.96ｇ、
70％過塩素酸10mlとテトラヒドロフラン400mlよ
り成る液に、１，４―ジメチル―７―イソプロピ
ルアズレン7.92ｇとテトラヒドロフラン400mlよ
り成る溶液を室温下に滴下し、２時間攪拌し、一
晩放置した。析出物を濾過し、テトラヒドロフラ
ン100mlで３回洗浄濾過を行つた。次に水200mlで
２回洗浄濾過し、さらにテトラヒドロフラン100
mlで洗浄濾過後乾燥し、化合物No.28を10.40ｇ得
た。（収率60.6％） 融点：160.5〜162℃（キヤピラリー法） 溶液吸収スペクトル：アセトン中 λmax＝640nm 元素分析： 分子式 C24H28ClNO4 計算値（％） 分析値（％） Ｃ 67.04 67.17 Ｈ 6.58 6.68 Ｎ 3.26 3.19 Cl 8.25 8.16 合成例７ （化合物No.39） Ｐ―ジメチルアミノベンズアルデヒド1.50ｇ、
70％過塩素酸5.0mlと酢酸150mlよりなる溶液中に
アズレン1.28ｇと酢酸150mlよりなる溶液を室温
下に滴下し、１時間攪拌した。析出物を濾過し、
酢酸100mlで洗浄後、水250ml中に投入し、30分攪
拌後濾過した。次に水200mlで洗浄濾過を７回行
なつた後乾燥し、化合物No.39を2.41ｇ得た。（収
率67.0％） 融点：260℃以上（キヤピラリー法） 溶液吸収スペクトル：アセトニトリル中 λmax＝634nm 元素分析： 分子式 C19H18ClNO4 計算値（％） 分析値（％） Ｃ 63.42 64.58 Ｈ 5.05 5.32 Ｎ 3.89 4.04 Cl 9.85 9.64 合成例８ （化合物No.43） テトラヒドロフラン160ml中にＮ―エチル―３
―ホルミルカルバゾール2.26ｇとグアイアズレン
（アルドリツチ・ケミカル社製：G1100―４）2.0
ｇを加えて加熱し、溶解した後、室温下で70％過
塩素酸5.0mlを加えて加熱し、液温60℃〜65℃で
10分間反応させた。その後、冷却し、一昼夜放置
後、生成した析出物を濾別した後、40mlのテトラ
ヒドロフランで４回洗浄および濾過を繰り返し、
乾燥して粗生成物3.37ｇ（粗収率66.2％）を得
た。次にこの粗生成物0.9ｇをメチルエチルケト
ンとアセトニトリルの混合溶媒（メチルエチルケ
トン：アセトニトリル＝８：５）により再結晶
し、精製化合物No.43を0.42ｇ得た。 融点：206℃〜208℃（キヤピラリー法） 溶液吸収スペクトル：ジクロルメタン中 λmax＝612nm 元素分析： 分子式 C30H30ClNO4 計算値（％） 分析値（％） Ｃ 71.48 72.04 Ｈ 6.01 6.14 Ｎ 2.78 2.80 Cl 7.03 7.01 赤外吸収スペクトル：第１図に示す特性 合成例９ （化合物No.52） 酢酸50ml中にｐ―ジメチルアミノシンナミツク
アルデヒド1.77ｇとグアイアズレン（アルドリツ
チ・ケミカル社製：C1100―４）2.0ｇを加えて、
溶解した後、103℃に加熱した。次いで、70％過
塩素酸10mlを加えた後、103℃〜106℃で20分間加
熱しながら攪拌した後冷却した。この反応液を一
昼夜放置して生成した析出物を濾別し、これを50
mlの酢酸で３回洗浄した。次に、250mlの水で２
回洗浄および濾過を繰り返した後、250mlのエチ
ルアルコールで２回洗浄および濾過を繰り返して
から、乾燥したところ1.88ｇ（収率40.9％）の化
合物No.52を得た。 溶液吸収スペクトル（ジクロルメタン中）： λmax＝728nm 元素分析： 分子式 C26H30ClNO4 計算値（％） 分析値（％） Ｃ 68.48 68.57 Ｈ 6.64 6.73 Ｎ 3.07 3.14 Cl 7.77 7.64 赤外吸収スペクトル：第２図に示す特性 合成例10 （化合物No.57） グアイアズレン3.0ｇ、70％過塩素酸2.5mlそし
てアセトニトリル40mlより成る液に、フエニルプ
ロパラギルアルデヒド（アルドリツチ・ケミカル
社製：P3100―０）2.0ｇとアセトニトリル20mlよ
り成る液を室温下に滴下し、２時間攪拌した。析
出物を濾過し、アセトニトリル20mlで２回洗浄濾
過し、乾燥した。得量3.73ｇ（収率60.0％） 融点：199℃〜200℃（キヤピラリー法） 溶液吸収スペクトル： λmax＝501nm 元素分析： 分子式 C24H23ClO4 計算値（％） 分析値（％） Ｃ 70.15 70.06 Ｈ 5.65 5.74 Cl 8.63 8.68 前述のアズレニウム塩化合物を有する被膜は光
導電性を示し、従つて下述する電子写真感光体の
感光層に用いることができる。 すなわち、本発明の具体例では導電性支持体の
上に前述のアズレニウム塩化合物を真空蒸着法に
より被膜形成するか、あるいは適当なバインダー
中に分散含有させて被膜形成することにより電子
写真感光体を調製することができる。 本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体
の感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離し
た電子写真感光体における電荷発生層として、前
述の光導電性被膜を適用することができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前述の光導電性を示す化合物を含
有し、かつ発生した電荷キヤリアの飛程を短くす
るために薄膜層、例えば５ミクロン以下、好まし
くは0.01ミクロン〜１ミクロンの膜厚をもつ薄膜
層とすることが好ましい。このことは、入射光量
の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷
キヤリアを生成すること、さらに発生した電荷キ
ヤリアを再結合や補獲（トラツプ）により失活す
ることなく電荷輸送層に注入する必要があること
に帰因している。 電荷発生層は、前述の化合物を適当なバインダ
ーに分散させ、これを基本の上に塗工することに
よつて形成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜
を形成することによつて得ることができる。電荷
発生層を塗工によつて形成する際に用いうるバイ
ンダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、
またポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリビニル
アントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリ
ビニルブチラール、ポリアリレート（ビスフエノ
ールＡとフタル酸の縮重合体など。）ポリカーボ
ネート、ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポリ酢
酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹
脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロー
ス系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイ
ン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷
発生層中に含有する樹脂は、80重量％以下、好ま
しくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層が下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。具
体的な有機溶剤としては、メタノー、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ―ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン
化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼンなどの芳香族類などを用いることがで
きる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で静止または送風下で行なうこ
とができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよくまたその下に積層
されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電荷
発生層の上に積層されていることが望ましい。 電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物
質（以下、単に電荷輸送物質という）は、前述の
電荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に
非感応性であることが好ましい。ここで言う「電
磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近
赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に補獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
アニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、
テトラシアノキノジメタン、２，４，７―トリニ
トロ―９―フルオレノン、２，４，５，７―テト
ラニトロ―９―フルオレノン、２，４，７―トリ
ニトロ―９―ジシアノメチレンフルオレノン、
２，４，５，７―テトラニトロキサントン、２，
４，８―トリニトロチオキサントン等の電子吸引
性物質やこれらの電子吸引性物質を高分子化した
もの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ―エチル
カルバゾール、Ｎ―イソプロピルカルバゾール、
Ｎ―メチル―Ｎ―フエニルヒドラジノ―３―メチ
リデン―９―エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ―ジフ
