JPH0328450B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ヒドロキシアルキルイミダゾリン、
ジイソシアネートおよびポリオールより得られる
付加化合物、更にこの付加化合物の製造方法並び
にそれを非水性液中へ固体を分散させる分散剤と
して用いることに関する。本発明のこの付加化合
物は、一般式 〔式中、R¹は炭素原子数６〜30のアルキル−、
アルケニル−またはアルカポリエンイル基であ
り、 Ａは炭素原子数２〜６のアルキレン基であり、 Ｘは６〜20個の炭素原子を有する二価の芳香族
−または芳香脂肪族基であり、 Ｙは、−Ｏ−、−Ｎ−または−CO−あるいはこ
れらの組合せによつて中断されていてもよい少な
くとも２個のＣ−原子を有する脂肪族基であり、 ｍは２〜６の整数でありそして ｎは１〜20の数である。〕 で表されれる。

本発明の付加化合物を製造するのに適するヒド
ロキシアルキルイミダゾリンは、次の一般式 〔式中、R¹は６〜30個のＣ−原子を有するアル
キル−、アルケニル−またはアルカポリエンイル
基で、Ａは２〜６個のＣ−原子を有するアルキレ
ン基でそしてｎは１〜20の数である。〕に相当す
る。

基R¹として天然の脂肪酸の脂肪族基をそして
Ａとして−CH₂−CH₂−基を含有しておりそして
ｎ＝１である式(1)の化合物が特に適する。

適するジイソシアネートとしては、次の式 OCN−Ｘ−NCO (2) 〔式中、Ｘが６〜20個のＣ−原子を有する二価の
芳香族−または芳香族脂肪族基である。〕 で表わされる化合物がある。

例えばＸとしてフエニレン−、トルイレン−、
キシリレン−、ナフチレン−、ジフエニレン−ま
たはジフエニレン−アルカン−基を含有している
化合物が適する。

２，４−および２，６−トルイレンジイソシア
ネート並びにこれらの混合物、ジフエニルメタン
−４，4′−ジイソシアネートおよび１，５−ナフ
タリンジイソシアナートが特に卓越している。

ポリオール成分としては、少なくとも２個の水
酸基を含有しておりそして次の一般式 Ｙ−〔OH〕_n (3) に相当する脂肪族化合物が適する。

式(3)中において、ｍは２〜６の整数でそしてＹ
は−Ｏ−，−｜ Ｎ −および−CO−基およびこれらの
組み合せによつて中断されていてもよい少なくと
も２個のＣ−原子を有する脂肪族基である。特に
１，２−エタンジオール、１，２−および１，３
−プロパンジオール、ブタンジオール、ヘキサン
ジオール、オクタンジオール、グリセリン、ブタ
ントリオール、ヘキサントリオール、１，１，１
−トリメチロールプロパン、１，１，１−トリメ
チロールエタン、ベンタエリスリツト、ブタンジ
オール、ヘキセンジオール、ブチンジオール、ヘ
キシンジオール並びに、上記ポリオールにエチレ
ンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイ
ドが付加した付加生成物（ポリエチレン−および
ポリプロピレングリコールおよびこれらのコポリ
マーを含む）、更に以下の一般式のヒドロキシア
ルキル−アミンまたは−アミド： 〔式中、R¹、Ａおよびｎは式(1)について記し
た意味を有しそしてＺは−CH₂−または−CO−
基である。〕 を挙げることができる。

本発明の付加生成物は次の方法で製造される：
ジイソシアネートを不活性溶剤に溶解しそしてポ
リオールと反応させ、こうして得られる溶解した
付加生成物を次にヒドロキシアルキル−イミダゾ
リン成分に添加する。しかしながらヒドロキシア
ルキルイミダゾリンおよびポリオールを不活性溶
剤に溶解しそしてジイソシアネートを、粘度次第
でそのまゝでまたは溶液状態で添加することもで
きる。反応は、IR−スベクトルでイソシアネー
ト吸収バンドがもはや認められなくなつた時に、
終了している。

