JPH03287564A - 光学活性化合物および液晶組成物 - Google Patents
光学活性化合物および液晶組成物Info
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- JPH03287564A JPH03287564A JP2089563A JP8956390A JPH03287564A JP H03287564 A JPH03287564 A JP H03287564A JP 2089563 A JP2089563 A JP 2089563A JP 8956390 A JP8956390 A JP 8956390A JP H03287564 A JPH03287564 A JP H03287564A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は特定の光学活性化合物に関し、詳しくは、光学
活性な２．４−ベンタンジオールのジエステル化合物お
よび該化合物を含有する液晶組成物に関する。
活性な２．４−ベンタンジオールのジエステル化合物お
よび該化合物を含有する液晶組成物に関する。
〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕液晶
は、種々の電気光学素子として応用され、時計、電卓、
自動車のパネル等の各種の表示に実用化されている。現
在実用化されている液晶表示素子は、ねじれネマチック
液晶やコレステリック液晶の誘電的配列効果を利用した
ものが大部分である。しかし、最近は他の方式の液晶表
示方法の開発も盛んに行われ、ＳＴＮ方式やコレステリ
ック・ネマチック相転移型表示方式等も用いられている
。
は、種々の電気光学素子として応用され、時計、電卓、
自動車のパネル等の各種の表示に実用化されている。現
在実用化されている液晶表示素子は、ねじれネマチック
液晶やコレステリック液晶の誘電的配列効果を利用した
ものが大部分である。しかし、最近は他の方式の液晶表
示方法の開発も盛んに行われ、ＳＴＮ方式やコレステリ
ック・ネマチック相転移型表示方式等も用いられている
。
これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は、例え
ば、ｐ−アルコキシベンズアルデヒドと（＋）−ｐ−ア
ミノ−２−メチルブチルベンゼンから作られたシッフ塩
基型液晶のようにネマチック液晶に光学活性直換基を導
入するか、あるいは４−（２−メチルブトキシ）−４゛
−シアノビフェニル等の光学活性化合物を添加すること
によりそれぞれ所望のらせんピッチをもつように調整さ
れる。
ば、ｐ−アルコキシベンズアルデヒドと（＋）−ｐ−ア
ミノ−２−メチルブチルベンゼンから作られたシッフ塩
基型液晶のようにネマチック液晶に光学活性直換基を導
入するか、あるいは４−（２−メチルブトキシ）−４゛
−シアノビフェニル等の光学活性化合物を添加すること
によりそれぞれ所望のらせんピッチをもつように調整さ
れる。
これらの方法の内、光学活性化合物を添加する方法は、
その添加量を変えることにより、母液晶組成物の特性を
維持したままピッチを任意に変えることが可能であり、
好ましい方法である。
その添加量を変えることにより、母液晶組成物の特性を
維持したままピッチを任意に変えることが可能であり、
好ましい方法である。
しかしながら、これまで知られていた光学活性化合物は
液晶のねじりピッチが長いため、所望の物性を得るため
には多量の配合を必要としたり、温度変化に伴うピッチ
の変化が大きかったりする欠点があった。
液晶のねじりピッチが長いため、所望の物性を得るため
には多量の配合を必要としたり、温度変化に伴うピッチ
の変化が大きかったりする欠点があった。
また、特開平１−７５４４９号公報、特開平１−９６１
５３号公報、特開平１−１１３３４７号公報、特開平１
−２１３２４９号公報、特開平１−２４２５４２号公報
、特開平１−２５８６３５号公報等には光学活性な２．
４−ベンタンジオール誘導体が記載されているが、これ
らの公報に記載された化合物はモノエステルモノエーテ
ル化合物またはジエーテル化合物に限られ、しかも、上
記モノエステル化合物は強誘電性液晶化合物であること
が記載されているが、ネマチ・ンク液晶組成物に添加し
た場合に所望のピッチを与える効果を有するかどうかに
ついては全く記載されていない。
５３号公報、特開平１−１１３３４７号公報、特開平１
−２１３２４９号公報、特開平１−２４２５４２号公報
、特開平１−２５８６３５号公報等には光学活性な２．
４−ベンタンジオール誘導体が記載されているが、これ
らの公報に記載された化合物はモノエステルモノエーテ
ル化合物またはジエーテル化合物に限られ、しかも、上
記モノエステル化合物は強誘電性液晶化合物であること
が記載されているが、ネマチ・ンク液晶組成物に添加し