エニルヒドラジノ―３―メチリデン―10―エチル
フエノチアジン、Ｎ，Ｎ―ジフエニルヒドラジノ
―３―メチリデン―10―エチルフエノキサジン、
Ｐ―ジエチルアミノベンズアルデヒド―Ｎ，Ｎ―
ジフエニルヒドラゾン、Ｐ―ジエチルアミノベン
ズアルデヒド―Ｎ―α―ナフチル―Ｎ―フエニル
ヒドラゾン、Ｐ―ピロリジノベンズアルデヒド―
Ｎ，Ｎ―ジフエニルヒドラゾン、１，３，３―ト
リメチルインドレニン―ω―アルデヒド―Ｎ，Ｎ
―ジフエニルヒドラゾン、Ｐ―ジエチルベンズア
ルデヒド―３―メチルベンズチアゾリノン―２―
ヒドラゾン等のヒドラゾン類、２，５―ビス（Ｐ
―ジエチルアミノフエニル）―１，３，４―オキ
サジアゾール、１―フエニル―３―（Ｐ―ジエチ
ルアミノスチリル）―５―（Ｐ―ジエチルアミノ
スチリル）―５―（Ｐ―ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１―〔キノリン(2)〕―３―（Ｐ
―ジエチルアミノスチリル）―５―（Ｐ―ジエチ
ルアミノフエニル）ピラゾリン、１―〔ピリジル
(2)〕―３―（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）―５
―（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１―〔６―メトキシ―ピリジル(2)〕―３―（Ｐ―
ジエチルアミノスチリル）―５―（Ｐ―ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリン、１―〔ピリジン
(3)〕―３―（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）―５
―（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１―〔レピジル(2)〕―３―（Ｐ―ジエチルアミノ
スチリル）―５―（Ｐ―ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１―〔ピリジル(2)〕―３―（Ｐ
―ジエチルアミノスチリル）―４―メチル―５―
（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１
―〔ピリジル(2)〕―３―（α―メチル―Ｐ―ジエ
チルアミノスチリル）―５―（Ｐ―ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン、１―フエニル―３―
（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）―４―メチル―
５―（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１―フエニル―３―（α―ベンジル―Ｐ―ジ
エチルアミノスチリル）―５―（Ｐ―ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンな
どのピラゾリン類、２―（Ｐ―ジエチルアミノス
チリル）―６―ジエチルアミノベンズオキサゾー
ル、２―（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）―４―
（Ｐ―ジメチルアミノフエニル）―５―（２―ク
ロロフエニル）オキサゾール等のピサゾール系化
合物、２―（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）―６
―ジエチルアミノベンゾチアゾール等のチアゾー
ル系化合物、ビス（４―ジエチルアミノ―２―メ
チルフエニル）―フエニルメタン等のトリアリー
ルメタン系化合物、１，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―
ジエチルアミノ―２―メチルフエニル）ヘプタ
ン、１，１，２，２―テトラキス（４―Ｎ，Ｎ―
ジメチルアミノ―２―メチルフエニル）エタン等
のポリアリールアルカン類、トリフエニルアミ
ン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリ―９―ビニルフエニルアントラセ
ン、ピレン―ホルムアルデヒド樹脂、エチルカル
バゾールホルムアルデヒド樹脂等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン―テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合わせて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリル―スチレンコポリマー、アクリロニト
リル―ブタジエンコポリマ―、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなど
の絶縁性樹脂、あるいはポリ―Ｎ―ビニカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーを挙げることがで
きる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、５ミクロン〜30ミクロンで
あるが、好ましい範囲は８ミクロン〜20ミクロン
である。塗工によつて電荷輸送層を形成する際に
は、前述した様な適当なコーテイング法を用いる
ことができる。 このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造
からなる感光層は、導電層を有する基体の上に設
けられる。導電層を有する基体としては、基体自
体が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、ア
ルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジ
ウム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、
インジウム、金や白金などを用いることができ、
その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化
インジウム、酸化錫、酸化インジウム―酸化錫合
金などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を
有するプラスチツク（例えばポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレ
フタレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレン
など）、導電性粒子（例えば、カーボンブラツク、
銀粒子など）を適当なバインダーとともにプラス
チツクの上に被覆した基体、導電性粒子をプラス
チツクや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有
するプラスチツクなどを用いることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン―アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1ミクロン〜５ミクロン、
好ましくは0.5ミクロン〜３ミクロンが適当であ
る。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。このようにしてで
きた静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可
視像が得られる。これを直接定着するか、あるい
はトナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法を公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは
逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。 また、本発明の別の具体例では、前述のヒドラ
ゾン類、ピラゾリン類、オキアゾール類、チアゾ
ール類、トリアリールメタン類、ポリアリールア
ルカン類、トリフエニルアミン、ポリ―Ｎ―ビニ
ルカルバゾール類など有機光導電性物質や酸化亜
鉛、硫化カドミウム、セレンなどの無機光導電性
物質の増感剤として前述の化合物を含有させた感
光被膜とすることができる。この感光被膜は、こ
れらの光導電性物質と前述の化合物をバインダー
とともに塗工によつて被膜形成される。 いずれの感光体においても、一般式［］また
は［］で示される化合物から選ばれる少なくと
も１種類のアズレニウム塩を含有し、必要に応じ
て光吸収の異なる他の光導電性顔料や染料を組合
わせて使用することによつて、この感光体の感度
を高めたり、あるいはパンクロマチツクな感光体
として調製することも可能である。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 １〜19 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水１ｇ、水222ml）
マイヤーバーで、乾燥後の膜厚が1.0ミクロンと
なるように塗布し、乾燥した。 次に、ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル
％）２ｇをイソプロピルアルコール95mlで溶かし
た溶液に、下記表に挙げた19種のアズレニウム塩
５ｇを各々加えて19種の塗工液を調製した。 各塗工液をアトライターで分散した後、それぞ
れ前述のカゼイン下引層の上に乾燥後の膜厚が
0.1ミクロンとなるようにマイヤーバーで塗布し、
乾燥して電荷発生層を形成せさた。 次いで、構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量100000）５ｇをベンゼン
70mlに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の
膜厚が12ミクロンとなるようにマイヤーバーで塗