本発明の付加生成物を製造する為には、反応成
分に対して不活性でありそして反応成分および得
られる反応生成物を少なくとも部分的に溶解する
あらゆる溶剤が適している。例えば以下のものを
挙げることができる：炭化水素、特にトルエンお
よびキシレン；塩素化炭化水素、特にメチレンク
ロライド、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロ
ルエタン、トリクロルエテンおよびクロルベンゼ
ン；エステル、例えばエチルアセテート、ブチル
アセテート、グリコールアセテート；ケトン、例
えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンおよびシクロヘキサノン；エーテル、例えばジ
イソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、グリ
コールジメチルエーテルおよびジグリコールジメ
チルエーテル；グリコールエーテルのエステル、
例えばエチルグリコールアセテート、ブチルグリ
コールアセテート、メチルグリコールアセテー
ト、３−メトキシ−ｎ−ブチルアセテート、ブチ
ルジグリコールアセテート；並びに酸アミド、例
えばＮ−メチルピロリドンおよびジメチルホルム
アミド。

反応は０〜120℃、特に40〜100℃の温度のもと
で実施するのが好ましい。溶剤は沸点および用途
分野次第で反応混合物中に残してもまたは例えば
蒸留によつて除いてもよい。

本発明の付加生成物の製造は更に、反応を溶剤
の使用または不使用下に120℃以上の温度で実施
することによつても可能である。この目的の為に
は、ヒドロキシアルキルイミダゾリン化合物およ
びポリオールを、単独でまたは高沸点不活性溶剤
に入れて最初に導入しそしてジイソシアネートを
120〜200℃の温度のもとで添加する。その際に１
モルのジイソシアネート当り１モルまでの二酸化
炭素が分離される。

溶剤を使用せずに反応を実施する場合には、反
応媒体の粘度を、良好な完全混合が保証される程
に温度によつて調整する。この理由から、反応の
間に温度を高めるような反応過程が有利である。
この場合、生じる反応熱を利用できる。それ故に
ヒドロキシアルキルイミダゾリン−化合物および
ポリオールを最初に導入しそして50〜120℃に加
熱するのが有利である。ジイソシアネート、特に
トルイレンジイソシアネートの添加後に、反応は
150〜250℃の温度で終了し、その際に既に述べた
二酸化炭素の分離が生ずる。

温度の上限は、反応生成物の分解が生じないよ
うに選択するべきである。

特に有利な付加化合物は、ｍモルの式(2)のジイ
ソシアネートをｍ個のOH基を持つ1molの式(3)の
ポリオールおよびｍモルの式(1)のヒドロキシアル
キルイミダゾ−リンと反応させる場合に得られ
る。イソシアネート基不含の付加化合物を得る為
には、僅かに過剰のポリオールまたはヒドロキシ
アルキル−イミダゾ−リンを用いるのが好都合で
ある。２個のOH基を有するポリオールとトルイ
レンジイソシアネートとを反応させる場合には、
ａモルの式(3)の二価ポリオールをａ＋１モルのト
ルイレンジイソシアネートおよび２モルの式(1)の
ヒドロキシアルキルイミダゾリンと反応させた時
に別の特に有利な本発明の付加生成物が得られる
（但し、ａは２〜５の数である）。この特に有利な
付加生成物は、一般式 〔式中、R¹、Ａ、Ｙおよびｎはそれぞれ請求
項１に記載の意味を有し、 Ｘはトルイレン基であり、 ａは２〜５の数であり並びに ｐは０または１の値である。〕 で表される。

本発明の付加生成物は、非水性媒体中への固
体、特に顔料−および填料用分散剤として適して
いる。

本発明の付加化合物の能力は顔料分散物を製造
するのに特に適している。この種の顔料分散物は
無機−および／または有機顔料を含有していても
よい。無機顔料としては、例えば白色−および有
色顔料、例えば酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜
鉛、硫化カドミウムまたはセレン化カドミウム、
酸化鉄、酸クロム、クロム酸塩顔料、顔料として
適する各元素（アルミニウム、アンチモン、クロ
ム、鉄、コバルト、銅、ニツケル、チタンおよび
亜鉛）の混合酸化物並びに増量用顔料および特に
カーボンブラツクが適している。

適する有機顔料としては例えば以下のものを挙
げることができる：アゾ顔料、アザメチン、アザ
ボルフイン、キナクリドン、フラバンスロン−、
アンサンスロン−およびピランスロン化合物、ナ
フタリン−テトラカルボン酸の、ベリレンテトラ
カルボン酸の、チオインジゴの、ジオキサジンの
およびテトラクロル−イソインドリノンの誘導
体、酸基含有染料のMg−，Ca−，Sr−，Ba−，
Al−，Mn−，Co−およびNi−塩の如きレーキ
化顔料並びに相応する顔料混合物。