た場合に所望のピッチを与える効果を有するかどうかに
ついては全く記載されていない。
本発明者等は、液晶表示素子用液晶組成物に所望のらせ
んピッチを与え、しかも、温度変化によるピッチの変化
の少ない光学活性化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた
結果、次の一般式で表される新規な光学活性化合物が上
記の目的に使用するのに極めて好適な化合物であること
を見出した。
んピッチを与え、しかも、温度変化によるピッチの変化
の少ない光学活性化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた
結果、次の一般式で表される新規な光学活性化合物が上
記の目的に使用するのに極めて好適な化合物であること
を見出した。
々水素原子、炭素原子数１〜１２のアルキル基ま表され
る基を示し、ｍおよびｎは各々０または１を示し、＊は
不斉炭素原子を示す、） 上記−数式で表される本発明の化合物は、例えば、次の
式で表される化合物を包含する。
る基を示し、ｍおよびｎは各々０または１を示し、＊は
不斉炭素原子を示す、） 上記−数式で表される本発明の化合物は、例えば、次の
式で表される化合物を包含する。
υ
（式中、Ｒ３、Ｒ２及びＲ５は前記の意味を示す。）こ
れらの化合物において、Ｒ，およびＲ８で表される炭素
原子数１〜１２のアルキル基としては、メチル、エチル
、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ペプチル、
オクチル、デシル、ドデシル等があげられ、アルコキシ
基としては、上記のアルキル基から誘導されるアルコキ
シ基があげられる。
れらの化合物において、Ｒ，およびＲ８で表される炭素
原子数１〜１２のアルキル基としては、メチル、エチル
、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ペプチル、
オクチル、デシル、ドデシル等があげられ、アルコキシ
基としては、上記のアルキル基から誘導されるアルコキ
シ基があげられる。
本発明の化合物は、前記のごとく、ネマチック液晶組成
物に所望のらせんピッチを与えるいわゆるカイラル剤と
して有用であり、ネマチック液晶組成物（母液晶）に０
．１〜３０重量％混合することによって所望のピッチを
あたえることができる。
物に所望のらせんピッチを与えるいわゆるカイラル剤と
して有用であり、ネマチック液晶組成物（母液晶）に０
．１〜３０重量％混合することによって所望のピッチを
あたえることができる。
このネマチック液晶組成物を構成する液晶化合物として
は、これまで多数の化合物が知られており、本願発明の
光学活性２，４−ベンタンジオールジエステル化合物は
これらの任意の混合物に添加することができ、その種類
によって制限を受けるものではない。
は、これまで多数の化合物が知られており、本願発明の
光学活性２，４−ベンタンジオールジエステル化合物は
これらの任意の混合物に添加することができ、その種類
によって制限を受けるものではない。
以下に、液晶ａ放物に用いられるネマチック液晶化合物
の代表的な例を示す。
の代表的な例を示す。
（Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基またはアルコキ
シ基を示し、Ｘは塩素原子、フッ素原子、炭素原子数１
〜１８のアルキル基またはアルコキシ基またはシアノ基
を示し、Ｙは水素原子、塩素原子、フッ素原子またはシ
アノ基を示し、ａは１または２を示し、ｂは０または１
を示し、Ｃは０または１を示す） 液晶混合物（母液晶）は、一般に、これらの化合物を数
種類以上組み合わせることによって調製され、この母液
晶に、本発明の光学活性２．４−ベンタンジオールジエ
ステル化合物を添加することによって所望のピッチを有
する液晶組成物が得られる。
シ基を示し、Ｘは塩素原子、フッ素原子、炭素原子数１
〜１８のアルキル基またはアルコキシ基またはシアノ基
を示し、Ｙは水素原子、塩素原子、フッ素原子またはシ
アノ基を示し、ａは１または２を示し、ｂは０または１
を示し、Ｃは０または１を示す） 液晶混合物（母液晶）は、一般に、これらの化合物を数
種類以上組み合わせることによって調製され、この母液
晶に、本発明の光学活性２．４−ベンタンジオールジエ
ステル化合物を添加することによって所望のピッチを有
する液晶組成物が得られる。
次に、本発明を実施例によってさらに詳細に説明するが
、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものでは
ない。尚、各実施例中の構造式に実施例 １ 性吸収を有しており、目的物であることを確認し・た。
、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものでは
ない。尚、各実施例中の構造式に実施例 １ 性吸収を有しており、目的物であることを確認し・た。
３０２５ｃｍ−’、２９７５ｃ＋ｎ−’ ２９２５ｃ
ｍ＋１７１ＯＣＲ＋−’ １６１０ｃｍ−’ １２
７０ｃｍ−菫１１０５ｃｍ−’、７４５ｃｍ−’、６８
５ｃｍ−’実施例 ２ ４−メチル安息香酸３．２６ｇ、（Ｓ、５）−２，４−
ベンタンジオール１．０４ｇ及びトリフェニルホスフィ
ン６．２９ｇを乾燥ジエチルエーテル３０ｍに溶解し、
アゾジカルボン酸ジイソプロピルエステル４．８５ｇの
ジエチルエーテル溶液を滴下し、室温で３時間攪拌した
後ろ過し、ろ液を脱溶媒した。
ｍ＋１７１ＯＣＲ＋−’ １６１０ｃｍ−’ １２
７０ｃｍ−菫１１０５ｃｍ−’、７４５ｃｍ−’、６８
５ｃｍ−’実施例 ２ ４−メチル安息香酸３．２６ｇ、（Ｓ、５）−２，４−
ベンタンジオール１．０４ｇ及びトリフェニルホスフィ
ン６．２９ｇを乾燥ジエチルエーテル３０ｍに溶解し、
アゾジカルボン酸ジイソプロピルエステル４．８５ｇの
ジエチルエーテル溶液を滴下し、室温で３時間攪拌した
後ろ過し、ろ液を脱溶媒した。
得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
を用い、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３／１）を展開溶
媒として精製し、無色液体の生成物を得た。
を用い、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３／１）を展開溶
媒として精製し、無色液体の生成物を得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特４−エト
キシ安息香酸０．８３ｇ、（Ｒ，Ｒ）−２，４−ベンタ
ンジオール０．２６ｇ及びトリフェニルホスフィン１．
４４ｇを乾燥ジエチルエーテル１０−に溶解し、アゾジ
カルボン酸ジイソプロピルエステル１．１１ｇのジエチ
ルエーテル溶液を滴下し、室温で３時間攪拌した後ろ過
し、ろ液を脱溶媒した。
キシ安息香酸０．８３ｇ、（Ｒ，Ｒ）−２，４−ベンタ
ンジオール０．２６ｇ及びトリフェニルホスフィン１．
４４ｇを乾燥ジエチルエーテル１０−に溶解し、アゾジ
カルボン酸ジイソプロピルエステル１．１１ｇのジエチ
ルエーテル溶液を滴下し、室温で３時間攪拌した後ろ過
し、ろ液を脱溶媒した。
得られた残留物を、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（８５／
１５）を展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、融点１２５℃の白色固体の生成物を得
た。
１５）を展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、融点１２５℃の白色固体の生成物を得
た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
２９７８ｃ＋ｗ−’ １７０７ｃｍ−’
１６０９ｃｍ−’１２７４Ｃ＠−’ １２５８ＣＩＩ
−’ １１７０ＣＩ＋−’１１５９ｃｍ−’
１１１４ｃｍ−’ １０９４ｃｍ−’１０４０ｃ
ｍ−’、７６４ｃｍ−’ 実施例 ３ 溶解し、アゾジカルボン酸ジイソプロピルエステル３．
０３ｇのジエチルエーテル溶液を滴下し、室温で３時間
攪拌した後ろ遇し、ろ液を脱溶媒した。
１６０９ｃｍ−’１２７４Ｃ＠−’ １２５８ＣＩＩ
−’ １１７０ＣＩ＋−’１１５９ｃｍ−’
１１１４ｃｍ−’ １０９４ｃｍ−’１０４０ｃ
ｍ−’、７６４ｃｍ−’ 実施例 ３ 溶解し、アゾジカルボン酸ジイソプロピルエステル３．
０３ｇのジエチルエーテル溶液を滴下し、室温で３時間
攪拌した後ろ遇し、ろ液を脱溶媒した。
得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
を用い、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（９５１５）を展開
溶媒として精製し、無色液体の生成物を得た。
を用い、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（９５１５）を展開
溶媒として精製し、無色液体の生成物を得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
２９３０ｃｍ−’、２８６０ｃｍ−’ １７３０
ｃｍ−’１４５０ｃｍ−’ １３８０ｃｍ−’ １
３１５ｃｍ−’１２６０ｃｍ−’ １１８０ｃｍ−’
１１４０ｃｍ−’実施例 ４ トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸
０．８５ｇ、（Ｒ，Ｒ）−２，４−ベンタンジオール０
．２６ｇ及びトリフェニルホスフィン３．９３ｇを乾燥
ジエチルエーテル１０ａｄ！に４− （４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）安息香酸１．４８ｇ、（Ｒ，Ｒ）−
２，４−ベンタンジオール０．２６ｇ及びトリフェニル
ホスフィン１．５７ｇを乾燥ジエチルエーテル１５ａ１
に溶解し、アゾジカルボン酸ジイソプロピルエステル１
゜２１ｇのジエチルエーテル溶液を滴下し、室温で３時
間攪拌した後ろ過し、ろ液を脱溶媒した。
ｃｍ−’１４５０ｃｍ−’ １３８０ｃｍ−’ １
３１５ｃｍ−’１２６０ｃｍ−’ １１８０ｃｍ−’
１１４０ｃｍ−’実施例 ４ トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸
０．８５ｇ、（Ｒ，Ｒ）−２，４−ベンタンジオール０
．２６ｇ及びトリフェニルホスフィン３．９３ｇを乾燥
ジエチルエーテル１０ａｄ！に４− （４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）安息香酸１．４８ｇ、（Ｒ，Ｒ）−
２，４−ベンタンジオール０．２６ｇ及びトリフェニル
ホスフィン１．５７ｇを乾燥ジエチルエーテル１５ａ１
に溶解し、アゾジカルボン酸ジイソプロピルエステル１
゜２１ｇのジエチルエーテル溶液を滴下し、室温で３時
間攪拌した後ろ過し、ろ液を脱溶媒した。
得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
を用い、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３／１）を展開溶
媒として精製し、融点１３４．１°Ｃの白色固体の生成
物を得た。
を用い、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３／１）を展開溶
媒として精製し、融点１３４．１°Ｃの白色固体の生成
物を得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
２９５０ｃ＊−’、 ２９２０ｃｍ−盲、 ２８５
０ｃｍ−’１７００ｃｍ−’ １６００ｃ＋＋＋−’
１２７０ｃｍ−’１１１０ｃｍ−’、７６０ｃｍ−
’、 ６８５ｃｍ−’実施例 ５ Ｓ Ｓ −２４−ペン フジイルビス４−ｎ−オク
トキシフェニル ベンゾニー生金底 ４− （４−ｎ−オクトキシフェニル）安息香酸０．９
８ｇ、（Ｒ，Ｒ）−２，４−ベンタンジオール０．１６
ｇ及びトリフェニルホスフィン０゜４３ｇを乾燥ジエチ
ルエーテル１０Ｍ１に溶解し、アゾジカルボン酸ジイソ
プロピルエステル０．３３ｇのジエチルエーテル溶液を
滴下し、室温で３時間攪拌した。
０ｃｍ−’１７００ｃｍ−’ １６００ｃ＋＋＋−’
１２７０ｃｍ−’１１１０ｃｍ−’、７６０ｃｍ−
’、 ６８５ｃｍ−’実施例 ５ Ｓ Ｓ −２４−ペン フジイルビス４−ｎ−オク
トキシフェニル ベンゾニー生金底 ４− （４−ｎ−オクトキシフェニル）安息香酸０．９
８ｇ、（Ｒ，Ｒ）−２，４−ベンタンジオール０．１６
ｇ及びトリフェニルホスフィン０゜４３ｇを乾燥ジエチ
ルエーテル１０Ｍ１に溶解し、アゾジカルボン酸ジイソ
プロピルエステル０．３３ｇのジエチルエーテル溶液を
滴下し、室温で３時間攪拌した。
大量のｎ−へキサンを加えて生成した沈澱をろ過して集
め、メタノールを加えた。メタノール不溶物をろ過して
集め、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（７／３）を展開溶媒
としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
融点１２２．５°Ｃの白色固体の生成物を得た。
め、メタノールを加えた。メタノール不溶物をろ過して
集め、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（７／３）を展開溶媒
としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
融点１２２．５°Ｃの白色固体の生成物を得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることをｎＵ２した。
有しており、目的物であることをｎＵ２した。
２９５２ｃｍ−’、２９２８ｃ＋ｓ−’、２８５２ｃｍ
−’１７０８ｃｓ＋−’ １６０４ｃｍ−’
１２９６ｃ＋＋−’１１９７ｃｍ−’ １０８８ｃ
ｍ−’、 ８２９ｃｍ−’７６５ｃｍ−’ 実施例 ６ 母液晶組成物として、代表的なネマチック液晶であるメ
ルク社製ＺＬＩ−１５６５を用い、これに本発明の化合
物または４−シアノ−４’ −（２−メチルブチル）ビ
フェニル（比較例化合物）を２重量％混合し、カッのク