布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した19種の電子写真感光体を
川口電機(株)製静電複写紙試験装置Model NP―
428を用いてスタチツク方式で−5KVでコロナ帯
電し、暗所で10秒間保持した後、照度５uxで
露光し帯電特性を調べた。 帯電特性としては、初期帯電電位（V0）と10
秒間暗減衰させた時の電位を1/2に減衰するに必
要な露光量（Ｅ1/2）を測定した。この結果を第
１表に示す。また、10秒間暗減衰させた時の電荷
保持率をVK（％）で表わした。
た高感度の電子写真感光体に関するものである。 従来より、光導電性を示す顔料や染料について
は、数多くの文献等で発表されている。 例えば、“RCA Review”Vol.23，P.413〜
P.419（1962.9）ではフタロシアニン顔料の光導電
性についての発表がなされており、又このフタロ
シアニン顔料を用いた電子写真感光体が米国特許
第3397086号公報や米国特許第3816118号公報等に
示されている。その他に、電子写真感光体に用い
る有機半導体としては、例えば米国特許第
4315983号公報、米国特許第4327169号公報や
“Reseach Disclosure”20517（1981.5）に示され
ているピリリウム系染料、米国特許第3824099号
公報に示されているスクエアリツク酸メチン染
料、米国特許第3898084号公報、米国特許第
4251613号公報等に示されたジスアゾ顔料などが
挙げられる。 この様な有機半導体は、無機半導体に較べて合
成が容易で、しかも要求する波長域の光に対して
光導電性をもつ様な化合物として合成することが
でき、この様な有機半導体の被膜を導電性支持体
に形成した電子写真感光体は、感色性が良くなる
という利点を有しているが、感度および耐久性に
おいて実用できるものは、ごく僅かである。特
に、近年低出力の半導体レーザの開発に伴ない
700nm以上の様な長波長光に対して高感度特性を
もつ有機半導体の開発が活発になつて来ている
が、長波長光に大きな吸光係数をもつ化合物は、
一般的に熱などに対して不安定であることが多
く、わずかな温度上昇によつて分解されやすいな
どの問題点を有しておりこのため赤外感光性電子
写真感光体の製造を実質的に困難なものとしてい
る。 従つて、本発明の第１の目的は、新規な有機半
導体を提供することにある。 本発明の第２の目的は、新規な有機半導体被膜
を提供することにある。 本発明の第３の目的は、新規な有機半導体被膜
を用いた電子写真感光体を提供することにある。 本発明の第４の目的は、電子写真式複写機に適
した電子写真感光体を提供することにある。 本発明の第５の目的は、レーザ光線走査型電子
写真方式プリンタに適した電子写真感光体を提供
することにある。 本発明の第６の目的は、長波長域の光線に対し
て高感度な特性を有する電子写真感光体を提供す
ることにある。 本発明のかかる目的は、下記一般式［］、ま
たは［］で表わされるアズレニウム塩化合物に
よつて達成される。 一般式［］ 一般式［］ 一般式において、R1〜R7は、水素原子、ハロ
ゲン原子（塩素原子、臭素原子、沃素原子）又は
１価の有機残基を表わす。１価の有機残基として
は、広範なものから選択することができるが、特
にアルキル基（メチル、エチル、ｎ―プロピル、
イソプロピル、ｎ―ブチル、ｔ―ブチル、ｎ―ア
ミル、ｎ―ヘキシル、ｎ―オクチル、２―エチル
ヘキシル、ｔ―オクチルなど）、アルコキシ基
（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシな
ど）、置換もしくは未置換のアリール基（フエニ
ル、トリル、キシリル、エチルフエニル、メトキ
シフエニル、エトキシフエニル、クロロフエニ
ル、ニトロフエニル、ジメチルアミノフエニル、
α―ナフチル、β―ナフチルなど）、置換もしく
は未置換のアラルキル基（ベンジル、２―フエニ
ルエチル、２―フエニル―１―メチルエチル、ブ
ロモベンンル、２―ブロモフエニルエチル、メチ
ルベンジル、メトキシベンジル、ニトロベンジ
ル）、アシル基（アセチル、プロピオニル、ブチ
リル、バレリル、ベンゾイル、トリオイル、ナフ
トイル、フタロイル、フロイルなど）、置換もし
くは未置換アミノ基（アミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、アセチルア
ミノ、ベンゾイルアミノなど）、置換もしくは未
置換スチリル基（スチリル、ジメチルアミノスチ
リル、ジエチルアミノスチリル、ジプロピルアミ
ノスチリル、メトキシスチリル、エトキシスチリ
ル、メチルスチリルなど）、ニトロ基、ヒドロキ
シ基、カルボキシル基、シアノ基又は置換もしく
は未置換アリールアゾ基（フエニルアゾ、α―ナ
フチルアゾ、β―ナフチルアゾ、ジメチルアミノ
フエニルアゾ、クロロフエニルアゾ、ニトロフエ
ニルアゾ、メトキシフエニルアゾ、トリルアゾな
ど）を挙げることができる。又、R1とR2、R3と
R4、R4とR5、R5とR6およびR6とR7の組合せのう
ち、少なくとも１つの組合で置換又は未置換の芳
香族環（ベンゼン、ナフタレン、クロロベンゼ
ン、ブロモベンゼン、メチルベンゼン、エチルベ
ンゼン、メトキシベンゼン、エトキシベンゼンな
ど）を形成してもよい。 Ａは、２重結合によつて結合した２価の有機残
基を表わす。かかるＡを含む本発明の具体的な例
を下記一般式(1)〜(8)で表わされるものを挙げるこ
とができる。但し、式中のＱ は下記のアズレニ
ウム骨格を示し、式中のＱ を除く右辺がＡを示
している。 アズレニウム骨格（Ｑ ） 式中、R1′〜R7′は、水素原子、ハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、沃素原子）又は１価の有
機残基を表わす。１価の有機残基としては、広範
なものから選択することができるが、特にアルキ
ル基（メチル、エチル、ｎ―プロピル、イソプロ
ピル、ｎ―ブチル、ｔブチル、ｎ―アミル、ｎ―
ヘキシル、ｎ―オクチル、２―エチルヘキシル、
ｔ―オクチルなど）、アルコキシ基（メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、ブトキシなど）、置換も
しくは未置換のアリール基（フエニル、トリル、
キシリル、エチルフエニル、メトキシフエニル、
エトキシフエニル、クロロフエニル、ニトロフエ
ニル、ジメチルアミノフエニル、α―ナフチル、
β―ナフチルなど）、置換もしくは未置換のアラ
ルキル基（ベンジル、２―フエニルエチル、２―
フエニル―１―メチルエチル、ブロモベンジル、
２―ブロモフエニルエチル、メチルベンジル、メ
トキシベンジル、ニトロベンジル）、アシル基
（アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、
ベンゾイル、トリオイル、ナフトイル、フタロイ
ル、フロイルなど）、置換若しくは未置換アミノ
基（アミノ、ジメチルアミノ。ジエチルアミノ、
ジプロピルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイル
アミノなど）、置換若しくは未置換スチリル基
（スチリル、ジメチルアミノスチリル、ジエチル
アミノスチリル、ジプロピルアミノスチリル、メ
トキシスチリル、エトキシスチリル、メチルスチ
リルなど）、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキ
シル基、シアノ基、又は置換若しくは未置換アリ
ールアゾ基（フエニルアゾ、α―ナフチルアゾ、
β―ナフチルアゾ、ジメチルアミノフエニルア
ゾ、クロロフエニルアゾ、ニトリフエニルアゾ、
メトキシフエニルアゾ、トリルアゾなど）を挙げ
ることができる。又、R1′とR2′、R3′とR4′、
R4′とR4′とR5′、R5′とR6′、およびR6′とR7′の組
合
せのうち少なくとも１つの組合で置換又は未置換
の芳香族環（ベンゼン、ナフタレン、クロロベン
ゼン、ブロモベンゼン、メチルベンゼン、エチル
ベンゼン、メトキシベンゼン、エトキシベンゼン
など）、を形成してもよい。又、Ｑ で示すアズ
レニウム骨格と前記式(C)における右辺のアズレン
骨格とは対称であつてもよく又は非対称であつて
もよい。Ｚ は、前記で定義したものと同一の定
義を有す。R8は、水素原子、ニトロ基、シアノ
基、アルキル基（メチル、エチル、プロピル、ブ
チルなど）又はアリール基（フエニル、トリル、
キシリルなど）を表わし、ｎは０，１又は２を表
わす。 式中、R1〜R7およびＺ は前記で定義したも
のと同一の定義を有する。 式中、R1〜R7、R1′〜R7′およびＺ は前記で
定義したものと同一の定義を有する。 式中、Ｘはビリジン、チアゾール、ベンゾチア
ゾール、ナフトチアゾール、オキサゾール、ベン
ゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、イミダゾ
ール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾー
ル、２―キノリン、４―キノリン、イソキノリン
又はインドールなどの含窒素複素環を完成するに
必要な非金属原子群を表わし、かかる複素環に
は、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、沃素原
子）、アルキル基（メチル、エチル、プロピル、
ブチルなど）、アリール基（フエニル、トリル、
キシリルなど）などによつて置換されていてもよ
い。R9はアルキル基（メチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなど）、置換アルキル基（２―ヒドロ
キシエチル、２―メトキシエチル、２―メトキシ
エチル、３―ヒドロキシプロピル、３―メトキシ
プロピル、３―エトキシプロピル、３―クロロプ
ロピル、３―プロモプロピル、３―カルボキシプ
ロピルなど）、環式アルキル基（シクロヘキシル、
シクロプロピル）、アリル、アラルキル基（ベン
ジル、２―フエニルエチル、３―フエニルプロピ
ル、４―フエニルブチル、α―ナフチルメチル、
β―ナフチルメチル）、置換アラルキル基（メチ