使用分野次第で、固体、特に顔料、は単独で本
発明の付加生成物中にまたは本発明の付加生成物
の補助的助けによつて非水性液中に分散させるこ
とができる。固体分散物は本発明の付加化合物の
他に別の通例の添加物、例えば発泡−および粘度
調整剤、沈降抑制剤、湿潤−および溶剤並びに非
水性液を含有していてもよい。

分散液を製造する為の非水性媒体としては、合
成樹脂、印刷インキおよび塗料の分野でも使用さ
れそして本発明の付加生成物を少なくとも１部分
溶解する溶剤および液体が有効である。

かゝる溶剤の例としては以下のものを挙げるこ
とができる：芳香族−および脂肪族炭化水素、例
えばキシレン、トルエン、石油エーテル、ホワイ
ト−スピリツト、シクロヘキサン：ハロゲン化炭
化水素例えばメチレンクロライド、トリクロルエ
チレン、トリクロルエタンまたはクロルベンゼ
ン；アルコール、例えばエタノール、ブタノール
またはシクロヘキサノール；ケトン例えば、エチ
ルメチルケトンまたはシクロヘキサノン；エステ
ル例えばエチル−およびブチルアセテート；グリ
コール−エーテルおよび−エステル、例えばエチ
ルグリコール、ブチルグリコール、エチルジグリ
コール、エチル−およびブチルジグリコール−ア
セテート、ヘキシルジグリコールおよびエチレン
グリコールアセテート；酸アミド例えばＮ−メチ
ルピロリドンおよびジメチルホルムアミド並びに
これら溶剤の混合物。

更に、難揮発性溶剤および、合成樹脂−および
塗料工業において通例である可塑剤、例えば二塩
基性−または多塩基性酸、例えばマレイン酸、コ
ハク酸、アジピン酸、セバシン酸、フタル酸、テ
レフタル酸およびリン酸のアルキル−および／ま
たはアリールエステル；アルキルフエノール並び
にこれらとエチレン−および／またはプロピレン
オキサイドとの反応生成物も適している。しかし
ながら亜麻仁油およびひまし油の如き油並びに脂
肪酸、例えば油酸およびそのエステルを用いるこ
とができる。流動性顔料分散物を製造する為の特
別の適性を、エチレン−および／またはプロピレ
ン−オキサイドがジ−またはトリオールに付加し
た付加生成物が有している。

顔料分散物が揮発性溶剤を含有している場合に
は、該分散物を液状または乾燥状態で更に加工し
てもよい。要求次第でこのものは粉砕してもよ
く、その際に易分散性顔料が得られる。

特に有利な分散剤は２〜80重量％、殊に10〜70
重量％の固形分、0.2〜10重量％、殊に0.5〜４重
量％の本発明の付加化合物および20〜98重量％、
殊に30〜90重量％の非水性液を含有している。

固体分散物の製造は、用いる固体の粒子硬度次
第で例えば撹拌機、デイソルバー、ロータ・スタ
ーター・ミル、ボール・ミル、撹拌機ボールミル
（サンド・ミルまたはビーズ・ミル）を用いて、
高速混合機中で、混練装置またはロール・ミル中
で行なう。

本発明の付加生成物を含有する固体分散剤は、
高い安定性および高い固形分含有量と同時に良好
な流動特性を示す。

固体として有機顔料、無機顔料および／または
カーボンブラツクを用いた場合には、多方面で使
用できる分散物が得られる。

このものは、例えば塗料媒体および合成樹脂、
特にポリウレタン発泡体に顔料を含有させるのに
適している。本発明の付加化合物の良好な分散特
性が、高い着色力および光沢を有する顔料分散物
をもたらす。本発明の付加化合物を含有する顔料
分散物は、該化合物不含の顔料分散物に比較して
高い凝集安定性および良好な流動特性が卓越して
いる。

以下の製造実施例において、部は重量部を示
し、％表示および比は重量に関する。

実施例 １ 2500部の四塩化炭素中に700部の２−〔２−（８
−ヘプタデセン−１−イル）−４，５−ジヒドロ
−１−イミダゾ−ルイル〕−エタノールおよび62
部の１，２−エタンジオールを溶解する。この煮
沸溶液中に、80％の２，４−トルイレン−ジイソ
シアネートおよび20％の２，６−トルイレンジイ
ソシアネートより成る340部のトルイレン−ジイ
ソシアネートを徐々に添加する。１時間の反応時
間の後に溶剤を蒸発除去する。IR−スペクトル
でNCO−基がもはや検出されない高粘性の樹脂
様生成物が得られる。粘度：1.133Pa.s（測定条
件：25℃、5.75％濃度のエタノール溶液、回転数
100／秒）。