サビ形セルを用い、３０°Ｃでのピッチ（μｍ）を測定
した。
−’１７０８ｃｓ＋−’ １６０４ｃｍ−’
１２９６ｃ＋＋−’１１９７ｃｍ−’ １０８８ｃ
ｍ−’、 ８２９ｃｍ−’７６５ｃｍ−’ 実施例 ６ 母液晶組成物として、代表的なネマチック液晶であるメ
ルク社製ＺＬＩ−１５６５を用い、これに本発明の化合
物または４−シアノ−４’ −（２−メチルブチル）ビ
フェニル（比較例化合物）を２重量％混合し、カッのク
サビ形セルを用い、３０°Ｃでのピッチ（μｍ）を測定
した。
その結果を下の表−１に示す。
表−１
実施例 ６
ピッチの温度依存性をみるために、実施例５と同様の液
晶組成物を用い、３０℃及び６０℃でのピッチを測定し
、その比率（Ｐｉ。／Ｐ３°）を求めた。
晶組成物を用い、３０℃及び６０℃でのピッチを測定し
、その比率（Ｐｉ。／Ｐ３°）を求めた。
その結果を下の表−２に示す。
表−２
〔発明の奏する効果〕
表−１の結果から、本発明の化合物が、液晶組成物に所
望のピッチを与えるカイラル化合物として極めて有用で
あることが明らかである。また、本発明の化合物は、従
来用いられていた代表的なカイラル化合物である４−シ
アノ−４°−（２メチルブチル）ビフェニルよりも短い
ピッチを与えるので、所望のピッチを得るために必要な
添加量が少ないことも明らかである。
望のピッチを与えるカイラル化合物として極めて有用で
あることが明らかである。また、本発明の化合物は、従
来用いられていた代表的なカイラル化合物である４−シ
アノ−４°−（２メチルブチル）ビフェニルよりも短い
ピッチを与えるので、所望のピッチを得るために必要な
添加量が少ないことも明らかである。
さらに、表−２の結果から、本発明の化合物を添加した
場合は、ピッチの温度依存性が小さく、広い温度範囲で
所期の物性を保持しえることも明らかである。
場合は、ピッチの温度依存性が小さく、広い温度範囲で
所期の物性を保持しえることも明らかである。
Claims (2)
- （１）次の一般式で表される光学活性化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼および▲数式、化学式、表等があります▼は各
々▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化
学式、表等があります▼を示し、Ｒ＿１およびＲ＿３は
各々水素原子、炭素原子数１〜１２のアルキル基または
アルコキシ基を示し、Ｒ＿２は式▲数式、化学式、表等
があります▼で表される基を示し、ｍおよびｎは各々０
または１を示し、＊は不斉炭素原子を示す。） - （２）次の一般式で表される光学活性化合物の少なくと
も一種を含有する液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼および▲数式、化学式、表等があります▼は各
々▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化
学式、表等があります▼を示し、Ｒ＿１およびＲ＿３は
各々水素原子、炭素原子数１〜１２のアルキル基または
アルコキシ基を示し、Ｒ＿２は式▲数式、化学式、表等
があります▼で表される基を示し、ｍおよびｎは各々０
または１を示し、＊は不斉炭素原子を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2089563A JPH03287564A (ja) | 1990-04-04 | 1990-04-04 | 光学活性化合物および液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2089563A JPH03287564A (ja) | 1990-04-04 | 1990-04-04 | 光学活性化合物および液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03287564A true JPH03287564A (ja) | 1991-12-18 |
Family
ID=13974285
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2089563A Pending JPH03287564A (ja) | 1990-04-04 | 1990-04-04 | 光学活性化合物および液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03287564A (ja) |
-
1990
- 1990-04-04 JP JP2089563A patent/JPH03287564A/ja active Pending
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