ルベンジル、エチルベンジル、ジメチルベンジ
ル、トリメチルベンジル、クロロベンジル、プロ
モベンジルなど）、アリール基（フエニル、トリ
ル、キシリル、α―ナフチル、β―ナフチル）又
は置換アリール基（クロロフエニル、ジクロフエ
ニル、トリクロロフエニル、エチルフエニル、メ
トキシフエニル、ジメトキシフエニル、アミノフ
エニル、ニトロフエニル、ヒドロキシフエニルな
ど）を表わす。ｍは０又は１を表わしＺ は前記
で定義したものと同一の定義を有する。 式中、R10は置換又は未置換のアリール基（フ
エニル、トリル、キシリル、ビフエニル、α―ナ
フチル、β―ナフチル、アントラリル、ピレニ
ル、メトキシフエニル、ジメトキシフエニル、ト
リメトキシフエニル、エトキシフエニル、ジエト
キシフエニル、クロロフエニル、ジクロロフエニ
ル、トリクロロフエニル、プロモフエニル、ジプ
ロモフエニル、トリプロモフエニル、エチルフエ
ニル、ジエチルフエニル、ニトロフエニル、アミ
ノフエニル、ジメチルアミノフエニル、ジエチル
アミノフエニル、ジベンジルアミノフエニル、ジ
プロピルアミノフエニル、モルホリノフエニル、
ピペリジニルフエニル、ピペラジノフエニル、ジ
フエニルアミノフエニル、アセチルアミノフエニ
ル、ベンゾイルアミノフエニル、アセチルフエニ
ル、ベンゾイルフエニル、シアノフエニルなど）
を表わし、Ｚ は前記で定義したものと同一の定
義を有する。 式中、R11はフラン、チオフエン、ベンゾフラ
ン、チオナフテン、ジベンゾフラン、カルバゾー
ル、フエノチアジン、フエノキサジン、ピリジン
などの複素環から誘導された１価の複素環基を表
わし、Ｚ は前記で定義したものと同一の定義を
有する。 式中、R12は水素原子、アルキル基（メチル、
エチル、プロピル、ブチルなど）又は置換もしく
は未置換のアリール基（フエニル、トリル、キシ
リル、ビフエニル、エチルフエニル、クロロフエ
ニル、メトキシフエニル、エトキシフエニル、ニ
トロフエニル、アミノフエニル、ジメチルアミノ
フエニル、ジエチルアミノフエニル、アセチルア
ミノフエニル、α―ナフチル、β―ナフチル、ア
ントラリル、ピレニルなど）を表わす。R10およ
びＺ は、前記で定義したものと同一の定義を有
する。 式中、R10およびＺ は前記で定義したものと
同一の定義を有する。 又、式中のＺ はパークロレート、フルオロボ
レート、スルフオアセテート、アイオダイド、ク
ロライド、ブロマイド、Ｐ―トルエンスルホネー
ト、アルキルスルホネート、アルキルジスルホネ
ート、ベンゼンジスルホネート、ハロスルホネー
ト、ピクラート、テトラシアノエチレンアニオ
ン、テトラシアノキノジメタンアニオンななどの
アニオン残基を表わす。 以下、本発明で用いるアズレニウム塩化化合物
の具体例を下記に列挙する。 前記一般式(1)で表わされる化合物の例 前記一般式(2)で表わされる化合物の例 前記一般式(3)で表わされる化合物の例 前記一般式(4)で表わされる化合物の例 前記一般式(5)で表わされる化合物の例 前記一般式(6)で表わされる化合物の例 前記一般式(7)で表わされる化合物の例 前記一般式(8)で表わされる化合物の例 合成例１ （化合物No.１） アズレン0.64ｇ、オルトギ酸エチル7.5mlそし
てエタノール15mlより成る溶液を室温下に攪拌
し、この液中に70％過塩素酸1.25mlとエタノール
7.5mlより成る液を加えた。すぐに、黒色の針状
晶の析出が認められた。この液を40分間室温で攪
拌した後、吸引濾過し化合物No.１を得た。エタノ
ール20mlで２回洗浄濾過した後、水30ml中に入れ
30分間攪拌後濾過した。次にエタノール20mlで再
度洗浄後乾燥した。得量0.87ｇ（収率95％） 融点：260℃以上（キヤピラリー法） 溶液吸収スペクトル：ジクロルメタン中 λmax＝623nm 元素分析： 分子式 C21H15ClO4 計算値（％） 分析値（％） Ｃ 68.76 68.61 Ｈ 4.13 4.03 Cl 9.66 9.34 合成例２ （化合物No.２） アズレン1.0ｇ、３―エトキシメチレングアイ
アズレニウムパークロレート2.77ｇおよびメタノ
ール47mlより成る液を５分間攪拌環流させ、反応
液を一晩放置した。析出物を濾過し、20mlのメタ
ノールで洗浄後乾燥し、粗生成物2.35ｇを得た。
（粗収率69％）、組生成物2.0ｇをアセトントリル
により再結晶し、1.3ｇの化合物No.２を得た。 融点：194〜196℃（キヤピラリー法） 溶液吸収スペクトル： λmax＝648nm 元素分析： 分子式 C26H25ClO4 計算値（％） 分析値（％） Ｃ 71.46 71.24 Ｈ 5.78 5.81 Cl 8.11 8.17 合成例３ （化合物No.10） １，４―ジメチル―７―イソプロピルアズレン
2.4ｇ、40％グリオキザール水溶液3.0ｇ、アセト
ニトリル50mlそして70％過塩素酸3.0mlより成る
液を75〜80℃で４分間加熱攪拌し、放冷した。翌
日析出物を濾過し、アセトニトリル15mlで洗浄・
濾過後乾燥して化合物No.10を1.53ｇを得た。（収
率40.8％） 融点：260℃以上（キヤピラリー法） 溶液吸収スペクトル：アセトニトリル中 λmax＝534nm 元素分析： 分子式 C32H36ClO8 計算値（％） 分析値（％） Ｃ 62.03 61.97 Ｈ 5.87 5.96 Cl 11.44 11.78 合成例４ （化合物No.15） 氷酢酸70ml中に1.3―ジフオルミルアズレン1.4
ｇと１，４―ジメチル―７―イソプロピルアズレ
ン3.0ｇを加え、加熱攪拌し、105℃とした。この
液に70％過塩素酸3.4mlを加え、同温度で５分間
加熱後一晩放置した。析出物を濾過し氷酢酸10ml
で洗浄濾過後、水50mlで２回洗浄濾過後乾燥し、
粗染料2.4ｇを得た。（粗収率65％）粗生成物2.0
ｇをアセトニトリルにより再結晶して化合物No.15
を1.2ｇ得た。 融点：260℃以上（キヤピラリー法） 溶液吸収スペクトル：氷酢酸中 λmax＝660nm 元素分析： 分子式 C42H42ClO2O3 計算値（％） 分析値（％） Ｃ 67.64 67.76 Ｈ 5.69 5.78 Cl 9.51 9.31 合成例５ （化合物No.23） １―フオルミル―５―イソプロピル―３，８―
ジメチルアズレン0.60ｇ、４―メチル―１―エチ
ルキノリニウムアイオダイド0.79ｇ、ピペリジン
1.8mlそしてエタノール22mlより成る液を加熱攪
拌し、液温75〜80℃で10分間反応させた後、一晩
放置した。析出した結晶を濾過し、エタノール10
mlで２回洗浄濾過後乾燥し、0.72ｇの化合物No.23
を得た。（収率：55％） 融点：243〜５℃以上（キヤピラリー法） 溶液吸収スペクトル：ジクロルメタン中 λmax＝644nm 元素分析： 分子式 C28H20IN 計算値（％） 分析値（％） Ｃ 66.26 66.34 Ｈ 5.97 5.81 Ｎ 2.76 2.71 Ｉ 25.01 25.14 合成例６ （化合物No.28） Ｐ―ジメチルアミノベンズアルデヒド5.96ｇ、
70％過塩素酸10mlとテトラヒドロフラン400mlよ
り成る液に、１，４―ジメチル―７―イソプロピ
ルアズレン7.92ｇとテトラヒドロフラン400mlよ
り成る溶液を室温下に滴下し、２時間攪拌し、一
晩放置した。析出物を濾過し、テトラヒドロフラ
ン100mlで３回洗浄濾過を行つた。次に水200mlで
２回洗浄濾過し、さらにテトラヒドロフラン100
mlで洗浄濾過後乾燥し、化合物No.28を10.40ｇ得
た。（収率60.6％） 融点：160.5〜162℃（キヤピラリー法） 溶液吸収スペクトル：アセトン中 λmax＝640nm 元素分析： 分子式 C24H28ClNO4 計算値（％） 分析値（％） Ｃ 67.04 67.17 Ｈ 6.58 6.68 Ｎ 3.26 3.19 Cl 8.25 8.16 合成例７ （化合物No.39） Ｐ―ジメチルアミノベンズアルデヒド1.50ｇ、
70％過塩素酸5.0mlと酢酸150mlよりなる溶液中に
アズレン1.28ｇと酢酸150mlよりなる溶液を室温
下に滴下し、１時間攪拌した。析出物を濾過し、
酢酸100mlで洗浄後、水250ml中に投入し、30分攪
拌後濾過した。次に水200mlで洗浄濾過を７回行
なつた後乾燥し、化合物No.39を2.41ｇ得た。（収
率67.0％） 融点：260℃以上（キヤピラリー法） 溶液吸収スペクトル：アセトニトリル中 λmax＝634nm 元素分析： 分子式 C19H18ClNO4 計算値（％） 分析値（％） Ｃ 63.42 64.58 Ｈ 5.05 5.32 Ｎ 3.89 4.04 Cl 9.85 9.64 合成例８ （化合物No.43） テトラヒドロフラン160ml中にＮ―エチル―３
―ホルミルカルバゾール2.26ｇとグアイアズレン
（アルドリツチ・ケミカル社製：G1100―４）2.0
ｇを加えて加熱し、溶解した後、室温下で70％過
塩素酸5.0mlを加えて加熱し、液温60℃〜65℃で
10分間反応させた。その後、冷却し、一昼夜放置
後、生成した析出物を濾別した後、40mlのテトラ
ヒドロフランで４回洗浄および濾過を繰り返し、
乾燥して粗生成物3.37ｇ（粗収率66.2％）を得
た。次にこの粗生成物0.9ｇをメチルエチルケト
ンとアセトニトリルの混合溶媒（メチルエチルケ
トン：アセトニトリル＝８：５）により再結晶
し、精製化合物No.43を0.42ｇ得た。 融点：206℃〜208℃（キヤピラリー法） 溶液吸収スペクトル：ジクロルメタン中 λmax＝612nm 元素分析： 分子式 C30H30ClNO4 計算値（％） 分析値（％） Ｃ 71.48 72.04 Ｈ 6.01 6.14 Ｎ 2.78 2.80 Cl 7.03 7.01 赤外吸収スペクトル：第１図に示す特性 合成例９ （化合物No.52） 酢酸50ml中にｐ―ジメチルアミノシンナミツク
アルデヒド1.77ｇとグアイアズレン（アルドリツ
チ・ケミカル社製：C1100―４）2.0ｇを加えて、
溶解した後、103℃に加熱した。次いで、70％過
塩素酸10mlを加えた後、103℃〜106℃で20分間加
熱しながら攪拌した後冷却した。この反応液を一
昼夜放置して生成した析出物を濾別し、これを50