実施例 ２ 200部のキシレン中に35部の２−〔２−（８−ヘ
プタデセン−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１
−イミダゾールイル〕−エタノールを溶解しそし
て50℃に加熱する。この溶液中にこの温度のもと
で撹拌下に、３モルのトルイレンジイソシアネー
トと１モルの１，１，１−トリメチロールプロパ
ンとより成る反応生成物をエチルグリコールアセ
テート／キシレン（１：１）中に溶解した67％溶
液36部を添加する。反応混合物を１時間80℃のも
とで後撹拌する。

実施例 ３ 350部のジグリコールジメチルエーテル中に350
部の２−〔２−（８−ヘプタデセン−１−イル）−
４，５−ジヒドロ−１−イミダゾールイル〕−エ
タノールおよび67部のジプロピレングリコールを
溶解しそして70℃に加熱する。この温度のもとで
撹拌下に、65％の２，４−トルイレンジイソシア
ネートおよび35％の２，６−トルイレンジイソシ
アネートより成る174部のトルイレンジイソシア
ネートを添加する。反応混合物を１時間80℃のも
とで後撹拌する。

実施例 ４ 830部のＮ−メチルピロリドン中に350ｇの２−
〔２−（８−ヘプタデセン−１−イル）−４，５−
ジヒドロ−１−イミダゾールイル〕−エタノール
および135部の１，４−ブタンジオールを最初に
導入しそして45℃に加熱する。80％の２，４−ト
ルイレンジイソシアネートおよび20％の２，６−
トルイレンジイソシアネートより成る348部のト
ルイレンジイソシアネートを、温度が75℃に上昇
するように配量供給する。反応混合物を１時間80
℃のもとで後撹拌する。

実施例 ５ 350部の２−〔２−（８−ヘプタデセン−１−イ
ル）−４，５−ジヒドロ−１−イミダゾールイル〕
−エタノールおよび31部の１，２−エタンジオー
ルを最初に導入しそして50℃に加熱する。この均
一な溶液中に、80％の２，４−トルイレンジイソ
シアネートおよび20％の２，６−トルイレンジイ
ソシアネートより成る174部のトルイレンジイソ
シアネートを急速に流し込む。その際に温度が生
じる反応熱によつて約160℃に上昇しそして著し
い二酸化炭素の発生が開始される。反応が弱まつ
た後に１時間175℃のもとで後撹拌する。全部で
44部の二酸化炭素が分離され、高い粘性の黒い樹
脂様反応生成物が得られる。粘度：0.674Pa.s（測
定条件：25℃、5.75％濃度のエタノール溶液、回
転数100／秒）。

実施例 ６ 350部の２−〔２−（８−ヘプタデセン−１−イ
ル）−４，５−ジヒドロ−１−イミダゾールイル〕
−エタノールおよび31部の１，２−エタンジオー
ルを最初に導入しそして150℃に加熱する。この
温度のもとで174部のトルイレンジイソシアネー
トを配量供給し、その際に二酸化炭素の発生が開
始される。175℃で１時間の反応時間の後に−こ
の場合、44部の二酸化炭素が遊離する−、反応混
合物に再び31部の１，２−エタンジオールを加え
そして反応混合物を再び174部のトルイレンジイ
ソシアネートと反応させる。新たに１時間175℃
のもとで後撹拌した場合には、更に44部の二酸化
炭素が遊離する。冷却した時に固体である樹脂様
生成物が得られる。

実施例 ７ 385部の２−〔２−（１−ヤシ脂肪アルキル_*)）−
４，５−ジヒドロ−１−イミダゾールイル〕−エ
タノールおよび、オレイルアミンに５モルのエチ
レンオキサイドが付加した350部の付加物を、最
初に導入しそして50℃に加熱する。244部のトル
イレンジイソシアネートの添加後に、温度が100
℃に上昇し、反応媒体の粘度が著しく増加する。
175℃で１時間の反応時間の間に60部の二酸化炭
素が遊離する。

実施例 ８ 490部の２−〔２−（８−ヘプタデセン−１−イ
ル）−４，５−ジヒドロ−１−イミダゾールイル〕
−エタノールおよび210部のヤシ脂肪酸ジエタノ
ールアミド_*)を最初に導入しそして55℃に加熱す
る。244部のトルイレンジイソシアネートの添加
後に温度が110℃に上昇する。１時間170℃のもと
で後撹拌する。その際に60部の二酸化炭素が分離
する。

＊）この化合物（実施例７および８）を製造する
為に用いたヤシ脂肪酸は、大体次のＣ−鎖分布
を有している：５％C8、６％C10、52％C12、
20％C14、９％C16、２％C18、４％C18（１個
の二重結合を持つ）および２％C18（２個の二
重結合を持つ）。

実施例 ９ 350部の２−〔２−（８−ヘプタデセン−１−イ
ル）−４，５−ジヒドロ−１−イミダゾールイル〕
−エタノールおよび、オレイルアミンに５モルの
エチレンオキサイドが付加した245部の付加生成
物を、555部のＮ−メチルピロリドン中に溶解し
そして50℃に加熱する。次に、460部のＮ−メチ
ルピロリドン中に210部の１，５−ナフタリンジ
イソシアネートを分散させた分散物を添加する。
この反応混合物を80℃で１時間、後撹拌する。

実施例 10 350部のブチルジグリコールアセテート中に、
150部の平均分子量600のポリグリコール、28部の
ヘキシン−３−ジオール−２，５および350部の
２−〔２−（８−ヘプタデセン−１−イル）−４，
５−ジヒドロ−１−イミダゾールイル〕−エタノ
ールを溶解しそして150℃に加熱する。この温度
のもとで250部の４，4′−ジフエニルメタンジイ
ソシアネートを配量供給し、次に175℃のもとで
１時間、後撹拌する。反応の際に24部の二酸化炭
素が遊離する。

実施例 11 １モルの１，１，１−トリメチロールプロパン
を70モルのプロピレンオキサイドおよび14モルの
エチレンオキサイドと反応させることによつて得
られる平均分子量4800の分岐したポリエーテル
304部中に、実施例１の８部の付加化合物を溶解
し、45m²／ｇのBET−表面積および0.6％の揮発
性成分を有する88部のフアーネスブラツクを混入
する。こうして得られるカーボンブラツク分散物
を、１mmの直径の珪岩ガラス・ビーズ
（siliquartzite glass beads）を用いてボール・
ミル中で40分間分散処理する。22％のカーボンブ
ラツク含有量を有し、ポリエーテルウレタン−ホ
ームを着色するのに特に優れている非常に良好な
流動性のカーボンブラツク分散物が得られる。

公知の方法に従つてポリウレタン−多層スキ
ン・ホーム（integral−skin foam）に顔料を含
有させる場合には、発泡構造に害を及ぼすことな
しに、均一で色の濃い着色物が得られる。

上記実施例中で用いた付加化合物をポリオール
に代えた場合には、カーボンブラツク分散物は粉
砕できない。粉砕可能な稠度は最高18％のカーボ
ンブラツク含有量までしか達せられない。

実施例 12 36mgKOH／ｇのヒドロキシル価および20℃で
1.2Pasの粘度を有する468部の分岐したポリエー
テルを、実施例２からの12部の純粋付加生成物
（溶剤は減圧下に留去されている）と混合する。
次に、そうして得られる溶液中に、25nｍの平均
粒度および3.0のPH−値（水性懸濁状態で）を有
する120部の表面酸化したガスブラツクを混入撹
拌する。得られるカーボンブラツク懸濁物を、ボ
ールミル中において直径１mmの珪岩ガラス・ビー
ズを用いて分散処理する。非常に良好な流動性で
凝集安定性のカーボンブラツク分散物が得られ
る。用いた付加化合物をポリエーテルに代えた場
合には、上記カーボンブラツク分散物は粉砕でき
ない。

実施例 13 50nｍの平均粒度および３のPH−値（水性分散
状態）を有する30部のフアーネスブラツクを、ニ
ーダー中において、２部の実施例５の付加生成物
および28部のジオクチルフタレートと一諸に１時
間分散処理する。次に、この混練物質を40部のジ
オクチルフタレートにて流動性カーボンブラツク
分散物に希釈する。この分散物は、１部の安定化
ルチル型顔料、72のＫ−値（DIN−53726）を有
するペースト化可能な59.3部のエマルジヨン
PVC、39.6部のジオクチルフタレートおよび0.1
部の安定剤を含有するポリビニルクロライド塗料
ペースト中に容易に撹拌しながら混入できる。１
％の濃さに着色したこの塗料ペーストをつや有り
厚紙に塗布し、５分間160℃に加熱する。着色力
のよい色調が得られる。