mlの酢酸で３回洗浄した。次に、250mlの水で２
回洗浄および濾過を繰り返した後、250mlのエチ
ルアルコールで２回洗浄および濾過を繰り返して
から、乾燥したところ1.88ｇ（収率40.9％）の化
合物No.52を得た。 溶液吸収スペクトル（ジクロルメタン中）： λmax＝728nm 元素分析： 分子式 C26H30ClNO4 計算値（％） 分析値（％） Ｃ 68.48 68.57 Ｈ 6.64 6.73 Ｎ 3.07 3.14 Cl 7.77 7.64 赤外吸収スペクトル：第２図に示す特性 合成例10 （化合物No.57） グアイアズレン3.0ｇ、70％過塩素酸2.5mlそし
てアセトニトリル40mlより成る液に、フエニルプ
ロパラギルアルデヒド（アルドリツチ・ケミカル
社製：P3100―０）2.0ｇとアセトニトリル20mlよ
り成る液を室温下に滴下し、２時間攪拌した。析
出物を濾過し、アセトニトリル20mlで２回洗浄濾
過し、乾燥した。得量3.73ｇ（収率60.0％） 融点：199℃〜200℃（キヤピラリー法） 溶液吸収スペクトル： λmax＝501nm 元素分析： 分子式 C24H23ClO4 計算値（％） 分析値（％） Ｃ 70.15 70.06 Ｈ 5.65 5.74 Cl 8.63 8.68 前述のアズレニウム塩化合物を有する被膜は光
導電性を示し、従つて下述する電子写真感光体の
感光層に用いることができる。 すなわち、本発明の具体例では導電性支持体の
上に前述のアズレニウム塩化合物を真空蒸着法に
より被膜形成するか、あるいは適当なバインダー
中に分散含有させて被膜形成することにより電子
写真感光体を調製することができる。 本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体
の感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離し
た電子写真感光体における電荷発生層として、前
述の光導電性被膜を適用することができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前述の光導電性を示す化合物を含
有し、かつ発生した電荷キヤリアの飛程を短くす
るために薄膜層、例えば５ミクロン以下、好まし
くは0.01ミクロン〜１ミクロンの膜厚をもつ薄膜
層とすることが好ましい。このことは、入射光量
の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷
キヤリアを生成すること、さらに発生した電荷キ
ヤリアを再結合や補獲（トラツプ）により失活す
ることなく電荷輸送層に注入する必要があること
に帰因している。 電荷発生層は、前述の化合物を適当なバインダ
ーに分散させ、これを基本の上に塗工することに
よつて形成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜
を形成することによつて得ることができる。電荷
発生層を塗工によつて形成する際に用いうるバイ
ンダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、
またポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリビニル
アントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリ
ビニルブチラール、ポリアリレート（ビスフエノ
ールＡとフタル酸の縮重合体など。）ポリカーボ
ネート、ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポリ酢
酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹
脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロー
ス系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイ
ン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷
発生層中に含有する樹脂は、80重量％以下、好ま
しくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層が下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。具
体的な有機溶剤としては、メタノー、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ―ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン
化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼンなどの芳香族類などを用いることがで
きる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で静止または送風下で行なうこ
とができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよくまたその下に積層
されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電荷
発生層の上に積層されていることが望ましい。 電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物
質（以下、単に電荷輸送物質という）は、前述の
電荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に
非感応性であることが好ましい。ここで言う「電
磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近
赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に補獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
アニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、
テトラシアノキノジメタン、２，４，７―トリニ
トロ―９―フルオレノン、２，４，５，７―テト
ラニトロ―９―フルオレノン、２，４，７―トリ
ニトロ―９―ジシアノメチレンフルオレノン、
２，４，５，７―テトラニトロキサントン、２，
４，８―トリニトロチオキサントン等の電子吸引
性物質やこれらの電子吸引性物質を高分子化した
もの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ―エチル
カルバゾール、Ｎ―イソプロピルカルバゾール、
Ｎ―メチル―Ｎ―フエニルヒドラジノ―３―メチ
リデン―９―エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ―ジフ
エニルヒドラジノ―３―メチリデン―10―エチル
フエノチアジン、Ｎ，Ｎ―ジフエニルヒドラジノ
―３―メチリデン―10―エチルフエノキサジン、
Ｐ―ジエチルアミノベンズアルデヒド―Ｎ，Ｎ―
ジフエニルヒドラゾン、Ｐ―ジエチルアミノベン
ズアルデヒド―Ｎ―α―ナフチル―Ｎ―フエニル
ヒドラゾン、Ｐ―ピロリジノベンズアルデヒド―
Ｎ，Ｎ―ジフエニルヒドラゾン、１，３，３―ト
リメチルインドレニン―ω―アルデヒド―Ｎ，Ｎ
―ジフエニルヒドラゾン、Ｐ―ジエチルベンズア
ルデヒド―３―メチルベンズチアゾリノン―２―
ヒドラゾン等のヒドラゾン類、２，５―ビス（Ｐ
―ジエチルアミノフエニル）―１，３，４―オキ
サジアゾール、１―フエニル―３―（Ｐ―ジエチ
ルアミノスチリル）―５―（Ｐ―ジエチルアミノ
スチリル）―５―（Ｐ―ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１―〔キノリン(2)〕―３―（Ｐ
―ジエチルアミノスチリル）―５―（Ｐ―ジエチ
ルアミノフエニル）ピラゾリン、１―〔ピリジル
(2)〕―３―（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）―５
―（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１―〔６―メトキシ―ピリジル(2)〕―３―（Ｐ―
ジエチルアミノスチリル）―５―（Ｐ―ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリン、１―〔ピリジン
(3)〕―３―（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）―５
―（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１―〔レピジル(2)〕―３―（Ｐ―ジエチルアミノ
スチリル）―５―（Ｐ―ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１―〔ピリジル(2)〕―３―（Ｐ
―ジエチルアミノスチリル）―４―メチル―５―
（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１
―〔ピリジル(2)〕―３―（α―メチル―Ｐ―ジエ
チルアミノスチリル）―５―（Ｐ―ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン、１―フエニル―３―
（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）―４―メチル―
５―（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１―フエニル―３―（α―ベンジル―Ｐ―ジ
エチルアミノスチリル）―５―（Ｐ―ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンな
どのピラゾリン類、２―（Ｐ―ジエチルアミノス
チリル）―６―ジエチルアミノベンズオキサゾー