実施例13において２部の実施例５の付加生成物
を２部の実施例６の付加生成物に代えた場合に、
匹適する結果が得られる。これに対して、実施例
13において、２部の実施例５の付加生成物を２部
のジオクチルフタレートに代えた場合には、非流
動性のカーボンブラツク・ペーストが得られ、こ
のものは、PVC−塗料ペーストにおいて実施例
13の色調に比較して弱い着色力の色調をもたら
す。

実施例 14 200部のC.I.ピグメント・ブルー15：３（カラー
インデツクスNo.74160）を、57モルのプロピレン
オキサイドおよび13モルのエチレンオキサイドを
１モルのグリセリンに付加した754部の付加生成
物および実施例９の付加生成物の46部の溶液中に
のこぎり歯型撹拌機中で混入撹拌し、次にビー
ズ・ミルを用いて分散させる。この様にして製造
した流動性顔料分散物は、ポリウレタン−発泡体
を着色するのに特に適しており、光沢ある着色力
のよい色調をもたらす。

実施例 15 実施例14に相応して、以下の成分を含有してい
る顔料分散物を製造する：30部の実施例13に記載
のフアーネスブラツク、２部の実施例７の付加生
成物および68部のブチルジグリコールアセテー
ト。

このカーボンブラツク分散物を１％の濃度で、
15部の安定化したルチル型顔料、34部の増量剤
（主としてドロマイト）、屋外用塗料に適する７部
の市販ビニルトルエン−アクリレート共重合体、
屋外用塗料に適する市販の変性ビニルトルエンア
クリレート共重合体を芳香族−および脂肪族炭化
水素の混合物に溶解した14部の10％溶液並びに、
安定剤、塩素化パラフインおよびホワイト・スピ
リツトより成る30部の混合物を含有するビニルト
ルエン／アクリレート共重合体−ベースの屋外用
塗料中に混入撹拌しそしてつや有り厚紙に塗布す
る。決して凝集現象を示すことのない高い着色力
を有する色調が得られる。

実施例 16 ２部のC.I.ピグメント−レツド168（カラーイン
デツクスNo.59300）を、１部の実施例１の付加生
成物と一諸に、80℃に加熱されたニーダー中で分
散処理する。１時間の分散時間の後にこの混練物
を冷却しそして粉砕処理する。飛散しない粉末状
顔料調整物が得られる。この調整物を、30部の安
定化ルチル型顔料、植物性脂肪酸を基礎とする
37.5部の長油アルキツド樹脂、乾燥剤、安定剤、
ホワイト・スピリツトおよび石油ベンジンより成
る32.5部の混合物を含有する乾燥性アルキツド樹
脂塗料中にのこぎり歯型撹拌機にて１％濃度で混
入撹拌しそしてつや有り厚紙に塗布する。決して
凝集現象の認められない、斑点のない光沢のある
色調が得られる。

実施例 17 比較する目的で、650部のTiO₂と350部の、平
均分子量6500および25℃での粘度1275ｍPasを有
する分岐したポリエーテルとより成る二酸化チタ
ン−ペーストを製造する。得られた96部のペース
トを４部のポリエーテルと混合しそしてｎ＝
62.5s^-1で13.6Pasの動粘度が測定された。

これに比較する為に、得られた96部のペースト
を、実施例４の４部の付加生成物と混合しそして
ｎ＝62.5s^-1で9.7Pasの動粘度が測定された。

実施例 18 35mgKOH／ｇのOH−価および830ｍPasの粘
度（25℃）を有する410部の分岐したポリエーテ
ル中に、実施例３の15部の付加化合物を溶しそし
て110m²／ｇのBET−表面積を有する表面酸化し
たガスブラツク75部を混入撹拌する。このカーボ
ンブラツク分散物を、直径１mmの珪岩ビーズを含
有するビーズミル中において35分間粉砕処理す
る。非常に良好な流動性のカーボンブラツク分散
物が得られる。

実施例３の15部の付加化合物を実施例10の15部
の付加生成物にまたは実施例８の10部の付加生成
物および実施例18で用いた５部のポリオールに代
えた場合に、匹摘する結果が得られる。

これらのカーボンブラツク分散物は、特にポリ
ウレタン−発泡体の着色に適する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R¹は炭素原子数６〜30のアルキル−、
   アルケニル−またはアルカポリエンイル基であ
   り、 Ａは炭素原子数２〜６のアルキレン基であり、 Ｘは６〜20個の炭素原子を有する二価の芳香族
   −または芳香脂肪族基であり、 Ｙは、−Ｏ−、−Ｎ−または−CO−あるいはこ
   れらの組合せによつて中断されていてもよい少な
   くとも２個のＣ−原子を有する脂肪族基であり、 ｍは２〜６の整数でありそして ｎは１〜20の数である。〕 で表され且つ 一般式(1) 〔式中、R¹、Ａおよびｎは上記の意味を有す
   る。〕 で表されるヒドロキシアルキル−イミダゾリンを
   一般式(2) OCN−Ｘ−NCO (2) 〔式中、Ｘは上記の意味を有する。〕 で表されるジイソシアネートおよび一般式(3) Ｙ〔−OH〕_n (3) 〔式中、ｍおよびＹは上記の意味を有する。〕
   で表されるポリオールと反応させることによつて
   得られる付加化合物。 ２ R¹が天然脂肪酸の脂肪族基で、Ａが−CH₂
   −CH₂−基で、そしてｎが１である一般式(1)のヒ
   ドロキシアルキル化合物より得られる特許請求の
   範囲第１項記載の付加化合物。 ３ Ｘがトルイレン−、ジフエニレンメタン−ま
   たはナフチレン基である一般式(2)のジイソシアネ
   ートから得られる特許請求の範囲第１項記載の付
   加化合物。 ４ Ｙが−Ｏ−および／または−Ｎ−基で中断さ
   れていてもよい２〜12個のＣ−原子を有する脂肪
   族基でそしてｍが２または３の数である一般式(3)
   のポリオールから得られる特許請求の範囲第１項
   記載の付加化合物。 ５ Ｙ〔−OH〕_nが一般式 〔式中、R¹が６〜30個のＣ−原子を有するア
   ルキル−、アルケニル−またはアルカポリエンイ
   ル基で、Ｚが−CH₂−または−CO−基で、Ａが
   ２〜６個のＣ−原子を有するアルキレン基でそし
   てｎが１〜20の数である。〕 で表されるヒドロキシアルキルアミンまたは−ア
   ミドである一般式(3)のポリオール類から得られる
   特許請求の範囲第１項記載の付加化合物。 ６ 一般式 〔式中、R¹、Ａ、Ｙおよびｎはそれぞれ請求
   項１に記載の意味を有し、 Ｘはトルイレン基であり、 ａは２〜５の数であり並びに ｐは０または１の値である。〕 で表され且つ 式(3)の二価（ｍ＝２）のポリオールａモルをト
   ルイレンジイソシアネートａ＋１モル並びに式(1)
   のヒドロキシアルキル−イミダゾリン２モルと、
   二酸化炭素の放出下に（ｐ＝０）または二酸化炭
   素を放出せずに（ｐ＝１）反応させることによつ
   て得られる請求項１に記載の付加生成物。 ７ 一般式 〔式中、R¹は炭素原子数６〜30のアルキル−、
   アルケニル−またはアルカポリエンイル基であ
   り、 Ａは炭素原子数２〜６のアルキレン基であり、 Ｘは６〜20個の炭素原子を有する二価の芳香族
   −または芳香脂肪族基であり、 Ｙは、−Ｏ−、−Ｎ−または−CO−あるいはこ
   れらの組合せによつて中断されていてもよい少な
   くとも２個のＣ−原子を有する脂肪族基であり、 ｍは２〜６の整数でありそして ｎは１〜20の数である。〕 で表され且つ 一般式(1) 〔式中、R¹、Ａおよびｎは上記の意味を有す
   る。〕 で表されるヒドロキシアルキル−イミダゾリンを
   一般式(2) OCN−Ｘ−NCO (2) 〔式中、Ｘは上記の意味を有する。〕 で表されるジイソシアネートおよび一般式(3) Ｙ〔−OH〕_n (3) 〔式中、ｍおよびＹは上記の意味を有する。〕 で表されるポリオールと反応させることによつて
   得られる付加化合物を製造するに当たつて、式(1)
   のヒドロキシアルキル−イミダゾリンおよび式(3)
   のポリオールを最初に導入し、そして式(2)のジイ
   ソシアネートを添加することを特徴とする、上記
   付加化合物の製造方法。 ８ 付加反応を不活性溶剤中において０〜120℃