ル、２―（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）―４―
（Ｐ―ジメチルアミノフエニル）―５―（２―ク
ロロフエニル）オキサゾール等のピサゾール系化
合物、２―（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）―６
―ジエチルアミノベンゾチアゾール等のチアゾー
ル系化合物、ビス（４―ジエチルアミノ―２―メ
チルフエニル）―フエニルメタン等のトリアリー
ルメタン系化合物、１，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―
ジエチルアミノ―２―メチルフエニル）ヘプタ
ン、１，１，２，２―テトラキス（４―Ｎ，Ｎ―
ジメチルアミノ―２―メチルフエニル）エタン等
のポリアリールアルカン類、トリフエニルアミ
ン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリ―９―ビニルフエニルアントラセ
ン、ピレン―ホルムアルデヒド樹脂、エチルカル
バゾールホルムアルデヒド樹脂等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン―テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合わせて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリル―スチレンコポリマー、アクリロニト
リル―ブタジエンコポリマ―、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなど
の絶縁性樹脂、あるいはポリ―Ｎ―ビニカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーを挙げることがで
きる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、５ミクロン〜30ミクロンで
あるが、好ましい範囲は８ミクロン〜20ミクロン
である。塗工によつて電荷輸送層を形成する際に
は、前述した様な適当なコーテイング法を用いる
ことができる。 このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造
からなる感光層は、導電層を有する基体の上に設
けられる。導電層を有する基体としては、基体自
体が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、ア
ルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジ
ウム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、
インジウム、金や白金などを用いることができ、
その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化
インジウム、酸化錫、酸化インジウム―酸化錫合
金などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を
有するプラスチツク（例えばポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレ
フタレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレン
など）、導電性粒子（例えば、カーボンブラツク、
銀粒子など）を適当なバインダーとともにプラス
チツクの上に被覆した基体、導電性粒子をプラス
チツクや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有
するプラスチツクなどを用いることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン―アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1ミクロン〜５ミクロン、
好ましくは0.5ミクロン〜３ミクロンが適当であ
る。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。このようにしてで
きた静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可
視像が得られる。これを直接定着するか、あるい
はトナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法を公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは
逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。 また、本発明の別の具体例では、前述のヒドラ
ゾン類、ピラゾリン類、オキアゾール類、チアゾ
ール類、トリアリールメタン類、ポリアリールア
ルカン類、トリフエニルアミン、ポリ―Ｎ―ビニ
ルカルバゾール類など有機光導電性物質や酸化亜
鉛、硫化カドミウム、セレンなどの無機光導電性
物質の増感剤として前述の化合物を含有させた感
光被膜とすることができる。この感光被膜は、こ
れらの光導電性物質と前述の化合物をバインダー
とともに塗工によつて被膜形成される。 いずれの感光体においても、一般式［］また
は［］で示される化合物から選ばれる少なくと
も１種類のアズレニウム塩を含有し、必要に応じ
て光吸収の異なる他の光導電性顔料や染料を組合
わせて使用することによつて、この感光体の感度
を高めたり、あるいはパンクロマチツクな感光体
として調製することも可能である。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 １〜19 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水１ｇ、水222ml）
マイヤーバーで、乾燥後の膜厚が1.0ミクロンと
なるように塗布し、乾燥した。 次に、ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル
％）２ｇをイソプロピルアルコール95mlで溶かし
た溶液に、下記表に挙げた19種のアズレニウム塩
５ｇを各々加えて19種の塗工液を調製した。 各塗工液をアトライターで分散した後、それぞ
れ前述のカゼイン下引層の上に乾燥後の膜厚が
0.1ミクロンとなるようにマイヤーバーで塗布し、
乾燥して電荷発生層を形成せさた。 次いで、構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量100000）５ｇをベンゼン
70mlに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の
膜厚が12ミクロンとなるようにマイヤーバーで塗
布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した19種の電子写真感光体を
川口電機(株)製静電複写紙試験装置Model NP―
428を用いてスタチツク方式で−5KVでコロナ帯
電し、暗所で10秒間保持した後、照度５uxで
露光し帯電特性を調べた。 帯電特性としては、初期帯電電位（V0）と10
秒間暗減衰させた時の電位を1/2に減衰するに必
要な露光量（Ｅ1/2）を測定した。この結果を第
１表に示す。また、10秒間暗減衰させた時の電荷
保持率をVK（％）で表わした。
【表】
実施例 20
ポリエステル樹脂（東洋紡績社製、バイロン
200）５ｇと１―〔ピリジル―(2)〕―３―（４―
Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノスチリル）―５―（４―
Ｎ，Ｎジエチルアミノフエニル）ピラゾリン５ｇ
をメチルエチルケトン80mlに溶解した後、前述の
アズレニウム塩化合物No.１，1.0ｇを添加し分散
後、アルミニウム蒸着したポリエステルフイルム
上に塗布乾燥し、乾燥膜厚13ミクロンの感光層を
有する感光体を作成した。 この感光体の特性を実施例１と同様の方法によ
つて初期帯電電位（V0）、10秒間暗減衰させた時
の電荷保持率（VK）及び10秒間暗減衰させた時
の帯電電位を1/2に減衰するに必要な露光量（Ｅ
１／２）を測定したところ、下記のとおりであつた。 V0：−500V VK：86％ Ｅ1/2：28.1lux・sec 実施例 21〜25 前記実施例20の感光体を調製した時に用いたア
ズレニウム塩化合物No.１に代えて、下記表に挙げ
たアズレニウム塩化合物を用いたほかは、実施例
20と全く同様の方法によつて感光体を作成し、各
感光体の帯電特性を測定した。 これらの結果を第２表に示す。
200）５ｇと１―〔ピリジル―(2)〕―３―（４―
Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノスチリル）―５―（４―
Ｎ，Ｎジエチルアミノフエニル）ピラゾリン５ｇ
をメチルエチルケトン80mlに溶解した後、前述の
アズレニウム塩化合物No.１，1.0ｇを添加し分散
後、アルミニウム蒸着したポリエステルフイルム
上に塗布乾燥し、乾燥膜厚13ミクロンの感光層を
有する感光体を作成した。 この感光体の特性を実施例１と同様の方法によ
つて初期帯電電位（V0）、10秒間暗減衰させた時
の電荷保持率（VK）及び10秒間暗減衰させた時
の帯電電位を1/2に減衰するに必要な露光量（Ｅ
１／２）を測定したところ、下記のとおりであつた。 V0：−500V VK：86％ Ｅ1/2：28.1lux・sec 実施例 21〜25 前記実施例20の感光体を調製した時に用いたア
ズレニウム塩化合物No.１に代えて、下記表に挙げ
たアズレニウム塩化合物を用いたほかは、実施例
20と全く同様の方法によつて感光体を作成し、各
感光体の帯電特性を測定した。 これらの結果を第２表に示す。
【表】
実施例 26
ポリ―Ｎ―ビニルカバゾール１ｇと前述のアズ
レニウム塩化合物No.28 ５mgを１，２ジクロルエ