   の温度のもとで実施する特許請求の範囲第７項記
   載の方法。 ９ 付加反応を不活性溶剤中において40〜100℃
   の温度のもとで実施する特許請求の範囲第８項記
   載の方法。 １０ 溶剤として炭化水素、塩素化炭化水素、エ
   ステル、エーテル、ケトンまたは酸アミドを用い
   る特許請求の範囲第８項または９項記載の方法。 １１ 付加反応を120〜250℃のもとで二酸化炭素
   の分離下に実施する特許請求の範囲第７項記載の
   方法。 １２ 付加反応をそのまゝでまたは150℃以上の
   沸点を有する不活性溶剤中で実施する特許請求の
   範囲第７項または第１１項記載の方法。 １３ 一般式 〔式中、R¹は炭素原子数６〜30のアルキル−、
   アルケニル−またはアルカポリエンイル基であ
   り、 Ａは炭素原子数２〜６のアルキレン基であり、 Ｘは６〜20個の炭素原子を有する二価の芳香族
   −または芳香脂肪族基であり、 Ｙは、−Ｏ−、−Ｎ−または−CO−あるいはこ
   れらの組合せによつて中断されていてもよい少な
   くとも２個のＣ−原子を有する脂肪族基であり、 ｍは２〜６の整数でありそして ｎは１〜20の数である。〕 で表され且つ 一般式(1) 〔式中、R¹、Ａおよびｎは上記の意味を有す
   る。〕 で表されるヒドロキシアルキル−イミダゾリンを
   一般式(2) OCN−Ｘ−NCO (2) 〔式中、Ｘは上記の意味を有する。〕 で表されるジイソシアネートおよび一般式(3) Ｙ〔−OH〕_n (3) 〔式中、ｍおよびＹは上記の意味を有する。〕 で表されるポリオールと反応させることによつて
   得られる付加化合物を製造するに当たつて、最初
   にジイソシアネートとポリオールとを反応させ、
   次にこの反応生成物をヒドロキシアルキルイミダ
   ゾリンに添加することを特徴とする、上記付加生
   成物の製造方法。 １４ 付加反応を不活性溶剤中において０〜120
   ℃の温度のもとで実施する特許請求の範囲第１３
   項記載の方法。 １５ 付加反応を不活性溶剤中において40〜100
   ℃の温度のもとで実施する特許請求の範囲第１４
   項記載の方法。 １６ 溶剤として炭化水素、塩素化炭化水素、エ
   ステル、エーテル、ケトンまたは酸アミドを用い
   る特許請求の範囲第１４項または１５項記載の方
   法。 １７ 付加反応を120〜250℃のもとで二酸化炭素
   の分離下に実施する特許請求の範囲第１３項記載
   の方法。 １８ 付加反応をそのまゝでまたは150℃以上の
   沸点を有する不活性溶剤中で実施する特許請求の
   範囲第１３項または第１７項記載の方法。 １９ 一般式 〔式中、R¹は炭素原子数６〜30のアルキル−、
   アルケニル−またはアルカポリエンイル基であ
   り、 Ａは炭素原子数２〜６のアルキレン基であり、 Ｘは６〜20個の炭素原子を有する二価の芳香族
   −または芳香脂肪族基であり、 Ｙは、−Ｏ−、−Ｎ−または−CO−あるいはこ
   れらの組合せによつて中断されていてもよい少な
   くとも２個のＣ−原子を有する脂肪族基であり、 ｍは２〜６の整数でありそして ｎは１〜20の数である。〕 で表され且つ 一般式 〔式中、R¹、Ａおよびｎは上記の意味を有す
   る。〕 で表されるヒドロキシアルキル−イミダゾリンを
   一般式(2) OCN−Ｘ−NCO (2) 〔式中、Ｘは上記の意味を有する。〕 で表されるジイソシアネートおよび一般式(3) Ｙ〔−OH〕_n (3) 〔式中、ｍおよびＹは上記の意味を有する。〕 で表されるポリオールと反応させることによつて
   得られる付加化合物を有効成分とする、固体物質
   を非水性媒体に分散させる為の剤。 ２０ 顔料および填料を巨大分子物質中に分散さ
   せる為の、特許請求の範囲第１９項記載の剤。 ２１ 合成樹脂および被覆媒体中に顔料を含有さ
   せる為の顔料調整物用分散剤としての特許請求の
   範囲第１９項記載の剤。 ２２ ポリウレタン発泡体に顔料を含有させる為
   の顔料調整物用分散剤としての特許請求の範囲第
   １９項記載の剤。