タン10ｇに加えた後、十分に攪拌した。こうして
調製した塗工液をアルミニウム蒸着したポリエチ
レンテレフタレートフイルムの上に乾燥膜厚が15
ミクロンとなるようにドクターブレードにより塗
布した。 この感光体の帯電特性を実施例１と同様の方法
によつて測定した。但し、帯電極性はとした。
この結果を下記に示す。 V0：＋470ボルト VK：83％ Ｅ1/2：29.7lux・sec 実施例 27 前記実施例26の電子写真感光体を調製した時に
用いたアズレニウム塩化合物No.28に代えて、前述
のアズレニウム塩化合物No.１を用いたほかは、実
施例26と全く同様の方法で感光体を調製した後、
この感光体の帯電特性を測定した。この結果を下
記に示す。但し帯電極性をとした。 V0：＋460ボルト VK：81％ Ｅ1/2：35.7lux・sec 実施例 28 微粒子酸化亜鉛（堺化学(株)製Sazex2000）10
ｇ、アクリル系樹脂（三菱レーヨン(株)製ダイヤナ
ールLR009）４ｇ、トルエン10ｇおよび前記例示
のアズレニウム塩化合物No.９ 10mgをボールミル
中で十分に混合し、得られた塗工液をアルミニウ
ム蒸着したポリエチレンテレフタレートフイルム
の上にドクターブレードにより乾燥膜厚が21ミク
ロンになるように塗布し、乾燥して電子写真感光
体を調製した。 この電子写真感光体の分光感度を電子写真法の
分光写真により測定したところ、前述のアズレニ
ウム塩化合物を含有していない酸化亜鉛被膜に較
べて、本実施例の感光体は長波長側に感度を有し
ていることが判明した。 実施例 29 アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニア水溶液（カゼイン11.2ｇ、８％アンモニア水
１ｇ、水222ml）を浸漬コーテイング法で塗工し、
乾燥して塗工量1.0ｇ／m3の下引層を形成した。 次に、前述のアズレニウム塩化合物No.１の１重
量部、ブチラール樹脂（エスレツクBM―２：積
水化学(株)製）１重量部とイソプロピルアルコール
30重量部をボールミル分散機で４時間分散した。
この分散液を先に形成した下引層の上に浸漬コー
テイング法で塗工し、乾燥して電荷発生層を形成
した。この時の膜厚は0.3ミクロンであつた。 次に、Ｐ―ジエチルアミノベンズアルデヒド―
Ｎ―フエニル―Ｎ―α―ナフチルヒドラゾン１重
量部、ポリスルホン樹脂（P1700：ユニオンカー
バオド社製）、１重量部とモノクロルベンゼン６
重量部を混合し、攪拌機で攪拌溶解した。この液
を電荷発生層の上に浸漬コーテイング法で塗工
し、乾燥して電荷輸送層を形成した。この時の膜
厚は、12ミクロンであつた。 こうして調製した感光体に−5kVのコロナ放電
を行なつた。この時の表面電位を測定した（初期
電位V0）。さらに、この感光体を５秒間暗所で放
置した後の表面電位を測定した（暗減衰VK）。感
度は、暗減衰した後の電位VKを1/2に減衰するに
必要な露光量Ｅ1/2マイクロジユール／cm2）を測
定することによつて評価した。この際、光源とし
てガリウム、アルミニウム・ヒ素半導体レーザー
（発振波長780nm）を用いた。こらの結果は、次
のとおりであつた。 V0：−550ボルト VK：82％ Ｅ1/2：6.5マイクロジユール／cm2 実施例 30〜37 実施例29で用いたアズレニウム塩化合物No.１に
代えて、第３表に示す化合物をそれぞれ用いたほ
かは、実施例29と全く同様の方法で感光体を調製
し、この感光体の特性を測定した。 これらの結果を第３表に示す。
レニウム塩化合物No.28 ５mgを１，２ジクロルエ
タン10ｇに加えた後、十分に攪拌した。こうして
調製した塗工液をアルミニウム蒸着したポリエチ
レンテレフタレートフイルムの上に乾燥膜厚が15
ミクロンとなるようにドクターブレードにより塗
布した。 この感光体の帯電特性を実施例１と同様の方法
によつて測定した。但し、帯電極性はとした。
この結果を下記に示す。 V0：＋470ボルト VK：83％ Ｅ1/2：29.7lux・sec 実施例 27 前記実施例26の電子写真感光体を調製した時に
用いたアズレニウム塩化合物No.28に代えて、前述
のアズレニウム塩化合物No.１を用いたほかは、実
施例26と全く同様の方法で感光体を調製した後、
この感光体の帯電特性を測定した。この結果を下
記に示す。但し帯電極性をとした。 V0：＋460ボルト VK：81％ Ｅ1/2：35.7lux・sec 実施例 28 微粒子酸化亜鉛（堺化学(株)製Sazex2000）10
ｇ、アクリル系樹脂（三菱レーヨン(株)製ダイヤナ
ールLR009）４ｇ、トルエン10ｇおよび前記例示
のアズレニウム塩化合物No.９ 10mgをボールミル
中で十分に混合し、得られた塗工液をアルミニウ
ム蒸着したポリエチレンテレフタレートフイルム
の上にドクターブレードにより乾燥膜厚が21ミク
ロンになるように塗布し、乾燥して電子写真感光
体を調製した。 この電子写真感光体の分光感度を電子写真法の
分光写真により測定したところ、前述のアズレニ
ウム塩化合物を含有していない酸化亜鉛被膜に較
べて、本実施例の感光体は長波長側に感度を有し
ていることが判明した。 実施例 29 アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニア水溶液（カゼイン11.2ｇ、８％アンモニア水
１ｇ、水222ml）を浸漬コーテイング法で塗工し、
乾燥して塗工量1.0ｇ／m3の下引層を形成した。 次に、前述のアズレニウム塩化合物No.１の１重
量部、ブチラール樹脂（エスレツクBM―２：積
水化学(株)製）１重量部とイソプロピルアルコール
30重量部をボールミル分散機で４時間分散した。
この分散液を先に形成した下引層の上に浸漬コー
テイング法で塗工し、乾燥して電荷発生層を形成
した。この時の膜厚は0.3ミクロンであつた。 次に、Ｐ―ジエチルアミノベンズアルデヒド―
Ｎ―フエニル―Ｎ―α―ナフチルヒドラゾン１重
量部、ポリスルホン樹脂（P1700：ユニオンカー
バオド社製）、１重量部とモノクロルベンゼン６
重量部を混合し、攪拌機で攪拌溶解した。この液
を電荷発生層の上に浸漬コーテイング法で塗工
し、乾燥して電荷輸送層を形成した。この時の膜
厚は、12ミクロンであつた。 こうして調製した感光体に−5kVのコロナ放電
を行なつた。この時の表面電位を測定した（初期
電位V0）。さらに、この感光体を５秒間暗所で放
置した後の表面電位を測定した（暗減衰VK）。感
度は、暗減衰した後の電位VKを1/2に減衰するに
必要な露光量Ｅ1/2マイクロジユール／cm2）を測
定することによつて評価した。この際、光源とし
てガリウム、アルミニウム・ヒ素半導体レーザー
（発振波長780nm）を用いた。こらの結果は、次
のとおりであつた。 V0：−550ボルト VK：82％ Ｅ1/2：6.5マイクロジユール／cm2 実施例 30〜37 実施例29で用いたアズレニウム塩化合物No.１に
代えて、第３表に示す化合物をそれぞれ用いたほ
かは、実施例29と全く同様の方法で感光体を調製
し、この感光体の特性を測定した。 これらの結果を第３表に示す。
第１図は、化合物No.43の赤外吸収スペクトルを
示す説明図、第２図は、化合物No.52の赤外吸収ス
ペクトルを示す説明図である。
示す説明図、第２図は、化合物No.52の赤外吸収ス
ペクトルを示す説明図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式［］または［］で表されるア
ズレニウム塩化合物を有する光導電性被膜。 一般式［］ 一般式［］ （但し、一般式［］および［］において、
R1，R2，R3，R4，R5，R6、およびR7は水素原
子、ハロゲン原子または１価の有機残基を表し、
１価の有機残基としてはアルキル基、アルコキシ
基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もし
くは未置換のアラルキル基、アシル基、置換もし
くは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のス
チリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシ
ル基、シアノ基または置換もしくは未置換のアリ
ールアゾ基を表す。また、R1とR2、R3とR4、R4
とR5、R5とR6、およびR6とR7の組み合わせのう
ち、少なくとも１つの組み合わせで置換または未
置換の芳香族環を形成しても良い。Ａは、２重結
合によつて結合した(1)〜(8)に示す２価の有機残基
を表す。Ｚ は、アニオン残基を表す。 Ａは、下記一般式(1)〜(8)で表される。 ただし、式中のＱ は下記のアズレニウム骨格
を示し、式中のＱ を除く右辺がＡを示してい
る。 アズレニウム骨格（Ｑ ） 一般式(1) 式中、R1′〜R7′は、水素原子、ハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）または１価
の有機残基を表す。１価の有機残基としては、ア
ルキル基、アルコキシ基、置換もしくは未置換の
アリール基、置換もしくは未置換のアラルキル
基、アシル基、置換もしくは未置換のアミノ基、
置換もしくは未置換のスチリル基、ニトロ基、ヒ
ドロキシ基、カルボキシル基、シアノ基または置
換もしくは未置換のアリールアゾ基を表す。ま
た、R1′とR2′、R3′とR4′、R4′とR5′、R5′とR6′
お
よびR6′とR7′の組み合わせのうち、少なくとも１
つの組み合わせで置換または未置換の芳香族を形
成していても良い。また、Ｑ で示すアズレニウ
ム骨格と前記一般式(1)における右辺のアズレン骨
格とは対称であつても非対称であつても良い。 Ｚ は、前記で定義したものと同一の定義を有
する。R8は、水素原子、ニトロ基、シアノ基、
アルキル基またはアリール基を表し、ｎは、０，
１または２を表す。 一般式(2) 式中、R1〜R7およびＺ は前記で定義したも
のと同一の定義を有する。 一般式(3) 式中、R1〜R7、R1′〜R7′およびＺ は前記で
定義したものと同一の定義を有する。 一般式(4) 式中、Ｘはピリジン、チアゾール、ベンゾチア
ゾール、ナフトチアゾール、オキサゾール、ベン
ゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、イミダゾ
ール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾー
ル、２―キノリン、４―キノリン、イソキノリン
またはインドールの含窒素複素環を完成するのに
必要な非金属原子群を表わし、斯かる複素環は、
ハロゲン原子、アルキル基またはアリール基によ
つて置換されていても良い。R9は置換されてい
ても良いアルキル基、環式アルキル基、アリル
基、置換されていても良いアラルキル基または置
換されていても良いアリール基を表す。ｍは０ま
たは１を表し、Ｚ は前記で定義したものと同一
の定義を有する。 一般式(5) 式中、R10は置換または未置換のアリール基を
表し、Ｚ は前記で定義したものと同一の定義を
有する。 一般式(6) 式中、R11はフラン、チオフエン、ベンゾフラ
ン、チオナフテン、ジベンゾフラン、カルバゾー
ル、フエノチアジン、フエノキサジンまたはビリ
ジンの複素環から誘導された１価の複素環基を表
し、Ｚ は前記で定義したものと同一の定義を有
する。 一般式(7) 式中、R12は水素原子、アルキル基または置換
もしくは未置換のアリール基を表す。R10および
Ｚ は前記で定義したものと同一の定義を有す
る。 一般式(8) 式中、R10およびＺ は前記で定義したものと
同一の定義を有する。） ２ 導電性支持体に、下記一般式［］または
［］で表されるアズレニウム塩化合物を含有す
る感光層を設けたことを特徴とする電子写真感光
体。 一般式［］ 一般式［］ （但し、一般式［］および［］において、
R1，R2，R3，R4，R5，R6、およびR7は水素原
子、ハロゲン原子または１価の有機残基を表し、
１価の有機残基としてはアルキル基、アルコキシ
基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もし
くは未置換のアラルキル基、アシル基、置換もし
くは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のス
チリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシ
ル基、シアノ基または置換もしくは未置換のアリ
ールアゾ基を表す。また、R1とR2、R3とR4、R4
とR5、R5とR6、およびR6とR7の組み合わせのう
ち、少なくとも１つの組み合わせで置換または未
置換の芳香族環を形成しても良い。Ａは、２重結
合によつて結合した(1)〜(8)に示す２価の有機残基
を表す。Ｚ は、アニオン残基を表す。 Ａは、下記一般式(1)〜(8)で表される。 ただし、式中のＱ は下記のアズレニウム骨格
を示し、式中のＱ を除く右辺がＡを示してい
る。 アズレニウム骨格（Ｑ ） 一般式(1) 式中、R1′〜R7′は、水素原子、ハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）または１価
の有機残基を表す。１価の有機残基としては、ア
ルキル基、アルコキシ基、置換もしくは未置換の
アリール基、置換もしくは未置換のアラルキル
基、アシル基、置換もしくは未置換のアミノ基、
置換もしくは未置換のスチリル基、ニトロ基、ヒ
ドロキシ基、カルボキシル基、シアノ基または置
換もしくは未置換のアリールアゾ基を表す。ま
た、R1′とR2′、R3′とR4′、R4′とR5′、R5′とR6′
お
よびR6′とR7′の組み合わせのうち、少なくとも１
つの組み合わせで置換または未置換の芳香族を形
成していても良い。また、Ｑ で示すアズレニウ
ム骨格と前記一般式(1)における右辺のアズレン骨
格とは対称であつても非対称であつても良い。 Ｚ は、前記で定義したものと同一の定義を有
する。R8は、水素原子、ニトロ基、シアノ基、
アルキル基またはアリール基を表し、ｎは、０，
１または２を表す。 一般式(2) 式中、R1〜R7およびＺ は前記で定義したも
のと同一の定義を有する。 一般式(3) 式中、R1〜R7、R1′〜R7′およびＺ は前記で
定義したものと同一の定義を有する。 一般式(4) 式中、Ｘはピリジン、チアゾール、ベンゾチア
ゾール、ナフトチアゾール、オキサゾール、ベン
ゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、イミダゾ
ール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾー
ル、２―キノリン、４―キノリン、イソキノリン
またはインドールの含窒素複素環を完成するのに
必要な非金属原子群を表わし、斯かる複素環は、
ハロゲン原子、アルキル基またはアリール基によ
つて置換されていても良い。R9は置換されてい
ても良いアルキル基、環式アルキル基、アリル
基、置換されていても良いアラルキル基または置
換されていても良いアリール基を表す。ｍは０ま
たは１を表し、Ｚ は前記で定義したものと同一
の定義を有する。 一般式(5) 式中、R10は置換または未置換のアリール基を
表し、Ｚ は前記で定義したものと同一の定義を
有する。 一般式(6) 式中、R11はフラン、チオフエン、ベンゾフラ
ン、チオナフテン、ジベンゾフラン、カルバゾー
ル、フエノチアジン、フエノキサジンまたはピリ
ジンの複素環から誘導された１価の複素環基を表
し、Ｚ は前記で定義したものと同一の定義を有
する。 一般式(7) 式中、R12は水素原子、アルキル基または置換
もしくは未置換のアリール基を表す。R10および
Ｚ は前記で定義したものと同一の定義を有す
る。 一般式(8) 式中、R10およびＺ は前記で定義したものと
同一の定義を有する。）
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57165263A JPS5953850A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | 光導電性被膜及びそれを用いた電子写真感光体 |
| US06/500,978 US4548886A (en) | 1982-06-08 | 1983-06-03 | Radiation sensitive organic thin film comprising an azulenium salt |
| GB08315676A GB2124616B (en) | 1982-06-08 | 1983-06-08 | Radiation-sensitive film |
| DE19833320674 DE3320674A1 (de) | 1982-06-08 | 1983-06-08 | Strahlungsempfindlicher duenner film |
| DE3348197A DE3348197C2 (ja) | 1982-06-08 | 1983-06-08 | |
| US06/620,821 US4565761A (en) | 1982-06-08 | 1984-06-15 | Electrophotographic process utilizing an azulenium salt-containing photosensitive member |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57165263A JPS5953850A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | 光導電性被膜及びそれを用いた電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5953850A JPS5953850A (ja) | 1984-03-28 |
| JPH0247742B2 true JPH0247742B2 (ja) | 1990-10-22 |
Family
ID=15809002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57165263A Granted JPS5953850A (ja) | 1982-06-08 | 1982-09-22 | 光導電性被膜及びそれを用いた電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5953850A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH052356U (ja) * | 1991-06-25 | 1993-01-14 | オムロン株式会社 | 電磁継電器の接点開閉機構 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60262163A (ja) * | 1984-06-11 | 1985-12-25 | Canon Inc | 光導電性被膜及びそれを用いた電子写真感光体 |
| JPS60263946A (ja) * | 1984-06-13 | 1985-12-27 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| US5492786A (en) * | 1993-08-26 | 1996-02-20 | Sharp Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photoreceptor |
-
1982
- 1982-09-22 JP JP57165263A patent/JPS5953850A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH052356U (ja) * | 1991-06-25 | 1993-01-14 | オムロン株式会社 | 電磁継電器の接点開閉機構 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5953850A (ja) | 1984-03-28 |
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